JPH0251538B2 - - Google Patents
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- JPH0251538B2 JPH0251538B2 JP59197894A JP19789484A JPH0251538B2 JP H0251538 B2 JPH0251538 B2 JP H0251538B2 JP 59197894 A JP59197894 A JP 59197894A JP 19789484 A JP19789484 A JP 19789484A JP H0251538 B2 JPH0251538 B2 JP H0251538B2
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- sulfuric acid
- carboxylic acid
- tertiary carboxylic
- catalyst
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
この発明は、第３級カルボン酸の製造方法に関
し、さらに詳しく言うと、触媒の活性低下を防止
した第３級カルボン酸の製造方法である。 ［従来の技術とその問題点］ 従来、硫酸−酸化第１銅触媒の存在下に、１−
ヘキセン、１−オクテン等のオレフインと一酸化
炭素とを反応させて２，２−ジメチルペンタン酸
等の第３級カルボン酸を製造する方法が知られて
いる。 しかしながら、従来の製造方法では、高濃度の
硫酸を使用しているので高収率で第３級カルボン
酸−硫酸錯体を生成するのであるが、この第３級
カルボン酸−硫酸錯体の取出しが困難であるの
で、結局第３級カルボン酸の収率が低いものとな
つており、しかも多量の廃硫酸が生じていた。 ［前記問題点を解決するための手段］ この発明者らは、前記問題点を解決し、多量の
廃硫酸を排出せず、第３級カルボン酸−硫酸錯体
を容易に分離して高収率で第３級カルボン酸を得
ることができると共に、回収した触媒含有液を再
度触媒として第３級カルボン酸の収率の低下を招
くことなく繰替して使用することのできる方法に
ついて鋭意研究した結果この発明に到達した。 すなわち、この発明は、濃度80〜90％の硫酸と
酸化第１銅との触媒の存在下にオレフインと一酸
化炭素とを反応させて得た生成物に水を添加する
ことなくこれを抽出処理することにより、第３級
カルボン酸−硫酸錯体含有の抽出液と触媒液とに
分離し、前記抽出液に、分解される第３級カルボ
ン酸−硫酸錯体の少なくとも化学量論量の水を添
加することにより得られる回収硫酸と前記触媒液
とを反応系に循環して再使用することを特徴とす
る第３級カルボン酸の製造方法である。 次にこの発明の方法について図面を参照しなが
ら説明する。 第１図は、この発明の方法の一例を示すフロー
図である。 第１図において１で示すのは、反応容器であ
り、この反応容器１に接続された第１原料供給パ
イプ２から一酸化炭素を、また第２原料供給パイ
プ３からオレフインをそれぞれこの反応容器１内
に供給してこの反応容器１内で硫酸−酸化第１銅
触媒の存在下にオレフインと一酸化炭素との反応
が行なわれる。このオレフインと一酸化炭素との
反応は、接触的であり、反応容器１内でオレフイ
ンと一酸化炭素とが接触すると直ちに第３級カル
ボン酸−硫酸錯体が生成する。この場合、触媒と
して使用する硫酸は低濃度硫酸で十分であり、濃
度が80〜90％の硫酸が好ましい。硫酸の濃度が記
80〜90％であると、生成するカルボン酸の分離性
の向上を図ることができるからである。 また、反応圧力としては、通常０〜100Kg／平
方cmであり、好ましくは10〜15Kg／平方cmであ
る。10〜15Kg／平方cmの反応圧力にすると、前記
低濃度の硫酸を使用することによるカルボン酸の
収率の低下を防止することができるからである。 この発明の方法に使用するオレフインとして
は、たとえばジイソブチレン、１−ヘキセン、２
−ヘキセン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−
