JPH0248592B2 - - Google Patents
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- JPH0248592B2 JPH0248592B2 JP63058813A JP5881388A JPH0248592B2 JP H0248592 B2 JPH0248592 B2 JP H0248592B2 JP 63058813 A JP63058813 A JP 63058813A JP 5881388 A JP5881388 A JP 5881388A JP H0248592 B2 JPH0248592 B2 JP H0248592B2
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- Japan
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- meth
- acrylate
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Description
本発明は、通常二液を混合して用いる二液反応
型の被覆用組成物に関する。 従来より、例えばジブチル錫ジラウレートや第
３アミン等の低分子量触媒が添加されたポリオー
ル類とイソシアネート化合物とからなる二液反応
型の被覆用組成物が知られている。しかして該組
成物の場合は、前記ポリオール類とイソシアネー
ト化合物とを混合して得られた混合物を被着体に
塗布した後加熱硬化して用いるのが常であつた。 然し乍ら、これら従来の組成物は、触媒を含ん
でいる為に混合物のポツトライフが短く、特に触
媒として第３アミンを用いた場合はブリードして
毒性が問題となり、又通常は加熱を要するという
種々の欠点があつた。 本発明は上記被覆用組成物の現状に鑑み、触媒
を添加しなくても使用が可能で従つて触媒の毒性
や混合物のポツトライフが短いという問題もな
く、常温にて乾燥し且つ優れた諸物性を示す被覆
用組成物を提供することを目的とする。 しかしてその要旨は、水酸基を含むビニル単量
体、アクリル系第３アミン及び前二者と異なるア
クリル系エステルを構造単位とする共重合体と、
イソシアネート化合物と、ゴムとからなることを
特徴とする被覆用組成物に存する。 本発明における水酸基を含むビニル単量体と、
アクリル酸又はメタアクリル酸と多価アルコール
との反応物を言い、具体的には２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート（これは２−ヒドロキ
シエチルアクリレートと２−ヒドロキシエチルメ
タアクリレートの両方を表わす。以下同じ）、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレート、次式で表わされるポリエチレングリコ
ールモノアクリレートCH2＝CH−COO−（
CE2CH2）−oＨ（ｎは２乃至９の整数）、次式で表
わされるポリプロピレングリコールモノアクリレ
ート
型の被覆用組成物に関する。 従来より、例えばジブチル錫ジラウレートや第
３アミン等の低分子量触媒が添加されたポリオー
ル類とイソシアネート化合物とからなる二液反応
型の被覆用組成物が知られている。しかして該組
成物の場合は、前記ポリオール類とイソシアネー
ト化合物とを混合して得られた混合物を被着体に
塗布した後加熱硬化して用いるのが常であつた。 然し乍ら、これら従来の組成物は、触媒を含ん
でいる為に混合物のポツトライフが短く、特に触
媒として第３アミンを用いた場合はブリードして
毒性が問題となり、又通常は加熱を要するという
種々の欠点があつた。 本発明は上記被覆用組成物の現状に鑑み、触媒
を添加しなくても使用が可能で従つて触媒の毒性
や混合物のポツトライフが短いという問題もな
く、常温にて乾燥し且つ優れた諸物性を示す被覆
用組成物を提供することを目的とする。 しかしてその要旨は、水酸基を含むビニル単量
体、アクリル系第３アミン及び前二者と異なるア
クリル系エステルを構造単位とする共重合体と、
イソシアネート化合物と、ゴムとからなることを
特徴とする被覆用組成物に存する。 本発明における水酸基を含むビニル単量体と、
アクリル酸又はメタアクリル酸と多価アルコール
との反応物を言い、具体的には２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート（これは２−ヒドロキ
シエチルアクリレートと２−ヒドロキシエチルメ
タアクリレートの両方を表わす。以下同じ）、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレート、次式で表わされるポリエチレングリコ
