JPH02501071A

JPH02501071A - フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用

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Publication number: JPH02501071A
Application number: JP63507345A
Authority: JP
Inventors: グレイ，ジヨージ　ウイリアム; ハード，マイケル; レイシー，デイヴイツド; トイン，ケネス　ジヨンソン; ライフエンラート，フオルカー; ヴエツヒトラー，アンドレアス; クラウゼ，ヨアヒム; フインケンツエラー，ウルリツヒ; ゲールハール，トーマス
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1988-03-10
Filing date: 1988-08-13
Publication date: 1990-04-12
Anticipated expiration: 2013-07-30
Also published as: GB2227742B; JP3111048B2; JP2782444B2; KR960009679B1; GB8905422D0; KR890701513A; GB2227742A; JPH11116512A; DD274233A5

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】フッ素　オリゴフェニル　合物および液晶　ｆにおける　れゝの本発明は、ラテラルにフッ素化されているオリゴフェニル化合物およびこれらの化合物を液晶材料に使用することに関する。

液晶材料は、よく知られており、そして、これらは、一般に、ネマティック（Ｎ）あるいはスメクテイツク、特にカイラルスメクテイツクＣ（Ｓ；’　）またはスメクテイツ電気光学スイツチンク物性を利用するものである。これらめ材料は、電気光学表示装置に広く使用されている。

このような材料は一般に、この混合物が所望の性質を示すように選択された化合物の混合物である。特に、この性質は下記の性質を包含する：白）適当な液晶相、たとえばｓ　、ｓ　、ｓ”、Ｓｌ、ＣＣ５７またはＮ相が持続する広い温度範囲、この範囲は好ましくは室温（約２０℃ ）を包含する。

（ｉｉ）低い粘度（■）製造が容易なこと（し）良好な電気光学的応答（ｖ）　Ｓ（相を示す化合物または混合物の場合に、長いピッチおよび高い自発分極効率Ｐｓを有するヘリカルカイラル相を形成するための、一種または二種以上の光学活性化合物、すなわち不斉置換されている炭素原子を有する化合物との混和性、この化合物または混合物が、そのＳ　相よりも高い温度でＳＡ相を示す場合には、液晶電気光学装置のｔ極においてこのＳ。相を整列するのを助けることにも有用である。

液晶材料に使用するためのフッ素化ターフェニル化合物は知られている。たとえば：ＥＰ−Ａ−８４３０４９４，３には、一般式（式中、Ｒ１およびＲ２は独立して、アルキルまたはアルコキシである）で示されるモノフッ素化ターフェニル化合物の製造およびこの化合物のネマティック液晶材料における使用が記載されている。　ＧＢ−Ａ−８７２５９２８および一０７′０７８９０にはこれらのモノフッ素化ターフェニル化合物のＳコ混合物における使用が記載されている。

ＥＰ−＾−００８４１９４はラテラルにジフッ素化されているターフェニル化合物を総括的、概念的に言及した記載が含まれており、また、化合物：をネマティック混合物に使用することに関して、理論的には包含されている。

本発明の特許出願時点で公開されていなかったＰＣＴ／’ＥＰ１１１７ｚ’ｏＯ５１５にはジフルオロフェニル化合物を包含するものと考えられる概念的な一般式が含まれており、そしてまた、特に、ネマティック液晶混合物に特定的に使用される二種の化合物：にも言及している。

本発明は別種の有用なジフッ素化ターフェニル化合物を明らかにしようとするものであり、特にスメクテイツク液晶材料におけるそれらの使用を研究しようとするものである。

本発明により、次式１で示されるビフェニル、ｐ−ターフェニルまたはｐ−クォーターフェニルのフッ素化誘導体が提供される：［式中、ａは０または１であり、そして式中、末端置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、独立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、ＣＭによりまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−ｏ−、−ｓ−、−ｃｏ−、 −ｏ−ｃｏ−。

−ＣＯ−Ｏ−５−ｏ−ｃｏ−ｏ−または−Ｃ＝Ｃ−により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはまた、式で示される基を表わすことができ、下記の一対のラテラル置換基のいずれか一つは両方ともにフッ素であり：　（Ａ、　Ｂ）、（Ｃ，Ｄ）、（［１，Ｅ）、　（Ｃ，Ｅ）、（ａ、　Ｃ）、（Ｄ、　Ｊ）　、　（Ｄ、　Ｋ）、（Ａ、　Ｃ）、（Ｃ，Ｊ）、（Ｃ’、　Ｄｏ）、（０ °、　Ｅ）　、　（Ｄｏ、　Ａ）　、　（Ｃ’、　Ｅ）　、　（Ｃ’、　Ａ）　、（Ｄｏ、Ｊ゛）、（０°、に゛）、（Ｃ’、　Ｊ’）、（Ｂ、　Ｇ）、（Ａ、　Ｇ）、その他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフッ素である］、・以下で説明する好ましい構造は中でも、液晶混合物における有用性および（または）その製造の容易性にもとづくものである。

式Ｉで示されるジフッ素化ターフェニル化合物の好ましい総括的構造は、部分式Ｉ、１〜Ｊ、６で示される構造に相当する：式１で示されるトリフッ素化ターフェニル化合物の好ましい総括的構造は、部分式Ｉ、７〜Ｉ、１２で示される椙遣に相当する：式Ｉにおいて、ａが０である相当する化合物を含有するスメクテイツクＣ相を示す組成物は特に好ましい０式１で示されるジフッ素化ビフェニル化合物（ａ＝０）の好ましい総括的構造は部分式１．１３〜Ｉ、１９で示される構造に相当する二下記の記載において、簡潔にするために、Ｐｈｅは１，４わすものとする。

式１で示される化合物は、液晶混合物、好ましくはねじれセルの原則、ゲスト− ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶混合物の成分として使用することができる。誘電率の負の異方性［Δε＝ε、ｌ−ε工＜（式中、εＪ／は分子の軸に対して平行の誘電率を表わし、そしてε 上はこの軸に対して垂直の誘電率を表わす）］を有する、式１で示される化合物は適用された電場に対して垂直に整列される。

この効果は従来から知られており、種々の液晶表示素子、たとえば動的散乱の効果、あるいは整列相の変形の効果、あるいはゲスト−ホスト相互作用の効果を使用する表示素子における光学的透明性の調整に使用されている。

ＥＣ８効果（を気的に制御された複屈折）あるいはＤＡＰ効果（整列相の変形）はＨ，Ｆ、５ｃｈｉｅｃｋｅｌおよびに、　Ｆａｈｒｅ−ｎｓｃｈｏｎによりＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、（１９７１年）　、３９１２頁に記載されている。

Ｊ、ＲｏｂｅｒｔおよびＦ、ＣＩｅｒｃの論文［３１１１８０、Ｄｉｇｅｓｔ、Ｔｅ−ｃｈｎ、　Ｐａｐｅｒｓ　（１９８０年）、８０頁］には、ＥＣＢ効果にもとづく高度情報性表示素子で使用するためには、液晶相は弾性定数にａ／Ｋｓに関して大きい数値、大きい光学異方性値Δｎおよび−０，５〜−５，０の誘を異方性値を有していなければならないことが示されている。

ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピック整列を示し、これはその液晶相が負の誘電異方性を有することを意味する。

この効果にもとづく電気光学表示素子で使用されるｔｏ相は多くの要件を満たさなければならない、これらは湿度および空気に対する化学的安定性、熱、赤外部、可視部および紫外部の照射線に対する物理的安定性および交流および直流電場に対する物理的安定性を有していなければならない。

さらに、工業的に使用できるり。相には、適当な温度範囲で液晶メンフェースを有することおよび低い粘度が要求される。

しかしながら、適当なメンフェース範囲、高いにａ／’に１値、高い光学異方性 Δｎ、負の誘電異方性および高い安定性を有する液晶相に対する多大の要求が存在している。

本発明のもう一つの重要な態様において、式１で示される化合物はカイラルにチルトされたスメクテイツク相の成分として格別に適している。

強誘電性物性を有するカイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相は一つまたは二つ以上のチルトされたスメクテイツク相を示す基材混合物に適当なカイラルドーピング剤を添加することにより調製することができる［［、＾、Ｖｅｒｅｓｎｅｖ等によりＨｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、　８９．３２７頁（１９８２年）　；　ＨｏＲ，Ｂｒａｎｄ等によるＪ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　４４− （Ｉｅｔｔ、）、Ｌ−７７１頁（１９８３年）］。

このような相はＣ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａ　Ｉ　＋によって開示された５ｓｒｔｃ−チクノロシイにもとづく表示体用の誘電体として使用することができる［　Ｎ、Ａ、ＣＩａｒｋおよびＳ、Ｔ。

ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　３Ｇ、８８９頁（１９８０年）；米国特許第４，３６７．９２４号］。

本発明の目的は液晶混合物の成分として適する、式１で示されるフッ素化オリゴフェニル化合物を見い出すことにある。特に、これらの化合物を使用することによって、広いメンフェース範囲および比較的低い粘度を有する液晶混合物を調製することができる。

さらに、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の成分として適している。

式Ｉで示される化合物は広い用途範囲を有する。これらの化合物は置換基を選択することによって、液晶混合物の５０％までを構成する基材として使用することができる。しかしながら、式１で示される化合物はまた、他の種類の化合物からの液晶基材に添加して、このような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性および（あるいは）粘度、および（あるいは）自発分極、および（あるいは）メンフェース範囲、および（あるいは）チルト角、および（あるいは）ピッチに影響を及ぼすことができる０式１で示される化合物はさらにまた、液晶誘電体の成分として有用である他の物質を製造するための中間体としても適している。

式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色である。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して非常に安定である。

従って、本発明は式１（式中ａは１である）で示される化合物、特に式Ｉ、１〜Ｉ、６で示される化合物に関する。

さらにまた、本発明は次式１°で示される化合物に間する：［式中、Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、１．４−）ユニしン基であり、この基は任意に１〜４個のフッ素により置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ’１１はそれぞれ独立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、ＣＮにより、または少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、そしてこれらの基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−ｏ −、−ｓ−、−ｃｏ−５−Ｏ−ＣＯ−。

−ＣＯ−Ｏ−５−ｏ−ｃｏ−ｏ−または−Ｃ＝Ｃ−により置き換えられていてもよく、ｍはＯまたは１であり、ｎは１．２または３であり、そしてｍとｎとの合計は２または３である］。

さらにまた、本発明は少なくとも二種の液晶成分を含有し、その中の少なくとも一種が式１（式中ａは１である）で示される化合物である液晶組成物およびまた、その中の少なくとも一種の成分が式１（式中ａはＯまたは１を表わす）で示される化合物であるスメクテイツクＣ相を示す液晶組成物に関する。

さらにまた、本発明はこのような組成物を含有する液晶表示素子に関する。

本明細書の記載の全体を通して、側段のことわりがないかぎり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、ｍおよびｎは前記の意味を有するものとする。

従って、式Ｉで示される化合物は下記の部分式Ｉａ〜Ｉｄで示される３個の環を有する好ましい化合物：Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ２−Ｒ２ＩａＲ’　Ｊｈｅ−ＰｈｅＦｔ−Ｐｈｅ−Ｒ２よりＲ’−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｒ２ＩｃＲ”−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｄ下記の部分式Ｉｅ〜Ｉｊで示される４個の環を有する化合物：Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ２−Ｒ２Ｉ　６Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦｚ　−Ｐｈｅ−Ｒ’　Ｉ　１Ｒ１−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ− ＰｈｅＦ−Ｒ２Ｉ　ＱＲ”−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ２工ｈＲ ”−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩｉＲ’−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ −ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　ｊおよび下記の部分式Ｉｋで示される２個の環を有する化合物：Ｒ”−ＰｈｅＦ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　Ｂを包含する。

本明細書の全体を通して、Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキルまたはアルコキシを表わす６式Ｉ°で示される化合物において、Ａ１およびＡ２はＰｈｅ　、ＰｈｅＦおよびＰｈｅＦｉである。好ましくは、式１°で示される化合物は１個より多くのｐｈｅＦ２基を有していない。