ヘプテン、３−ヘプテン、１−オクテン、２−オ
クテン、３−オクテン、４−オクテン、１−ノネ
ン、２−ノネン、３−ノネンおよび４−ノネン等
直鎖状または分岐鎖を有するオレフイン、並びに
シクロヘキセン、およびメチル基、エチル基等の
アルキル基を置換したシクロヘキサン等のシクロ
オレフインが挙げられる。さらに、この発明で使
用するオレフインは、異性体の混合物であつても
良い。 この反応容器１内の反応生成液は、第１移送パ
イプ４を介して第１分離槽５に送られ、抽出供給
パイプ６から供給される抽剤と混合されて、水性
の触媒液と油層の抽出液とに分離される。 第１分離槽５に供給する抽剤としては、水と混
合せず、しかも反応生成物である第３級カルボン
酸−硫酸錯体を溶解するものであればどのような
溶剤であつても良く、たとえばｎ−ペンタン、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素等が挙げられる。 前記抽剤は、前記第１移送パイプ４の途中に前
記抽剤供給パイプ６を接続して前記第１移送パイ
プ４による移送段階から反応生成液と混合するよ
うにしても良いし、また、前記第１分離槽５に前
記抽剤供給パイプ６を接続してこの第１分離槽５
の中で前記反応生成液とを混合するようにしても
良い。 この抽剤による抽出処理は、水分を含有しない
気体の雰囲気下に行なうのが好ましく、さらには
水分を含有せず、しかも、酸化第１銅の酸化不可
能な雰囲気下で行なうのが好ましい。と言うの
は、触媒液は前記反応容器１に戻して再使用する
のであるが、抽出処理の雰囲気中に水分が含まれ
ていると、回収される硫酸の濃度が低下し、触媒
の活性低下をもたらす。また、もし、この抽出処
理を酸化的雰囲気中で行なうと、触媒の１価の銅
イオンが酸化されて２価の銅イオンになつて、触
媒活性が低下する。その結果として、触媒を循環
使用した場合に、第３級カルボン酸の収率が低下
してしまうこととなるからである。 したがつて、前記雰囲気としては、たとえば、
アルゴン、ヘリウム、ネオン等の不活性ガス、窒
素、炭酸ガス、一酸化炭素等のガスを使用するこ
とができる。これら各種のガスの中でも、特に一
酸化炭素ガスが好ましい。一酸化炭素ガスを使用
すると、この第１分離槽５中に酸素が混入してい
たとしても、前記一酸化炭素が酸化されて酸化第
１銅の酸化が防止されるし、また、この第１分離
槽５に新たなガス供給パイプを新設する必要も無
く、前記第１原料供給パイプ２から支管を延設し
てこの第１分離槽５に接続するだけで済むからで
ある。また、第３級カルボン酸をバツチ法で製造
する場合に前記抽出処理を一酸化炭素雰囲気中で
行なうときは、この抽出処理を前記反応容器１中
で行なうことができるので、第１分離槽５を省略
して装置の簡素化を図ることができる。 前記第１分離槽５で抽出液と触媒液とに分離し
た後、この触媒液は回収ライン７を介して前記反
応容器１内に戻される一方、この抽出液は第２移
送パイプ８を介して第２分離槽９に移送される。 この第２分離槽９では、水供給パイプ１０から
供給される水により前記抽出液中の第３級カルボ
ン酸−硫酸錯体が分解されて第３級カルボン酸の
油層と硫酸を含有する水層とに分離される。この
場合、供給する水の量は、分解される第３級カル
ボン酸−硫酸錯体の少なくとも化学量論量であれ
ば良い。すなわち、反応に必要な水の量で第３級
カルボン酸−硫酸錯体が分解するので、触媒液の
濃度を下げることなく硫酸が回収できるからであ
る。 前記水は、前記水供給パイプ１０を前記第２移
送パイプ８の途中に接続して前記抽出液の移送段
階で供給しても良いし、また、前記水供給パイプ
１０を第２分離槽９に接続してこの第２分離槽９
中に供給するようにしても良い。 第２分離槽９で分離した油層中には、原料のオ
レフインに応じて複数種の第３級カルボン酸が含
まれているので、第３移送パイプ１１を介してこ
の油層を分離手段たとえば蒸留塔１２に移送す
る。一方、第２分離槽９で分離した水層は、前記
