JPH0254336B2 - - Google Patents
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- JPH0254336B2 JPH0254336B2 JP157682A JP157682A JPH0254336B2 JP H0254336 B2 JPH0254336 B2 JP H0254336B2 JP 157682 A JP157682 A JP 157682A JP 157682 A JP157682 A JP 157682A JP H0254336 B2 JPH0254336 B2 JP H0254336B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式（）で表わされるスルホクロリ
ドで に亜硫酸塩を作用させることにより、下式（）
で表わされる 対称型ジフエニル尿素のジスルフイン酸または
その塩を工業的に有利に製造する方法に関する。
ドで に亜硫酸塩を作用させることにより、下式（）
で表わされる 対称型ジフエニル尿素のジスルフイン酸または
その塩を工業的に有利に製造する方法に関する。
従来、セルローズ繊維材料染色用の反応性染料
としてビニルスルホン系反応性染料が広く知られ
ており、該反応性染料の重要な中間体である下式
（）で表わされる化合物 は、アセチルアミノフエニル−β−ヒドロキシエ
チルスルホンを硫酸化剤で処理して製造されてい
るが、この方法では酢酸の脱離反応を伴うことか
ら材質面および廃水処理対策上大きな障害となつ
ており、従つて式（）で表わされる重要な染料
中間体の工業的に有利な製造方法の確立が強く望
まれているところである。
としてビニルスルホン系反応性染料が広く知られ
ており、該反応性染料の重要な中間体である下式
（）で表わされる化合物 は、アセチルアミノフエニル−β−ヒドロキシエ
チルスルホンを硫酸化剤で処理して製造されてい
るが、この方法では酢酸の脱離反応を伴うことか
ら材質面および廃水処理対策上大きな障害となつ
ており、従つて式（）で表わされる重要な染料
中間体の工業的に有利な製造方法の確立が強く望
まれているところである。
本出願人は先に式（）で表わされる染料中間
体の工業的有利な製造方法として、式（）で表
わされるスルフイン酸またはその塩に酸化エチレ
ンまたはエチレンハロヒドリンを作用させて、式
（）で表わされる 化合物を得、これに硫酸化剤を作用させ、更に
加水分解することによる式（）で表わされる染
料中間体の製造を開発した。
体の工業的有利な製造方法として、式（）で表
わされるスルフイン酸またはその塩に酸化エチレ
ンまたはエチレンハロヒドリンを作用させて、式
（）で表わされる 化合物を得、これに硫酸化剤を作用させ、更に
加水分解することによる式（）で表わされる染
料中間体の製造を開発した。
本発明者らは、上記の染料中間体の工業的有利
な製造方法において出発原料として用いられる式
（）で表わされるジフエニル尿素ジスルフイン
酸又はその塩を式（）で表わされるスルホクロ
リドと亜硫酸塩との反応により製造する方法につ
いてより工業的に有利な方法を確立すべく鋭意検
討した。
な製造方法において出発原料として用いられる式
（）で表わされるジフエニル尿素ジスルフイン
酸又はその塩を式（）で表わされるスルホクロ
リドと亜硫酸塩との反応により製造する方法につ
いてより工業的に有利な方法を確立すべく鋭意検
討した。
式（）で表わされるスルホクロリドに亜硫酸
塩を作用させて式（）で表わされるジスルフイ
ン酸またはその塩を製造する場合、式（）で表
わされるスルホクロリドは同一分子内に２個のス
ルホクロリド基を有しているために、式（）で
表わされるジスルフイン酸のみならず、一方のス
ルホクロリド基が分解されて生成するスルフイン
酸−スルホン酸化合物、あるいは／および両方の
スルホクロリド基が分解されて生成するジスルホ
ン酸化合物が生成しこれらが目的化合物の収率を
大巾に低下せしめる。かかる副反応生成物の生成
を抑制するため、従来から亜硫酸塩を理論量より
もはるかに多く使用することが提案されている
が、非経済的であるばかりでなく、このような大
量の亜硫酸塩を溶解させるために大量の溶媒が必
要となり、容積効率が極めて悪く、工業的に有利
な製造法となり得ない。
