JPH0248590B2 - - Google Patents
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- JPH0248590B2 JPH0248590B2 JP56056393A JP5639381A JPH0248590B2 JP H0248590 B2 JPH0248590 B2 JP H0248590B2 JP 56056393 A JP56056393 A JP 56056393A JP 5639381 A JP5639381 A JP 5639381A JP H0248590 B2 JPH0248590 B2 JP H0248590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color former
- alkyl
- carbazolylmethane
- formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
- B41M5/1655—Solvents
Landscapes
- Color Printing (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高濃度の発色剤溶液の製造方法に関す
る。
る。
従来の感圧性記録材料は通常発色剤溶液を微細
カプセル中にカプセル化して含んでいる。カプセ
ル化に必要な溶液を得るため、微細に粉砕した発
色剤を使用して特定の溶媒中に溶解し、所望の１
〜７％マーキング液を調製していた。
カプセル中にカプセル化して含んでいる。カプセ
ル化に必要な溶液を得るため、微細に粉砕した発
色剤を使用して特定の溶媒中に溶解し、所望の１
〜７％マーキング液を調製していた。
本発明者は、発色剤の製造工程が終了した後
で、発色剤を単離することなく直接所望の溶媒中
に取り込むことによつて、安定した高濃度発色剤
液体調製物が得られることを見出した。
で、発色剤を単離することなく直接所望の溶媒中
に取り込むことによつて、安定した高濃度発色剤
液体調製物が得られることを見出した。
すなわち本発明は、発色剤製造工程終了後の反
応液を温水で処理する工程、有機溶媒層から水を
除去する工程、発色剤製造に使用した有機溶媒を
除去する工程、およびその後で直ちに残渣を疎水
性溶媒に溶解して、発色剤を少なくとも10重量％
含有する液体調整物を得る工程（ここで、発色剤
はカルバゾリルメタン系、フルオラン系、フタラ
イド系およびベンツヒドロール系化合物の群から
選ばれ、疎水性溶媒は部分水素化ターフエニル
類、フタル酸ジエステル類、C1−C4アルキル置
換ジフエニル類、C1−C4アルキル置換ナフタリ
ン類、C1−C4アルキル置換ジフエニルメタン類
およびクロロパラフイン類の群から選ばれる）、 を含む、発色剤の濃厚溶液の製法を提供するもの
である。
応液を温水で処理する工程、有機溶媒層から水を
除去する工程、発色剤製造に使用した有機溶媒を
除去する工程、およびその後で直ちに残渣を疎水
性溶媒に溶解して、発色剤を少なくとも10重量％
含有する液体調整物を得る工程（ここで、発色剤
はカルバゾリルメタン系、フルオラン系、フタラ
イド系およびベンツヒドロール系化合物の群から
選ばれ、疎水性溶媒は部分水素化ターフエニル
類、フタル酸ジエステル類、C1−C4アルキル置
換ジフエニル類、C1−C4アルキル置換ナフタリ
ン類、C1−C4アルキル置換ジフエニルメタン類
およびクロロパラフイン類の群から選ばれる）、 を含む、発色剤の濃厚溶液の製法を提供するもの
である。
好ましい濃厚溶液は発色剤10〜50重量％好まし
くは15〜40重量％更に好ましくは20〜30重量％を
含むものである。
くは15〜40重量％更に好ましくは20〜30重量％を
含むものである。
本発明の液体調製物の製造に使用するのに適し
た発色剤は、無色ないし僅かに着色した色原体化
合物であつて顕色剤と接触すると発色ないし変色
する公知の化合物である。適当な溶媒中で充分な
