JPH0159311B2 - - Google Patents
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- JPH0159311B2 JPH0159311B2 JP55127430A JP12743080A JPH0159311B2 JP H0159311 B2 JPH0159311 B2 JP H0159311B2 JP 55127430 A JP55127430 A JP 55127430A JP 12743080 A JP12743080 A JP 12743080A JP H0159311 B2 JPH0159311 B2 JP H0159311B2
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Description
本発明は、通常二液を混合して用いる二液反応
型の接着用組成物に関する。 従来より、例えばジブチル錫ジラウレートや第
３アミン等の低分子量触媒が添加されたポリオー
ル類とイソシアネート化合物とからなる二液反応
型の接着もしくは被覆用組成物が知られている。
しかして該組成物の場合は、前記ポリオール類と
イソシアネート化合物とを混合して得られた混合
物を被着体に塗布した後加熱硬化して用いるのが
常であつた。 然し乍ら、これら従来の組成物は、触媒を含ん
でいる為に混合物のポツトライフが短く、特に触
媒として第３アミンを用いた場合はブリードして
毒性が問題となり、又通常は加熱を要する為厚手
の被着体の接着等には不都合である等の種々の欠
点があつた。 本発明は上記接着用組成物の現状に鑑み、触媒
を添加しなくても使用が可能で従つて触媒の毒性
や混合物のポツトライフが短いという問題もな
く、常温にて乾燥し且つ優れた諸物性を示す接着
用組成物を提供することを目的とする。 しかしてその要旨は、水酸基を含むビニル単量
体、アクリル系第３アミン及び前二者と異なるア
クリル系エステルを構造単位とする共重合体と、
イソシアネート化合物と、ゴムとからなることを
特徴とする接着用組成物に存する。 本発明における水酸基を含むビニル単量体と
は、アクリル酸又はメタアクリル酸と多価アルコ
ールとの反応物を言い、具体的には２―ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート（これは２―ヒド
ロキシエチルアクリレートと２―ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートの両方を表わす。以下同じ）、
２―ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３―クロロ―２―ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、次式で表わされるポリエチレンアク
リレートCH2＝CH―COO―（CH2CH2O―）oＨ（ｎ
は２乃至９の整数）、次式で表わされるポリプロ
ピレングリコールモノアクリレート
型の接着用組成物に関する。 従来より、例えばジブチル錫ジラウレートや第
３アミン等の低分子量触媒が添加されたポリオー
ル類とイソシアネート化合物とからなる二液反応
型の接着もしくは被覆用組成物が知られている。
しかして該組成物の場合は、前記ポリオール類と
イソシアネート化合物とを混合して得られた混合
物を被着体に塗布した後加熱硬化して用いるのが
常であつた。 然し乍ら、これら従来の組成物は、触媒を含ん
でいる為に混合物のポツトライフが短く、特に触
媒として第３アミンを用いた場合はブリードして
毒性が問題となり、又通常は加熱を要する為厚手
の被着体の接着等には不都合である等の種々の欠
点があつた。 本発明は上記接着用組成物の現状に鑑み、触媒
を添加しなくても使用が可能で従つて触媒の毒性
や混合物のポツトライフが短いという問題もな
く、常温にて乾燥し且つ優れた諸物性を示す接着
用組成物を提供することを目的とする。 しかしてその要旨は、水酸基を含むビニル単量
体、アクリル系第３アミン及び前二者と異なるア
クリル系エステルを構造単位とする共重合体と、
イソシアネート化合物と、ゴムとからなることを
特徴とする接着用組成物に存する。 本発明における水酸基を含むビニル単量体と
は、アクリル酸又はメタアクリル酸と多価アルコ
ールとの反応物を言い、具体的には２―ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート（これは２―ヒド
ロキシエチルアクリレートと２―ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートの両方を表わす。以下同じ）、
２―ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３―クロロ―２―ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、次式で表わされるポリエチレンアク
リレートCH2＝CH―COO―（CH2CH2O―）oＨ（ｎ
は２乃至９の整数）、次式で表わされるポリプロ
ピレングリコールモノアクリレート
【式】（ｎは２乃至
５の整数）、２―ヒドロキシエチル―2′―アクリ