塩を作用させて式（）で表わされるジスルフイ
ン酸またはその塩を製造する場合、式（）で表
わされるスルホクロリドは同一分子内に２個のス
ルホクロリド基を有しているために、式（）で
表わされるジスルフイン酸のみならず、一方のス
ルホクロリド基が分解されて生成するスルフイン
酸−スルホン酸化合物、あるいは／および両方の
スルホクロリド基が分解されて生成するジスルホ
ン酸化合物が生成しこれらが目的化合物の収率を
大巾に低下せしめる。かかる副反応生成物の生成
を抑制するため、従来から亜硫酸塩を理論量より
もはるかに多く使用することが提案されている
が、非経済的であるばかりでなく、このような大
量の亜硫酸塩を溶解させるために大量の溶媒が必
要となり、容積効率が極めて悪く、工業的に有利
な製造法となり得ない。
また亜硫酸塩を理論量よりもはるかに多く使用
する方法は、目的化合物であるジスルフイン酸の
分離精製工程においても下記のごとき重要な問題
をもたらすので、工業的規模の製造においては好
ましくない。
する方法は、目的化合物であるジスルフイン酸の
分離精製工程においても下記のごとき重要な問題
をもたらすので、工業的規模の製造においては好
ましくない。
すなわち、反応後に残存する過剰の亜硫酸塩か
ら目的化合物のジスルフイン酸塩を晶析分離する
ことは非常に困難であり、また、精製法として一
般に採用されているスルフイン酸を遊離酸として
晶析分離する場合にも、鉱酸の作用により残存亜
硫酸塩から有害な亜硫酸ガスが多量に発生し、そ
の対策に苦慮することになる。
ら目的化合物のジスルフイン酸塩を晶析分離する
ことは非常に困難であり、また、精製法として一
般に採用されているスルフイン酸を遊離酸として
晶析分離する場合にも、鉱酸の作用により残存亜
硫酸塩から有害な亜硫酸ガスが多量に発生し、そ
の対策に苦慮することになる。
また、式（）で表わされるスルフイン酸塩を
反応液から分離するために反応液に鉱酸を加え、
遊離酸として析出せしめたスルフイン酸を別す
る場合、遊離酸として得られる結晶径は微細で、
過操作を工業的規模で実施することが困難であ
る。
反応液から分離するために反応液に鉱酸を加え、
遊離酸として析出せしめたスルフイン酸を別す
る場合、遊離酸として得られる結晶径は微細で、
過操作を工業的規模で実施することが困難であ
る。
式（）で表わされる遊離スルフイン酸は、熱
および酸化に対して非常に不安定であり、スルフ
イン酸基が分解してスルホン酸基となり、収率の
低下をまねく。
および酸化に対して非常に不安定であり、スルフ
イン酸基が分解してスルホン酸基となり、収率の
低下をまねく。
また過によつて発生する酸性液中にはなお
多量の遊離スルフイン酸が溶存しているが、上記
不安定性のためにこの分を分離回収することが極
めて困難であり、また液は酸性であるがため次
回反応に再利用を図ることができず、廃水として
処理が必要である。
多量の遊離スルフイン酸が溶存しているが、上記
不安定性のためにこの分を分離回収することが極
めて困難であり、また液は酸性であるがため次
回反応に再利用を図ることができず、廃水として
処理が必要である。
本発明者らは式（）で表わされるスルホクロ
リドに亜硫酸塩を作用させて式（）で表わされ
るジフエニル尿素のジスルフイン酸またはその塩
を製造するに当り、上記問題を解決すべく鋭意検
討を重ねた結果、かかる問題は特定の条件を選択
することにより、すべて解決され得ることを見い
出し本発明を完成した。
リドに亜硫酸塩を作用させて式（）で表わされ
るジフエニル尿素のジスルフイン酸またはその塩
を製造するに当り、上記問題を解決すべく鋭意検
討を重ねた結果、かかる問題は特定の条件を選択
することにより、すべて解決され得ることを見い
出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、式（）
で表わされるスルホクロリドと亜硫酸塩との反応
を、溶媒中アルカリの添加によりPHを７乃至10に
維持しながら行つて、式（） で表わされるジフエニル尿素ジスルフイン酸のア
ルカリ塩を含む反応液を得、次いで該反応液をそ
のままあるいは冷却後固液分離処理してジフエニ
ル尿素ジスルフイン酸のアルカリ塩を取得し、分
離された液相を次回の反応溶媒として再使用する
ことを特徴とするジフエニル尿素化合物の製造方
