JPH0621423B2 - 染料分散剤 - Google Patents
染料分散剤Info
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- JPH0621423B2 JPH0621423B2 JP63201116A JP20111688A JPH0621423B2 JP H0621423 B2 JPH0621423 B2 JP H0621423B2 JP 63201116 A JP63201116 A JP 63201116A JP 20111688 A JP20111688 A JP 20111688A JP H0621423 B2 JPH0621423 B2 JP H0621423B2
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Description
本発明は、染料分散剤であり特に水に不溶性あるいは難
溶性染料の分散剤に関するものである。
溶性染料の分散剤に関するものである。
従来の水に不溶性あるいは難溶性染料の分散剤として
は、例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮
合物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン
縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェ
ファ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよび
ホルマリンからなる縮合物、さらにクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等が挙げられる。
は、例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮
合物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン
縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェ
ファ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよび
ホルマリンからなる縮合物、さらにクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等が挙げられる。
しかしながら、このような従来の染料分散剤にあって
は、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0℃上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステル繊
維の染色時の130℃位では分散性が極度に低下し、染
料凝集によるターリング、染めむら等のトラブルの原因
となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが、未だ十分でなく、逆に低温分
散性が劣る。製品色相の悪さによる淡色染料の色のくす
み、白場汚染等の問題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸
化ナトリウム、およびホルマリンからなる縮合物は高温
分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が大
きくコストも高い等の問題点があった。
は、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0℃上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステル繊
維の染色時の130℃位では分散性が極度に低下し、染
料凝集によるターリング、染めむら等のトラブルの原因
となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが、未だ十分でなく、逆に低温分
散性が劣る。製品色相の悪さによる淡色染料の色のくす
み、白場汚染等の問題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸
化ナトリウム、およびホルマリンからなる縮合物は高温
分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が大
きくコストも高い等の問題点があった。
この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち、本発明は、タール蒸留より得
られる、アセナフテン10〜50重量%、ジフェニレン
オキシド10〜50重量%、およびフルオレン10〜5
0重量%を主として含有する留分(以下ADF油と略称
する)の部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又
はその水溶性塩を主成分とすることを特徴とする染料分
散剤を提供するものであり、本発明品は低温域および高
温域での分散性が優れ、しかも低泡性である。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、ADF油の部分スルホ
ン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより容易
に製造することができる。ここで使用されるADF油と
は、タール蒸留より得られる中間留分の混合物で、主な
成分としては、ナフタリン,メチルナフタリン,ジメチ
ルナフタリン,ジフェニール,アセナフテン,ジフェニ
レンオキシド,フルオレン,アントラセン,フェナント
レン,フルオランテン,カルバゾール,ピレンである。 本発明において重要なことは、ADF油を構成する多種
成分の中でアセナフテンが10〜50重量パーセント、
ジフェニレンオキシドが10〜50重量パーセント、フ
ルオレンが10〜50重量パーセントを含有することが
重要である。 又、脂肪族アルデヒドとしては、具体的には、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒドのような低級脂肪族アルデ
ヒドが挙げられるが、中でもホルムアルデヒドを使用す
るのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示すと下記の通
りである。 ADF油を先ず硫酸でスルホン化を行い、該原料のスル
ホン化物又は部分スルホン化物を得る。次に全仕込量に
対し、0.5〜1.0倍モルの脂肪族アルデヒドを添加
し、硫酸性下で100℃前後の温度で縮合反応を行う。
得られた縮合反応生成物は、炭酸カルシウム又は水酸化
カルシウムで中和し、析出した硫酸カルシウムを濾別し
た後、濾液に炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムを加
えてナトリウム塩又はアンモニウム塩とするか、縮合反
応生成物を直接炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又
は、炭酸アンモニウムで中和して縮合物をナトリウム塩
又はンモニウム塩とした後、濃縮又は濃縮乾固して製品
とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり、例えば、アゾ系,アントラキノン
系,キノフタリン系,その他の分散染料で、いわゆる蛍
光染料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用量は、染料に対して
1〜200%好ましくは3〜100%である。 また本発明染料分散剤は、単独使用だけでなく、ナフタ
リンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物,メチルナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物,リグニン
スルホン酸ソーダ,クレゾール,シェファー酸ソーダ,
亜硫酸ソーダ,水酸化ナトリウムおよびホルマリンから
なる縮合生成物、クレオソート油スルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物、その他の界面活性剤を併用しても良
い。 本発明の染料分散剤の調整は、普通の手段に従い、染料
の水性分散液を連続的または非連続的に混練し、そして
ボールミル、サンドミルその他の湿式粉砕装置中で粉砕
することにより行われる。 本発明に使用する染料分散剤は、染料に限らず、顔料,
塗料,農薬,農業,コンクリート、石炭等の各種の鉱工
業の分野にも適用される。
たものである。すなわち、本発明は、タール蒸留より得
られる、アセナフテン10〜50重量%、ジフェニレン
オキシド10〜50重量%、およびフルオレン10〜5
0重量%を主として含有する留分(以下ADF油と略称
する)の部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又
はその水溶性塩を主成分とすることを特徴とする染料分
散剤を提供するものであり、本発明品は低温域および高
温域での分散性が優れ、しかも低泡性である。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、ADF油の部分スルホ
ン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより容易
に製造することができる。ここで使用されるADF油と
は、タール蒸留より得られる中間留分の混合物で、主な
成分としては、ナフタリン,メチルナフタリン,ジメチ
ルナフタリン,ジフェニール,アセナフテン,ジフェニ
レンオキシド,フルオレン,アントラセン,フェナント
レン,フルオランテン,カルバゾール,ピレンである。 本発明において重要なことは、ADF油を構成する多種
成分の中でアセナフテンが10〜50重量パーセント、
ジフェニレンオキシドが10〜50重量パーセント、フ
ルオレンが10〜50重量パーセントを含有することが
重要である。 又、脂肪族アルデヒドとしては、具体的には、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒドのような低級脂肪族アルデ
ヒドが挙げられるが、中でもホルムアルデヒドを使用す
るのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示すと下記の通
りである。 ADF油を先ず硫酸でスルホン化を行い、該原料のスル
ホン化物又は部分スルホン化物を得る。次に全仕込量に
対し、0.5〜1.0倍モルの脂肪族アルデヒドを添加
し、硫酸性下で100℃前後の温度で縮合反応を行う。
得られた縮合反応生成物は、炭酸カルシウム又は水酸化
カルシウムで中和し、析出した硫酸カルシウムを濾別し
た後、濾液に炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムを加
えてナトリウム塩又はアンモニウム塩とするか、縮合反
応生成物を直接炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又
は、炭酸アンモニウムで中和して縮合物をナトリウム塩
又はンモニウム塩とした後、濃縮又は濃縮乾固して製品
とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり、例えば、アゾ系,アントラキノン
系,キノフタリン系,その他の分散染料で、いわゆる蛍
光染料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用量は、染料に対して
1〜200%好ましくは3〜100%である。 また本発明染料分散剤は、単独使用だけでなく、ナフタ
リンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物,メチルナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物,リグニン
スルホン酸ソーダ,クレゾール,シェファー酸ソーダ,
亜硫酸ソーダ,水酸化ナトリウムおよびホルマリンから
なる縮合生成物、クレオソート油スルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物、その他の界面活性剤を併用しても良
い。 本発明の染料分散剤の調整は、普通の手段に従い、染料
の水性分散液を連続的または非連続的に混練し、そして
ボールミル、サンドミルその他の湿式粉砕装置中で粉砕
することにより行われる。 本発明に使用する染料分散剤は、染料に限らず、顔料,
塗料,農薬,農業,コンクリート、石炭等の各種の鉱工
業の分野にも適用される。
本発明に係る染料分散剤は、分散染料製造時で染料ケー
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
得られた分散液は極めて良好な分散安定性を示す。又高
温高圧染料のような比較的高い温度においても優れた分
散能を発揮する。更にpH依存性が小さいため、pHが低下
しても分散染料製品のゲル化は起きず、染浴での分散低
下は極めて小さい。又、起泡性が小さく、染色時の泡の
トラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって、染料製造
時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産性
の向上、省資源、省エネルギー及び染料製品中の界面活
性剤の削減による染料製品の小型化、それによる運搬、
貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着率の向上に
よる染料有効利用など工業的価値の高い染料分散剤を得
ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。
(%、部は重量基準を示す) 製造例−1 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン10重量パーセント
その他の成分70重量パーセントのADF油164部を
80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜10
0℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7時間
反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。次い
でこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37%ホ
ルマリン43部を90〜100℃に保ちながら1時間を
要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応を行
った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水酸化
カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加し約
30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾別し
た。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH8〜
10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウムを
濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物270部得た。 製造例−2 アセナフテン50重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン10重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン35部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し、約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾
別した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH
8〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウ
ムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物260部得た。 製造例−3 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド50重量パーセント、フルオレン10重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン50部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し、約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾
別した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH
8〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウ
ムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物280部得た。 製造例−4 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン50重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン43部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾別
した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH8
〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウム
を濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物270部得た。 実施例−1 前記製造例で製造した本発明試料10部にC.I.Di
sperse Blue.60の20部相当を含む湿潤
原体を投入し、さらに水を加えて100部に調整し、ガ
ラスビーズ200部を用いて、サンドグラインダー(五
十嵐機械製造(株)製)にて微粒子化を行ない、液状の
染料分散物を得た。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物(以下NSFと略称する)、リグニンス
ルホン酸ソーダ,クレゾール,シェファ酸ソーダ,亜硫
酸ソーダ,水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる
縮合生成物(以下CrNFと略称する)およびクレオソ
ート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物(以下CS
F略称する)を使用して上記と同様に実施した。 このときの微粒子化の際の見かけ比重の時間的変化と、
微粒子化速度についての結果を第1表に示す。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーペット12を使用して、ポリエステルジャージ1
0g、染料濃度2g/(6%owf)、浴比1:3
0、pH5、染色温度130℃10分間の条件で高温染色
試験を実施し、繊維上のターリングについて検討した結
果を第2表に示す。 実施例−3 前記製造例で製造した本発明試料15部にC.I.Di
sperse Blue.92の15部相当を含む湿潤
原体を投入し、さらに水を加えて100部に調整し、実
施例−1と同様の方法で4時間微粒子化を行ない、液状
の染料分散物を得た。この染料分散物を用いて、実施例
−2と同じ条件にて、高温分散性の評価を実施し、結果
を第3表に示す。
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
得られた分散液は極めて良好な分散安定性を示す。又高