反応容器１内に戻される。 蒸留塔１２では、前記油層が蒸留されて、抽剤
と生成物である第３級カルボン酸成分とに分離さ
れる。分離された抽剤は抽剤供給パイプ６を介し
て再度抽出処理に使用される。また、第３級カル
ボン酸成分が複数種の第３級カルボン酸を含むも
のであるならば、この第３級カルボン酸成分は、
さらに精溜塔に移送されて各第３級カルボン酸に
分溜される。 前記第１分離槽５からの触媒液および第２分離
槽９からの水層は、回収ライン７中で、この触媒
液と水層とを混合し、第１銅−硫酸触媒の濃度の
調整をしておくのが好ましい。 この発明の方法により得られる第３級カルボン
酸は、たとえば、原料がジイソブチレンであると
きには、２，２，４，４−テトラメチルペンタン
酸、２，２，３，４−テトラメチルペンタン酸、
２−エチル−２，３，３−トリメチルブタン酸で
あり、原料が１−ヘキサンであるときは、２，２
−ジメチルペンタン酸、２−メチル−２−エチル
ブタン酸、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−
ジメチルプロパン酸であり、原料が１−ヘプテン
であるときは、２，２−ジメチルヘキサン酸、２
−メチル−２−エチルペンタン酸であり、原料が
１−オクテンであるときは、２，２−ジメチルヘ
プタン酸、２−メチル−２−エチルヘキサン酸、
２−メチル−２−プロピルペンタン酸であり、原
料が２−オクテンであるときは、２，２−ジメチ
ルヘプタン酸、２−メチル−２−エチルヘキサン
酸、２−メチル−２−プロピルペンタン酸であ
り、原料がシクロヘキサンであるときは、１−メ
チルシクロペンタンカルボン酸である。 この発明の方法は、バツチ法でも連続法でも行
なうことができる。 ［発明の効果］ この発明によると、第３級カルボン酸−硫酸錯
体を含む抽出液を水洗処理して硫酸を回収し、こ
の回収硫酸を反応系に循環して再使用するので、
硫酸の有効利用を図ることができ、多量の廃硫酸
の排出による廃液処理の問題を解決することがで
きる。また、前記抽出液を得るための抽出処理を
酸化第１銅の酸化不可能な雰囲気下で行なうと、
触媒活性を低下させることなく触媒液を回収する
ことができ、前記回収硫酸とこの回収触媒液とを
合わせて反応系に触媒として戻すことにより、触
媒の反復使用を可能とし、第３級カルボン酸の収
率を高く維持することができる。さらに、この発
明の方法は、回収硫酸を再度触媒成分として使用
するのであるから、第３級カルボン酸の製造に必
要な触媒としての硫酸は少量で済む。また、低濃
度硫酸を触媒の一成分とするので第３級カルボン
酸−硫酸錯体の分離を容易なものとすることがで
き、これによつても高収率で第３級カルボン酸を
製造することができる。 ［実施例］ 次にこの発明の実施例および比較例を示してこ
の発明をさらに詳述する。 実施例 １〜３ 第１表に示す濃度および使用量の硫酸と第１表
に示す使用量の酸化第１銅との触媒を反応容器内
に仕込み、この反応容器内を十分に一酸化炭素で
置換した後これを撹拌しながら第１表に示す使用
量の一酸化炭素を吸収させた。次いで、一酸化炭
素圧を15Kg／平方cmに維持しつつこの反応容器内
に第１表に示す種類のオレフインを1.5時間供給
して、第１表に示す反応条件でこのオレフインと
一酸化炭素とを反応させた。なお、反応中、反応
に使用されて減少した一酸化炭素は、その分新た
に補給された。1.5時間の経過後、オレフインの
供給を停止し、そのままさらに１時間撹拌した。
このようにして得た生成液は、第１表に示す種類
と使用量の抽剤を反応容器内に供給して撹拌する
ことにより、第１表に示す雰囲気下で抽出処理し
た。抽出処理後、触媒相から抽出相を分離し、得
られた抽出液を水洗処理した。このときの水の使
用量は、次の計算式による。 オレフインの使用量（mol）×収率／100×18 次いで、静置して得られた油層を蒸留して第３
級カルボン酸の混合物を得た。また、前記抽出処
理して得た触媒液と前記水洗処理して得た水層と
を合わせて回収し、オレフインと一酸化炭素との
反応に繰返し循環して使用した。 触媒の反復使用回数と第３級カルボン酸（合
