JPH0259818B2 - - Google Patents
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- JPH0259818B2 JPH0259818B2 JP58018600A JP1860083A JPH0259818B2 JP H0259818 B2 JPH0259818 B2 JP H0259818B2 JP 58018600 A JP58018600 A JP 58018600A JP 1860083 A JP1860083 A JP 1860083A JP H0259818 B2 JPH0259818 B2 JP H0259818B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- phenoxy
- group
- lower alkyl
- compounds
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は、新規なβ−置換フエノキシ−α−
メチレンプロピオン酸誘導体に関するものであ
り、植物生長抑制剤として有用な新規化合物に関
するものである。 β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。またβ−フエニルチオ−α−メ
チレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カル
ボン酸を合成するための中間体として報告されて
いる（Swaminathan等、Synthesis
Communications、Sept.1975、p599、同June
1976、p409）。 これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、β−フエノキ
シ基に更にもうひとつの環式基をもつ置換基が連
結されたα−メチレンプロピオン酸ないしそのエ
ステルについては記載がなく、植物に対する作用
も記されていない。 また特公昭52−1972号公報には、植物生長調整
剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が記
されているが、これらの化合物はチオエステルや
鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、環
式（チオ）エーテル型の構造をもつ化合物は記さ
れていない。 本発明者らは対植物活性の如き有用な性質をも
つ化合物を見出すべく鋭意研究の結果、β−置換
フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体に
属する一群の新規化合物を合成し、それらの植物
に対する作用を確認し本発明を完成するに到つ
た。 本発明の新規なβ−置換フエノキシ−α−メチ
レンプロピオン酸誘導体は、一般式 〔式中、Ａは、フエニル、ベンジル、ピリジル、
ナフチル、キノリニル、ピリミジル、ベンゾチア
ゾリル又はキノキサリニルから選ばれる環式基で
あり、ハロゲン、ニトロ、低級アルコキシ、低級
アルキル及びトリフルオロメチルよりなる群から
選ばれる環上の置換基をもつていてもよい、Ｘは
−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、又は−NCH3−であ
り、Ｒは水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキ
ル基である。〕で表わされるものである。 上記一般式より明らかな如く、Ａはフエニル基
で代表される特定の環式基であり、−Ｘ−を介し
てα−メチレンプロピオン酸のβ−位にあるフエ
ノキシ基に連結している。 Ａとしてはフエニルに代えてベンジル、ピリジ
ル、ナフチル、キノリニル、ピリミジル、ベンゾ
チアゾリル若しくはキノキサリニルから選ばれる
炭素環式又は複素環式の基であつてもよい。Ａは
上記の基本骨格のみのものでもよく、また核置換
基をもつのであつてもよい。置換基はハロゲン、
ニトロ、低級アルコキシ基（炭素数１〜４）、低
級アルキル（炭素数１〜４）およびトリフルオロ
メチルよりなる群から選ぶことができ、Ａの核水
素原子の２個までを置換できる。 このような環式基Ａをもうひとつの環式部分で
あるフエノキシと結合するＸは、−Ｏ−、−Ｓ−、
−NH−又は−NCH3−であり、従つて例えばＡ
がフエニルの場合は、それぞれジフエニルエーテ
ル、ジフエニルチオエーテル、ジフエニルアミン
及びジフエニルメチルアミン型の構造をもつこと
になる。 本発明のβ−置換フエノキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸誘導体は、主としてメチルエステル
（Ｒ＝CH3）として見出されたが炭素数４迄の低
級アルキルエステル（Ｒ＝C2-4の低級アルキル
基）及び遊離酸（Ｒ＝Ｈ）についても同様の合成
法により得ることができた。 本発明の化合物の代表例を表−１に示す。
メチレンプロピオン酸誘導体に関するものであ
り、植物生長抑制剤として有用な新規化合物に関
するものである。 β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。またβ−フエニルチオ−α−メ
チレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カル
ボン酸を合成するための中間体として報告されて
いる（Swaminathan等、Synthesis
Communications、Sept.1975、p599、同June
1976、p409）。 これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、β−フエノキ
シ基に更にもうひとつの環式基をもつ置換基が連
結されたα−メチレンプロピオン酸ないしそのエ
ステルについては記載がなく、植物に対する作用
も記されていない。 また特公昭52−1972号公報には、植物生長調整
剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が記
されているが、これらの化合物はチオエステルや
鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、環
式（チオ）エーテル型の構造をもつ化合物は記さ
れていない。 本発明者らは対植物活性の如き有用な性質をも
つ化合物を見出すべく鋭意研究の結果、β−置換
フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体に
属する一群の新規化合物を合成し、それらの植物
に対する作用を確認し本発明を完成するに到つ
た。 本発明の新規なβ−置換フエノキシ−α−メチ
レンプロピオン酸誘導体は、一般式 〔式中、Ａは、フエニル、ベンジル、ピリジル、
ナフチル、キノリニル、ピリミジル、ベンゾチア
ゾリル又はキノキサリニルから選ばれる環式基で
あり、ハロゲン、ニトロ、低級アルコキシ、低級
アルキル及びトリフルオロメチルよりなる群から
選ばれる環上の置換基をもつていてもよい、Ｘは
−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、又は−NCH3−であ
り、Ｒは水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキ
ル基である。〕で表わされるものである。 上記一般式より明らかな如く、Ａはフエニル基
で代表される特定の環式基であり、−Ｘ−を介し
てα−メチレンプロピオン酸のβ−位にあるフエ
ノキシ基に連結している。 Ａとしてはフエニルに代えてベンジル、ピリジ
ル、ナフチル、キノリニル、ピリミジル、ベンゾ
チアゾリル若しくはキノキサリニルから選ばれる
炭素環式又は複素環式の基であつてもよい。Ａは
上記の基本骨格のみのものでもよく、また核置換
基をもつのであつてもよい。置換基はハロゲン、
ニトロ、低級アルコキシ基（炭素数１〜４）、低
級アルキル（炭素数１〜４）およびトリフルオロ
メチルよりなる群から選ぶことができ、Ａの核水
素原子の２個までを置換できる。 このような環式基Ａをもうひとつの環式部分で
あるフエノキシと結合するＸは、−Ｏ−、−Ｓ−、
−NH−又は−NCH3−であり、従つて例えばＡ
がフエニルの場合は、それぞれジフエニルエーテ
ル、ジフエニルチオエーテル、ジフエニルアミン
及びジフエニルメチルアミン型の構造をもつこと
になる。 本発明のβ−置換フエノキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸誘導体は、主としてメチルエステル
（Ｒ＝CH3）として見出されたが炭素数４迄の低
級アルキルエステル（Ｒ＝C2-4の低級アルキル
基）及び遊離酸（Ｒ＝Ｈ）についても同様の合成
法により得ることができた。 本発明の化合物の代表例を表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記の一般式で択一的に示された部分構造をも
つ本発明の化合物は、表−１において以下に示す
ような化合物番号により開示されている。 Ａ＝フエニル：No.１〜７、19、 Ａ＝ベンジル：No.18 Ａ＝ピリジル：No.10〜12 Ａ＝ナフチル：No.20、21 Ａ＝キノリニル：No.14〜16 Ａ＝ピリミジル：No.13 Ａ＝ベンゾチアゾリル：No.８、９、22 Ａ＝キノキサリニル：No.17 置換基なし：No.１、８〜10、13、14、16、18−22 置換基ハロゲン：No.２、４、11、17 ニトロ：No.３、12、アルコキシ：No.６ アルキル：No.５、15、トリフルオロメチル：No.
７、 Ｘ＝酸素：No.１〜８、10〜18、Ｘ＝硫黄：No.９ Ｘ＝NH：No.19〜21、Ｘ＝NCH3：No.22 本発明の化合物は、次のような方法で合成する
ことができる。式中Ａ、Ｘは先に記したものと同
じであり、R′は炭素数１〜４の低級アルキル基
である。 合成法−１は、
つ本発明の化合物は、表−１において以下に示す
ような化合物番号により開示されている。 Ａ＝フエニル：No.１〜７、19、 Ａ＝ベンジル：No.18 Ａ＝ピリジル：No.10〜12 Ａ＝ナフチル：No.20、21 Ａ＝キノリニル：No.14〜16 Ａ＝ピリミジル：No.13 Ａ＝ベンゾチアゾリル：No.８、９、22 Ａ＝キノキサリニル：No.17 置換基なし：No.１、８〜10、13、14、16、18−22 置換基ハロゲン：No.２、４、11、17 ニトロ：No.３、12、アルコキシ：No.６ アルキル：No.５、15、トリフルオロメチル：No.