溶解度がある限り、以下の分類に属する発色剤を
使うことができる。すなわち、フルオラン類、ベ
ンゾフルオラン類、フタリド類、ロイコオウラミ
ン類、カルバゾリルメタン類である。適当な発色
剤の代表例を挙げれば、３，３−（ビス置換イン
ドリル）フタリド、３−（アミノフエニル）−３−
インドリルフタリド、６−ジアルキルアミノ−２
−ｎ−オクチルアミノフルオラン、６−ジアルキ
ルアミノ−２−アリールアミノフルオラン、６−
ジアルキルアミノ−３−メチル−２−アリールア
ミノフルオラン、６−ジアルキルアミノ−２−ま
たは−３−低級アルキルフルオラン、６−ジアル
キルアミノ−２−ジベンジルアミノフルオラン、
６−ピロリジノ−２−アリールアミノフルオラ
ン、ベンゾイル−ロイコメチレンブルー、ビス−
（アミノフエニル）フリル−または−フエニル−
または−カルバゾリルメタン、またはビス−ジア
ルキルアミノベンズヒドロルアルキル−またはア
リールスルフイネートである。
た発色剤は、無色ないし僅かに着色した色原体化
合物であつて顕色剤と接触すると発色ないし変色
する公知の化合物である。適当な溶媒中で充分な
溶解度がある限り、以下の分類に属する発色剤を
使うことができる。すなわち、フルオラン類、ベ
ンゾフルオラン類、フタリド類、ロイコオウラミ
ン類、カルバゾリルメタン類である。適当な発色
剤の代表例を挙げれば、３，３−（ビス置換イン
ドリル）フタリド、３−（アミノフエニル）−３−
インドリルフタリド、６−ジアルキルアミノ−２
−ｎ−オクチルアミノフルオラン、６−ジアルキ
ルアミノ−２−アリールアミノフルオラン、６−
ジアルキルアミノ−３−メチル−２−アリールア
ミノフルオラン、６−ジアルキルアミノ−２−ま
たは−３−低級アルキルフルオラン、６−ジアル
キルアミノ−２−ジベンジルアミノフルオラン、
６−ピロリジノ−２−アリールアミノフルオラ
ン、ベンゾイル−ロイコメチレンブルー、ビス−
（アミノフエニル）フリル−または−フエニル−
または−カルバゾリルメタン、またはビス−ジア
ルキルアミノベンズヒドロルアルキル−またはア
リールスルフイネートである。
特に興味のある発色剤はドイツ国特許公開公報
第2747526号、2747525号および2915928号明細書
に記載のカルバゾリルメタン、およびドイツ国特
許公開公報第2257711号および第2265233号各明細
書に記載のビスーインドリルフタリドである。
第2747526号、2747525号および2915928号明細書
に記載のカルバゾリルメタン、およびドイツ国特
許公開公報第2257711号および第2265233号各明細
書に記載のビスーインドリルフタリドである。
前記の液体調製物を得るのに適した溶媒は非揮
発性の疎水性（油状）溶媒である。
発性の疎水性（油状）溶媒である。
前記溶媒は例えば多ハロゲン化されたパラフイ
ン例えばクロルパラフイン、ハロゲン化されたジ
フエニル例えばｐ−クロルジフエニルおよびトリ
クロルジフエニル、ジベンジルトルエン、ベンジ
ル化されたアルキルベンゼン例えばベンジル化キ
シレン，ベンジル化エチルベンゼン，アルキル基
で置換されたジフエニルまたはナフタリン、フタ
ル酸ジエステル例えばジ−ｎ−ブチルフタレート
またはジオクチルフタレートである。所望によ
り、多種の溶媒の混合物を使うこともできる。
ン例えばクロルパラフイン、ハロゲン化されたジ
フエニル例えばｐ−クロルジフエニルおよびトリ
クロルジフエニル、ジベンジルトルエン、ベンジ
ル化されたアルキルベンゼン例えばベンジル化キ
シレン，ベンジル化エチルベンゼン，アルキル基
で置換されたジフエニルまたはナフタリン、フタ
ル酸ジエステル例えばジ−ｎ−ブチルフタレート
またはジオクチルフタレートである。所望によ
り、多種の溶媒の混合物を使うこともできる。
好ましい溶媒はクロルパラフイン、フタル酸ジ
エステル、部分的に（30〜45％）水素化されたタ
ーフエニル、C1〜C4アルキル基で置換されたジ
フエニルまたはナフタリンおよびこれらの混合物
である。アルキル基で置換されたジフエニルおよ
