JPH0253826A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0253826A JPH0253826A JP63203717A JP20371788A JPH0253826A JP H0253826 A JPH0253826 A JP H0253826A JP 63203717 A JP63203717 A JP 63203717A JP 20371788 A JP20371788 A JP 20371788A JP H0253826 A JPH0253826 A JP H0253826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- formulas
- tables
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は接着フィルム、積層材料あるいは、成形材料等
に用いることのできる耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成
物に関する。
に用いることのできる耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成
物に関する。
従来から、ポリイミド樹脂は耐熱性、電気絶縁性、耐薬
品性に優れた性能を有するため、産業上広く利用されて
いる。
品性に優れた性能を有するため、産業上広く利用されて
いる。
ポリイミド樹脂の中でテトラカルボン酸二無水物とジア
ミンの反応によりポリアミド酸を経由して得られる縮合
型のポリイミド樹脂は優れた特性を示すものが多いが、
その軟化温度が高く、加工性に乏しいという欠点を有し
ている。また耐熱性をある程度犠牲にして、加工性を改
良した熱可塑性のポリエーテルイミド（商品名「うルテ
ム」ゼネラル エレクトリック社製）も知られているが
、耐熱性及び耐薬品性の面で充分なものではなかった。
ミンの反応によりポリアミド酸を経由して得られる縮合
型のポリイミド樹脂は優れた特性を示すものが多いが、
その軟化温度が高く、加工性に乏しいという欠点を有し
ている。また耐熱性をある程度犠牲にして、加工性を改
良した熱可塑性のポリエーテルイミド（商品名「うルテ
ム」ゼネラル エレクトリック社製）も知られているが
、耐熱性及び耐薬品性の面で充分なものではなかった。
一方、ビスマレイミド化合物を単独で重合させる付加型
のポリイミド樹脂は熱的性質においては優れているが、
機械的強度に劣るため、流延してフィルムとすることが
できなかった。
のポリイミド樹脂は熱的性質においては優れているが、
機械的強度に劣るため、流延してフィルムとすることが
できなかった。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明はこれら
の欠点を鑑みてなされたもので、熱硬化前にはフィルム
等に成形でき、硬化後は強靭で可撓性、接着性ならびに
耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供するものであ
る。
の欠点を鑑みてなされたもので、熱硬化前にはフィルム
等に成形でき、硬化後は強靭で可撓性、接着性ならびに
耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供するものであ
る。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を行
なった結果、後述の熱硬化性樹脂組成物が耐熱性、機械
的特性、加工性に優れていることを見出し、本発明を完
成したものである。
なった結果、後述の熱硬化性樹脂組成物が耐熱性、機械
的特性、加工性に優れていることを見出し、本発明を完
成したものである。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は一般式（Ｉ）
一
よりなる２価の基を表し、Ｘは直結、炭素数１〜１０の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を表し、 で表されるＮ、Ｎ’−４，４’ −ジフェニルメタンビ
スマレイミド５〜１００重量部よりなる熱硬化性樹脂組
成物である。
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を表し、 で表されるＮ、Ｎ’−４，４’ −ジフェニルメタンビ
スマレイミド５〜１００重量部よりなる熱硬化性樹脂組
成物である。
本発明において使用する重合体は式（Ｉ［［）を表し、
Ｙは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、単環式芳
香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接又は架橋
員により相互に結合された非縮合環式芳香族基から成る
群より選ばれた４価の基を表す。） で表される繰り返し単位を有する重合体１００重量部と
式（ＩＩ） よりなる２価の基を表し、Ｘは直結、炭素数１〜１０の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を表す。
Ｙは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、単環式芳
香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接又は架橋
員により相互に結合された非縮合環式芳香族基から成る
群より選ばれた４価の基を表す。） で表される繰り返し単位を有する重合体１００重量部と
式（ＩＩ） よりなる２価の基を表し、Ｘは直結、炭素数１〜１０の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を表す。
）
に示すジアミン化合物に一種以上のテトラカルボン酸二
無水物を通常公知の方法により反応させて得られるポリ
アミド酸及び／又はこれを更に脱水環化して得られるポ
リイミドである。
無水物を通常公知の方法により反応させて得られるポリ
アミド酸及び／又はこれを更に脱水環化して得られるポ
リイミドである。
重合体の一成分であるジアミン化合物は具体的には、１
，３−ビス（３−アミノフェノキシ）べンゼン、ビス（
４−（３−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、１，
１−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１．２−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、２．２−ビス（４−（３−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（３