ｎは好ましくは、１．２または３、特に１である。

ｍは好ましくは０である。

本明細書の全体を通して、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子１〜１３個、特にＣ原子３〜１２個を有すると好ましいアルキルを表わす。

式Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がＣ原子１〜７個、好ましくはＣ原子１〜５個を有する相当する化合物はＥＣＢ効果にもとづく表示体に使用する液晶相に特に適している。

式１において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がＣ原子２〜１５個、好ましくはＣ原子２〜１２個、特にＣ原子３〜９個を有する相当する化合物は強誘電性物性を示す液晶相に適してい基Ｒ１、基Ｒ２および基Ｒ３において、１個または２個のＣＨ２ −基は−ｏ−、−ｓ−、−ｃｏ−５−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ｏ−ｃｏ− ｏ−または−〇二Ｃ−により置き換えられていることができる。

好ましくは、１個だけのＣＨ，基が、特に好ましくは−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−１− ＣＯ−Ｏ−または−ＣミＣ−により置き換えられている。

Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨｔ基が−０−により置き換えられていてもよい場合（アルコキシまたはオキサアルキル）、あるいは隣接していない２個のＣＨ２基が一〇−により置き換えられていてもよい場合（アルコキシアルコキシまたはジオキサアルキル）に、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６．７．８．９または１０個を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、ツノキシ、デシルオキシであり、またメチル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、メトキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシである。

オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−５５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４− ５５−１６−または７−オキサオクチル、２−５３−１４−１５−１６−１７− または８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−または９ −オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）　、　１．３ −５１．４−２２．４−ジオキサペンチル、１．３−１．４−１１．５−１２．４−１２．５−または３．５−ジオキサヘキシル、１．３−５１，４−１１，５ −１１，６−５２，４−１２．５−５２．６−１３．５−５３．６−または４．６−ジオキサへブチルである。

Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ、アルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基が−Ｓ−により置き換えられている場合に、このチアアルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、２−チアプロピル、２−または３−チアブチル、２−１３−または４−チアペンチル、２−１３−５４−または５−チアヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−チアへ１チル、２−５３−１４−１５−１６−または７−チアオクチル、２−１３−１４−５５−１６−５７−または８〜チアノニルあるいは２−１３− １４−１５−１６−５７−１８−または９−チアデシルを表わす。

チアアルキル基の中では、この基中に存在する、環Ｐｈｅ　、　ＰｈｅＦまたはＰＭＦｔに隣接するＣＨ２基が−Ｓ−により置き換えられている基が好ましい、従って、この基はメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオまたはデシルチオを表わす。

Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ、アルケニル基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。

好ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２〜１０個を有する。従って、この基はビニル、プロプ−１−５またはプロ１−２−エニル、ブドー１−５２−またはブドー３−エニル、ベント−１−１２−１３−またはベント−４−エニル、ヘキシ−１−１２−１３−１４−またはヘキシ−５−エニル、ヘグトー１−１２− １３−５４−１５−またはへブドー６−エニル、オクト−１−１２−１３−１４ −１５−５６−またはオクト−７−エニル、ノン−１−１２−５３−２４−１５ −１６−１７−またはノン−８−エニル、デク−１−１２−１３−１４−２５− １６−１７−１８−またはデク−９−エニルである。

Ｒｓ、Ｒ’ｘおよびＲ３がそれぞれ、アルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基が一〇−ＣＯ−または−ＣＯ−０−により置き換えられている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基はＩ［！１状であり、Ｃ原子２〜６個を有する。従って、この基は好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、１０ピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２− プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、３−１０ピオニルオキシ１０ピル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（１０ボキシ力ルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。

分枝鎖状末端基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３を有する、式Ｉで示される化合物は、これらが慣用の液晶基材中で改善された溶解性を有することから、場合により重要であることができるが、これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として特に重要である。このタイプのスメクテイツク化合物は強誘電性材料用の成分として適している。

このタイプの分枝鎖状基は一般に、多くて１個の鎖分校を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ】、Ｒ２またはＲ３はイン１０ビル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチル１０ピル）、２−メチルブチル、イソベンチルに３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イン１０ボキシ、２−メチルプロポキシ、２− メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、ｌ−メチルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへ１チルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロルプロピオニルオキシ、２−クロル−３−メチルブチリルオキシ、２−クロル−４−メチルバレリルオキシ、２−クロル−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、２− フルオロ−３−メチルバレリルオキシ、２−フルオロ−３−メチルブトキシである。

Ｒ１、Ｒ１１およびＲ３がそれぞれ、アルキル基であり、この基中に存在する２個または３個以上のＣＨ２基が一〇−および（または）　−ＣＯ−０−により置き換えられている場合に、この基は直ｇｉ状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は分枝鎖状であり、Ｃ原子３〜１２個を有する。従って、この基は好ましくは、とスーカルボキシーメチル、２．２−とスーカルボキシーエチル、３，３−ビス−カルボキシ−プロピル、４．４−ビス−カルボキシ−ブチル、５．５−とスーカルボキシーベンチル、６．６−とスーカルボキシーヘキシル、７．７−とスーカルボキシーへブチル、８，８−とスーカルボキシーオクチル、９．９−とスーカルボキシーノニル、１０．１０−ビス−カルボキシ−デシル、ビス−（メトキシカルボニル）−メチル、２．２−ビス−（メトキシカルボニル）−エチル、３，３−ビス−（メトキシカルボニル）−１０ビル、４，４ −ビス−（メトキシカルボニル）−ブチル、５．５−ビス−（メトキシカルボニル）−ペンチル、６，６−ビス−（メトキシカルボニル）−ヘキシル、７．７− ビス−（メトキシカルボニル）−へブチル、８．８−ビス−（メトキシカルボニル）−オクチル、ビス−（エトキシカルボニル）−メチル、２．２−ビス−（エトキシカルボニル）−エチル、３．３−ビス−（エトキシカルボニル）−１０ピル、４．４−ビス−（エトキシカルボニル）−ブチル、５．５−ビス−（エトキシカルボニル）−ペンチルである。

式Ｉにおいて、末端基Ｒ１、Ｒ２および（または）　Ｒａが重縮合反応に適する基である相当する化合物は液晶重縮合物の製造に有用である０式１はこれらの化合物のラセミ体および光学対本体の両方、およびその混合物を包含する。

式１で示される化合物は文献［たとえばＨｏｕｂｅｎ　−ＷｅｙｌによるＨｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　０ｒｏａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｉｉｅ（Ｇｅｏｒｏ−ＴｈｉｅＩＩｅ出版社、ＳｔＵｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法もこの場合に使用できる。

所望により、原料化合物はまた、これらを反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式１で示される化合物を生成させるように、その場で生成させることもできる０式Ｉ°で示される化合物は原料化合物として、１．２−ジフルオロベンゼンから製造することができる。

この化合物を、Ｈ１＾、　Ｒｏｅの方法［Ｊ、Ｃｈｅｎ、Ｓｏｃ、ＣｈｅｌＩ。

Ｃ０ＩＩ１１．２２．５８２頁（１９６５年）］を使用して脱プロトン化し、次いで相当する電子性反応剤と反応させる。

この一連の反応は、このようにして得られた１−置換−２，３−ジフルオロベンゼンに対して、２度行なうことができる。このようにして、式１で示される１、４−ジ置換−２，３−ジフルオロベンゼン誘導体を得ることができる。

１．２−ジフルオロベンゼンまたは１−置換−２，３−ジフルオロベンゼンはそれぞれ、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ、　−グチルメチルエーテルまたはジオキサンのようなエーテルあるいはヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンのような炭化水素のような不活性溶媒またはこれらの溶媒の混合物中で、場合により、たとえばテトラメチルエチレンジアミン（ＴＨＥＯＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＨＰＴＡ）またはＮ、Ｎ−ジメチルプロピレン−尿素（［１ＮＰｔｌ）のような錯化剤を用いて、たとえばフェニルリチウム、ｎ−５ｓｅｃ−１またはｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムテトラメチルピペリジニジのような有機金属試薬と、−１２０℃〜＋５０℃、好ましくは一７８℃〜０℃の温度で反応させる。

２．３−ジフルオロフェニルリチウム化合物は一１２０℃〜０℃、好ましくは０ ℃で相当する電子性反応剤と反たとえばエステル、無水物またはカルボン酸ハライド、ハロゲンギ酸エステルあるいは二酸化炭素である。特に適当な電子性反応剤はシクロヘキサノンの誘導体である。

脂肪族ハライドとの反応の場合には、リチウム誘導体はカリウムｔｅｒｔ　ブチレートを用いて、−８０℃〜−１２０℃で、カリウム誘導体に金属交換させねばならない。

芳香族ハライドとの反応の場合に、リチウム誘導体は、たとえば遷移金属触媒の下における交叉結合反応に適するアニン−、ホウ素−またはチタン−誘導体に金属交換させる。

式１で示されるターフェニル化合物は、たとえば添付図面の第１図〜第８図に図示されている一般経Ｆ＃１１〜１０を使用して製造することができる０本明細書では、ＲＬおよびＲ２がアルキルまたはアルコキシである場合について例示したが、パーフルオロアルキル同族体またはパーフルオロアルコキシ同族体が類似経路で製造できることは理解される。これらの化合物のその他の製造方法は当業者にとって明白である０式１において、対をなす（Ｄ、に）または（Ｃ，Ｊ）のうちの一方が両方ともにフッ素である相当するターフェニル化合物は、たとえば経路９の原料ジフルオロフェノールあるいは既知の１．３−ジフルオロ−２−アミノ　フェノールを使用し、この先駆化合物に、たとえば既知のフェニルボロン酸を経てこれらの環をカップリングする経路を使用して、相応して４−置換されているフェニル環を付加することによって製造することができる。

式Ｉで示されるジフルオロビフェニル化合物は経路１〜９の変法によって、これらの経路で生成される種々の中間体化合物をフェニル化合物とカップリングさせることにより、たとえば下記のようにして製造することができる：（１Ｆ）（５Ｂ）　（５Ａ）（５Ａ）　（５Ｂ）（８Ｃ）トリフルオロターフェニル化合物はまた、経路１〜９の変法により、たとえば生成される中間体をカップリングさせることによって、たとえば下記のようにして製造することができる：（６Ｃ）式Ｉで示される化合物は、多くの場合に、広い温度範囲にわたり存続するネマティックまたはスメクテイツク相を示し、液晶混合物の有用な成分である。

従って、本発明の第二の態様に従い、化合物の混合物であり、これらの化合物のうちの少なくとも一種が式１で示されるｐ−ビー、ｐ−ター−またはρ−クォーターフェニル化合物、好ましくは部分式１，１〜工、１９から選ばれる化合物である、液晶材料が提供される。

本発明による液晶相は２〜２５種、好ましくは３〜１５種の成分よりなり、その少なくとも一種の成分は式Ｉで示される化合物である。

他の成分は好ましくはネマティック、スメクテイツク、ネマトゲニツクまたはスメクトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ｐ−ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．４°−とスーシクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジチアン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化合物、１．２−とスーフェニルエタン化合物、１，２−ビス−シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されているケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。

本発明による液晶混合物の成分として使用することができる重要な化合物は次式 ■で示すことができる特徴を［式中りおよびＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンまたはシクロヘキサン環、１．４−ジ置換１−シアノシクロヘキサン環、４，４°−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロへキシルまたはビシクロヘキシル系、２．５−ジ置換ピリミジン、ピリジンおよび１，３−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群から選ばれる非宜換の、またはラテラルにフッ素あるいはシアンで置換されている炭素環状または複素環状環系であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−ＣミＣ−１−ｃｏ−ｏ−、−ｃｏ−ｓ−。