法を提供する。
を、溶媒中アルカリの添加によりPHを７乃至10に
維持しながら行つて、式（） で表わされるジフエニル尿素ジスルフイン酸のア
ルカリ塩を含む反応液を得、次いで該反応液をそ
のままあるいは冷却後固液分離処理してジフエニ
ル尿素ジスルフイン酸のアルカリ塩を取得し、分
離された液相を次回の反応溶媒として再使用する
ことを特徴とするジフエニル尿素化合物の製造方
法を提供する。
本発明方法によれば、ジフエニル尿素ジスルフ
イン酸（）のアルカリ塩の結晶径が、工業的規
模において固液分離処理が容易に実施できる程大
きく、しかも分離された液相を次回の反応溶媒と
して再使用でき、従つて目的化合物を工業的有利
に、かつ高収率で得ることができる。
イン酸（）のアルカリ塩の結晶径が、工業的規
模において固液分離処理が容易に実施できる程大
きく、しかも分離された液相を次回の反応溶媒と
して再使用でき、従つて目的化合物を工業的有利
に、かつ高収率で得ることができる。
以下に本発明方法を詳細に説明する。
式（）で表わされる対称型スルホクロリド
は、公知の種々の方法で製造され、例えば、ジフ
エニル尿素にクロルスルホン酸を作用させて得ら
れるものであり、ビス−２，2′−または３，3′−
または４，4′−ウレインジベンゼンスルホクロリ
ドが例示される。
は、公知の種々の方法で製造され、例えば、ジフ
エニル尿素にクロルスルホン酸を作用させて得ら
れるものであり、ビス−２，2′−または３，3′−
または４，4′−ウレインジベンゼンスルホクロリ
ドが例示される。
本発明方法で用いられる亜硫酸塩としては亜硫
酸のアルカリ塩たとえば亜硫酸リチウム亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウ
ム、亜硫酸水素カリウムおよび亜硫酸アンモニウ
ム塩が例示され、これらのうち、亜硫酸ナトリウ
ムが好適に用いられる。
酸のアルカリ塩たとえば亜硫酸リチウム亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウ
ム、亜硫酸水素カリウムおよび亜硫酸アンモニウ
ム塩が例示され、これらのうち、亜硫酸ナトリウ
ムが好適に用いられる。
亜硫酸塩は、式（）で表わされるスルホクロ
リド１モルに対して２乃至５モル用いられ、亜硫
酸塩として亜硫酸ナトリウムを用いる場合、該使
用量は好ましくは2.1乃至４モルである。
リド１モルに対して２乃至５モル用いられ、亜硫
酸塩として亜硫酸ナトリウムを用いる場合、該使
用量は好ましくは2.1乃至４モルである。
反応溶媒としては、水あるいはメタノール、エ
タノールなどの低級アルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、クロロベンゼン、ジクロベンゼンな
どのハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２，２−テトラクロルエタン、テトラクロル
エチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等を含む水性溶媒が例示される。
タノールなどの低級アルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、クロロベンゼン、ジクロベンゼンな
どのハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２，２−テトラクロルエタン、テトラクロル
エチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等を含む水性溶媒が例示される。
これらのうち、水が好適に用いられる。上記有
機溶媒と水との混合割合は任意でよい。
機溶媒と水との混合割合は任意でよい。
反応溶媒の量は式（）で表わされるスルホク
ロリドの重量に対し1.5乃至５倍量である。
ロリドの重量に対し1.5乃至５倍量である。
反応溶媒として水を用いる場合、該使用量は好
ましくは２乃至４倍量である。
ましくは２乃至４倍量である。
式（）で表わされるスルホクロリドと亜硫酸
塩との反応は大気中、または窒素雰囲気下、で行
なわれるが、加圧下または減圧下に行なつても差
しつかえはない。
塩との反応は大気中、または窒素雰囲気下、で行