ロイルオキシエチルフタレート 等の（メタ）アクリル酸エステルやＮ―メチロー
ル（メタ）アクリルアミド等のアルカリ系アミド
が好適な例として挙げられ、これらは単独で又は
必要に応じて組合せて用いられる。 これら水酸基を含むビニル単量体の使用量は、
多過ぎると上記共重合体の溶剤に対する溶解性が
低下し少な過ぎるとイソシアネート化合物との反
応によるウレタン結合が充分に形成されず硬化し
にくくなる。 本発明におけるアクリル系第３アミンとは、ア
クリロイル基を含む第３アミンを指し、具体的に
はジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、等
の（メタ）アクリル酸エステルやジメチルアクリ
ルアミド、ジエチルアクリルアミド等が好適な例
として挙げられる。第３アミンの使用量は、多過
ぎると共重合体の耐水性が悪くなり、少な過ぎる
と共重合体とイソシアネート化合物との架橋反応
を促進せしめる効果も生じにくくなるので、通常
は上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量
部に対して0.01〜3.0重量部である。 本発明におけるアクリル系エステルとは（メ
タ）アクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル
及び（メタ）アクリル酸と脂環式アルコールとの
エステルを言い、従つて上記の水酸基を含むビニ
ル単量体及びアクリル系第３アミンとは異なる単
量体で、具体的には例えば、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピ
ル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、アミル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ヘブチル（メタ）アクリレート、
オクチル（メタ）アクリレート、２―エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アク
リレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシ
ル（メタ）アクリレート、テトラドデシル（メ
タ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等が挙げられ、これらは単独で又は組合せで
用いられ、最終的に得られる接着剤層又は被覆層
に適度の硬さと可撓性を付与する。使用量は通常
上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量部
に対して１〜99重量部とされる。 本発明における共重合体の構造単位には更に必
要に応じて他の重合性ビニル単量体が加えられて
も良い。具体的にはエチレン、酢酸ビニル、スチ
レン、塩化ビニル等が挙げられ、通常は上記水酸
基を含むビニル単量体0.001〜20重量部に対し80
重量部以下の範囲で用いられる。 これらアクリル系エステルと上記水酸基を含む
ビニル単量体とアクリル系第３アミンと、更に他
のビニル単量体との共重合体の製造方法は特に限
定されるものではなく、例えば溶液重合、乳化重
合等公知の重合方法を採用することができ、通常
は、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノン等の一種又は二種以上の混合物を溶剤
とする均一系溶液重合法が採用される。 本発明におけるイソシアネート化合物としては
トリレンジイソシアネート、ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、トリデンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、メタキシリレンシイソシアネ
ート及びトリメチロールプロパン１モルとトリレ
ンジイソシアネート３モルとの反応物である次式 で表わされる化合物等が挙げられ、該反応物は、
例えば日本ポリウレタン工業(株)から商品名「コロ
ネートＬ」として市販されている。 イソシアネート化合物の使用量は、多過ぎると
最終的に得られる接着剤層が脆くなり、少な過ぎ
ると共重合体中に導入された水酸基による架橋反
応が円滑に進行しないので、上記水酸基を含むビ
ニル単量体0.001〜20重量部に対して0.001〜30重
量部とされる。 本発明におけるゴムは、通常は上記均一系溶液
重合によつて得られた共重合体溶液に混入し、溶
解して用いられるが、ゴム成分がイソシアネート
化合物と反応しない場合は予めイソシアネート化
合物と混合して用いられてもよく、場合によつて
は三者を同時に混合してもよい。ゴムの使用量は
通常、上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20
重量部に対し１〜30重量部とされる。 ゴムの具体例としては、ブタジエンゴム、クロ
ロプレンゴム、これらのオリゴマー、スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体ゴム等のジエン系ゴム、アクリ
ロニトリル−アクリル酸ブチルゴム、アクリロニ
トリル−スチレン−アクリル酸エステルゴム等の