−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ２− 、−ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−５−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−Ｃ単結合であり、を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、この基中に存在し、酸素にｖａ接していない１個のＣＨ２基は一〇−＋’−ＣＨ−ＣＨ−または一〇二〇−により置き換えらｈていることができ、あるいはこれらの基Ｒ°および基Ｒ“のうちの一つはまた一ＣＭ　、−ＮＯ２、−ＣＦａ、−ＮＣ５、−Ｆ、−Ｃｊまたは−Ｂｒであることができる］。

これらの化合物の大部分において、Ｒ゛およびＲ“は相互に興なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら、提案されているその他の種々の置換基もまた使用することができる。

かなりのこのような物質またはその混合物は市販されている。これらの物質の全部は文献から既知の方法により製造することができる。

本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製する。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる。

本発明による液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを現在まで開示されている全部のタイプの液晶表示素子で使用できるように変性することができる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳細に記載されている。

たとえば、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル− ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩［この化合物については、たとえば１．Ｈａｌｌｅｒ等によるＨｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉａ、Ｃｒｙｓｔ、　２４巻、２４９−２５８頁（１９７３年）を参照できる］を添加でき、着色ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加できる。このような物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第２，２０９．１２７号、同第２，２４０，８６３号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８１号、同第２，４５０，０８８号、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５３．７２８号および同第２，９０２，１７７号に記載されている。

液晶材料がネマティック液晶材料である場合に、この材料の他の成分はネマティック液晶材料の有用な成分であることが知られている、広く種々の化合物、たとえば部分式２．１〜２．６（式中、ＲａおよびＲｂは独立して、アルキルまたはアルコキシである）で示される構造タイプの化合物から選択することができるニ一般に、本発明のこの態様のネマティック液晶材料は約２５重量％までの、式１で示されるターフェニル化合物を含有する。ねじれネマティック装置（ＴＮ）、Ｆｒｅｅｄｅｒｉｃｋｓｚ効実装置、コレステリック−ネマティック相変化効果装置の場合には、−団の材料は式２．１〜２．６から選ばれる化合物を効果的に含有することができる。コレステリック相が要求される場合には、アルキル基ＲａまたはＲｂのうちの一方または両方は、たとえば２−メチルブチル基に、不斉炭素原子を含有することができる。

式１で示される成る群のターフェニル化合物は電気的に制御された複屈折（ＥＣＢ）効果を使用する液晶材料において有用であることが見い出された。このような材料においては、式１で示されるターフェニル化合物の一種または二種以上を約５０重量％まで、代表的には約２５％まで含有する。このような−団の混合物は下記の部分式３．１〜３．６で示される化合物（式中、ＲａおよびＲｂはアルキルまたはアルコキシであることができる）を効果的に含有することができる：式Ｉで示される成る群のビフェニル化合物およびり一フェニル化合物はＳル相の強誘電性物性を使用する液晶材料の有用な成分であることが見い出された６式Ｉで示される、成る群のターフェニル化合物は広い温度範囲にわたって存続するスメクテイツクＣ相を示す、従って、本発明は式Ｉで示されるビフェニル化合物またはターフェニル化合物のうちの一種または二種以上を含有するＳ。相を示す液晶材料を提供する。この液晶材料は全体的に、式１で示されるビフェニル化合物および（または）ターフェニル化合物のうちの二種または三種以上からなることができる。す相を提供するためには、この混合物の成分のうちの一種は不斉炭素原子を含有していなければならない、この成分はそれ自体、式１で示されるビフェニル化合物またはターフェニル化合物であることができるが、好ましくは、式１で示される化合物ではない。

式Ｉで示されるターフェニル化合物の一種または二種以上に加えて、式１で示されるビフェニル化合物の一種または二種以上を含有する、Ｓｃ相を有する混合物は特に好ましい。

このような混合物は下記の部分式４．１〜４．８で示される化合″ａＪ（式中、ＲａおよびＲｂはアルキルまたはアルコキは０を表わす）を効果的に含有することができる：Ｒａ＠−ｃｏｘ（Ｘ怜Ｒｂ　４．３式４．１〜４．８で示される化合物において、１個の１．４−フェニレン基はハロゲン、好ましくはフッ素により置換されていてもよい０式４．１〜４．８で示される好ましいフッ素化形化合物は下記の式４．９および４．１０で示されるものである：本発明によるスメクテイツク相はまた、式１で示される化合物および式４で示される化合物に加えて、負の誘電異方性値（Δε≦−２）を示す成分、たとえば下記の式５．１〜５．３で示される化合物を含有することができる：本発明のこのａ様のＳｆｉ台物およびＳコ混合物において、式Ｉ、１〜Ｉ、６、特に式Ｉ、１、Ｉ、２および工、４で示されるターフェニル化合物は、これらが有用なＳｃ相を示すことから、好ましい成分である。

本発明のこの態様のＳ。材料またはＳＦ材料が全体的に、式Ｉで示されるビフェニル化合物またはターフェニル化合物からなるものでない場合に、他の成分はＳｃおよび（または）Ｓｃ液晶材料の有用な成分であることが知られている化合物である。有用なＳ′ｃ液晶材料は式１で示されるターフェニル化合物の一種または二種以上、十不斉置換されている炭素原子を含有する他の化合物の一種または二種以上の混合物からなることができる。

本発明のこの態様のＳ１＊混合物において、Ｒ８およびＲ２は好ましくは、ネマティック材料に使用されるものよりも長い炭素鎖長を有するものが好ましく、たとえばこれらの基はそれぞれ、好ましくは５個または６個以上の炭素原子を含有する。　Ｒ１およびＲ２は好ましくは、このような混合物中において、ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。

Ｓコ混合物が式Ｉで示されるターフェニル化合物を使用して調製することができるという発見およびそれらの利点、すなわち良好なＳ。相および迅速なスイッチング速度は独占的にネマティック混合物またはＥＣＢ混合物に関する公知技術から全体的に予想外のことである。確かに、ネマティック混合物またはＥＣＢ混合物には、一般に、スメクテイツク特性を示す化合物を除外することが指示されている。

本発明のこの態様のＳｃ材料における不斉炭素を含有する好ましい化合物はＥＰ −＾−０１１０２９９に記載の１−メチルへ１チル（２０Ｃｔ”　）エステル化合物、あるいはＷＯ８７１０７８９０または英国特許出願８７２９５０２　、同８７２９５０３　、開基を有する化合物の一種または二種以上を包含する。

８６１０４３２８に、ナフト酸エステル化合物はＷｏ　８７１０６５７７に、マンデル酸エステル化合物は１４０８８１０２３９０に、そして光学活性アミノ酸の誘導体は−０８６１０２９３７または英国特許出１！［８６２０１１１に記載されている。

下記の部分式６．〜６．６（式中、Ｘはアルコキシ基またはアルキルアミノ基を表わし、ＹはＨ、ＣＦ、またはＣＨ，を表わし、ｍはＯまたは１であり、ｎは１または２であり、そしてｐは０または１である）で示されるカイラルドーピング物質は特に好ましい：Ｒａ−（Ｐｈｅ）ｎ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−２０Ｃｔ”　ｅ、　ＩＲａ−（ｐｈｅ）ｎ−Ｐｈｅ−ＣＨｚＣ）１２−ＣＯＯ−２０Ｃｔ率　６．４Ｒａ−（Ｐｈｅ）ｎ −（ＣＯＯ）ｍ−Ｐｈｅ−（ＣＯ）ｓ＞−ＱＣ（ＣＭ）ＲＩＲ２６，６式６．１〜６．６で示される化合物において、１個または２個以上の基Ｐｈｅはフッ素で置換されていてもよ（、ＲａおよびＲｂは前記定義のとおりであり、Ｒｂは好ましくは０１〜Ｃａｎ−アルキル、シクロアルキルまたは分枝鎖状アルキルである。

上記式中に存在するＲａは好ましくは０５〜Ｃｔ２ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシ、特にｎ−オクチルオキシである。Ｒｂは好ましくはメチルであるか、あるいはＲｂは好ましくは一般式（式中、ａは０であるか、またはａは１〜６の整数であり、そしてｂおよびＣはそれぞれ、独立して１〜６の整数であり、好ましくはｂまたはＣのうちの少なくとも一つは１である）、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、異なる数の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはＲ１およびＲ２は一緒になって、好ましくは脂環族基、たとえば式で示される基を表わす。

本発明のこの態様のＳ５混合物が不斉炭素原子を含有する化合物の二種または三種以上を含有する場合に、これらの化合物の二種または三種以上は効果的には、反対の光学的特徴を有する、すなわち（＋）および（−）旋光性あるいはＤおよびｌ、立体異性を有するものであることができる。この方法で、ヘリカルＳコピフチの長さを制御することができ、そして（あるいは）電気光学装置の電極と液晶材料との整列を助けて、有用なＳＡ相を生じさせることができる。

−ピング物質（一種または二種以上）１〜３０重量％を含有する。この混合物の残りの部分は一種または二種以上の式１で示される化合物、特に式Ｉ、１〜Ｉ、６で示される化合物、あるいは式１，１３および式Ｉ、１７〜工、１９で示される化合物を含有することができる。総量は１００重量％である。別様には、邦混合物はカイラルドーピング物質（一種または二種以上）１〜３０重量％よりなることができ、残りの部分は式１で示される化合物千成４．１〜４．１０あるいは式５．１〜５．３で示される化合物の一種または二種以上、および（または）その他の既知のスメクテイツクＣ成分あるいは他の適当な添加剤の混合物である。

一般に、式４．１〜４．１０で示される化合物あるいは５．１〜５．３で示される化合物の重量％は混合物の８０％を越えない。

本発明の液晶材料は既知の構造の液晶電気光学表示装置で使用することができる。

本発明をここで、前記で言及した製造経路１〜１０を示す添付図面１〜８を引用して例示により説明する。

下記の略語を使用する：）　に＝固体結晶Ｎ＝ネマティック液晶ＳＡ−スメク・ティックＡ液晶Ｓｃ＝スメクテイツクＣ液晶１３等方性液例　１４−ｎ−へキシルオキシ−４“−ｎ−ベンチルー２°、５°−ジフルオロ−ρ− ターフェニルの製造ｌＡ４−ｎ−へキシルオキシブロモベンゼン１−ブロモヘキサン（６０ｇ＞のアセトン（ＩＳＯｎｊ　）中の溶液を、室温で、アセトン（６００１１ｊ　）中の４−ブロムフェノール（７１ｇ＞およびにｔｃＯｓ　（１２０ｇ　）の撹拌した混合物に滴下して加える。撹拌した混合物を４３時間（すなわち、Ｑｔｃが反応の完了を示すまで）、加熱還流する。

生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテル抽出液を水、５％ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、次いで乾燥させる（　ＨＱＳＯａ）、溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留しくｂｐ＝１００〜１１０℃１０．Ｉ　ｎＩＩＨＱ）　、無色液状物を得る。

１旦　４−ｎ−へキシルオキシフェニルボロン酸無水ＴＨＦ　（２５０ｎｊ　）中のＨｇ（７，７５ｇ　）およびＩＡ（７２ｇ）から製造されたグリニヤール試案の溶液を乾燥Ｎ２雰囲気の下で、トリーイソ１０ビルボラート（１０９，１ｇ）の無水ＴＨＥ　（４０ｉｊ　）中の撹拌し、冷却（−７８℃）した溶液に滴下して加える。撹拌した混合物を一夜にわたり室温まで温め、次いで室温で１時間１０％ＨＣｊ）　（３２０ｎｊ　）とともに撹拌する。生成物をエーテル中に２回、抽出し、累めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（　Ｈｇ５Ｏｎ）、溶媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、Ｉｍｐ＝８０〜８５℃。

Ｎ−ブロモスクシンイミド（４２ｇ＞を、乾燥ＣＨ２Ｃｊ２（１８０ｎｊ　）中の２．５−ジフルオロアニリン（３０〜９６ｇ）の撹拌し、冷却した（−１０℃ 〜０℃）溶液に、１．５時間にわたり少量づつ加える。混合物を０℃で２時間撹拌する。赤色の溶液を大量の水で２回、洗浄し、次いで乾燥させる（　Ｈｏ５Ｏａ）、溶媒を減圧で除去し、赤色固形物を得る、１ｌＤ＝７４　Ｎ７５℃。