なわれるが、加圧下または減圧下に行なつても差
しつかえはない。
反応温度は、30℃乃至60℃、好ましくは35℃乃
至50℃の範囲内である。
至50℃の範囲内である。
反応に必要な溶媒は前回反応後、固液分離処理
によつて得られた液の全量あるいは一部を用い、
必要なら新しい溶媒を追加して所定量とする。
によつて得られた液の全量あるいは一部を用い、
必要なら新しい溶媒を追加して所定量とする。
本反応の実施形態としてはたとえば、上記反応
溶媒と亜硫酸塩を所定量仕込み、混合した後、所
望の温度に保ちながら式（）で表わされるスル
ホクロリドを添加し、更に保温を行なう。
溶媒と亜硫酸塩を所定量仕込み、混合した後、所
望の温度に保ちながら式（）で表わされるスル
ホクロリドを添加し、更に保温を行なう。
あるいは所定量の反応溶媒に式（）表わされ
るスルホクロリドを混合した後、所望の温度に保
ちながら亜硫酸塩を添加し、更に保温を行ない反
応を完結させる。
るスルホクロリドを混合した後、所望の温度に保
ちながら亜硫酸塩を添加し、更に保温を行ない反
応を完結させる。
どの様な形態で実施するにしても、反応の進行
に合わせてアルカリ性物質を適宜添加して系内の
PHを常に７乃至10のPH領域、より好ましくは７乃
至９のPH領域に維持して実施される。
に合わせてアルカリ性物質を適宜添加して系内の
PHを常に７乃至10のPH領域、より好ましくは７乃
至９のPH領域に維持して実施される。
前記アルカリ性物質としては副反応を惹起する
ことなくPHＨを所定の範囲に保つことができるも
のであれば何を用いてもよく、たとえば、水酸化
ナトリウムのごときアルカリ金属の水酸化物、た
とえば炭酸ナトリウムのごときアルカリ金属の炭
酸塩などが用いられる。
ことなくPHＨを所定の範囲に保つことができるも
のであれば何を用いてもよく、たとえば、水酸化
ナトリウムのごときアルカリ金属の水酸化物、た
とえば炭酸ナトリウムのごときアルカリ金属の炭
酸塩などが用いられる。
本発明の方法で得られる目的物は普通、塩の
形、たとえばナトリウム塩などの形で生成する
が、上記反応条件下では、そのほとんどが析出し
ているため、あるいは反応終了後、冷却すること
によつて、そのほとんどが析出し、しかもその結
晶径が大きいため、そのまま過あるいは遠心沈
降等の固液分離操作によつて簡単に回収される。
形、たとえばナトリウム塩などの形で生成する
が、上記反応条件下では、そのほとんどが析出し
ているため、あるいは反応終了後、冷却すること
によつて、そのほとんどが析出し、しかもその結
晶径が大きいため、そのまま過あるいは遠心沈
降等の固液分離操作によつて簡単に回収される。
また副生体であるジスルホン酸ナトリウム化合
物等は、ほとんどが溶解しているため、上記分離
操作によつても、そのほとんどは、液側に残
り、目的物であるジスルフイン酸ナトリウム化合
物は高含量で分離精製される。
物等は、ほとんどが溶解しているため、上記分離
操作によつても、そのほとんどは、液側に残
り、目的物であるジスルフイン酸ナトリウム化合
物は高含量で分離精製される。
液相にはまだ若干の目的物が含まれるが、全量
あるいは大部分を次回反応に再使用することによ
り、有効利用される。
あるいは大部分を次回反応に再使用することによ
り、有効利用される。
以下本発明を実施例をもつて詳細に詳明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。尚、実施例中部および％は夫々重量部、重
量％を表わす。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。尚、実施例中部および％は夫々重量部、重
量％を表わす。
実施例 １
下記組成のリサイクル液168部に
ジスルフイン酸ナトリウム 0.5％
スルフイン酸スルホン酸ナトリウム
0.6％ ジスルホン酸ナトリウム 2.0％ 無機塩 10.6％ 水 86.3％ 水42部を加え、亜硫酸ナトリウム65部を添加し
40℃に昇温した。この温度を保ちながらビス４，
4′−ウレインベンゼンスルホクロリド70部（純度
88％）を２時間にわたつて添加した。その間反応
液のPHを８に維持するため28％苛性液を滴下し
た。添加終了後その温度で更に５時間保温した。
得られた反応液中の有機物組成はビス４，4′−ウ
レインベンゼンスルフイン酸ナトリウム87％，ス
