JPH0248082B2 - Kogakuyoseikeihin - Google Patents
KogakuyoseikeihinInfo
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- JPH0248082B2 JPH0248082B2 JP24409883A JP24409883A JPH0248082B2 JP H0248082 B2 JPH0248082 B2 JP H0248082B2 JP 24409883 A JP24409883 A JP 24409883A JP 24409883 A JP24409883 A JP 24409883A JP H0248082 B2 JPH0248082 B2 JP H0248082B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polycarbonate
- weight
- molecular weight
- molded
- optical
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/02—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of crystals, e.g. rock-salt, semi-conductors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は透明性に優れた光学用成形品に関し、
更に詳しくはポリカーボネート製の着色の少ない
レンズ、プリズム、デイスク等の光学的機能を要
求される成形品に関する。 〔従来技術〕 従来ポリカーボネートは透明性、耐熱性、機械
的強度の優れた材料として光学用途から注目され
ていたが、商業的に入手可能なポリカーボネート
は粘度平均分子量が20000以上であつた為、溶融
成形特に射出成形において充分な流動性を得るこ
とができず、従つて射出の際に部分的に分子の配
向を生じて光学歪の小さい成形品を得ることが出
来なかつた。しかし最近になつて粘度平均分子量
20000以下のポリカーボネートが生産されるよう
になつて、これらの問題点が大分、解消されてき
た為に光学用の成形品にもポリカーボネート樹脂
が使用されるようになつた。 これらの光学用の成形品では100ｍμ以下の複
屈折が要求されるので、成形品の光学歪を小さく
するために粘度平均分子量が12000〜18000のポリ
カーボネート樹脂を使用して300〜400℃の高温で
溶融成形がおこなわれる。しかしながら400℃に
達する高温で成形した場合、樹脂の分解によつて
分子量の低下を招き、表面にシルバーストリーク
を生ずるとか、黄変などの着色が生じて成形品の
透明性を著しく損う恐れがある。この為、ポリカ
ーボネートの熱安定剤として通常知られている亜
リン酸エステルを使用すれば、成形時の分解はあ
る程度抑えられるが、成形品を高温・多湿の雰囲
気にさらした時、加水分解を起こして分子量を低
下させ、透明性が損なわれるなどの欠点が現われ
ることが判つた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は優れた光学特性を有し、加水分
解を起し難いポリカーボネート樹脂からなる光学
用成形品を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明者は粘度平均分子量が20000以下のポリ
カーボネートの耐熱性、耐加水分解性について鋭
意研究を重ねた結果、リン酸トリメチルが極めて
有効であることを見出して本発明に到達した。即
ち本発明は 粘度平均分子量が12000〜18000のポリカーボネ
ート100重量部当りリン酸トリメチル0.001〜0.05
重量部を添加した樹脂組成物よりなる光学用成形
品である。 本発明において使用されるポリカーボネートは
二価フエノールとホスゲンの反応によつて得られ
るが特にビスフエノールとホスゲンの界面重合に
よつて得られるものが好ましく、好ましいビスフ
エノールとしては２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン（ビスフエノールＡ）、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキ
サン（ビスフエノールＺ）、１，１−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）エタン（ビスフエノール
Ｅ）、４，4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル
等を挙げることができる。従つて好ましいポリカ
ーボネートはこれらのビスフエノールのホモポリ
マー或はコポリマー並びに、それらのブレンド物