びナフタリンは好ましくはテトラメチルジフエニ
ルおよびイソプロピルジフエニルおよび特に好ま
しくはジイソプロピルナフタリンである。前記の
好ましい溶媒は式 〔式中Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基、
X1は低級アルキル基又はフエニル基、X2は低級
アルキル基である） で表わされるカルバゾリルメタン20〜50重量％を
含む濃厚液体調整物を製造するのに特に適してい
る。
エステル、部分的に（30〜45％）水素化されたタ
ーフエニル、C1〜C4アルキル基で置換されたジ
フエニルまたはナフタリンおよびこれらの混合物
である。アルキル基で置換されたジフエニルおよ
びナフタリンは好ましくはテトラメチルジフエニ
ルおよびイソプロピルジフエニルおよび特に好ま
しくはジイソプロピルナフタリンである。前記の
好ましい溶媒は式 〔式中Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基、
X1は低級アルキル基又はフエニル基、X2は低級
アルキル基である） で表わされるカルバゾリルメタン20〜50重量％を
含む濃厚液体調整物を製造するのに特に適してい
る。
室温で液体である溶媒はそれ単独でまたは希釈
剤と共に使うことができる。室温で高粘性の溶媒
は通常可溶化剤または希釈剤を使用して液体混合
物とする。
剤と共に使うことができる。室温で高粘性の溶媒
は通常可溶化剤または希釈剤を使用して液体混合
物とする。
適当な可溶化剤または希釈剤は例えば鉱物性油
または植物性油例えば燈油、パラフイン油、ひま
し油、牛脚油、まつこう鯨油、脂肪油、オリーブ
油、大豆油、綿実油、やし油、なたね油、芳香族
ナフサ、C1〜C12アルキルベワゼン、ベンジルジ
フエニルまたはC1〜C6アルキルアリールインダ
ンである。
または植物性油例えば燈油、パラフイン油、ひま
し油、牛脚油、まつこう鯨油、脂肪油、オリーブ
油、大豆油、綿実油、やし油、なたね油、芳香族
ナフサ、C1〜C12アルキルベワゼン、ベンジルジ
フエニルまたはC1〜C6アルキルアリールインダ
ンである。
前記の濃厚液体調製物は添加剤例えば粘度調整
剤、酸化防止剤、脱臭剤、流動点降下剤および
（または）は可塑剤を含むことができる。
剤、酸化防止剤、脱臭剤、流動点降下剤および
（または）は可塑剤を含むことができる。
前記の濃厚発色剤溶液は以下のようにして製造
する。すなわち、発色剤の製造工程が終了してか
ら、60〜85℃の湯で有機反応溶液を処理し、有機
相から水を除去し、発色剤の製造に使用した溶媒
例えばメタノールまたはクロルベンゼンを例えば
真空蒸留によつて除去し、油状の残さを20〜100
℃好ましくは50〜75℃の温度範囲で疎水性溶媒中
に取つて所望の濃度にする。最後に所望の添加剤
を加えることもできる。こうして得られる安定し
た高濃度の均一発色剤溶液は−15℃〜40℃で３月
間貯蔵した後でも結晶化または分解することがな
い。
する。すなわち、発色剤の製造工程が終了してか
ら、60〜85℃の湯で有機反応溶液を処理し、有機
相から水を除去し、発色剤の製造に使用した溶媒
例えばメタノールまたはクロルベンゼンを例えば
真空蒸留によつて除去し、油状の残さを20〜100
℃好ましくは50〜75℃の温度範囲で疎水性溶媒中
に取つて所望の濃度にする。最後に所望の添加剤
を加えることもできる。こうして得られる安定し
た高濃度の均一発色剤溶液は−15℃〜40℃で３月
間貯蔵した後でも結晶化または分解することがな
い。
本発明方法による液体調製物は容量を簡単に計
測することができるので、固体状の発色剤を使う
場合とは違い、加熱して可溶化する面どうな処理
が不要になる。本発明方法による液体調製物は感
圧記録材料用のマーキング液の形でカプセル化す
るのにそのまま使える発色剤溶液を製造するのに
特に適している。本発明方法によれば複雑な処理
方法によつて発色剤を固体の形にして分離するこ
とがないので、製造コストが減少し、時間および
