JPH0248432B2 - - Google Patents
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- JPH0248432B2 JPH0248432B2 JP59188286A JP18828684A JPH0248432B2 JP H0248432 B2 JPH0248432 B2 JP H0248432B2 JP 59188286 A JP59188286 A JP 59188286A JP 18828684 A JP18828684 A JP 18828684A JP H0248432 B2 JPH0248432 B2 JP H0248432B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01D—MEASURING NOT SPECIALLY ADAPTED FOR A SPECIFIC VARIABLE; ARRANGEMENTS FOR MEASURING TWO OR MORE VARIABLES NOT COVERED IN A SINGLE OTHER SUBCLASS; TARIFF METERING APPARATUS; MEASURING OR TESTING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- G01D15/00—Component parts of recorders for measuring arrangements not specially adapted for a specific variable
- G01D15/06—Electric recording elements, e.g. electrolytic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/20—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using electric current
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子着色記録に関し、さらに具体的に
は電子着色（エレクトロクロミツク）記録装置で
使用されるための或るロイコ色素に関する。
は電子着色（エレクトロクロミツク）記録装置で
使用されるための或るロイコ色素に関する。
電子着色記録自体はこの技術分野で周知であ
る。例えば、米国特許第4211616号には代表的な
電子着色システムの動作が詳述されている。
る。例えば、米国特許第4211616号には代表的な
電子着色システムの動作が詳述されている。
特願昭第58−131112号には、フエノチアジン・
ロイコ色素を使用することが開示されている。
ロイコ色素を使用することが開示されている。
Chemical Abstracts第79巻、第386頁（1973
年）に要約されている日本国特許第7352778号は
或るフエノキサジン誘導体を開示している。
年）に要約されている日本国特許第7352778号は
或るフエノキサジン誘導体を開示している。
しかしながら、電子着色記録においてフエナジ
ン化合物の使用について開示した従来技術は存在
しない。
ン化合物の使用について開示した従来技術は存在
しない。
従来電子化学的に極めて活性な多くのロイコ色
素が見出されているけれども、これ等のほとんど
すべては基板上で周囲の雰囲気により望ましくな
い酸化を受け、背景に極めて致命的な着色を生じ
る。電子着色記録で使用される理想的な色素は
種々の雰囲気の条件下で無色で安定でなければな
らず、他方印刷動作中に例えば臭素に露出させる
事により、急速に着色状態に酸化出来るものでな
くてはならない。本発明のロイコ色素はこの条件
に合致し、背景を変化させずに赤紫色の印刷を生
ずることを目的とする。
素が見出されているけれども、これ等のほとんど
すべては基板上で周囲の雰囲気により望ましくな
い酸化を受け、背景に極めて致命的な着色を生じ
る。電子着色記録で使用される理想的な色素は
種々の雰囲気の条件下で無色で安定でなければな
らず、他方印刷動作中に例えば臭素に露出させる
事により、急速に着色状態に酸化出来るものでな
くてはならない。本発明のロイコ色素はこの条件
に合致し、背景を変化させずに赤紫色の印刷を生
ずることを目的とする。
本発明に従い、電子着色記録システムは電子着
色基板（紙など）中に臭化物イオン及び次の構造
式を有するロイコ色素を組込む事によつて与えら
れる。
色基板（紙など）中に臭化物イオン及び次の構造
式を有するロイコ色素を組込む事によつて与えら
れる。
ここでＲは１乃至６個の炭素原子を有するアシ
ル基である。
ル基である。
電子着色記録過程で使用するために、紙の如き
記録基板が本発明の色素の一つで処理される。代
表的な基板は、勿論紙である。一般に、通常の厚
さの標準の21.59×27.94cmの紙の頁が本発明のロ
イコ色素の一つの少なく共10mgで処理される。10
mgなる値は多くの場合最小値に近く、一般に20乃
至30mg使用される事が好ましい。紙の如き基板は
同様に処理されて臭化物イオンが与えられる。印
刷動作中に、臭化物イオンが臭素に変化し、この
臭素がロイコ色素を酸化して色を生じている。
記録基板が本発明の色素の一つで処理される。代
表的な基板は、勿論紙である。一般に、通常の厚
さの標準の21.59×27.94cmの紙の頁が本発明のロ
イコ色素の一つの少なく共10mgで処理される。10
mgなる値は多くの場合最小値に近く、一般に20乃
至30mg使用される事が好ましい。紙の如き基板は
同様に処理されて臭化物イオンが与えられる。印
刷動作中に、臭化物イオンが臭素に変化し、この
臭素がロイコ色素を酸化して色を生じている。
本発明の種々の色素は単独で使用する事が出
来、又、互いに混合する事も出来る。或いは本発
明の色素の一つもしくはいくつかを他のロイコ色
素と混合出来、印刷動作中に追加の色の組合せを
得る事が出来る。
来、又、互いに混合する事も出来る。或いは本発
明の色素の一つもしくはいくつかを他のロイコ色
素と混合出来、印刷動作中に追加の色の組合せを
得る事が出来る。
本発明の色素は従来技術の色素に対していくつ
かの長所を有する。即ち本発明の色素は極めて安
定性が高く、従来技術に対して優れた色強度を示
し、さらに利用可能な安価な出発材料から極めて
