JPH0256477A - α―アミノアセトニトリル鉱酸塩類の製造方法 - Google Patents
α―アミノアセトニトリル鉱酸塩類の製造方法Info
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- JPH0256477A JPH0256477A JP20635888A JP20635888A JPH0256477A JP H0256477 A JPH0256477 A JP H0256477A JP 20635888 A JP20635888 A JP 20635888A JP 20635888 A JP20635888 A JP 20635888A JP H0256477 A JPH0256477 A JP H0256477A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農薬・医薬等の中間体として有用なα−アミ
ノアセトニトリル鉱酸塩類及びその製造方法に間するも
のである。
ノアセトニトリル鉱酸塩類及びその製造方法に間するも
のである。
従来のα−アミノフランアセトニトリル鉱酸塩やα−ア
ミノチオフェンアセトニトリル絋酪酸塩製造方法として
は特開昭５７−１６７９７８号、特開昭６Ｏ−２２ＥＩ
４５１号、特開昭６２−１０６０９３号及びテトラヘド
ロンレタース第２５巻、第４１号、 ４５８３頁、 １
９８４年が知られている。
ミノチオフェンアセトニトリル絋酪酸塩製造方法として
は特開昭５７−１６７９７８号、特開昭６Ｏ−２２ＥＩ
４５１号、特開昭６２−１０６０９３号及びテトラヘド
ロンレタース第２５巻、第４１号、 ４５８３頁、 １
９８４年が知られている。
上記の技術では、いずれも塩化水素ガスを用いているた
め装置、操作が複雑化し、危険性が高いという欠点を有
している。
め装置、操作が複雑化し、危険性が高いという欠点を有
している。
本発明は、農薬・医薬等の中間体として有用な、一般式
（１） 前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、α−アミノフ
ランアセトニトリル類やα−アミノチオフェンアセトニ
トリル類を鉱酸により鉱酸塩として析出させることによ
り、簡便に、かつ高純度、高収率でα−アミノフランア
セトニトリル鉱酸塩類やα−アミノチオフェンアセトニ
トリル鉱酸塩類が得られることを見出し、本発明を完成
させるに至った。
（１） 前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、α−アミノフ
ランアセトニトリル類やα−アミノチオフェンアセトニ
トリル類を鉱酸により鉱酸塩として析出させることによ
り、簡便に、かつ高純度、高収率でα−アミノフランア
セトニトリル鉱酸塩類やα−アミノチオフェンアセトニ
トリル鉱酸塩類が得られることを見出し、本発明を完成
させるに至った。
すなわち、本発明は、新規なα−アミノアセトニトリル
鉱酸塩類及び一般式（Ｉｆ） （式中、χは酸素原子または硫黄原子、Ｐはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、ｎはＯ〜３の整数、ｌ（Ｙ
は鉱酸を示す、）で表される新規なα−アミノアセトニ
トリル鉱酸塩類（以下、α−アミノアセトニトリル鉱酸
塩類とする。）及び簡便に、かつ高純度、高収率でα−
アミノアセトニトリル鉱酸塩類を得る製造方法を提供す
ることを課題とする。
鉱酸塩類及び一般式（Ｉｆ） （式中、χは酸素原子または硫黄原子、Ｐはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、ｎはＯ〜３の整数、ｌ（Ｙ
は鉱酸を示す、）で表される新規なα−アミノアセトニ
トリル鉱酸塩類（以下、α−アミノアセトニトリル鉱酸
塩類とする。）及び簡便に、かつ高純度、高収率でα−
アミノアセトニトリル鉱酸塩類を得る製造方法を提供す
ることを課題とする。
〔課題を解決するための手段及び作用〕（式中、χ、Ｒ
Ｓｎは一般式（１） と同じ意味を示す、）で表される
α−アミノアセトニトリル類（以下、α−アミノアセト
ニトリル類とする。）を鉱酸により塩として析出させる
ことを特徴とするα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類の
製造方法である。
Ｓｎは一般式（１） と同じ意味を示す、）で表される
α−アミノアセトニトリル類（以下、α−アミノアセト
ニトリル類とする。）を鉱酸により塩として析出させる
ことを特徴とするα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類の
製造方法である。
本発明のα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は、農薬・
医薬等の中間体として有用な新規化合物である。
医薬等の中間体として有用な新規化合物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられるα−アミノアセトニトリル類として
は、例えば、α−アミノ−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−メチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−メチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−メチル−２〜フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−（ｉ−プロピル）−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル）−２−フ
ランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−プロピル
）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３−（ｎ
−プロピル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ
−４−（ｎ−プロピル）−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−（ｎ−プロピル）−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−３−（ｎ−ブチル）−２−フラ
ンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−
２−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−ブ
チル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３−
（ｉ−ブチル）−２−フランアセトニトリル、α−アミ
ノ−４−（ｉブチル）−２−フランアセトニトリル、α
−アミシー５（ｉ−ブチル）＝２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−（ｓｅｃ−ブチル）−２−フラン
アセトニトリル、αアミノ−４−（ｓｅｃ−ブチル）−
２−フランアセトニトリル・α−アミノ−５−（ｓｅｃ
−ブチル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フランアセトニトリル
、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フラン
アセトニトリル、α、アミノー５−（ｔｅｒｔ−ブチル
）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３，４−
ジメチル−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３
，５−ジメチル−２−フランアセトニトリル、α−アミ
ノ−４，５−ジメチル−２−フランアセトニトリル、α
−アミノ−３−フルオロ−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−フルオロ−２−フランアセトニトリル