エネルギーが節約でき、更に発色剤の収量増加が
達成できる。
測することができるので、固体状の発色剤を使う
場合とは違い、加熱して可溶化する面どうな処理
が不要になる。本発明方法による液体調製物は感
圧記録材料用のマーキング液の形でカプセル化す
るのにそのまま使える発色剤溶液を製造するのに
特に適している。本発明方法によれば複雑な処理
方法によつて発色剤を固体の形にして分離するこ
とがないので、製造コストが減少し、時間および
エネルギーが節約でき、更に発色剤の収量増加が
達成できる。
次に実施例によつて本発明を更に詳細に説明す
る。部および％は重量による。
る。部および％は重量による。
例 １
クロルベンゼン500mlを含むフラスコ中でジメ
チルホルムアミド146ｇをかきまで、次にこの混
合物にＮ−ｎ−ブチルカルバゾール223.3ｇを加
える。こうして得られる溶液に室温でホスホルオ
キシクロリド230ｇを滴加する。続いて反応混合
物を60℃に加熱し、この温度で10時間保つ。反応
混合物に水72ｇを加え、続いてＮ−メチルジフエ
ニルアミン330ｇを加える。濃塩酸100ｇを加え
て、この混合物を70℃で15時間加熱する。
チルホルムアミド146ｇをかきまで、次にこの混
合物にＮ−ｎ−ブチルカルバゾール223.3ｇを加
える。こうして得られる溶液に室温でホスホルオ
キシクロリド230ｇを滴加する。続いて反応混合
物を60℃に加熱し、この温度で10時間保つ。反応
混合物に水72ｇを加え、続いてＮ−メチルジフエ
ニルアミン330ｇを加える。濃塩酸100ｇを加え
て、この混合物を70℃で15時間加熱する。
反応が終了したら、反応混合物のPH値を30％水
酸化ナトリウム溶液1330ｇにつて10.5に調整し、
湯500mlを加える。水性相を分離し、有機相に湯
1.5を加える。かるくかきまぜてから、もう一
度水性相を分離する。水分離器を使つて残留溶液
から水を共沸除去する。残さをクロルベンゼンで
希釈し、溶液を活性炭で清浄化する。次に真空蒸
留によりクロルベンゼンを可能な限り完全に除去
する。残さを部分的に水素化されたターフエニル
中に取り、濃度25％になるように調整すると、式 で表わされるカルバゾリル化合物25％を含む溶液
2000ｇが得られる。
酸化ナトリウム溶液1330ｇにつて10.5に調整し、
湯500mlを加える。水性相を分離し、有機相に湯
1.5を加える。かるくかきまぜてから、もう一
度水性相を分離する。水分離器を使つて残留溶液
から水を共沸除去する。残さをクロルベンゼンで
希釈し、溶液を活性炭で清浄化する。次に真空蒸
留によりクロルベンゼンを可能な限り完全に除去
する。残さを部分的に水素化されたターフエニル
中に取り、濃度25％になるように調整すると、式 で表わされるカルバゾリル化合物25％を含む溶液
2000ｇが得られる。
例 ２
フラスコ中に窒素条件下で無水酢酸179.2ｇを
入れ、次に無水フタル酸103.7ｇを入れてかきま
ぜる。混合物の最初の５分間かきまぜてから１−
ｎ−オクチル−２−メチルインドール243ｇを加
える。反応混合物を118〜122℃に加熱し、この温
度で10時間かきまぜる。80℃に冷やしてから水
26.3ｇを５分間かけて加える。反応生成物をメタ
ノール600mlで抽出し、メタノール性溶液を65℃
に加熱し、大容量フラスコ中に注入し、最初は室
温のメタノール200mlで洗い、次に65℃の水400ml
で洗い、20℃に冷やす。上部のメタノール性相を
ストリツピングで除去し、残さを15分間80℃で湯
1.8で処理する。最後に真空蒸留により水を完
全に除去する。かきまぜながら、油状残さ（318
ｇ）を部分的に水素化されたターフエニル900ｇ
中に70℃で30分間かけて取り、濃度25％になるよ
うに調整する。式 で表わされるビスインドリルフタリド25％を含む
溶液1200ｇが得られる。
入れ、次に無水フタル酸103.7ｇを入れてかきま
ぜる。混合物の最初の５分間かきまぜてから１−
ｎ−オクチル−２−メチルインドール243ｇを加
