JPH0256455A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
- Publication number
- JPH0256455A JPH0256455A JP20683188A JP20683188A JPH0256455A JP H0256455 A JPH0256455 A JP H0256455A JP 20683188 A JP20683188 A JP 20683188A JP 20683188 A JP20683188 A JP 20683188A JP H0256455 A JPH0256455 A JP H0256455A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- compound shown
- insect pests
- amide compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、害虫忌避剤として有用な新規なアミド化合物
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やその他の衛生害虫に対す
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−トルアミド（
Ｄｅｅ ｔ ）が広く利用されている。
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−トルアミド（
Ｄｅｅ ｔ ）が広く利用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、Ｄｅｅｔは対象害虫種が限られ、かつ残
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記一般式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効
力とを有することを見出し、本発明に至った。
果、下記一般式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効
力とを有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は害虫忌避剤として有用な一般式（Ｉ
） Ｃ八（ＣＨり５ＣＨＣＮＨ−Ｒ（ｚ） Ｃ！鴇 Ｃ式中、Ｒはエチル基またはｎ−プロピル基を表わす。
） Ｃ八（ＣＨり５ＣＨＣＮＨ−Ｒ（ｚ） Ｃ！鴇 Ｃ式中、Ｒはエチル基またはｎ−プロピル基を表わす。
）
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する
。）を提供するものである。
。）を提供するものである。
本発明化合物が特仄有効な害虫としては、たとえば蚊、
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であり、これ
らは下記反応式によって合成することができる。
らは下記反応式によって合成することができる。
Ｃ為ＣＣＨ，）、ＣＨＣＣｊ十為Ｎ−Ｒ（ロ）Ｃ！八
一一一−ラ ＣＨ３（Ｃ八）ｓＣＨＣＮＨ−ＲＣ２Ｈ６
（Ｉ） （上記式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）すなわち
、本発明化合物は、式（６）で示される化合物と一般式
（ロ）で示されるアミンとを、無溶媒または溶媒中で反
応させて得ることができ、必要に応じて塩基を加えるこ
とにより、反応を迅速に進行させることもできる。
（Ｉ） （上記式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）すなわち
、本発明化合物は、式（６）で示される化合物と一般式
（ロ）で示されるアミンとを、無溶媒または溶媒中で反
応させて得ることができ、必要に応じて塩基を加えるこ
とにより、反応を迅速に進行させることもできる。
反応に供する試剤の量は、式（ＩＩ）で示される化合物
１モルに対して、通常一般式（２）で示されるアミンは
１〜２モル、塩基は１〜４モルである。
１モルに対して、通常一般式（２）で示されるアミンは
１〜２モル、塩基は１〜４モルである。
反応温度は通常θ〜１２０℃、好ましくは０〜４０℃で
ある。反応時間は通常０．１〜２４時間であるが、好ま
しくは０．５〜１２時間である。
ある。反応時間は通常０．１〜２４時間であるが、好ま
しくは０．５〜１２時間である。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。
〈実施例〉
息下、実施例および参考例をあげ、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例！
エチルアミン溶液（７０％水溶液、６．４ｒ）にトルエ
ン８０ｍｌを仕込み、氷冷、４１ζ２−エチル−へキサ
ノイルクロリド（８，１ｙ）を徐々ｆこ滴下した。水冷
下で１時間攪拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し゛た後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）、７．５９Ｃ収率８８
９６）のＮ−エチル−２−エチルーヘキサナ更ド（本発
明化合物（１））を白色結晶として得た。
ン８０ｍｌを仕込み、氷冷、４１ζ２−エチル−へキサ
ノイルクロリド（８，１ｙ）を徐々ｆこ滴下した。水冷
下で１時間攪拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し゛た後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）、７．５９Ｃ収率８８
９６）のＮ−エチル−２−エチルーヘキサナ更ド（本発
明化合物（１））を白色結晶として得た。
ｍ、ｐ、 ５４．Ｂ℃
ＮＭＲ（δ値、ＣＤＣＪｓ）０．８６（ｂｒ、ｔ、６Ｈ
）、１．１１ （ｔ。
）、１．１１ （ｔ。
８Ｈ）、１．０８〜２．０５ （ｍ％９ Ｈ）、８．２
６（ｒｒＬ、２Ｈ）、５．７０ （ｂ ｒ、ｓ、ＩＨ） 実施例２ ｎ−プロピルアミン（１，５Ｆ）にトルエン３０ｍノを
仕込み、水冷下に２−エチル−ヘキサノイルクロリド（
２，Ｏｆ）を徐々に滴下した。以後、実施例１と同様に
処理して、２．Ｏｒ（収率９０％）のＮ−ｎ−プロピル
−２−エチルーヘキサナミド（本発明化合物（２））を
無色油状物として得た。
６（ｒｒＬ、２Ｈ）、５．７０ （ｂ ｒ、ｓ、ＩＨ） 実施例２ ｎ−プロピルアミン（１，５Ｆ）にトルエン３０ｍノを
仕込み、水冷下に２−エチル−ヘキサノイルクロリド（
２，Ｏｆ）を徐々に滴下した。以後、実施例１と同様に
処理して、２．Ｏｒ（収率９０％）のＮ−ｎ−プロピル
−２−エチルーヘキサナミド（本発明化合物（２））を
無色油状物として得た。