ＩＤ２．５−ジフルオロ−４−ブロモビフェニル乾燥ベンゼン（２００ｎｊ　）中のＩＣの溶液を、乾燥ベンゼン中のインペンチルニトリル（３３，６ｇ＞の撹拌し、冷却した（０℃）溶液に、撹拌しながら、１．５時間にわたり滴下して加える。混合物を１．５時間、加熱還流させ、次いで冷却させる。生成物をエーテルで２回、抽出し、集めた有機層を水、炭酸水素ナトリウム、２Ｍ＠酸および水で順次洗浄し、次いで乾燥させる（　ＨＩＪＳＯａ）、溶媒を減圧で除去し、粗生成物を水蒸気蒸留し、褐黒色固形物を得る。この生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ジクロロメタン）によりさらに精製し、Ｉｌｉ褐色で。

低融点の固形物を得る。

１旦４°−ペンタノイルー２．５−ジフルオロ−４−ブロモビフェニルＡｊＣｉ’　ｓ　（２５，４ｇ　）を粉砕し、乾燥ジクロロメタン（１２０ｍり中のバレロイルクロライド（３４，９ｇ）の撹拌し、冷却した（０℃）溶液に加える。乾燥ジクロロメタン（１２０−）中のＩ　Ｄ　（１３，２ｇ　）の溶液を０℃で２時間にわたり滴下して加える。混合物を室温で４８時間撹拌し、砕いた氷／濃ＨＣＪ上に注ぎ入れる０分離した水性層をＣＨ２ＣＩｔで２回、洗浄し、集めた有機層を水、ＮａＨＣＯｓ、および水で洗浄し、次いで乾燥させる（　ＨＱＳＯａ）　、溶媒を減圧で除去し、得られた暗赤色油秋物を減圧の下で蒸留しく０．ｌｍｌｌＨｇ、温度は記録しなかった）、得られた低融点の赤−褐色固形物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／′ＣＨ２Ｃｂ）によりさらに精製し、低融点の赤−褐色固形物を得る。

上ヱ　４°−ｎ−ペンチルー２．５−ジフルオロ−４−ブロモビフェニルトリエチルシラン（７，０ｇ）を、トリフルオロ酢酸（４０ｍｊ）中のＩＢ（８，０ｇ）の冷却しく０℃）、撹拌した溶液に２時間にわたり滴下して加える６反応混合物を室温で一夜にわたり撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯｓ溶液中に注ぎ入れる。生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテル層を′水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭＱＳＯａ）。

溶媒を減圧で除去し、オレンジ−褐色の油状物を得る。

この粗生成物を減圧の下で蒸留しく短路、０．０１１ｎ向で１１０〜１２０℃）、赤色油状物を得る。

−Ｌ９４°−ｎ−へキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２°、５°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルエタノール（ＩＳｉｊ）中のＩ　Ｂ　（０，９８０６ｇ　）の溶液を、室温で乾煉喝の下で、ベンゼン（２０ｉｊ　）および２Ｍ−Ｎａ２ＣＯｓ　（２０Ｉｊ）中のＩ　Ｆ　（１，２５ｇ　）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　（０，１３９２ｇ　）の撹拌した混合物に滴下して加える。撹拌した混合物を２３時間（すなわち、Ｑｔｃ分析により原料物質が存在しないことが確認されるまで）、加熱還流させる（９０〜９５℃）、混合物を冷却させ、必要に応じて３０％Ｈ２Ｏ２（２ａ　）と、室温で１時間撹拌する。生成物をエーテルで２回、抽出し、集めた有機抽出液をブラインで洗浄し、次いで乾燥させる（　Ｈｇ５Ｏａ）　、溶剤を減圧で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィしシリカゲル７′石油エーテル（ｂ。

２４０〜６０℃）−ジクロロメタン、３−１］により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色の板状物を得る、に５３．ＯＮ　１１８．ＯＬ例　２４．４”−ジ−ｎ−ベンチルー２°、５゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルの製造且　４−ペンタノイル−ブロモベンゼンペンタノイルクロライド（５０ｇ）を、ブロモベンゼン（１５０１ｊ　）と塩化アルミニウム（０，２ｇ＞との撹拌し、冷却した（０℃）混合物に滴下して加える。混合物を０℃で１時間撹拌し、８０ ℃で２時間加熱し、冷却させ、次いで１８％塩酸中に注ぎ入れる。生成物をＣＨＣｌ５中に、２回抽出し、集めた有機抽出液を水で洗浄し、次いで水蒸気蒸留して、クロロホルムおよび過剰のブロモベンゼンを除去する。生成物をクロロホルムで２回抽出し、集めた有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させる（　Ｈ（］５Ｏａ）、溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留しく　２ＯａｍＨｇでｂｐ　１８０〜１８４℃）、無色固形物を得る。

２Ｂ４−ｎ−ペンチルブロモベンゼンジエチレングリコール（２５０ｎｊ　）中の２Ａ（７７，１ｇ）、ヒドラジンハイドレート（４６，４ｇ）およびＫＯＨ（５９０ｇ）の混合物を１３０℃で２時間加熱し、過剰のヒドラジンハイドレートを留去し、温度を２時間、２００℃に高める。

冷却した混合物を１８％ＨＣｊ中に注ぎ入れ、生成物をエーテル中に２回抽出し、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（　ＨＩＪＳＯ４）、溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留しく　２０ｎｉＨｇでｂｐ　１４５〜１４８ ℃）、無色液状物を得る（　５８．１　ｇ、８０％）。

２Ｃ４−ｎ−ペンチルフェニルボロン酸２Ｂから製造されたグリニヤール試薬をＩＢに記載の方法と同様の方法で、トリーイソ１０ビルボラートを用いてボロン化合物に変換する。

２Ｃからの生成物を、ＩＧに記載の方法と同様の方法で、ＩＦからの生成物とカップリングさせ、４，４”−ジ−ｎ−ベンチルー２°、５°−ジフルオロ−ｐ− ターフェニルを得る、に６５．ＯＮ　８６．０　］　。

例　３４−ｎ−ヘキシルオキシ−４°’−ｎ−ペンチルー２，２°゛−ジフルオロ−ｐ −ターフェニルの製造１Δ　４−ｎ−ヘキシルオキシ−２−フルオロブロモベンゼンアセトン（２０ｉｊ　）中の１−ブロモヘキサン（９，３３ｇ）の溶液を室温で、アセトン（７５ｍｊ）中の４−ブロモ−３−フルオロフェノール（９，０Ｇｇ）と炭酸カリウム（１３，５ｇ）との撹拌した混合物に滴下して加える。撹拌した混合物を２１時間（すなわち、Ｑｔｃ分析が反応の完了を示すまで）、加熱還流させる。生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテル抽出液を水、１０％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、次いで乾燥させる（　１４ＧｌｓＯａ）。

溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留しく０．１　ｍｉＨｇでｂｐ１００〜１０５ ℃）、無色液状物を得る。

ｌ旦　４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニルボロン酸ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中１０．０Ｍ、３．３〇−）を乾燥Ｎ２の下で、乾燥ＴＨＥ　（７０ｍｌ　）中の３　Ａ　（９，０ｇ）の撹拌し、冷却した（−７８℃）溶液に滴下して加える。撹拌した混合物をこれらの条件の下に２．５時間維持し、次いで乾燥ＴＨＦ　（５０ｉｊ）中のトリーイソ１０ビルボラート（１１，２８ｇ）の冷却した溶液を一７８℃で滴下して加える。撹拌した混合物を室温まで一夜にわたり温め、次いで室温で１０％ＨＣｊ　（５０１１ｊ）とともに１時間撹拌する。生成物をエーテル中に２回抽出し、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（　ＨＱＳＯ４）、溶媒を減圧で除去し、オフ−ホワイトの固形物を得る。

３Ｃ４−ｎ−へキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２　、２　”−ジフルオロ −ｐ−ターフェニル３Ｂからの生成物をＩＧに記載の方法と同様の方法で４゛− ブロモ−２−フルオロ−４−ペンチルビフェニルとカップリングさせる。

粗生成物をカラムクロマトグラフィ［シリカゲルフッ石油留分（ｂｐ＝　４０〜６０℃）−ジクロロメタン　３：ｌ］により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色ワックス状板状物を得る、に４５．ＯＮ　１３１．０１゜例　４４−ｎ−オクチルオキシ−４゛−ペンチルー２　、２　”−ジフルオロ−ρ−ターフェニルの製造使用方法は３Ａの場合と同様の方法である。

量：４−ブロモ−４−フルオロフェノール　６．００ｇ１−ブロモオクタン　７．４０ｇＫ２ＣＯｚ　１０．００ｇ生成物は減圧の下で蒸留しく０．５　ＩＩ＠ｔｏでｂｐ＝　１４０〜１４２℃）、無色液状物を得る。

４Ｂ４’−ｎ−ペンチルー２°−フルオロビフェニル−４−イルボロン酸３Ｂの場合と同様の方法を使用する。

量：３°−ブロモ−２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフェニル　９．９０　ｇマグネシウム　０．８７１　ｇトリーイソプロピルボラート　１１．６６ｇ粗収量：　８．８５ｇ４Ｃ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ペンチルー２，２“−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：４Ａ　６．００ｇ４Ｂ　１．７５ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．２９７９ｇ生成物はカラムクロマトグラフィにより精製し、無色固形物を得る、に４２．５　Ｎ　１２１．５１゜例　５４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチルー３，２″−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルの製造４−ｎ−へキシルオキシ−３−フルオロフェニルボロン酸をＩＧに記載の方法と同様の方法で４°−ブロモー２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフェニルとカップリングさせる。

粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル７′石油留分（ｂｐ＝　４０〜６０℃）　ＣＨｚＣｊｔ６　：　ｌ　］により精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（１０：１）から再結晶させ、無色の板状物を得る、Ｋ　９６．０５ｃ１０５．５　Ｎ　１３９．０　１　。

例　６４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ− ターフェニルの製造６Ａ　２，３−ジフルオロフェニルボロン酸１．２−ジフルオロベンゼンを３Ｂに記載の方法と同様の方法でトリーイソプロピルボラートにより６Ａに変換ル１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン　３．８０ｇ６Ａ　３．５０ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｏ）　ｏ、ｅｓｉ　ｇビフェニル化合物を生成させるカップリングはターフェニル化合物の場合により早いことが見い出され、この反応は５時間以内で完了する。

粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル／石油留分（１１ｐ＝　４０〜ｂ無色液状物を得る。

立旦４°−ｎ−ベンチルー２．３−ジフルオロビフェニル−４−イルボロン酸３Ｂの場合と同様の方法を使用する。

量：６　Ｂ　４．００ｇｎ−ブチルリチウム　１．５０　ｉｊ、ヘキすン中１０．ＯＮトリーイソ１０ビルボラート　５．７０ｇ凰旦　４−ローへキシルオキシ−４゛−ペンチルー２゛、３゜−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．３１２　ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲルフッ石油質分（沸点４０〜６０’Ｃ）ニジクロロメタン　６：１］により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色の板状物を得る。

Ｋ　５３＠５ｃ６５．５°　Ｎ１４９°　１同族の化合物６Ｅ：４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２°、３゛−ｐ−ターフェニルは同様の経路で、ＩＢの代りに１−ブロモー４−オクチルオキシベンゼンを使用して製造する。

この化合物はＩＢの場合と同一の方法により製造する：量二４−ブロモフェノール　６４．５４　ｇ特表千２−５０１０７１　（１５）１−ブロモオクタン　６０．００　ｇＫ２ＣＯｉ　１０３．５　ｇ無色液体、１）ｐ＝　１４５℃１０．１　ｉｎｈ。

