JPH02500973A - 潤滑剤および燃料のためのノルボルニル二量体エステルおよびポリエステル添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４園１ 潤滑剤および燃料のためのノルボルニルニ量体エステルおよびポリエステル添加 剤 主里■背景 １、光里企圀豆 本発明は１機能流体のための新規なノルボルニルニ量体エステルおよびポリエス テル添加剤に関する。このような添加剤は、動力車の内燃機関エンジンや機械類 に用いるための機能流体（例えば、潤滑剤および燃料）の極圧特性、耐摩耗特性 、耐酸化特性および摩擦調節特性を改良することが２発見されている。

２、技術水準 ０．０−ジアルキルジチオリン酸の単量性ノルボルニルエステル付加物は、当該 技術分野で開示されている。例えば、米国特許３０２３２０９号には、ノルボル ネン反応物の種々のジアルキルジチオリン酸エステルが、良好な殺虫特性、防カ ビ特性およびダニ殺虫特性を有することとして、開示されているシこれら化合物 は、腐食防止剤、可塑剤、潤滑油添加剤および浮遊選鉱剤などとして有用である ことを示すような特性を有することも、開示されている。

米国特許３９６２１０５号は、シール膨潤添加剤として有用なノルボルネン系の ９種々のジエステルおよび／またはエステルラクトンを開示している。

米国特許４０２８２５８号では、リン硫化されたＮ−（ヒドロキシアルキル）ア ルケニルスクシンイミドのアルキレンオキシド付加物を含有する伝達流体が開示 されている。

殺虫効果のあるアルコキシ−およびハロアルコキシフェノール−ホスフィニルオ キシおよびホスフィノチオールオキシ−１，３−イソインドーレドンは、米国特 許Ｎｏ、３４０１１７５号に開示されている。

米国特許２６４４００２号では、スクシンイミドのジアルキルジチオリン酸エス テルが１種々の用途（例えば、殺虫剤、防カビ剤、可塑剤、腐食防止剤、浮遊選 鉱剤、および石油添加剤）に適用可能なものとして、開示されている。

合成繊維の油化剤、および合成の潤滑油ベースとして有用な、１．３−ビス（カ ルボキシメチル）アダマンタン（ａｄａｍａｎ　ｔａｎｅ　）のジエステルは、 米国特許３８４９４７３号に開示されている。

上の開示のいずれにも２本発明のジアルキルジチオリン酸ノルボルニル付加物、 二量体エステル生成物またはポリエステル生成物を教示していない。さらに、内 燃機関エンジンや動力車の機械類に用いられ得る機能流体のための、極圧剤、゛ および耐摩耗剤または摩擦調節剤として利用されるような生成物の開示もない。

ｌユ少！豆 本発明に従って、０，０−ジアルキルジチオリン酸と、５−ノルボルネン−２， ３−ジカルボン酸無水物との付加物から誘導される新規な二量体エステル物質お よびポリエステル物質が発見されている。

さらに１本発明に従って１本発明の二量体生成物または重合体生成物を摩擦調節 効果量、極圧効果量および／または耐摩耗効果量で含有する機能流体（例えば、 潤滑剤や燃料）が提供される。

また、さらに２本発明に従って、＠粗剤／溶媒、および本発明の１種またはそれ 以上のノルボルニル含有反応生成物を含有する添加剤および濃縮物が１機能流体 を処方するために。

提供される。

また、さらに９本発明に従って、動力車にて用いられる機能流体の負荷支持特性 および燃料節約特性を改良するための方法が、提供される。

本発明のこれら局面および他の局面は９本明細書を読みかつ理解するとすぐに、 当業者に明らかとなるだろう。

１皿■■胤星脱ユ 本発明のノルボルニルポリエステル付加物は、以下の式Ｉで表され得る： ここで、Ａは、以下である： ここで、Ｒは、アルキル、アリールまたはアラルキル、そしてＲ１は、独立して 、水素またはヒドロカルビル、そしてＴはヒドロカルビルである。　本発明に従 ったノルボルニルポリエステル付加物は９式■により表され得る：Ｙ−＋Ｄ−） Ｔ−＋−Ｅ＋Ｔ−Ｘ　■ ここで、ＸおよびＹは９重合体の末端基であり、独立して。

水素、アルキル、アリール、アラルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボ、ア ルコキシ、アリールオキシ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アルキルチ オまたはアリールチオ；Ｐは３〜約３０；ｒはＯ〜約３０．そしてｐ十ｒの合計 は、３〜約４０であり；Ｄは以下である； ここで、Ｒは、アルキル、アリールまたはアラルキル、そしてＲｚおよびＲ３は 、ヒドロカルビル、または他の繰り返し単位との結合基；そしてＥは以下である ：（以下余白） ここで、Ｒ４およびＲ５は、同一または相異なり、ヒドロカルビル（このヒドロ カルビル基は２反応性の官能基を含有する分校したヒドロカルビル基を包含する ）、そしてｎは０または１である。

本発明のために１式（ＩＩ）は、ランダム共重合体および交互共重合体だけでな く、ブロック重合体およびグラフト重合体を示すつもりである。弐（ＩＩ）がブ ロック共重合体を表すとき、繰り返し部分りおよびＥの各均一ブロックは、これ ら各部分の中に、それぞれ、ランダムシーケンスまたは交互シーケンスを含有し 得る。

ここで用いられるように、用語“ヒドロカルビル”または“炭化水素ベースの” は、この発明の文脈では９分子の残部（１）炭化水素基：すなわち、脂肪族基（ 例えば、アルキルマタハアルケニル）、脂環族基（例えば、シクロアルキルまた はシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置換および脂環族置換の芳香族基、芳 香族置換の脂肪族基および脂環族基。

およびその類似物だけでなく、環状基；ここで、この環は。

分子の他の部分によって完成されている（すなわち、いずれか２つの示された置 換基は、−緒になって、脂環族基を形成し得る）。このような基は、当業者に公 知である；実施例には、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル 。

ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、エイコシル、シクロヘキシル、フェニ ルおよびナフチル（全ての異性体を含む）が包含される。

（２）置換された炭化水素基；すなわち、非炭化水素置換基を含有する基。この 非炭化水素置換基は９本発明の文脈では。

主として、基の炭化水素的性質を変えない。当業者は、適当な置換基（例えば、 へ口、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキシ、ニトロ、アルキルスルホキ シ）に気づいている。

（３）へテロ基；すなわち１本発明の文脈では、主として炭化水素的な性質を示 すものの、炭素以外の原子を含有する基。

適当なペテロ原子は、当業者には明らかであり９例えば、窒素、酸素、リンおよ びイオウが包含される。

“アルキルベースの基”、“アリールベースの基”およびその類似物のような用 語は、アルキル基、およびアリール基およびその類似物に関するこの上の定義と 類似の意味を有する。

この基は、ふつうは、炭化水素および特に低級炭化水素であり、用語“低級の” は、７個までの炭素原子を含有する基を示す。これらの基は、好ましくは、低級 アルキル基またはアリール基であり、最も多くの場合、アルキル基である。

ジアルキルジチオリン酸（すなわち、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸 無水物）との反応に供するべく用いられるノルボルネン出発物質の調製は、　０ ｎｉｓｈｃｈｅｒ＋ｋｏ　、ジ］じこ会爪５（科学的論文翻訳のためのイスラエ ル企画により、ロシア語から翻訳された訳文、エルサレム、　１９６４）　、ダ ニエル　ディビイ　アンド　カンパニー、出版、ニューヨーク（１９６４）　、 　ｐ。

３８、４７．４８−５０に記述され、ここに引用されている。一般に。

この反応生成物の調製は、ジシクロペンタジェンと無水マレイン酸との反応を包 含し、所望の５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物が生成する。

上のノルボルネンジカルボン酸無水物の反応物は１次いで。

次式のジアルキルジチオリン酸との反応に供され、ジアルキルジチオリン酸ノル ボルニルの中間体無水物が形成される：（ＲＯ）　ｚＰ　（Ｓ）　ＳＨ この物質は、以下の式で表され得る： このリン酸のアルキル基、アリール基またはアラルキル基Ｒは、１個〜約３０個 の炭素原子、好ましくは３個〜約１２個の炭素原子を含存し得る。このＲ基は、 同一または相異なり、特定の機能流体に付与するのに望ましい特性（例えば、油 溶性。

耐摩耗性など）に依存し得る。また、このノルボルニル環の無水物基は、エンド 位またはエキソ位にあるか、またはそれら異性体の混合物とされ得る。

上の化合物（弐■で表される）は、さらに、二量体エステル（１）生成物、また はポリエステル（ＩＩ）生成物を生成するべく、他の試薬と反応に供される。

二量体エステル（Ｉ［［）は、無水物付加物（Ｉ［Ｉ）と、ジオール（またはポ リオール）、またはジオール（またはポリオール）と−価アルコールの混合物と の縮合により２反応物が二量体するような比で調製され得る。例えば、グリコー ル　ＨＯ−Ｒ”−ＤＨ，（Ｉ［Ｉ　）を用いると１次式の化合物が得られる：こ こで、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルビル（すなわち、第１級または第２級の０２ 〜Ｃ２゜。アルキル、アラルキル、アリールまたはアルキルアリール（線状また は分枝状）であり。

