JPH0249705A - 相乗作用組成物並びに穀類、とうもろこし及び稲において選択的に雑草を防除するための方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、穀類、とうもろこし及び稲の作物において選
択的に雑草を防除するために特に適する除草有効成分の
混合物を含む相乗作用組成物に関するものである。本発
明は、穀類、とうもろこし及び稲において雑′ｊ４Ｌを
防除する方法並びに新規組成物の用途にも関するもので
ある。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕穀類に
おいて一般的に最も普通であシ且つ最も重要な雑草は、
アグエナ　ファツア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ　）属（野
・生オート麦ン、カブセラ（Ｃａｐｓｅ　−１１ａ）属
（ナズナ）、ロリウム（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　）属〔ライ−
グラス（ｒｙｅ−ｇｒａｓｓ　）　３、　ミオソチス（
Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　）属（ワスレナ草）、バパヴエル（
Ｐａｐａｖｅｒ　）属（ケシ）、セタリア（５ｅｔａｒ
ｉａ　）属〔ブリスル−グラス（ｂｒｉｓｔｌｅ−ｇｒ
ａｓｓ　）　）、シダ（Ｓｉｄａ　）属、シナビス（５
ｉｎａｐｉｓ　）属　（カラシナ）、ステラリア（５ｔ
ｅｌｌａｒｉａ　）属　（）＼コペ）、ヴエロ二カ（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ　）属（クワガタ基）及びヴィオラ（Ｖ
ｉｏｌａ　）属（スミレ）の種類である。

とうもろこしにおいて一般的に最も普通であシ且つ最も
重要な雑草は、エチノクロア（Ｅｃｂｉ−ｎｏｃｈｌｏ
ａ　）属、ジギタリア（Ｄｉｇｉ　ｔａｒｉａ　）属、
セタリア（５ｅｔａｒｉａ　）属、パニクム（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ　）属、ブラテアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｆａ　
）属、シベルス（Ｃｙ−ｐｅｒｕｓ　）属、ソルグム（
Ｓｏｒｇｈｕｍ　）属、アマランラス（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ　）属、チェノボデイウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ｕｍ　）属、ンラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ　）属、ボリゴ
ヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）属、イボモニア（Ｉｐｏ
−ｍｏｅａ　）属、アブチロン（Ａｂｕｔｉ　Ｉｏｎ　
）属、キサンチウム（Ｘａｎｔｈ　ｉｕｍ　）属、シナ
ビス（５ｉｎａｐｉｓ　）属、ステラリア（５ｔｅｌｌ
ａｒｉａ　）属及びケンクルス（Ｃａｎｃｈｒｕｓ　）
属の糧類である。

稲にお・いて一般的に最も普通であシ且っ最も重要な雑
草は、アリマス（Ａ１１ｓｒｎａ　）　Ａ　（水ｙＰオ
オバコ、アマニア（Ａｍｍａｎｉａ　）属、シペ／Ｉ／
ス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）属（イトスギ基）、エチノクロ
ア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）属（納屋草）、エレオ
チャリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）属〔スパイクーラ
ｙ　シｚ　（５ｐｉ−ｋｅ　−ｒｕｓｈ　）　）　、フ
ィムプリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓ−ｔｙｌｉｓ）属〔
フリンジーラッシｚ　（ｆｒｉｎｇｅ−ｒｕｓｈ））、
サジツタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）属（クワイ）
、ルドヴイジイア（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　）　、モノチョ
リア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　）属又はスシルプス（５
ｃｉｒｐｕｓ　）属〔クラブ−ラッシュ（ｃｌｕｂ−ｒ
ｕｓｈ　）　）の穐類である。

次式Ｉ： 〔式中、ｎは１又は２である〕で表わされる１−ジメチ
ルインダニル−又は１−ジメチルテトラリニル−５−イ
ミダゾールカルボン酸メチルエステル、又は所望により
その活性異性体若しくは塩酸塩若しくは硝酸塩は、栽培
植物において雑草に対して優れた選択的除草剤であるこ
とが判った。前記有効成分並びにその製造及び用途は、
ヨーロッパ特許願ＥＰ　−Ａ−２０７５６３号明細書に
記載されている。

例えば、下記の個々の有効成分は式Ｉの範囲内に含まれ
る。

ｌ　ａ　：　１−（２，２−ジメチルインダン−１−イ
ル）−５−イミダゾールカルボン酸メチルエステル： ｌｂ：５−１−（２，２−ジメチルインダン−１−イル
）−５−イミダゾールカルボン酸メチルエステル； ＩＣ：１−（２，２−ジメチルインダン−１−イル）−
５−イミダゾリウムカルボン酸メチルエステル硝酸塩； ｌｄ：１−（２，２−ジメチルインダン−１−イル）−
５−イミダゾリウムカルボン酸メチルニス゛チル塩酸塩
； Ｉｅ二１−（２，２−ジメチルテトラリン−１−イル）
−５−イミダゾールカルボン酸メチルエステル；及び ｌｆ　：　１−（２，２−ジメチルテトラリン−１−イ
ル）−５−イミダゾリウムカルボン酸メチルエステル硝
酸［。

個々の有効成分１ａ及びｔｂが好ましい。

他方、式■、ｍ１■、■、■、■、■、■、Ｘ、　ＸＩ
、店、Ｘ■、ＸＩＶ及びＸ■　で表わされる化合物も選
択的除草剤として知られている。それらのいくつかはす
でに市販されている。