であるが、それらの一部を更にビス（４−ヒドロ
キシフエニル）スルフイド、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）メタン、α，α−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）エチルベンゼン並びにビスフエノール
類の核ハロゲン置換体で置き換えることができ
る。使用されるポリカーボネートのメチレンクロ
ライド溶液について20℃で測定された粘度平均分
子量は12000〜18000である。12000未満では成形
品の機械的強度が不充分で実用にならず、18000
を起えるものでは、300〜400℃でもなお流動性が
不充分のため光学歪を生ずるので適当でない。 本発明に用いられるリン酸トリメチルは、その
リンは５価であるから還元作用即ち、耐熱酸化性
は期待しえないし、又沸点が180〜195℃であるた
め300〜400℃の高温で成形されるポリカーボネー
トに添加することは不適当と考えられて（特開昭
50−51154号公報参照）、わずかに平均分子量
23000以上のポリカーボネートに含まれるハロゲ
ンの安定剤として提案されていた（特開昭52−
50348号公報参照）が、かかる化合物が本発明の
如く、粘度平均分子量18000以下のポリカーボネ
ートに対して優れた耐熱性、耐加水分解性を示す
ことは全く驚くべきことである。 リン酸トリメチルの添加量はポリカーボネート
100重量部当り0.001〜0.05重量部であるが特に好
ましくは0.001〜0.01重量部である。その添加量
が0.001重量部未満では耐熱性の向上が期待でき
ないし、添加量が0.05重量部を超えると耐加水分
解性が低下するので、好ましくない。 更に、本発明に使用する樹脂組成物に亜リン酸
エステルを添加してもよい。そのアルコール成分
は、特に制限はないが、一般的には芳香族、或は
脂環族化合物が使用される。これらの例を挙げる
と、トリフエニルホスフアイト、トリス（ノニル
フエニル）ホスフアイト、トリス（モノおよび／
又はジノニルフエニル）ホスフアイト、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（シクロヘキシルフエニル）ホスフア
イト、サイクリツクネオペンタンテトライルビス
（オクタデシルホスフアイト）等がある。これら
の添加量は、リン酸トリメチルと亜リン酸エステ
ル中に含まれるリン原子に換算して、ポリカーボ
ネート100重量部当り、0.00022重量部〜0.011重
量部、好ましくは0.00022重量部〜0.005重量部で
ある。添加量がこの範囲未満では耐熱性の効果が
みられず、反対にこの範囲を超えると、耐加水分
解性が低下する。亜リン酸エステルはポリカーボ
ネートの優れた耐熱安定剤であるが、他方、ポリ
カーボネートの加水分解を促進する性質を有す
る。それにも拘らずリン酸トリメチルと併用した
場合に、その加水分解促進性が緩和されること
は、全く予測しえない現象である。 ポリカーボネートとリン酸トリメチル更には亜
リン酸エステルとの樹脂組成物は公知の手段によ
つて容易に調製することができる。即ち例えばタ
ンブラー、Ｖ型ブレンダー、スパーミキサー等に
よつてポリカーボネートの粉末又はペレツトとこ
れらのリン化合物を簡単に混合することができ
る。またポリカーボネートの溶液にこれらのリン
化合物を添加混合し、次いで溶媒を除去すること
によつても調製することができる。更にポリカー
ボネートの粉末又はペレツトとこれらのリン化合
物を連続的に押出機に投入することによつても調
製できる。なお樹脂組成物を調製する際に有効量
の酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、染料等を
配合してもよい。 得られた樹脂組成物は約300〜400℃でインジエ
クシヨン成形、或はインジエクシヨン−コンプレ
ツシヨン成形によつて、光学用成形品に成形され
る。 本発明の光学用成形品は、例えばレンズ、プリ
ズム、デイスク等の光学的機能を要求される成形
品である。 〔発明の効果〕 本発明による光学用成形品は、耐熱性の優れた
樹脂組成物から高温で成形されているため、優れ
た色相と実用上許容範囲内の光学的歪を有し、更
に、優れた耐加水分解性を有するので、広範囲の
光学的機能を要求する用途に有効に使用すること
ができる。 〔実施例〕 以下実施例及び比較例を挙げて本発明を説明す
る。なお、耐熱性、耐加水分解性の評価は以下の
方法によつて行つた。 耐熱性の評価 ペレツトを３オンス射出成形機（アンカーベル
ク社製）を用い、成形温度380℃で厚み２mm、幅
50mm、長さ70mmの見本板に成形した。熱安定性を
評価するため、成形機のシリンダー中に10分間滞
留した後に成形した見本板の色相（L′、a′、b′）