６Ｅの製造には、６Ｄの場合と同様の方法を使用する。　゛量二１−ブロモ−４−オクトキシベンゼン　１．４０ｇ６　Ｃ１，９０ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．３１Ｑ２ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲルフッ石油質分（ｂｃ＋　：　４Ｇ　〜６０℃）　ＣＨ２Ｃｊ！ｚ　５：１１により精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（４：１）から再結晶させ、無色の板状物を得る、に４ｇ、５５Ｃ９５、Ｉ　Ｎ　１４１．５　１゜例　７４　、４　”−ジ−ｎ−ペンチル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルの製造１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

ｌ：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．２８ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ【シリカゲル／石油留分（ｂｐ：４０〜６０℃）　−Ｃ）ｌｚｃｊ＊　５　：　１　］により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色板状物を得る、に６０　Ｎ　１２０　］。

例　８４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−〇−ベンチルー２．３−ジフルオロ−ターフェニルのＷ３Ｓｉ昼Ａ　２，３−ジフルオロフェノール使用した方法はＨ，Ｆ、、　ｕａｗｔｈａｒｎｅの変法［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。

（１９５７年）、互、１００１頁］　テある。

量：６Ａ　４．４０ｇ１０％過酸化水素　３０　ｎｊ生成物：オフーホワイト色固形物、ｎｐ　：　３４−３６℃。

五旦　２，３−ジフルオロ−ｎ−へキシルオキシベンゼン３Ａの場合と同様の方法を使用する。

量：８　Ａ　７．００ｇ１−ブロモヘキサン　１０．７２　ｇＫ２ＣＯｉ　１７．４０ｇ粗生成物を蒸留しくｂｐ　１２２℃／１５ｎｌＨＱ）無色液体を得る。

８Ｃ４−ｎ−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニルボロン酸３Ｂの場合と同様の方法を使用する。

量：８Ｂ　ＩＱ、０ｇｎ−ブチルリチウム　４．７０　Ｉｌｊ、へ今すン中の１０．０Ｈトリーイソプロピルボラート　１７．７０　ｇ且　４−ｎ−へキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：４−ブロモー４゛−ペンチルビフェニル　１．４０ｇ８Ｃ１，５０ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．２８６８ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル／石油留分（ｂＤ：４０〜６０ ℃）−ＣＨ２Ｃｊ２３　：　１　］により精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（１０：１）から無色結晶として再結晶させる、Ｋ　９７．５ °　５ｃ１４５．５°　Ｎ　１６６’　］　。

例　８ｂ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルの製造この化合物は８Ｂの代りに、１．２−ジフルオロ−３−オクトキシベンゼンを使用して、同様の経路により製造１　する、この原料化合物は３Ａの場合と同様の方法を用いて製造する。

ｌ：８Ａ　７．００ｇ１−ブロモオクタン　１２．５５ｇＫｚＣＯｉ　１７．４０ｇ粗生成物は蒸留しくｂｌ）　１５０℃／’１５１１１１８！Ｊ）無色液体を得る。

８Ｅ４−ｎ−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニルボロン酸８Ｃの場合と同様の方法を使用して８Ｅを製造する。

量：１．２−ジフルオロ−３− オクトキシベンゼン　７．５０ｇｎ−ブチルリチウム　３．１０　ｌＩｊ、へリン中の１０．０Ｍトリイソ１０ビルボラート　１１．６６ｇ無色固形物が生成する。

８Ｆ４−ｎ−オクチルオキシ−４゛−ｎ−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ− ターフェニル８Ｄの場合と同様の方法。

量：４−ブロモ−４１−ペンチルビフェニル　１．５４ｇ２．３−ジフルオロ−４− オクトキシフェニルボロン酸　１．７５ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．３０９　ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル／石油留分（ｂｐ：４０〜ｂし、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（４：１）から再結晶させ、無色結晶を得る、に９３．５　Ｓｃ１４４ＳＡ１４ｇ　Ｎ　１５９　］　。

例　９４．４”−ジ−ｎ−ベンチルー２．６−ジフルオロ−ρ−ターフェニルの製造９Ａ　１，３−ジフルオロ−５−（１−ヒドロキシペンチル）−ベンゼン乾燥ＴＨＦ　（１００ＩＩＪ）中で、１−ブロモー３．５−ジフルオロ−ベンゼン（５０，２ｇ、０．２６モル）およびマグネシウム（７，２５ｇ、　０．３０モル）がら製造されたグリニヤール試薬の撹拌溶液に、室温で、窒素の下で、乾燥エーテル（７５ｉｊ）中のペンタナル（１９，０ｇ、０．２２モル）の′Ｍ液を滴下して加える。撹拌した混合物を２時間、加熱還流させ、冷却し、塩化アンモニウムの飽和溶液（３００ｍｊ　）を加える。生成物をエーテル中に抽出しく２回）、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＨｇＳＯ＜）、溶媒を減圧で除去し、得られた淡いオレンジ色液状物＜５１．１ｇ＞を蒸留し、無色液体を得る。少量の粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル７′ ジクロロメタン］により精製し、無色液状物を得る、０．５＋ｕＨｇにおけるｂｐ：９０℃。

９Ｂ　１．３−ジフルオロ−５−ベント−１−エニルベンゼン酸化リン（Ｖ）　（６４，５ｇ、０．４５モル）を室温で、乾燥ペンタン（１５０１１ｊ　）中の化合物９　Ａ　（３５，０ｇ　−０，１７５モル）の撹拌溶液に加える。混合物を室温で一夜にわたり撹拌しくｇ紅分析が原料物質の不存在を示す）、次いで一過する。

９０　１．３−ジフルオロ−５−ペンチルベンゼン５％木炭上パラジウム（４，０ｇ）を室温で、上記Ｐ液［すなわちペンタン（１５０１１ｊ）中の化合物９Ｂ］に加える。撹拌した混合物を大気圧で４時間（すなわち、ｇｌｃ分析が原料物質の不存在を示すまで）、水素添加し、混合物をＰ遇する。ペンタンの大部分を減圧で除去し、最後の量のペンタンを３８℃で留去しく７６０１１１１８＋１）　、残留物を次いで蒸留し、無色液状物を得る、７６０　ｍｌｌＨｇにおけるｂａ：　２００℃。

９Ｄ　２．６−ジフルオロ−５−ペンチルフェニルボロン酸ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中の１０．４Ｍ　；２．７０　ｏｆ　、０．０２８モル）を乾燥窒素の下で、撹拌し、乾燥ＴＨＦ中の９０の冷却した（− ７８℃）溶液に滴下して加える。撹拌した混合物をこれらの条件の下に２．５時間維持し、次いで乾燥Ｔ）ＩＦ　（５０ｉＪ　）中のトリーイソプロピルボラート（１０，２２ｇ、　０．０５４モル）の予め冷却した溶液を一７８℃で滴下して加える。撹拌した混合物を室温まで一夜にわたり温め、次いで１０％塩！　（３０ｍｊ）とともに１時間撹拌する。生成物はエーテル中に抽出しく２回）、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（　Ｈｇ５Ｏａ）、溶媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、ｎｐ：９５〜１００℃。

９Ｅ　３−ペンチルー４″−へキシルオキシ−２，６−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：４−ブロモヘキソキシビフェニル　１．３０ｇ９　Ｄ　１．１０ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．１５７　ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィし塩基性アルミナ／′徐々に増加する量のジクロロメタンを含有する石油留分（ｂｐ：４０〜６０℃）］により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色板状物を得る、Ｋ６２′″　Ｎ１２３″″　１゜１Ｇの場合と同様の方法を使用する。

量：４−ブロモ−４°−ペンチルビフェニル　１．４０ｇ９　Ｄ　１．３７ｇテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．１５７　ｇ粗生成物はカラムクロマトグラフィ［シリカゲル／石油留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ｃ＋＋、ｃ１２．１　：　１　］により精製し、固形物を含有する無色液体を得る。固形物をＰ別し、石油留分（ｂｐ：４０〜６０℃）で洗浄する。溶剤を減圧で除去し、無色液体を得る、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留装置を使用することによって、二種の不純物を除去し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色結晶を得る。

に５０＠Ｎ　８２°　Ｉ、例１０４．４“−ジ−ｎ−アルキル−２゛、３“−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル化合物の製造進　４−ｎ−アルキル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ− １−エン化合物ｎ−ブチルリチウム０．３モルとｎ−ヘキサン（１８８１１ｊ　）との混合物を、１，２−ジフルオロベンゼン（０，３モル）、テトラヒドロフラン（ＴＨＥ）　（６００ｎＮ　）およびテトラメチルエチレンジアミン（ＴＨＥＤ＾、０．３モル）の冷却した（−６０”〜−７０℃）溶液に加える。撹拌した混合物を３時間保持し、次いで４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン（０，３２モル）とテトラヒドロフラン（１００ｉＪ）との混合物を加える。慣用の仕上げ処理を行った後に、残留物をトルエン（１０００ＩＩｊ）に溶解し、ディーン　スタークトラップでｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ　）とともに３時間溝とうさせる。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し、４−ｎ−ペンチル−１−（２，３−フルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エンな無色液体として得る、（ｂｐ：１２３＠１０．５　ａｎＨｇ）　。

同様にして、下記の化合物が得られる：４−エチルー１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−プロピル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４〜ブチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−へキシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ヘプチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−オクチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシー１−エン４−ノニル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−デシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ドデシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシー１−エン４−エトキシ−１−＜２．３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−１０ボキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ブトキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシー１−エン４−ペントキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ヘキソキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−へ１トキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−オクトキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ツノキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−デコキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１−エン４−ウンデコキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−シクロヘキシ−１− エン１０Ｂ４−アルキル−２°、３°−ジフルオロビフェニル化合物４−ペンチル−１−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−シクロヘキシー１−エン０．１モルとトルエン５００ＩＩｊとの混合物に２．３−ジクロル−５，６− ジチアツーｐ−ベンゾキノン（０００）０．２２モルを加え、２時間還流させる。慣用の方法で仕上げた後に、２゛、３°−ジフルオロビフェニルが得られる、ｂｐ：　１２Ｓ℃／Ｑ、５　ｓｉＨｇ。

同様にして、下記の化合物が得られる：４−エチルー２°、３゛−ジフルオロビフェニル４−プロピル−２′、３°−ジフルオロビフェニル４−ブチル−２゛、３°−ジフルオロビフェニル４−へキシル−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−へブチル−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−オクチル−２′、３°− ジフルオロビフェニル４−ノニル−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−デシル−２”、３°−ジフルオロビフェニル４−エトキシ−２゛、３°−ジフルオロビフェニル４−プロポキシ−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−ブトキシ− ２°、３°−ジフルオロビフェニル４−ペントキシ−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−ヘキソキシ−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−へブトキシ− ２’、３”−ジフルオロビフェニル４−オクトキシ−２°、３°−ジフルオロビフェニル４−ツノキシ−２°、３゛−ジフルオロビフェニル４−デコキシ−２° 、３“−ジフルオロビフェニル４−ドデコキシー２°、３°−ジフルオロビフェニル同様にして、原料化合物としてアルキル−（またはアルコキシ）−２，３− ジフルオロベンゼンを使用し、下記の４，４°−ジアルキル−（またはアルコキシ）−２，３−ジフルオロビフェニル化合物を得る：４−オクチルオキシー４゛−ベンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　Ｋ　１４（８１３，５）　１４−オクチルオキシ−４゛−へ１チル−２，３−ジフルオロビフェニル　に２４（Ｓｃ６　５Ａ１３　Ｎ　２３　）　１４−ノニルオキシ −４°−デシル−２，３−ジフルオロビフェニル　Ｋ　４７１４−エトキシ−４°−ペンチル−２，３−ジフルオロビフェニル　Ｋ−１０１４−ペンチルオキシ−４”−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロビフェニル　Ｋ　８．Ｏ５ＡＩ２．ＯＮ　１８．０１４−へプチルオＣシー４゛−ベンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　に０．５Ｉ４−ノニルオキシ−４°−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロビフェニルに２５．０　（Ｓｃ１１．５）　５Ａ３３．ＯＮ　３４．Ｏ旦旦　４　、４　”−ジアルキル−２“、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル化合物４−ペンチルー２゛、３°−ジフルオロビフェニル０．１モルを例１０Ａに従いＴＨＥ／ＴＨＥＤＡ中においてｎ−ブチルリチウムで脱プロトン化し、次いで４ −プロピルシクロへキサノン０．１モルと反応させる１例１０Ｂに従い、ＤＤＱ　Ｏ，２モルで酸化した後に、４−ペンチルー４゛−プロピル−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルが得られる。