ｎ”’ １．４４２５
ＮＭＲ（（Ｆ値、ＣＤＣｂ ） ０．７０〜１．０８
（ｒｒｋ ９ Ｈ）、１．０４〜子 ２．０２（ｍ、 ＩＩＨ）、８．２０（ｂｒ、ｇ、 ２
）ｆ）、５．４１（ｂｒ、ｓ、 ＩＨ） 参考例 表１に記載の各供試化合物を７０９６エタノールで希釈
した所定濃度の溶液２０μｊを、脱毛したマウス背部の
皮膚（１，５Ｘ２ｃｍ）に処理した（有効成分として２
．０ｔｌｙｌ相当）。マウスは処理部分のみが露出され
る様に固定した。このマウスおよび薬剤無処理のマウス
を、ハマダラカの１種である（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａ
ｌｂｉｍａｎｕｓ）雌成虫が入ったケージ（２２Ｘ２２
Ｘ８０ｍ）中に入れ、５分後に吸血のため集まった雌成
虫数を観察した。実験は処理直後および１時間後の計２
回行なった。忌避率は下記式により求めた。
（ｒｒｋ ９ Ｈ）、１．０４〜子 ２．０２（ｍ、 ＩＩＨ）、８．２０（ｂｒ、ｇ、 ２
）ｆ）、５．４１（ｂｒ、ｓ、 ＩＨ） 参考例 表１に記載の各供試化合物を７０９６エタノールで希釈
した所定濃度の溶液２０μｊを、脱毛したマウス背部の
皮膚（１，５Ｘ２ｃｍ）に処理した（有効成分として２
．０ｔｌｙｌ相当）。マウスは処理部分のみが露出され
る様に固定した。このマウスおよび薬剤無処理のマウス
を、ハマダラカの１種である（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａ
ｌｂｉｍａｎｕｓ）雌成虫が入ったケージ（２２Ｘ２２
Ｘ８０ｍ）中に入れ、５分後に吸血のため集まった雌成
虫数を観察した。実験は処理直後および１時間後の計２
回行なった。忌避率は下記式により求めた。
結果を表１に示す。
表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、
特に蚊・
ゴキブリ、
ダニ等
の害虫に対する忌避効力を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはエチル基またはｎ−プロピル基を表わす。 ） で示されるアミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20683188A JPH0256455A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20683188A JPH0256455A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256455A true JPH0256455A (ja) | 1990-02-26 |
Family
ID=16529795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20683188A Pending JPH0256455A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0256455A (ja) |
-
1988
- 1988-08-19 JP JP20683188A patent/JPH0256455A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU664529A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| US2520551A (en) | N-substituted oxyacetamides | |
| US3470299A (en) | 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate | |
| JPS6348203A (ja) | 害虫忌避剤 | |
| JPH0256455A (ja) | アミド化合物 | |
| US2520586A (en) | N-substituted carbamic acid esters | |
| US3448195A (en) | Insecticidal compositions and methods employing naphthyl fluoroacetamides | |
| JPH0253757A (ja) | アミド化合物 | |
| JPH0267258A (ja) | アミド化合物 | |
| KR100920771B1 (ko) | 새로운 불소함유 페닐포름아미딘 유도체 및 살충제로서 이의 용도 | |
| US4104054A (en) | N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides | |
| JP2883760B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JPH02101055A (ja) | アミド化合物 | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| US2484296A (en) | Nu-substituted oxyacetamides | |
| JP2840142B2 (ja) | ２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノール | |
| JPH05170683A (ja) | ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール | |
| JPH0253758A (ja) | アミド化合物 | |
| HU184201B (en) | Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds | |
| JP2840145B2 (ja) | ｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジオール及びｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−ジオール | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JPS62249996A (ja) | 新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物 | |
| US3275718A (en) | O, o-dialkyl-o-(2, 5-dichloro-4-bromophenyl)-thiophosphates | |
| JPH0236161A (ja) | アミド化合物 | |
| SU694048A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство |