JPH0259189B2 - - Google Patents
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- JPH0259189B2 JPH0259189B2 JP59193577A JP19357784A JPH0259189B2 JP H0259189 B2 JPH0259189 B2 JP H0259189B2 JP 59193577 A JP59193577 A JP 59193577A JP 19357784 A JP19357784 A JP 19357784A JP H0259189 B2 JPH0259189 B2 JP H0259189B2
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- JP
- Japan
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- ammonium salt
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- antistatic
- polymer
- treated
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Description
本発明は、帯電防止剤組成物に関し、更に詳し
くは合成繊維またはそれを含む繊維よりなる繊維
製品、プラスチツクフイルム、紙等に簡単な処理
で優れた帯電防止効果を賦与する帯電防止剤組成
物に関する。 一般に、合成繊維またはそれを含む繊維よりな
る繊維製品は静電気を帯びやすく、使用上種々な
弊害をもたらすことが多い。例えば、繊維製品の
仕上げ工程や縫製工程において静電気により電撃
を受けたり、塵埃や糸屑の付着・手や機械へのま
とわり付きにより品質や作業能率を低下させる。
更に使用時にも同様な現象を生じ、使用手に心理
的・肉体的不快感を与える。尚、プラスチツクフ
イルムも同様に埃が付着し易いし、コピー用紙等
静電気発生を嫌う紙も多くなつてきているが、以
下繊維製品の帯電防止について説明する。 従来、繊維製品についてこれらの障害を除去す
るために、吸湿性の大きな塩化カルシウム、塩化
リチウムや硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム或
いは塩酸グアニジンで処理するか、アクリル酸エ
ステル系重合体で代表される水溶性高分子化合物
で処理するか、更にはカチオン系、アニオン系、
非イオン系或いは両性系の各種界面活性剤で処理
することなどが行なわれている。しかしこれらの
方法は、例えば風合を悪化させたり、染色堅牢度
を低下させたり、柔軟剤や撥水剤等の仕上げ加工
剤との併用性が悪い等の欠点を有し、また帯電防
止性も不十分なものが多い。 これらの欠点を改良するものとして、モノ第四
級アンモニウム塩ポリマー（第四級アンモニウム
窒素原子を１個含むモノマーを主成分とするポリ
マー）と各種の塩や多価アルコール高級脂肪酸エ
ステルとを併用する帯電防止剤乃至方法がいくつ
か提案されている（例えば、特公昭54−8800、特
公昭58−144176、特開昭58−70771）。 しかしこれらも、帯電防止性がいまだ不十分で
あり（特に仕上げ加工剤と併用した場合）、また
処理布の風合が悪い欠点がある。 そこで本発明者らは、これらの欠点を改良すべ
く鋭意研究を重ねた結果〔〕で示される如き第
四級アンモニウム窒素原子を２個含むモノマーの
少なくとも一種を主成分とするポリマー（以下、
該ポリマーを『ビス第四級アンモニウム塩ポリマ
ー』と言う）と、グアニジン塩又は各種無機塩と
を併用したところ極めて優れた帯電防止性を示す
ことを見いだして本発明を完成させたものであ
る。 そして、本発明の帯電防止剤組成物は処理浴に
少量添加するだけで大きな帯電防止効果があり、
染色布の摩擦堅牢度を低下させず風合も良好であ
り、しかも柔軟剤や弗素樹脂を代表とする撥水剤
等の仕上げ加工剤と併用しても互いに影響を与え
ず優れた効果をもたらすものである。 尚、ここに一般式〔〕は で示される。そして、式〔〕中、R1は水素又
はメチル基、R2、R3、R4、R5及びR6は夫々炭素
数１〜18のアルキル基、オキシアルキル基又はア
ラルキル基を示し、Ａは−COO−又は−CO−
NR7−（但しR7は水素、メチル基又はエチル基の
いずれかを示す）のうち何れか、Ｂは（−CH2）−o
（但しｎは２、３又は４の整数を示す）又は−
CH2CH（OH）CH2−のうち何れか、Ｘ及びＹは
夫々Cl、Br、Ｉのうち何れかを夫々示す。 ただ、ビス第四級アンモニウム塩ポリマー単独
では、少量を使用してもあまり大きな帯電防止効
果は示さない。またグアニジン塩や無機塩類も、
単独では帯電防止効果は小さい。 ところが、これらグアニジン塩や無機塩とビス
第四級アンモニウム塩ポリマーを併用すると、相
乗効果により少量の使用でも帯電防止効果が飛躍
的に向上することを見いだした。 本発明の帯電防止剤組成物は次のような割合で
処理浴を作製し、この処理浴を用いて常方により
繊維製品の帯電防止加工を行なう。 グアニジン塩 或いは無機塩 ……0.1〜30重量部（固形分） ビス第四級アンモニウム塩ポリマー ……0.001〜30重量部（固形分） これに水を加えて、全体を1000重量部とする。 （必要ならば、各種の仕上げ加工剤を加えて全
体を1000重量部とする。） この処理浴に合成繊維製品を浸漬して絞り、グ
アニジン塩乃至無機塩とビス第四級アンモニウム
塩ポリマーを、固形分で乾燥繊維重量当たり計
0.001〜３重量％付着させて乾燥する。撥水剤等
の樹脂を併用する場合は更に150〜170℃で熱処理
する。 以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、それに先立ち本発明に使用するビス第四級ア
ンモニウム塩ポリマーの合成例及び合成に使用す
る化合物につき述べる。尚、以下において部は全
て重量部を示す。 また、性能試験は次の方法によつた。 帯電防止性 摩擦帯電圧：JIS Ｌ−1094B法に準拠。京大科
研式ロータリースタチツクテスター（興和
商会製）を使用。処理布を室温20℃、相対
湿度40±２％の雰囲気中に24時間以上放置
したものを試料とした。摩擦対象布は綿
布。 測定値は電圧（Ｖ）で示すが、以下の各
表中の数値は６回測定したものの平均値で
あり、数値の小なるほど帯電防止性が良好
であることを示す。 半 減 期：JIS Ｌ−1094A法に準拠。スタチ
ツクオネストメーター、HOTAC Ｓ−
4104型（日本スタチツク(株)製）を使用。測
定値は、秒（Ｓ）で示す。 染色堅牢度 摩擦堅牢度：JIS Ｌ−8049法に準拠。学振型摩
擦堅牢度試験機を使用。 綿金布を対象布として200ｇの荷重を掛
けて100回摩擦した。評価は５段階表示で、
数値の大なるほど良好であることを示す。 撥 水 性 ：JIS Ｌ−1079のスプレー法によ
り評価。数値の大なるほど良好であること
を示す。 風 合 ：手触りによる官能テスト。〇は風
合が良く、△はやや良く、×は風合が悪い
ことを示す。 合成例 １
くは合成繊維またはそれを含む繊維よりなる繊維
製品、プラスチツクフイルム、紙等に簡単な処理
で優れた帯電防止効果を賦与する帯電防止剤組成
物に関する。 一般に、合成繊維またはそれを含む繊維よりな
る繊維製品は静電気を帯びやすく、使用上種々な
弊害をもたらすことが多い。例えば、繊維製品の
仕上げ工程や縫製工程において静電気により電撃
を受けたり、塵埃や糸屑の付着・手や機械へのま
とわり付きにより品質や作業能率を低下させる。
更に使用時にも同様な現象を生じ、使用手に心理
的・肉体的不快感を与える。尚、プラスチツクフ
イルムも同様に埃が付着し易いし、コピー用紙等
静電気発生を嫌う紙も多くなつてきているが、以
下繊維製品の帯電防止について説明する。 従来、繊維製品についてこれらの障害を除去す
るために、吸湿性の大きな塩化カルシウム、塩化
リチウムや硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム或
いは塩酸グアニジンで処理するか、アクリル酸エ
ステル系重合体で代表される水溶性高分子化合物
で処理するか、更にはカチオン系、アニオン系、
非イオン系或いは両性系の各種界面活性剤で処理
することなどが行なわれている。しかしこれらの
方法は、例えば風合を悪化させたり、染色堅牢度
を低下させたり、柔軟剤や撥水剤等の仕上げ加工
剤との併用性が悪い等の欠点を有し、また帯電防
止性も不十分なものが多い。 これらの欠点を改良するものとして、モノ第四
級アンモニウム塩ポリマー（第四級アンモニウム
窒素原子を１個含むモノマーを主成分とするポリ
マー）と各種の塩や多価アルコール高級脂肪酸エ
ステルとを併用する帯電防止剤乃至方法がいくつ
か提案されている（例えば、特公昭54−8800、特
公昭58−144176、特開昭58−70771）。 しかしこれらも、帯電防止性がいまだ不十分で
あり（特に仕上げ加工剤と併用した場合）、また
処理布の風合が悪い欠点がある。 そこで本発明者らは、これらの欠点を改良すべ
く鋭意研究を重ねた結果〔〕で示される如き第
四級アンモニウム窒素原子を２個含むモノマーの
少なくとも一種を主成分とするポリマー（以下、
該ポリマーを『ビス第四級アンモニウム塩ポリマ
ー』と言う）と、グアニジン塩又は各種無機塩と
を併用したところ極めて優れた帯電防止性を示す
ことを見いだして本発明を完成させたものであ
る。 そして、本発明の帯電防止剤組成物は処理浴に
少量添加するだけで大きな帯電防止効果があり、
染色布の摩擦堅牢度を低下させず風合も良好であ
り、しかも柔軟剤や弗素樹脂を代表とする撥水剤
等の仕上げ加工剤と併用しても互いに影響を与え
ず優れた効果をもたらすものである。 尚、ここに一般式〔〕は で示される。そして、式〔〕中、R1は水素又
はメチル基、R2、R3、R4、R5及びR6は夫々炭素
数１〜18のアルキル基、オキシアルキル基又はア
ラルキル基を示し、Ａは−COO−又は−CO−
NR7−（但しR7は水素、メチル基又はエチル基の
いずれかを示す）のうち何れか、Ｂは（−CH2）−o
（但しｎは２、３又は４の整数を示す）又は−
CH2CH（OH）CH2−のうち何れか、Ｘ及びＹは
夫々Cl、Br、Ｉのうち何れかを夫々示す。 ただ、ビス第四級アンモニウム塩ポリマー単独
では、少量を使用してもあまり大きな帯電防止効
果は示さない。またグアニジン塩や無機塩類も、
単独では帯電防止効果は小さい。 ところが、これらグアニジン塩や無機塩とビス
第四級アンモニウム塩ポリマーを併用すると、相
乗効果により少量の使用でも帯電防止効果が飛躍
的に向上することを見いだした。 本発明の帯電防止剤組成物は次のような割合で
処理浴を作製し、この処理浴を用いて常方により
繊維製品の帯電防止加工を行なう。 グアニジン塩 或いは無機塩 ……0.1〜30重量部（固形分） ビス第四級アンモニウム塩ポリマー ……0.001〜30重量部（固形分） これに水を加えて、全体を1000重量部とする。 （必要ならば、各種の仕上げ加工剤を加えて全
体を1000重量部とする。） この処理浴に合成繊維製品を浸漬して絞り、グ
アニジン塩乃至無機塩とビス第四級アンモニウム
塩ポリマーを、固形分で乾燥繊維重量当たり計
0.001〜３重量％付着させて乾燥する。撥水剤等
の樹脂を併用する場合は更に150〜170℃で熱処理
する。 以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、それに先立ち本発明に使用するビス第四級ア
ンモニウム塩ポリマーの合成例及び合成に使用す
る化合物につき述べる。尚、以下において部は全
て重量部を示す。 また、性能試験は次の方法によつた。 帯電防止性 摩擦帯電圧：JIS Ｌ−1094B法に準拠。京大科
研式ロータリースタチツクテスター（興和
商会製）を使用。処理布を室温20℃、相対
湿度40±２％の雰囲気中に24時間以上放置
したものを試料とした。摩擦対象布は綿
布。 測定値は電圧（Ｖ）で示すが、以下の各
表中の数値は６回測定したものの平均値で
あり、数値の小なるほど帯電防止性が良好
であることを示す。 半 減 期：JIS Ｌ−1094A法に準拠。スタチ
ツクオネストメーター、HOTAC Ｓ−
4104型（日本スタチツク(株)製）を使用。測
定値は、秒（Ｓ）で示す。 染色堅牢度 摩擦堅牢度：JIS Ｌ−8049法に準拠。学振型摩
擦堅牢度試験機を使用。 綿金布を対象布として200ｇの荷重を掛
けて100回摩擦した。評価は５段階表示で、
数値の大なるほど良好であることを示す。 撥 水 性 ：JIS Ｌ−1079のスプレー法によ
り評価。数値の大なるほど良好であること
を示す。 風 合 ：手触りによる官能テスト。〇は風
合が良く、△はやや良く、×は風合が悪い
ことを示す。 合成例 １
撹拌機、温度計、コンデンサー及び窒素ガス導
入管を付した四つ口フラスコに、第三級アミンモ
ノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレー
ト22ｇ（0.14モル）と、四級化化合物として（２
−ヒドロキシ−３−クロロプロピル）トリメチル
アンモニウムクロライド28ｇ（0.15モル）、更に
溶媒として水50ｇを仕込み、混合しつつ加温し70
±２℃で５時間反応させた。 かくして、一般式〔〕のR1、R2、R3、R4、
R5及びR6が何れもCH3であり、Ａが−COO−、
Ｂが（−CH2）−2、ＸとＹがともにClであるビス第
四級アンモニウム塩モノマー（第四級アンモニウ
ム窒素原子を２個含むモノマー）を得た。 この反応の確認は、混濁分散液が透明になり、
反応物の７％水溶液のPHが約10から６になつたこ
とにより判断出来るが、その終点の確実な決定は
Cl-イオンの定量により行つた。この時のCl-イオ
ン濃度は、10.1％（理論値Cl-％＝10.3）であつ
た。
入管を付した四つ口フラスコに、第三級アミンモ
ノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレー
ト22ｇ（0.14モル）と、四級化化合物として（２
−ヒドロキシ−３−クロロプロピル）トリメチル
アンモニウムクロライド28ｇ（0.15モル）、更に
溶媒として水50ｇを仕込み、混合しつつ加温し70
±２℃で５時間反応させた。 かくして、一般式〔〕のR1、R2、R3、R4、
R5及びR6が何れもCH3であり、Ａが−COO−、
Ｂが（−CH2）−2、ＸとＹがともにClであるビス第
四級アンモニウム塩モノマー（第四級アンモニウ
ム窒素原子を２個含むモノマー）を得た。 この反応の確認は、混濁分散液が透明になり、
反応物の７％水溶液のPHが約10から６になつたこ
とにより判断出来るが、その終点の確実な決定は
Cl-イオンの定量により行つた。この時のCl-イオ
ン濃度は、10.1％（理論値Cl-％＝10.3）であつ
た。
続いて、上記反応液を一旦冷却し、水100ｇを
加えて25％水溶液とし、窒素ガス雰囲気中で50±
２℃、３時間反応させて重合し粘度が360cP（セ
ンチポアズ）の重合物溶液を得た。この際、重合
触媒として過硫酸カリウム0.1ｇ（0.26モル％対
ビス第四級アンモニウム塩モノマー）を加えた。 合成例 ２〜５ 合成例１で得たビス第四級アンモニウム塩モノ
マーと他のモノマーを用いて、コポリマーを合成
した。その合成法は、合成例１後段（ポリマーの
合成）に準じて行つた。 合成に用いたモノマー、モノマーの比率及び得
られた合成物（ポリマー）の粘度を表−Ａに示
す。尚、表−Ａ中モノマーの比率はモル濃度を示
し、また粘度は25重量％のコポリマー水溶液の30
℃における値（cP）である。
加えて25％水溶液とし、窒素ガス雰囲気中で50±
２℃、３時間反応させて重合し粘度が360cP（セ
ンチポアズ）の重合物溶液を得た。この際、重合
触媒として過硫酸カリウム0.1ｇ（0.26モル％対
ビス第四級アンモニウム塩モノマー）を加えた。 合成例 ２〜５ 合成例１で得たビス第四級アンモニウム塩モノ
マーと他のモノマーを用いて、コポリマーを合成
した。その合成法は、合成例１後段（ポリマーの
合成）に準じて行つた。 合成に用いたモノマー、モノマーの比率及び得
られた合成物（ポリマー）の粘度を表−Ａに示
す。尚、表−Ａ中モノマーの比率はモル濃度を示
し、また粘度は25重量％のコポリマー水溶液の30
℃における値（cP）である。
【表】
【表】
供 試 布 ：ポリエステル加工糸織物（アム
ンゼン） 染色条件 染 料 ：Dianix Orange Ｂ−SE ６％
o.w.f.（三菱化成(株)製） 温度×時間：130℃×60分 浴 比 ： １：20 還元洗浄 還元洗浄剤：ビスノールSK（還元洗浄剤：一
方社油脂工業(株)製） １ｇ／ 水酸化ナトリウム １ｇ／ ハイドロサルフアイト １ｇ／ 温度×時間： 80℃×20分 浴 比 ： １：20 水洗・乾燥 ：流水で20分間水洗後、風乾 実施例 ２ 合成例２〜12で得たビス第四級アンモニウム塩
ンゼン） 染色条件 染 料 ：Dianix Orange Ｂ−SE ６％
o.w.f.（三菱化成(株)製） 温度×時間：130℃×60分 浴 比 ： １：20 還元洗浄 還元洗浄剤：ビスノールSK（還元洗浄剤：一
方社油脂工業(株)製） １ｇ／ 水酸化ナトリウム １ｇ／ ハイドロサルフアイト １ｇ／ 温度×時間： 80℃×20分 浴 比 ： １：20 水洗・乾燥 ：流水で20分間水洗後、風乾 実施例 ２ 合成例２〜12で得たビス第四級アンモニウム塩
【表】
【表】
ポリマーを、夫々塩酸グアニジンと重量比50：
50の割合で混合し、0.5％に希釈して処理浴とす
る（試料番号５〜15）。実施例１と同様の操作で
試験布を夫々処理し、処理布の帯電防止性と摩擦
堅牢度を測定した。その結果を表−２に示す。 表−２に示すビス第四級アンモニウム塩ポリマ
ーと塩酸グアニジンを併用した帯電防止剤組成物
は、優れた帯電防止性と摩擦堅牢性を示すことが
判る。 実施例 ３ 合成例２で得られたビス第四級アンモニウム塩
ポリマーを、表−３に示す各種のグアニジン塩及
び水溶性無機塩と夫々重量比50：50の割合で混合
し（試料番号16〜29）、実施例１と同様にしてポ
リエステル加工糸織物を処理した。得られた処理
布の帯電防止性能は、表−３に示すように極めて
優れたものである。 実施例 ４ 合成例１で得られたビス第四級アンモニウム塩
ポリマーと塩酸グアニジンを重量比50：50の割合
50の割合で混合し、0.5％に希釈して処理浴とす
る（試料番号５〜15）。実施例１と同様の操作で
試験布を夫々処理し、処理布の帯電防止性と摩擦
堅牢度を測定した。その結果を表−２に示す。 表−２に示すビス第四級アンモニウム塩ポリマ
ーと塩酸グアニジンを併用した帯電防止剤組成物
は、優れた帯電防止性と摩擦堅牢性を示すことが
判る。 実施例 ３ 合成例２で得られたビス第四級アンモニウム塩
ポリマーを、表−３に示す各種のグアニジン塩及
び水溶性無機塩と夫々重量比50：50の割合で混合
し（試料番号16〜29）、実施例１と同様にしてポ
リエステル加工糸織物を処理した。得られた処理
布の帯電防止性能は、表−３に示すように極めて
優れたものである。 実施例 ４ 合成例１で得られたビス第四級アンモニウム塩
ポリマーと塩酸グアニジンを重量比50：50の割合
【表】
【表】
【表】
で混合した本発明帯電防止剤組成物（実施例１の
試料２：試料番号30〜31とする）と、柔軟剤及び
撥水撥油剤とを併用して試験布の処理を行つた。
同様に比較例として、実施例１の比較試料１及び
５も加えた（比較試料番号７〜12）。 処理浴の処方は表−４に示す通りであり、柔軟
剤としてビクロンＥ−64（ポリエステル用柔軟
剤：一方社油脂工業(株)製）、撥水撥油剤としてア
サヒガードAG−710（フツ素系撥水撥油加工剤：
旭硝子(株)製）を夫々用いた。そして、実施例１と
同様に作製した試験布を、実施例１と同様の操作
で処理浴に浸漬し、絞り率80％に絞り、110℃で
２分間乾燥後、更に150℃で３分間熱処理を行つ
た。得られた処理布の諸性能を表−４に示す。 表−４より、本発明の帯電防止剤組成物は柔軟
剤又は撥水撥油剤との併用においても極めて優れ
た帯電防止性を示し、風合も損ねず且つこれら仕
上げ加工剤の性能に悪影響を及ぼさないことが判
る。
試料２：試料番号30〜31とする）と、柔軟剤及び
撥水撥油剤とを併用して試験布の処理を行つた。
同様に比較例として、実施例１の比較試料１及び
５も加えた（比較試料番号７〜12）。 処理浴の処方は表−４に示す通りであり、柔軟
剤としてビクロンＥ−64（ポリエステル用柔軟
剤：一方社油脂工業(株)製）、撥水撥油剤としてア
サヒガードAG−710（フツ素系撥水撥油加工剤：
旭硝子(株)製）を夫々用いた。そして、実施例１と
同様に作製した試験布を、実施例１と同様の操作
で処理浴に浸漬し、絞り率80％に絞り、110℃で
２分間乾燥後、更に150℃で３分間熱処理を行つ
た。得られた処理布の諸性能を表−４に示す。 表−４より、本発明の帯電防止剤組成物は柔軟
剤又は撥水撥油剤との併用においても極めて優れ
た帯電防止性を示し、風合も損ねず且つこれら仕
上げ加工剤の性能に悪影響を及ぼさないことが判
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式〔〕中、R1は水素又はメチル基、R2、R3、
R4、R5及びR6は夫々炭素数１〜18のアルキル基、
オキシアルキル基又はアラルキル基を示し、Ａは
−COO−又は−CO−NR7−（但しR7は水素、メ
チル基又はエチル基のいずれかを示す）、Ｂは（−
CH2）−o（但しｎは２、３又は４の整数を示す）
又は−CH2CH（OH）CH2−を示し、Ｘ及びＹは
夫々Cl、Br、Ｉのうち何れかを示す。〕で示され
る第四級アンモニウム塩モノマーの少なくとも一
種を主成分とするポリマーと、グアニジン塩及
び／又は無機塩を含むことを特徴とする帯電防止
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19357784A JPS6169884A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 帯電防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19357784A JPS6169884A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 帯電防止剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169884A JPS6169884A (ja) | 1986-04-10 |
| JPH0259189B2 true JPH0259189B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=16310314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19357784A Granted JPS6169884A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 帯電防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169884A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2796392B1 (fr) * | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Rhodia Chimie Sa | Composition nettoyante comprenant un polymere hydrosoluble ou hydrodispersable |
| JP2003226866A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-08-15 | Altech Co Ltd | ４級アンモニウム塩を含むカチオン型高分子帯電防止剤 |
| CN1659134B (zh) * | 2002-06-04 | 2012-04-25 | 罗迪亚公司 | 包括几个阳离子基团的单体化合物、其生产方法和包括由所述单体化合物衍生的单元的聚合物 |
| US7064232B2 (en) | 2003-12-08 | 2006-06-20 | Rhodia Inc. | Hydrophobic modified diquaternary monomers and polymers as thickening agents of acidic aqueous compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS538380A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-25 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Electroconductive agent |
| JPS5913182B2 (ja) * | 1977-06-17 | 1984-03-28 | ダイセル化学工業株式会社 | たばこの煙用フイルタ− |
| JPS5544115A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-28 | Akebono Brake Ind Co Ltd | Hydrostatic operation mechanism with gap regulating unit in brake device |
-
1984
- 1984-09-14 JP JP19357784A patent/JPS6169884A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6169884A (ja) | 1986-04-10 |
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