そして不飽和性、ハロゲンまたはへテロ原子、脂環族環または複素環、縮合環を 含有し得る。それらは、また、多様な構造（エステル、カルボン酸、アルデヒド 、ケトン、アミドまたはイミド）の中に、ペンダン、ト官能基また。は混合官能 基（例えば、　−ＯＲ、−ＮＲ１，カルボニル）を有し得る。これら構造は、チ オカルボニル部分、チオエステル部分、チオールエステル部分、ジチオエステル 部分、千オーおよびジチオカーバメート部分、ハロゲン部分、アルコキシ部分、 アルキルチオ部分、メルカプト部分、リン酸塩部分、亜すン酸塩部分、ホスホン 酸塩部分、ジチオリン酸塩部分、および／またはホスホロアミド部分に対応して いる。そして、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ２゜。

アルキレンまたはアリーレン（構造上は線状または環状であり、必要に応じて、 １個またはそれ以上のへテロ原子（例えば、ハロゲン、Ｏ，ＳまたはＮ）を有す る。これら基は、上のＲ１に対して記述の官能基を包含する極性官能基を、１個 またはそれ以上で含有し得る）である。

さらに　Ｒ２は、事実上２重合体であり、エポキシド、ラクトンまたはラクタム の開環反応により誘導されるか、またはジオールやアミノアルコールと、ラクト ン、ラクタム、エポキシド、および／またはジカルボン酸（またはそれらのエス テル）との縮合反応により、誘導される。。

他の有用な重合体Ｒｔ基は、以下のような他のヒドロキシ含有の重合体から誘導 され得る：この重合体には９例えば。

糖、デンプン、アルキルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、および一 部加水分解されたポリビニルカルボキシレートがある。

Ｒ′がＨのとき、二量体■は９周期表のＩＡ族およびＩＩＡ族化合物だけでなく 、以下の種々の遷移金属から選択される金属の塩に転化され得る：この遷移金属 には、　Ｚｎ、　Ｃｄ、　Ｓｎ。

Ｐｂ、　Ｓｂ、　Ｃｕ、　Ｎｉ、　Ｍｎ、　Ｃｏ、　Ｆｅ、　Ｃｅ、　Ｔｉ、　 Ｚｒ、ランタノイド。

および錯体状のウラニルカチオンＵＯ□゛２が包含される。

（以下余白） 付加物（ＩＶ）の塩は、適当なアルキル基（Ｒ）を用いることにより、そしてア ミンの錯体化（ここで、この錯体化は、遷移金属イオンを用いて実行可能である ）により、油中または水溶液中にて、より溶解性とされ得る。

付加物（ＩＩＩ）の重合した誘導体は、ジオール（および／またはポリオール） と付加物（Ｉ［［）との縮合により調製され。

式（ＩＩ）で表される重合した誘導体が生成する。この縮合反応は、ＤＨ：Ｃ・ ０の当量比（または、ふつうには、１％〜１０％過剰のＯＨとなる比）で２行わ れる。この反応は、水が完全に除去される段階まで９行われる。この生成物は、 約１０００〜約１００００　（ふつうは、　１０００〜３０００　）の分子量を 有し９分子のジチオリン酸エステル部分にあるＲ基の大きさや性質のために。

油溶性である。

重合した誘導体（ＩＩ）は、より特定すると、以下の式により例示され得る： ここで、Ｑは、Ｈ，Ｃ，−Ｃ，。のアルキルまたはアリール（またはＯＨ含有の アルキルまたはアラルキル）である、これら基は、また、ヘテロ原子（例えば、 Ｏ，Ｓ、Ｎ、Ｐ、ハロゲンまたは他の官能基）を含有し得る；Ｚは、　−ＯＨ， Ｃ，〜Ｃ１゜アルコキシ、カルボアルコキシまたはアリールオキシである。

これらの基は、また、ヘテロ原子（Ｓ、Ｏ，Ｎ）、　ジアルキル（またはジアリ ール）−アミノ、またはアルキルチオ、またはアリールチオ、ハロゲンだけでな く他の官能基を含有し得る；ｍは３〜３０；好ましくは４〜１０であり、そして Ｒ２は。

上の■に対して記述のものと同じである。

さらに、ジーおよび／またはポリカルボン酸は、化合物（■）および反応性ジオ ール（またはポリオール）と共縮合され得る。他の線状または分枝状樹脂（例え ば、アルキッド）の生成に用いら、れる酸は、特に重要である。これらには、以 下がある： （ａ）アルキルおよびアルケニルコハク酸（または、対応する無水物）； （ｂ）Ｃ，〜Ｃ２゜α−ω−ジカルボン酸（例えば、コハク酸。

グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸）；（ｃ）エミリー（Ｅｍｅｒｙ　）社 により、植物性の酸から製造され、およそ３６個の炭素原子を含有する。所謂“ ダイマー酸”；（ｄ）異性体フタル酸（特に、ユフタル酸および至上フタル酸） ： （ｅ）マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、トリカルバリル酸： （ｆ）　ピロノリ。ツタ（ｐｙｒｏｍｅｌｌｉｔｉｃ）酸、トリメリック（ｔｒ ｉ−ｍｅｌｌｉｔｉｃ）酸； （ｇ）酒石酸、クエン酸、乳酸； （ｈ）マレイン酸付加のＣ１１”−Ｃ１１脂肪酸；（ｉ）　１．３−ジエン（例 えば、１，３−ブタジェン、シクロペンタジェン、１，３−シクロヘキサジエン 、１．３−シクロオフクジエン。

１．３−シクロドデカジエンまたはイソプレン）と、α、β−不飽和ジカルボン 酸とのディールス−アルダ−付加物；および（ｊ）へテロ原子がカップリングし たカルボン酸（例えば。

チオジ酢酸、チオプロピオン酸、イミノジ酢酸、ニトロ酢酸およびその類似物） 。

得られる共縮合生成物は、一般的な構造（ＶＩ）の混合の線状および／または分 校状ポリエステルである。この生成物は。

潤滑油組成物中にて、著しい負荷支持（ＥＰ）特性、および耐摩耗特性を示すだ けでなく、摩擦調節特性や分散特性を示す。

これらポリエステル生成物は、以下の式ＶＩ　（これは９式■に包含される）に より、より特定して表され得る。

ここで、ＱおよびＺは、上の（Ｖ）で定義されたものと同じである；ここで、ｎ およびｉの合計は、好ましくは、３〜３０゜最も好ましくは、４〜１０である。

Ｒｔは、上の式（■）中で定義されたものと同じである。そして、Ｒ４は、Ｃ２ 〜Ｃ２゜アルキレン、アラルキレンまたはシクロアルキレン＋Ｃ＆〜ＣＸＯアリ ーレンまたはアルキルアリーレン〔ヘテロ原子、）１０ゲン、または他の官能基 （例えば、カルボン酸、エステル・アミドまたはイミド、ケトン、アルデヒド） 、ヒドロキシ・アルコキシ、アルキルチオ、カルボアルコキシなどを有するかま たは有しない］である。

本発明のより好ましい実施態様では、Ｒ４は、Ｃ３゜〜Ｃ１゜。アルケニルコハ ク酸無水物から誘導される。この無水物は。

０３〜Ｃ９１１オレフインまたはポリオレフィンおよび無水マレイン酸から、　 ２００−２３０°Ｃでのアルダ−（または“エネ”）縮合で、調製される。この 場合、構造（Ｖｌ）の油溶性や反応性は、付加物のジチオリン酸塩部分における Ｒの性質、およびポリエステルのアルケニルコハク酸部分のペンダント炭化水素 テイルの性質に依存する。

付加物（Ｉ［［）と縮合され得る。異なるポリオール、およびモノ−またはポリ カルボン酸反応物に関して、特定のポリオールまたはモノ−および／またはポリ 酸を選択することは。

最終生成物に望まれる特性だけでなく２価格のような実用性を考慮することに依 存する。この発明を実施する際に有用なジオールの代表例は、典型的には、二価 アルコールまたはそれらの機能誘導体（例えば、エステル）がある。これらは。

二酸またはそれらの機能誘導体と縮合可能であり、それにより、縮合重合体が形 成される。これらのジオールは１例えば。

式Ｒｂ０−Ｒ”−ＯＲ’で表され得る。ここで、各Ｒ６は、水素または。

好ましくは２個〜７個の炭素原子を有するアルキルカルボニルである。アルキル カルボニルは１次式で表され得る：ここで　Ｒ？は、好ましくは１個〜６個の炭 素原子を有するアルキルである。代表的なアルキルカルボニル基は、アセチル、 プロピオニル、ブチリルなどである。より好ましくは。

各Ｒ６は水素である。

Ｒ２は、脂肪族基、脂環族基または芳香族基であり、好ましくは、２個〜１２個 の炭素原子、より好ましくは２個〜６個の炭素原子を有する。この基には、必要 に応じて、酸素原子および／またはイオウ原子が包含される。典型的な脂肪族基 。

脂環族基および芳香族基には、アルキレン、シクロアルキレン、アルキリデン、 アリーレン、アルキリジン、アルキレンアリーレン、アルキレンシクロアルキレ ン、アルキレンビスアリーレン、シクロアルキレンビスアルキレン、アリーレン ビスアルキレン、アルキレン−オキシ−アルキレン、アルキレン−オキシ−アリ ーレン−オキシアルキレンなどが包含される。好ましくは　Ｒ２は、炭化水素（ 例えば、アルキレン。

