JPH0258310B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0258310B2 JPH0258310B2 JP57100071A JP10007182A JPH0258310B2 JP H0258310 B2 JPH0258310 B2 JP H0258310B2 JP 57100071 A JP57100071 A JP 57100071A JP 10007182 A JP10007182 A JP 10007182A JP H0258310 B2 JPH0258310 B2 JP H0258310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- antioxidant
- extracted
- oils
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗酸化剤の製造法に関する。さらに詳
しくはハーブ系のローズマリー、セージなどの乾
燥葉を20μ以下に粉砕し、トコフエロール0.01〜
５％を含む油脂にて抽出し、次いで抽出油を50℃
以下に冷却して析出する不純物を除去し、該抽出
油を水蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、分
子蒸留して、180〜280℃で留出する抗酸化性物質
を含有する留分を採取することを特徴とする抗酸
化剤の製造法に関する。
しくはハーブ系のローズマリー、セージなどの乾
燥葉を20μ以下に粉砕し、トコフエロール0.01〜
５％を含む油脂にて抽出し、次いで抽出油を50℃
以下に冷却して析出する不純物を除去し、該抽出
油を水蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、分
子蒸留して、180〜280℃で留出する抗酸化性物質
を含有する留分を採取することを特徴とする抗酸
化剤の製造法に関する。
油脂あるいは油脂を含む食品、飼料、化粧品、
医薬品などは酸化により有害な過酸化物を生じる
ことが広く知られている。
医薬品などは酸化により有害な過酸化物を生じる
ことが広く知られている。
これら油脂類の酸化を防止する目的でBHTや
BHAが使用されていたが、近年有害性などの問
題が生じたため、これに代るべき天然の抗酸化剤
の開発が望まれていた。
BHAが使用されていたが、近年有害性などの問
題が生じたため、これに代るべき天然の抗酸化剤
の開発が望まれていた。
その一つとしてハーブ系の香辛料、とりわけロ
ーズマリー、セージなどより抗酸化性物質を有機
溶媒あるいは含水有機溶媒などで抽出する方法が
提供されている（特開昭55−18436号、特開昭56
−8668号、特開昭56−74177号）。
ーズマリー、セージなどより抗酸化性物質を有機
溶媒あるいは含水有機溶媒などで抽出する方法が
提供されている（特開昭55−18436号、特開昭56
−8668号、特開昭56−74177号）。
これらの方法の中、メタノール、エタノールま
たはこれらの含水物などの極性溶媒で抗酸化性物
質を抽出する場合には、水溶性の糖類や配糖体を
も同時に抽出するため、これらを除去するのに多
量の水を使用する必要があり、その廃液処理に要
する経費および溶剤を回収する経費は想像以上に
多額にのぼるという欠点を有する。
たはこれらの含水物などの極性溶媒で抗酸化性物
質を抽出する場合には、水溶性の糖類や配糖体を
も同時に抽出するため、これらを除去するのに多
量の水を使用する必要があり、その廃液処理に要
する経費および溶剤を回収する経費は想像以上に
多額にのぼるという欠点を有する。
またｎ−ヘキサン、石油エーテルなどの非極性
溶媒を用いる場合には抗酸化性物質を充分に抽出
できないという欠点を有する。
溶媒を用いる場合には抗酸化性物質を充分に抽出
できないという欠点を有する。
本発明者らはこれらの欠点を解消するため鋭意
研究を重ねた結果、抗酸化性物質を、トコフエロ
ールを含む油脂にて抽出する製造法を見出した。
研究を重ねた結果、抗酸化性物質を、トコフエロ
ールを含む油脂にて抽出する製造法を見出した。
本発明の方法によれば有機溶媒を使用しないの
で有機溶媒使用による危険性もなく、極めて安全
であり、しかも糖類や配糖体も抽出されないの
で、これらを除くための大量の水も必要がなく、
且つ溶剤回収に要するコストも必要ないので極め
て経済的な製造法を提供したものである。
で有機溶媒使用による危険性もなく、極めて安全
であり、しかも糖類や配糖体も抽出されないの
で、これらを除くための大量の水も必要がなく、
且つ溶剤回収に要するコストも必要ないので極め
て経済的な製造法を提供したものである。
本発明に用いるハーブ系の抗酸化性物質抽出原
料はローズマリー、セージ、マジヨラム、タイ
ム、バジル、オレガノなどの１種または２種以上
である。これらのハーブ系の原料から抗酸化性物
質を効率よく抽出するには、乾燥葉を20μ以下に
粉砕する必要がある。20μ以上の大きな粒度では
抽出率が低下する。乾燥葉を20μ以下の粒度に粉
砕するには乾式粉砕、湿式粉砕が使用し得るが、
好ましくは湿式粉砕がよい。これらの粉砕装置と
して、コロイドミル、スーパーフアイブレター
（長谷川鉄工所製）、スープラトン（西独スープラ
トン社製）などが適している。
料はローズマリー、セージ、マジヨラム、タイ
ム、バジル、オレガノなどの１種または２種以上
である。これらのハーブ系の原料から抗酸化性物
質を効率よく抽出するには、乾燥葉を20μ以下に
粉砕する必要がある。20μ以上の大きな粒度では
抽出率が低下する。乾燥葉を20μ以下の粒度に粉
砕するには乾式粉砕、湿式粉砕が使用し得るが、
好ましくは湿式粉砕がよい。これらの粉砕装置と
して、コロイドミル、スーパーフアイブレター
（長谷川鉄工所製）、スープラトン（西独スープラ
トン社製）などが適している。
本発明で抽出に使用するトコフエロール0.01〜
５％を含む油脂としては、植物油脂として大豆
油、トウモロコシ油、米糖油、菜種油、綿実油、
パーム油、ヤシ油、ピーナツツ油など、動物油脂
としてはラード、牛脂、鶏脂、マトン脂、乳脂、
魚油などがよいが、好ましくは融点40℃以下の植
物油脂がよい。特に植物油脂は未精製の原油中に
トコフエロールを0.01〜0.3％程度含有しており、
脱ガム、脱酸、脱色などの精製ではトコフエロー
ル含量はあまり減少せず脱臭工程で除去されるの
で、未脱臭の植物油脂を用いることにより本発明
に適する抽出油とすることができる。
５％を含む油脂としては、植物油脂として大豆
油、トウモロコシ油、米糖油、菜種油、綿実油、
パーム油、ヤシ油、ピーナツツ油など、動物油脂
としてはラード、牛脂、鶏脂、マトン脂、乳脂、
魚油などがよいが、好ましくは融点40℃以下の植
物油脂がよい。特に植物油脂は未精製の原油中に
トコフエロールを0.01〜0.3％程度含有しており、
脱ガム、脱酸、脱色などの精製ではトコフエロー
ル含量はあまり減少せず脱臭工程で除去されるの
で、未脱臭の植物油脂を用いることにより本発明
に適する抽出油とすることができる。
トコフエロール含量の少ない植物油脂、完全に
糖製された植物油脂および動物油脂を使用すると
きは、天然ミツクストコフエロール、dl−α−ト
コフエロールなどを本発明に適した範囲内に添加
して抽出油とすることができる。
糖製された植物油脂および動物油脂を使用すると
きは、天然ミツクストコフエロール、dl−α−ト
コフエロールなどを本発明に適した範囲内に添加
して抽出油とすることができる。
本発明でハーブ系香辛料の微粉砕乾燥葉中の抗
酸化性物質を抽出するのにトコフエロールを含む
油脂を用いるのは本発明製造工程中での抗酸化性
物質の加熱分解などのロスを防ぐためで、トコフ
エロールを含まない油脂を使用した場合の抗酸化
性物質の最終回収率は約70％であるのに対し、本
発明のトコフエロール0.01〜５％を含む油脂を使
用した場合の最終回収率は90％以上に著しく収率
を向上せしめることができる。トコフエロール含
量が0.01％以下では回収率が期待するほど上ら
ず、５％以上では不経済である。実用的には0.05
〜３％程度のトコフエロールを含む油脂を使用す
るのが好ましい。
酸化性物質を抽出するのにトコフエロールを含む
油脂を用いるのは本発明製造工程中での抗酸化性
物質の加熱分解などのロスを防ぐためで、トコフ
エロールを含まない油脂を使用した場合の抗酸化
性物質の最終回収率は約70％であるのに対し、本
発明のトコフエロール0.01〜５％を含む油脂を使
用した場合の最終回収率は90％以上に著しく収率
を向上せしめることができる。トコフエロール含
量が0.01％以下では回収率が期待するほど上ら
ず、５％以上では不経済である。実用的には0.05
〜３％程度のトコフエロールを含む油脂を使用す
るのが好ましい。
粉砕乾燥葉１重量部に対するトコフエロールを
含む油脂の使用量は４〜10重量部であり、１回の