アミノフエノキシ）フェニルコブタン、２．２−ビス（
４−（３−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，ｌ
、３，３．３−ヘキサフルオロプロパン、４．４°−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４−（
３−アミノフェノキシ）フェニルコケトン、ビス（４−
（３−アミノフェノキシ）フェニルフスルフィド、ビス
〔４（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルホキシド
、ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スル
ホン、ビス（１−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
エーテル等があげられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
，３−ビス（３−アミノフェノキシ）べンゼン、ビス（
４−（３−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、１，
１−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１．２−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、２．２−ビス（４−（３−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（３
アミノフエノキシ）フェニルコブタン、２．２−ビス（
４−（３−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，ｌ
、３，３．３−ヘキサフルオロプロパン、４．４°−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４−（
３−アミノフェノキシ）フェニルコケトン、ビス（４−
（３−アミノフェノキシ）フェニルフスルフィド、ビス
〔４（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルホキシド
、ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スル
ホン、ビス（１−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
エーテル等があげられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
また、もう一方の成分であるテトラカルボン酸二無水物
は式（ＩＶ） （式中、Ｙは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に結合された非縮合環式芳香族基
から成る群より選ばれた４価の基を表わす。） で表ｙされ、具体的には、エチレンテトラカルボン酸二
無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペン
クンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水
物、３．３°、４．４’ −ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、２．２３．３′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、３．３’ 、４．４’ −ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２．２°、３．３’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２．２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパンニ無水物
、２．２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロ
パンニ無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
エーテルニ無水物、ビス（３４−カルボキシフェニル）
スルホンニ無水物、１．１−ビス（２，３−ジカルボキ
シフェニル）エタンニ無水物、ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）メタンニ無水物、ビス（３，４−ジカル
ボキシフェニル）メタンニ無水物、４．４’−（ｐ−フ
ェニレンジオキシ）シフタル酸二無水物、４．４”−（
ｍ−フェニレンジオキシ）シフタル酸二無水物、２，３
，６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，
４，５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１
． ２． ５． ６ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２゜３．４．−ベンゼンテトラカルボン酸二無
水物、３．４，９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６．７−アントラセンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，７．８−フェナントレンテトラカ
ルボン酸二無水物等であり、これらテトラカルボン酸二
無水物は単独あるいは２種以上混合して用いられる。
は式（ＩＶ） （式中、Ｙは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に結合された非縮合環式芳香族基
から成る群より選ばれた４価の基を表わす。） で表ｙされ、具体的には、エチレンテトラカルボン酸二
無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペン
クンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水
物、３．３°、４．４’ −ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、２．２３．３′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、３．３’ 、４．４’ −ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２．２°、３．３’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２．２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパンニ無水物