シクロアルキレン、シクロアルキレンビスアルキレンまたはアリーレン）である が、また、ヘテロ原子（例えば、Ｓ、Ｎ。

Ｏおよび／またはＰ）を含有していてもよい。

言及され得る例示のジオールおよびポリオールには、脂肪族のポリオキシアルキ レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエ チレンおよびポリプロピレングリコールの混合物、ジエチレングリコール、トリ エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、 ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オキシエチレングリコ ール、ジプロピレングリコール、およびそれらの混合物が包含される。好ましく は、このポリオキシアルキレングリコールは、ジエチレングリコール、トリエチ レングリコール、およびそれらの混合物からなる群から選択される。また、これ には、チオジェタノール、ジチオジェタノール、ジ（２−ヒドロキシエチル）ア ミドおよびその類似物が包含される。

本発明の重合体を調製する際に有用な他のジオールには。

また、オキシアルキル化されていない脂肪族、シクロ脂肪族および芳香族のグリ コールが包含される。代表例には、プロピレングリコール、１．３−プロパンジ オール、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオール、１，５−ベンタン ジオール、１゜６−ヘキサンジオール、カテコール、レゾルシノールおよびヒド ロキノンが包含される。このクラスのより好ましいジオールは、エチレングリコ ール、プロピレングリコールおよび１゜４−ブタンジオールからなる群から選択 される。

本発明に有用な代表的なカルボン酸には、以下のいずれかの適当な多価カルボン 酸が包含される：シュウ酸、マロン酸。

コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、 セバシン酸、マレイン酸、フマール酸。

グルタコン酸、α−ヒドロムコン酸、β−ヒドロムコン酸。

α−ブチル−α−エチルグルタル酸、α、β−ジエチルコハク酸、および１．４ −シクロヘキサンジカルボン酸、４−シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、 ２−エチルスペリン酸、　２．２，３．３−テトラメチルコハク酸、４，４”− ビシクロへキシルジカルボン酸、ジグリコール酸、チオジプロピオン酸。他の類 似酸には。

例えば、米国特許３５４６１８０号；　３９２９４８９号；および４１０１３２ ６号に開示の酸が包含される。これら酸のアルキルエステル誘導体、酸ハライド 誘導体および無水物誘導体もまた９本発明の実施に際し、有用である。

代表的な不飽和ジカルボン酸反応物には、以下の芳香族酸が包含される：この芳 香族酸には、フタル酸、テレフタル酸。

イソフタル！、　２．５−ノルボルナンジカルボン酸、１，４−ナフタレン酸、 ジフェノール酸、４．４−オキシジ安息香酸、　４．４’−スルホニルジ安息香 酸、および２，５−ナフタレンジカルボン酸が含まれる。

代表的な多官能性反応物は、トリメシン（ｔｒｉｍｅｓｉｃ）酸。

トリメリック（ｔｒｉｍｅｌｌｉｔｉｃ　）　、ピロモリツク（ｐｙｒｏｍｏｌ ｌｉｔｉｃ）酸、ブタンテトラカルボン酸、ナフタレントリカルボン酸。

シクロヘキサン−１，３，５−）リカルボン酸、グリセロール、トリメチロール プロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、　１，２．６−ヘ キサンジオール、　１．３．５−　トリメチロールベンゼン、リンゴ酸、クエン 酸、３−ヒドロキシグルタル酸、４−β−ヒドロキシエチルフタル酸、２，２− ジヒドロキシメチルプロピオンａ、　１０．１１−ジヒドロキシウンデカン酸、 ５−（２−ヒドロキシエトキシ）−イソフタル酸、および当該技術分野で公知の 他のもの（これは１例えば、米国特許４０１３６２４号に開示されている）があ る。

この発明の二量体エステルおよびポリエステルは、標準方法により、調製され得 る。典型的には、このような方法は。

酸触媒（例えば、アリールスルホン酸またはアルキルスルホン酸）または有機チ タン酸塩（例えば、チタン酸テトラブチル）の存在下にて、所望の加熱および減 圧を用いる。ジカルボン酸（または、それらのジエステル、無水物など）と、多 価アルコールとの反応を包含する。通常、揮発性多価アルコールの過剰量が供給 され２重合の最終段階にて、従来方法により除去される。ポリエステルを酸化か ら保護するために。

立体障害のあるフェノールのような耐酸化剤が１反応混合物に添加され得る。

一般に１本発明の二量体エステル生成物およびポリエステル生成物は、以下の反 応生成物として、記述され得る：（Ａ）５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン 酸無水物；（Ｂ）　０．０−ジアルキルジチオリン酸；および（Ｃ）少なくとも １種のジオールおよび／またはポリオール。

および、必要に応じて、少なくとも１種のモノ−、ジーまたはポリカルボン酸。

本発明の範囲内における２種々の二量体エステル種およびポリエステル種の調製 は、以下の実施例で例示される。これら実施例は９本発明の範囲内において、い かに操作するべきかを当業者に示しているものの、これらは１本発明の範囲（こ こで、このような範囲は、請求の範囲でのみ定義されている）の限定として示さ れていない。以下の実施例、および本明細書および請求の範囲の他の箇所にて、 全てのパーセントおよび全ての部は、他に明らかに指示がなければ１重量パーセ ントおよび重量部を表すつもりであることが、指摘されている。

（以下余白） 実ＪＬｆ達１ ジイソオクチルジチ第１ンｋ　および５−ノルボルネン−２゜３−ジカルボン　 無　の調１ 反応フラスコを、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物９１１ｇ、お よびトルエン７５０　ｍｌで充填し、溶解させるべく７０°Ｃまで加熱した。系 を不活性窒素ガスでパージした後、連続方法にて、　８０−９０°Ｃで２時間に わたって、　０．０−ジ−イソオクチルジチオリン酸１９８０　ｇを加えた。こ の均一溶液を、低い窒素散布下にて、撹拌しながら、９０°Ｃでさらに５時間維 持した。この間２反応混合物の強い酸価（ブロムフェノールブルー指示薬）が急 激に減少した。

この溶液を２次いで、　９０−１００°（、５ｔｏｒｒで真空にて揮発成分を除 去し、ケイソウ土の薄層バットで濾過したところ、透明なコハク色の付加物（構 造Ｉ［［；Ｒ＝イソオクチル）の２７２３ｇ（９４％収量）が得られた。この付 加物は、ブロムフェノールブルーの酸価が２．６であった。この液体の赤外スペ クトルによれば、５員環無水物を指示する１７７５ｃｍ””および１８５０ｃｍ −’の吸収が示された。分析値二％Ｓ　＝１１．４　；％Ｎ＝５．９６゜１施旦 又 エチレングリコールからのポリエステル反応フラスコを、実施例１の無水物生成 物５６０ｇ、エチレングリコール７５ｇ、）ルエン３．ＯＯｇ、およびｐ−１ル 工ンスルホン酸２ｇで充填し、穏やかな窒素散布下にて加熱し還流した。縮合に よる水は、共沸蒸留により、１０時間にわたって除去した。次いで、溶液を冷却 し、水の５０Ｏｎ＋１部分で２回洗浄し、そして１２０°Ｃ／１０ｔｏｒｒまで 揮発成分を除去した。ケイソウ土で濾過したところ、粘性のあるコハク色のオイ ル、ポリエステルが得られた。このポリエステルは、　１０．５％のイオウを含 有し、２８の酸価（フェノールフタレイン指示薬）を有しエチレングリコール　 およびｃ＋５−ｃｚａアル　ニルコハク無　からのポリエステル 反応容器を、実施例１の生成物５６０ｇ、エチレングリコール１３６ｇ、および Ｃ，、−Ｃ２，アルケニル化コハク酸無水物４１４ｇで充填した。この混合物を 撹拌し、そしてこの混合物にｐ−トルエンスルホン酸触媒１．９ｇを加えた。こ の反応混合物をさらに加熱した。１１０°Ｃにて、この反応物にトルエン５００ ０１１を加えた。還流状態を保つのに充分に高く、温度を維持した。

共沸蒸留により、水を除去した。およそ５時間後、水１６ｍ１が除去され１反応 物を一晩冷却した。この反応物を再加熱し。

６時間還流した。この反応混合物から、１２０°Ｃ／１０＋ａｍＨｇで揮発成分 を除去した。この生成物を９次いで、綿バットおよびケイソウ土濾過助剤で濾過 した。

実施拠土 反応フラスコを、実施例１の生成物４８９ｇ、）ルエン４００ｎ＋１゜エチレン グリコール１６０ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸１．５ｇで充填した。この 反応混合物を撹拌し、ゆっくりと窒素散布して、緩やかに還流するべく加熱した 。ｌＷ合による水（１７ｍ１．；ジエステルを形成するための理論値の１００％ ）を８時間にわたって除去した。この反応混合物を室温まで冷却し、水５００＋ ａ１部分で２回洗浄し９次いで１１０℃／１５ｔｏｒｒまで揮発成分を除去した 。ケイソウ土による濾過により、透明で黄色の粘性オイルとして、実施例１の生 成物のビス−（２−ヒドロキシエチル）エステル５９０ｇが得られた。このオイ ルは、　１０．００％Ｓを含有し、酸価１０（フェノールフタレイン指示薬）を 有していた。