容易に合成され得る。本発明の最も好ましい化合
物は上記の構造式でＲをプロピオニルにしたもの
である。この化合物はアルコール及びアセトンの
如き有機溶媒中におどろく程溶解し、記録媒体の
調整が簡単である。
かの長所を有する。即ち本発明の色素は極めて安
定性が高く、従来技術に対して優れた色強度を示
し、さらに利用可能な安価な出発材料から極めて
容易に合成され得る。本発明の最も好ましい化合
物は上記の構造式でＲをプロピオニルにしたもの
である。この化合物はアルコール及びアセトンの
如き有機溶媒中におどろく程溶解し、記録媒体の
調整が簡単である。
次の手順は本発明の最も好ましい材料を使用し
た好ましい合成方法を示す。類似の手順によつ
て、本発明の他の化合物も同様に調整され、使用
され得る。
た好ましい合成方法を示す。類似の手順によつ
て、本発明の他の化合物も同様に調整され、使用
され得る。
(1) ７−ジメチルアミノ−５、10−ジプロピオニ
ル−３−ジプロピオニル−アミノ−２−メチル
−５、10−ジヒドロフエナジンの合成方法。
ル−３−ジプロピオニル−アミノ−２−メチル
−５、10−ジヒドロフエナジンの合成方法。
撹拌棒、アルゴン導入口を有する還流コンデン
サが装備された500mlの丸底、３つ首フラスコに
ニユートラル・レツド（Aldrich社製の純度59％
もしくは10.24mMolの純粋化合物500ｇ）キシレ
ン（250ml、試薬）、プロピレン無水物（53ｇ即ち
53ml、409mMol、40等量）及びピリジン（3.23
ｇ即ち3.23ml、40mMol、４等量）が加えられ
た。亜鉛粉末（2.66ｇ、40.9mMol、４等量）が
その撹拌された混合物に除々に加えられ、混合物
は140−145℃に保持された油浴中に置かれ、一晩
還流された。反応生成物は冷却され酢酸エチルで
希釈され、25％アンモニウム無水物数部で洗浄さ
れ、PHが10乃至11にされた。有機物の層が水（３
×40ml）及び濃塩水（１×150ml）で洗浄され、
乾燥（硫酸ナトリウム使用）された。蒸発後は残
留物は5.75ｇに達し、これはフラツシユ・クロマ
トグラフイ分別（システムＢ使用）後に、3.90ｇ
（81.5％）の生成物を生じた。この生成物はエタ
ノール／水から再結晶されて、次の性質を有する
材料が与えられた。mp198−199゜、TLC（Ａ）
0.40、NMR（CDC13）δ：7.61、（ｓ、Ｈ）；7.29
（ｍ、2H）；6.70（ｍ、1H）；2.97（ｓ、6H）；2.63
（ｍ、8H）；2.13（ｓ、3H）；1.17（ｍ、12H）。
サが装備された500mlの丸底、３つ首フラスコに
ニユートラル・レツド（Aldrich社製の純度59％
もしくは10.24mMolの純粋化合物500ｇ）キシレ
ン（250ml、試薬）、プロピレン無水物（53ｇ即ち
53ml、409mMol、40等量）及びピリジン（3.23
ｇ即ち3.23ml、40mMol、４等量）が加えられ
た。亜鉛粉末（2.66ｇ、40.9mMol、４等量）が
その撹拌された混合物に除々に加えられ、混合物
は140−145℃に保持された油浴中に置かれ、一晩
還流された。反応生成物は冷却され酢酸エチルで
希釈され、25％アンモニウム無水物数部で洗浄さ
れ、PHが10乃至11にされた。有機物の層が水（３
×40ml）及び濃塩水（１×150ml）で洗浄され、
乾燥（硫酸ナトリウム使用）された。蒸発後は残
留物は5.75ｇに達し、これはフラツシユ・クロマ
トグラフイ分別（システムＢ使用）後に、3.90ｇ
（81.5％）の生成物を生じた。この生成物はエタ
ノール／水から再結晶されて、次の性質を有する
材料が与えられた。mp198−199゜、TLC（Ａ）
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（ｍ、2H）；6.70（ｍ、1H）；2.97（ｓ、6H）；2.63
（ｍ、8H）；2.13（ｓ、3H）；1.17（ｍ、12H）。
(2) ７−ジメチルアミノ−５、10−ジアセチル−
３−ジアチルアミノ−２−メチル−５、10−ジ
ヒドロフエナジンの合成方法。
３−ジアチルアミノ−２−メチル−５、10−ジ
ヒドロフエナジンの合成方法。
酢酸無水物を使用し、(1)の方法と同様にして、
次の性質を有する材料が得られた。mp231−234
℃、TLC（酢酸エチル）0.42、NMR（CDCL3）
δ：6.61（ｓ、1H）7.26（ｍ、2H）；6.67（ｍ、
1H）；2.97（ｓ、6H）；2.46（ｓ、3H）；2.36、2.34
（ｓ、ｓ、6H全体）；2.17（ｓ、6H） ｍ／ｅ：422；379；337；295；277；253；
237；209；105；83。
次の性質を有する材料が得られた。mp231−234
℃、TLC（酢酸エチル）0.42、NMR（CDCL3）
δ：6.61（ｓ、1H）7.26（ｍ、2H）；6.67（ｍ、
1H）；2.97（ｓ、6H）；2.46（ｓ、3H）；2.36、2.34
（ｓ、ｓ、6H全体）；2.17（ｓ、6H） ｍ／ｅ：422；379；337；295；277；253；
237；209；105；83。
通常の紙（約21.59cm×27.94cm）に臭化カリウ
ム約９重量％及びリン酸２水素カリウム約1.4重
量％を含む組成が被覆された。この組成はろ過さ
れた後、通常の紙上に散布された。紙は乾燥後ア
セトン中にTPNR約１乃至２重量％を含む溶液
で被覆され、一頁当り約10−20mgのロイコ色素が
与えられた。次にこの紙が電解印刷装置に応用さ
れた。この紙に対して約15ボルトの予じめ定めら
れた電圧パターンが印加され、紙上に電気分解に
よつて記号が印刷された。パルス時間は約700マ
イクロ秒である。使用された電極は約25.4×10-3
cm幅のものであり、約4mAの電流が使用された。
印刷記号の色は赤紫である。
ム約９重量％及びリン酸２水素カリウム約1.4重
量％を含む組成が被覆された。この組成はろ過さ
れた後、通常の紙上に散布された。紙は乾燥後ア
セトン中にTPNR約１乃至２重量％を含む溶液
で被覆され、一頁当り約10−20mgのロイコ色素が
与えられた。次にこの紙が電解印刷装置に応用さ
れた。この紙に対して約15ボルトの予じめ定めら
れた電圧パターンが印加され、紙上に電気分解に
よつて記号が印刷された。パルス時間は約700マ
イクロ秒である。使用された電極は約25.4×10-3
cm幅のものであり、約4mAの電流が使用された。
印刷記号の色は赤紫である。