ールモノアクリレートCH2＝CH−COO−（
CE2CH2）−oＨ（ｎは２乃至９の整数）、次式で表
わされるポリプロピレングリコールモノアクリレ
ート
【式】（ｎは
２乃至５の整数）、２−ヒドロキシエチル−2′−
アクリロイルオキシエチルフタレート 等の（メタ）アクリル酸エステルやＮ−メチロー
ル（メタ）アクリルアミド等のアクリル系アミド
が好適な例として挙げられ、これらは単独で又は
必要に応じて組合せて用いられる。 これらの水酸基を含むビニル単量体の使用量
は、多過ぎると上記共重合体の溶剤に対する溶解
性が低下し少な過ぎるとイソシアネート化合物と
の反応によるウレタン結合が充分に形成されず硬
化しにくくなる。 本発明におけるアクリル系第３アミンとは、ア
クリロイル基を含む第３アミンを指し、具体的に
はジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、等
の（メタ）アクリル酸エステルやジメチルアクリ
ルアミド、ジエチルアクリルアミド等が好適な例
として挙げられる。第３アミンの使用量は、多過
ぎると共重合体の耐水性が悪くなり、少な過ぎる
と共重合体とイソシアネート化合物との架橋反応
を促進せしめる効果も生じにくくなるので、通常
は上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量
部に対して0.01〜3.0重量部である。 本発明におけるアクリル系エステルとは（メ
タ）アクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル
及び（メタ）アクリル酸と脂環式アルコールとの
エステルとを言い、従つて上記の水酸基を含むビ
ニル単量体及びアクリル系第３アミンとは単なる
単量体で、具体的には例えば、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、アミル（メタ）アクリレート、ヘキシ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）
アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ド
デシル（メタ）アクリレート、テトラドデシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート等が挙げられ、これらは単独で又は組合
せで用いられ、最終的に得られる接着剤層又は被
覆層に適度の硬さと可撓性を付与する。使用量は
通常上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重
量部に対して１〜99重量部とされる。 本発明における共重合体の構造単位には更に必
要にじて他の重合性ビニル単量体が加えられても
良い。具体的にはエチレン、酢酸ビニル、スチレ
ン、塩化ビニル等が挙げられ、通常は上記水酸基
を含むビニル単量体0.001〜20重量部に対し80重
量部以下の範囲で用いられる。 これらアクリル系エステルと上記水酸基を含む
ビニル単量体とアクリル系第３アミンと、更に他
のビニル単量体との共重合体の製造方法は特に限
定されるものではなく、例えば溶液重合、乳化重
合等公知の重合方法を採用することができ、通常
は、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノン等の一種又は二種以上の混合物を溶剤
とする均一系溶液重合法が採用される。 本発明におけるイソシアネート化合物としては
トリインジイソシアネート、ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、トリデンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、メタキシリレンシイソシアネ
ート及びトリメチロールプロパン１モルとトリレ
ンジイソシアネート３モルとの反応物である次式 で表わされる化合物等が挙げられ、該反応物は、
例えば日本ポリウレタン工業(株)から商品名「コロ
ネートＬ」として市販されている。 イソシアネート化合物の使用量は、多過ぎると
最終的に得られる被覆材層が脆くなり、少な過ぎ
ると共重合体中に導入された水酸基による架橋反
応が円滑に進行しないので、上記水酸基を含むビ
ニル単量体0.001〜20重量部に対して0.001〜30重
量部とされる。 本発明におけるゴムは、通常は上記均一系溶液
重合によつて得られた共重合体溶液に混入し、溶
解して用いられるが、ゴム成分がイソシアネート
化合物と反応しない場合は予めイソシアネート化
合物と混合して用いられてもよく、場合によつて
は三者を同時に混合してもよい。ゴムの使用量は