７、 Ｘ＝酸素：No.１〜８、10〜18、Ｘ＝硫黄：No.９ Ｘ＝NH：No.19〜21、Ｘ＝NCH3：No.22 本発明の化合物は、次のような方法で合成する
ことができる。式中Ａ、Ｘは先に記したものと同
じであり、R′は炭素数１〜４の低級アルキル基
である。 合成法−１は、
【式】で表わ
される置換フエノール(1)を例えばエタノールのよ
うな溶媒及びアルカリ（例えばNaOH、３倍モ
ル）の存在下にβ，β′−ジブロモイソ酪酸(2)と反
応させることによつてβ−位が置換されたα−メ
チレンプロピオン酸(3)を得、さらにこの(3)をエス
テル化することによつて目的とするβ−置換フエ
ノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体(4)を得
る方法である。 合成法−２は前記と同様の置換フエノール(1)を
エーテル、THFのような不活性溶媒中トリエチ
ルアミンのような塩基（２倍モル）の存在下β，
β′−ジブロモ酪酸のエステル(5)と反応させ、目的
物(4)を得る方法である。 合成法−３は同様の置換フエノール(1)をエーテ
ル、THFのような不活性溶媒中、トリエチルア
ミンのような塩基（等モル）の存在下、α−ブロ
モメチルアクリル酸エステル(6)と反応させること
で目的物(4)を得る方法である。 合成法の更に詳細な具体例は以下の製造例によ
り示し、またそれにより得られた各物質の代表的
な物性値は表−１に示した。 製造例 １〔合成法−１〕 ２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝プロピオン酸の合成 0.94g（4m mol）の４−（２−ナフチルアミノ）
フエノールを無水エタノール20mlに溶解する。次
に粉末の水酸化ナトリウム（0.48g12m mol）を
加え、しばらく加熱還流する。反応系が均一とな
つたのち、1.0g（4m mol）のβ，β′−ジブロモイ
ソ酪酸の無水エタノール溶液（10ml）を滴下し、
還流条件で６時間半反応を行なう。反応終了後室
温まで冷却し、次にエタノールを減圧留去する。
得られた残渣に水を加え10％塩酸で酸性化（PH２
〜３）し、ジエチルエーテルで抽出する。エーテ
ル層を飽和重曹水で抽出し、アルカリ抽出層を再
び濃塩酸で酸性化すると灰白色沈でんが析出す
る。吸引ろ過により析出物を分離し、水洗後減圧
下乾燥すると0.65gの粗生成物が得られる。得ら
れた粗生成物は精製することなく次の反応に用い
ることができるが粗生成物を薄層クロマトグラフ
イー（ワコーゲル Ｂ−5F、ヘキサン：酢酸エ
チル（以下Ｈ：Ｅと略す）＝５：５で展開）とさ
らに再結晶（ベンゼン）することにより灰白色結
晶の２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝−プロピオン酸（化合物No.21）
が得られた。 製造例 ２ ２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝プロピオン酸メチルの合成 実施例１で得られた粗２−メチレン−３−｛４
−（２−ナフチルアミノ）フエノキシ｝プロピオ
ン酸（0.37m mol純分）を無水メタノール30mlに
溶解し、触媒量の濃硫酸を加えて７時間加熱還流
する。反応終了後溶媒を減圧下留去し、残渣に水
を加えジエチルエーテルで抽出する。エーテル層
を水洗、飽和食塩水洗して、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。乾燥剤を別しエーテルを減圧留
去すると褐色の残渣が得られる。薄層クロマトグ
ラフイー（製造例１と同条件、但しＨ：Ｅ＝７：
３で展開）で精製し、0.12g（97％）の２−メチレ
ン−３−｛４−（２−ナフチルアミノ）フエノキ
シ｝プロピオン酸メチル（化合物No.20）が得られ
た。Ａ−Ｘ−を変えた出発物(1)を用い、製造例
１、２と同様の方法により化合物No.８、10、11が
得られた。 製造例 ３〔合成法−２〕 ２−メチレン−３−（４−フエノキシ）プロピ
オン酸メチルの合成 β，β′−ジブロモ酪酸メチルエステル0.39g
（1.5m mol）を無水THR10mlに溶解する。氷冷
下アルゴン気流下でトリエチルアミン0.30g（3.0m
mol）を滴下し室温で30分撹拌を続ける。次に再
び氷冷下にして、４−ヒドロキシジフエニルエー
テル0.19g（1.0m mol）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルミアミド（５ml）の溶液を滴下する。滴下終
了後、室温にて１時間半撹拌する。生じた沈でん
をろ別し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗
つたのち無水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥
剤を除去した後溶媒を減圧留去すると黄色油状物
が得られる。この油状物を薄層クロマトグラフイ
ー（製造例２と同条件）で精製して0.19g（67％）
の２−メチレン−３−（４−フエノキシフエノキ
シ）プロピオン酸メチル（化合物No.１）を得た。
Ａ−Ｘを変えた種々の出発物(1)を用い、上記と同
様にして化合物No.２〜７、９、12〜19、22が得ら
れた。 本発明の新規化合物は植物に対して生長抑制作
用を有する。この植物に対する作用効果を以下の
使用例に示した。従来知られているチオエステル