ルフイン酸−スルホン酸ナトリウム化合物６％，
ジスルホン酸ナトリウム化合物５％であつた。
0.6％ ジスルホン酸ナトリウム 2.0％ 無機塩 10.6％ 水 86.3％ 水42部を加え、亜硫酸ナトリウム65部を添加し
40℃に昇温した。この温度を保ちながらビス４，
4′−ウレインベンゼンスルホクロリド70部（純度
88％）を２時間にわたつて添加した。その間反応
液のPHを８に維持するため28％苛性液を滴下し
た。添加終了後その温度で更に５時間保温した。
得られた反応液中の有機物組成はビス４，4′−ウ
レインベンゼンスルフイン酸ナトリウム87％，ス
ルフイン酸−スルホン酸ナトリウム化合物６％，
ジスルホン酸ナトリウム化合物５％であつた。
ジスルフイン酸ナトリウムのほとんどは析出し
ているが過分離の前に30℃まで冷却した。ジス
ルフイン酸ナトリウムの結晶径の大きさは約
300μ×150μの大きさであつた。
ているが過分離の前に30℃まで冷却した。ジス
ルフイン酸ナトリウムの結晶径の大きさは約
300μ×150μの大きさであつた。
過によりビス４，4′−ウレインベンゼンジス
ルフイン酸ナトリウムを含む水ウエツトケーキが
97部得られた。反応液中のビス４，4′−ウレイン
ベンゼンスルフイン酸ナトリウムの97％が水ウエ
ツトケーキ中に回収された。
ルフイン酸ナトリウムを含む水ウエツトケーキが
97部得られた。反応液中のビス４，4′−ウレイン
ベンゼンスルフイン酸ナトリウムの97％が水ウエ
ツトケーキ中に回収された。
実施例 ２
実施例１と同様のリサイクル液432部に水108
部を加え亜硫酸ナトリウム165部を添加し40℃に
保ちながらビス４，4′−ウレインベンゼンスルホ
クロリドウエツトケーキ200部（純度90％）を２
時間にわたつて添加した。その間、反応液のPHを
８に維持するため28％苛性液に滴下した。添加終
了後その温度で更に４時間保温した。得られた反
応液中の有機物組成はビス４，4′−ウレインベン
ゼンジスルフイン酸ナトリウム90％、スルフイ
ン・スルホン酸ナトリウム化合物６％、ジスルホ
ン酸ナトリウム化合物３％であつた。
部を加え亜硫酸ナトリウム165部を添加し40℃に
保ちながらビス４，4′−ウレインベンゼンスルホ
クロリドウエツトケーキ200部（純度90％）を２
時間にわたつて添加した。その間、反応液のPHを
８に維持するため28％苛性液に滴下した。添加終
了後その温度で更に４時間保温した。得られた反
応液中の有機物組成はビス４，4′−ウレインベン
ゼンジスルフイン酸ナトリウム90％、スルフイ
ン・スルホン酸ナトリウム化合物６％、ジスルホ
ン酸ナトリウム化合物３％であつた。
30℃まで冷却後過することにより、ビス４，
4′−ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム
を含む水ウエツトケーキが250部得られた。
4′−ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム
を含む水ウエツトケーキが250部得られた。
固形分60％であり有機物組成は、ビス４，4′−
ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム96.0
％，スルフイン−スルホン酸ナトリウム化合物
3.5％，ジスルホン酸ナトリウム化合物0.3％であ
つた。
ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム96.0
％，スルフイン−スルホン酸ナトリウム化合物
3.5％，ジスルホン酸ナトリウム化合物0.3％であ
つた。
反応液中のビス４，4′−ウレインベンゼンジス
ルフイン酸ナトリウムの95％が水ウエツトケーキ
中に回収された。
ルフイン酸ナトリウムの95％が水ウエツトケーキ
中に回収された。
実施例 ３
実施例１によつて得られた液60部に水15部を
加え亜硫酸ナトリウム21部を添加し45℃に昇温し
た。この温度を保ちならがビス４，4′−ウレイン
ベンゼンスルホクロリド50部（純度60％）を２時
間にわたつて添加した。その間反応液のPHを8.5
に維持するため28％苛性液を滴下した。
加え亜硫酸ナトリウム21部を添加し45℃に昇温し
た。この温度を保ちならがビス４，4′−ウレイン