抽出でもよいが、好ましくは２回抽出の方が回収
率が向上する。２回抽出の場合は抽出油の使用量
は１回目が４〜６重量部、２回目が２〜５重量部
を用いる。
含む油脂の使用量は４〜10重量部であり、１回の
抽出でもよいが、好ましくは２回抽出の方が回収
率が向上する。２回抽出の場合は抽出油の使用量
は１回目が４〜６重量部、２回目が２〜５重量部
を用いる。
抽出温度および時間は100〜150℃30分〜４時間
で行なう。抽出を２回行うときは抽出時間は１〜
７時間となる。得られた抽出液はクロロフイルな
どの着色成分、香気成分などを含んだ暗緑色の色
調を呈している。そのため活性炭を加えてクロロ
フイルなどの着色成分を除去する。活性炭は抽出
の終了した油に加えても良いし、抽出時の適宜な
工程で加えても良い。活性炭での処理時間は20〜
30分で十分な効果を発揮する。抽出油は香気を有
する澄明な橙色を呈したものが得られる。
で行なう。抽出を２回行うときは抽出時間は１〜
７時間となる。得られた抽出液はクロロフイルな
どの着色成分、香気成分などを含んだ暗緑色の色
調を呈している。そのため活性炭を加えてクロロ
フイルなどの着色成分を除去する。活性炭は抽出
の終了した油に加えても良いし、抽出時の適宜な
工程で加えても良い。活性炭での処理時間は20〜
30分で十分な効果を発揮する。抽出油は香気を有
する澄明な橙色を呈したものが得られる。
次いで抽出油を50℃以下に冷却し、析出する不
純物をあらかじめ過助剤をプレコートした減圧
過機、遠心分離機、あるいは加圧過機などで
除去する。本発明の目的に好ましい過機はフイ
ルタープレスなど加圧過機であるが、特に限定
されるものではない。
純物をあらかじめ過助剤をプレコートした減圧
過機、遠心分離機、あるいは加圧過機などで
除去する。本発明の目的に好ましい過機はフイ
ルタープレスなど加圧過機であるが、特に限定
されるものではない。
得られた抽出油を水蒸気蒸留し、香辛料特有の
香気成分である精油を除去する。水蒸気蒸留で留
出する成分は抗菌剤として利用することができ
る。
香気成分である精油を除去する。水蒸気蒸留で留
出する成分は抗菌剤として利用することができ
る。
本発明での水蒸気蒸留条件は蒸留温度130〜180
℃、圧力２〜20mmHg 、蒸留時間20〜60分間で
十分である。水蒸気蒸留を行つた抽出油は淡橙色
で無臭になる。水蒸気蒸留を終了した抽出油は次
いで分子蒸留する。
℃、圧力２〜20mmHg 、蒸留時間20〜60分間で
十分である。水蒸気蒸留を行つた抽出油は淡橙色
で無臭になる。水蒸気蒸留を終了した抽出油は次
いで分子蒸留する。
本発明で使用する分子蒸留機は遠心式、薄膜流
下式のいずれでもよい。ハーブ系のローズマリ
ー、セージなどに含まれる抗酸化性物質は分子蒸
留180〜280℃（圧力１〜３×10-2〜10-3mmHg）
の留分に濃縮される。この方法で得られた抗酸化
性物質を含む油脂はやゝ粘稠で渇褐色を呈し、殆
んど無臭に近いものである。抗酸化性物質の濃縮
倍率は10〜25倍で、回収率は前述したように90％
以上である。
下式のいずれでもよい。ハーブ系のローズマリ
ー、セージなどに含まれる抗酸化性物質は分子蒸
留180〜280℃（圧力１〜３×10-2〜10-3mmHg）
の留分に濃縮される。この方法で得られた抗酸化
性物質を含む油脂はやゝ粘稠で渇褐色を呈し、殆
んど無臭に近いものである。抗酸化性物質の濃縮
倍率は10〜25倍で、回収率は前述したように90％
以上である。
ローズマリー、セージなどは古来より香辛料と
して食されてきた天然物であり、安全性が高く、
かつ抽出に有機溶媒を使用せず、油脂を使用する
ので安全であり、経済的な製造法を提供したもの
である。
して食されてきた天然物であり、安全性が高く、
かつ抽出に有機溶媒を使用せず、油脂を使用する
ので安全であり、経済的な製造法を提供したもの
である。
本発明について得られた抗酸化性物質を含む油
脂は、そのまゝあるいは他の抗酸化剤やキレート
化合物などと併用して油脂類あるいは油脂を含有
する食品、飼料、化粧品、医薬品などの酸化防止
に顕著な効果を示す。
脂は、そのまゝあるいは他の抗酸化剤やキレート
化合物などと併用して油脂類あるいは油脂を含有
する食品、飼料、化粧品、医薬品などの酸化防止
に顕著な効果を示す。
また抗酸化性物質を含む油脂は常法によつて粉
末、または乳剤にすることもでき、この場合は水
側から使用することができるので水産塩干品、水
畜練製品などに用途を拡大することができる。
末、または乳剤にすることもでき、この場合は水
側から使用することができるので水産塩干品、水
畜練製品などに用途を拡大することができる。
次に実施例によつて本発明を説明する。
実施例 １
ローズマリーの乾燥葉を20μ以下に粉砕した微
粉末１Kgに、天然ミツクストコフエロール（理研
Ｅオイル700）0.3％添加したトウモロコシ油５Kg
を加え、コロイドミルにて顕式粉砕すると、ほと
んどザラツキのない油状となる。これを120℃に
加温し２時間撹拌しながら抽出した。これに活性
炭200ｇを加え、120℃、30分間撹拌後、減圧過
機で抽出残渣を取した。更にその抽出残渣に対
して前述のトウモロコシ油3.4Kgを加え120℃、30
分間抽出し、１回目の抽出油と合せ30℃になるま
で冷却し、あらかじめ活性白土でプレコートした
減圧過機で抽出残渣、活性炭ならびに析出して
くる不純物を除去し、透明に淡橙色油液7.2Kgを
得た。この油液を150℃、５〜10mmHgで30分間水
蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、薄膜流下
式分子蒸留機で分子蒸留（圧力２×10-3mmHg）
して180〜270℃で留出するやゝ粘稠な澄明淡褐色
の留分507ｇを得た。この留分中には抗酸化性物
質を190ｇ含み、原料からの抗酸化性物質の回収
率は98.2％であつた。
粉末１Kgに、天然ミツクストコフエロール（理研
Ｅオイル700）0.3％添加したトウモロコシ油５Kg
を加え、コロイドミルにて顕式粉砕すると、ほと
んどザラツキのない油状となる。これを120℃に
加温し２時間撹拌しながら抽出した。これに活性
炭200ｇを加え、120℃、30分間撹拌後、減圧過
機で抽出残渣を取した。更にその抽出残渣に対
して前述のトウモロコシ油3.4Kgを加え120℃、30
分間抽出し、１回目の抽出油と合せ30℃になるま
で冷却し、あらかじめ活性白土でプレコートした
減圧過機で抽出残渣、活性炭ならびに析出して
くる不純物を除去し、透明に淡橙色油液7.2Kgを
得た。この油液を150℃、５〜10mmHgで30分間水
蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、薄膜流下
式分子蒸留機で分子蒸留（圧力２×10-3mmHg）
して180〜270℃で留出するやゝ粘稠な澄明淡褐色
の留分507ｇを得た。この留分中には抗酸化性物
質を190ｇ含み、原料からの抗酸化性物質の回収
率は98.2％であつた。
比較例
実施例１の抽出油脂としたトコフエロールを添
加しないトウモロコシ油を用い、実施例１と同様
に処理して留分495ｇを得た。この留分中には抗
酸化性物質を75ｇ含み、原料からの抗酸化性物質
の回収率は67.6％であつた。
加しないトウモロコシ油を用い、実施例１と同様
に処理して留分495ｇを得た。この留分中には抗
酸化性物質を75ｇ含み、原料からの抗酸化性物質
の回収率は67.6％であつた。
実施例 ２
ローズマリーの乾燥葉を凍結粉砕して5μ以下
の微粉末とした。この微粉末２Kgにトコフエロー
ルを0.09％を含む未脱臭大豆油9.5Kgを加え130
℃、２時間30分撹拌しながら抽出した。これに活
性炭600ｇを加え、130℃，20分間撹拌しのち55℃
に冷却し、あらかじめセライトをプレコートした
遠心分離機で抽出残渣、活性炭を分離する。更に
その抽出残渣に対して前述の未脱臭大豆油7.3Kg
を加え120℃、１時間撹拌しながら抽出し、35℃
になるまで冷却し、抽出残渣、活性炭ならびに析
出してくる不純物を遠心分離した。第１回目と第
２回目の抽出油は透明な橙色液で15.1Kgであつ
た。この液を140℃，20mmHgで40分間水蒸気蒸留
して香気成分を除去したのち、遠心式分子蒸留機
で分子蒸留（圧力１×10-2mmHg）して180〜250
℃で留出するやゝ粘稠な澄明褐色の留分973ｇを
得た。この留分中には抗酸化性物質215ｇを含み、
原料からの抗酸化性物質の回収率は96.8％であつ
た。
の微粉末とした。この微粉末２Kgにトコフエロー
ルを0.09％を含む未脱臭大豆油9.5Kgを加え130
℃、２時間30分撹拌しながら抽出した。これに活
性炭600ｇを加え、130℃，20分間撹拌しのち55℃
に冷却し、あらかじめセライトをプレコートした
遠心分離機で抽出残渣、活性炭を分離する。更に
その抽出残渣に対して前述の未脱臭大豆油7.3Kg
を加え120℃、１時間撹拌しながら抽出し、35℃
