JPH0251959B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の背景 (i) 本発明の分野 本発明は、グリセリンのボレート化
（borated）脂肪酸エステルとスクシンイミドと
の反応によつて得られた生成物および潤滑油組成
物における前記生成物の使用に関する。 (ii) 従来技術の説明 化石燃料の量の漸減および該燃料の価格の急激
な上昇に関連する危機に伴い、自動車エンジンな
どによつて消費される燃料の量を減少させること
に非常に大きな関心が払われるようになつたき
た。 従つて、エンジンの全般的の摩擦を減少させ、
それによつてエンジンのエネルギーを減少させる
潤滑油を見出すことが大いに必要である。 米国特許明細書第4201684号には、内燃機関内
の滑動する金属表面間の摩擦を減少させる、アル
コキシル化アミンの硫化脂肪酸アミド、エステル
またはエステル−アミドを含有する潤滑油が教示
されている。 米国特許明細書第4167486号には、二重結合を
有するある種の酸エステルまたはかような酸エス
テルの二量体または三量体が教示されている。エ
ンジンのクランクケース中の潤滑油に使用するこ
とによる内燃機関の燃料消費の減少が特許請求さ
れている。 米国特許明細書第3151077号には、自動車燃料
および潤滑油添加剤としてのボレート化モノアシ
ル化トリメチロールアルカンの使用が教示されて
いる。この添加剤は、内燃機関の表面着火の範囲
を減少させ、キヤブレター付着物の蓄積を抑制す
ると教示されている。 米国特許明細書第2795548号には、ボレート化
グリセリンモノオレエートを含有する潤滑油組成
物の使用が開示されている。この油組成物は、油
の酸化の減少およびエンジンの金属部分の腐食の
減少用として内燃機関のクランクケースにおいて
使用される。 グリセリンのボレート化脂肪酸エステルを潤滑
油に使用することは、これらが湿気に敏感であ
り、容易に加水分解されるために問題がある。加
水分解は、使用前に濾過除去せねばならない曇り
および（または）沈殿形成を起こす。また、加水
分解の結果として生成するグリセリンオレエート
は、ベアリング腐食問題を起こし、および（また
は）ある種のジハイドロカルビルジチオ燐酸亜鉛
および金属フエネートの存在において沈殿問題を
起こす。 グリセリンのボレート化脂肪酸エステルをアル
ケニルまたはアルキルモノ−またはビススクシン
イミドと錯体化させることによつてグリセリンの
ボレート化脂肪酸エステルを加水分解に対して安
定化できることを見出した。 最も重要なことは、グリセリンのボレート化脂
肪酸エステルとスクシンイミドとの反応生成物を
含有する潤滑油で内燃機関のクランクケースを潤
滑することによつて、そのエンジンの燃料消費を
減少させることが見出されたことである。 本発明の概要 本発明によれば、滑動する金属表面間の摩擦を
減少させ、そして、特に内燃機関のクランクケー
ス用として有用な潤滑油が提供される。グリセリ
ンのボレート化脂肪酸エステルとポリイソブテニ
ルモノ−またはビススクシンイミドとの反応によ
つて製造された錯体の少量を潤滑油に添加するこ
とによつて摩擦が減少する。 従つて、本発明は、潤滑粘度の油、および、(a)
グリセリンのボレート化脂肪酸エステルまたはそ
れらの混合物と、(b)油溶性ポリイソブテニルモノ
−またはビススクシンイミドとの反応によつて製
造された錯体の摩擦を減少させる有効量を含む潤
滑油組成物に関する。 本発明の潤滑油には、内燃機関の適正な運転に
とつて重要である分散性、防蝕性、耐摩耗性、抗
酸化性のような性質の適切なバランスを得るため
に潤滑油中に他の添加剤も存在することができ
る。 さらに、本発明によれば、前記の潤滑油組成物
で内燃機関の可動表面を処理することによつて該
機関の燃料消費を減少させる方法が提供される。
特に、エンジン試験において平均２〜３％の燃料
走行距離（fuel mileage）の向上が観察されてい
る。この燃料消費の改善は、圧縮−点火エンジ
ン、すなわち、デイーゼルエンジンおよび火花−
点火エンジン、すなわちガソリンエンジンの両者