樹脂状フラスコに入れたこのビス−（２−ヒドロキシエチル）エステル３４０ｇ 、およびオイル４００ｍ１の混合物を、急速に撹拌した。この間、トルエンジイ ソシアネート８７ｇを急速に加えた。トリブチルアミン３ｇの添加後、この混合 物を、２時間かけて１００℃まで加熱した。この間、操作可能な生成物粘度にす るために、オイル３００ｍ１を加えた。この混合物を９次いで、１２５℃まで加 熱し、この温度で３時間維持した。２２４０ｃｍ−’での−ＮＣＯの赤外吸収を 追跡することにより、縮合を続けた。

綿バットで濾過したところ、ポリエステル／ウレタン生成物の粘性のあるオイル 溶液が得られた。

災隻斑エ エ　レンゲ１コール　およびＣ−Ｃアル　ニルコハク無　か沃　れるポ！エスー ル 反応フラスコをｒ　ＣＩ＆　Ｃ１ｌアルケニルコハク酸無水物１２４ｇ、実施例 １の生成物２２８ｇ、エチレングリコール５４ｇ、ｐ−トルエンスルホンａ１． ５ｇ、およびトルエン４００ｍ１で充填シた。この混合物を、緩やかな窒素散布 下にて、撹拌しなから５還流するべく加熱した。そして、これを、共沸蒸留で水 を完全に除去するべく、この温度で２２時間維持した。冷却後、この溶液を、水 ５００＋ｅ１部分で２回洗浄し、　１１０　”Ｃ／１ｏｒｒまで揮発成分を除去 した。ケイソウ土による濾過により、粘性のあるコハク色のオイル２８９　ｇ　 （これは、イオウ６．７９％を含有する）が得られた。

１隻■旦 ペンタエリスリトールからの旦ス半酸エステル°　実施例１の無水物生成物１１ ４０　ｇ　、モノペンタエリスリトール１３６ｇ、およびトルエン３００ａｌか らなる反応混合物を、窒素下、１００℃にて１時間急速に撹拌した。温度を、２ 時間かけてゆっくりと１２０℃まで上げた。この溶液から、　１２０　’Ｃ／２ ０ｔｏｒｒまで揮発成分を除去し１次いで、ケイソウ土で濾過したところ、粘性 のある黄色のオイル１００６　ｇが得られた。このオイルは、イオウ１０．３％ を含有し、酸価９０　（フェノールフタレイン指示薬）を存していた。この生成 物は、１％濃度およ（以下余白） 本発明の二量体物質および重合体物質は、有用な極圧剤および耐摩耗剤であるだ けでなく、摩擦調節剤であることが。

見いだされている。

この発明の物質は、処方するべき特定のオイルまたは機能流体とともに混合する ことにより１機能流体（例えば、クランク室油、自動伝達流体、油圧流体、およ びその類似物）に処方され得る。

この潤滑油および他の機能流体は、また、濃縮物の形状で。

本発明の化合物と処方され得る。このような濃縮物は、少なくとも１種の本発明 の二量体または重合体の１重量％〜約９９重量％を、実質的に不活性で通常液状 の有機希釈剤または溶媒に加えることにより、調製され得る。この実質的に不活 性で通常液状の有機希釈剤または溶媒には９例えば、ベンゼン。

トルエン、キシレン、石油ナフサ、鉱油、エチレングリコール−モノ−アルキル エーテルまたはその類似物がある。

特定の潤滑剤と処方されるこれら添加剤の量は、広範囲に変えられ得る。この量 は、潤滑剤中にて、極圧特性、耐摩耗特性および摩擦調製特性を与える効果量で なければならない。

より好ましい量としては、この添加剤は、処方される潤滑剤の０．０１重量％〜 約１０重量％の範囲とされ得る。

特定の機能流体と処方される本発明の二量体物質および重合体物質は、他の添加 剤および化学物質（例えば９分散剤。

耐酸化剤、およびその類似物）を含有し得る。このような他の添加剤および化学 物質には９例えば、灰分タイプまたは無灰分タイプの洗浄剤および分散剤９ｇＪ 食防止剤および酸化防止剤、流動点降下剤、補助の極圧剤２色安定化剤および消 泡剤が包含される。このような他の添加剤および化学物質は。

米国特許３５４１０１２号：米国特許３６９７４２８号：および米国特許４２３ ４４３５号に完全に記述されている。このような添加剤および化学物質に関連し たこれら特許の開示内容は、このような開示に関連して、ここに示されている。

本発明に従ったより好ましい分散剤は、以下の置換基からなる少なくとも１種の 置換コハク酸またはそれらの誘導体である。ここで、この置換基は、ポリアルキ レンから誘導される。該ポリアルキレンは、　５００〜約１００００のＭｎ値、 および１．０〜約４．０のＭｗ／Ｍｎ値により、特徴づけられる。

本発明の添加化合物は、また９種々のグリース組成物を調製する際に有用である ことが、見いだされている。本発明のノルポルネンニ量体および重合体添加剤は 、鉱油、および合成の潤滑油やグリースの両方で有用である。合成油には、ポリ オレフィン油（例えば、ポリブテン油、デセンオリゴマーなど）１合成エステル （例えば、セバシン酸ジノニル、トリメチロールプロパンのトリオクタン酸エス テルなど）、ポリグリコール油、およびその類似物がある。グリースは、増粘剤 （例えば、ステアリン酸のような脂肪酸のナトリウム塩。

カルシウム塩、リチウム塩、またはアルミニウム塩）を加えることにより、この ようなオイルから製造される。これら増粘剤および類位の増粘剤は、米国特許２ １９７２６３号、　２５６４５６１号および２９９９０６６号に記述されている 。本発明のオイルやグリースは２本発明のノルボルネンニ量体または重合体添加 剤を、このオイルやグリースに極圧特性、耐摩耗特性および／または摩擦調節特 性を与えるのに充分な量で混合することにより、調製される。有用な濃度は、約 ０．１重量％〜約５重量％の範囲とされ得る。

種々の機能流体組成物（特に１本発明の組成物を含有する潤滑組成物）をさらに 例示するために、以下に例示の実施例が提供される。以下の実施例は９例示の目 的でのみ提供され。

本発明の範囲（ここで、このような範囲は、請求の範囲によってのみ示される） を限定するものではないことが、再び指摘される。全ての部およびパーセントは ９重量基準である。

本発明に従った典型的な組成物を、以下の表に示す。

ス」− 一底一一立一　ＡＢＣＤＥＦ ベースオイル　９０．３７　９０．８７　９２．８２　９５．０　８１．１３　 ８３．１８実施例３における 生成物　０．１１　０．１１　３．８６　２．５０実施例４における 生成物　２．６０ 硫化脂肪　０．５０ 油溶性台リン極圧剤　１．４７ アルキル化アリ−３７ミＦ　Ｏ，１００，１００，５００，３０エトキシ化脂肪 族アミン　０．０９　０．０９脂肪族アミＦ　Ｏ，１１０，１０ 脂肪族　０．３９ シリコーン消泡剤　０．０４２　０．０４２　０．０６６　０．００６　０．０ ０６種々の実施例の生成物（これは９表１で記述されるような完全に処方された 潤滑組成物中に含有される）は、以下のこと以外は、　ＡＳＴＭ　Ｄ　２７８２ に従って、　Ｔｉｍｋｅｎ　”ＯＫ”負荷試験および接触圧試験に関して、試験 される。この°“ＯＫ″負荷試験において１次の手順上の相違がなされた：１、 試験の容器やブロックの表面は、試験潤滑剤で、単に“濡らされる°゛　（ブロ ック上では、およそ５滴）。いずれの試験試料も、試験中にて２表面を再循環さ せられることはない。

２、試験の継続期間は、負荷の下で５分間である。

３、この方法は、“ＯＫ”負荷試験として行われ、以下の負荷増分を用いること 以外は、　ＡＳＴＭ試験Ｄ試験７８２として“ＯＫ”負荷が決定される： ａ、“ＯＫ”負荷が２０ポンドを下まわるか、それに等しいとき：最も近い１ボ ンドに“ＯＫ’”負荷が決定される。

ｂ、　“ＯＫ”負荷が２０ポンドを上まわるとき：　ＡＳＴＭ試験Ｄ試験８２に 記述のような標準的な負荷増分を用いて、“ＯＫ″負荷が決定される。

上の試験手順に従った本発明の試験生成物の結果を、以下の表■に示す。

１、試料のリン含量の重量基準で。

本発明は、また、以下の水相により特徴づけられた水性組成物を含有する：この 水相は１本発明の少なくとも１種の二量体または重合体の、少なくとも１種のア ミンおよび／または金属塩（これは、該水相に分散または溶解されている）を有 する。ある実施態様では、この水相は非連続水相であってもよいものの、好まし くは、この水相は連続水相である。これら水性組成物は、ふつうは、少なくとも 約２５重量％の水を含有する。このような水性組成物は、約２５重量％〜約８０ 重量％、好ましくは約４０重量％〜約６５重景％の水を含有する濃縮物、および 一般に約８０重量％を越える水を含有する水ベースの機能流体の両者を包含する 。この濃縮物は、一般に２本発明の二量体または重合体添加剤の少なくとも１種 を、約１０重量％〜約９０重量％の量で含有する。この水ベースの機能流体は、 一般に９本発明の二量体または重合体物質を、約０．０５重量％〜約１５重量％ の量で含有する。この濃縮物は、一般に。

約５０％を越えない量、好ましくは約２５％を越えない量、より好ましくは約１ ５％を越えない量、さらに好ましくは約６％を越えない量の炭化水素油を含有す る。この水ベースの機能流体は、一般に、約１５％を越えない量、好ましくは約 ５％を越えない量、より好ましくは約２％を越えない量の炭化水素油を含有する 。