通常、上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20
重量部に対し１〜30重量部とされる。 ゴムの具体例としては、ブタジエンゴム、クロ
ロプレンゴム、これらのオリゴマー、スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体ゴム等のジエン系ゴム、アクリ
ロニトリル−アクリル酸ブチルゴム、アクリロニ
トリル−スチレン−アクリル酸エステルゴム等の
アクリル系ゴム、ポリウレタン系ゴム、末端に水
酸基を持つブタジエンオリゴマー、末端にカルボ
キシル基を持つブタジエンオリゴマー等の末端に
活性水素を持つ液状ゴム等が好適な例として挙げ
られるが、これら合成ゴムの他の天然ゴムも使用
可能であり、これらの一種又は二種以上の混合物
が広く用いられる。末端に活性水素を持つ液状ゴ
ムを用いた場合は、上記イソシアネート化合物と
架橋反応を行いウレタン結合を形成る場合が多
い。 本発明組成物には、通常は必要としないが特に
硬化速度を早める必要がある場合等、必要に応じ
てジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫ジオクトエート、ナフテン酸コ
バルト、ナフテン酸鉛等従来から用いられている
触媒が少量添加されてもよい。 又、一般には、有機、無機の適宜の着色材が添
加される。 本発明組成物により目的物を被覆するには、例
えば、溶液重合法により重合されたトルエン等の
溶剤に溶解された上記共重合体にゴムを添加、溶
解した後、酸化チタン等の着色剤及びイソシアネ
ート化合物を混入し、更に場合によつてはナフテ
ン酸コバルト等の触媒を添加して被覆材溶液を作
る。得られた被覆材溶液を目的物の片面もしくは
両面に塗布して常温乾燥、場合によつては加熱硬
化する。 本発明被覆用組成物は上述の通りの構成になさ
れており、水酸基を含むビニル単量体により共重
合体中に導入された水酸基が、アクリル系第３ア
ミンによつて共重合体中に導入された活性窒素の
内部触媒としての作用によつて、イソシアネート
化合物と速やかに架橋反応を進行せしめられてウ
レタン結合を生成し、耐熱性の優れた被膜を形成
することができる。 又、上記共重合体とイソシアネート化合物とゴ
ムとの混合物にはゴム弾性が付与されるので、更
に密着性や耐衝撃性に優れた被膜を形成すること
ができる。 又、本発明組成物は、通常は触媒を必要としな
いので、共重合体とゴム及びイソシアネート化合
物を混合した後も、得られた混合物は溶剤が揮発
する迄は粘度が増加しない為被覆作業性がよい。 又本発明組成物は、共重合体とゴムとイソシア
ネート化合物との混合物が常温にて乾燥硬化する
ので、厚手のパネルや被覆する部分の面積が広大
なパネル等加熱困難な場合に特に好適に使用され
る。 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。尚、
以下において「部」及び「％」はそれぞれ重量部
及び重量％を示す。 実施例 １ 撹拌棒、擬縮器、滴下装置、窒素吹込管、温度
計を備えた反応容器にトルエン50部、メチルイソ
ブチルケトン50部仕込み、一方、２−ヒドロキシ
エチルメタアクリレート１部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１部、メチルメタアクリレ
ート48部、ｎ−ブチルアクリレート10部、２−エ
チルヘキシルアクリレート40部の各単量体の混合
溶液に重金開始剤アゾイソブチロニトリル0.4部
を溶解したものを４分割し、前記反応容器中の内
容物を撹拌しながら、窒素ガス雰囲気下、80℃の
温度で、この分割液を夫々１時間ごとに滴下して
重合した。重合開始４時間後（前記分割液の滴下
終了の約１時間後）アゾイソブチロニトリル0.2
部を追加添加し、さらに重合を６時間続けて透明
粘稠な共重合体溶液を得た。この共重合体溶液に
末端に水酸基を持つ液状ブタジエンゴム（日本曹
達社製NISSOPBG−2000）15部を加えた後トル
エン／メチルイソブチルケトン混合溶媒（１／１
重量比）を加えて溶液の固形分濃度を15％に調し
た。更に、この溶液20部に対し、酸化チタン（石
原産業製，タイベークＲ−930）を７部加えてボ
ールミルで混練した後、濃度75％のイソシアネー
ト化合物（コロネートＬ）を0.2部加えて被覆材
溶液を得た。該溶液について粘度を測定し、更に
アルミニウム板又は鉄板に被膜を形成せしめ、そ
のブロツキング性、密着性、衝撃性を測定した。
結果を第１表に示す。 なお、粘度はＢ型粘度計を用いて測定した。 また、ブロツキング性は、厚さ0.4mmのアルミ
板に、前記被覆材溶液を100ｇ／m2塗布し、常温
にて１時間又は24時間乾燥した後塗布面同志を貼