下記の個々の有効成分は次式■： ＣＨ３ Ｃ式中、ＲＬは２−メトキシカルボニルフェニル基、２
−メトキシカルボニルベンジル基、ｚ−クロロフェニル
基、２−（２−１０ロエトキシ）フェニル基、２−（２
−メトキシエトキシ）フェニル基、４−エトキシカルボ
ニル−１−メチルピラゾール−５−イル基又は２−メト
キシ力ルポニルチェンー３−イル基を表わし、Ｒ２は水
素原子又はメチル基を表わし、Ｒ３はメトキシ基又はメ
チル基を表わし、セしてＥは窒素原子又はメチン基を表
わす〕の範囲内に含まれる。

１１ａ：Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−尿素（出版されたヨーロ
ッパ特許願ＥＰ−Ａ−７６８７号明細書に記載されてい
る）； ｎｂ：Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエノー３−イル
スルホニル）　−’Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素（出版さ
１したヨーロッパ特許願ＥＰ　−Ａ−３０１４２号明細
書に記載されている〕； ｌｃ：Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）Ｎ／　−（ａ−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−メチル−尿素（ＥＰ
−Ａ−７６８７号明細書に記載されている）；１１ｄ：
Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−
尿素（ＥＰ−Ａ−５１４６６号明細書に記載されている
）；ｎｅ：Ｎ−（２−（２−メトキシエトキシ）フェニ
ルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−１ｊ、
５−トリアジン−２−イル）−尿素（アメリカ合衆国特
許第４４７９８２１号明細書に記載されている）：ｎｆ
二Ｎ−（２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニ
ル）　−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−尿素（ヨーロッハ特許第
４４８０８号明細書に記載されている〕；［ｇ：Ｎ−（
２−／ロロフェニルスルホニル）−Ｎ／　　（４−メト
キシ−６−メチル−１，３．５−トリアジン−２−イル
）−尿素〔良薬マニエアル第７版（１９８５）、３０８
０゜イギリス国作物保護会議（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　）
、　　ｏ　７ドン、に記載されている〕；及び ｎｈ：Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−尿素（ＥＰ−Ａ−８７
７８０号明細書に記載さｎている）。

下記の態様は次式■。

（式中　Ｒ４はエチル基又はメチル基を表わし、セして
Ｒ５は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基金
表わす〕の範囲内に含まれる。

１１１ａ：Ｎ−（メトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−
（２，６−ジニチルフエニル）−アセトアミド〔農薬マ
ニュアル第７版（１９８３）。

９０、イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記載され
ている〕； ｊｉｂ：Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２
−クロロ−（２−エチル−６−メチル７ヱニル）−アセ
トアミド（＆薬マニエアル第７版（’９８３）、ａｓ４
ｏ、イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記載されて
いる〕。

下記の個々の有効成分は次式■ニ ア 〔式中　Ｒ８は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、そしてＲ７は水素原子又は塩素原子を表わす〕の
範囲内に含まれる。

■＠：Ａ−（４−インプロピルフェニル）−１゜１−ジ
メチル尿素〔農薬マニュアル第７版（１９８３）　、　
７５２０　、イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記
載されている〕；■ｂ：３−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−１，１−ジメチル尿素〔農薬マニュアル第
７版い９８３）　、　５１２０　、イギリス国作物保護
会議、ロンドン、に記載されている〕。

下記の態様は次式Ｖ二 ｌｌＮＯ２ 〔式中、Ｒｓはメチル基又はトリフルオロメチル基を表
わし、Ｒ９は水素原子又はメチル基を表わし、ＲＩＯは
水素原子又はプロピル基金表わし、セしてＲ１１はプロ
ピル基又は１−エチルプロピル基を表わす〕の範囲内に
含まれる。

■ａ：２，６ミニ２，６−ジニト０−Ｎ、Ｎ−ジプロピ
ルフルオロメチルアニリン〔農薬マニュアル第７版（１
９８３）、１２１２０．イギリス国作物保護会議、ロン
ドン、に記載されている〕；及び Ｖ　ｂ　：　Ｎ　−（１−ｘｆｋ）ｏ　ヒル）−３，４
−ジメチル−２，６−シニトロアニリン〔農薬マニュア
ル第７版（１９８３）、９３９０．イギリス国作物保護
会議、ロンドン、に記載されている〕。

式■、■、■、■、Ｘ、　ＸＩ、店、Ｘ■、Ｘ■及びＸ
ｖで表わされる化合物は、下記の式により表わされる。

次式■： １０３９０、イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記
載されている； 次式■： で表わされる３−インプロピル−１Ｈ−ペンソー２．１
．３−トリアジアジン−４−オン　２゜２〜ジオキシド
は、農薬マニエアル第７版（１９８３）、７７０．イギ
リス国作物保護会議、ロンドン、に記載されている： 次式■： で表わされるＮ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
セン−１−イル）−Ｎ−（；／プロピルー２−クロロア
セトアミドは、ヨーロッパ特許第１５４２９号明細書に
記載されている；次式■： ０　　　Ｃ０−３ｎ　　　ＣＩＨ１７ で表わされる０−（６−クロロ−５−フェニル−ピリダ
ジン−４−イル）−５−オクチルチオカルボネートは、
農薬マニュアルｇ　７　［（１９８Ｍ）。