、２．２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロ
パンニ無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
エーテルニ無水物、ビス（３４−カルボキシフェニル）
スルホンニ無水物、１．１−ビス（２，３−ジカルボキ
シフェニル）エタンニ無水物、ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）メタンニ無水物、ビス（３，４−ジカル
ボキシフェニル）メタンニ無水物、４．４’−（ｐ−フ
ェニレンジオキシ）シフタル酸二無水物、４．４”−（
ｍ−フェニレンジオキシ）シフタル酸二無水物、２，３
，６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，
４，５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１
． ２． ５． ６ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２゜３．４．−ベンゼンテトラカルボン酸二無
水物、３．４，９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６．７−アントラセンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，７．８−フェナントレンテトラカ
ルボン酸二無水物等であり、これらテトラカルボン酸二
無水物は単独あるいは２種以上混合して用いられる。
前記式（ｎ）で表わされるＮ、Ｎ’−４，４″ジフエニ
ルメタンビスマレイミドは、通常公知の方法により４．
４”−ジアミノジフェニルメタンと無水マレイン酸を縮
合・脱水反応して、容易に製造できる。
ルメタンビスマレイミドは、通常公知の方法により４．
４”−ジアミノジフェニルメタンと無水マレイン酸を縮
合・脱水反応して、容易に製造できる。
前記（Ｉ）式の重合体と（ｎ）式のビスマレイミド化合
物の混合割合は、重合体（Ｉ）１００重量部に対してビ
スマレイミド化合物（ｎ）を５〜１００重量部、好まし
くは１０〜８０重量部を使用できる。ビスマレイミド化
合物の配合量が５重量部より少ないと本発明の目的とす
る加工性、機械的特性の改良に効果はなく、また１００
重量部より多いと硬化物がもろくなり、成形性も悪くな
る。
物の混合割合は、重合体（Ｉ）１００重量部に対してビ
スマレイミド化合物（ｎ）を５〜１００重量部、好まし
くは１０〜８０重量部を使用できる。ビスマレイミド化
合物の配合量が５重量部より少ないと本発明の目的とす
る加工性、機械的特性の改良に効果はなく、また１００
重量部より多いと硬化物がもろくなり、成形性も悪くな
る。
重合体（Ｉ）とビスマレイミド化合物（ＩＩ）の混合は
粉状に行なってもよいが通常はポリアミド酸及び／又は
ポリアミドフエスあるいは懸濁液中にビスマレイミド化
合物（ｎ）を添加溶解することによって行なわれる。
粉状に行なってもよいが通常はポリアミド酸及び／又は
ポリアミドフエスあるいは懸濁液中にビスマレイミド化
合物（ｎ）を添加溶解することによって行なわれる。
このようにして得た樹脂組成物はガラス布、カーボンク
ロス等の基材に含浸、乾燥してブリプレグとして用いる
こともできるし、ガラス板、ステンレス板等に流延、乾
燥して基材を含まないフィルム状接着剤として各種用途
に用いることもできる。この場合、乾燥温度はビスマレ
イミド化合物の重合が顕著になる温度よりも低く保つ必
要があり、乾燥時間は残存溶剤の量が本発明の目的を損
なわない程度になるようにしなければならない。
ロス等の基材に含浸、乾燥してブリプレグとして用いる
こともできるし、ガラス板、ステンレス板等に流延、乾
燥して基材を含まないフィルム状接着剤として各種用途
に用いることもできる。この場合、乾燥温度はビスマレ
イミド化合物の重合が顕著になる温度よりも低く保つ必
要があり、乾燥時間は残存溶剤の量が本発明の目的を損
なわない程度になるようにしなければならない。
また、粉状のまま、成形材料として用いることもできる
。本発明の樹脂組成物を加熱硬化することによって強靭
な耐熱性成形物が得られる。
。本発明の樹脂組成物を加熱硬化することによって強靭
な耐熱性成形物が得られる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は必要に応じて重限定しな
いが重合物全重量を基準として０．００１〜１０ｆｉ量
％、特に０．１〜５重量％の範囲が好ましい。
いが重合物全重量を基準として０．００１〜１０ｆｉ量
％、特に０．１〜５重量％の範囲が好ましい。
重合触媒としては、過酸化ベンゾイル、Ｌ−ブチルヒド
ロペルオキシド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニト
リル等の公知のフリーラジカル触媒が有効である。なお
重合触媒は適宜組み合わせて用いても良い。
ロペルオキシド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニト
リル等の公知のフリーラジカル触媒が有効である。なお
重合触媒は適宜組み合わせて用いても良い。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１〜４
攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に４
，４゛−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル７３
．６ｇ （０，２モル）とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド４６７．２ ｇを装入し、室温で窒素雰囲気下にピロ
メリット酸二無水物４３．２ｇ （０，１９８モル）を
溶液温度の上昇に注意しながら分割して加え、さらに室
温で約２０時間かきまぜ、樹脂分２０．０％、２５°Ｃ
での溶液粘度６４ポイズのポリアミド酸ワニスを得た。
，４゛−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル７３
．６ｇ （０，２モル）とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド４６７．２ ｇを装入し、室温で窒素雰囲気下にピロ
メリット酸二無水物４３．２ｇ （０，１９８モル）を
溶液温度の上昇に注意しながら分割して加え、さらに室