これら濃縮物および水ベースの機能流体は、必要に応じて。

水ベースの機能流体中に通常使用される他の従来の添加剤を含有していてもよい 。これら他の添加剤には、界面活性剤：増粘剤；油溶性で水不溶性の機能添加剤 （例えば、耐摩耗剤。

極圧剤９分散剤など）：および補助的な添加剤（例えば、錆止め剤、せん断安定 化剤、殺菌剤、染料、水軟化剤、臭気マスキング剤、消泡剤など）が包含される 。

この濃縮物は、より少量の水および比較的多量の他の成分を含有すること以外は 、水ベースの機能流体に類似している。

この濃縮物は、水で希釈することにより、水ベースの機能流体に転化され得る。

この希釈は、ふつうは、標準的な混合方法により９行われる。これは、多くの場 合、好都合な方法である。この濃縮物は、追加の水が加えられる前に、使用する ところまで輸送され得るからである。それゆえ、最終的な水ベースの機能流体に 、実質的な量の水を運ぶ費用が節約される。この濃縮物を処方するのに必要な水 （これは、取扱いの容易性および便利さの因子により、主として決定される）だ けが、＄６送される必要がある。

一般に、これら水ベースの機能流体は、この濃縮物を水で希釈することにより、 製造される。ここで、濃縮物に対する水の割合は、ふつうは９重量比で約８０　 ：　２０〜約９９＝１の範囲内である。これらの範囲内で希釈が行われるとき認 められ得わずかな量の炭化水素油を含有する。

本発明の種々のより好ましい実施態様では、この水ベースの機能流体は、溶液形 状である。これに対して、他の実施態様では、この機能流体は、溶液とほとんど 変わらないと思われるミセル分散形状またはミクロエマルジョン形状である。

溶液、ミクロ分散またはミクロエマルジョンのいずれが形成されるかは、とりわ け、使用される特定の成分に依存する。

（以下余白） 水性組成物を調製する方法もまた９本発明の範囲内に包含される。この水性組成 物には、濃縮物および水ベースの機能流体の両方が包含され、水ベースの機能流 体で通常使用される他の従来の添加剤を含有する。これらの方法には：以下の段 階が包含される： （１）本発明の少なくとも１種の二量体または重合体添加剤を、このような他の 従来の添加剤と、同時にまたは連続して混合し９分散または溶液を形成すること ；必要に応じて。

（２）該分散または溶液を水と混合して、該水性濃縮物を形成すること；および ／または （３）該分散または溶液、または濃縮物を、水で希釈すること。ここで、用いら れる水の全体量は１本発明の成分の所望濃度、該濃縮物または該水ベースの機能 流体中の他の機能添加剤を供するのに必要な量である。

これらの混合段階は、好ましくは、従来の装置を用いて。

一般に、室温またはわずかに高温（ふつうは、１００°Ｃより低く、多くの場合 ５０゛Ｃより低い）にて９行われる。上で述べたように、この濃縮物が形成され 得２次いで、使用される場所まで運ばれる。この場所では、この濃縮物は、水と 希釈され。

所望の水ベースの機能流体が形成される。他の場合には、最終的な水ベースの機 能流体は、この濃縮物または分散または溶液を形成するのに用いるのと同じ装置 にて、直接形成され得る。

本発明の水性組成物中で有用な界面活性剤は、カチオンタイプ、アニオンタイプ 、ノニオンタイプまたは両性タイプとされ得る。各タイプのこのような界面活性 剤の多くは、当該技術分野で公知である。例えば、マクカッチェオン（ＭｃＣｕ 　ｔ−ｃｈｅｏｎ　）の“エマルジョンおよび清浄剤”、　１９８１．ノースア メリカン出版、　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより刊行、　ｌ’ ｌｃ出版社。

Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ、　ニー　ニーシャーシー、　Ｕ、Ｓ、Ａ、を参照せよ；こ れらの内容は、これに関する開示について、ここに示されている。

ノニオン性界面活性剤のタイプには、アルキレンオキシドで処理された生成物（ 例えば、エチレンオキシドで処理されたフェノール、アルコール、エステル、ア ミンおよびアミド）がある。エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共 重合体もまた。有用なノニオン性界面活性剤である。グリセロールエステルおよ び糖エステルもまた。ノニオン性界面活性剤として公知である。本発明で有用な 典型的なノニオン性界面活性剤のクラスには、アルキレンオキシドで処理された アルキルフェノール（例えば、ローム＆ハース社から販売されているエチレンオ キシドアルキルフェノール縮金物）がある。これらの特定の例は、　Ｔｒｉｔｏ ｎ　Ｘ−１００である。二のＴｒｉｔｏｎＸ−１００は、１分子あたり平均して ９−１０個のエチレンオキシド単位を含有し、約１３．５のＨＬＢ値および約６ ２８の分子量を有する。他の適当なノニオン性界面活性剤の多くは、公知である ：例えば、上で述べたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの文献だけでなく、論文“非イオン 性界面活性剤”、　Ｍａｒｔｉｎ　Ｊ、５ｃｈｉｃｋにより編集。

Ｍ、Ｄｅｋｋｅｒ　Ｃｏ８．ニューヨーク、　１９６７、を参照せよ。この内容 は、このことに関する開示について、ここに示されている。

この上で述べたように、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤および両 性界面活性剤もまた。用いられ得る。

一般に、これらは、全て親水性の界面活性剤である。アニオン性界面活性剤は、 負に荷電した極性基を含有する。これに対して、カチオン性界面活性剤は、正に 荷電した極性基を含有する。両性界面活性剤は、同じ分子内に両方のタイプの極 性基を含有する。有用な界面活性剤の概説は、キルクーオズマ−（Ｋｉｒｋ−Ｏ ｔｂｍｅｒ　）の化学技術事典、２版、１９巻、ｐｐ。

５０７　（上記）（１９６９，ジョン　ライレイ　アンド　サン、ニューヨーク ）、およびＭｃＣｕ　ｔｈｅｏｎｏの名で出版された上で述べた編集物である。

これらの内容は、カチオン性界面活性剤。

両性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤に関する開示について、共に、ここ に示されている。

有用なアニオン性界面活性剤のタイプには、広く公知のカルボン酸塩石鹸、有機 硫酸塩、スルホン酸塩、スルホカルボン酸およびそれらの塩、およびリン酸塩が ある。を用なカチオン性界面活性剤には、アミンオキシド、およびよく知られた 四級アンモニウム塩のような窒素化合物がある。両性界面活性剤には、アミノ酸 タイプの物質および類慎のタイプの物質が包含される。種々のカチオン性分散剤 、アニオン性分散剤および両性分散剤は、工業上、特にローム＆ハース社やユニ オンカーバイド社（共に米国）のような企業から入手可能である。アニオン界面 活性剤およびカチオン界面活性剤のそれ以上の情報は、また、“アニオン性界面 活性剤′”の本文。

第２部および第３部、　Ｗ、Ｍ、Ｌｉｎｆｉｅｌｄにより編集、　Ｍａｒｃｅｌ 　Ｄｅｋｋｅｒ　。

Ｉｎｃ　、により出版、ニューヨーク、　１９７６、および“カチオン性界面活 性剤”　、　Ｅ　、Ｊｕｎｇｅｒｍａｎｎにより編集、　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋ ｋｅｒＩｎｃ　、　、ニューヨーク、　１９７６に見出され、これら両方の内容 は、このことの開示に関して、ここに示されている。

これらの界面活性剤は、用いられるとき、一般に１本発明の濃縮物および水ベー スの機能流体中において９種々の添加剤、特に以下で論じた機能添加剤の分散を 助ける効果量で使用される。好ましくは、この濃縮物は、これら界面活性剤の１ 種またはそれ以上を、約７５重量％まで、より好ましくは約１０重量％〜約７５ 重量％で含をし得る。この水ベースの機能流体は、これら界面活性剤の１種また はそれ以上を、約１５重量％まで、より好ましくは約０．０５重重量〜約１５重 量％で含有し得る。

多くの場合２本発明の水性組成物は、該組成物を増粘させるための少なくとも１ 種の増粘剤を含有する。一般に、これら増粘剤は、多糖類２合成の増粘ポリマー 、またはこれらの２種またはそれ以上の混合物とされ得る。有用な多糖類には。

“工業ガム゛”　、　ＷｈｉｓｔｌｅｒおよびＢ、　Ｍｉｌｌｅｒ、アカデミツ クプレスにより出版、　１９５９．に開示のガムあような天然ガムがある。水溶 性で増粘Φ天然ガムに関するこの本の開示は、その内容がここに示されている。

このようなガムの特定の例には。

アガーガム、グアーガム、アラビアガム、アルギン、デキストラン、キサンチン ガム、およびその類似物がある。また。

本発明の水性組成物の増粘剤として有用な多糖類には、セルロースエーテルおよ びセルロースエステルがある。この多糖類には、ヒドロキシヒドロカルビルセル ロースおよびヒドロカルビルヒドロキシセルロースおよびその塩が包含される。

このような増粘剤の特定の例には、ヒドロキシエチルセルロース、およびカルボ キシメチルセルロースのナトリウム塩がある。このようないずれの増粘剤の２種 またはそれ以上もまた。有用である。

本発明の水性組成物で用いられる増粘剤は、冷水（１０°Ｃ）および温水（約９ ０°Ｃ）の両方に可溶なことが、一般的な必要条件である。この増粘剤には、メ チルセルロース（これは。