り合わせて24時間５Kg／cm2の圧力で圧着した時の
状態を目視により判断した。密着性は厚さ0.5mm
の鉄板に常温乾燥によつて厚さ30μの被膜を形成
してから48時間後、及びその後ウエザロメーター
にて500時間促進耐候試験を行なつた後、又は、
その後20℃の純水中に10日間浸漬した後に、夫々
JIS K5400に準じ、エリクセン試験機を用いて被
膜が剥れる迄の距離を測定した。又衝撃性は、厚
さ0.5mmの鉄板に常温乾燥によつて厚さ30μの被膜
を形成したものを試験片とし、乾燥後48時間後
と、密着性測定の場合と同様の試験を行つた後に
デユポン衝撃試験機を用い荷重500ｇの落下錘で
亀裂の発生する高さを測定した。 比較例 １ 実施例１においてジメチルアミノエチルメタア
クリレートを除いた以外は全く同様の条件下で透
明粘調な共重合体溶液を得た。次に、この溶液に
トリエチルアミン0.64部を添加した後トルエン−
メチルイソプチルケトン混合溶剤にて溶液濃度を
15％に希釈し、得られた溶液20部に対し酸化チタ
ン（石原産業製、タイペークＲ−930）を７部加
えてボールミルで混練した後、濃度75％のイソシ
アネート化合物（コロネートＬ）を0.2部加えて
被覆材溶液を得た。該溶液について実施例１と同
様の測定を行なつた。その結果を第１表に示す。
アクリロイルオキシエチルフタレート 等の（メタ）アクリル酸エステルやＮ−メチロー
ル（メタ）アクリルアミド等のアクリル系アミド
が好適な例として挙げられ、これらは単独で又は
必要に応じて組合せて用いられる。 これらの水酸基を含むビニル単量体の使用量
は、多過ぎると上記共重合体の溶剤に対する溶解
性が低下し少な過ぎるとイソシアネート化合物と
の反応によるウレタン結合が充分に形成されず硬
化しにくくなる。 本発明におけるアクリル系第３アミンとは、ア
クリロイル基を含む第３アミンを指し、具体的に
はジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、等
の（メタ）アクリル酸エステルやジメチルアクリ
ルアミド、ジエチルアクリルアミド等が好適な例
として挙げられる。第３アミンの使用量は、多過
ぎると共重合体の耐水性が悪くなり、少な過ぎる
と共重合体とイソシアネート化合物との架橋反応
を促進せしめる効果も生じにくくなるので、通常
は上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量
部に対して0.01〜3.0重量部である。 本発明におけるアクリル系エステルとは（メ
タ）アクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル
及び（メタ）アクリル酸と脂環式アルコールとの
エステルとを言い、従つて上記の水酸基を含むビ
ニル単量体及びアクリル系第３アミンとは単なる
単量体で、具体的には例えば、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、アミル（メタ）アクリレート、ヘキシ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）
アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ド
デシル（メタ）アクリレート、テトラドデシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート等が挙げられ、これらは単独で又は組合
せで用いられ、最終的に得られる接着剤層又は被
覆層に適度の硬さと可撓性を付与する。使用量は
通常上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重
量部に対して１〜99重量部とされる。 本発明における共重合体の構造単位には更に必
要にじて他の重合性ビニル単量体が加えられても
良い。具体的にはエチレン、酢酸ビニル、スチレ
ン、塩化ビニル等が挙げられ、通常は上記水酸基
を含むビニル単量体0.001〜20重量部に対し80重
量部以下の範囲で用いられる。 これらアクリル系エステルと上記水酸基を含む
ビニル単量体とアクリル系第３アミンと、更に他
のビニル単量体との共重合体の製造方法は特に限
定されるものではなく、例えば溶液重合、乳化重
合等公知の重合方法を採用することができ、通常
は、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノン等の一種又は二種以上の混合物を溶剤
とする均一系溶液重合法が採用される。 本発明におけるイソシアネート化合物としては
トリインジイソシアネート、ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、トリデンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、メタキシリレンシイソシアネ
ート及びトリメチロールプロパン１モルとトリレ
ンジイソシアネート３モルとの反応物である次式 で表わされる化合物等が挙げられ、該反応物は、
例えば日本ポリウレタン工業(株)から商品名「コロ
ネートＬ」として市販されている。 イソシアネート化合物の使用量は、多過ぎると
最終的に得られる被覆材層が脆くなり、少な過ぎ
ると共重合体中に導入された水酸基による架橋反
応が円滑に進行しないので、上記水酸基を含むビ
ニル単量体0.001〜20重量部に対して0.001〜30重
量部とされる。 本発明におけるゴムは、通常は上記均一系溶液
重合によつて得られた共重合体溶液に混入し、溶
解して用いられるが、ゴム成分がイソシアネート
化合物と反応しない場合は予めイソシアネート化
合物と混合して用いられてもよく、場合によつて
は三者を同時に混合してもよい。ゴムの使用量は
通常、上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20
重量部に対し１〜30重量部とされる。 ゴムの具体例としては、ブタジエンゴム、クロ
ロプレンゴム、これらのオリゴマー、スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体ゴム等のジエン系ゴム、アクリ
ロニトリル−アクリル酸ブチルゴム、アクリロニ
トリル−スチレン−アクリル酸エステルゴム等の
アクリル系ゴム、ポリウレタン系ゴム、末端に水
酸基を持つブタジエンオリゴマー、末端にカルボ
キシル基を持つブタジエンオリゴマー等の末端に
活性水素を持つ液状ゴム等が好適な例として挙げ
られるが、これら合成ゴムの他の天然ゴムも使用
可能であり、これらの一種又は二種以上の混合物
が広く用いられる。末端に活性水素を持つ液状ゴ
ムを用いた場合は、上記イソシアネート化合物と
架橋反応を行いウレタン結合を形成る場合が多
い。 本発明組成物には、通常は必要としないが特に
硬化速度を早める必要がある場合等、必要に応じ
てジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫ジオクトエート、ナフテン酸コ
バルト、ナフテン酸鉛等従来から用いられている
触媒が少量添加されてもよい。 又、一般には、有機、無機の適宜の着色材が添
加される。 本発明組成物により目的物を被覆するには、例
えば、溶液重合法により重合されたトルエン等の
溶剤に溶解された上記共重合体にゴムを添加、溶
解した後、酸化チタン等の着色剤及びイソシアネ
ート化合物を混入し、更に場合によつてはナフテ
ン酸コバルト等の触媒を添加して被覆材溶液を作
る。得られた被覆材溶液を目的物の片面もしくは
両面に塗布して常温乾燥、場合によつては加熱硬
化する。 本発明被覆用組成物は上述の通りの構成になさ
れており、水酸基を含むビニル単量体により共重
合体中に導入された水酸基が、アクリル系第３ア
ミンによつて共重合体中に導入された活性窒素の
内部触媒としての作用によつて、イソシアネート
化合物と速やかに架橋反応を進行せしめられてウ
レタン結合を生成し、耐熱性の優れた被膜を形成
することができる。 又、上記共重合体とイソシアネート化合物とゴ
ムとの混合物にはゴム弾性が付与されるので、更
に密着性や耐衝撃性に優れた被膜を形成すること
ができる。 又、本発明組成物は、通常は触媒を必要としな
いので、共重合体とゴム及びイソシアネート化合
物を混合した後も、得られた混合物は溶剤が揮発
する迄は粘度が増加しない為被覆作業性がよい。 又本発明組成物は、共重合体とゴムとイソシア
ネート化合物との混合物が常温にて乾燥硬化する
ので、厚手のパネルや被覆する部分の面積が広大
なパネル等加熱困難な場合に特に好適に使用され
る。 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。尚、
以下において「部」及び「％」はそれぞれ重量部
及び重量％を示す。 実施例 １ 撹拌棒、擬縮器、滴下装置、窒素吹込管、温度
計を備えた反応容器にトルエン50部、メチルイソ
ブチルケトン50部仕込み、一方、２−ヒドロキシ
エチルメタアクリレート１部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１部、メチルメタアクリレ
ート48部、ｎ−ブチルアクリレート10部、２−エ
チルヘキシルアクリレート40部の各単量体の混合
溶液に重金開始剤アゾイソブチロニトリル0.4部
を溶解したものを４分割し、前記反応容器中の内
容物を撹拌しながら、窒素ガス雰囲気下、80℃の
温度で、この分割液を夫々１時間ごとに滴下して
重合した。重合開始４時間後（前記分割液の滴下
終了の約１時間後）アゾイソブチロニトリル0.2
部を追加添加し、さらに重合を６時間続けて透明
粘稠な共重合体溶液を得た。この共重合体溶液に
末端に水酸基を持つ液状ブタジエンゴム（日本曹
達社製NISSOPBG−2000）15部を加えた後トル
エン／メチルイソブチルケトン混合溶媒（１／１
重量比）を加えて溶液の固形分濃度を15％に調し
た。更に、この溶液20部に対し、酸化チタン（石
原産業製，タイベークＲ−930）を７部加えてボ
ールミルで混練した後、濃度75％のイソシアネー
ト化合物（コロネートＬ）を0.2部加えて被覆材
溶液を得た。該溶液について粘度を測定し、更に
アルミニウム板又は鉄板に被膜を形成せしめ、そ
のブロツキング性、密着性、衝撃性を測定した。
結果を第１表に示す。 なお、粘度はＢ型粘度計を用いて測定した。 また、ブロツキング性は、厚さ0.4mmのアルミ
板に、前記被覆材溶液を100ｇ／m2塗布し、常温
にて１時間又は24時間乾燥した後塗布面同志を貼
り合わせて24時間５Kg／cm2の圧力で圧着した時の
状態を目視により判断した。密着性は厚さ0.5mm
の鉄板に常温乾燥によつて厚さ30μの被膜を形成
してから48時間後、及びその後ウエザロメーター
にて500時間促進耐候試験を行なつた後、又は、
その後20℃の純水中に10日間浸漬した後に、夫々
JIS K5400に準じ、エリクセン試験機を用いて被
膜が剥れる迄の距離を測定した。又衝撃性は、厚
さ0.5mmの鉄板に常温乾燥によつて厚さ30μの被膜
を形成したものを試験片とし、乾燥後48時間後
と、密着性測定の場合と同様の試験を行つた後に
デユポン衝撃試験機を用い荷重500ｇの落下錘で
亀裂の発生する高さを測定した。 比較例 １ 実施例１においてジメチルアミノエチルメタア
クリレートを除いた以外は全く同様の条件下で透
明粘調な共重合体溶液を得た。次に、この溶液に
トリエチルアミン0.64部を添加した後トルエン−
メチルイソプチルケトン混合溶剤にて溶液濃度を
15％に希釈し、得られた溶液20部に対し酸化チタ
ン（石原産業製、タイペークＲ−930）を７部加
えてボールミルで混練した後、濃度75％のイソシ
アネート化合物（コロネートＬ）を0.2部加えて
被覆材溶液を得た。該溶液について実施例１と同
様の測定を行なつた。その結果を第１表に示す。
Claims (1)
- １ 水酸基を含むビニル単量体、アクリル系第３
アミン及び前二者と異なるアクリル系エステルを
構造単位とする共重合体と、イソシアネート化合
物と、ゴムとからなることを特徴とする被覆用組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63058813A JPS6485258A (en) | 1980-09-12 | 1988-03-11 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55127430A JPS5751773A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Adhesive or coating composition |
| JP63058813A JPS6485258A (en) | 1980-09-12 | 1988-03-11 | Coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485258A JPS6485258A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0248592B2 true JPH0248592B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=26399818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63058813A Granted JPS6485258A (en) | 1980-09-12 | 1988-03-11 | Coating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6485258A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63058813A patent/JPS6485258A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485258A (en) | 1989-03-30 |
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