同様にして、下記の化合物が得られる：４−エチルー４”−プロピル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−プロピル−４″−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　Ｋ　９４　Ｎ　１３３１４−ブチル−４”−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ −ｐ−ターフェニル４−ペンチルー４″−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へキシル−４゛°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へブチル−４゛°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクチル−４゛−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ノニル−４パ−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシル−４゛−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシル−４°°−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４°°−プロピル−２′、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−プロポキシ−４゛°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４゛−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４゛°−プロピル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４′°−プロピル−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシ−４゛°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−オクトキシ−４°゛−プロピル−２’、３’　−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４″°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−デコキシ−４”−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ドデコキシ−４”−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エチル−４″−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−プロピル−４°”−ペンチルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブチル−４”−ペンチル−２゛、３°−ジフルオロ＝ρ−ターフェニル４−ペンチルー４”−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルに６０．０°　Ｎ　１２０．０°　Ｉ４−へキシル−４“−ペンチルー２°、３° −ジフルオロ＝Ｐ−ターフェニル４−へブチル−４”−ペンチルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　Ｋ　３６．５　（Ｓｃ２４．０）　８１１０．５１４−オクチル−４゛−ペンチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ノニル−４″−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシル−４″−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ドデシル−４゛−ペンチルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４゛−ペンチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−１０ボキシ−４”−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ブトキシ−４゛°−ペンチルー２’、３’−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４°°−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４”−ペンチルー２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に５３．０°　５ｃ６５．５″″　Ｎ　１４９．０＠１４−へ１トキシ−４゛ −ペンチル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−ペンチルー２’、３’　−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に４ｇ、５＠５ｃ９５．１°　Ｎ　１４１．５′″　１４−ツノキシ−４” −ペンチルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デコキシ−４”−ペンチルー２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデコキシ−４”−ペンチルー２°、３゛　−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ノニル−４゛°−へブチル−２°、３°−ジフルオロニル−ターフェニル　Ｋ　４９．Ｏ５ｃ７７．０５Ａ９３．ＯＮ　１０８．５１４−エチル−４゛−オクチル−２゛、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−プロピル−４゛−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブチル−４゛オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペンチルー４゛°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へキシル−４゛−オクチル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へブチル−４“−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクチル−４゛−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ノニル−４”−オクチル−２°、３“−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシル−４”−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシル−４°゛−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４°”−オクチル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−グロボキシー４゛°−オクチル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４゛−オクチル−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４パ−オクチル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４゛−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシ−４゛−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４゛°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−アコキシ−４″−オクチル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデコキシー４″−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４゛°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−テコキシ−４゛′−エトキシ−２°、３゛〜ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデコキシー４゛−エトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−エチル−４゛°−へ１トキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブチル−４゛−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へキシル−４゛°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１チル−４゛°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ノニル−４″−へブトキシ−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシル−４゛°−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４“−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−１０ボキシ−４゛−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ブトキシ−４”−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ペントキシ−４Ｎ−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４″−ヘプトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へブトキシ−４”−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４″−へブトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４°゛−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デコキシ−４゛°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデコキシ−４“−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル例１１４．４″゛−ジ−ｎ−アルキル−２°、３°−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル化合物４−ペンチル−２°、３°−ジフルオロビフェニル（０，１モル、この化合物は例１０Ｂに従い製造される）を例１０Ａに従い脱プロトン化し、次いで４−（ｐ −プロピルフェニル）−シクロへキサノン０．１モルと反応させる０例１０Ｂに従いＤＤＱ　Ｏ，２モルで酸化した後に、４゛−ペンチルー４”’−プロピルー２’、３’−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニルが得られる。

同様にして、下記の化合物が得られる：４−エチルー４”−７０ピル−２゛、３ °−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロピル−４″°−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブチル−４゛°゛−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へキシル−４″′−１０ピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブチル−４″°−プロピル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクチル−４″°−プロビル−２′、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ノニル−４″°−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシル−４゛°°−プロピル−２゛、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ドデシル−４”°−プロピルー２゛、３°−ジフルオロ＝ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４“°−プロピルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４”°−プロピルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４”−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４”°−プロピルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４″°−プロピル−２゛、３°−ジフルオロニル−クォーターフェニル４−へ１トキシ−４″°−プロピル−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４”°−プロピルー２°、３゛−ジフルオロ＝ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４”°−プロピルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−テコキシ−４°゛°−プロピル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エチル−４パ°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロピル−４“−オクチル−２’、３’−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブチル−４“°−オクチルー２°、３°−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−ベンチルー４゛°°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−へキシル−４°°°−オクチル−２°、３”−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブチル−４′°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクチル−４゛°゛−オクチル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ノニル−４″゛°−オクチル−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシル−４”°−オクチルー２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシル−４′°°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−エトキシ−４°゛°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４”°−オクチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４°゛°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４°“°−オクチルー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４“°−オクチルー２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４”°−オクチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４°°°−オクチル−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４″°−オクチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デコキシ−４”°−オクチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エチル−４゛°゛−エトキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ピル−４゛°°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブチル−４”°−エトキシー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ベンチルー４”°−エトキシー２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へキシル−４゛°゛−エトキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブチル−４゛゛−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクチル−４″°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ノニル−４″°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシル−４°“°−エトキシー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシル−４″°−エトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４°°°−エトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロポキシ−４″°−エトキシ−２゛、３”−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４゛°°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４″゛−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°　−エトキシ−２°、３゛　−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４″°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４”°−エトキシー２°、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４°゛°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−テコキシ−４°゛°−エトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エチル−４″゛−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオローｐ−クォーターフェニル４−プロピル−４′°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブチル−４゛°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペンチルー４”°−ヘプトキシー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へキシル−４″°−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブチル−４”−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクチル−４“°−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ノニル−４″°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロニル−クォーターフェニル４−デシル−４゛゛−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ドデシル−４′°−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４”°−へ１トキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−プロポキシ−４゛°゛−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４°゛°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４゛°−へ１トキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４”−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４”°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４“°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４゛°−へ１トキシ−２°、３゛−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デコキシ−４゛°°−へ１トキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル例　１２４、４’−ジアルキル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル化合物の製造進　１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−アルキルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン化合物１．２−ジフルオロベンゼン（０，１モル）とＴＨＥ　ＩＱＯｎｊとの混合物に一７０℃で、ｎ−ブチルリチウム（０，１０５＋ｔＪ　）とへキサン６０　ｉｊとの混合物を加える。６時間撹拌した後に、４−（ｐ−プロピルフェニル）−シクロヘキサノン（０，１モル）と　ＴＨＦ　５０Ｉｌｊとの混合物を加える。２時間撹拌した後に、室温まで温め、例１０Ａに記載のようにＰＴＳＡと沸とうさせ、次いで慣用の方法で仕上げ、ｌ−（ジフルオロ−フェニル）−４−（ｐ−プロピルフェニル）−シクロヘキシ−１−エンを得る。

同様にして、下記の化合物が得られる：１−（２，３−ジフルオロフェニル）− ４−（ｐ−エチルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ブチルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ペンチルフェニル）−シクロヘキシ− １−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ヘキシルフェニル） −シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ヘプチルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−オクチルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ノニルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１ −（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−デシルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−＜ｐ−ドデシルフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ −エトキシフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ペントキシフェニル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−＜ｐ−オクトキシフェニル）−シクロヘキシ− １−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ρ−ドデシルフェニル） −フクロヘキシ−１−エン１−＜２．３−ジフルオロフェニル）−４−（４−エチルビフェニル−４°−イル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）　−４−＜４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−シクロヘキシ−１−エン１−＜２．３−ジフルオロフェニル）−４−（４−オクチルビフェニル−４゛−イル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）　−４−（４−ドデシルビフェニル−４゛−イル）−シクロヘキシ−１−エン１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ペントキシビフェニル−４ °−イル）−シクロヘキシ−１−エン豆旦　４゛−アルキル−２，３−ジフルオロ＝ρ−ターフェニル化合物１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−７０ビルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン（０，１モル）を例９Ｂに従いＤＤＱ　（０，２モル）で酸化する。慣用の方法で仕上げた後に、４“−プロピル−２，３−ジフルオロ−ρ− ターフェニルを得る、Ｋ　１２１１　。

同様にして、下記の化合物が得られる：４″−エチルー２．３−ジフルオロ−ｐ −ターフェニル４”−ブチル−２，３−ジフルオロ＝ｐ−ターフェニル４゛−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°°−ヘキシル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４”−へブチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４パ−ノニル −２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛−デシル−２，３−ジフルオロ− ｐ−ターフェニル４°゛−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４ °゛−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°−ペントキシ− ２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４゛°−オクトキシ−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４“−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４′°−エチル−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４゛°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４”°−オクチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４′°°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４”°−ペントキシー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル匹　４．４”−ジアルキル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル化合物ｎ−ブチルリチウム（０，１モル）のヘキサン６５ＩＩｊ中の溶液を一１００℃ で、４°゛−プロピル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル（０，１モル）、カリウムｔ−ブチレート（０，１モル）およびＴＨＥ　２００ＩＩｊの混合物に加える。

−１００℃で５分間撹拌した後に、ブロモペンタン（０，１モル）とＮ、Ｎ−ジメチルプロピレン尿素（０，１モル、ＤＨＰｔｌ　）との混合物を加える。−３０℃まで温め、次いで慣用の方法で仕上げた後に、４゛−プロピル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルを得る。

同様にして、下記の化合物が得られる：４”−エチル−４−ペンチルー２．３− ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛−プロピル−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°−ブチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４′−ペンチルー４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に８０．０５ｃ１１５．５　５Ａ１３１．５　Ｎ　１４２．０４゛°−へキシル−４ −ペンチルー２．３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４′−へブチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に６５．５５ｃ１１７．０　５Ａ１３５．ＯＮ　１３６．０４°゛−オクチル−４− ペンチル−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４″−ノニル−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４“−デシル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４“−ドデシル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４“−エトキシ−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°−ペントキシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４“−ヘキソキシ−４−ペンチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に１００．５　５ｃ１５６．５　５Ａ１６６．５Ｎ　１７１．５１４”−オクトキシ−４−ペンチルー２．３−ジフルオロニル−ターフェニル　Ｋ　８７．５５ｃ１５５．５　５Ａ１６５．ＯＮ　１６５．７１４″−（４−メチルヘキシル）−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に７１．０５ｃ１２０．ＯＮ　１２ｇ、０　１４″−ドデシルオキシ−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４″−エチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４”−プロピル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に１３３　Ｎ　１５０１４′°−ブチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ− ターフェニル４”−ペンチルー４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°°−へキシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−へブチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−オクチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４゛°−ノニル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°−デシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°゛−ドデシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−二トキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４°°−ペントキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４゛−オクトキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４゛°−ドデシルオキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオローｐ−ターフェニル４”−プロピル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−ブチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−ペンチルー４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４′−ヘキシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４“−へブチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４′−オクチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４パ−ノニル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−デシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４′−ドデシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−エトキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°°−ペントキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニルじ−オクトキシー４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−ドデシルオキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−ペンチルー４−へグチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に５５．ＯＳ　１０５．５　５Ａ１３０．５　Ｎ　１３５．０■ ４”−プロピル−４−ノニル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　Ｋ　６３．ＯＳ　８４．５５Ａ１１６．５　Ｎ　１２９．０　Ｉ４“−エチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−７０ピル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニルじ−ブチルー４−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルじ−ペンチルー４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−へキシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−へブチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−オクチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−ノニル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４“−デシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−ドデシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”−エトキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″−ペントキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４”−オクトキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４°゛−ドデシルオキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ＝ツタ−ェニル４゛°°−エチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″°−ペンチルー４−プロピル−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４“°−オクチルー４−プロピルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”°−ドデシルー４−プロピルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″°−ペントキシ−４−１０ピル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４゛′°−エチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４”°−ベンチルー４−ペンチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°−オクチル−４−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４“°−ドデシルー４−ベンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルじ゛−ペントキシー４−ベンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４゛°°−エチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″°−ペンチルー４−オクチル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４″°−オクチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４″°−ドデシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４′°−ペントキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４”°−エチルー４−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４″°−ペンチルー４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”°−オクチルー４−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４°°°−ドデシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４”°−ペントキシー４−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル例１３４−アルコキシ−４′−アルキル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル化合物の製造１．２−ジフルオロ−３−エトキシベンゼン（０，２モル）を例１０Ａに従いＴＨＥ／ＴＨＥＤＡ中でｎ−ブチルリチウムにより脱プロトン化させ、次いで例１０Ｃに従い、４−（ｐ−プロピルフェニル）−シクロヘキサノン（０，２モル）と反応させる０例１０Ａに従いＰＴＳＡにより脱離させ、次いでＤＤＱにより酸化した後に、４−エトキシ−４°°−プロビル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルを得る。