温高圧染料のような比較的高い温度においても優れた分
散能を発揮する。更にpH依存性が小さいため、pHが低下
しても分散染料製品のゲル化は起きず、染浴での分散低
下は極めて小さい。又、起泡性が小さく、染色時の泡の
トラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって、染料製造
時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産性
の向上、省資源、省エネルギー及び染料製品中の界面活
性剤の削減による染料製品の小型化、それによる運搬、
貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着率の向上に
よる染料有効利用など工業的価値の高い染料分散剤を得
ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。
(%、部は重量基準を示す) 製造例−1 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン10重量パーセント
その他の成分70重量パーセントのADF油164部を
80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜10
0℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7時間
反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。次い
でこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37%ホ
ルマリン43部を90〜100℃に保ちながら1時間を
要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応を行
った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水酸化
カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加し約
30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾別し
た。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH8〜
10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウムを
濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物270部得た。 製造例−2 アセナフテン50重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン10重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン35部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し、約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾
別した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH
8〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウ
ムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物260部得た。 製造例−3 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド50重量パーセント、フルオレン10重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン50部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し、約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾
別した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH
8〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウ
ムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物280部得た。 製造例−4 アセナフテン10重量パーセント、ジフェニレンオキシ
ド10重量パーセント、フルオレン50重量パーセン
ト、その他の成分30重量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、撹拌下に濃硫酸157部を80〜
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン43部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行った。次いでこれに水200部を加え、室温下で水
酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添加
し約30分撹拌した後、生成した硫酸カルシウムを濾別
した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してpH8
〜10とし、約30分撹拌して生成した炭酸カルシウム
を濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物270部得た。 実施例−1 前記製造例で製造した本発明試料10部にC.I.Di
sperse Blue.60の20部相当を含む湿潤
原体を投入し、さらに水を加えて100部に調整し、ガ
ラスビーズ200部を用いて、サンドグラインダー(五
十嵐機械製造(株)製)にて微粒子化を行ない、液状の
染料分散物を得た。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物(以下NSFと略称する)、リグニンス
ルホン酸ソーダ,クレゾール,シェファ酸ソーダ,亜硫
酸ソーダ,水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる
縮合生成物(以下CrNFと略称する)およびクレオソ
ート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物(以下CS
F略称する)を使用して上記と同様に実施した。 このときの微粒子化の際の見かけ比重の時間的変化と、
微粒子化速度についての結果を第1表に示す。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーペット12を使用して、ポリエステルジャージ1
0g、染料濃度2g/(6%owf)、浴比1:3
0、pH5、染色温度130℃10分間の条件で高温染色
試験を実施し、繊維上のターリングについて検討した結
果を第2表に示す。 実施例−3 前記製造例で製造した本発明試料15部にC.I.Di
sperse Blue.92の15部相当を含む湿潤
原体を投入し、さらに水を加えて100部に調整し、実
施例−1と同様の方法で4時間微粒子化を行ない、液状
の染料分散物を得た。この染料分散物を用いて、実施例
−2と同じ条件にて、高温分散性の評価を実施し、結果
を第3表に示す。
【発明の効果】 1.本発明の染料分散物は、微粒子化時における泡立ち
が少ないため、染料分散液の比重が大きく、また短い時
間で染料粒子が微粒子化されている。〔前記第1表、第
3表参照〕 2.本発明の染料分散物は、高温における分散性が極め
て優れている。〔前記第2表、第3表参照〕
が少ないため、染料分散液の比重が大きく、また短い時
間で染料粒子が微粒子化されている。〔前記第1表、第
3表参照〕 2.本発明の染料分散物は、高温における分散性が極め
て優れている。〔前記第2表、第3表参照〕
Claims (1)
- 【請求項1】タール蒸留より得られる、アセナフテン1
0〜50重量%、ジフェニレンオキシド10〜50重量
%、およびフルオレン10〜50重量%を主として含有
する留分(以下ADF油と略称する)の部分スルホン化
物の脂肪族アルデヒド縮合物又はその水溶性塩を主成分
とすることを特徴とする染料分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63201116A JPH0621423B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63201116A JPH0621423B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249070A JPH0249070A (ja) | 1990-02-19 |
| JPH0621423B2 true JPH0621423B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=16435668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63201116A Expired - Fee Related JPH0621423B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 染料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621423B2 (ja) |
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- 1988-08-11 JP JP63201116A patent/JPH0621423B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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