と滞留しないで成形した見本板の色相（Ｌ、ａ、
ｂ）を色差計（カラーマシン社製）で測定し、変
色の度合を△Ｅ＝√（−′）2＋（−′）2＋（
−b′）2で比較した。尚、色相はｂ値をもつて表わ
した。ｂ値が小さいほど着色度が小さい。 耐加水分解性の評価 耐熱性の評価で得た滞留しない見本板を蒸気滅
菌器中に120℃で11時間処理した後、粘度平均分
子量を測定した。 複屈折の測定 ペレツトを３オンス射出成形機（アンカーベル
ク社製）を用い、成形温度380℃で厚み1.2mm、直
径155mmの円板に成形し、カールツアイス社製偏
光顕微鏡にニコルプリズムのコンペンセーターを
取り付けて中心から45mmの位置で測定し、ｍμで
表示した。 分子量（粘度平均分子量）の測定 オストワルド粘度計を用いて樹脂の塩化メチレ
ン溶液の比粘度ηspを測定し、下記関係式より極
限粘度〔η〕から平均分子量〔Ｍ〕を算出した。 ηsp／Ｃ＝〔η〕＋ｋ〔η〕2C 但し、 k′＝0.45、Ｃ＝0.7ｇ／100mlCH2Cl2、20℃ 〔η〕＝1.23×10-4M0.83 実施例１〜５、比較例１〜２ 所定の粘度平均分子量のポリカーボネート100
重量部に対しリン酸トリメチル（商品名TMP、
大八化学製）を第１表記載の割合で添加し、30mm
φ押出機を用いて260℃でスレツドを押し出しカ
ツターで切断してペレツト化した。得られたペレ
ツトを３オンスのアンカーベルク射出成形機を用
い、成形温度380℃で見本板と円板を成形し、前
記の方法で評価した結果を第１表に示した。 実施例６〜８、比較例３〜５ リン酸トリメチルと亜リン酸トリスノニルフエ
ニル（商品名TNP、大内新興化学工業製）を添
加した以外は実施例１〜５と同様に行ない、その
結果を第２表に示した。
更に詳しくはポリカーボネート製の着色の少ない
レンズ、プリズム、デイスク等の光学的機能を要
求される成形品に関する。 〔従来技術〕 従来ポリカーボネートは透明性、耐熱性、機械
的強度の優れた材料として光学用途から注目され
ていたが、商業的に入手可能なポリカーボネート
は粘度平均分子量が20000以上であつた為、溶融
成形特に射出成形において充分な流動性を得るこ
とができず、従つて射出の際に部分的に分子の配
向を生じて光学歪の小さい成形品を得ることが出
来なかつた。しかし最近になつて粘度平均分子量
20000以下のポリカーボネートが生産されるよう
になつて、これらの問題点が大分、解消されてき
た為に光学用の成形品にもポリカーボネート樹脂
が使用されるようになつた。 これらの光学用の成形品では100ｍμ以下の複
屈折が要求されるので、成形品の光学歪を小さく
するために粘度平均分子量が12000〜18000のポリ
カーボネート樹脂を使用して300〜400℃の高温で
溶融成形がおこなわれる。しかしながら400℃に
達する高温で成形した場合、樹脂の分解によつて
分子量の低下を招き、表面にシルバーストリーク
を生ずるとか、黄変などの着色が生じて成形品の
透明性を著しく損う恐れがある。この為、ポリカ
ーボネートの熱安定剤として通常知られている亜
リン酸エステルを使用すれば、成形時の分解はあ
る程度抑えられるが、成形品を高温・多湿の雰囲
気にさらした時、加水分解を起こして分子量を低
下させ、透明性が損なわれるなどの欠点が現われ
ることが判つた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は優れた光学特性を有し、加水分
解を起し難いポリカーボネート樹脂からなる光学
用成形品を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明者は粘度平均分子量が20000以下のポリ
カーボネートの耐熱性、耐加水分解性について鋭
意研究を重ねた結果、リン酸トリメチルが極めて
有効であることを見出して本発明に到達した。即
ち本発明は 粘度平均分子量が12000〜18000のポリカーボネ
ート100重量部当りリン酸トリメチル0.001〜0.05
重量部を添加した樹脂組成物よりなる光学用成形
品である。 本発明において使用されるポリカーボネートは
二価フエノールとホスゲンの反応によつて得られ
るが特にビスフエノールとホスゲンの界面重合に
よつて得られるものが好ましく、好ましいビスフ
エノールとしては２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン（ビスフエノールＡ）、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキ
サン（ビスフエノールＺ）、１，１−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）エタン（ビスフエノール
Ｅ）、４，4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル
等を挙げることができる。従つて好ましいポリカ
ーボネートはこれらのビスフエノールのホモポリ
マー或はコポリマー並びに、それらのブレンド物
であるが、それらの一部を更にビス（４−ヒドロ
キシフエニル）スルフイド、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）メタン、α，α−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）エチルベンゼン並びにビスフエノール
類の核ハロゲン置換体で置き換えることができ
る。使用されるポリカーボネートのメチレンクロ
ライド溶液について20℃で測定された粘度平均分
子量は12000〜18000である。12000未満では成形
品の機械的強度が不充分で実用にならず、18000
を起えるものでは、300〜400℃でもなお流動性が
不充分のため光学歪を生ずるので適当でない。 本発明に用いられるリン酸トリメチルは、その
リンは５価であるから還元作用即ち、耐熱酸化性
は期待しえないし、又沸点が180〜195℃であるた
め300〜400℃の高温で成形されるポリカーボネー
トに添加することは不適当と考えられて（特開昭
50−51154号公報参照）、わずかに平均分子量
23000以上のポリカーボネートに含まれるハロゲ
ンの安定剤として提案されていた（特開昭52−
50348号公報参照）が、かかる化合物が本発明の
如く、粘度平均分子量18000以下のポリカーボネ
ートに対して優れた耐熱性、耐加水分解性を示す
ことは全く驚くべきことである。 リン酸トリメチルの添加量はポリカーボネート
100重量部当り0.001〜0.05重量部であるが特に好
ましくは0.001〜0.01重量部である。その添加量
が0.001重量部未満では耐熱性の向上が期待でき
ないし、添加量が0.05重量部を超えると耐加水分
解性が低下するので、好ましくない。 更に、本発明に使用する樹脂組成物に亜リン酸
エステルを添加してもよい。そのアルコール成分
は、特に制限はないが、一般的には芳香族、或は
脂環族化合物が使用される。これらの例を挙げる
と、トリフエニルホスフアイト、トリス（ノニル
フエニル）ホスフアイト、トリス（モノおよび／
又はジノニルフエニル）ホスフアイト、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（シクロヘキシルフエニル）ホスフア
イト、サイクリツクネオペンタンテトライルビス
（オクタデシルホスフアイト）等がある。これら
の添加量は、リン酸トリメチルと亜リン酸エステ
ル中に含まれるリン原子に換算して、ポリカーボ
ネート100重量部当り、0.00022重量部〜0.011重
量部、好ましくは0.00022重量部〜0.005重量部で
ある。添加量がこの範囲未満では耐熱性の効果が
みられず、反対にこの範囲を超えると、耐加水分
解性が低下する。亜リン酸エステルはポリカーボ
ネートの優れた耐熱安定剤であるが、他方、ポリ
カーボネートの加水分解を促進する性質を有す
る。それにも拘らずリン酸トリメチルと併用した
場合に、その加水分解促進性が緩和されること
は、全く予測しえない現象である。 ポリカーボネートとリン酸トリメチル更には亜
リン酸エステルとの樹脂組成物は公知の手段によ
つて容易に調製することができる。即ち例えばタ
ンブラー、Ｖ型ブレンダー、スパーミキサー等に
よつてポリカーボネートの粉末又はペレツトとこ
れらのリン化合物を簡単に混合することができ
る。またポリカーボネートの溶液にこれらのリン
化合物を添加混合し、次いで溶媒を除去すること
によつても調製することができる。更にポリカー
ボネートの粉末又はペレツトとこれらのリン化合
物を連続的に押出機に投入することによつても調
製できる。なお樹脂組成物を調製する際に有効量
の酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、染料等を
配合してもよい。 得られた樹脂組成物は約300〜400℃でインジエ
クシヨン成形、或はインジエクシヨン−コンプレ
ツシヨン成形によつて、光学用成形品に成形され
る。 本発明の光学用成形品は、例えばレンズ、プリ
ズム、デイスク等の光学的機能を要求される成形
品である。 〔発明の効果〕 本発明による光学用成形品は、耐熱性の優れた
樹脂組成物から高温で成形されているため、優れ
た色相と実用上許容範囲内の光学的歪を有し、更
に、優れた耐加水分解性を有するので、広範囲の
光学的機能を要求する用途に有効に使用すること
ができる。 〔実施例〕 以下実施例及び比較例を挙げて本発明を説明す
る。なお、耐熱性、耐加水分解性の評価は以下の
方法によつて行つた。 耐熱性の評価 ペレツトを３オンス射出成形機（アンカーベル
ク社製）を用い、成形温度380℃で厚み２mm、幅
50mm、長さ70mmの見本板に成形した。熱安定性を