計）の収率とを第１表に示す。 比較例 １〜３ 抽出処理して得た触媒液は回収してオレフイン
と一酸化炭素との反応に繰返し循環して使用する
が、水洗処理して得た回収硫酸は触媒として循環
使用しないことの外は、前記実施例と同様にし
た。結果を第１表に示す。
し、さらに詳しく言うと、触媒の活性低下を防止
した第３級カルボン酸の製造方法である。 ［従来の技術とその問題点］ 従来、硫酸−酸化第１銅触媒の存在下に、１−
ヘキセン、１−オクテン等のオレフインと一酸化
炭素とを反応させて２，２−ジメチルペンタン酸
等の第３級カルボン酸を製造する方法が知られて
いる。 しかしながら、従来の製造方法では、高濃度の
硫酸を使用しているので高収率で第３級カルボン
酸−硫酸錯体を生成するのであるが、この第３級
カルボン酸−硫酸錯体の取出しが困難であるの
で、結局第３級カルボン酸の収率が低いものとな
つており、しかも多量の廃硫酸が生じていた。 ［前記問題点を解決するための手段］ この発明者らは、前記問題点を解決し、多量の
廃硫酸を排出せず、第３級カルボン酸−硫酸錯体
を容易に分離して高収率で第３級カルボン酸を得
ることができると共に、回収した触媒含有液を再
度触媒として第３級カルボン酸の収率の低下を招
くことなく繰替して使用することのできる方法に
ついて鋭意研究した結果この発明に到達した。 すなわち、この発明は、濃度80〜90％の硫酸と
酸化第１銅との触媒の存在下にオレフインと一酸
化炭素とを反応させて得た生成物に水を添加する
ことなくこれを抽出処理することにより、第３級
カルボン酸−硫酸錯体含有の抽出液と触媒液とに
分離し、前記抽出液に、分解される第３級カルボ
ン酸−硫酸錯体の少なくとも化学量論量の水を添
加することにより得られる回収硫酸と前記触媒液
とを反応系に循環して再使用することを特徴とす
る第３級カルボン酸の製造方法である。 次にこの発明の方法について図面を参照しなが
ら説明する。 第１図は、この発明の方法の一例を示すフロー
図である。 第１図において１で示すのは、反応容器であ
り、この反応容器１に接続された第１原料供給パ
イプ２から一酸化炭素を、また第２原料供給パイ
プ３からオレフインをそれぞれこの反応容器１内
に供給してこの反応容器１内で硫酸−酸化第１銅
触媒の存在下にオレフインと一酸化炭素との反応
が行なわれる。このオレフインと一酸化炭素との
反応は、接触的であり、反応容器１内でオレフイ
ンと一酸化炭素とが接触すると直ちに第３級カル
ボン酸−硫酸錯体が生成する。この場合、触媒と
して使用する硫酸は低濃度硫酸で十分であり、濃
度が80〜90％の硫酸が好ましい。硫酸の濃度が記
80〜90％であると、生成するカルボン酸の分離性
の向上を図ることができるからである。 また、反応圧力としては、通常０〜100Kg／平
方cmであり、好ましくは10〜15Kg／平方cmであ
る。10〜15Kg／平方cmの反応圧力にすると、前記
低濃度の硫酸を使用することによるカルボン酸の
収率の低下を防止することができるからである。 この発明の方法に使用するオレフインとして
は、たとえばジイソブチレン、１−ヘキセン、２
−ヘキセン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−
ヘプテン、３−ヘプテン、１−オクテン、２−オ
クテン、３−オクテン、４−オクテン、１−ノネ
ン、２−ノネン、３−ノネンおよび４−ノネン等
直鎖状または分岐鎖を有するオレフイン、並びに
シクロヘキセン、およびメチル基、エチル基等の
アルキル基を置換したシクロヘキサン等のシクロ
オレフインが挙げられる。さらに、この発明で使
用するオレフインは、異性体の混合物であつても
良い。 この反応容器１内の反応生成液は、第１移送パ
イプ４を介して第１分離槽５に送られ、抽出供給
パイプ６から供給される抽剤と混合されて、水性
の触媒液と油層の抽出液とに分離される。 第１分離槽５に供給する抽剤としては、水と混
合せず、しかも反応生成物である第３級カルボン
酸−硫酸錯体を溶解するものであればどのような
溶剤であつても良く、たとえばｎ−ペンタン、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素等が挙げられる。 前記抽剤は、前記第１移送パイプ４の途中に前
記抽剤供給パイプ６を接続して前記第１移送パイ
プ４による移送段階から反応生成液と混合するよ
うにしても良いし、また、前記第１分離槽５に前
記抽剤供給パイプ６を接続してこの第１分離槽５
の中で前記反応生成液とを混合するようにしても
良い。 この抽剤による抽出処理は、水分を含有しない
気体の雰囲気下に行なうのが好ましく、さらには
水分を含有せず、しかも、酸化第１銅の酸化不可
能な雰囲気下で行なうのが好ましい。と言うの
は、触媒液は前記反応容器１に戻して再使用する
のであるが、抽出処理の雰囲気中に水分が含まれ
ていると、回収される硫酸の濃度が低下し、触媒
の活性低下をもたらす。また、もし、この抽出処
理を酸化的雰囲気中で行なうと、触媒の１価の銅
イオンが酸化されて２価の銅イオンになつて、触
媒活性が低下する。その結果として、触媒を循環
使用した場合に、第３級カルボン酸の収率が低下
してしまうこととなるからである。 したがつて、前記雰囲気としては、たとえば、
アルゴン、ヘリウム、ネオン等の不活性ガス、窒
素、炭酸ガス、一酸化炭素等のガスを使用するこ
とができる。これら各種のガスの中でも、特に一
酸化炭素ガスが好ましい。一酸化炭素ガスを使用
すると、この第１分離槽５中に酸素が混入してい
たとしても、前記一酸化炭素が酸化されて酸化第
１銅の酸化が防止されるし、また、この第１分離
槽５に新たなガス供給パイプを新設する必要も無
く、前記第１原料供給パイプ２から支管を延設し
てこの第１分離槽５に接続するだけで済むからで
ある。また、第３級カルボン酸をバツチ法で製造
する場合に前記抽出処理を一酸化炭素雰囲気中で
行なうときは、この抽出処理を前記反応容器１中
で行なうことができるので、第１分離槽５を省略
して装置の簡素化を図ることができる。 前記第１分離槽５で抽出液と触媒液とに分離し
た後、この触媒液は回収ライン７を介して前記反
応容器１内に戻される一方、この抽出液は第２移
送パイプ８を介して第２分離槽９に移送される。 この第２分離槽９では、水供給パイプ１０から
供給される水により前記抽出液中の第３級カルボ
ン酸−硫酸錯体が分解されて第３級カルボン酸の
油層と硫酸を含有する水層とに分離される。この
場合、供給する水の量は、分解される第３級カル
ボン酸−硫酸錯体の少なくとも化学量論量であれ
ば良い。すなわち、反応に必要な水の量で第３級
カルボン酸−硫酸錯体が分解するので、触媒液の
濃度を下げることなく硫酸が回収できるからであ
る。 前記水は、前記水供給パイプ１０を前記第２移
送パイプ８の途中に接続して前記抽出液の移送段
階で供給しても良いし、また、前記水供給パイプ
１０を第２分離槽９に接続してこの第２分離槽９
中に供給するようにしても良い。 第２分離槽９で分離した油層中には、原料のオ
レフインに応じて複数種の第３級カルボン酸が含
まれているので、第３移送パイプ１１を介してこ
の油層を分離手段たとえば蒸留塔１２に移送す
る。一方、第２分離槽９で分離した水層は、前記
反応容器１内に戻される。 蒸留塔１２では、前記油層が蒸留されて、抽剤
と生成物である第３級カルボン酸成分とに分離さ
れる。分離された抽剤は抽剤供給パイプ６を介し
て再度抽出処理に使用される。また、第３級カル
ボン酸成分が複数種の第３級カルボン酸を含むも
のであるならば、この第３級カルボン酸成分は、
さらに精溜塔に移送されて各第３級カルボン酸に
分溜される。 前記第１分離槽５からの触媒液および第２分離
槽９からの水層は、回収ライン７中で、この触媒
液と水層とを混合し、第１銅−硫酸触媒の濃度の
調整をしておくのが好ましい。 この発明の方法により得られる第３級カルボン
酸は、たとえば、原料がジイソブチレンであると
きには、２，２，４，４−テトラメチルペンタン
酸、２，２，３，４−テトラメチルペンタン酸、
２−エチル−２，３，３−トリメチルブタン酸で
あり、原料が１−ヘキサンであるときは、２，２
−ジメチルペンタン酸、２−メチル−２−エチル
ブタン酸、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−
ジメチルプロパン酸であり、原料が１−ヘプテン
であるときは、２，２−ジメチルヘキサン酸、２
−メチル−２−エチルペンタン酸であり、原料が
１−オクテンであるときは、２，２−ジメチルヘ
プタン酸、２−メチル−２−エチルヘキサン酸、
２−メチル−２−プロピルペンタン酸であり、原
料が２−オクテンであるときは、２，２−ジメチ
ルヘプタン酸、２−メチル−２−エチルヘキサン
酸、２−メチル−２−プロピルペンタン酸であ
り、原料がシクロヘキサンであるときは、１−メ
チルシクロペンタンカルボン酸である。 この発明の方法は、バツチ法でも連続法でも行
なうことができる。 ［発明の効果］ この発明によると、第３級カルボン酸−硫酸錯
体を含む抽出液を水洗処理して硫酸を回収し、こ
の回収硫酸を反応系に循環して再使用するので、
硫酸の有効利用を図ることができ、多量の廃硫酸
の排出による廃液処理の問題を解決することがで
きる。また、前記抽出液を得るための抽出処理を
酸化第１銅の酸化不可能な雰囲気下で行なうと、
触媒活性を低下させることなく触媒液を回収する
ことができ、前記回収硫酸とこの回収触媒液とを
合わせて反応系に触媒として戻すことにより、触
媒の反復使用を可能とし、第３級カルボン酸の収
率を高く維持することができる。さらに、この発
明の方法は、回収硫酸を再度触媒成分として使用
するのであるから、第３級カルボン酸の製造に必
要な触媒としての硫酸は少量で済む。また、低濃
度硫酸を触媒の一成分とするので第３級カルボン
酸−硫酸錯体の分離を容易なものとすることがで
き、これによつても高収率で第３級カルボン酸を
製造することができる。 ［実施例］ 次にこの発明の実施例および比較例を示してこ
の発明をさらに詳述する。 実施例 １〜３ 第１表に示す濃度および使用量の硫酸と第１表
に示す使用量の酸化第１銅との触媒を反応容器内
に仕込み、この反応容器内を十分に一酸化炭素で
置換した後これを撹拌しながら第１表に示す使用
量の一酸化炭素を吸収させた。次いで、一酸化炭
素圧を15Kg／平方cmに維持しつつこの反応容器内
に第１表に示す種類のオレフインを1.5時間供給
して、第１表に示す反応条件でこのオレフインと
一酸化炭素とを反応させた。なお、反応中、反応
に使用されて減少した一酸化炭素は、その分新た
に補給された。1.5時間の経過後、オレフインの
供給を停止し、そのままさらに１時間撹拌した。
このようにして得た生成液は、第１表に示す種類
と使用量の抽剤を反応容器内に供給して撹拌する
ことにより、第１表に示す雰囲気下で抽出処理し
た。抽出処理後、触媒相から抽出相を分離し、得
られた抽出液を水洗処理した。このときの水の使
用量は、次の計算式による。 オレフインの使用量（mol）×収率／100×18 次いで、静置して得られた油層を蒸留して第３
級カルボン酸の混合物を得た。また、前記抽出処
理して得た触媒液と前記水洗処理して得た水層と
を合わせて回収し、オレフインと一酸化炭素との
反応に繰返し循環して使用した。 触媒の反復使用回数と第３級カルボン酸（合
計）の収率とを第１表に示す。 比較例 １〜３ 抽出処理して得た触媒液は回収してオレフイン
と一酸化炭素との反応に繰返し循環して使用する
が、水洗処理して得た回収硫酸は触媒として循環
使用しないことの外は、前記実施例と同様にし
た。結果を第１表に示す。
【表】
第１図はこの発明の方法を実施する一例として
の工程図である。 １……反応容器、２……第１原料供給パイプ、
３……第２原料供給パイプ、４……第１移送パイ
プ、５……第１分離槽、６……抽剤供給パイプ、
７……回収ライン、８……第２移送パイプ、９…
…第２分離槽、１０……水供給パイプ、１１……
第３移送パイプ、１２……蒸留塔。
の工程図である。 １……反応容器、２……第１原料供給パイプ、
３……第２原料供給パイプ、４……第１移送パイ
プ、５……第１分離槽、６……抽剤供給パイプ、
７……回収ライン、８……第２移送パイプ、９…
…第２分離槽、１０……水供給パイプ、１１……
第３移送パイプ、１２……蒸留塔。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 濃度80〜90％の硫酸と酸化第１銅との触媒の
存在下にオレフインと一酸化炭素とを反応させて
得た生成物に水を添加することなくこれを抽出処
理することにより、第３級カルボン酸−硫酸錯体
含有の抽出液と触媒液とに分離し、前記抽出液
に、分解される第３級カルボン酸−硫酸錯体の少
なくとも化学量論量の水を添加することにより得
られる回収硫酸と前記触媒液とを反応系に循環し
て再使用することを特徴とする第３級カルボン酸
の製造方法。 ２ 前記抽出処理が酸化第１銅の酸化不可能な雰
囲気下で行なう前記特許請求の範囲第１項に記載
の第３級カルボン酸の製造方法。 ３ 前記酸化第１銅の酸化不可能な雰囲気が一酸
化炭素雰囲気である前記特許請求の範囲第２項に
記載の第３級カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197894A JPS6176434A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 第３級カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197894A JPS6176434A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 第３級カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176434A JPS6176434A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0251538B2 true JPH0251538B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=16382056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59197894A Granted JPS6176434A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 第３級カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176434A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0791211B2 (ja) * | 1990-06-18 | 1995-10-04 | 出光石油化学株式会社 | カルボン酸の製造方法 |
| TW491834B (en) * | 1998-09-21 | 2002-06-21 | Shell Int Research | Process for the manufacture of quaternary carboxylic acids |
| JP2005126392A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 第三級カルボン酸組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50123614A (ja) * | 1974-03-15 | 1975-09-29 |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59197894A patent/JPS6176434A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6176434A (ja) | 1986-04-18 |
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