ベンゼンスルホクロリド50部（純度60％）を２時
間にわたつて添加した。その間反応液のPHを8.5
に維持するため28％苛性液を滴下した。
得られた反応液中の有機物組成はビス４，4′−
ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム95
％，スルフイン−スルホン酸ナトリウム化合物４
％，ジスルホン酸ナトリウム化合物１％であつ
た。30℃まで冷却後過することによりビス４，
4′−ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム
を含む、水ウエツトケーキが56部得られた。反応
液中のビス４，4′−ウレインベンゼンジスルフイ
ン酸ナトリウムの93％が水ウエツトケーキ中に回
収された。
ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム95
％，スルフイン−スルホン酸ナトリウム化合物４
％，ジスルホン酸ナトリウム化合物１％であつ
た。30℃まで冷却後過することによりビス４，
4′−ウレインベンゼンジスルフイン酸ナトリウム
を含む、水ウエツトケーキが56部得られた。反応
液中のビス４，4′−ウレインベンゼンジスルフイ
ン酸ナトリウムの93％が水ウエツトケーキ中に回
収された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で表わされるスルホクロリドと亜硫酸塩との反応
を、溶媒中アルカリの添加によりPHを７乃至10に
維持しながら行つて、式（） で表わされるジフエニル尿素ジスルフイン酸のア
ルカリ塩を含む反応液を得、次いで該反応液をそ
のままあるいは冷却後固液分離処理してジフエニ
ル尿素ジスルフイン酸のアルカリ塩を取得し、分
離された液相を次回の反応溶媒として再使用する
ことを特徴とするジフエニル尿素化合物の製造方
法。 ２ 亜硫酸塩及び溶媒の使用量が夫々式（）で
示されるスルホクロリドに対して２乃至５モル倍
及び1.5乃至５重量倍である特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。 ３ 溶媒が水である特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。 ４ 亜硫酸塩が亜硫酸ナトリウムである特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP157682A JPS58118559A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ジフエニル尿素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP157682A JPS58118559A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ジフエニル尿素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118559A JPS58118559A (ja) | 1983-07-14 |
| JPH0254336B2 true JPH0254336B2 (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=11505339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP157682A Granted JPS58118559A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ジフエニル尿素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118559A (ja) |
-
1982
- 1982-01-07 JP JP157682A patent/JPS58118559A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118559A (ja) | 1983-07-14 |
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