JPH0253758A - アミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、害虫忌避剤として有用な新規なアミド化合物
に関する。

〈従来の技術〉 従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やその他、の衛生害虫に対
する忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−トルアミド
（Ｄｅｅｔ）が広く利用されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、　Ｄｅｅｔは対象害虫覆が限られ、かつ
残効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような吠況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記−形成（１１で示されるアミド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い皿々の害虫に対する忌避効
力とを有することを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は害虫忌避剤として有用な一般式（Ｉ
） （式中、Ｒは炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和炭化
水素基、炭素数１〜１０のハロアルキル基または全炭素
数が２〜１０のアルコキシアルキル基を表わす。） で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する
。）を提供するものである。

本発明化合物が特に有効な害虫としては、たとえば蚊、
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。

−形成（ＩＪで示される本発明化合物のＲの定義におい
て、炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基
とは、たとえば炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状
アルキル基、炭素数８〜１０のシクロアルキル基、全炭
素数が４〜１０のアルキルシクロアルキル基、全炭素数
が４〜１０の（シクロアルキル）アルキル基、全炭素数
が５〜１０の（アルキルシクロアルキル）アルキル基、
炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアル
キニル基、炭素数５〜１０のシクロアルケニル基、全炭
素数が６〜１０の（シクロアルケニル）アルキル基等を
意味し、具体例としては、たと九ばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２
−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、１．２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、８−メチルブチル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、ｎ−へブチル基、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロアルキル基、シクロ
ヘキシル基、シクロへブチル基、シクロヘキシルメチル
基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘ
キシルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロプロ
ピルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、
３−シクロへキセニルメチル基等があげられる。また、
炭素数１〜１０のハロアルキル基または全炭素数が２〜
１０のアルコキシアルキル基としては、たとえば２−メ
トキシエチル基、２−ブロモエチル基、２．５−ジクロ
ロペンチル基等があげられるが、もちろん本発明はこれ
らに限定されるものではない。

本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であり、これ
らは下記反応式によって合成することができる。

（ｎ）　　　　　　　　　（ｍ）　　　　　　　　　（
１）（上記式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）すな
わち、式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ｍ）で示
されるアミンとを、無溶媒または溶媒中で反応させるこ
とにより、−形成（Ｉ）で示される本発明化合物を得る
ことができる。反応を行なうに際し、必要に応じて塩基
を加えることにより、迅速に反応させることもできる。

反応に供する試剤の量は、通常式（ｎ）で示される化合
物１モルに対して、−形成（Ｉｎ）で示されるアミンは
１〜２モル、塩基は１〜４モルである。反応温度は通常
０〜１２０℃、好ましくは０〜４０°Ｃである。反応時
間は通常０．１〜２４時間であるが、好ましくは０．５
〜１２時間である。

使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。

〈実施例〉 以下、実施例および参考例をあげ、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

実施例１ ノルマル−プロピルアミン２．９５９にトルエンエ５−
を仕込み、水冷下にトランス−２−メチル−２−ペンテ
ン酸クロリド８．８７を徐々に滴下した。水冷下で１時
間攪拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出した
。酢酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。

溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しく展開溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−１／１
）　　８．５５’（収率９０％）のトランス−Ｎ−ノル
マル−プロピル−２−メチル−２−ペンテナミドを淡黄
色油状物として得た。

ｎ２３°５１．４７８５ ＮＭＲ（δ値ＣＤＣ／３）　　０．９５　１．７５（ｍ
、８Ｈ）１．８９　（ｓ　、　３Ｈ）　　　２．０−２
．４０　（ｍ　、　２Ｈ）８．０’？−３，４０（ｍ、
２Ｈ）　　　６．０（ｂｒ、ｓ、１Ｈ）６．２３　（ｔ
　、　ＩＨ） このようにして得られた本発明化合物のいくつかを表１
に示す。

表　　　１ 一般式 で示されるア 参考例１ 表２に記載の各供試化合物を７０％エタノールで希釈し
た所定濃度の溶液２０μｊを、脱毛したマウス背部の皮
膚（１，５ｘ２ｃ＊）に処理した（有効成分として２．
０９１ｄ相当）。マウスは処理部分のみが露出される様
に固定した。このマウスおよび薬剤無処理のマウスを、
ノｈマダラカの１種である（　Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　
ａｌｂｉｍａｎｕｓ　）雌成虫が入ったケージ（２２Ｘ
２２Ｘ８０（３）中に入れ、５分後に吸血のため集まっ
た雌成虫数を観察した。実験は処理直後、１時間後の計
２回行なった。忌避率は下記式により求めた。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、特に蚊、ゴキブリ、ダニ等の害虫に対
する忌避効力を有する。

結果を表２に示す。

表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和炭化
   水素基、炭素数１〜１０のハロアルキル基または全炭素
   数が２〜１０のアルコキシアルキル基を表わす。） で示されるアミド化合物。