える。反応混合物を118〜122℃に加熱し、この温
度で10時間かきまぜる。80℃に冷やしてから水
26.3ｇを５分間かけて加える。反応生成物をメタ
ノール600mlで抽出し、メタノール性溶液を65℃
に加熱し、大容量フラスコ中に注入し、最初は室
温のメタノール200mlで洗い、次に65℃の水400ml
で洗い、20℃に冷やす。上部のメタノール性相を
ストリツピングで除去し、残さを15分間80℃で湯
1.8で処理する。最後に真空蒸留により水を完
全に除去する。かきまぜながら、油状残さ（318
ｇ）を部分的に水素化されたターフエニル900ｇ
中に70℃で30分間かけて取り、濃度25％になるよ
うに調整する。式 で表わされるビスインドリルフタリド25％を含む
溶液1200ｇが得られる。
例 ３
濃硫酸360ｇ中で２−（4′−ジエチルアミノ−
2′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸30ｇと４−
ヒドロキシ−２−メチル−4′−ｎ−ブチルジフエ
ニルアミン30ｇとをかきまぜながら０〜10℃で24
時間反応させる。反応混合物を水１中に注ぎ込
み、沈殿する結晶をろ別する。結晶を２％水酸化
ナトリウム水溶液１で処理し、トルエン500ml
で抽出する。トルエン溶液を２％水酸化ナトリウ
ム水溶液で繰返し洗い、活性炭で清浄化し、ろ過
する。トルエンを減圧下で留去し、残さを部分的
に水素化されたターフエニル50ｇ中にかきまぜな
がら80℃で30分間かけて入れると、式 で表わされるフルオラン15％を含む溶液175ｇが
得られる。
2′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸30ｇと４−
ヒドロキシ−２−メチル−4′−ｎ−ブチルジフエ
ニルアミン30ｇとをかきまぜながら０〜10℃で24
時間反応させる。反応混合物を水１中に注ぎ込
み、沈殿する結晶をろ別する。結晶を２％水酸化
ナトリウム水溶液１で処理し、トルエン500ml
で抽出する。トルエン溶液を２％水酸化ナトリウ
ム水溶液で繰返し洗い、活性炭で清浄化し、ろ過
する。トルエンを減圧下で留去し、残さを部分的
に水素化されたターフエニル50ｇ中にかきまぜな
がら80℃で30分間かけて入れると、式 で表わされるフルオラン15％を含む溶液175ｇが
得られる。
例 ４
３−（2′−エトキシ−4′−ジエチルアミノフエ
ニル）−３−（1″−チル−2″−メチルインドール−
3″−イル）−５／６−カルボキシルフタリド50ｇ
と炭酸カルシウム50ｇとをアセトン1600mlに加
え、続いて１−ブロムヘキサデカン36ｇを加え
る。この混合物を２時間還流してから水中に注
ぐ。反応混合物をトルエンで抽出し、トルエン溶
液を水および飽和塩化トリウム溶液で連続的に洗
い、蒸留乾固する。残さを部分的に水素化された
タ−フエニル165ｇ中に取ると、式 で表わされるフタリド化合物（異性体混合物）30
％を含む溶液240ｇが得られる。
ニル）−３−（1″−チル−2″−メチルインドール−
3″−イル）−５／６−カルボキシルフタリド50ｇ
と炭酸カルシウム50ｇとをアセトン1600mlに加
え、続いて１−ブロムヘキサデカン36ｇを加え
る。この混合物を２時間還流してから水中に注
ぐ。反応混合物をトルエンで抽出し、トルエン溶
液を水および飽和塩化トリウム溶液で連続的に洗
い、蒸留乾固する。残さを部分的に水素化された
タ−フエニル165ｇ中に取ると、式 で表わされるフタリド化合物（異性体混合物）30
％を含む溶液240ｇが得られる。
例 ５
エタノール200ml中の４，4′−ビス−ジメチル
アミノベンズヒドロール104.4ｇと氷酢酸16mlと
ｎ−オクチルスルフイン酸ナトリウム塩112ｇと
の混合物を還流下で1.5時間かきまぜる。混合物
を０℃に冷やし、沈殿する生成物をろ過して分離
し、メタノールで洗つてから乾かす。生成物をジ
ブチルフタレート220ｇ中に取ると、式 で表わされる化合物20％を含む溶液275ｇが得ら
れる。
アミノベンズヒドロール104.4ｇと氷酢酸16mlと
ｎ−オクチルスルフイン酸ナトリウム塩112ｇと
の混合物を還流下で1.5時間かきまぜる。混合物
を０℃に冷やし、沈殿する生成物をろ過して分離
し、メタノールで洗つてから乾かす。生成物をジ
ブチルフタレート220ｇ中に取ると、式 で表わされる化合物20％を含む溶液275ｇが得ら
れる。
例 ６
例１において使用した部分的に水素化されたタ
ーフエニルの代りに以下の溶媒の１つを使用す
る。ジイソプロピルナフタリン、モノーイソプロ
ピルジフエニル、ベンジル化されたｍ−キシレ
ン、ベンジル化されたエチルベンゼンまたは塩素
化されたパラフイン。いずれの場合においても、
式（11）で表わされるカルバゾリル25％を含む溶
液2000ｇが得られる。
ーフエニルの代りに以下の溶媒の１つを使用す
る。ジイソプロピルナフタリン、モノーイソプロ
ピルジフエニル、ベンジル化されたｍ−キシレ
ン、ベンジル化されたエチルベンゼンまたは塩素
化されたパラフイン。いずれの場合においても、
式（11）で表わされるカルバゾリル25％を含む溶
液2000ｇが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 発色剤製造工程終了後の反応液を温水で処理
する工程、 有機溶媒層から水を除去する工程、 発色剤製造に使用した有機溶媒を除去する工
程、および その後で直ちに残渣を疎水性溶媒に溶解して、
発色剤を少なくとも10重量％含有する液体調整物
を得る工程（ここで、発色剤はカルバゾリルメタ
ン系、フルオラン系、フタライド系およびベンツ
ヒドロール系化合物の群から選ばれ、疎水性溶媒
は部分水素化ターフエニル類、フタル酸ジエステ
ル類、C1−C4アルキル置換ジフエニル類、C1−
C4アルキル置換ナフタリン類、C1−C4アルキル
置換ジフエニルメタン類およびクロロパラフイン
類の群から選ばれる）、 を含むことを特徴とする発色剤の濃厚溶液の製
法。 ２ 発色剤10〜50重量％好ましくは20〜30重量％
を含む溶液を調製する特許請求の範囲第１項に記
載の製法。 ３ 発色剤としてカルバゾリルメタンまたはビー
スインドリルフタリドを使う特許請求の範囲第１
項または第２項に記載の製法。 ４ 発色剤として式 （式中Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基、
X1は低級アルキル基又はフエニル基、X2は低級
アルキル基である） で表わされるカルバゾリルメタンを使う特許請求
の範囲第３項に記載の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291980A CH645306A5 (de) | 1980-04-16 | 1980-04-16 | Verfahren zur herstellung von konzentrierten loesungen von farbbildern. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56163154A JPS56163154A (en) | 1981-12-15 |
| JPH0248590B2 true JPH0248590B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=4244562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5639381A Granted JPS56163154A (en) | 1980-04-16 | 1981-04-16 | Stable high concentration color developing agent solution |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56163154A (ja) |
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