、α−アミノ−５−フルオロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−４−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ、４−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ３−・ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−４−ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３，４−ジクロロ−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−３，５−ジクロロ−２−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジクロロ−２−
フランアセトニトリル、α−アミノ−３，４−ジブロモ
−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３，５−ジ
ブロモ−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−４，
５−ジブロモ−２−フランアセトニトリル、α−アミノ
−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−メ
チル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４
−メチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５〜メチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−３−エチル−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４−エチル−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５−エチル−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３−（ｉ−プロピル）−２−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル
）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ・５−
（ｉ−プロピル）−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−３−（ｎ−プロピル）・２−チオフェンアセ
トニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−プロピル）−２−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−プ
ロピル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−３−（ｎ−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−２−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−５〜（ドブチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−（ｉ−ブチ
ル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４
−（ｌ−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−５−（ｉ−ブチル）−２−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−３４ｓｅｃ−ブチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｓｅｃ−
ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５−（ｓｅｅ−ブチル）−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−プチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ
−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−３，４−ジメチル−２−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−３，５−ジメチル−
２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４，５−
ジメチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−３−フルオロ−２−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−４−フルオロ−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５−フルオロ−２−チオフェンアセトニ
トリル、α−アミノ−３−クロロ−２−トオフヱンアセ
トニトリル、α−アミノ−４−クロロ−２−トオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−５−クロロ−２−トオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−３−ブロモ−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−ブロモー２
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−ブロモ
ー２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−ヨ
ード−２−チーオフエンアセトニトリル、α−アミノ−
４−ヨード−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−５−ヨード−２−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−３，４−ジクロロ−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３，５−ジクロロ−２−チオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジクロロ−２−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３，４−ジブ
ロモ−２−チオフェンアセトニトリル１．α−アミノ−
３，５−ジブロモ−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４，５−ジブロモ−２−チオフェンアセトニ
トリル、α−アミノ−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−メチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−エチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−（ｎ−プロピル）−３−フランアセトニト
リル、α−アミノ−２−（ｉ−プロピル）−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−（ｎ−ブチル）−３
−フランアセトニトリル、α−アミノ−２−（ｉ−ブチ
ル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−２−（
ｓｅｃ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−ア
