JPH0249760A - 新規な尿素のアクリル系誘導体 - Google Patents
新規な尿素のアクリル系誘導体Info
- Publication number
- JPH0249760A JPH0249760A JP1111873A JP11187389A JPH0249760A JP H0249760 A JPH0249760 A JP H0249760A JP 1111873 A JP1111873 A JP 1111873A JP 11187389 A JP11187389 A JP 11187389A JP H0249760 A JPH0249760 A JP H0249760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- acrylamide
- methylene urea
- acrylamide methylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、尿素の新規なアクリル誘導体に関するもので
ある。
ある。
従来の技術
尿素のアクリル系誘導体は既に種々公知である。
この場合に出発物質として使用されるアクリル系化合物
の多くはアクリルアミドとアクリロニトリルである。
の多くはアクリルアミドとアクリロニトリルである。
その一つとして、尿素、ホルムアルデヒドおよびアクリ
ルアミドを弱アルカリ性媒体中で重縮合させてメチロー
ル化した生成物を製造し、次いで、これにスチレンまた
はメチルアクリレートを付加する方法が提案されている
（特に、コストユコフ（Ｋｏｓｔｙｕｋｏｖ）達による
ソビエト連邦共和国特許出願第２７７、５５０号（１９
７０年６月３日）を参照）。
ルアミドを弱アルカリ性媒体中で重縮合させてメチロー
ル化した生成物を製造し、次いで、これにスチレンまた
はメチルアクリレートを付加する方法が提案されている
（特に、コストユコフ（Ｋｏｓｔｙｕｋｏｖ）達による
ソビエト連邦共和国特許出願第２７７、５５０号（１９
７０年６月３日）を参照）。
また、メタクリルアミド、ホルムアルデヒドおよび尿素
から尿素のアクリル誘導体を製造する方法も提案されて
いる（フランス国特許出願第８５１０６１０６号を参照
）。
から尿素のアクリル誘導体を製造する方法も提案されて
いる（フランス国特許出願第８５１０６１０６号を参照
）。
また、本出願人は、メチレンウレアアクリルアミドを製
造する新規な方法をフランス国特許出願第８５１０６．
１０３号に開示している。この方法では、第１段階で塩
基性媒体中でアクリルアミドをホルムアルデヒドと反応
させてモノメチロールアクリルアミドを生成させ、次い
で、第２段階で酸性媒体中でこの化合物を尿素と反応さ
せている。
造する新規な方法をフランス国特許出願第８５１０６．
１０３号に開示している。この方法では、第１段階で塩
基性媒体中でアクリルアミドをホルムアルデヒドと反応
させてモノメチロールアクリルアミドを生成させ、次い
で、第２段階で酸性媒体中でこの化合物を尿素と反応さ
せている。
発明が解決しようとする課題
本発明の目的は、尿素の新規なアクリル誘導体であるモ
ノメチロールアクリルアミドメチレン尿素を提供するこ
とにある。
ノメチロールアクリルアミドメチレン尿素を提供するこ
とにある。
発明を解決するための手段
本発明の提供する新規な尿素のアクリル誘導体は、下記
の式： で表されるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
である。
の式： で表されるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
である。
この化合物は、１９０〜２００℃で物理的状態が変化す
る白色の固体である。
る白色の固体である。
本発明の上記の新規なアクリル誘導体は、以下の方法に
よって製造される。
よって製造される。
すなわち、まず、例えば、上記本出願人によるフランス
国特許出願第８５１０６．１０３号に記載の方法によっ
てアクリルアミドメチレン尿素をｍ４する。
国特許出願第８５１０６．１０３号に記載の方法によっ
てアクリルアミドメチレン尿素をｍ４する。
この尿素誘導体に水とホルムアルデヒドの水溶液とを添
加する。この反応は、ハイドロキノンのメチルエーテル
やトリエチルアミンのような抑制剤の存在下で、温度６
０℃で約１時間加熱することによって行う。冷却後に得
られる白色の沈殿を濾過によって分離する。次いで、こ
の生成物を酢酸エチルで、さらに、アセトンで洗浄して
精製し、得られた生成物を酢酸エチル／エタノール混合
物中で再結晶する。
加する。この反応は、ハイドロキノンのメチルエーテル
やトリエチルアミンのような抑制剤の存在下で、温度６
０℃で約１時間加熱することによって行う。冷却後に得
られる白色の沈殿を濾過によって分離する。次いで、こ
の生成物を酢酸エチルで、さらに、アセトンで洗浄して
精製し、得られた生成物を酢酸エチル／エタノール混合
物中で再結晶する。
本発明の対象である新規なアクリル誘導体は、等モルの
アクリルアミドメチレン尿素と、ホルムアルデヒド出を
用いて製造される。この誘導体は特に、アミノプラスチ
ック樹脂（アミノプラスト）とフェノール樹脂（フェノ
プラスト）の添加剤として、特に、木材用接着剤として
用いられる樹脂の添加剤として有用である。特に、アミ
ノプラスチック樹脂の場合には、尿素−ホルムアルデヒ
ド初期縮合物の溶液の形で使用される。このモノメチロ
ールアクリルアミドメチレン尿素の尿素−ホルムアルデ
ヒド初期縮合物溶液は、同日付けの本出願人の出願（発
明の名称「アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加
剤」）に記載された方法によって製造される。この特許
出願に記載の方法は、尿素−ホルムアルデヒド初期縮合
物中でアクリルアミドからモノメチロールアクリルアミ
ドメチレン尿素を製造するか、または、尿素−ホルムア
ルデヒド初期縮合物中でアクリルアミドメチレン尿素か
らモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素を製造し
ている。
アクリルアミドメチレン尿素と、ホルムアルデヒド出を
用いて製造される。この誘導体は特に、アミノプラスチ
ック樹脂（アミノプラスト）とフェノール樹脂（フェノ
プラスト）の添加剤として、特に、木材用接着剤として
用いられる樹脂の添加剤として有用である。特に、アミ
ノプラスチック樹脂の場合には、尿素−ホルムアルデヒ
ド初期縮合物の溶液の形で使用される。このモノメチロ
ールアクリルアミドメチレン尿素の尿素−ホルムアルデ
