JPH0249071A - 染料分散剤 - Google Patents
染料分散剤Info
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- JPH0249071A JPH0249071A JP20111788A JP20111788A JPH0249071A JP H0249071 A JPH0249071 A JP H0249071A JP 20111788 A JP20111788 A JP 20111788A JP 20111788 A JP20111788 A JP 20111788A JP H0249071 A JPH0249071 A JP H0249071A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、染料分散剤であり特に水に不溶性あるいは難
治性染料の分散剤に関するものである。
治性染料の分散剤に関するものである。
従来の水に不溶性あるいは難溶性染料の分散剤としては
１例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合
物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン綜
合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェフ
ァ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホ
ルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることができ
１例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合
物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン綜
合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェフ
ァ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホ
ルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることができ
しかしながら、このような従来の染料分散剤にあっては
１次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、８
０℃以１゛の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ル繊維の染色時の１３０℃位では分散性が極度に低下し
、染料凝集によるターリング、染めもら等のトラブルの
原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改Ｌ（されているが。 未だ十分ではなく、逆に低温分散性が劣る。！！２品色
相の悪さによる淡色染料の色のくすみ、白湯汚染等の問
題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜硫酸ソ−ダ、水酸
化ナトリウム およびホルマリンからなる縮合物は高温
分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が大
きくコストも高い等の問題点があった。
１次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、８
０℃以１゛の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ル繊維の染色時の１３０℃位では分散性が極度に低下し
、染料凝集によるターリング、染めもら等のトラブルの
原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改Ｌ（されているが。 未だ十分ではなく、逆に低温分散性が劣る。！！２品色
相の悪さによる淡色染料の色のくすみ、白湯汚染等の問
題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜硫酸ソ−ダ、水酸
化ナトリウム およびホルマリンからなる縮合物は高温
分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が大
きくコストも高い等の問題点があった。
この発明は、このような従来の問題点にｉｌｌしてなさ
れたものである。すなわち１本発明は、アセナフテンの
部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又はその水
溶性塩類を主要成分として含イｊすることを特徴とする
染料分散剤を提供するものである。尚、本発明品は、低
温域および高温域での分散性が優れ、しかも低泡性であ
る。 （手段を構成する要件） 本発明に使用する染料分散剤は、アセナフテンの部分ス
ルホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより
容易に製造することができる。 脂肪族アルデヒドとしては、具体的には、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドのような低級脂肪族アルデヒド
が挙げられるが、中でもホルムアルデヒドを使用するの
が＆Ｉましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の−・例を示すと下記の
通りである。 アセナフテンを先ず硫酸でスルホン化を行い、該原料の
スルホン化物又は部分スルホン化物を得る１次に全仕込
Ｍに対し、０．５〜１．０倍モルの脂肪族アルデヒドを
添加し、硫酸酸性ドで１゜Ｏ″ＣＣ前後度で縮合反応を
行う、得られた縮合反応生成物は、炭酸カルシウム又は
水酸化カルシウムで中和し、析出した＆Ｉｔ酸カルシウ
ムを濾別した後、濾液に炭酸ナトリウム又は炭酸アンモ
ニウムを加えナトリウム塩又はアンモニウム塩とするか
、縮合反応生成物を直接炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム又は炭酸アンモニウムで中和して縮合物をナトリウ
ム塩又はアンモニウム塩とした後、濃縮又は濃縮乾固し
て製品とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり５例えば、アゾ系、アントラキノン系
、キノフタロン系、その他の分散染料で、いわゆる蛍光
染料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用Ｍは、染料に対して
１〜２００％（重Ｆｉｌ） ｋｆ ＊ シ＜ ｌ：ｔ
３〜１００％（重に）である。 また本発明染料分散剤は、ｒ１１独使用だけでなく、ナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、メチル
ナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物２リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファー酸ソー
ダ、Ｉｌｌ’１ｆｆｌｌｌ−ダ、水酸化ナトリウムおよ
びホルマリンからなる縮合生成物、クレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物、その他の界面活性剤
を併用しても良い本発明の染料分散剤の調整は、ｉ通の
手段に従い、染料の水性分子ｆｉ液を連続的または非連
続的に混練し、そして、ボールミル、サンドミルその他
の湿式粉砕装置中で粉砕することにより行われる本発明
に使用する染料分散剤は、染料に限らず、顔料、塗料、
農楽、農業、コンクリート、石炭等の各種の鉱工業の分
野にも適用される。
れたものである。すなわち１本発明は、アセナフテンの
部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又はその水
溶性塩類を主要成分として含イｊすることを特徴とする
染料分散剤を提供するものである。尚、本発明品は、低
温域および高温域での分散性が優れ、しかも低泡性であ
る。 （手段を構成する要件） 本発明に使用する染料分散剤は、アセナフテンの部分ス
ルホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより
容易に製造することができる。 脂肪族アルデヒドとしては、具体的には、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドのような低級脂肪族アルデヒド
が挙げられるが、中でもホルムアルデヒドを使用するの
が＆Ｉましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の−・例を示すと下記の
通りである。 アセナフテンを先ず硫酸でスルホン化を行い、該原料の
スルホン化物又は部分スルホン化物を得る１次に全仕込
Ｍに対し、０．５〜１．０倍モルの脂肪族アルデヒドを
添加し、硫酸酸性ドで１゜Ｏ″ＣＣ前後度で縮合反応を
行う、得られた縮合反応生成物は、炭酸カルシウム又は
水酸化カルシウムで中和し、析出した＆Ｉｔ酸カルシウ
ムを濾別した後、濾液に炭酸ナトリウム又は炭酸アンモ
ニウムを加えナトリウム塩又はアンモニウム塩とするか
、縮合反応生成物を直接炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム又は炭酸アンモニウムで中和して縮合物をナトリウ
ム塩又はアンモニウム塩とした後、濃縮又は濃縮乾固し
て製品とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり５例えば、アゾ系、アントラキノン系
、キノフタロン系、その他の分散染料で、いわゆる蛍光
染料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用Ｍは、染料に対して
１〜２００％（重Ｆｉｌ） ｋｆ ＊ シ＜ ｌ：ｔ
３〜１００％（重に）である。 また本発明染料分散剤は、ｒ１１独使用だけでなく、ナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、メチル
ナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物２リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファー酸ソー
ダ、Ｉｌｌ’１ｆｆｌｌｌ−ダ、水酸化ナトリウムおよ
びホルマリンからなる縮合生成物、クレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物、その他の界面活性剤
を併用しても良い本発明の染料分散剤の調整は、ｉ通の
手段に従い、染料の水性分子ｆｉ液を連続的または非連
続的に混練し、そして、ボールミル、サンドミルその他
の湿式粉砕装置中で粉砕することにより行われる本発明
に使用する染料分散剤は、染料に限らず、顔料、塗料、
農楽、農業、コンクリート、石炭等の各種の鉱工業の分
野にも適用される。
本発明に係る染料分散剤は１分散染料！！２逍時で染料
ケーキの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮
し、得られた分散液は極めて良好な分散安定性を示す、
又高温高圧染料のような比較的高い温度においても優れ
た分散能を発揮する。史にｐ ＩＩ依イ？性が小さいた
め、ｐ Ｉｔが低下しても分散染料製品のゲル化は起き
ず、染浴での分散低下は極めて小さい、又、起泡性が小
さく、染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって。 染料製造時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮によ
る生産性の向１−１省資源、省エネルギー及び染料製品
中の界面活性剤の削減による染料製品の小型化、それに
よる運搬、貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着
率の向上による染料有効利用など工業的価値の高い染料
分散剤を得ることができる。 次に本発明を’！Ｂ ＪＬｊ例、実施例により具体的に
説明する。（部、％は申Ｉｉｔ基へ−を示す）製造例−
１ アセナフテン１５４部に濃硫酸１５７部を添加し、１２
０〜１３０℃で７時間反応を行ってアセナフテンスルホ
ン酸を得る０次いでこれに水１００部を加え、３７％ホ
ルマリン４３部を加えて１００〜１０５℃で１５時間綜
合反応を行った０次いでこれに水２００部加え、水酸化
カルシウム２０部及び炭酸カルシウム５部を添加し、生
成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液を濃縮乾固
して、アセナフデンスルホン酸ホルマリン縮合物２４０
部得た。 製造例−２ アセナフテン１５４部に膿硫Ｉ’ｌｌ ５７部を添加し
、１２０〜１３０℃で７時間反応を行ってアセナフテン
スルホン酸を得る０次いでこれに水１００部を加え、３
７％ホルマリン４３部を加えて１００〜１０５℃で１５
時間縮合反応を行った０次いでこれに水２００部加え、
水酸化カルシウム４４部及び炭酸カルシウム２５部を添
加し、生成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液に
炭酸ナトリウム６４部を添加して、ｐｌｌ ８〜１０と
し、生成した炭酸カルシウムを濾別後、濾液を濃縮乾固
して、アセナフテンスルホン酸のホルマリン綜合物のソ
ーダ塩２７０部得た。 実施例−１ 前配製造例で製造した本発明試料１０部にＣ０１、Ｄｉ
ｓｐｅｒｓ（Ｎ １３１ｕａ、６０の２０部相当を含む
湿潤原体を投入し、さらに水を加えて１００部に調整し
ｐ Ｉ＋を中性に調整し、ガラスピーズ２００部を用い
て、サンドグラインダー（ｒ′Ｌ十嵐機械ｙ３Ｔ１（株
）製）にて微粒子化を行ない。 液状の染料分散物を得た。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン綜合物（以ドＮ Ｓ ｒ：と略称する）、リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソーダ
、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンか
らなる縮合生成物（以下０１Ｎ［°と略称する）および
クレオソート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物（
以ＦＣ３Ｆと略称する）を使用してｔ記と同様に実施し
た。 このときの微粒子化の際の見かけ比重の時間的変化と、
微粒子化速度についての結果を第１表に示す。 （以下余白） 汀）微粒子化度の評価方法 東洋濾紙Ｎ ｏ ５１１を用い、染料分散液０．５Ｓｏ
ｌ ｉ （１％、水分散液１００ｃｃを吸引濾過し、
濾紙−Ｌに残（ｒ′する染料のＭで評価した。 Ｏ：染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ：染料が一部濾紙士に残っている。 ×：染料の大部分が濾紙−りに残っている。 実施例−２ 実施例−１で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーベット１２を使用して、ポリエステルジャージｌ
ｏｇ、染料濃度２ｇ／忍（６％ＯＷ［）、浴比ｌ：３０
、ｐ Ｉｆ ５ 、染色温度！３０’ＣＩＯ分間の条件
で高温染色試験を実施し、繊維−１−のターリングにつ
いて検討した結果を第２表に示す。 （以下余白） 実施例−３ 前記！ＩＩ２造例で製造した本発明試料１５部に０゜１
．１）ｉｓｐｅｒｓｅ ｒ３１ｕｃ、９２の１５部相
当を含む湿潤原体を投入し、さらに水を加えて１００部
に調整し、実施例−１と同様の方法で４時間機粒子−化
を行ない、液状の染料分散物を得た。この染料分散物を
用いて、実施例−２と同じ条件にて、高温分散性の評価
を実施し、その結果を第３表に示す。 （以下余白）
ケーキの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮
し、得られた分散液は極めて良好な分散安定性を示す、
又高温高圧染料のような比較的高い温度においても優れ
た分散能を発揮する。史にｐ ＩＩ依イ？性が小さいた
め、ｐ Ｉｔが低下しても分散染料製品のゲル化は起き
ず、染浴での分散低下は極めて小さい、又、起泡性が小
さく、染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって。 染料製造時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮によ
る生産性の向１−１省資源、省エネルギー及び染料製品
中の界面活性剤の削減による染料製品の小型化、それに
よる運搬、貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着
率の向上による染料有効利用など工業的価値の高い染料
分散剤を得ることができる。 次に本発明を’！Ｂ ＪＬｊ例、実施例により具体的に
説明する。（部、％は申Ｉｉｔ基へ−を示す）製造例−
１ アセナフテン１５４部に濃硫酸１５７部を添加し、１２
０〜１３０℃で７時間反応を行ってアセナフテンスルホ
ン酸を得る０次いでこれに水１００部を加え、３７％ホ
ルマリン４３部を加えて１００〜１０５℃で１５時間綜
合反応を行った０次いでこれに水２００部加え、水酸化
カルシウム２０部及び炭酸カルシウム５部を添加し、生
成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液を濃縮乾固
して、アセナフデンスルホン酸ホルマリン縮合物２４０
部得た。 製造例−２ アセナフテン１５４部に膿硫Ｉ’ｌｌ ５７部を添加し
、１２０〜１３０℃で７時間反応を行ってアセナフテン
スルホン酸を得る０次いでこれに水１００部を加え、３
７％ホルマリン４３部を加えて１００〜１０５℃で１５
時間縮合反応を行った０次いでこれに水２００部加え、
水酸化カルシウム４４部及び炭酸カルシウム２５部を添
加し、生成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液に
炭酸ナトリウム６４部を添加して、ｐｌｌ ８〜１０と
し、生成した炭酸カルシウムを濾別後、濾液を濃縮乾固
して、アセナフテンスルホン酸のホルマリン綜合物のソ
ーダ塩２７０部得た。 実施例−１ 前配製造例で製造した本発明試料１０部にＣ０１、Ｄｉ
ｓｐｅｒｓ（Ｎ １３１ｕａ、６０の２０部相当を含む
湿潤原体を投入し、さらに水を加えて１００部に調整し
ｐ Ｉ＋を中性に調整し、ガラスピーズ２００部を用い
て、サンドグラインダー（ｒ′Ｌ十嵐機械ｙ３Ｔ１（株
）製）にて微粒子化を行ない。 液状の染料分散物を得た。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン綜合物（以ドＮ Ｓ ｒ：と略称する）、リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソーダ
、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンか
らなる縮合生成物（以下０１Ｎ［°と略称する）および
クレオソート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物（
以ＦＣ３Ｆと略称する）を使用してｔ記と同様に実施し
た。 このときの微粒子化の際の見かけ比重の時間的変化と、
微粒子化速度についての結果を第１表に示す。 （以下余白） 汀）微粒子化度の評価方法 東洋濾紙Ｎ ｏ ５１１を用い、染料分散液０．５Ｓｏ
ｌ ｉ （１％、水分散液１００ｃｃを吸引濾過し、
濾紙−Ｌに残（ｒ′する染料のＭで評価した。 Ｏ：染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ：染料が一部濾紙士に残っている。 ×：染料の大部分が濾紙−りに残っている。 実施例−２ 実施例−１で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーベット１２を使用して、ポリエステルジャージｌ
ｏｇ、染料濃度２ｇ／忍（６％ＯＷ［）、浴比ｌ：３０
、ｐ Ｉｆ ５ 、染色温度！３０’ＣＩＯ分間の条件
で高温染色試験を実施し、繊維−１−のターリングにつ
いて検討した結果を第２表に示す。 （以下余白） 実施例−３ 前記！ＩＩ２造例で製造した本発明試料１５部に０゜１
．１）ｉｓｐｅｒｓｅ ｒ３１ｕｃ、９２の１５部相
当を含む湿潤原体を投入し、さらに水を加えて１００部
に調整し、実施例−１と同様の方法で４時間機粒子−化
を行ない、液状の染料分散物を得た。この染料分散物を
用いて、実施例−２と同じ条件にて、高温分散性の評価
を実施し、その結果を第３表に示す。 （以下余白）
１１本発明の染料分散物は、微粒子化時における泡）γ
ちが少ないため、染料分散液の比（ｎが大きく、また短
い時間で染料粒子が微粒子化されている。［＋ｉ？ｉ記
第１表、第３表参照］２、本発明の染料分散物は、高温
における分散性が極めて優れている。 ［＋ｌｌ記第
２表、第＝３表参照］
ちが少ないため、染料分散液の比（ｎが大きく、また短
い時間で染料粒子が微粒子化されている。［＋ｉ？ｉ記
第１表、第３表参照］２、本発明の染料分散物は、高温
における分散性が極めて優れている。 ［＋ｌｌ記第
２表、第＝３表参照］
Claims (1)
- アセナフテンの部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮
合物又はその水溶性塩類を主要成分として含有すること
を特徴とする染料分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20111788A JPH0249071A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20111788A JPH0249071A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249071A true JPH0249071A (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=16435685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20111788A Pending JPH0249071A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0249071A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05225488A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-09-03 | Yazaki Corp | キー情報自動入力装置 |
| US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
| US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
| US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
| US10677243B2 (en) | 2012-03-13 | 2020-06-09 | Prominent Gmbh | Displacement pump with forced venting |
| US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
| US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP20111788A patent/JPH0249071A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05225488A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-09-03 | Yazaki Corp | キー情報自動入力装置 |
| US10677243B2 (en) | 2012-03-13 | 2020-06-09 | Prominent Gmbh | Displacement pump with forced venting |
| US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
| US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
| US10075619B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-09-11 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
| US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
| US10587777B2 (en) | 2014-11-14 | 2020-03-10 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
| US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
| US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
| US11503187B2 (en) | 2015-11-02 | 2022-11-15 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
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