アクリル系ゴム、ポリウレタン系ゴム、末端に水
酸基を持つブタジエンオリゴマー、末端にカルボ
キシル基を持つブタジエンオリゴマー等の末端に
活性水素を持つ液状ゴム等が好適な例として挙げ
られるが、これら合成ゴムの他の天然ゴムも使用
可能であり、これらの一種又は二種以上の混合物
が広く用いられる。末端に活性水素を持つ液状ゴ
ムを用いた場合は、上記イソシアネート化合物と
架橋反応を行いウレタン結合を形成する場合が多
い。 本発明組成物には、通常は必要としないが特に
硬化速度を早める必要がある場合等、必要に応じ
てジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫ジオクトエート、ナフテン酸コ
バルト、ナフテン酸鉛等従来から用いられている
触媒が少量添加されてもよい。 本発明組成物により被着体を接着するには、例
えば、溶液重合法により重合されトルエン等の溶
剤に溶解された上記共重合体にゴムを添加、溶解
した後、イソシアネート化合物を混入し、更に場
合によつてはナフテン酸コバルト等の触媒を添加
して接着剤溶液を作る。得られた接着剤溶液を被
着体の表面に刷毛塗り等の適宜の手段で両面塗布
の場合は例えば約100ｇ／m2程度の割合で塗布す
るが、塗布量を増やして一方の被着体の表面にの
み塗布しても良い。その後溶剤が揮発する間、前
記塗布面を大気中にさらし、被接着面同志を貼り
合わせた後、常温にて静置、乾燥する。若しく
は、加熱加圧下で静置、硬化せしめてもよい。 本発明接着用組成物は上述の通りの構成になさ
れており、水酸基を含むビニル単量体により共重
合体中に導入された水酸基が、アクリル系第３ア
ミンによつて共重合体中に導入された活性窒素の
内部触媒としての作用によつて、イソシアネート
化合物と速やかに架橋反応を進行せしめられてウ
レタン結合を生成し、耐熱性の優れた接着剤層を
形成することができる。 又、上記共重合体とイソシアネート化合物とゴ
ムとから形成される接着剤層にはゴム弾性が付与
されるので、この接着剤層は更に剪断強度や剥離
強度が優れたものとなるのである。 又、本発明組成物は、通常は触媒を必要としな
いので、共重合体とゴム及びイソシアネート化合
物を混合した後も、得られた混合物は溶剤が揮発
する迄は粘度が増加しない為接着作業性がよい。 又本発明組成物は、共重合体とゴムとイソシア
ネート化合物との混合物が常温にて乾燥硬化する
ので、厚手のパネルや接着又は被覆する部分の面
積が広大なパネル等加熱困難な場合に特に好適に
使用される。 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。尚、
以下において「部」及び「％」はそれぞれ重量部
及び重量％を示す。 実施例 １ 撹拌棒、凝縮器、滴下装置、窒素吹込管、温度
計を備えた反応容器にトルエン50部、メチルイソ
ブチルケトン50部仕込み、一方、２―ヒドロキシ
エチルメタアクリレート１部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１部、メチルメタアクリレ
ート48部、ｎ―ブチルアクリレート10部、２―エ
チルヘキシルアクリレート40部の各単量体の混合
溶液に重合開始剤アゾイソブチロニトリル0.4部
を溶解したものを４分割し、前記反応容器中の内
容物を撹拌しながら、窒素ガス雰囲気下、80℃の
温度で、この分割液を夫々１時間ごとに滴下して
重合した。重合開始４時間後（前記分割液の滴下
終了の約１時間後）アゾイソブチロニトリル0.2
部を追加添加し、さらに重合を６時間続けて透明
粘稠な共重合体溶液を得た。この共重合体溶液に
アクリロニトリル−ブタジエンゴム（日本合成ゴ
ム製、JSRN230S）20部を加え、更にトルエン／
メチルイソブチルケトン（１／１重量比）混合溶
媒を加えて溶液の固形分濃度を25％に調整した。
更にこの溶液に濃度75％のイソシアネート化合物
（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ）を
2.2部（２―ヒドロキシエチルメタアクリレート
と等モル）を加えて接着剤溶液を得た。該接着剤
溶液について粘度を測定し、又、被着体を用いて
引張剪断強度、90゜剥離強度を測定した。その結
果を第１表に示す。 なお、粘度はＢ型粘度計を用いて測定した。引
張剪断強度の測定は、25mm×75mm×４mmの２枚の
カバ材の夫々の被着面に約100ｇ／m2の割合で前
記接着剤溶液を塗布して５分間常温乾燥し、次い
で塗布面同志を貼合わせて圧着し、その直後及び
24時間後に夫々20℃、80℃の雰囲気中で引張速度
300ｍ／ｍの条件にて行なつた。又90゜剥離強度の
測定は、アセトンにて脱脂した厚さ４ｍ／ｍの２
枚のアルミニウム板を用い、被着面の夫々に約
100ｇの割合で接着剤溶液を塗布して10分間常温
乾燥し、次いで塗布面同志を貼合わせて80℃にて
１分間２Kg／cm2の圧力で圧着した後試験片を該圧
着から解放して室内に静置し、その直後及び24時
間後に、夫々20℃、80℃の雰囲気中で引張速度
300mmの条件にて行なつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた共重合体溶液に
末端に水酸基を持つ液状ブタジコンゴム（日本曹
達社製NISSOPBG−2000）20部を加えた後、ト
ルエン／メチルイソブチルケトン混合溶媒（１／
１重量比）を加えて溶液の固形分濃度を25％に調
整した。更に、この溶液に濃度75％のイソシアネ
ート化合物（コロネートＬ）を５部加えて接着剤
溶液とした。該溶液を用いて実施例１と同様の測
定を行なつた。その結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１においてジメチルアミノエチルメタア
クリレートを除いた以外は全く同様の条件下で透
明粘稠な共重合体溶液を得た。 この溶液にトリエチルアミン0.64部を添加した
後トルエン−メチルイソブチルケトン混合溶媒に
て溶液濃度を25％に希釈し、濃度75％のイソシア
ネート化合物（コロネートＬ）を2.2部を添加し
て接着剤溶液を得た。 この接着剤溶液を用いて実施例１と同様の測定
を行なつた。その結果を第１表に示す。
ロイルオキシエチルフタレート 等の（メタ）アクリル酸エステルやＮ―メチロー
ル（メタ）アクリルアミド等のアルカリ系アミド
が好適な例として挙げられ、これらは単独で又は
必要に応じて組合せて用いられる。 これら水酸基を含むビニル単量体の使用量は、
多過ぎると上記共重合体の溶剤に対する溶解性が
低下し少な過ぎるとイソシアネート化合物との反
応によるウレタン結合が充分に形成されず硬化し
にくくなる。 本発明におけるアクリル系第３アミンとは、ア
クリロイル基を含む第３アミンを指し、具体的に
はジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、等
の（メタ）アクリル酸エステルやジメチルアクリ
ルアミド、ジエチルアクリルアミド等が好適な例
として挙げられる。第３アミンの使用量は、多過
ぎると共重合体の耐水性が悪くなり、少な過ぎる
と共重合体とイソシアネート化合物との架橋反応
を促進せしめる効果も生じにくくなるので、通常
は上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量
部に対して0.01〜3.0重量部である。 本発明におけるアクリル系エステルとは（メ
タ）アクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル
及び（メタ）アクリル酸と脂環式アルコールとの
エステルを言い、従つて上記の水酸基を含むビニ
ル単量体及びアクリル系第３アミンとは異なる単
量体で、具体的には例えば、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピ
ル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、アミル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ヘブチル（メタ）アクリレート、
オクチル（メタ）アクリレート、２―エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アク
リレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシ
ル（メタ）アクリレート、テトラドデシル（メ
タ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等が挙げられ、これらは単独で又は組合せで
用いられ、最終的に得られる接着剤層又は被覆層
に適度の硬さと可撓性を付与する。使用量は通常
上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20重量部
に対して１〜99重量部とされる。 本発明における共重合体の構造単位には更に必
要に応じて他の重合性ビニル単量体が加えられて
も良い。具体的にはエチレン、酢酸ビニル、スチ
レン、塩化ビニル等が挙げられ、通常は上記水酸
基を含むビニル単量体0.001〜20重量部に対し80
重量部以下の範囲で用いられる。 これらアクリル系エステルと上記水酸基を含む
ビニル単量体とアクリル系第３アミンと、更に他
のビニル単量体との共重合体の製造方法は特に限
定されるものではなく、例えば溶液重合、乳化重
合等公知の重合方法を採用することができ、通常
は、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノン等の一種又は二種以上の混合物を溶剤
とする均一系溶液重合法が採用される。 本発明におけるイソシアネート化合物としては
トリレンジイソシアネート、ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、トリデンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、メタキシリレンシイソシアネ
ート及びトリメチロールプロパン１モルとトリレ
ンジイソシアネート３モルとの反応物である次式 で表わされる化合物等が挙げられ、該反応物は、
例えば日本ポリウレタン工業(株)から商品名「コロ
ネートＬ」として市販されている。 イソシアネート化合物の使用量は、多過ぎると
最終的に得られる接着剤層が脆くなり、少な過ぎ
ると共重合体中に導入された水酸基による架橋反
応が円滑に進行しないので、上記水酸基を含むビ
ニル単量体0.001〜20重量部に対して0.001〜30重
量部とされる。 本発明におけるゴムは、通常は上記均一系溶液
重合によつて得られた共重合体溶液に混入し、溶
解して用いられるが、ゴム成分がイソシアネート
化合物と反応しない場合は予めイソシアネート化
合物と混合して用いられてもよく、場合によつて
は三者を同時に混合してもよい。ゴムの使用量は
通常、上記水酸基を含むビニル単量体0.001〜20
重量部に対し１〜30重量部とされる。 ゴムの具体例としては、ブタジエンゴム、クロ
ロプレンゴム、これらのオリゴマー、スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体ゴム等のジエン系ゴム、アクリ
ロニトリル−アクリル酸ブチルゴム、アクリロニ
トリル−スチレン−アクリル酸エステルゴム等の
アクリル系ゴム、ポリウレタン系ゴム、末端に水
酸基を持つブタジエンオリゴマー、末端にカルボ
キシル基を持つブタジエンオリゴマー等の末端に
活性水素を持つ液状ゴム等が好適な例として挙げ
られるが、これら合成ゴムの他の天然ゴムも使用
可能であり、これらの一種又は二種以上の混合物
が広く用いられる。末端に活性水素を持つ液状ゴ
ムを用いた場合は、上記イソシアネート化合物と
架橋反応を行いウレタン結合を形成する場合が多
い。 本発明組成物には、通常は必要としないが特に
硬化速度を早める必要がある場合等、必要に応じ
てジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫ジオクトエート、ナフテン酸コ
バルト、ナフテン酸鉛等従来から用いられている
触媒が少量添加されてもよい。 本発明組成物により被着体を接着するには、例
えば、溶液重合法により重合されトルエン等の溶
剤に溶解された上記共重合体にゴムを添加、溶解
した後、イソシアネート化合物を混入し、更に場
合によつてはナフテン酸コバルト等の触媒を添加
して接着剤溶液を作る。得られた接着剤溶液を被
着体の表面に刷毛塗り等の適宜の手段で両面塗布
の場合は例えば約100ｇ／m2程度の割合で塗布す
るが、塗布量を増やして一方の被着体の表面にの
み塗布しても良い。その後溶剤が揮発する間、前
記塗布面を大気中にさらし、被接着面同志を貼り
合わせた後、常温にて静置、乾燥する。若しく
は、加熱加圧下で静置、硬化せしめてもよい。 本発明接着用組成物は上述の通りの構成になさ
れており、水酸基を含むビニル単量体により共重
合体中に導入された水酸基が、アクリル系第３ア
ミンによつて共重合体中に導入された活性窒素の
内部触媒としての作用によつて、イソシアネート
化合物と速やかに架橋反応を進行せしめられてウ
レタン結合を生成し、耐熱性の優れた接着剤層を
形成することができる。 又、上記共重合体とイソシアネート化合物とゴ
ムとから形成される接着剤層にはゴム弾性が付与
されるので、この接着剤層は更に剪断強度や剥離
強度が優れたものとなるのである。 又、本発明組成物は、通常は触媒を必要としな
いので、共重合体とゴム及びイソシアネート化合
物を混合した後も、得られた混合物は溶剤が揮発
する迄は粘度が増加しない為接着作業性がよい。 又本発明組成物は、共重合体とゴムとイソシア
ネート化合物との混合物が常温にて乾燥硬化する
ので、厚手のパネルや接着又は被覆する部分の面
積が広大なパネル等加熱困難な場合に特に好適に
使用される。 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。尚、
以下において「部」及び「％」はそれぞれ重量部
及び重量％を示す。 実施例 １ 撹拌棒、凝縮器、滴下装置、窒素吹込管、温度
計を備えた反応容器にトルエン50部、メチルイソ
ブチルケトン50部仕込み、一方、２―ヒドロキシ
エチルメタアクリレート１部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１部、メチルメタアクリレ
ート48部、ｎ―ブチルアクリレート10部、２―エ
チルヘキシルアクリレート40部の各単量体の混合
溶液に重合開始剤アゾイソブチロニトリル0.4部
を溶解したものを４分割し、前記反応容器中の内
容物を撹拌しながら、窒素ガス雰囲気下、80℃の
温度で、この分割液を夫々１時間ごとに滴下して
重合した。重合開始４時間後（前記分割液の滴下
終了の約１時間後）アゾイソブチロニトリル0.2
部を追加添加し、さらに重合を６時間続けて透明
粘稠な共重合体溶液を得た。この共重合体溶液に
アクリロニトリル−ブタジエンゴム（日本合成ゴ
ム製、JSRN230S）20部を加え、更にトルエン／
メチルイソブチルケトン（１／１重量比）混合溶
媒を加えて溶液の固形分濃度を25％に調整した。
更にこの溶液に濃度75％のイソシアネート化合物
（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ）を
2.2部（２―ヒドロキシエチルメタアクリレート
と等モル）を加えて接着剤溶液を得た。該接着剤
溶液について粘度を測定し、又、被着体を用いて
引張剪断強度、90゜剥離強度を測定した。その結
果を第１表に示す。 なお、粘度はＢ型粘度計を用いて測定した。引
張剪断強度の測定は、25mm×75mm×４mmの２枚の
カバ材の夫々の被着面に約100ｇ／m2の割合で前