ヒド初期縮合物溶液は、同日付けの本出願人の出願（発
明の名称「アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加
剤」）に記載された方法によって製造される。この特許
出願に記載の方法は、尿素−ホルムアルデヒド初期縮合
物中でアクリルアミドからモノメチロールアクリルアミ
ドメチレン尿素を製造するか、または、尿素−ホルムア
ルデヒド初期縮合物中でアクリルアミドメチレン尿素か
らモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素を製造し
ている。
本発明は、以下の実施例によって、より明瞭になるであ
ろう。
ろう。
実施例１
モノメチロールアクリルアミドメチレン尿素の製造
ホルムアルデヒドの３７％水溶液１１．３ｇと、水４゜
ｇと、アクリルアミドメチレン尿素２０ｇと、ハイドロ
キノンメチルエーテル５０ｍｇと、トリエチルアミン０
．２ｇとを容ｆｆｉ ２５０ｄの反応器に導入した。
ｇと、アクリルアミドメチレン尿素２０ｇと、ハイドロ
キノンメチルエーテル５０ｍｇと、トリエチルアミン０
．２ｇとを容ｆｆｉ ２５０ｄの反応器に導入した。
この反応混合物を６０℃で１時間加熱した。
均質で、透明な反応混合物が得られた。この反応混合物
を室温まで冷却した。この時、白色の沈殿が生じた。こ
の沈殿を濾過によって分離し、酢酸エチルで、次いで、
アセトンで洗浄した後、この沈澱を酢酸エチル／エタノ
ール混合物（１０： ９０）中で再結晶した。
を室温まで冷却した。この時、白色の沈殿が生じた。こ
の沈殿を濾過によって分離し、酢酸エチルで、次いで、
アセトンで洗浄した後、この沈澱を酢酸エチル／エタノ
ール混合物（１０： ９０）中で再結晶した。
得られた生成物の量 ｍ＝１５．７ｇ
収率 ＝６５％
この生成物の外観は白色の粉末であり、コフラ−（Ｋｏ
ｆ １ｅｒ）で加熱すると、１９０から２００℃の間で
その物理的状態が変化した。得られた生成物について行
った元素分析結果は下記の通りであった：窒素：２４．
１５％ 理論値 ２４．２７％）炭素：４１．９％ 理
論値 ４１．６％）水素：６．２％ 理論値 ６．３６
％）赤外線スペクトル 第１図）、シュウチリウム置換
したＤＭＳＯ中てのプロトン核磁気共鳴（ＮＭ Ｒ）ス
ペクトル（第２図）および炭素１３のＮＭＲスペクトル
（第３図）によって、モノメチロールアクリルアミドメ
チレンウレアの構造を１ｉｔＪすることができた。
ｆ １ｅｒ）で加熱すると、１９０から２００℃の間で
その物理的状態が変化した。得られた生成物について行
った元素分析結果は下記の通りであった：窒素：２４．
１５％ 理論値 ２４．２７％）炭素：４１．９％ 理
論値 ４１．６％）水素：６．２％ 理論値 ６．３６
％）赤外線スペクトル 第１図）、シュウチリウム置換
したＤＭＳＯ中てのプロトン核磁気共鳴（ＮＭ Ｒ）ス
ペクトル（第２図）および炭素１３のＮＭＲスペクトル
（第３図）によって、モノメチロールアクリルアミドメ
チレンウレアの構造を１ｉｔＪすることができた。
実施例２
同日付けの本出願人の出願（発明の名称「アミノプラス
チック樹脂に適した新規な添加剤」）に記載された方法
によって、モノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
の尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物溶液を作った。
チック樹脂に適した新規な添加剤」）に記載された方法
によって、モノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
の尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物溶液を作った。
すなわち、純粋なアクリルアミドメチレン尿素６０ｇと
、ハイドロキノンメチルエーテル１２０ｍｇ士、ホルム
アルデヒドの４９％溶液および尿素の２０％溶液から製
造された尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物３５０ｇと
を１つの反応装置に導入した。反応媒体のｐＨを７．５
に維持し、アクリルアミドメチレン尿素が溶けるまで７
０℃で反応を行った。
、ハイドロキノンメチルエーテル１２０ｍｇ士、ホルム
アルデヒドの４９％溶液および尿素の２０％溶液から製
造された尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物３５０ｇと
を１つの反応装置に導入した。反応媒体のｐＨを７．５
に維持し、アクリルアミドメチレン尿素が溶けるまで７
０℃で反応を行った。
こうして得られた尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物の
メチロール化誘導体は、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の
添加剤として用いられる。
メチロール化誘導体は、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の
添加剤として用いられる。
第１図は、本発明によるモノメチロールアクリルアミド
メチレン尿素の赤外線スペクトルであり、第２図は、本
発明によるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
のシュウチリウム置換されたＤ Ｍ Ｓ Ｏ中でのプロ
トンＮＭＲスペクトルであり、 第３図は、本発明によるモノメチロールアクリルアミド
メチレン尿素のシュウチリウム置換されたＤ Ｍ Ｓ
Ｏ中での炭素１３ＮＭＲスペクトルである。
メチレン尿素の赤外線スペクトルであり、第２図は、本
発明によるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
のシュウチリウム置換されたＤ Ｍ Ｓ Ｏ中でのプロ
トンＮＭＲスペクトルであり、 第３図は、本発明によるモノメチロールアクリルアミド
メチレン尿素のシュウチリウム置換されたＤ Ｍ Ｓ
Ｏ中での炭素１３ＮＭＲスペクトルである。
Claims (3)
- （１）下記の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素
であることを特徴とする新規な尿素のアクリル誘導体。 - （２）重合抑制剤の存在下で、アクリルアミドメチレン
尿素をホルムアルデヒドと反応させることを特徴とする
請求項１に記載のモノメチロールアクリルアミドメチレ
ン尿素の製造方法。 - （３）アクリルアミドメチレン尿素と、ホルムアルデヒ