で得ることができる。 本発明の詳細な説明 グリセリンのボレート化脂肪酸エステルは、グ
リセリンの脂肪酸エステルを反応の水を除去しな
がら硼酸でボレート化することによつて製造され
る。各硼素が反応混合物中に存在する1.5〜2.5個
の水酸基と反応するのに十分な量で硼素が存在す
ることが好ましい。 前記の反応は、メタノール、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン、ニユートラル油などのような任意
の好適な有機溶剤の不存在または存在において60
℃〜135℃の範囲内の温度で行うことができる。 グリセリンの脂肪酸エステルは、当業界の周知
の各種の方法によつて製造できる。グリセリンモ
ノオレエートおよびグリセリンタローエート
（tallowate）のようなこれらのエステルの多くは
商業的規模で製造されている。本発明に有用なエ
ステルは、油溶性であつて、天然産物に見出され
るようなC₈〜C₂₂脂肪酸またはそれらの混合物か
ら製造されるのが好ましい。脂肪酸は、飽和また
は不飽和でもよい。天然原料からの酸中に存在す
るある種の化合物には、１個のケト基を有するリ
カン酸が含まれる。最も好ましいC₈〜C₂₂脂肪酸
は、Ｒがアルキルまたはアルケニルである式Ｒ−
COOHで示されるものである。 グリセリンの脂肪酸モノエステルが好ましい
が、モノ−およびジ−エステルも使用できる。モ
ノ−およびジ−エステルが少なくとも40％のモノ
エステルを含有するのが好ましい。グリセリンの
モノ−およびジエステルが、40〜60重量％のモノ
エステルを含有するのが最も好ましい。例えば、
市販のグリセリンモノオレエートは、45〜55重量
％のモノオレエートおよび55〜45％のジエステル
の混合物を含有する。 好ましい脂肪酸は、オレイン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、パルチミン酸、ミリスチ
ン酸、パルミトレン酸、リノレイン酸、ラウリン
酸、リノール酸およびオレオステアリン酸および
天然産物の獣脂、ヤシ油、オリーブ油、落花生
油、コーン油、牛脚油などからの脂肪酸である。 特に好ましい酸はオレイン酸である。 ボレート化脂肪酸エステルは、該エステルをポ
リイソブテニルモノ−またはビススクシンイミド
と反応させることによつて加水分解に対して安定
化される。 本発明に使用される油溶性ポリイソブテニルモ
ノ−もしくはビススクシンイミドは、潤滑油洗浄
剤として一般に公知であり、米国特許明細書第
2992708号、同第3018291号、同第3024237号、同
第3100673号、同第3219666号、同第3172892号、
および同第3272746号に開示されており、これら
の開示を本明細書の参考にされたい。アルケニル
スクシンイミドは、ポリオレフインポリマー置換
の無水コハク酸とアミン、好ましくはポリアルキ
レンポリアミンとの反応生成物である。ポリオレ
フインポリマー置換の無水コハク酸は、ポリオレ
フインポリマーまたはその誘導体と無水マレイン
酸との反応によつて得られる。かようにして得ら
れた無水コハク酸をアミン化合物と反応させる。
アルケニルスクシンイミドの製法は当業界におい
て多数記述されている。例えば、米国特許明細書
第3390082号、同第3219666号、および同第
3172892号を参照されたい、これらの開示を本明
細書の参考にされたい。アルケニル置換無水コハ
ク酸の還元によつて相当するアルキル誘導体が得
られる。主としてモノ−またはビス−スクシンイ
ミドから成る生成物は、反応体のモル比の制御に
よつて製造することができる。例えば、１モルの
アミンと１モルのアルケニルまたはアルキル置換
無水コハク酸とを反応させれば主としてモノ−ス
クシンイミド生成物が製造される。２モルの無水
コハク酸を１モルのポリアミンと反応させればビ
ス−スクシンイミドが製造できる。 アルケニルスクシンイミドが、ポリアルキレン
ポリアミンのポリイソブテン−置換無水コハク酸
である場合に本発明の潤滑油組成物において特に
良結果が得られる。 ポリイソブテン置換無水コハク酸が得られるポ
リイソブテンは、イソブテンの重合によつて得ら