冷水中では可溶であるが、温水中では不溶である）のような物質は除外される。

しかしながら、このような温水に不溶の物質は９本発明の水性組成物に、他の機 能を付与する（例えば、潤滑性を与える）ために用いられ得る。

このような増粘剤は、また１合成の増粘ポリマーであってもよい。このようなポ リマーの多くは、当業者に公知である。

それらの代表例には、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、加水分解された ビニルエステル、アクリルアミドアルカンスルホン酸塩の水溶性の単独重合体お よび混合重合体（これは、アクリルアミドアルカンスルホン酸塩を少なくとも５ ０モル％、および他のコモノマーを含有する。他のコモノマーには９例えば、ア クリロニトリル、スチレンおよびその類似物がある）がある。ポリ−ロービニル ピロリドンの単独重合体および共重合体、およびスチレン−無水マレイン酸共重 合体やイソブチレン−無水マレイン酸共重合体の水溶性塩もまた。

増粘剤として用いられ得る。

他の有用な増粘剤は、当業者に公知であり、多くは、上記マクカッチェオンの出 版物（“機能物質”、　１９７６、　ｐｐ、１３５−１４７゜包括的）中におけ る表で見いだされ得る。一般的な必要条件に合った水溶性の重合体増粘剤に関連 して、ここでの開示の内容は、ここに示されている。

（↓ゾ下康白） 特に９本発明の組成物が、高度なせん新用途に通用して安定性を要するとき、よ り好ましい増粘剤は９次式で示される少なくとも１種のヒドロカルビル置換コハ ク酸および／またはその無水物と、少なくとも１種の水分散可能なアミン末端ポ リ（オキシアルキレン）または少なくとも１種の水分散可能なヒドロキシ末端ポ リオキシアルキレンとを反応させることにより、形成される水分散可能な反応生 成物である：ここで、Ｒは、約８個〜約４０個の炭素原子を有するヒドロカルビ ル基である。

Ｒは、好ましくは約８個〜約３０個の炭素原子を有し、より好ましくは約１２個 〜約２４個の炭素原子、さらにより好ましくは約１６個゛〜約１８個の炭素原子 を有する。より好ましい実施態様では、Ｒは５次式で表される： Ｒ”ＣＨ，ＣＢ−Ｃ）ｌ− ここで　ＲｌおよびＲ”は、独立して、水素、または直鎖または実質的に直鎖の ヒドロカルビル基である。但し、Ｒ中の全炭素原子数は、上で示した範囲内にあ る。好ましくは　Ｒ１およびＲ”は、アルキル基またはアルケニル基である。特 に有利な実施態様では、Ｒは約１６個〜約１８個の炭素原子を有し。

Ｒ゛は水素、または１個〜約７個の炭素原子を有するアルキル基、または２個〜 約７個の炭素原子を有するアルケニル基であり、そしてＲ”は、約５個〜約１５ 個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。

水分散可能なアミン末端のポリ（オキシアルキレン）類は。

好ましくは、α、ω−ジアミノポリ（オキシエチレン）Ｒ１α、ω−ジアミノポ リ（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピレン）類、 またはα、ω−ジアミノプロピレンオキシドキャップ化ポリ（オキシエチレン） 類である。このアミン末端ポリ（ポリアルキレン）は、また。

このようなα、ω−ジアミノポリ（オキシエチレン）類、α。

ω−ジアミノポリ（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプ ロピレン）類、またはα、ω−ジアミノプロピレンオキシドキャップ化ポリ（オ キシエチレン）類の尿素縮合物であってもよい。このアミン末端ポリ（オキシア ルキレン）は、また、それがアミン末端であって水分散可能であるという条件で 、ポリアミノ（例えば、トリアミノ、テトラアミノなと）ポリオキシアルキレン とされ得る。

本発明に従って有用な水分散可能でアミン末端のポリ（オキシアルキレン）類の 例は、米国特許３０２１２３２号；　３１０８０１１号；　４４４４５６６号； およびＲｅ３１５２２に開示されている。これら特許の開示内容は、ここに示さ れている。有用な水分散可能でアミン末端のポリ（オキシアルキレン）＠は、シ ェフアミン（Ｊｅｆｆａ＋ｏｉｎｅ　）の商標で、テキサコ化学社から入手可能 である。

この水分散可能なヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンは、プロピレンオキシ ドとエチレンオキシドとのブロック重合体から構成される。この重合体は、複数 の反応性水素原子を含有する有機化合物から誘導される核を有する。このブロッ ク重合体では１．この反応性水素原子の部位に、この核が結合している。これら 化合物の例には３次式で表されるヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンが包含 される：ここで、ａおよびｂは、このオキシプロピレン鎖の全体の分子量が約９ ００〜約２５０００の範囲となるような整数であり、そしてこのオキシエチレン 鎖の全体の重量は、この化合物の約２０重量％〜約９０重量％、好ましくは約２ ５重量％〜約５５重量％を構成する。これら化合物は、　ＢＡＳＦ　Ｗｙａｎｄ ｏｔｔｅ社がら、′されるヒドロキシ末端のポリオキシアルキレン類が包含され る： ＨＯ（Ｃ２Ｈ，Ｏ）　、　（Ｃ３Ｈ，Ｏ）　、　（ＣＪａＯ）　、）ｌここで、 ｙは、このオキシプロピレン鎖の分子量が少なくとも約９００となるような整数 、そしてＸおよび２は、このオキシエチレン鎖の重量が、この化合物の約２０重 量％〜約９０重量％を構成するような整数である。これら化合物は、好ましくは 、約１１００〜約１４０００の範囲の分子量を有する。これら化合物は、　ＢＡ ＳＦ　Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ社から、“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ”の商標で市販されてい る。有用なヒドロキシ末端のポリオキシ、アルキレン類は、米国特許２６７４６ １９号および２９７９５２８号に開示され、その内容はここに示されている。

このカルボン酸試薬と、アミン末端またはヒドロキシ末端のポリオキシアルキレ ンとの間の反応は、この反応成分の溶融温度の最高値から、この反応成分または 生成物の分解温度の最低値までの範囲の温度で１行われ得る。一般に、この啄応 は、約９００〜約１６０°Ｃ９好ましくは約１１００〜約１６０″Ｃの範囲の温 度で１行われる。カルボン酸試薬のポリオキシアル子量を、存在するカルボン酸 官能基の数で割ることにより。

決定され得る。、このアミイ、末端ポリオキシアルキレンの当量は、その分子量 を９．存在する末端アミン基の数で割ることにより、決定され得る。このヒドロ キシ末苓、のギリオキシアル基の数で割ることにより、決定され得る。末端アミ ン基およびヒドロキシル基の数は、ふつうは、このポリオキシアルキレンの構造 式から決定されるか、または公知方法により、経験的に決定され得る。このカル ボン酸試薬と、アミン末端またはヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンとの反 応により形成されるアミド／酸およびエステル／酸は９例えば、１種またはそれ 以上のアルカリ金属、１種またはそれ以上のアミン、またはそれらの混合物で中 和され得、それゆえ、アミド／塩またはエステル／塩にそれぞれ転化される。さ らに、これらアミド／酸またはエステル／酸が、アルカリ金属またはアミンを含 有する濃縮物または機能流体に加えられるなら９アミド／塩またはエステル／塩 が、ふつうはその場で形成される。

南アフリカ特許８５１０９７８号の内容は、ヒドロカルビル置換のコハク酸また はその無水物／ヒドロキシ末端のポリ（オキシアルキレン）反応生成物を、水性 組成物の増粘剤として用いることに関する教示について、ここに示されている。

アミン末端のポリ（オキシアルキレン）を用いて増粘剤が形成されるとき、該増 粘剤の増粘性は、それを少なくとも１種の界面活性剤と組み合わせると、高めら れ得る。“界面活性剤”の副題で上に同定された界面活性剤のいずれも、これに 関連して用いられ得る。このような界面活性剤が用いられるとき、増粘剤の界面 活性剤に対する重量比は、一般に、約１：５〜約５：１．好ましくは約１：１〜 約３：１の範囲内にある。

典型的には、この増粘剤は９本発明の水性組成物中にて。

増粘量で存在する。使用時には、この増粘剤は１本発明の濃縮物の約７０重量％ まで、好ましくは約２０重量％〜約５０重量％のレベルで存在する。この増粘剤 は１本発明の機能流体の約１．５重量％〜約１０重量％、好ましくは約３重量％ 〜約６重世％の範囲のレベルで存在する。

この水系で用いられ得る機能添加剤は、典型的には、以下の油溶性で水に不溶な 添加剤である：この添加剤は、従来のオイルベースの系にて、極圧剤、耐摩耗剤 、荷重支持剤１分散剤、摩擦調節剤、潤滑剤などとして機能する。これらは。

また、すべり防止剤、フィルム形成剤および摩擦調節剤としても機能する。よく 知られているように、このような添加剤は、２種またはそれ以上の上記様式で作 用し得る；例えば。

極圧剤は、多くの場合、荷重支持剤として機能する。

“油溶性で水に不溶な機能添加剤”との用語は、２５°Ｃの水１００ｍ１あたり 、約１グラムのレベルを越えて溶解しないものの、鉱油中では、２５°Ｃで１！ あたり少なくとも１グラムの範囲で溶解する機能添加剤を示す。

これら機能添加剤もまた。ある固形潤滑剤（例えば、グラファイト、二硫化モリ ブデンおよびポリテトラフルオロエチレン）、および関連した固形重合体を含有 し得る。

これら機能添加剤は、また、摩擦重合体の形成物質を含有し得る。要約すれば、 これらは、潜在的な重合体形成物質である。この物質は、低濃度で液状担体中に 分散され、そして摩擦表面または接触表面で重合して、この表面で保護の重合体 フィルムが形成される。この重合は、摩擦により生じる熱により、および、おそ らく触媒および／または新しく露出された表面の化学作用により、起こると考え られている。このような物質の特定の例には、シリノール酸とエチレングリコー ルとの結合物（これは、ポリエステル摩擦重合体フィルムを形成し得る）がある 。これら物質は当該技術分野で公知であり、それらの記述は９例えば、雑誌パ摩 耗”、２６巻、　ｐ、３６９−３９２、および西ドイツ国公開特許出１１！２３ ３９０６５号に見出される。これら開示の内容は、摩擦重合体の形成物質の解説 について、ここに示されている。

典型的には、これら機能添加剤は、有機イオウ、有機リン。

有機ホウ素またはカルボン酸の公知の金属塩またはアミン塩（これらは、オイル ベースの流体中で用いられるものと同じかまたは同じタイプである）がある。典 型的には、このような塩は、１個〜２２個の炭素原子を有するカルボン酸、イオ ウ含有酸、リン含有酸、ホウ素含有酸の塩である。このカルボン酸には、芳香族 酸と脂肪族酸の両方が含まれる；イオウ含有酸には１例えば、アルキルスルホン 酸および芳香族スルホン酸およびその類似物がある；リン含有酸には２例えば、 リン酸、亜すン酸、ホスフィン酸、リン酸塩エステルおよびその類似物のイオウ 同族体（例えば、チオリン酸、およびジチオリン酸、およびそれに関連した酸エ ステル）がある；ホウ素含有酸には、ホウ酸、ホウ酸塩およびその類似物が包含 される。有用な機能添加剤には、また、ジチオカルバミン酸金属（例えば、ジチ オカルバミン酸モリブデンおよびジチオカルバミン酸アンチモン）；ジブチル錫 スルフィド、トリブチル錫オキシド、リン酸塩および亜リン酸塩；ホウ酸アミン 塩。

塩素化ワックス；トリアルキル錫オキシド、リン酸モリブデンおよび塩素化ワッ クスが包含される。

このような機能添加剤の多くは、当該技術分野で公知である。例えば、従来のオ イルベースの系および本発明の水系で有用な添加剤の記述は、“石油化学および 精製の進展”、８巻、　Ｊｏｈｎ　Ｊ、　Ｍ＋：Ｋｅｔｔａにより編集、インタ ーサイエンス出版、ニューヨーク、　１９６３．　ｐ、３１−３８を含めて；　 Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ　。

゛化学技術事典”、１２巻、２版、インターサイエンス出版。

ニューヨーク、　１９６７、　ｐ、５７５以下；“潤滑添加剤”　、　Ｆ′Ｉ、 ｌ＋ｉ、Ｒａｎｎｅｙ。

Ｎｏｙｅｓ　Ｄａｔａ　Ｃｏｒｐ、、パークリッジ、ニューシャーシー、　Ｕ、 Ｓ、Ａ、。

１９７３　；および“潤滑添加剤”、　Ｃ，Ｖ、ＳｍａｌｈｅｅｒおよびＲ，に 、Ｓｍ１ｔｈ　。

Ｔｈｅ　Ｌｅｚｉｕｓ−Ｈｉｌｅｓ　Ｃｏ、、クリーブランド、オハイオ、　ｔ ｌ、ｓ、Ａ　。

に見出される。これらの引用文献の内容は９本発明の組成物で有用な機能添加剤 の開示について、ここに示されている。

本発明の典型的な水性組成物のいくつかでは、この機能添加剤は、イオウまたは 塩素−イオウ極圧剤（これは、オイルベースの系で有用であることが知られてい る）がある。このような物質には、塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、塩素 化ワックス）；有機スルフィドおよびポリスルフィド（例えば、ベンジル−ジス ルフィド、ビス＝（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド 、硫化されたマツコラ鯨油、オレイン酸の硫化されたメチルエステル、硫化され たアルキルフェノール、硫化されたジペンテン、硫化されたテルペン、および硫 化されたディールス−アルダ−付加物；リン硫化炭化水素（例えば、硫化リンと テルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物）；リン酸エステル（例え ば、亜すン酸ジ炭化水素および亜リン酸トリ炭化水素、すなわち、亜リン酸ジブ チル、亜すン酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェ ニル、亜すン酸ジペンチルフェニル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリ ルおよび亜リン酸ポリプロピレン置換フェノール）；チオカルバミン酸金属（例 えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、およびヘプチルフェノールジチオカ ルバミン酸バリウム）；ホスホロジチオ酸の■族金属塩（例えば、ジシクロへキ シルホスホロジチオ酸亜鉛）、が包含される。

この機能添加剤もまた。水中にて１合成のまたは天然のラテックスまたはそれら のエマルジョンのようなフィルム形成物質とされ得る。このようなラテックスに は、天然のゴム状ラテックス、およびポリスチレン−ブタジェン合成ラテックス が包含される。

この機能添加剤は、また、びびり防止剤またはきしみ防止剤とされ得る。前者の 例には、アミド−ジチオリン酸金属の結合物（これは２例えば、西ドイツ国特許 １１０９３０２号に開示されている）；アミン塩−アゾメチン（ａｚｏｍｅｔｈ ｅｎｅ）結合物（これは９例えば、英国特許明細書８９３９７７号に開示されて いる）；またはジチオリン酸アミン（これは９例えば、米国特許３００２０１４ 号に開示されている）がある。きしみ防止剤の例には、Ｎ−アシルサルコシンお よびそれらの誘導体（これは。

例えば、米国特許３１５６６５２号および３１５６６５３号に開示されている） ；硫化された脂肪酸およびそれらのエステル（これは。

例えば、米国特許２９１３４１５号および２９８２７３４号に開示されている） ：および三量化された脂肪酸のエステル（これは３例えば、米国特許３０３９９ ６７号に開示されている）がある。上で引用した特許の内容は９本発明の水系で 機能添加剤として有用なびびり防止剤およびきしみ防止剤に適当であるこれら開 示について、ここに示されている。

本発明の水系で有用な機能添加剤の特定の例には、以下の市販生成物が包含され る。

紅 豆皿蚤尿皿ｑ皇皿　止ヱ煎星述　１皇 Ａｎｇｌａｍｏｌ　３２　クロロ硫化炭化水素　ループリシールｌＡｎｇｌａｍ ｏｌ　７５　ジアルキルリン酸亜鉛　ループリシールｌＭｏ１ｙνａｎ　Ｌ　チ アホスホモリブデート　パンデルビルト２Ｌｕｂｒｉｚｏｌ−５３１５硫化され た環状カルボン　ループリシール１酸エステル Ｅｍｃｏｌ　ＴＳ　２３０　酸性のリン酸エステル　ウィチコ３１　ループリシ ール（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ）社、ウィックリフ、オノへイオ、　Ｕ、Ｓ、Ａ。

２　Ｒ，Ｔ、パンデルビルト（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ）社、ニューヨーク。

Ｎ、Ｙ、、υ、Ｓ、Ａ。

３　ウィチコ（Ｗｉ　ｔｃｏ）化学社、有機部門、ヒユーストン。

テキサス、　ｔｌ、ｓ、Ａ。

上で記述の機能添加剤のいずれか２種またはそれ以上の混合物もまた。用いられ 得る。

典型的には、この機能添加剤の機能的な効果量が９１本発明の水性組成物中、で 存在する。

用語“機能的な効果量”とは、該添加剤を加えることにより、意図された所望の 特性を与えるための、添加剤の充分な量を示す。例えば、添加剤が錆止め剤なら 、該錆止め剤の機能的な効果量は、それが加えられる組成物の錆止め特性を増す のに充分な量とされる。同様に、この添加剤が耐摩耗剤なら、該耐摩耗剤の機能 的な効果量は、それが加えられる組成物の耐摩耗特性を改良するための、耐摩耗 剤の充分な量とされる。

この発明の水系は、多くの場合、少な（とも１種の金属腐食防止剤を含有する。

これら防止剤は、鉄金属または非鉄金属（例えば、銅、青銅、黄銅、チタン、ア ルミニウムおよびその類似物）−のいずれか一方または両方の腐食を防止する。

この防止剤は、実際には、有機または無機のいずれであってもよい。ふつうは、 それは、所望の防止作用を供するべく。

水中で充分に溶解される。しかし、それは、水に溶解させなくても腐食防止剤と して機能し得るため、水溶性である必要はない。本発明の水系で有用な多くの適 当な無機防止剤は。

当業者に公知である。これらには、“金属の保護被覆”、　ＢｕｒｎＳａｎｄ　 Ｂｒａｄｌｅｙ　、レインホールド（Ｒｅｉｎｈｏｌｄ）出版社、２版。

１３章、　ｐ、５９６−６０５　、に記述されたものが包含される；防止剤に関 するこの開示内容は、ここに示されている。有用な無機防止剤の特定の例には、 亜硝酸のアルカリ金属塩、ジーおよびトリポリリン酸ナトリウム、リン酸カリウ ムおよびジカリウム、ホウ酸のアルカリ金属塩およびそれらの混合物が包含され る。多くの適当な有機防止剤は、当業者に公知である。