温で約２０時間かきまぜ、樹脂分２０．０％、２５°Ｃ
での溶液粘度６４ポイズのポリアミド酸ワニスを得た。
得られたポリアミド酸の３５°ｃ１ 。
、５％濃度での対数粘度は０．８２ｄ１／ ｇであった
。
。
このポリアミド酸ワニス１００ｇにＮ、Ｎ“−４４°−
ジフェニルメタンビスマレイミドを表１に示す量を添加
して、樹脂分で２０．０％になるようにＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドを加え、室温にて溶解した。この樹脂組
成物をガラス板上に流延し、窒素雰囲気下１３０°Ｃで
１時間、さらに１８０″Ｃで２時間乾燥して厚さ２５μ
ｍの柔軟な褐色透明の未硬化フィルムを得た。この未硬
化フィルムは２５０°Ｃで３０分加熱することによって
強靭な硬化フィルムが得られた。未硬化フィルムの軟化
点（ＴＭＡ針人法人法び未硬化フィルムを予備加熱した
スチール（冷間圧延鋼、ＪＩＳ−３１４１，５ＰＥＣ／
ＳＤ、 ２５Ｘ １００Ｘ１．６ ａｍ）間に挿入し、
２５０°Ｃ１２０ｋｇ／ｃ１ｉｌで３０分間加圧圧着さ
せたものの２５°Ｃ及び２４０°Ｃ高温下での引張剪断
力（測定方法はＪＩＳ−に−６８４８およびに−６８５
０に拠る。）の値を表１に示した。
ジフェニルメタンビスマレイミドを表１に示す量を添加
して、樹脂分で２０．０％になるようにＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドを加え、室温にて溶解した。この樹脂組
成物をガラス板上に流延し、窒素雰囲気下１３０°Ｃで
１時間、さらに１８０″Ｃで２時間乾燥して厚さ２５μ
ｍの柔軟な褐色透明の未硬化フィルムを得た。この未硬
化フィルムは２５０°Ｃで３０分加熱することによって
強靭な硬化フィルムが得られた。未硬化フィルムの軟化
点（ＴＭＡ針人法人法び未硬化フィルムを予備加熱した
スチール（冷間圧延鋼、ＪＩＳ−３１４１，５ＰＥＣ／
ＳＤ、 ２５Ｘ １００Ｘ１．６ ａｍ）間に挿入し、
２５０°Ｃ１２０ｋｇ／ｃ１ｉｌで３０分間加圧圧着さ
せたものの２５°Ｃ及び２４０°Ｃ高温下での引張剪断
力（測定方法はＪＩＳ−に−６８４８およびに−６８５
０に拠る。）の値を表１に示した。
実施例５〜８および比較例１〜２
表１に示すジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物
を各々表１に示すモル数を使用し、実施例１〜４と同様
の操作をして、ポリアミド酸ワニスを得た。これにビス
マレイミド化合物を表１に示す量溶解させ、樹脂組成物
ワニスを得た。
を各々表１に示すモル数を使用し、実施例１〜４と同様
の操作をして、ポリアミド酸ワニスを得た。これにビス
マレイミド化合物を表１に示す量溶解させ、樹脂組成物
ワニスを得た。
以下、実施例１〜４と同様の操作をして表１の結果を得
た。
た。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、接着性、成形性、可撓
性、および耐熱性に優れたもので接着剤、積層板、成形
材料として電気・電子機器等に使用されるなど広くその
用途が期待され、産業上の利用効果は大きい。
性、および耐熱性に優れたもので接着剤、積層板、成形
材料として電気・電子機器等に使用されるなど広くその
用途が期待され、産業上の利用効果は大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる２価の基を表し、Ｘは直結、炭素数１〜１０の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を表し、 （Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼及び／又は▲
数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙは炭素数２
以上の脂肪族基、環式肪族基、単環式芳香族基、縮合多
環式芳香族基、芳香族基が直接又は架橋員により相互に
結合された非縮合環式芳香族基から成る群より選ばれた
４価の基を表す。） で表される繰り返し単位を有する重合体１００重量部と
式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるＮ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビス
マレイミド５〜１００重量部よりなる熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203717A JPH07122002B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| US07/351,470 US4987207A (en) | 1988-05-17 | 1989-05-15 | Thermosetting resin compositions |
| DE89304912T DE68906459T2 (de) | 1988-05-17 | 1989-05-16 | Zusammensetzung für wärmehärtbares Harz. |
| EP89304912A EP0342912B1 (en) | 1988-05-17 | 1989-05-16 | Thermosetting resin compositions |
| AU34902/89A AU620614B2 (en) | 1988-05-17 | 1989-05-17 | Thermosetting resin compositions |
| KR1019890006590A KR920004194B1 (ko) | 1988-05-17 | 1989-05-17 | 열경화성 수지조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203717A JPH07122002B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17694894A Division JP2589054B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253826A true JPH0253826A (ja) | 1990-02-22 |