で表わされる４　−、（２、４−ジクロロベンゾイル）
−５−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）−１−
メチルピラゾールは、西ドイツ国特許公開第２５１３７
５０号公報に記載されている；次式Ｘ： 次式Ｍ： で表わされる１−（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−
ジメチル尿素は、農薬マニュアル第７版（１９８３）、
８０５０．イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記載
されている； 次式Ｘ二 ｒ ｊｒ で表わされる３、５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリルｈ、ｉｓマニーアル第７版（１９８３）、１４
１０．イギリス国作物保護会議、ロンドン、に記載され
ている； で表わされる２−エチルアミノ−４−第三ブチルアミノ
−６−クロロ−１，３，５−トリアジンは、農薬マニュ
アル第７版（１９８３）、　１１３２０゜イギリス国作
物保護会議、ロンドン、に記載されている； 次式Ｘ■： ｃｚ２ｃ＝＝＝ｃｃｚ　ｃｕ、　Ｓ　　Ｃｏ　　Ｎ（’
ｆ　７　　Ｃ３Ｈ？）２　　（Ｘｍ）で表わされるＳ−
２，３，３−トリクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジインプロピ
ル−チオカルバメートは、農薬マニュアル第７版（１９
８３）、　１１８４０　、イギリス国作物保護会議、ロ
ンドン、に記載されている； 次式Ｘ■二 Ｃｏｏ）Ｉ で表わされる３、７−ジクロロキノリン−８−カルボン
酸は、西ドイツ国公開第３１０８８７３号公報に記載さ
れている：そして 次式Ｘｖ： で表わされるＲ−２−（４−（５−クロロ−３−フルオ
ロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシクープロピ
オン酸プロパルギルエステルは、アメリカ合衆国特許第
４７１５１０９号明細書に記載されている。

驚くべきことに、変動させ得る量での二糧の有効成分の
混合物、すなわち、一方が有効成分Ｉで、他方カ化合物
類■、■、■、Ｖ、Ｍ、■、■、■、Ｘ、ＭｌＸＩ、Ｘ
ｌ１１．ｘ■及びＸ■カらなる有効成分である混合物は
、穀物、とうもろこし及び稲の作物を損傷させることな
く総ての１喪な穀物、とうもろこし及び稲の帷幕の大部
分を防除し得る相乗効果を生ずることが判った。

穀物、とうもろこし及び棉の作物における代表的な雑草
、例えば単子葉植物のアロベクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ　）属、アクエナ（Ａｖｅｎａ　）属、アリスＷ　
（Ａｌｉｓｍａ　）属、アマニア（Ａｍｍａｎｉａ　）
属、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）属、エチノクロア（
Ｅｃｈｉ−ｎｏｃｂｌｏａ　）　ｌｉ６、エレオチャリ
ス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）属、フィムブリスチリス
（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）属、ロリウム（Ｌｏｌ
ｉｕｍ　）属、ルドウィジア（Ｌｕｄｗｉ　−ｇｉａ　
）属、モノチ冒リア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ＠）属、サジ
ツタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）属、スシルブス（
５ｃｉｒｐｕｓ　）属、セタリア（５ｅｔａｒｉａ　）
属、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）属、パニクＡ
　（Ｐａｎｉｃｕｍ　）属、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ
　）属、ブラチアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）属及
びケンクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　）属の種類、及び双
子葉植物のカブセラ（Ｃａｐｓｅ−１１ｍ　）属、クリ
サンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　）属、ガリ
ウム（Ｇａｌｉｕｍ）属、ミオンチス（Ｍｙｏ−ｓｏｔ
ｉｓ　）属、パパヴエル（Ｐａｐａｖｅｒ　）属、シダ
（５ｉｄａ　）属、シナビス（５ｉｎａｐｉｓ　）属、
ステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）属、クエｏニカ（
Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）属、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ　）属
、アマランラス（Ａｍａ−ｒａｎｔｈｕｓ　）属、チェ
ノボデイウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）属、ソラヌＡ
　（Ｓｏｌａｎｕｍ　）属、ボリゴヌＡ（Ｐｏｌｙ−ｇ
ｏｎｕｍ　）属、イボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ　）属、
アフチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　）属及びキサンチウＡ
（Ｘａｎ−ｔｈｉｕｍ）属の種類は、発芽前及び発芽後
の両方で選択的に防除される。

したがって本発明は、担体及び／又は他の助剤と一緒に
、一成分として次式■： 〔式中、ｎは１又は２である〕で表わされる１−ジメチ
ルインダニル−又は１−ジメチルテトラリニル−５−イ
ミダゾールカルボン酸メチルエステル、又は所望によシ
その活性異性体若しくは塩酸塩若しくは硝酸塩と、他成
分として次式■： 〔式中　Ｒ１は２−メトキシカルボニルフェニル基、２
−メトキシカルボニルベンジル基、２−クロロフェニル
４．２−（２−ｐｏロエトキシ）フェニル基、２−（２
−メトキシエトキシ）フェニル基、４−エトキシカルボ
ニル−１−メチルピラゾール−５−イル基又は２−メト
キシ力ルポニルチェンー３−イル基を表わｌ、、Ｒ”は
水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ３ｉメトキシ基又は
メチル基を表わし、セしてＥは窒素原子又はメチン基を
表わす〕で表わされる有効成分、又は次式■： ル基を表わし、 Ｒ９は水素原子又はメチル基を表 わし、 ＲＩＧは水素原子又はプロピル基を表わし、セしてＲｌ
ｍはプロ ピル基又は１ 一エチル プロピル 基′に表わす〕で表わされる有効成分、又は次式 〔式中、 Ｒ４はエチル基又はメチル基を表わし、■　： セしてＲ５は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキ
ル基を表わす〕で表わさｎる有効成分、で表わされる化
合物、 又は次式■二 〔式中、 Ｒ・は炭素原子数 １ないし３のアルキ ル基を表わし、 セしてＲ７は水素原子又は塩素原 子を表わす〕で表わされる有効成分、 又は次式 ％式％ ： で表わされる化合物、 又は次式■： （式中、 Ｒ１はメチル基又は リフルオロメチ で異わされる化合物、 又は次式■： ｔ で表わされる化合物、 又は次式Ｘｎｌ二 で表わされる化合物、 又は次式Ｘ二 ｃｚ、ｃ＝ｃｃｚ　ＣＨ２−５−ｃＯ−Ｎ（イア　　Ｃ
５）ｉｙ）ｚ（Ｘｌｌｌ） で表わされる化合物、又は次式ｘ■： で表わされる化合物、 又は次式Ｍ： で表わされる化合物、 又は次式ｘ■： で表わされる化合物、 又は次式Ｍ： で表わされる化合物のいずれかとを、互いに混合された
状態で有効成分として含む選択的雑草防除のための新規
な相乗作用組成物を提供する。

式！で表わされる有効成分と式■、■、■、■、■、■
、■、■、Ｘ、　Ｍ％Ｘｌｌ、Ｘｌｌ１％Ｘ■又ｒｉｘ
ｖで表わされる有効成分との混合物は、主として予想さ
れるように通常穀類、とうもろこし及び稲に関連した雑
草についての作用スペクトルの増補のみならず、二つの
点で両方の製剤の作用範囲を広げる相乗効果を生じさせ
ることは実に驚くべきことである。

第一に１同じ良好な作用を達成しながら、個々の化合物
１並びに口、■、■、Ｖ、Ｖｌ、■、■、■、Ｘ、　Ｍ
、　Ｘｌｌ、Ｘｕｌ、Ｘ■及びＸｖノ施用濃度は著しく
減少する。第二に、単独で使用した場合には施用率があ
まりに低すぎて二つの個々の化合物が全く効果を示さな
いときでさえも、配合混合物は高度の雑草防除を達成す
る。その結果、雑草スペクトルが実質的に拡大し、そし
て有効成分の不注意による過剰投与の場合には必簑且つ
望まれるような穀類、とり吃ろこし及び稲のための安全
圏が付随して増大する。

本発明の組成物は、とうもろこし、稲及び穀類の作物、
例えはオート麦、トリチカル（ｔｒｉ−ｔｉｃａｌｅ　
）、大麦、ライ麦及び特に小麦において選択的に雑草を
防除するために使用することができる。稲においては、
それは水稲（ｐａｄｄｙｒｉｃｅ　）と陸ｓ（ｕｐｌａ
ｎｄ　ｒｉｃｅ　）の両方に使用することができる。

本発明の有効成分組成物は、式Ｉで表わされる有効成分
と弐■、ｍ１■、■、■、■、■、■、Ｘ、χ、店、Ｘ
ＩＩＩ％Ｘ■又はＸｖで表わされる有効成分のうちの一
つを、あらゆる混合比で、通常一成分を他成分よりも過
剰にして含む。混合比は大して重要ではないので、過剰
量の式ｌで表わされる成分と過剰量の式■、■、■、■
、■、■、■、■、Ｘ、　Ｍ、　）３１、Ｘ１ｌｌ、ｘ
ｔｖ又ｈｘｖで表わされる成分とが許容される。有効成
分１と弐〇１　ｍ、■、■、■、■、■、■、Ｘ％　Ｘ
１檜、ｘｔｕ、ｘｔｖ又はＸｖを有する補助成分との好
ましい混合比率は、１００：１ないし１　：　１００、
特に１０：１ないし１：１０である。本発明の有効成分
組成物は、１ヘクタール当シａ００５ないし５輪、好ま
しくはα０１ないし２時でおる有利に使用される施用率
において、前記作物には認められるような効果を生ぜし
めることなく、雑草に対して優れた活性を示す。

穀類、特に小麦と大麦における使用のためには、式１で
表わされる化合物と混合する助剤として下記の化合物の
うちの一つを含む、ａＳ特別に好ましい有効成分混合物
が存在する二Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
５，５−トリアジン−２−イル）−尿素（化合物１１ａ
）、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエノー５−イルスルホ
ニル）−Ｎ’−４４−メトキシ−６−メチル−１ｊ、５
−トリアジン−２−イル）−尿素（化合物１１ｂ）、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ′−メチル−尿素（化合物１１
ｃ）、 Ｎ−（２−（２−１０ロエトキシ）フェニルスルホニル
Ｊ−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−尿素（化合物ｎｆ）、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）　　Ｎ＃（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−尿素（化合物ｕｇ）、３−（４−イソプロピル
フェニル）−１，１−ジメチル尿素（化合物ＩＶａ）、 ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジ
メチル原素（化合物■ｂ）、２．６−ジニトロ−Ｎ、Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（化合
物Ｖａ）、Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−シニトロアニリン（化合物ｖｂ）、１−
（２−ベンゾチアゾリル）−１，５−ジメチル尿素（化
合物Ｘ）、 Ｓ−２，３，５−トリクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプ
ロピルチオカルバメート（化合物ＸＩ　）又は Ｒ−２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−
２−イルオキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸プロパ
ルギルエステル（化合物ＸＶ）。