れ、そして、その組成は広範に変化する。炭素原
子の平均数は、30またはそれ以下から250または
それより多い範囲であり、それに応じて得られる
数平均分子量は約400またはそれより少ないもの
から3000またはそれより大きい。ポリイソブテン
１分子当りの炭素原子の平均数が約50〜約100の
範囲、それに応じて数平均分子量約600〜約1500
を有するポリイソブテンが好ましい。さらに好ま
しくは、ポリイソブテン１分子当りの炭素原子の
平均数が約60〜約90の範囲、そして、約800〜約
1300の範囲の数平均分子量を有するものである。
ポリイソブテンを、周知の方法によつて無水コハ
ク酸と反応させ、ポリイソブテン置換無水コハク
酸を得る。 アルケニルスクシンイミドを製造する場合に、
置換無水コハク酸とポリアルキレンポリアミンと
を反応させ相当するスクシンイミドを得る。ポリ
アルキレンポリアミンの各アルキレン基は、通常
約８個までの炭素原子を有する。アルキレン基の
数は、約８個までの範囲である。アルキレン基の
例は、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、オクタメチレンなどである。アミノ
基の数は一般に、但し必ずしもそうではないが、
アミン中に存在するアルキレン基の数より１個以
上である、すなわち、ポリアルキレン、ポリアミ
ンが３個のアルキレン基を有するときは、通常４
個のアミノ基を含有する。そのアミノ基の数は約
９個までの範囲である。アルキレン基が、約２〜
約４個の炭素原子を有し、全アミン基が第一また
は第二であるのが好ましい。この場合、アミン基
の数はアルキレン基の数より１個多い。ポリアル
キレンポリアミンが３〜５個のアミン基を有する
のが好ましい。ポリアルキレンポリアミンの特定
の例には、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジア
ミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエ
チレンヘキサミン、ジ−（トリメチレン）トリア
ミン、トリ（ヘキサメチレン）テトラミンなどが
含まれる。 本発明において有用なポリイソブテニルスクシ
ンイミド製造用として好適な他のアミンにはピペ
ラジン、モルホリンおよびジピペラジンのような
環状アミンが含まれる。 本発明の組成物に使用されるポリイソブテニル
スクシンイミドは、好ましくは次式： （式中、 ａ R₁はイソブテンから製造され、前記のよう
な炭素原子の平均数および数平均分子量を有す
る； ｂ 「アルキレン」基は、炭素原子約８個まで、
好ましくは前記のように炭素原子約２〜４個を
有する実質的にハイドロカルビル基を表わす； ｃ Ａはハイドロカルビル基、アミン−置換ハイ
ドロカルビル基または水素を表わす。このハイ
ドロカルビル基およびアミン−置換ハイドロカ
ルビル基は、一般に前記のアルキレン基のアル
キルおよびアミン−置換アルキル類似基であ
る。好ましくＡは水素を表わす。 ｄ ｎは約１〜10、好ましくは約３〜５の整数を
表わす）を有する。 ポリイソブテニルスクシンイミドは、本発明の
潤滑油組成物中に、ボレート化脂肪酸エステルを
加水分解に対して安定化させ、および分散剤とし
て作用し、エンジンの運転の間前記の油中に形成
される汚染物付着を防止するのに有効な量で存在
する。 正確な構造は未知である錯体は、グリセリンの
ボレート化脂肪酸エステルとスクシンイミドと
を、反応体混合物の融点よりも高く、分解温度よ
り低い温度で、それらだけで反応させるか両反応
体が溶解する希釈剤中で反応させることによつて
形成できる。例えば、その反応体を溶剤の不存在
において適当な比で一緒にし、油に添加できる均
質な生成物に形成するか、またはトルエン、クロ
ロホルムのような溶剤中で適当な比で一緒にし、
その溶剤をストリピングで除去することによつて
形成された錯体を油に添加してもよい。あるいは
また、その錯体を潤滑油中で、錯体を約10〜90重
量％含有する濃厚物として製造し、その濃厚物
を、使用する潤滑油に適当な量で添加するか、ま
たはその錯体を使用する潤滑油中で直接製造する
こともできる。 希釈剤は反応体に対して不活性であるのが好ま
しく、その反応体を完全に溶解させるのに十分な
量およびその混合物を十分に撹拌できる量で使用
される。 前記の錯体を製造するための温度は、錯体が混
合物がないかまたは希釈剤中で製造されるかによ
つて25℃〜200℃、好ましくは25℃〜100℃の範囲
内であり、溶剤を使用する場合は比較的低い温度
が使用できる。 錯体形成のためのスクシンイミド：グリセリン
のボレート化脂肪酸の重量％比は、0.5：１〜
３：１、好ましくは１：１〜２：１そして最も好
ましくは１：１である。前記の錯体が、混合物な
しで製造されおよび（または）貯蔵されるかまた
は溶剤の不存在中、潤滑油中または大気条件下で
貯蔵される場合は後者の比が好ましい。 潤滑油組成物中において摩擦を有効に減少させ
るのに必要な添加剤の量は、全潤滑剤組成物の
0.3〜約10重量％の範囲であり、好ましくは１〜
５重量％の範囲内で存在する。 スクシンイミドは、ボレート化エステルを加水
分解に対して安定化させるのに有効な量および該
ボレート化エステルが有効な減摩剤としての機能
を果たす量で本発明の錯体中に存在する。 また錯体中のスクシンイミドは、分散剤として
の作用もし、エンジンの運転の間油中に形成され
る汚染物の付着を防止する。 一般に、本発明の錯体は、他の添加剤系と組合
せてそれらの既知の目的用として常用の量で使用
することもできる。 例えば、新式のクランクケースにおける適用に
対しては、前記のベース組成物に、必要な安定
性、洗浄力、分散性、耐摩耗性および防食性が得
られるように補足的の添加剤を添加して配合され
る。 すなわち本発明の他の態様として、グリセリン
のボレート化脂肪酸エステルとスクシンイミドと
の反応によつて製造された錯体を含む潤滑油に、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属ハイドロカ
ルビルスルホネート、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属フエネートおよびジハイドロカルビル
ジチオ燐酸の第族金属塩を含ませることができ
る。 また、スクシンイミドは、すぐれた分散剤の作
用をするので、グリセリンのボレート化脂肪酸エ
ステルと錯体を形成するのに要する量より多く追
加のスクシンイミドを潤滑油組成物に添加するこ
ともできる。このスクシンイミドの量は、全潤滑
油組成物の約20重量％までの範囲である。 アルカリ金属またはアルカリ土類金属ハイドロ
カルビルスルホネートは、石油スルホネート、合
成されたアルキル化芳香族スルホネートまたはポ
リイソブテンから誘導されるような脂肪酸スルホ
ネートのいずれでもよい。スルホネートの比較的
重要な機能の一つは、洗浄剤および分散剤として
の作用である。これらのスルホネートは、当業界
において周知である。ハイドロカルビル基は、ス
ルホネート分子を油溶性にするために十分な数の
炭素原子を待たねばならない。ハイドロカルビル
部分が、好ましくは少なくとも20炭素原子を有
し、芳香族性または脂肪族性でもよいが、通常は
アルキルアロマチツクである。使用するのに最も
好ましいのは、芳香族性のカルシウム、マグネシ
ウムまたはバリウムスルホネートである。 あるスルホネートは、通常モノ−またはジアル
キルベンゼン基である芳香族基を有する石油留分
をスルホン化し、次いで、スルホン酸物質の金属
塩を形成して典型的に製造される。これらのスル
ホネートの製造用に使用される他の供給原料に
は、合成によるアルキル化ベンゼンおよび例えば
イソブテンの重合によつて製造されるポリイソブ
テニル基のようなモノ−またはジ−オレフインの
重合によつて製造される脂肪族炭化水素が含まれ
る。金属塩は周知の方法を使用して直接または複
分解（metathesis）によつて形成される。 スルホネートは、中性または約400までまたは
それ以上の塩基価を有する過塩基でもよい。二酸
化炭素および水酸化カルシウムまたは酸化カルシ
ウムは、塩基性もしくは過塩基のスルホネートの
製造に最も普通に使用される物質である。中性お
よび過塩基のスルホネートも使用できる。スルホ
ネートは、通常、全組成物0.3〜10重量％になる
ように使用される。中性スルホネートが、全組成
物の0.4〜５重量％で存在し、過塩基スルホネー
トが全組成物の0.3〜３重量％で存在するのが好
ましい。 本発明に使用するためのフエネートは、アルキ
ル化フエノールのアルカリ金属またはアルカリ土
類金属塩である普通の生成物である。フエネート
の機能の一つは、洗浄剤および分散剤としての作
用である。特に、フエネートは、エンジンの高温
運転の間形成される汚染物の付着を防止する。フ
エノールは、モノ−またはポリアルキル化された
ものでもよい。 アルキルフエネートのアルキル部分は、そのフ
エネートを油溶性にするために存在する。アルキ
ル部分は天然産または合成によつて得ることがで
きる。天然産原料には、流動パラフインおよびワ
ツクスのような石油炭化水素が含まれる。石油か
ら誘導されているから、その炭化水素部分は異種
のハイドロカルビル基の混合物であり、特定の組
成は、出発物質として使用された特定の原油によ
つて決まる。好適な合成による原料には各種の市
販品として入手できるアルケンおよびアルカン誘
導体が含まれ、これらはフエノールと反応したと
きアルキルフエノールを生成する。得られる好適
な基には、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、エイコシル、トリ
コンチルなどの各基が含まれる。アルキル基の他
の好適な合成による原料には、ポリプロピレン、
ポリブチレン、ポリイソブチレンなどのようなオ
レフインポリマーが含まれる。 アルキル基は、直鎖または分枝鎖、飽和または
不飽和でもよい（不飽和の場合は、オレフイン状
不飽和を２サイト以下、一般には１サイト以下を
含有するのが好ましい）。前記のアルキル基は、
一般に４〜30個の炭素原子を含有する。フエノー
ルがモノアルキル置換の場合は、一般にアルキル
基は少なくとも８個の炭素原子を含有すべきであ
る。フエネートは所望により硫化されていてもよ
い。フエネートは、中性または過塩基のいずれで
もよい、そして過塩基ならば塩基価は200〜300ま
たはそれ以上である。中性および過塩基のフエネ
ートの混合物が使用できる。 フエネートは、通常潤滑油中に全組成物の0.2
〜27重量％になるように存在する。中性フエネー
トが全組成物の0.2〜９重量％で存在し、過塩基
フエネートが全組成物の0.2〜13重量％で存在す
るのが好ましい。過塩基フエネートが全組成物の
0.2〜５重量％で存在するのが最も好ましい。好
ましい金属は、カルシウム、マグネシウム、スト
ロンチウムまたはバリウムである。 硫化アルカリ土類金属アルキルフエネートが好
ましい。これらの塩は、アルカリ土類金属塩基と
アルキルフエノールとの中和生成物を硫黄で処理
するような各種の方法によつて得られる。元素形
態の硫黄を中和生成物に添加し、高められた温度
で反応させ硫化アルカリ土類金属アルキルフエネ
ートを製造するのが好都合である。 中和反応の間にフエノールを中和するのに必要
以上に多くのアルカリ土類金属塩基を添加すれ
ば、塩基性硫化アルカリ土類金属アルキルフエネ
ートが得られる。例えば米国特許明細書第
2680096号に記載のウオーカー（Walker）等の方
法を参照されたい。追加の塩基度は、塩基性硫化
アルカリ土類金属アルキルフエネートに二酸化炭
素を添加することによつて得られる。硫化工程の
後に過剰のアルカリ土類金属塩基を添加してもよ
いが、フエノールを中和するためにアルカリ土類
金属塩基を添加する時に同時に添加するのが好都
合である。 二酸化炭素、水酸化カルシウムまたは酸化カル
シウムは、塩基性または「過塩基」フエネートを
製造するために最も普通に使用される物質であ
る。二酸化炭素の添加によつて塩基性硫化アルカ
リ土類金属アルキルフエネートを製造する方法
は、ハンネマン（Hanneman）の米国特許明細
書第3178368号に示されている。 ジハイドロカルビルジチオ燐酸の第族金属塩
は、耐摩耗性、抗酸化性および熱安定性を示す。
ホスホロジチオ酸の第族金属塩は、以前に記載
されている。例えばこれらの化合物および製法が
全般的に記載されている米国特許明細書第