特定の例には、ヒドロカルビルアミンおよびヒドロキシ置換、のヒドロカルビル アミンで中和された酸化合物が包含される。

これら酸化合物には１例えば、中和されたリン酸エステルおよびヒドロカルビル リン酸エステル、中和された脂肪酸（例えば、約８個〜約２２個の炭素原子を有 するもの）、中和された芳香族カルボン酸（例えば、　４−ｔｅｒｔ−ブチル安 息香酸）。

中和されたナフテン酸、および中和されたヒドロカルビルスルホン酸がある。ア ルキル化スクシンイミドの混合された塩エステルもまた。有用である。特に有用 なアミンには、エタノールアミン、ジェタノールアミンのようなアルカノールア ミンが包含される。上で記述の腐食防止剤のいずれか２種またはそれ以上の混合 物もまた。用いられ得る。この腐食防止剤は、ふつうは、この水性組成物が接触 している金属の腐食を防止する際に、効果的な濃度で存在する。

本発明の水系のいくつか（特に、金属の切断や成形に用いられるもの）は、また 、水中で逆の溶解性をもった少なくとも１種のポリオールを含有し得る。このよ うなポリオールは。

水の温度が高（なると、溶解性が低下するポリオールである。

それゆえ、これらは、切削操作や加工操作の間において９表面潤滑剤として機能 し得る。この液体が、金属加工物と加工具との間の摩擦の結果として、加熱され るとき、逆の溶解性のポリオールは、この加工物の表面で″引き延ばされ”　（ ｐｌａｔｅｓｏｕｔ）、それゆえ、その潤滑特性が改善される。

本発明の水系は、また、少なくとも１種の殺菌剤を含有し得る。このような殺菌 剤は、当業者に公知であり、そして特定の例は、上で述べたＭｃＣｕ　ｔｃｈｅ ｏｎの出版物“機能物質”に。

それのｐ、　９−２０にて“殺微生物剤”の表題で見出され得る；この開示の内 容は、この発明の水性組成物または水系で用いられる適当な殺菌剤に関連して、 ここに示されている。一般に、これら、殺菌剤は、少なくともそれを殺菌剤とし て機能させる範囲まで、水溶性である。

本発明の水系には、また、染料（例えば、酸性緑色染料）；水軟化剤（例えば、 エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩またはニトリロ三酢酸）；臭気マスキング 剤（例えば、シトロネラ、レモンのオイルおよびその類似物）；および消泡剤（ 例えば、公知のシリコーン消泡剤）が包含され得る。

本発明の水系には、また、凍結防止の添加剤が包含され得特表千２−５００９７ ３　（１５） る。ここでは、この添加剤は、この組成物を低温で用いるの一二望ましい。エチ レングリコールや類似のポリオキシアルキレンポリオールのような物質は、凍結 防止剤として用いられ得る。明らかに、用いられる量は、所望の凍結保護の程度 に依存し３通常の当業者に公知である。

本発明の水系を製造する際に用いる上ｃコ記述の成分の多くは、このような水性 組成物に１つ以上の特性を示すかまたは与える工業生成物であることは、注目さ れるべきである。それゆえ、１つの成分は、いくつかの機能を与え得、従って。

他の成分を追加する必要がなくなるかまたは低減される。それゆえ１例えば、ト リブチル錫オキシドのような極圧剤はまた。殺菌剤として機能し得る。

本発明は、それらのあるより好ましい実施Ｂ様に関して。

記述されかつ例示されているものの、当業者は、ここにおいて１本発明の精神を はずれることなく１種々の変更、改良および置換がなされ得ることに気づくだろ う。例えば、この上で示したより好ましい範囲以外の異なる濃度範囲は、オイル ベースのストックやエンジンタイプの変更の結果として、適用され得る。従って ９本発明を以下の請求の範囲でのみ限定するつもりである。

補正帯の翻訳文提出書（特許法第１８４条の７第１項）平成元年１月１１日

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. １．次式の二量体エステル： Ａ−Ｔ−Ａ（Ｉ） ここで，Ａは，以下の式の化合物である；▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，Ｒは，アルキル，アリールまたはアラルキル，そしてＲ１は，独立して ．水素またはヒドロカルピル，そしてＴはヒドロカルピルである。
2. ２．請求の範囲第１項に記載の二量体エステルであって，ここで，Ｒは，１個〜 約６個の炭素原子を有するアルキレン，Ｒ１は，２個〜約１２個の炭素原子を有 するアルキル，そしてＲ２は，水素，または１個〜約６個の炭素原子を有するヒ ドロキシアルキレンである。
3. ３．請求の範囲第２項に記載の二量体エステルであって，ここで，Ｒはエチレン ，Ｒ１は，２個〜約７個の炭素原子を有するアルキル，そしてＲ２は，Ｈまたは ヒドロキシエチレンである。
4. ４．次式のポリエステル： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，ＸおよびＹは，重合体の末端基であり，そして，独立して，水素，アル キル，アリール，アラルキル，ヒドロキシ，アルコキシ，カルボアルコキシ，ア リールオキシ，ジアルキルアミノ，ジァリールアミノ，アルキルチオまたはアリ ールチオ；ｐは，３〜約３０；ｒは，０〜約３０であり，そしてｐ＋ｒの合計は ，３〜約４０の範囲であり；Ｄは，次式の化合物である： Ｓ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，Ｒは，アルキル，アリールまたはアラルキル，そしてＲ２およびＲ３は ，ヒドロカルピルまたは他の繰り返し単位との結合基；そしてＥは，次式の単位 である：▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，Ｒ４およびＲ５は，同一または相異なり，ヒドロカルビル基であり，該 ヒドロカルピル基は，反応性の官能基を含有する分枝状ヒドロカルビル基を包含 し，そしてｎは０または１である。
5. ５．請求の範囲第４項に記載のポリエステルであって，ここで，Ｐは４〜１０， ｒは０，Ｒ１は低級アルキル，そしてＲ３は，１個〜約６個の炭素原子を有する アルキレンである。
6. ６．請求の範囲第５項に記載のポリエステルであって，ここで，Ｒ３はエチレン である。
7. ７．請求の範囲第４項に記載のポリエステルであって，ここで，Ｐは４〜１０， ｒは３〜１０，そしてＰ＋ｒの合計は，７〜１２の範囲であり；Ｒ１は低級アル キル；Ｒ３は，１個〜約６個の炭素原子を有するアルキレン；Ｒ４およびＲ５は ，アルキル化コハク酸基であり，そのアルキル基は，約８個〜約２００個の炭素 原子を有する。
8. ８．以下を含有する反応物から調製されるジエステル：（Ａ）５−ノルポルネン −２，３−ジカルボン酸無水物；（Ｂ）０，０−ジアルキルジチオリン酸；およ び（Ｃ）ポリオール。
9. ９．請求の範囲第８項に記載の二量体エステルであって，ここで，前記ポリオー ルはアルキレングリコールである。
10. １０．請求の範囲第９項に記載の二量体エステルであって，ここで，前記アルキ レングリコールはエチレングリコールである。
11. １１．以下を含有する反応物から調製されるポリエステル：（Ａ）５−ノルポル ネン−２，３−ジカルボン酸無水物；（Ｂ）０，０−ジアルキルジチオリン酸； および（Ｃ）ポリオール。
12. １２．請求の範囲１１項に記載のポリエステルであって，ここで，前記ポリオー ルはアルキレングリコールである。
13. １３．請求の範囲第１２項に記載のポリエステルであって，ここで，前記アルキ レングリコールはエチレングリコールである。
14. １４．請求の範囲第１１項に記載のポリエステルであって，こで，前記ポリエス テルは，さらに，追加のポリカルボン酸またはそれらの誘導体から調製される。
15. １５．請求の範囲第１４項に記載のポリエステルであって，ここで，前記追加の ポリカルボン酸は，アルキル化コハク酸またはそれらの誘導体であり，ここで， 該アルキル基は，約８個〜約２００個の炭素原子を有する。
16. １６．潤滑粘性のある潤滑油の主要量，および請求の範囲第１項〜第１５項のい ずれかに記載の少なくとも１種の二量体エステルおよび／またはポリエステルの 少量で効果量を含有する潤滑組成物。
17. １７．燃料の主要量，および請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少 なくとも１種の二量体エステルおよび／またはポリエステルの少量で効果量を含 有する燃料組成物。
18. １８．潤滑剤または燃料組成物を処方するための濃縮物であって，該濃縮物は， 請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少なくとも１種の二量体エステ ルおよび／またはポリエステルを約１重量％〜約９９重量％と，通常液状で実質 的に不活性な有機溶媒／希釈剤とを，含有する。
19. １９．潤滑剤および燃料組成物を処方するための添加剤であって，該添加剤は， 請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少なくとも１種の二量体エステ ルまたはポリエステルを含有する。
20. ２０．請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少なくとも１種の二量体 エステルおよび／またはポリエステルの少量で効果量と，潤滑粘性のある潤滑油 の主要量とを混合することにより，潤滑組成物の負荷支持特性および分散性を改 良する方法。
21. ２１．請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少なくとも１種の二量体 エステルまたはポリエステルの少量で効果量を含有するグリース組成物。
22. ２２．請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の少なくとも１種の二量体 エステルまたはポリエステルの少量で効果量を含有する水性の機能流体。