とうもろこしにおける使用のためには、式！で表わされ
る化合物と混合する助剤として下記の化合物のうちの一
つを営む、本発明の特に好ましい前記混合物が存在する
： Ｎ−（メトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−
ジニチルフヱニル）−アセトアミド（（化合物１１１ａ
）、 Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−クロロ
（２−エチル−６−メチルフェニル）−アセトアミド（
化合物ｔｕｂ）、 ０−（６−クロロ−３−フェニルーヒリタシンー４−イ
ル）−８−オクチル−チオカルボネート（化合物■）、 Ｎ−（５，５，５−１リメチルシクロヘキセン１−　（
ｋ　）　−Ｎ　−’ｆノプロビルー２−クロロアセトア
ミド（化合物■）、 ５．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトＪル（化
合物ＸＩ）又は ２−エチルアミノ−４−第三ブチルアミノ−６−クロロ
−１，５，５−トリアジン（化合物店）。

稲作物における使用のためには、式Ｉで表わされる化合
物と混合する助剤として下記の化合物のうちの一つを含
む、本発明の特に好ましい前記混合物が存在する： Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−
尿素（化合物１１ｄ）、Ｎ−（２−（２−メトキシェト
キシラフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメト
キシ−１゜３．５−トリアジン−２−イル）−尿素（化
合物■ｅ）、 Ｎ−（ａ−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール
−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４゜６−ジメトキシ
−ピリミジンー２−イル）−尿素（化合物ＩＩｈ）、 ３−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ−２，１，！１−チア
ジアジンー４−オン　２．２−ジオキシド（化合物■）
、 Ａ　−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（４−メ
チルフェニルスルホニルオキシ）−１−メチルピラゾー
ル（化合物■）又は ６．７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（（化合物
ＸＪＶ　）。

本発明の好ましい混合物は、混合物における助剤として
更に化曾物１ａ、　Ｉｂ、　ｆｃ、　Ｉｄ、　Ｉｅ又は
式■で表わさｎる化合物の場合には特にｌｌａ。

ｌｂ　、　Ｉｎｃ、　Ｉｌｄ、　Ｉｌｅ、ｌｌｆ％Ｉ１
ｇ又は■ｈ１弐■で表わされる化合物の場合には特にｎ
ｌａ又はｌｂ、或いは式■で表わされる化合物の場合に
は特にＩＶａ又はＩｂのうちの一つを含む。

下記の個々の有効成分からなる化合物の混合物は、有効
成分の最も特別に有効な相乗作用混合物であることが判
った。

−１−（２，２−ジメチルインダン−１−イル）−５−
イミダゾールカルボン酸メチルエステル（ｌａ）と３〜
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチ
ル−尿素（Ｉｂ）トノ混合物。

−１−（２，２−ジメチルテトラリン−１−イル）−５
−イミダゾールカルボン酸メチルエステル（１ｅ）とＮ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−クロロ−
（２−エチル−６−メチルフェニル）−アセトアミド（
ｎｌｂ）との混合物。

−１−（２，２−ジメチルテトラリン−１−イル）−５
−イミダゾールカルボン酸メチルエステル（Ｉｅ）とＮ
−（２−（２−メトキシエトキシ）−７エールスルホニ
ル）−Ｎ’−（４１６−ジメトキシ−１．５．５−トリ
アジン−２−イル）−尿素（Ｉｌｅ）との混合物。

−１−（２，２−ジメチルテトラリン−１−イル）−５
−イミタ”ゾリウムカルボン酸メチルエステル硝酸塩（
１ｆ）とＮ−（２−（２−メトキシエトキシ）−７エニ
ルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−１ｊ、
５−トリアジン−２−イル）−尿素（ｎｅ）との混合物
。

製剤、即ち本発明による有効成分混合物及び適当な場合
には固体又は液体の助剤を含む組成物、製剤又は混合物
は、公知の方法により、例えは有効成分を溶媒、固体担
体及び適当な場合に＃′ｉ表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均質に混合及び／又は摩砕すること
により、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例、ｔ　ｉｆ　＊
シレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート
又はジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロ
ヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチル又ハモノエチルエーテルのよウナアルコール及び
グリコール並びにそれらのエーテル及びエステル；シク
ロヘキサノンのよりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド
のような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又
は大豆油のようなエポキシ化植物油；又は水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ、セビオ
ライト又はベントナイトであシ；そして適当な非吸収性
担体は方解石又は砂のような物質である。更に非常に多
くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、例えば特
にドロマイト又は粉状化植物残骸例えばコルク粉及びお
がくず、が使用し得る。

史に施用率に大幅な減少をもたらすことのできる特に有
利な施用促進助剤は、例えは動物若しくは植物細胞、特
に脳、心臓、肺、肝臓、卵黄若しくは大豆から得ること
のできる、例えばホス７アチジルエタノールアミン、ホ
スファチジルセリン、ホスファチジルコリン、スフィン
ゴミエリン、ホス７アチジルイノシトール、ホス７アチ
ジルグリセロール、リゾレシチン、プラスマロゲン若し
くはカルジオリヒンのよウナー遍のセファリン及びレシ
チンからの天然（動物若しくは野菜）又は合成ホスフォ
リビドである。便用しうる市販混合物は、例えばホスフ
ァチジルコリン混合物である。合成ホスフォリビドは例
えば、ジオクタノイルホス７アチジルコリン及びジパル
ミトイルフォス７アチジルコリンである。

適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン
性界面活性剤である。”界面活性剤”の用飴は界面活性
剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
及び水溶性付底表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１６−Ｃｏ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又＃ｉ置換の
アンモニウム塩、例えはオレイン酸又はステアリン酸、
或いは例えばココナツツ油又は獣脂油から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム又はガリウム塩である。脂肪
酸メチルタウリン塩も又用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
、例えばリグノスルホン酸、ドテシルサルフェート又は
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。これ
らの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる
。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８個ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ナフタレンスルホン酸トホルムアルデヒド
との縮合生成物のナトリウム塩、刀ルシウム塩又はトリ
エタノールアミン塩である。