同様にして、下記の化合物が得られる：４−１０ボキシー４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４″−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４″−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へブトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４′°−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４°°−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４“−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４゛−ペンチルー２．３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル　Ｋ　１０５　５ｃ１３５　Ｎ　１８５．１１４−グロボキシー４°′−ベンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４″−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４”−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４°°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に注５９５ｃ１４５．５°　Ｎ　１６６．０＠］４−へ１トキシ−４°゛−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　に９３．５’　５ｃ１４４．０’　５Ａ１４８．０”Ｎ　１５９．０”　１４−ツノキシ−４°゛−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４゛′−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４“−ペンチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４′−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−１０ボキシ−４″−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４′−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４゛−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４″−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシ−４″′−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４″−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４″−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４゛°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−１０ボキシ−４“−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４″−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−じ−ドデシルー２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４″−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４″−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４″−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−オクトキシ−４″−（４−メチルヘキシル）　−２，３−ジフルオロ−ｐ− ターフェニル　に７１．０５ｃ１２０．ＯＮ　１２８．０１４−エトキシ−４°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４−１０ボキシ−４″−エトキシ−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４−ブトキシ−じ−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４“−二トキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシ−４″−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４“−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４゛°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−プロポキシ−４″−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ρ−ターフェニル４−ブトキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル４−ペントキシ−４゛°−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４“−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へブトキシ−４゛−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４゛°−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４“−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４“−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４“−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−エトキシ−４°°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−プロポキシ−４°”−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ブトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロニル−ターフェニル４−ペントキシ−４“−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ヘキソキシ−４″−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−へ１トキシーじ−ドデシルオキシー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４゛−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ツノキシ−４゛°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−デシルオキシ−４′°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−ドデシルオキシ−４″−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル４−オクトキシ−４゛−ペンチルー２．３．２’−トリフルオロ−ｐ−ターフェニル　に５８．Ｏ５ｃ６１．５　Ｎ　１１９．５１４−エトキシ−４″°−プロビル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４”°−プロピルー２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４゛“−プロビル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４”°−プロピルー２．３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−へ１トキシ−４゛′°−プロピル−２，３−ジフルオロ＝ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４′°−プロビル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４”’−７０ピルー２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４′°゛−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４゛°−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４′°°−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロポキシ−４”−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４”°−ベンチルー２．３−ジフルオロ＝ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４”°−ベンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°−ペンチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４°°°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４゛°°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４゛°−ペンチルー２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４′°°−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４″°−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロポキシ−４″°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４゛゛−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターツーニル４−ペントキシ−４”°−オクチルー２．３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４°°°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４″゛−オクチル−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４″゛−オクチル−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４°°°−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４”°−オクチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４”°−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４“°−ドデシルー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４゛°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４″°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４゛°°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４１−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４１−−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４°゛°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４′′°−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４゛°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４゛°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４°°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４°゛°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４°°°−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４″°−エトキシ−２，３−ジフルオロニル−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４°°゛−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４”°−エトキシー２．３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４“−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−プロポキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４“°−ペントキシー２．３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４”°−ペントキシー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°°−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へ１トキシ−４″゛−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４°”°−ペントキシー２．３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４″°−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４”°−ペントキシー２．３−ジフルオロ−Ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４゛°°−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−エトキシ−４゛°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−１０ボキシ−４°°°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ブトキシ−４”°−ドデシルオキシー２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ペントキシ−４゛°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ヘキソキシ−４゛°°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−へブトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−オクトキシ−４″°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ツノキシ−４°“−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−デシルオキシ−４″°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クォーターフェニル４−ドデシルオキシ−４″°−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ρ−クォーターフェニル例１４ジフルオロターフェニル化合物を含有する強誘電性スメクテイツクＣ液晶混合物混合物　１４Ａ４−ｎ−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロ−４“−ｎ−ベンチルーｐ−ターフェニル　９５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°− オクチルオキシビフェニル−４−イルカルボキシレート５　ｗｔ％この混合物中の光学活性化合物はし配置のものである。

この混合物は下記の液晶転移を示した（’Ｃ）Ｋ　８５．９５ｃ１２５．４　５Ａ１４３．２　Ｎ　１５０．６１このＳ。相は７６℃まで適冷した。

１２０　７．８　１８．０１００　１４．６　２５９５　１６．０　２７９０　１６．９　２８８０　１９．０混合物　１４Ｂ４−ｎ−へキシルオキシ−４″−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　４５　ｗｔ％４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ペンチルー２°、３° −ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル　４５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシビフェニル−４−イルカルボキシレート６．２５　ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）　−４’−オクチルオキシビフェニル−４−イルカルボキシレート３．７５　ｗｔ％この混合物は下記の液晶転移を示した（℃）：＞２０５ｃ８４．７５Ａ９８．６　Ｎ　１２ｇ　！すなわち、この混合物は室温でＳ。相を示した。

８４　０．１２８２　１．１２　９．０８０　２．８　１０．０７５　２．９３　１４．０７０　３．７５　１５．０６５　４．３２６０　４．８７　１８．０５５　５、４５０　５．８３　２０．０４５　６．４４０　６．９　２２．５３５　７．２８　２２．５３０　７．７４　２３．５２５　８．０８周知のＳ造の液晶電気光学セルを使用し、混合物１４Ｂは２０ボルトの印加電圧およびポリイミド配向フィルムによる２μｍ間隔のセルにおいて、約１００μｓｅｃのスイッチング時間を示した。

例　１５４−ｎ−へキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２゛、３゜−ジフルオロ−ｐ− ターフェニルと４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ｎ−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニルの１：１（重量）混合物は２８°Ｃまで過冷却となるＳ　相を示した、Ｓ。７９．Ｉ　Ｎ　１４２．４１．この混合物の複屈折率は０．１９であった。

例１６下記の液晶成分を含有する混合物を調製する：４−オクチルー４°“−プロピル −２゛−フルオロ−ｐ−ターフェニル、２９．４５％４−へ１チル−４ｎ−プロピル−２°−フルオローｐ−ターフエニル　１９．８０％Ｌ−（−）　−４−ヘキソキシ−４”−（２−メチルブチル）−２°−フルオロ −ｐ−ターフェニル　２９．４０％Ｓ−（＋）　−２−オクチル４°−オクトキシビフェニル−４−イルカルボキシレート　６．４５％４−オクトキシ−４゛− ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ρ−ターフェニル　５．００％例　１７下記の液晶成分を含有する混合物を調製する＝４−オクチル−４゛−プロピル− ２°−フルオロ−ｐ−ターフェニル　４１．５５％Ｌ−（−）　−４−ヘキソキシ−４°“−（２−メチルブチル）−２゛−フルオロ−ρ−ターフェニル　４１．７５％Ｓ−（＋）−２−オクチル４°−オクトキシビフェニル−４−イルカルボキシレート　１１．７０％４−オクトキシ−４° °−ペンチルー２．３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル　５．００％例１８下記の液晶成分を含有する混合物を調製する＝４−オクチル−４″°−ペンチル −２°−フルオロ−ｐ−ターフェニル　７２．００％Ｓ−（＋）−２−オクチル４°−オクトキシビフェニル−４−イルカルボキシレート　４．５０％２−フルオロ−４−ペンチルフェニル４−オクトキシベンゾエート　１３．５０％４−オクトキシ−４°°−ペンチルー２．３−ジフルオロニル−ターフェニル　５．００％４−オクトキシ−４°゛−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　５．００％例１９下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の混合物は８６℃の透明点、Δεニー１．５、Δｎ　：　＋０．１８５を示す：４．４°−ジス０ピルー２．３−ジフルオロビフエニル　２０％４．４°−ジベンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　２０％４．４”−ジプロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　２０％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メトキシベンゼン　１５％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エトキシベンゼン　１５％４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％４−エチル−４°−メトキシトラン　３％４−メトキシ−４°−メチルトラン　３％例２０下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の混合物は８２°Ｃの透明点、Δｔニー１．７、Δｎ　：　＋０．１７を示す：４−プロピルオキシ−４゛−プロピル−２，３−ジフルオロビフェニル　１５％４−ペンチルオキシ−４°−ペンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　１５％４−ペンチル−４″−へキシルオキシ−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１５％４−ペンチルー４”−オクチルオキシ−２゛、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１５％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メトキシベンゼン　１５％４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−エトキシベンゼン　１５％４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−（トランス−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％例２１下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の混合物は９１℃の透明点、Δεニー１．５、Δｎ　：　＋０．２３を示す：４−プロピルオキシ−４゛−プロピル−２，３−ジフルオロビフェニル　１５％４−ペンチルオキシ−４゛−ペンチルー２，３−ジフルオロビフェニル　１５％４−ペンチル−４″−へキシルオキシ−２，３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１５％４−ペンチルー４“−オクチルオキシ−２，３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１５％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メトキシベンゼン　１７％４−エチル−４°−メトキシトラン　４％４−エトキシ−４°−メチルトラン　４％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　５％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−エトキシトラン　５％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−１０ボキシトラン　５％例２２ジフルオロターフェニル化合物を含有する強誘電性混合物を下記の成分を含有する共融ホスト（ホストＩ）を基材として調製する：４−へキシルオキシ−４“−ペンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　３７．２５　ｗｔ％４−へキシルオキシ−４゛−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１３．６０　ｗｔ％４−オクチルオキシ−４°°− ペンチル−２°、３゛−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル　４０．８　ｗｔ％４− オクチルオキシ−４“−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　８．３５　ｗｔ％混合物　２２Ａホストエフ０ｗｔ％４−オクチルオキシ−４゛−ペンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　２０　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イルーカルポキシレ−）−６，２５ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチル１０ビル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート３．７５ｗｔ％５ｃ６０５Ａ７９．７　Ｎ　１０９．４１およびＰｓ　６．６ｎＣ／ｃｊ　（３０℃）、Ｓｃチルト角２１．５°、この混合物は例１４の電気光学セルを使用して、約４０μｓｅｃのスイッチング時間を示す。

混合物　２２ＢホストＩ　９０ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレー）　６．７５ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシービフエニル−４−イル−カルボキシレート　３．７５　ｗｔ％に＜２０５ｃ９０．４　Ｓ、　１０９．６　Ｎ　１３３１　、Ｐｓ８．９ｎＣ／ａＪ　（３０℃）、Ｓｃチルト角２３．５、スイッチング時間約９０μｓｅｃ　。