ミノ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フランアセトニ
トリル、α−アミノ−２，４−ジメチル−３−フランア
セトニトリル、α−アミノ−２−フルオロ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−クロロ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−ブロモ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−ヨード−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２，４−ジクロロ−３−
フランアセトニトリル、α−アミノ〜２．４−ジブブロ
ー３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−メチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−エチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−
プロピル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−
４−（ｉ−プロピル）−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−３−フランアセトニト
リル、α−アミノ−４−（ｉ−ブチル）−３−フランア
セトニトリル、α−アミノ−４−（ｓｅｃ−ブチル）−
３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ
−２，５−ジメチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−４−フルオロ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−クロロ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−ブロモ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−ヨード−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−２，５−ジクロロ−３−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−２，５−ジブロモ−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−メチル−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−エチル−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−プロピル）−３−フ
ランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−プロピル
）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ
−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−
５−（ｉ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−５−（ｓｅｃ−ブチル）−３−フランアセトニ
トリル、α−アミノ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−
フランアセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジメチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−フルオ
ロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−クロ
ロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−ブロ
モー３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−ヨー
ド−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４，５−
ジクロロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４
，５−ジブロモ−３−フランアセトニトリル、 α−アミノ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−２−メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−２−エチル−３−チオフェンアセトニトリル、
α−アミノ−２−（ｎ−プロピル）−３−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−２−（ｉ−プロピル）−３
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２〜（ｎ−
ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−２−（ｉ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル
、αアミノ−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−チオフェン
アセトニトリノ′〜α−アミノ−２−（ｔａｒｔ−ブチ
ル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２
，４−ジメチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−２−フルオロ−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−２−クロロ−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−２−ブロモ−３−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−２−ヨード−３−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−２，４−ジクロロ−３−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−２，４−ジブロ
モ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−
メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−
４−エチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−４−（ｎ−プロピル）−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル）−３−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）
−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（
ｔ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−４−（ｓｅｅ−ブチル）−３−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２，５−ジ
メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−