記接着剤溶液を塗布して５分間常温乾燥し、次い
で塗布面同志を貼合わせて圧着し、その直後及び
24時間後に夫々20℃、80℃の雰囲気中で引張速度
300ｍ／ｍの条件にて行なつた。又90゜剥離強度の
測定は、アセトンにて脱脂した厚さ４ｍ／ｍの２
枚のアルミニウム板を用い、被着面の夫々に約
100ｇの割合で接着剤溶液を塗布して10分間常温
乾燥し、次いで塗布面同志を貼合わせて80℃にて
１分間２Kg／cm2の圧力で圧着した後試験片を該圧
着から解放して室内に静置し、その直後及び24時
間後に、夫々20℃、80℃の雰囲気中で引張速度
300mmの条件にて行なつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた共重合体溶液に
末端に水酸基を持つ液状ブタジコンゴム（日本曹
達社製NISSOPBG−2000）20部を加えた後、ト
ルエン／メチルイソブチルケトン混合溶媒（１／
１重量比）を加えて溶液の固形分濃度を25％に調
整した。更に、この溶液に濃度75％のイソシアネ
ート化合物（コロネートＬ）を５部加えて接着剤
溶液とした。該溶液を用いて実施例１と同様の測
定を行なつた。その結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１においてジメチルアミノエチルメタア
クリレートを除いた以外は全く同様の条件下で透
明粘稠な共重合体溶液を得た。 この溶液にトリエチルアミン0.64部を添加した
後トルエン−メチルイソブチルケトン混合溶媒に
て溶液濃度を25％に希釈し、濃度75％のイソシア
ネート化合物（コロネートＬ）を2.2部を添加し
て接着剤溶液を得た。 この接着剤溶液を用いて実施例１と同様の測定
を行なつた。その結果を第１表に示す。
【表】
※印は木質破壊を表わす。
Claims (1)
- １ 水酸基を含むビニル単量体、アクリル系第３
アミン及び前二者と異なるアクリル系エステルを
構造単位とする共重合体と、イソシアネート化合
物と、ゴムとからなることを特徴とする接着用組
成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55127430A JPS5751773A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Adhesive or coating composition |
| JP63058813A JPS6485258A (en) | 1980-09-12 | 1988-03-11 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55127430A JPS5751773A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Adhesive or coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5751773A JPS5751773A (en) | 1982-03-26 |
| JPH0159311B2 true JPH0159311B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=14959757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55127430A Granted JPS5751773A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Adhesive or coating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5751773A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4560728A (en) * | 1983-09-30 | 1985-12-24 | Desoto, Inc. | Thermally cured topcoats on vacuum deposited metal |
| US6326059B1 (en) | 2000-08-07 | 2001-12-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Two-stage cure coating compositions |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3018131A1 (de) * | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisocyanate enthaltende haftkleber |
-
1980
- 1980-09-12 JP JP55127430A patent/JPS5751773A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5751773A (en) | 1982-03-26 |
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