本発明に従い、安定性が極めて高く、色強度が
優れて、安価に且つ容易に合成される色素が得ら
れる。
優れて、安価に且つ容易に合成される色素が得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 臭化物イオン及び次の構造式のロイコ色素を
含む、電子着色記録のための基板、 ただしＲは１乃至６個の炭素原子を有するアシ
ル基である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/567,030 US4478687A (en) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Phenazine leucodyes for electrochromic recording |
| US567030 | 1983-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60145886A JPS60145886A (ja) | 1985-08-01 |
| JPH0248432B2 true JPH0248432B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=24265447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59188286A Granted JPS60145886A (ja) | 1983-12-30 | 1984-09-10 | 電子着色記録のための基板 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478687A (ja) |
| EP (1) | EP0147606B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60145886A (ja) |
| CA (1) | CA1199173A (ja) |
| DE (1) | DE3475051D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02117221U (ja) * | 1989-03-07 | 1990-09-19 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647525A (en) * | 1984-10-01 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stabilized leuco phenazine dyes and their use in an imaging system |
| US5145609A (en) * | 1990-11-07 | 1992-09-08 | Donnelly Corporation | Linear polyether-containing electrochemichromic solutions and related devices |
| US7198834B2 (en) | 2005-03-22 | 2007-04-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Imaging media including interference layer for generating human-readable marking on optical media |
| US7270944B2 (en) * | 2005-03-29 | 2007-09-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Compositions, systems, and methods for imaging |
| US7272287B2 (en) * | 2005-05-11 | 2007-09-18 | Fitel Usa Corp | Optical fiber filter for suppression of amplified spontaneous emission |
| FR2889946B1 (fr) * | 2005-09-01 | 2012-08-17 | Oreal | Compositions tinctoriales comprenant au moins un compose de type leuco protege, procede de coloration les mettant en oeuvre |
| US7760614B2 (en) * | 2005-11-21 | 2010-07-20 | General Electric Company | Optical article having an electrically responsive layer as an anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft |
| US7653919B2 (en) * | 2005-11-21 | 2010-01-26 | General Electric Company | Optical article having anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft of same |
| US8202598B2 (en) * | 2005-11-21 | 2012-06-19 | Nbcuniversal Media, Llc | Optical article having an electrically responsive layer as an anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft |
| US8488428B2 (en) | 2008-05-14 | 2013-07-16 | Nbcuniversal Media, Llc | Enhanced security of optical article |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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