４−フルオロ−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−４−クロロ−３−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４−ブロモ−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−４−ヨード−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−２，５−ジクロロ−３−チオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−２，５−ジブロモ−３−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−メチル−
３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−エチ
ル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−
（ｎ−プロピル）−３−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−５−（ｉ−プロピル）−３−チオフェンアセ
トニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−ブチル）−３−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−ブチ
ル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５
−（ｓｅｃ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５＝（ｔｅｒｔ−ブチル）−３＝チオフ
エンアセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジメチル−
３−フランアセトニトリル、α、アミノー５−フルオロ
ー３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−ク
ロロ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５
−プロモー３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５−ヨード−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミンへ４，５−ジクロロ−３−チオフェンアセトニトリ
ル、α−アミノ−４，５−ジブロモ−３−チオフェンア
セトニトリル等が挙げられる。
は、例えば、α−アミノ−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−メチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−メチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−メチル−２〜フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−エチル−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−３−（ｉ−プロピル）−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル）−２−フ
ランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−プロピル
）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３−（ｎ
−プロピル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ
−４−（ｎ−プロピル）−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−５−（ｎ−プロピル）−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−３−（ｎ−ブチル）−２−フラ
ンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−
２−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−ブ
チル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３−
（ｉ−ブチル）−２−フランアセトニトリル、α−アミ
ノ−４−（ｉブチル）−２−フランアセトニトリル、α
−アミシー５（ｉ−ブチル）＝２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−（ｓｅｃ−ブチル）−２−フラン
アセトニトリル、αアミノ−４−（ｓｅｃ−ブチル）−
２−フランアセトニトリル・α−アミノ−５−（ｓｅｃ
−ブチル）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フランアセトニトリル
、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フラン
アセトニトリル、α、アミノー５−（ｔｅｒｔ−ブチル
）−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３，４−
ジメチル−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３
，５−ジメチル−２−フランアセトニトリル、α−アミ
ノ−４，５−ジメチル−２−フランアセトニトリル、α
−アミノ−３−フルオロ−２−フランアセトニトリル、
α−アミノ−４−フルオロ−２−フランアセトニトリル
、α−アミノ−５−フルオロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−４−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−クロロ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ、４−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−ブロモ−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ３−・ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−４−ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−５−ヨード−２−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−３，４−ジクロロ−２−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−３，５−ジクロロ−２−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジクロロ−２−
フランアセトニトリル、α−アミノ−３，４−ジブロモ
−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−３，５−ジ
ブロモ−２−フランアセトニトリル、α−アミノ−４，
５−ジブロモ−２−フランアセトニトリル、α−アミノ
−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−メ
チル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４
−メチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５〜メチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−３−エチル−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４−エチル−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５−エチル−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３−（ｉ−プロピル）−２−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル
）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ・５−
（ｉ−プロピル）−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−３−（ｎ−プロピル）・２−チオフェンアセ
トニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−プロピル）−２−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−プ
ロピル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−３−（ｎ−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−２−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−５〜（ドブチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−（ｉ−ブチ
ル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４
−（ｌ−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−５−（ｉ−ブチル）−２−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−３４ｓｅｃ−ブチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｓｅｃ−
ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５−（ｓｅｅ−ブチル）−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−プチル）−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ
−ブチル）−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−３，４−ジメチル−２−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−３，５−ジメチル−
２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４，５−
ジメチル−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−３−フルオロ−２−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−４−フルオロ−２−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５−フルオロ−２−チオフェンアセトニ
トリル、α−アミノ−３−クロロ−２−トオフヱンアセ
トニトリル、α−アミノ−４−クロロ−２−トオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−５−クロロ−２−トオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−３−ブロモ−２−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−ブロモー２
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−ブロモ
ー２−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３−ヨ
ード−２−チーオフエンアセトニトリル、α−アミノ−
４−ヨード−２−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−５−ヨード−２−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−３，４−ジクロロ−２−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−３，５−ジクロロ−２−チオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジクロロ−２−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−３，４−ジブ
ロモ−２−チオフェンアセトニトリル１．α−アミノ−
３，５−ジブロモ−２−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４，５−ジブロモ−２−チオフェンアセトニ
トリル、α−アミノ−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−メチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−エチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−２−（ｎ−プロピル）−３−フランアセトニト
リル、α−アミノ−２−（ｉ−プロピル）−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−（ｎ−ブチル）−３
−フランアセトニトリル、α−アミノ−２−（ｉ−ブチ
ル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−２−（
ｓｅｃ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−ア
ミノ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フランアセトニ
トリル、α−アミノ−２，４−ジメチル−３−フランア
セトニトリル、α−アミノ−２−フルオロ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−クロロ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−ブロモ−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２−ヨード−３−フラン
アセトニトリル、α−アミノ−２，４−ジクロロ−３−
フランアセトニトリル、α−アミノ〜２．４−ジブブロ
ー３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−メチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−エチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−
プロピル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−
４−（ｉ−プロピル）−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−（ｎ−ブチル）−３−フランアセトニト
リル、α−アミノ−４−（ｉ−ブチル）−３−フランア
セトニトリル、α−アミノ−４−（ｓｅｃ−ブチル）−
３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ
−２，５−ジメチル−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−４−フルオロ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−クロロ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−ブロモ−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−４−ヨード−３−フランアセトニトリル、α
−アミノ−２，５−ジクロロ−３−フランアセトニトリ
ル、α−アミノ−２，５−ジブロモ−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−メチル−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−エチル−３−フランアセト
ニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−プロピル）−３−フ
ランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−プロピル
）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｎ
−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−
５−（ｉ−ブチル）−３−フランアセトニトリル、α−
アミノ−５−（ｓｅｃ−ブチル）−３−フランアセトニ
トリル、α−アミノ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−
フランアセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジメチル
−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−フルオ
ロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−クロ
ロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−ブロ
モー３−フランアセトニトリル、α−アミノ−５−ヨー
ド−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４，５−
ジクロロ−３−フランアセトニトリル、α−アミノ−４
，５−ジブロモ−３−フランアセトニトリル、 α−アミノ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−２−メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−２−エチル−３−チオフェンアセトニトリル、
α−アミノ−２−（ｎ−プロピル）−３−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−２−（ｉ−プロピル）−３
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２〜（ｎ−
ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−２−（ｉ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル
、αアミノ−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−チオフェン
アセトニトリノ′〜α−アミノ−２−（ｔａｒｔ−ブチ
ル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２
，４−ジメチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−
アミノ−２−フルオロ−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−２−クロロ−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−２−ブロモ−３−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−２−ヨード−３−チオフェンア
セトニトリル、α−アミノ−２，４−ジクロロ−３−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−２，４−ジブロ
モ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−
メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−
４−エチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミ
ノ−４−（ｎ−プロピル）−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−４−（ｉ−プロピル）−３−チオフ
ェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（ｎ−ブチル）
−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−４−（
ｔ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−４−（ｓｅｅ−ブチル）−３−チオフェンアセト
ニトリル、α−アミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３
−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−２，５−ジ
メチル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−
４−フルオロ−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミノ−４−クロロ−３−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−４−ブロモ−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−４−ヨード−３−チオフェンアセトニト
リル、α−アミノ−２，５−ジクロロ−３−チオフェン
アセトニトリル、α−アミノ−２，５−ジブロモ−３−
チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−メチル−
３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−エチ
ル−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−
（ｎ−プロピル）−３−チオフェンアセトニトリル、α
−アミノ−５−（ｉ−プロピル）−３−チオフェンアセ
トニトリル、α−アミノ−５−（ｎ−ブチル）−３−チ
オフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−（ｉ−ブチ
ル）−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５
−（ｓｅｃ−ブチル）−３−チオフェンアセトニトリル
、α−アミノ−５＝（ｔｅｒｔ−ブチル）−３＝チオフ
エンアセトニトリル、α−アミノ−４，５−ジメチル−
３−フランアセトニトリル、α、アミノー５−フルオロ
ー３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５−ク
ロロ−３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ−５
−プロモー３−チオフェンアセトニトリル、α−アミノ
−５−ヨード−３−チオフェンアセトニトリル、α−ア
ミンへ４，５−ジクロロ−３−チオフェンアセトニトリ
ル、α−アミノ−４，５−ジブロモ−３−チオフェンア
セトニトリル等が挙げられる。
α−アミノアセトニトリル類は、特開昭６２−１０６０
９３号、特開昭５７−１６７９７８号、特開昭６０−２
２８４５１号、テトラヘドロンレタース第２５巻、第４
１号、４５８３頁、 １９８４年に記載される方法によ
り製造される。
９３号、特開昭５７−１６７９７８号、特開昭６０−２
２８４５１号、テトラヘドロンレタース第２５巻、第４
１号、４５８３頁、 １９８４年に記載される方法によ
り製造される。
−船釣には、次のような代表的な製法が挙げられる。
■塩化アンモニウム、シアン化ナトリウムを水に溶解し
、これにエチルエーテル、アンモニア水を加え、冷却し
つつ攪拌下、フルアルデヒドもしくはチオフェンカルバ
ルデヒドを滴下する。同温度で、さらに２４時間攪拌す
る０反応終了後、エーテル層を分液し、水層をエーテル
で３回抽出した後、エーテル層を合わせ、これを減圧濃
縮し、粗α−アミノアセトニトリルを得る。
、これにエチルエーテル、アンモニア水を加え、冷却し
つつ攪拌下、フルアルデヒドもしくはチオフェンカルバ
ルデヒドを滴下する。同温度で、さらに２４時間攪拌す
る０反応終了後、エーテル層を分液し、水層をエーテル
で３回抽出した後、エーテル層を合わせ、これを減圧濃
縮し、粗α−アミノアセトニトリルを得る。
■フルアルデヒドもしくはチオフェンカルバルデヒドを
０〜５°Ｃに冷却し、攪拌下、温度が上昇しないように
シアン化水素を導入する。さらに１０時間、同温度で攪
拌を続ける０反応終了後、過剰のシアン化水素を除去し
、粗シアンヒドリンを得る。これをメタノールに溶解し
、冷却下、アンモニア−メタノール溶液を滴下する。そ
のまま３時間攪拌を続ける０反応終了後、これを減圧濃
縮し、粗α−アミノアセトニトリルを得る。
０〜５°Ｃに冷却し、攪拌下、温度が上昇しないように
シアン化水素を導入する。さらに１０時間、同温度で攪
拌を続ける０反応終了後、過剰のシアン化水素を除去し
、粗シアンヒドリンを得る。これをメタノールに溶解し
、冷却下、アンモニア−メタノール溶液を滴下する。そ
のまま３時間攪拌を続ける０反応終了後、これを減圧濃
縮し、粗α−アミノアセトニトリルを得る。
■フルアルデヒドもしくはチオフェンカルバルデヒドを
トリメチルシリルシアナイドと混ぜ、触媒の沃化亜鉛を
加え攪拌する。１５分間後、アンモニア−メタノール溶
液を加え、４０’Ｃに加温し、さらに２時間攪拌する０
反応終了後、Ｉｍし、粗α−アミノアセトニトリルを得
る。
トリメチルシリルシアナイドと混ぜ、触媒の沃化亜鉛を
加え攪拌する。１５分間後、アンモニア−メタノール溶
液を加え、４０’Ｃに加温し、さらに２時間攪拌する０
反応終了後、Ｉｍし、粗α−アミノアセトニトリルを得
る。
以上の方法により得られたα−アミノアセトニトリ、ル
類１モルを溶媒０．３〜２．０２に溶解する。
類１モルを溶媒０．３〜２．０２に溶解する。
溶媒量が少ない場合は、析出するα−アミノアセトニト
リル鉱酸塩のため均一な攪拌が困難となる。
リル鉱酸塩のため均一な攪拌が困難となる。
溶媒量が多い場合は、収率には何ら影響はないが、工業
的には望ましくない。
的には望ましくない。
使用する溶媒は、生成したα−アミノアセトニトリル鉱
酸塩を溶解しないものならば、いずれも使用可能である
０例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、石
油エーテル、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、
アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール等のアルコール類等が好まし
い。
酸塩を溶解しないものならば、いずれも使用可能である
０例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、石
油エーテル、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、
アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール等のアルコール類等が好まし
い。
α−アミノアセトニトリル溶液に鉱酸を室温で滴下する
。
。
鉱酸としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、
硝酸、燐酸等が使用可能である。
硝酸、燐酸等が使用可能である。
！Ｅ酸゛蓋は、α−アミノアセトニトリル１当量に対し
１．０．８〜１．２当量の範囲で使用可能であるが、１
当量に近いほど収率が高く、゛１当量が最も好ましい、
鉱酸は３０〜８０重量％の水溶液を用いるのが好ましい
。
１．０．８〜１．２当量の範囲で使用可能であるが、１
当量に近いほど収率が高く、゛１当量が最も好ましい、
鉱酸は３０〜８０重量％の水溶液を用いるのが好ましい
。
滴下終了後、析出した結晶を濾取することにより、α−
アミノアセトニトリル鉱酸塩類が得られる。
アミノアセトニトリル鉱酸塩類が得られる。
得られたα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は、化学的
に安定であり、遊離のα−アミノアセトニトリルが不安
定で分解し易いのと異なり、長期の保存も可能であり、
さらに取り扱いも容易である。
に安定であり、遊離のα−アミノアセトニトリルが不安
定で分解し易いのと異なり、長期の保存も可能であり、
さらに取り扱いも容易である。
α−アミノアセトニトリル鉱酸塩類を加水分解して得ら
れるチエニルグリシン類やフリルグリシン類は、医薬品
の中間体として有用である。（例えば、特開昭５２−１
０８９９５号、特公昭５２−８３７９５号、特公昭６１
−１９６３８号、西ドイツ特許第２７０７４９０号参照
、）また、α−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は農薬の
中間体としても有用である１、（例えば、特開昭５７−
１６７９７８号、特開昭６２−１０６０９３号、特開昭
６３−１３０５８４号、特開昭６３−１５６７６０号参
照、）〔実・施例〕 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
れるチエニルグリシン類やフリルグリシン類は、医薬品
の中間体として有用である。（例えば、特開昭５２−１
０８９９５号、特公昭５２−８３７９５号、特公昭６１
−１９６３８号、西ドイツ特許第２７０７４９０号参照
、）また、α−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は農薬の
中間体としても有用である１、（例えば、特開昭５７−
１６７９７８号、特開昭６２−１０６０９３号、特開昭
６３−１３０５８４号、特開昭６３−１５６７６０号参
照、）〔実・施例〕 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例中の純度分析は、全て滴定法による。
実施例１
フルフラール３０ｇ（３，１モル）に酢酸ナトリウム０
．０３ｇを加え、水冷下５℃前後に保ちつつ、攪拌下に
内温１５°Ｃを越えないようにシアン化水素１２ｇ＋２
を３０分間かけて滴下した。さらに３時間、１０゛Ｃ前
後で攪拌した。
．０３ｇを加え、水冷下５℃前後に保ちつつ、攪拌下に
内温１５°Ｃを越えないようにシアン化水素１２ｇ＋２
を３０分間かけて滴下した。さらに３時間、１０゛Ｃ前
後で攪拌した。
反応終了後、窒素ガスを導入し、過剰のシアン化水素を
除去し、粗フルフラールシアンヒドリンを得た。メタノ
ール１１０ｍｊ！を５℃前後に冷却し、アンモニアガス
を導入し飽和させた溶液に同温度にて、先に調整したフ
ルフラールシアンヒドリンのメタノール溶液３０禦２を
滴下した。
除去し、粗フルフラールシアンヒドリンを得た。メタノ
ール１１０ｍｊ！を５℃前後に冷却し、アンモニアガス
を導入し飽和させた溶液に同温度にて、先に調整したフ
ルフラールシアンヒドリンのメタノール溶液３０禦２を
滴下した。
滴下終了後、さらに同温度でアンモニアガスを２時間導
入した。導入終了後、さらに２時間攪拌を続けた。
入した。導入終了後、さらに２時間攪拌を続けた。
反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、粗α−アミノー２
−フランアセトニトリルを得た０分析の結果、２２．４
ｇ（０，１８モル：収率５８．２％）であった。
−フランアセトニトリルを得た０分析の結果、２２．４
ｇ（０，１８モル：収率５８．２％）であった。