3390080号のカラム６および７を参照されたい。
本発明の潤滑油組成物において有用なジハイドロ
カルビルジチオ燐酸の第族金属塩が、好適には
各ハイドロカルビル基に約４〜約12個の炭素原子
を含み、これらが同じか異なつてもよく、芳香
族、アルキル基またはシクロアルキル基でもよ
い。好ましいハイドロカルビル基は、４〜８個の
炭素原子を有するアルキル基であり、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、オクチル、２−エチルヘキシルなどである。
これらの塩を形成するのに好適な金属には、バリ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛および
カドミウムであり、これらのうち亜鉛が好まし
い。 ジハイドロカルビルジチオ燐酸の第族金属塩
は、次式： （式中： ｅ R₂およびR₃の各々は独立に、前記のような
ハイドロカルビル基を表わし、 ｆ M₁は前記のような第族金属カチオンを表
わす）を有するのが好ましい。 ジチオ燐酸塩は、潤滑油が耐摩耗性および抗酸
化性を示すのに有効な量で本発明の潤滑油組成物
中に存在する。その量は、全組成物の約0.1〜約
４重量％、好ましくは全潤滑油組成物の約0.2〜
約2.5重量％の範囲の量で存在する。完成潤滑油
組成物は、通常、0.025〜0.25重量％、好ましく
は0.05〜0.15重量％の燐を含有する。 完成潤滑油は、シングルグレードまたはマルチ
グレード（multigrade）でもよい。マルチグレ
ード潤滑油は、粘度指数向上剤（）の添加によ
つて製造される。典型的の粘度指数向上剤は、ポ
リアルキルメタクリレート、エチレンプロピレン
コポリマー、スチレンジエンコポリマーなどであ
る。粘度指数向上性と分散性とを兼備したいわゆ
るデコレーテツド（decorated）粘度指数向上剤
も本発明の配合物に有用である。 本発明の組成物において使用される潤滑油は、
潤滑粘度の鉱油または合成油であり、好ましくは
内燃機関のクランクケース用として好適なもので
ある。クランクケース潤滑油は、通常、約
1300cst.0〓（−17.8℃）〜22.7cst.210〓（99℃）
の粘度を有する。潤滑油は、合成源または天然源
から誘導されたものでもよい。本発明の基油とし
て使用するための鉱油には、潤滑油組成物中に通
常使用されるパラフイン系、ナフテン系および他
の油が含まれる。合成油には、炭化水素合成油お
よび合成エステルの両者が含まれる。有用な合成
炭化水素油には、適当な粘度を有するα−オレフ
インの液体ポリマーが含まれる。特に有用なの
は、１−デセントリマーのようなC₆〜C₁₂α−オ
レフインの水素化液体オリゴマーである。同様
に、ジドデシルベンゼンのような適当な粘度のア
ルキルベンゼンも使用できる。有用な合成エステ
ルには、モノカルボン酸およびポリカルボン酸の
両者のエステルならびに一価アルコールおよび多
価アルコールの両者のエステルが含まれる。典型
的の例は、ジドデシルアジペート、ペンタエリス
リトール、テトラカプロエート、ジ−２−エチル
ヘキシルアジペート、ジラウリルセバケートなど
である。モノ−およびジカルボン酸およびモノ−
およびジヒドロキシアルカノールの混合物から製
造された複合エステルも使用できる。 炭化水素油と合成油との混合物も有用である。
例えば10〜25重量％の水素化１−デセントリマー
と75〜90重量％の150SUS〔100〓（38℃）〕鉱油
の混合物は、すぐれた潤滑基油となる。 添加剤濃厚物も、また本発明の範囲に含まれ
る。これらは、通常、約90〜10重量％の潤滑粘度
の油および約10〜90重量％の本発明の錯体添加物
を含む。典型的には、その濃厚物は、輸送および
貯蔵の間の取扱いが容易なように十分な希釈剤を
含有する。濃厚物用として好適な希釈剤には、こ
の濃厚物が潤滑油と容易に混合して潤滑油組成物
が製造できるように、任意の不活性な希釈剤、好
ましくは潤滑粘度の油が含まれる。希釈剤として
使用できる好適な潤滑油は、典型的に、100〓
（38℃）において約35〜約500セイボルトユニバー
サル秒（SUS）（Saybolt Universal Seconds）
の範囲内の粘度を有するものであるが、潤滑油粘
度の油も使用できる。 配合物中に存在できる他の添加物には、防錆
剤、抑泡剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、流動
点降下剤、抗酸化剤および各種の他の添加剤が含
まれる。 次の例は、本発明を詳細に説明するためのもの
である。これらの例および例証は、如何なる方法
においても本発明の範囲を限定するものとして解
釈してはならない。 参考例 １ ボレート化グリセリンモノオレエートの製造 125.23ｇのグリセリンモノオレエート（45〜55
重量％）およびグリセリンジオレエート（55〜45
重量％）を含有する混合物に、30.92ｇの硼酸お
よび250mlのキシレンを添加した。反応混合物を
共沸混合条件における窒素下で99〜141℃で約9.5
時間熱した。デイーンスタークトラツプ（Dean
Stark trap）によつて17.6mlの水が捕集された。
反応生成物を濾過し、減圧下135℃で回転エバポ
レーターでストリツプし、128.35ｇを得た。分
析：硼素2.42％、および2.52％のヒドロキシル価
32mgKOH／ｇであつた。生成物の赤外分光分析
では、グリセリン型OHの伸縮（stretching）は
なかつたが、強いBO−Ｈ結合を有し、事実上Ｂ
−Ｏ−Ｂ型吸収は示さなかつた。 例 ２ CC100N油を使用し、例１で製造したボレート
化グリセリンオレエート１重量％を含有し、そし
て0.66重量％のポリイソブテニルスクシンイミド
（ポリイソブテニルの数平均分子量が約950である
ポリイソブテニル無水コハク酸とテトラエチレン
ペンタミンとを、アミン：無水物のモル比0.87で
反応させて製造したもの）を含有させてその場で
錯体を形成させたもの、及びこれを含有させない
ものの試験結果を第表に示した。 各基油および混合物150mlを250mlのビーカーに
入れ、100〓および90％相対湿度に維持された調
湿キヤビネツト中に置いた。試料は、時間の函数
として曇り（haze）および沈降物で等級をつけ
た。

【表】 〓ニルスクシンイミド り

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 潤滑油中で使用されるグリセリンのボレート
   化脂肪酸エステルを加水分解に対して安定化する
   方法であつて、前記グリセリンのボレート化脂肪
   酸エステルを、25℃〜200℃の温度で、炭素原子
   数30〜250のポリイソブテニルスクシンイミドと
   反応させて加水分解に対して安定である錯体を形
   成することから成り、その際、前記ポリイソブテ
   ニルスクシンイミド対グリセリンのボレート化脂
   肪酸エステルの重量比を0.5：１〜３：１の範囲
   とすることを特徴とするグリセリンのボレート化
   脂肪酸エステルの安定化方法。 ２ 前記のグリセリンのボレート化脂肪酸エステ
   ルが、ボレート化グリセリンオレエートまたはそ
   れを含む混合物であり、前記スクシンイミドが、
   ポリアルキレンポリアミンのポリイソブテニルス
   クシンイミドである特許請求の範囲第１項に記載
   の方法。 ３ 前記のスクシンイミドが、トリエチレンテト
   ラミンのポリイソブテニルスクシンイミドまたは
   テトラエチレンペンタミンのポリイソブテニルス
   クシンイミドである特許請求の範囲第２項に記載
   の方法。 ４ 前記グリセリンのボレート化脂肪酸エステル
   が、45〜55重量％のボレート化グリセリンモノオ
   レエートと55〜45重量％のボレート化グリセリン
   ジオレエートとを含む混合物である特許請求の範
   囲第２項に記載の方法。 ５ 前記のグリセリンのボレート化脂肪酸エステ
   ルが、ボレート化グリセリンモノオレエートであ
   る特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ６ 前記のポリイソブテニルスクシンイミド対グ
   リセリンのボレート化脂肪酸エステルの重量比が
   １：１〜２：１の範囲である特許請求の範囲第５
   項記載の方法。