評価するため、成形機のシリンダー中に10分間滞
留した後に成形した見本板の色相（L′、a′、b′）
と滞留しないで成形した見本板の色相（Ｌ、ａ、
ｂ）を色差計（カラーマシン社製）で測定し、変
色の度合を△Ｅ＝√（−′）2＋（−′）2＋（
−b′）2で比較した。尚、色相はｂ値をもつて表わ
した。ｂ値が小さいほど着色度が小さい。 耐加水分解性の評価 耐熱性の評価で得た滞留しない見本板を蒸気滅
菌器中に120℃で11時間処理した後、粘度平均分
子量を測定した。 複屈折の測定 ペレツトを３オンス射出成形機（アンカーベル
ク社製）を用い、成形温度380℃で厚み1.2mm、直
径155mmの円板に成形し、カールツアイス社製偏
光顕微鏡にニコルプリズムのコンペンセーターを
取り付けて中心から45mmの位置で測定し、ｍμで
表示した。 分子量（粘度平均分子量）の測定 オストワルド粘度計を用いて樹脂の塩化メチレ
ン溶液の比粘度ηspを測定し、下記関係式より極
限粘度〔η〕から平均分子量〔Ｍ〕を算出した。 ηsp／Ｃ＝〔η〕＋ｋ〔η〕2C 但し、 k′＝0.45、Ｃ＝0.7ｇ／100mlCH2Cl2、20℃ 〔η〕＝1.23×10-4M0.83 実施例１〜５、比較例１〜２ 所定の粘度平均分子量のポリカーボネート100
重量部に対しリン酸トリメチル（商品名TMP、
大八化学製）を第１表記載の割合で添加し、30mm
φ押出機を用いて260℃でスレツドを押し出しカ
ツターで切断してペレツト化した。得られたペレ
ツトを３オンスのアンカーベルク射出成形機を用
い、成形温度380℃で見本板と円板を成形し、前
記の方法で評価した結果を第１表に示した。 実施例６〜８、比較例３〜５ リン酸トリメチルと亜リン酸トリスノニルフエ
ニル（商品名TNP、大内新興化学工業製）を添
加した以外は実施例１〜５と同様に行ない、その
結果を第２表に示した。
【表】
Claims (1)
- １ 粘度平均分子量が12000〜18000のポリカーボ
ネート100重量部当りリン酸トリメチル0.001〜
0.05重量部を添加した樹脂組成物よりなる光学用
成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24409883A JPH0248082B2 (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | Kogakuyoseikeihin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24409883A JPH0248082B2 (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | Kogakuyoseikeihin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60135901A JPS60135901A (ja) | 1985-07-19 |
| JPH0248082B2 true JPH0248082B2 (ja) | 1990-10-24 |
Family
ID=17113719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24409883A Expired - Lifetime JPH0248082B2 (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | Kogakuyoseikeihin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248082B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0620783B2 (ja) * | 1986-01-31 | 1994-03-23 | 三菱化成株式会社 | ポリカ−ボネ−ト樹脂製光デイスク基板の製造法 |
| US6458908B1 (en) | 1999-06-01 | 2002-10-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing unsaturated carboxylate compound and its cured products |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP24409883A patent/JPH0248082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60135901A (ja) | 1985-07-19 |
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