相当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、も又適当である。

非イオン性界面活性剤ｔよ、好ましくは脂肪族又は脂燦
式アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェ
ノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導
体は３個ないし３０個のグリコールエーテル基及び（脂
肪族）炭化水素部分に８個ないし２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６個ないし１
８個の炭素原子を含む。

更に適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１個ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０個ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０
個ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位
当り１個ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。

ポリオキシエチレンソルビタン例えばポリオキシエチレ
ンンルビタントリオレートの脂肪酸エステルも又適当な
非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換又は・・ロケン化アル
キル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基とを
含む第四アンモニウム塩である。σ塩は好１しくはＩ・
ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル像酸塩の形態にあ
り、例えはステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
又はペンシルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウ
ムプロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： マクカッチャンズ　デタージヱンツ　アンド　エマルジ
ファイアーズ　アニエアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｉｆｉｅｒ
ｓＡｎｎｕａｌ　）”、マック出版社、リングウッド、
二ニーシャーシー州、１９８１年；　”　　Ｈシュタラ
ヒエ（Ｈ，５ｔａｃｈ）、　　”テンジッドータッシエ
ンブーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　
”、第２版ニジハンザ−フェルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅ
ｒ　Ｖｅｒｌａｇ　月ミネンヘン＆ウィーン　１９８１
年： エム、及びジェー、アッシェ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。

Ａｓｈｙ、　　−エンサイクロペディア　オプ　サーフ
ァクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ）’。

第１−１ｎ巻、ケミカル出版社、ニエーヨーク。

１９８０〜１９８１年。

農薬組成物は通常、式Ｉ及び１、■、■、■、■、Ｖ鳳
、■、■、Ｘ％Ｘ１．　＞３１．　ＸＩ、ＸＩＶ又ハＸ
Ｖで表わされる有効成分混合物α１ないし９５％、好ま
しくはα１ないし８０％、固体又は液体助剤１ないし９
２９慢、及び界面活性剤口ないし２５％、好ましくは（
Ｌｌないし２５％を含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げらｎる（％は１舊百分率を示す。）：乳剤原液 界面活性剤＝５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 剤 粒　　　剤 いし９０チ 固体担体：　９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％ 懸濁原液 いし５０％ 水　　：９４ないし２５％、好ましくは８８ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 和 剤 界面活性剤　： 固体担体： チ α５ないし２０％、好１しくは１な いし１５％ ５ないし９９９＆、好ましくは１５な 固体担体二９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は（ＬＯＯ１％有効
成分のような低濃度に希釈することができる。

他の殺生物剤有効成分又は組成物は本発明の記載された
組成物と混合できる０例えは新規な組成物に記載された
一般式ｌと式■、■、■、Ｖ、Ｍ、■、■、■、Ｘ、Ｘ
Ｉ、ＸＭ、ｘｍ、ｘｔｖ又はＸｖで表わされる化合物に
加えて、作用範囲を広げるために例えば殺虫剤、殺珈剤
、殺バクテリア剤、珈増殖抑制剤、細珈発育抑制剤及び
殺線虫を含有してもよい。

本発明による組成物を詳細には以下の実施例に従って一
般的に製剤化する。

製剤例 実施例Ｆ１： して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得
られる。

ｈ）乳剤原液　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）有
効成分１５％　５％　１２俤 ａ）水利剤 有効成分■ リクノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） １０％　２０％　　５％　５０％ ５％ ５チ ５％ ６％ ６％ チレンオキシド７〜８モルフ 高分散ケイ酸 カオリン 鏝　　−２％ ５％　２７チ　　５チ　２７％ ６７％　　−６７％ 有効成分混合物を助剤とともに十分に混合し、そして適
当なミルで良く磨砕すると、水で希釈（エチレンオキシ
ド４〜５モル）　　　　３％　　３％　　３％ドデシル
ベンゼンスルホン酸力 ルシウム　　　　　　　　　　　　　　　３％　　３％
　　２％ヒーｒ　シ油ホ！Ｊ　／リコールエーテル（エ
チレンオキシド３６モル）　　　　４％　　４％　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　３０％　３０％　３１
％キシレン混合物　　　　　　５０％　３５％　５５％
この乳剤原液を水で希釈することによシ、所望のａｆの
エマルジッンを得ることができる。

Ｃ）　粉　　　　剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　
　　ｃ）　　　ｄ）有効成分１２％　４％　２俤　４係 メルク ９５係　　−９４％ カオリン　　　　　　　　　−９２％　−８８％有効成
分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を
磨砕することにより、そのまま使用することのできる粉
末を得る。

ｄ）押出し粒剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ
）有効成分！　　　　　　　　　５％　３％　５％細か
く粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレング
リコールで湿めらせたカオリンに均一に塗布する。この
方法により非粉塵性被檀粒剤が得られる。

ｆ）＠濁原液　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効
成分１　　　　　　　　　　　２０％　２０％リクノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　２％　　２％　　２％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　１％　　１％　　
１％カオリン　　　　　　　　　　８７４　８７％　７
７％有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾
燥させる。

ｅ）被覆粒剤　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効
成分１　　　　　　　　　　　　ｔｓｌ　　　３％ポリ
エチレングリコール（ＭＷ、２００）　　　　　５％　
　　　３％カオリン ９４％　　　８９％ エチレングリコール １０％ １０％ Ｊグツスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 １０％ １チ　　　１％ α２％　　α２％ １０チ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％　　１２％細かく粉砕した有効成分混合物を助剤とと
もに均一に混合すると、水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。

式１！：ｎ、ｎｌ、■、Ｖ、　■、■、■、■、Ｘ。

ＸＩ、Ｘｌｌ、ＸＩＩＩ％Ｘ■又はＸＶ　の有効成分混
合物の除草作用が個々に施用した有効成分の全作用よシ
も大きいとき、相乗効果が除草剤において存在している
ことになる。

二重の除草剤の与えられた混合物に対して期待される除
草作用Ｅは、以下のようにして計算できる〔コルビイ（
Ｃ０ＬＢＹ　）　、ニス、アール（Ｓ、Ｒ，）、’除草
剤混合物の相乗的及び拮抗的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌ
ａｔｉｎｇ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｎｄａｎｔａ
ｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｒｅｓｐｏｎｓｅ　ｏｆ　ｈｅｒｂ
ｉｃｉｄｅｃｏｍｂ　１ｈａｔ　ｉ　ｏｎｓ　）　”　
、雑草（Ｗｅｅｄｓ　）　１５　、第２０２２頁、１９
６７年参照）。

Ｙ＝１ヘクタール当りｑｋｔの施用皐で除草剤ｕ１■、
■、■、■、■、■、■、Ｘ１Ｘ１．　Ｍ、Ｘｍ。

ＸＩＶ又はｘｖ會用いて処理した場合に、未処理対照物
と比較した生長抑制率（％） Ｅ＝１ヘクタール当り有効成分ｐ　＋ｑｋｆの施用Ａで
除草剤混合物ｌとＩＩ、Ｉｎ、　■、■、■、■、■、
■、Ｘ％Ｘ１１Ｍ、ｘｍ％ｘｒｖ　又ｕｘｖ　テ処理し
た後の期待される除草作用（未処理対照物と比較した生
長抑制率ン 実際に得られる作用が期待値Ｅよシも大きいとき、相乗
作用が得られたことになる。

有効成分ｉとｎ、ｍ、■、■、■、■、■、■、Ｘ、　
Ｍ％ＸＩ、ｘｍ、ＸＩＶ又ＵＸＶ　　とｏａ合ｗの相乗
効果を以下の実施例で説明する。

式中、 ｘ＝１ヘクタール当りｐｋｆの施用率で除草剤ｌを用い
て処理し次場合に、未処理対照物（＝０％）と比較した
生長抑制率Ｏり 実施例Ｂ１：発芽前試験 温室中で試験植物の１子を殺菌した土壌α５ｔで満した
プラスチック容器中に播く。種型１日後に土壌の表面に
有効成分混合物の水性分散剤を噴霧する。

有効物質の施用率は濃縮物を適当に希釈して調整する。

１１ｇ１当シ５０ｍ１の分散剤を噴霧する。

試験種物を爽に温室中で８昼温度１８ないし２０℃、夜
間温度１０ないし１１℃、相対湿度６０ないし７０％で
栽培し、そして毎日水を与える。播種し、且つ施用した
後２ないし４週目に、生長抑制率（％）を未処理対照４
１１ａｌと比較して記録することにより評価を行なう。

下記の等分目盛を比較の目的のために使用する。

１００嘔＝檀物は枯れる ５０俤＝中程度の効果 ０％＝未処理対照物と同じ 上述のコルビイ式に従って計算した期待値とともに、試
験結末を表中に示す。各々の場合に使用した有効成分の
施用率並びに試験した栽培植物及び雑草植物を、各々の
場合について三つの表に示す。最初の二つの表は個々の
有効成分についての結果を示し、そして第三の表は実験
的に決定した値に対して設定したコルビイ式に従って計
算した期待値を示す。