ドとを等モル量で使用することを特徴とする請求項２に
記載のモノメチロールアクリルアミドメチレン尿素の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8805745 | 1988-04-29 | ||
| FR8805745A FR2630738B1 (fr) | 1988-04-29 | 1988-04-29 | Nouveau derive acrylique de l'uree |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249760A true JPH0249760A (ja) | 1990-02-20 |
Family
ID=9365826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1111873A Pending JPH0249760A (ja) | 1988-04-29 | 1989-04-28 | 新規な尿素のアクリル系誘導体 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999455A (ja) |
| EP (1) | EP0340072B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0249760A (ja) |
| AT (1) | ATE72234T1 (ja) |
| AU (1) | AU603512B2 (ja) |
| BR (1) | BR8902026A (ja) |
| CA (1) | CA1326861C (ja) |
| DE (1) | DE68900780D1 (ja) |
| ES (1) | ES2030282T3 (ja) |
| FR (1) | FR2630738B1 (ja) |
| GR (1) | GR3004453T3 (ja) |
| NZ (1) | NZ228907A (ja) |
| PT (1) | PT90423B (ja) |
| ZA (1) | ZA893098B (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2580635B1 (fr) * | 1985-04-23 | 1987-05-15 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de preparation de derive acrylique de l'uree |
-
1988
- 1988-04-29 FR FR8805745A patent/FR2630738B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-17 ES ES198989401048T patent/ES2030282T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 EP EP19890401048 patent/EP0340072B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 AT AT89401048T patent/ATE72234T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-17 DE DE8989401048T patent/DE68900780D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-26 ZA ZA893098A patent/ZA893098B/xx unknown
- 1989-04-27 NZ NZ228907A patent/NZ228907A/xx unknown
- 1989-04-28 JP JP1111873A patent/JPH0249760A/ja active Pending
- 1989-04-28 BR BR898902026A patent/BR8902026A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-04-28 PT PT90423A patent/PT90423B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-04-28 AU AU33786/89A patent/AU603512B2/en not_active Ceased
- 1989-04-28 CA CA000598252A patent/CA1326861C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-01 US US07/345,268 patent/US4999455A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-23 GR GR920400815T patent/GR3004453T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0340072B1 (fr) | 1992-01-29 |
| FR2630738B1 (fr) | 1990-07-13 |
| AU3378689A (en) | 1989-11-02 |
| EP0340072A1 (fr) | 1989-11-02 |
| DE68900780D1 (de) | 1992-03-12 |
| BR8902026A (pt) | 1989-12-05 |
| AU603512B2 (en) | 1990-11-15 |
| PT90423B (pt) | 1994-08-31 |
| NZ228907A (en) | 1991-08-27 |
| CA1326861C (fr) | 1994-02-08 |
| ZA893098B (en) | 1990-01-31 |
| US4999455A (en) | 1991-03-12 |
| GR3004453T3 (ja) | 1993-03-31 |
| PT90423A (pt) | 1989-11-10 |
| FR2630738A1 (fr) | 1989-11-03 |
| ES2030282T3 (es) | 1992-10-16 |
| ATE72234T1 (de) | 1992-02-15 |
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