になるまで冷却し、抽出残渣、活性炭ならびに析
出してくる不純物を遠心分離した。第１回目と第
２回目の抽出油は透明な橙色液で15.1Kgであつ
た。この液を140℃，20mmHgで40分間水蒸気蒸留
して香気成分を除去したのち、遠心式分子蒸留機
で分子蒸留（圧力１×10-2mmHg）して180〜250
℃で留出するやゝ粘稠な澄明褐色の留分973ｇを
得た。この留分中には抗酸化性物質215ｇを含み、
原料からの抗酸化性物質の回収率は96.8％であつ
た。
実施例 ３
セージの乾燥葉を粗粉砕し、250μの粗粉末と
した。この粗粉末１Kgのdl−α−トコフエロール
0.3％、天然トコフエロール（理研Ｅオイル600）
0.2％を添加した鶏脂７Kgを加えて、スーパーフ
アイブレターで顕式粉砕し、ほとんどざらつきの
ない5μ以下にした。次いで140℃、１時間30分撹
拌しながら抽出した。これに活性炭230ｇと珪藻
土100ｇを加え、140℃に保ちながら30分間撹拌し
たのち、40℃になるまで冷却し、抽出残渣、活性
炭、珪藻土ならびに析出してくる不純物をフイル
タープレスで加圧過して透明な淡褐色油液6.2
Kgを得た。この油液を160℃、10mmHgで50分間、
水蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、薄膜流
下式分子蒸留機で分子蒸留（圧力力１×10-3mm
Hg）して185〜260℃で留出するやゝ粘稠な澄明
褐色の留分742ｇを得た。この留分中には抗酸化
性物質110ｇを含み、原料からの抗酸化性物質の
回収率は91.8％であつた。
した。この粗粉末１Kgのdl−α−トコフエロール
0.3％、天然トコフエロール（理研Ｅオイル600）
0.2％を添加した鶏脂７Kgを加えて、スーパーフ
アイブレターで顕式粉砕し、ほとんどざらつきの
ない5μ以下にした。次いで140℃、１時間30分撹
拌しながら抽出した。これに活性炭230ｇと珪藻
土100ｇを加え、140℃に保ちながら30分間撹拌し
たのち、40℃になるまで冷却し、抽出残渣、活性
炭、珪藻土ならびに析出してくる不純物をフイル
タープレスで加圧過して透明な淡褐色油液6.2
Kgを得た。この油液を160℃、10mmHgで50分間、
水蒸気蒸留して香気成分を除去したのち、薄膜流
下式分子蒸留機で分子蒸留（圧力力１×10-3mm
Hg）して185〜260℃で留出するやゝ粘稠な澄明
褐色の留分742ｇを得た。この留分中には抗酸化
性物質110ｇを含み、原料からの抗酸化性物質の
回収率は91.8％であつた。
実施例 ４
実施例２で得た留分100ｇに乳化剤（エマルジ
ーＹ−61、理研ビタミン製）２ｇ、乳糖200ｇ、
カゼインナトリウム50ｇを水１に加えホモミキ
サーで乳化させた後、この乳化液を噴霧乾燥して
粉末状の水分散性抗酸化製剤318ｇを得た。
ーＹ−61、理研ビタミン製）２ｇ、乳糖200ｇ、
カゼインナトリウム50ｇを水１に加えホモミキ
サーで乳化させた後、この乳化液を噴霧乾燥して
粉末状の水分散性抗酸化製剤318ｇを得た。
実施例 ５
実施例２で得た留分100ｇを、あらかじめ水に
溶解したアラビアガム20％溶液350ｇに混合し、
スパン20（ソルビタンモノラウレート、花王アト
ラス製）7.5ｇを加えてホモゲナイザーで乳化さ
せ抗酸化性を有する安定なｏ／ｗ型乳剤を得た。
溶解したアラビアガム20％溶液350ｇに混合し、
スパン20（ソルビタンモノラウレート、花王アト
ラス製）7.5ｇを加えてホモゲナイザーで乳化さ
せ抗酸化性を有する安定なｏ／ｗ型乳剤を得た。
図面は本発明で得られる抗酸化性成分の効果を
示す図表である。使用油脂はラードでAOM試験
（日本油化学協会、基準油脂分析試験法、2.4.28.1
−81）により過酸化物価（pov）が50になるまで
の時間を図表に示した。
示す図表である。使用油脂はラードでAOM試験
（日本油化学協会、基準油脂分析試験法、2.4.28.1
−81）により過酸化物価（pov）が50になるまで
の時間を図表に示した。
Claims (1)
- １ ハーブ系のローズマリー、セージなどの乾燥
葉を20μ以下に粉砕し、トコフエロール0.01〜５
％を含む油脂にて抽出し、次いで抽出油を50℃以
下に冷却して析出する不純物を除去し、該抽出油
を水蒸気蒸留して香気成分を除去したのち分子蒸
留して、180〜280℃で留出する抗酸化性物質を含
有する留分を採取することを特徴とする抗酸化剤
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10007182A JPS58217584A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 抗酸化剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10007182A JPS58217584A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 抗酸化剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58217584A JPS58217584A (ja) | 1983-12-17 |
| JPH0258310B2 true JPH0258310B2 (ja) | 1990-12-07 |
Family
ID=14264222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10007182A Granted JPS58217584A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 抗酸化剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58217584A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6855349B2 (en) | 1998-12-07 | 2005-02-15 | Kemin Industries, Inc. | Method for simultaneous extraction of essential oils and antioxidants from Labiatae species and the extract products thereof |
| US6450935B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-09-17 | Kemin Industries, Inc. | Method for removing essential oils and antioxidants from extract products of lamiaceae species using rolled film evaporation |
| JP6166983B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2017-07-19 | 花王株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
| MY158177A (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-06 | Univ Putra Malaysia | Antioxidant and/or antimicrobial composition based on palm oil |
| IT202000026236A1 (it) * | 2020-11-04 | 2022-05-04 | Iromed Group S R L | Composizione oftalmica |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS594469B2 (ja) * | 1978-07-28 | 1984-01-30 | 東京田辺製薬株式会社 | 脂溶性抗酸化剤組成物およびその製造方法 |
| CH634726A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-28 | Nestle Sa | Procede de preparation de substances antioxygenes. |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP10007182A patent/JPS58217584A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58217584A (ja) | 1983-12-17 |
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