これに５０重量％硫酸水溶液１７，７ｇを室温下、滴下
した。析出した結晶を濾取し、乾燥させてα−アミノ−
２−フランアセトニトリル硫酸塩３１．０ｇを得た。結
果、純度９９．２％、収率９９．０％であった。
した。析出した結晶を濾取し、乾燥させてα−アミノ−
２−フランアセトニトリル硫酸塩３１．０ｇを得た。結
果、純度９９．２％、収率９９．０％であった。
実施例２
塩化アンモニウム６．０ｇにシアン化ナトリウム５゜０
ｇを２８重量％アンモニア水溶液４０ｍ１ｌに溶解し、
これにメタノール３０−２を加えた。水浴にて５℃に冷
却し、攪拌下、３−チオフェンカルバルデヒド５．０ｇ
を滴下し、さらに１８時間、同温度で攪拌を続けた。
ｇを２８重量％アンモニア水溶液４０ｍ１ｌに溶解し、
これにメタノール３０−２を加えた。水浴にて５℃に冷
却し、攪拌下、３−チオフェンカルバルデヒド５．０ｇ
を滴下し、さらに１８時間、同温度で攪拌を続けた。
反応終了後、反応液に食塩を加えエチルエーテルにて３
回抽出した０分析の結果、α−アミノ−３−チオフェン
アセトニトリルを４．１ｇ（０，０３モル：収率５５．
１％）であった。
回抽出した０分析の結果、α−アミノ−３−チオフェン
アセトニトリルを４．１ｇ（０，０３モル：収率５５．
１％）であった。
これに６０重量％燐酸水溶液１．６ｇを室温下、滴下し
た。析出した結晶を濾取し、乾燥させてα−アミノ−３
−チオフェンアセトニトリル燐酸塩５．０ｇを得た。結
果、純度９９．０％、収率９８．８％であった。
た。析出した結晶を濾取し、乾燥させてα−アミノ−３
−チオフェンアセトニトリル燐酸塩５．０ｇを得た。結
果、純度９９．０％、収率９８．８％であった。
以下、同様にして本発明のα−アミノアセトニトリル鉱
酸塩類を合成した。
酸塩類を合成した。
上記の方法で得られるα−アミノアセトニトリル鉱酸塩
類の物性値の代表例を表１、表２に示した。
類の物性値の代表例を表１、表２に示した。
（以下、余白）
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、取り扱う上で危険性の高い酸性
ガスを用いることなく容易に、かつ高純度のα−アミノ
アセトニトリル鉱酸塩類を各種鉱酸とα−アミノアセト
ニトリル類より製造することを・可能とした。また、得
られたα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は高純度であ
、す、かつ遊離な状態のα−アミノアセトニトリル類と
は異なり安定であるので、農薬・医薬等の中間体として
、産業上極めて有用である。
ガスを用いることなく容易に、かつ高純度のα−アミノ
アセトニトリル鉱酸塩類を各種鉱酸とα−アミノアセト
ニトリル類より製造することを・可能とした。また、得
られたα−アミノアセトニトリル鉱酸塩類は高純度であ
、す、かつ遊離な状態のα−アミノアセトニトリル類と
は異なり安定であるので、農薬・医薬等の中間体として
、産業上極めて有用である。
手続主甫正書印発）
平成元年４月Ｌ８日
特許庁長官 吉 １）文 毅 殴
１、事件の表示
昭和６３年特許願第２０６３５８号
２、発明の名称
α−アミノアセトニトリル鉱酸塩類及びその製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号特許出願人
三井東圧化学株式会社 ４、補正により増加する請求項の数 零６、補正の内
容 （１）明細書第２２頁、表１の上部空白に次の構造式を
挿入する。
三井東圧化学株式会社 ４、補正により増加する請求項の数 零６、補正の内
容 （１）明細書第２２頁、表１の上部空白に次の構造式を
挿入する。
（２）明細書第２３頁、表２の上部空白に次の構造式を
挿入する。
挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子、Ｒはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、ｎは０〜３の整数、ＨＹは
鉱酸を示す。）で表されるα−アミノアセトニトリル鉱
酸塩類。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ、Ｒ、ｎは一般式（ I ）と同じ意味を示す
。）で表されるα−アミノアセトニトリル類を鉱酸によ
り塩として析出させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子、Ｒはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、ｎは０〜３の整数、ＨＹは
鉱酸を示す。）で表されるα−アミノアセトニトリル鉱
酸塩類の製造方法。 ３、鉱酸が塩酸、燐酸、硝酸、硫酸、臭化水素酸または
沃化水素酸である請求項２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206358A JP2590220B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | α―アミノアセトニトリル鉱酸塩類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206358A JP2590220B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | α―アミノアセトニトリル鉱酸塩類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256477A true JPH0256477A (ja) | 1990-02-26 |
| JP2590220B2 JP2590220B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16521997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63206358A Expired - Lifetime JP2590220B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | α―アミノアセトニトリル鉱酸塩類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590220B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014221970B4 (de) | 2013-10-30 | 2021-11-04 | Dai-Ichi Seiko Co., Ltd. | Stifteinheit für ein Verbindergehäuse und Verbindergehäuse hiermit |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225076A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ベンゾチアジンカルボキシアミド誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63206358A patent/JP2590220B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225076A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ベンゾチアジンカルボキシアミド誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014221970B4 (de) | 2013-10-30 | 2021-11-04 | Dai-Ichi Seiko Co., Ltd. | Stifteinheit für ein Verbindergehäuse und Verbindergehäuse hiermit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590220B2 (ja) | 1997-03-12 |
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