| JPH07122002B2 JPH07122002B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=16478685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63203717A Expired - Fee Related JPH07122002B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-08-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122002B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0551455A (ja) * | 1991-08-23 | 1993-03-02 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH05310931A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-11-22 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱硬化型ポリイミド樹脂組成物と熱硬化品およびその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143478A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JPS61143477A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JPS6230122A (ja) * | 1985-04-18 | 1987-02-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化可能な樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP63203717A patent/JPH07122002B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143478A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JPS61143477A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JPS6230122A (ja) * | 1985-04-18 | 1987-02-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化可能な樹脂組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0551455A (ja) * | 1991-08-23 | 1993-03-02 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH05310931A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-11-22 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱硬化型ポリイミド樹脂組成物と熱硬化品およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07122002B2 (ja) | 1995-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4624888A (en) | Acetylene (ethynyl) terminated polyimide siloxane and process for preparation thereof | |
| JP2943953B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
| JP2998858B2 (ja) | 耐熱性樹脂接着剤 | |
| US5180627A (en) | Heat resistant adhesive composition | |
| JP2952868B2 (ja) | 耐熱性の接着剤 | |
| US4987207A (en) | Thermosetting resin compositions | |
| JPH0632854A (ja) | 末端変性イミドオリゴマーの組成物 | |
| JP2955724B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JP3031322B2 (ja) | 耐熱性樹脂接着剤シ−トおよび基板 | |
| JPH0253826A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP3356096B2 (ja) | 接着剤の必須成分として使用されるポリイミドシロキサン | |
| JPS6230122A (ja) | 熱硬化可能な樹脂組成物 | |
| JP2595038B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| US5241018A (en) | Terminal-modified imide oligomer composition | |
| JP3031064B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
| JP2998865B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
| JP3031027B2 (ja) | 耐熱性接着剤組成物 | |
| JPH0423879A (ja) | 耐熱性イミド接着剤 | |
| EP0319008A2 (en) | Epoxy resin compositions as used in producing composites with high wet glass transition temperatures and in adhesive applications | |
| JP2631926B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP3031020B2 (ja) | 耐熱性樹脂接着剤 | |
| JP2589054B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP3039854B2 (ja) | 耐熱性樹脂接着剤シ−トおよび基板 | |
| EP0357367A2 (en) | Terminal-modified aromatic imide oligomer composition | |
| JPH09328612A (ja) | 加工性・接着性に優れる耐熱性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |