JPH0248672A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JPH0248672A JPH0248672A JP63199012A JP19901288A JPH0248672A JP H0248672 A JPH0248672 A JP H0248672A JP 63199012 A JP63199012 A JP 63199012A JP 19901288 A JP19901288 A JP 19901288A JP H0248672 A JPH0248672 A JP H0248672A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真において静電潜像を現像するためのト
ナーに関する。
ナーに関する。
(従来の技術)
電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって
紙上に定着する方法が一般的である。このような電子写
真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色剤、
電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉また
はフェライト粉のキャリアとの混合物より成る2成分系
現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、電荷調整
剤、流動化剤、磁性体より成る1成分系現像剤とに大別
することができる。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって
紙上に定着する方法が一般的である。このような電子写
真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色剤、
電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉また
はフェライト粉のキャリアとの混合物より成る2成分系
現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、電荷調整
剤、流動化剤、磁性体より成る1成分系現像剤とに大別
することができる。
2成分系現像剤は、キャリアとの摩擦により荷電せしめ
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、1成分系現像剤としては、従来より
、キャリアの代わりにこれと同様のW1能を有するブラ
シ状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるトナ
ーが知られておリ、主だ最近に至って、磁性体微粉末を
分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によって
荷電されるトナーが知られるようになった。光導電体層
は正または負に荷電することができるので、オリジナル
の下で露光により正または負の静電潜像が得られる。こ
の静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正または負
に保たれる。
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、1成分系現像剤としては、従来より
、キャリアの代わりにこれと同様のW1能を有するブラ
シ状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるトナ
ーが知られておリ、主だ最近に至って、磁性体微粉末を
分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によって
荷電されるトナーが知られるようになった。光導電体層
は正または負に荷電することができるので、オリジナル
の下で露光により正または負の静電潜像が得られる。こ
の静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正または負
に保たれる。
トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るjこめに、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調
整剤なるものを添加することが行なわれており、今日当
該技術分野で実用化されている。
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るjこめに、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調
整剤なるものを添加することが行なわれており、今日当
該技術分野で実用化されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、これらの電荷調整剤としての染料、顔料
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および
光照射等により分解または変質して、電荷調整能が失わ
れ易い。また、】っの本質的欠陥は、有色物質であるた
めに、特定の色相を有するトナー用には無色または実質
的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および
光照射等により分解または変質して、電荷調整能が失わ
れ易い。また、】っの本質的欠陥は、有色物質であるた
めに、特定の色相を有するトナー用には無色または実質
的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
(問題点を解決するだめの手段)
本発明者等は、樹脂成分との分散性が良好で、また、溶
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であって)ナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至った
。
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であって)ナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至った
。
すなわち、本発明は一般式(I)
(式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または芳香環(縮合環も含む)を示し、I
およびロ は1.2.3または4であり、Xはo、s、
so、、5o2NR’またはNR’、Yは○、Sまたは
NR’(R’は水素原子またはアルキル基を示す)を示
し、Zoはカチオンを示す。)で表わされる化合物を電
荷調整剤として含有することを特徴とする電子写真用ト
ナーである。
ロゲン原子または芳香環(縮合環も含む)を示し、I
およびロ は1.2.3または4であり、Xはo、s、
so、、5o2NR’またはNR’、Yは○、Sまたは
NR’(R’は水素原子またはアルキル基を示す)を示
し、Zoはカチオンを示す。)で表わされる化合物を電
荷調整剤として含有することを特徴とする電子写真用ト
ナーである。
一般式(I)で示される化合物の7ニオンの具体例を下
記に示す。
記に示す。
アニオンNo。
構造式
アニオンNo。
アニオンNo。
アニオンNo。
構
逗
式
%式%
式
また、一般式(I)で表わされる化合物のカチオンとし
ての無機カチオンには、水素イオンまたはアルカリ金属
イオンなどがあげられる。アルカリ金属イオンとしては
、Li+、Na+、K+などがあげられる。また有機カ
チオンとしては、アンモニウムイオン、イミニウムイオ
ンまたはホスホニウムイオンなどがあげられる。
ての無機カチオンには、水素イオンまたはアルカリ金属
イオンなどがあげられる。アルカリ金属イオンとしては
、Li+、Na+、K+などがあげられる。また有機カ
チオンとしては、アンモニウムイオン、イミニウムイオ
ンまたはホスホニウムイオンなどがあげられる。
上記カチオン中で好ましいものは、下記の一般式([1
)、(In)、(■)もしくは(V)で表わされるらに
である。
)、(In)、(■)もしくは(V)で表わされるらに
である。
式中、R1、R2、R1、R1、R9、R6、R7、R
いR4、RIGおよびR1+は、それぞれ水素原子、置
換もしくは無置換のフルキル基、または置換もしくは非
置換の7リール基を表わし、ZlおよびZ2は各式中の
窒素原子と結合して5貝または6貝環を形成する非金属
原子群を表わす。ここでアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7ミル基、
n−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロヘキシル
基などをあげることができる。アリール基としては、例
えば、フェニル基、α−す7チル基などをあげることが
できる。これらのアルキル基またはアリール基にはフル
キル基、アラルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸
基、シアノ基、アリール基など各種の置換基で置換され
ていてもよい。またzlBよびZ2は、例えばピリジン
環、インキ/リン環、ピロール環、イミダゾール環、ピ
ペリノン環、ピロリジン環など各種の複素環を形成する
のに必要な非金属原子群をあげることができる。
いR4、RIGおよびR1+は、それぞれ水素原子、置
換もしくは無置換のフルキル基、または置換もしくは非
置換の7リール基を表わし、ZlおよびZ2は各式中の
窒素原子と結合して5貝または6貝環を形成する非金属
原子群を表わす。ここでアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7ミル基、
n−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロヘキシル
基などをあげることができる。アリール基としては、例
えば、フェニル基、α−す7チル基などをあげることが
できる。これらのアルキル基またはアリール基にはフル
キル基、アラルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸
基、シアノ基、アリール基など各種の置換基で置換され
ていてもよい。またzlBよびZ2は、例えばピリジン
環、インキ/リン環、ピロール環、イミダゾール環、ピ
ペリノン環、ピロリジン環など各種の複素環を形成する
のに必要な非金属原子群をあげることができる。
本発明の電荷調整剤として使用する化合物(I)は、例
えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下記一般式(ロ) (式中、R,m、X、Yは化合物(I)に同じ)の化合
物を加え反応させることにより容易に得られる。
えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下記一般式(ロ) (式中、R,m、X、Yは化合物(I)に同じ)の化合
物を加え反応させることにより容易に得られる。
ちなみに、トナー成分中に添加される一般式(I)で表
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般
に0.1〜10重1部、好ましくは0.5〜5重ff1
lの割合で含有せしめる。
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般
に0.1〜10重1部、好ましくは0.5〜5重ff1
lの割合で含有せしめる。
本発明のトナーは、上記一般式(I)の化合物の池に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステルム(脂、パラフ
ィンワックス等の公知のトナー用樹脂の1種または数種
を混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多
数の染料、顔料を用いることができるが、カラーコピー
用トナーとして特に優れているものとして、ベンジノン
イエロー、キナクドリン、!17タロシアニンブル、銅
フタロシアニングリーン等が挙げられる。
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステルム(脂、パラフ
ィンワックス等の公知のトナー用樹脂の1種または数種
を混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多
数の染料、顔料を用いることができるが、カラーコピー
用トナーとして特に優れているものとして、ベンジノン
イエロー、キナクドリン、!17タロシアニンブル、銅
フタロシアニングリーン等が挙げられる。
本発明のトナーは、普通は、キャリアと混合して2成分
系現像剤を提供するが、もちろん、1成分系現像剤とし
ても使用できる。
系現像剤を提供するが、もちろん、1成分系現像剤とし
ても使用できる。
(実施例)
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中の部とは、重量部を表わす。
実施例1
スチレン樹脂100部、カーボンブラック6部、ポロン
カテコールジメチルアンモニウム2部の配合物をボール
ミルで均一に予備混合し、プレミックスを調製する。次
いで加熱溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更
にジェットミルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た
。この黒色トナーの粒径は8〜15μ論であった。
カテコールジメチルアンモニウム2部の配合物をボール
ミルで均一に予備混合し、プレミックスを調製する。次
いで加熱溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更
にジェットミルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た
。この黒色トナーの粒径は8〜15μ論であった。
得られたトナー5部に対して鉄粉キャリア95部を混合
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯電
量は−19,3μC/ gであった。
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯電
量は−19,3μC/ gであった。
本現像剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
が得られた。本トナーは、連続複写10000枚後にお
いても複写品質の低下はみられなかった。
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
が得られた。本トナーは、連続複写10000枚後にお
いても複写品質の低下はみられなかった。
実施例2
スチレン−アクリル共重合樹脂100部、黄色染料(C
,1,ディスバーズイエロー33)6部、ボロビス(3
,5−シーtert−ブチルカテコール)ツメチルアン
モニウム2部の配合物を実施例1と同様に処理して黄色
トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1と同様
にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−21
,2μC/gでありtこ。
,1,ディスバーズイエロー33)6部、ボロビス(3
,5−シーtert−ブチルカテコール)ツメチルアン
モニウム2部の配合物を実施例1と同様に処理して黄色
トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1と同様
にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−21
,2μC/gでありtこ。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写11) Ol) 0枚後においてら複写品質の低下は
みられなかった。
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写11) Ol) 0枚後においてら複写品質の低下は
みられなかった。
実施例3
スチレン−n−ブチルメタクリレート共重合体樹脂10
0部、赤色染料(c、r、ピグメントレッド12)8部
、ボロビス(2−ヒドロキシ−4−トルエンスルホン酸
)トリ(n−ブチル)アンモニウム2部の配合物を実施
例1と同様に処理して赤色トナーを得tこ。得られtこ
赤色トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤の
初期ブローオフ帯電量は−25,6μC/gであった。
0部、赤色染料(c、r、ピグメントレッド12)8部
、ボロビス(2−ヒドロキシ−4−トルエンスルホン酸
)トリ(n−ブチル)アンモニウム2部の配合物を実施
例1と同様に処理して赤色トナーを得tこ。得られtこ
赤色トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤の
初期ブローオフ帯電量は−25,6μC/gであった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
実施例・t
ポリエステル(3(脂1()0部、青色染料(C8I。
ピグメントブルー15)6部、ボロビス(2−7ミ7ベ
ンゼンスルホン酸)ジエチルアンモニウム2部の配合物
を実施例1と同様に処理して青色トナーを得た。得られ
た青色トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は−28,1μC/g であっ
た。
ンゼンスルホン酸)ジエチルアンモニウム2部の配合物
を実施例1と同様に処理して青色トナーを得た。得られ
た青色トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は−28,1μC/g であっ
た。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写100 Q +)枚後においても複写品質の低下はみ
られなかった。
ない鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写100 Q +)枚後においても複写品質の低下はみ
られなかった。
実施例5
ボロノカテコールノメチルアンモニウムの代わりに、ボ
ロジチオカテフールベンジルトリメチルアンモニウムを
使用した以外は実施例1と同様にして黒色トナーを得た
。得られた黒色トナーより実施例1と同様にして調整し
た現像剤の初期ブローオフ帯電量は−17,6μC/g
であった。
ロジチオカテフールベンジルトリメチルアンモニウムを
使用した以外は実施例1と同様にして黒色トナーを得た
。得られた黒色トナーより実施例1と同様にして調整し
た現像剤の初期ブローオフ帯電量は−17,6μC/g
であった。
実施例6
ボロビス(3,5−ノーtert−ブチルカテコール)
シ゛メチルアンモニウムの代わりに、ボロビス(4゜5
−ツメチル−〇−フェニレンノアミン)フェニルトリメ
チルアンモニウムを使用した以外は実施例2と同様にし
て黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1
と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は
−25,7μC/gであった。
シ゛メチルアンモニウムの代わりに、ボロビス(4゜5
−ツメチル−〇−フェニレンノアミン)フェニルトリメ
チルアンモニウムを使用した以外は実施例2と同様にし
て黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1
と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は
−25,7μC/gであった。
実施例?
ボロビス(2−ヒドロキシ−4−トルエンスルホンり)
す(n−ブチル)アンモニウムの代わり1こ、ボロビス
(2−ヒドロキシ−ベンゼンスルホン7ミ)’)ペンジ
ルトリフェニルホスホニラムラ使用した以外は実施例3
と同様にして赤色トナーを得た。得られた赤色トナーよ
り実施例1と同様にしてi整した現像剤の初期ブローオ
フ帝電量は−20,4μC/gであった。
す(n−ブチル)アンモニウムの代わり1こ、ボロビス
(2−ヒドロキシ−ベンゼンスルホン7ミ)’)ペンジ
ルトリフェニルホスホニラムラ使用した以外は実施例3
と同様にして赤色トナーを得た。得られた赤色トナーよ
り実施例1と同様にしてi整した現像剤の初期ブローオ
フ帝電量は−20,4μC/gであった。
夫(汁影
ボロビス(2−7ミノベンゼンスルホン酸)ノエチルア
ンモニワムの代わりに、ボロビス(2−アミ/−、s−
クロロ7エ/−ル)N−プチルイソキ/リニウムを使用
した以外は実施例4と同様にして青色トナーを得た。得
られた青色トナーより実施例1と同様にして調整した現
像剤の初期ブローオフ帯電量は−22,8μC/gであ
った。
ンモニワムの代わりに、ボロビス(2−アミ/−、s−
クロロ7エ/−ル)N−プチルイソキ/リニウムを使用
した以外は実施例4と同様にして青色トナーを得た。得
られた青色トナーより実施例1と同様にして調整した現
像剤の初期ブローオフ帯電量は−22,8μC/gであ
った。
(発明の効果)
本発明に使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝撃
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像か鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像か鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
特許出願人 日本カーリット株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または芳香環(縮合環も含む)を示し、mお
よびnは1、2、3または4であり、XはO、S、SO
_3、SO_2NR’またはNR’、YはO、Sまたは
NR’(R’は水素原子またはアルキル基を示す)を示
し、Z^■はカチオンを示す。)で表わされる化合物を
電荷調整剤として含有することを特徴とする電子写真用
トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63199012A JPH0248672A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63199012A JPH0248672A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248672A true JPH0248672A (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=16400643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63199012A Pending JPH0248672A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248672A (ja) |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP63199012A patent/JPH0248672A/ja active Pending
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