ａ）ｌａ及びＦｉ’ｂの混合物の活性 評価：未処理対照植物と比較した生長抑制率（＠とじて
、施用後２１日目に行なう。

ｂ）　Ｉｅ及びｍｂの混合物の活性 評価：未処理対照植物と比較した生長抑制率（＠とじて
施用後２１日目に行なう。

る結果を示し、そして第二の表は、実験的に決定した値
に対して設定したコルビイ式に従って計算した期待値を
示す。

Ｉｅ及びｌｅ、並びにＩｆ及びｌｉｅの混合物の活性評
価：未処理対照植物と比較した生長抑制率（チ）として
、施用後２１日目に行なう。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. （１）担体及び／又は他の助剤と一緒に、一成分として
   次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１又は２である〕で表わされ る１−ジメチルインダニル−又は１−ジメチルテトラリ
   ニル−５−イミダゾールカルボン酸メチルエステル、又
   は所望によりその活性異性体若しくは塩酸塩若しくは硝
   酸塩と、他成分として次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は２−メトキシカルボニルフェニル基、
   ２−メトキシカルボニルベンジル基、２−クロロフェニ
   ル基、２−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−（
   ２−メトキシエトキシ）フエニル基、４−エトキシカル
   ボニル−１−メチルピラゾール−５−イル基又は２−メ
   トキシカルボニルチエン−３−イル基を表わし、Ｒ＾２
   は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＾３はメトキシ基
   又はメチル基を表わし、そしてＥは窒素原子又はメチン
   基を表わす〕で表わされる有効成分、又は次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾４はエチル基又はメチル基を表わし、そし
   てＲ＾５は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル
   基を表わす〕で表わされる有効成分、又は次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾６は炭素原子数１ないし３のアルキル基を
   表わし、そしてＲ＾７は水素原子又は塩素原子を表わす
   〕で表わされる有効成分、又は次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾８はメチル基又はトリフルオロメチル基を
   表わし、Ｒ＾９は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＾
   １＾０は水素原子又はプロピル基を表わし、そしてＲ＾
   １＾１はプロピル基又は１−エチルプロピル基を表わす
   〕で表わされる有効成分、又は次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされる化合物、又は次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で表わされる化合物、又は次式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） で表わされる化合物、又は次式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） で表わされる化合物、又は次式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） で表わされる化合物、又は次式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） で表わされる化合物、又は次式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） で表わされる化合物、又は次式ＸIII： Ｃｌ＿２Ｃ＝ＣＣｌ−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＯ−Ｎ（イソ−
   Ｃ＿３Ｈ＿７）＿２（ＸIII）で表わされる化合物、又
   は次式ＸIV： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） で表わされる化合物、又は次式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） で表わされる化合物のいずれかとを、互いに混合された
   状態で有効成分として含む選択的雑草防除のための相乗
   作用組成物。
2. （２）穀類、とうもろこし、大豆又は稲において雑草を
   防除するための請求項１記載の組成物。
3. （３）式 I で表わされる化合物との混合物における相
   手として、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、又は Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエン−３ −イルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチ
   ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、又は Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−メチル−尿素
   、又は Ｎ−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニ ルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−
   １，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、又は Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）− Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
   アジン−２−イル）−尿素、又は ３−（４−イソプロピルフェニル）−１， １−ジメチル尿素、又は ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル） −１，１−ジメチル尿素、又は２，６−ジニトロ−Ｎ，
   Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、又
   は Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
   ６−ジニドロアニリン、又は １−（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチル尿素
   、又は Ｓ−２，３，３−トリクロロアリル−Ｎ，Ｎ−ジイソプ
   ロピルチオカルバメート、又は Ｒ−２−〔４−（５−クロロ−３−フルオ ロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピ
   オン酸プロパルギルエステルを含む穀類において雑草を
   防除するための請求項１記載の組成物。
4. （４）式 I で表わされる化合物との混合物における相
   手として、 Ｎ−（メトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ −（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド、又は Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル） −２−クロロ（２−エチル−６−メチルフエニル）−ア
   セトアミド、又は Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダ ジン−４−イル）−Ｓ−オクチル−チオカルボネート、
   又は Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキセン−１−イ
   ル）−Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアミド、又
   は ３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル、又
   は ２−エチルアミノ−４−第三ブチルアミノ −６−クロロ−１，３，５−トリアジンを含むとうもろ
   こしにおいて雑草を防除するための請求項１記載の組成
   物。
5. （５）式１で表わされる化合物との混合物における相手
   として、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルス ルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イル）−尿素、又は Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェ ニルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、又は Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−メチ ルピラゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６
   −ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿素、又は ３−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ−２，１，３−チアジ
   アジン−４−オン２，２−ジオキシド、又は ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（４−メチ
   ルフェニルスルホニルオキシ）−１−メチルピラゾール
   、又は ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸を含む稲に
   おいて雑草を防除するための請求項１記載の組成物。
6. （６）有効成分として、１−（２，２−ジメチルインダ
   ン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸メチルエ
   ステル及び３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
   １，１−ジメチル尿素を含む請求項１記載の組成物。
7. （７）有効成分として、１−（２，２−ジメチルテトラ
   リン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸メチル
   エステル及びＮ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）
   −２−クロロ− （２−エチル−６−メチルフエニル）−アセトアミドを
   含む請求項１記載の組成物。
8. （８）有効成分として、１−（２，２−ジメチルテトラ
   リン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸メチル
   エステル及びＮ−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フ
   ェニルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−１
   ，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素を含む請求項
   １記載の組成物。
9. （９）有効成分として、１−（２，２−ジメチルテトラ
   リン−１−イル）−５−イミダゾリウムカルボン酸メチ
   ルエステル硝酸塩及びＮ− 〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル
   〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
   ジン−２−イル）−尿素を含む請求項１記載の組成物。
10. （１０）前記組成物において、成分 I が式II、III、I
    V、Ｖ、VI、VII、VIII、IX、Ｘ、Ｘ I 、ＸII、ＸIII、
    ＸIV又はＸＶで表わされる第二成分に対して１００：１
    ないし１：１００の重量比で存在する請求項１記載の組
    成物。
11. （１１）成分 I と式II、III、IV、Ｖ、VI、VII、VIII
    、IX、Ｘ、Ｘ I 、ＸII、ＸIII、ＸIV又はＸＶで表わさ
    れる成分との間の重量比が１０：１ないし１：１０であ
    る請求項１０記載の組成物。
12. （１２）請求項１記載の組成物の有効量を用いて、発芽
    前又は発芽後に雑草に害される作物を処理することから
    なる穀類、とうもろこし及び稲において選択的に雑草を
    防除する方法。
13. （１３）１ヘクタール当り有効成分０．００５ないし３
    ｋｇ、好ましくは０．０１ないし２ｋｇに相当する施用
    濃度で、前記組成物を用いて穀類作物を処理することか
    らなる請求項１２記載の方法。
14. （１４）穀類、とうもろこし又は稲の作物において、発
    芽前又は発芽後に選択的に雑草を防除するための請求項
    １記載の組成物の有効量の使用方法。