混合物　２２ＣホストＩ　９０ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチｌし１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　５．６３　ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）　−４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イルーカルポキシレ−ト４．３７　ｗｔ％Ｓ　９３　Ｓ　１０９．６　Ｎ　１３３１　、Ｐｓ４．２４ｎＣ／ａＪ　（３０ ℃）、ＣＡＳｃチルト角２３．５°、スイッチング時間約２６０μｓｅｃ　。

混合物　２２ＤホストＩ７ｏｗｔ％４−オクチルオキシ−４°−ペンチルー２．３−ジフルオロビフェニル　２０　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシービフエニル−４−イル−カルボキシレート　５．６３　ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチル１０ビル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　４．３７　ｗｔ％５ｃ６０５Ａ７９．７　Ｎ　１０９．４１．　Ｐｓ２．７　ｎＣ／ｃｊ（３０℃ ）、Ｓｃねじれ角１９．５、スイッチング時間約７５μｓｅｃ　。

混合物　２２ＥホストＩ　４５ｗｔ％４　、４　”−ジベンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　４５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４゛〜オクチルオキシ−ビフェニル−４−イルーカルボキシレ−）　６．２５　＊ｔ％（−）−（，１−シアノ−２−メチル１０ビル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート３．７５ｗｔ％Ｓ　６０．５　Ｓ　８７．Ｉ　Ｎ　１１４．７１．　Ｐ　５．６　ｎＣ／ａａ　ＳｃねしＣＡ　Ｓれ角２２°、スイッチング時間５４μｓｅｃ　。

例２３ジフルオロターフェニル化合物を含有する強誘電性混合物を、下記の成分を含有するホスト（ホスト■）を基材として調製する：４−へブチル−５゛−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　３３．３３　ｗｔ％４°、４″−ジペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　３３．３３　ｗｔ％４°、４″−ジベンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　３３．３３　ｗｔ％混合物　２３Ａホストｎ　９０．００　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　６．２５　ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　３．７５　ｗｔ％Ｓ　６０３　１０５８１１５１．Ｐｓ７．２ｎＣ／ｃＪ（３０℃）、Ｃ＾Ｓｃねじれ角２１．５°、スイッチング時間１７μｓｅｃ　。

混合物　２３ＢホストＩＩ　９０．００　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　１０．００　ｗｔ％Ｓ　５９　Ｓ　１０５．４　Ｎ　１１６１　、Ｐｓ　３０ｎＣ／’ａＪ　（３０ ℃）、ＣＡＳｃねじれ角２１．５°、スイッチング時間４μｓｅｃ　。

混合物　２３Ｃホストｌ　、　９７．５簀ｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　２．５　ｗｔ％３　８６．７　Ｓ　１０７．Ｉ　Ｎ　１２４．７、Ｐｓ　７．　ＯｎＣ／　ａｄ　（３０°Ｃ）、ＣＡＳｃねじれ角２３°、スイッチング時間約７ｏｕｓｅｃ　。

例２４興なる量のジフルオロターフェニル化合物およびカイラルドーピング剤を含有する強誘電性混合物を調製する。

混合物　２４Ａ４−へブチル−４”−ノニル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　９７．５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチル１０ピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　２．５　ｗｔ％に４８５ｃ６２．６　Ｓ＾９２．５　Ｎ　１０３．８　］、Ｐｓ２．９　（５０ ℃において）、スイッチング時間１５μｓｅｃ　。

混合物　２４Ｂ４−ペンチルー４°゛−（４−メチルヘキシル）　−２，３−ジフルオロ−ρ− ターフェニル　９０　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）　− ４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート６．２ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）　−４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート３．８ｗｔ％に５６．Ｉ　Ｓ　８０．９５Ａ８２．７　Ｎ　８９．４１　、Ｓｃねじれ角２６ °。

混合物　２４Ｃ４−ペンチルー４′−へブチル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　２９．２５　ｗｔ％４−へブチル−４”−ノニル−２°、３°−ジフルオロ−ｐ −ターフェニル　３４．１２５　ｗｔ％４−へブチル−４°°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　１９．５０　ｗτ％４−ペンチルー４°°−ヘプチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　ｉ４．６２５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシービフエニル−４−イルーカルボキシレ−ト　２．５０　ｗｔ％５０６８５Ａ９４．２　Ｎ　１１１１．　Ｐｓ５．９　ｎＣ／ｃｊ（３０℃）、Ｓｃねじれ角２２．５°スイッチング時間約４０μｓｅｃ　。

混合物　２４Ｄ４．４”−ジベンチルー２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　Ａｓ　ｗｔ％４．４″−ジペンチルー２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　２２．５　ｗｔ％４−へブチル−４″−ペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　２２．５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　６．２　ｗｔ％（−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル−カルボキシレート　３．８　ｗｔ％Ｓ　４３．６５Ａ９５．５　Ｎ　１０９．５１．Ｐｓ５．１　ｎＣ／ｃｊ　（２５℃において）。

混合物　２４Ｅ４−へブチル−４゛−ペンチル・−２°、３°−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　４８．５　ｗｔ％４−へブチル−４°°−ペンチルー２．３−ジフルオロ−Ｐ−ターフェニル　２４．２５　ｗｔ％４．４”−ジペンチルー２．３−ジフルオロ−ｐ−ターフェニル　２４．２５　ｗｔ％（＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４°−オクチルオキシービフエニル−４−イル−カルボキシレート　３．Ｏｗｔ％５ｃ７５５Ａ９１　Ｎ　１１６１．　Ｐｓ７．９　ｎＣ／ｃＪ　（３０℃）、ｓｃねじれ角２３°。

経路１１１１＝アルキルＲ′＝アルキルまたはアルコキシＲ″：アルキル経路３３ＢＲ＝アルキルまたはアルコキシＲ′＝アルキルムＣ経路　６及び７Ｒ′＝アルキル経路　８Ｒ；アルキルまたはアルコキシＲ′＝アルキル経路１０ｍ−ｍ−ｍ＾１−蒙一一一巳−＋−ｗ−，ＰＣＴ／ＥＰ８８１００７２４国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ［式中、ａは１であり、そして式中、末端置換基Ｒ１、Ｒ２およひびＲ３はそれぞれ、独立して、１５個までのＣ原子を、それぞれ、有するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、ＣＮによりまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはまた、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わすことができ、下記の一対のラテラル置換基のいずれか一つは両方ともにフツ素であり：（Ａ，Ｂ）、（Ｃ，Ｄ）、（Ｄ，Ｅ）、（Ｃ、Ｅ）、（Ｂ，Ｃ）、（Ｄ，Ｊ）、（Ｄ，Ｋ）、（Ａ，Ｃ）、（Ｃ，Ｊ）、（Ｃ′，Ｄ′）、（Ｄ′，Ｅ）、（Ｄ′ ，Ａ）、（Ｃ′，Ｅ）、（Ｃ′，Ａ）、（Ｄ′，Ｊ′）、（Ｄ′，Ｋ′）、（Ｃ ′，Ｊ′）、（Ｂ，Ｇ）、（Ａ，Ｇ）、その他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフツ素である］で示されるフツ素化オリゴフエニル化合物。
２．末端置換基Ｒ１とＲ２、または、基Ｒ３と基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つとは独立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルコキシ、アルキル、パーフルオロアルキルまたはパーフルオロアルコキシである、請求項１の誘導体。
３．（Ｃ，Ｄ）が両方ともにフツ素であり、Ｒ１がエトキシでありそしてＲ２がｎ−ペンチルであるか、あるいは（Ｂ，Ｃ）が両方ともにフツ素であり、Ｒ１がエトキシでありそしてＲ２がｎ−プロヒルであるｐ−ターフエニル化合物を除く、請求項２の誘導体。
４．一対のラテラル置換基のみがフツ素であり、そして他のラテラル置換基はいずれも水素であることを特徴とする請求項１〜３の少なくとも一項の誘導体。
５．前記の誘導体がジフルオロターフエニル化合物であることを特徴とする請求項４の誘導体。
６．下記のターフエニル化合物のグループ：▲数式、化学式、表等があります▼ Ｉ，１▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，２▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，３▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，４▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，５▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，６から選ばれる請求項５の誘導体。
７．一対のラテラル置換基のみがフツ素であり、そして他のラテラル置換基のうちの一つがフツ素であることを特徴とする請求項１、２または３の少なくとも一項の誘導体。
８．前記の誘導体がトリフルオロクーフエニル化合物であることを特徴とする請求項７の誘導体。
９．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されることを特徴とする請求項８の誘導体。
１０．末端置換基がそれぞれ独立して、Ｃ原子５〜１２個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシであることを特徴とする請求項１〜９の少なくとも一項の誘導体。
１１．末端置換基のうちの少なくとも一つがＣ原子５〜１２個を有するカイラルのアルキル基またはアルコキシ基であることを特徴とする請求項１〜１０の少なくとも一項の誘導体。
１２．式Ｉ′ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ′）［式中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ、独立して、１，４−フエニレン基であり、この基は任意に１〜４個のフツ素により置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、ＣＮにより、または少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、そしてこれらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ− 、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または− Ｃ≡Ｃ−により基き換えられていてもよく、ｍは０または１であり、ｎは１、２または３であり、そしてｍとｎとの合計は２または３である］で示されることを特徴とする請求項１の誘導体。
１３．ｍとｎとの合計が２であることを特徴とする請求項１２のｐ−ターフエニルの誘導体。
１４．末端置換基が、それぞれ、独立して、炭素原子１〜７個を有するノルマルのアルキルまたはアルコキシであることを特徴とする請求項１〜１１の少なくとも一項あるいは請求項１２および１３の少なくとも一項の誘導体。
１５．請求項１〜１４の少なくとも一項の化合物の液晶相の成分としての使用。
１６．少なくとも二種の液晶成分を含有する液晶組成物であつて、少なくとも一種の成分が請求項１〜１４の少なくとも一項の化合物であることを特徴とする液晶組成物。
１７．ネマテイツク組成物である請求項１６に記載の液晶組成物。
１８．カイラルにチルトされたスメクテイツク組成物である請求項１６に記載の液晶組成物。
１９．少なくとも二種の液晶成分を含有するカイラルにチルトされたスメクテイツク組成物であつて、少なくとも一種の成分が式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ［式中、ａは０または１であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ＪおよびＫは請求項１に記載の意味を有する］で示される化合物であることを特徴とするカイラルにチルトされたスメクテイツク組成物。
２０．式Ｉで示される化合物において、ａが０を表わすことを特徴とする請求項１９に記載のカイラルにチルトされたスメクテイツク組成物。
２１．式Ｉで示される化合物が下記のビフェニル化合物のグループ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１３▲数式、化学式、表等があります▼ Ｉ，１４▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１５▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１６▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１７▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１８▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，１９から選ばれることを特徴とする請求項１９に記載のカイラルにチルトされたスメクテイツク組成物。
２２．式Ｉにおいて、ａが０を表わす相当する化合物の少なくとも一種に加えて、式Ｉにおいて、ａがＩを表わす相当する化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１９に記載のカイラルにチルトされたスメクテイツク組成物。
２３．式Ｉで示される化合物の少なくとも一種に加えて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲＡはアルキルまたはアルコキシであり、ＲＢはアルキルであり、そして（Ｆ）はこの環がラテラルフツ素置換基を有していてもよいことを表わし、ｎは１または２であり、ｍは０または１である］で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１８〜２２の少なくとも一項に記載の液晶組成物。
２４．ＲＢがＣ１〜Ｃ４ｎ−アルキルまたはシクロヘキシルであるか、あるいはＲＢが構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは０または１〜６であり、そしてｂおよびＣはそれぞれ独立して１〜６である）で示される分枝鎖状のまたはカイラルのアルキルであることを特徴とする請求項２３に記載の液晶組成物。
２５．請求項１６〜２４の少なくとも一項に記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素子。
２６．請求項１６〜２４の少なくとも一項に記載の液晶相を含有することを特徴とする電気光学表示素子。