や鎖式チオエーテル構造をもつα−置換アクリル
酸誘導体が比較的低濃度において植物の生長促
進、高濃度において落葉促進作用をもつものであ
つたのと異なり、本発明の新規化合物は植物の生
長抑制作用をもつのである。このように、植物生
長抑制剤として有用な新規化合物が本発明により
提供された。 使用例 （植物生長抑制作用の試験） タルク50部（重量基準、以下同じ）、ベントナ
イト25部、ソルボール−9047（東邦化学工業株式
会社製界面活性剤）２部、ソルボール−5039（同
上）３部を良く混合し、キヤリヤーとした。被験
化合物をそれぞれ50部と前記キヤリヤー200部を
混合し、20％水和剤を作つた。この水和剤を純水
に分散させ所定濃度とした。別のシヤーレで催芽
させたイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を
上記水和剤分散液に投入し、25℃の照明付定温庫
で７日間育苗して生長程度を観察した。結果を表
−２に示す。 表示法 無影響＝１、25％生長抑制＝２、50％生
長抑制＝３、75％生長抑制＝４、100％
生長抑制＝５ 表−２に示したように、本発明の化合物は植物
の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用が期待さ
れる。
うな溶媒及びアルカリ（例えばNaOH、３倍モ
ル）の存在下にβ，β′−ジブロモイソ酪酸(2)と反
応させることによつてβ−位が置換されたα−メ
チレンプロピオン酸(3)を得、さらにこの(3)をエス
テル化することによつて目的とするβ−置換フエ
ノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体(4)を得
る方法である。 合成法−２は前記と同様の置換フエノール(1)を
エーテル、THFのような不活性溶媒中トリエチ
ルアミンのような塩基（２倍モル）の存在下β，
β′−ジブロモ酪酸のエステル(5)と反応させ、目的
物(4)を得る方法である。 合成法−３は同様の置換フエノール(1)をエーテ
ル、THFのような不活性溶媒中、トリエチルア
ミンのような塩基（等モル）の存在下、α−ブロ
モメチルアクリル酸エステル(6)と反応させること
で目的物(4)を得る方法である。 合成法の更に詳細な具体例は以下の製造例によ
り示し、またそれにより得られた各物質の代表的
な物性値は表−１に示した。 製造例 １〔合成法−１〕 ２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝プロピオン酸の合成 0.94g（4m mol）の４−（２−ナフチルアミノ）
フエノールを無水エタノール20mlに溶解する。次
に粉末の水酸化ナトリウム（0.48g12m mol）を
加え、しばらく加熱還流する。反応系が均一とな
つたのち、1.0g（4m mol）のβ，β′−ジブロモイ
ソ酪酸の無水エタノール溶液（10ml）を滴下し、
還流条件で６時間半反応を行なう。反応終了後室
温まで冷却し、次にエタノールを減圧留去する。
得られた残渣に水を加え10％塩酸で酸性化（PH２
〜３）し、ジエチルエーテルで抽出する。エーテ
ル層を飽和重曹水で抽出し、アルカリ抽出層を再
び濃塩酸で酸性化すると灰白色沈でんが析出す
る。吸引ろ過により析出物を分離し、水洗後減圧
下乾燥すると0.65gの粗生成物が得られる。得ら
れた粗生成物は精製することなく次の反応に用い
ることができるが粗生成物を薄層クロマトグラフ
イー（ワコーゲル Ｂ−5F、ヘキサン：酢酸エ
チル（以下Ｈ：Ｅと略す）＝５：５で展開）とさ
らに再結晶（ベンゼン）することにより灰白色結
晶の２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝−プロピオン酸（化合物No.21）
が得られた。 製造例 ２ ２−メチレン−３−｛４−（２−ナフチルアミ
ノ）フエノキシ｝プロピオン酸メチルの合成 実施例１で得られた粗２−メチレン−３−｛４
−（２−ナフチルアミノ）フエノキシ｝プロピオ
ン酸（0.37m mol純分）を無水メタノール30mlに
溶解し、触媒量の濃硫酸を加えて７時間加熱還流
する。反応終了後溶媒を減圧下留去し、残渣に水
を加えジエチルエーテルで抽出する。エーテル層
を水洗、飽和食塩水洗して、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。乾燥剤を別しエーテルを減圧留
去すると褐色の残渣が得られる。薄層クロマトグ
ラフイー（製造例１と同条件、但しＨ：Ｅ＝７：
３で展開）で精製し、0.12g（97％）の２−メチレ
ン−３−｛４−（２−ナフチルアミノ）フエノキ
シ｝プロピオン酸メチル（化合物No.20）が得られ
た。Ａ−Ｘ−を変えた出発物(1)を用い、製造例
１、２と同様の方法により化合物No.８、10、11が
得られた。 製造例 ３〔合成法−２〕 ２−メチレン−３−（４−フエノキシ）プロピ
オン酸メチルの合成 β，β′−ジブロモ酪酸メチルエステル0.39g
（1.5m mol）を無水THR10mlに溶解する。氷冷
下アルゴン気流下でトリエチルアミン0.30g（3.0m
mol）を滴下し室温で30分撹拌を続ける。次に再
び氷冷下にして、４−ヒドロキシジフエニルエー
テル0.19g（1.0m mol）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルミアミド（５ml）の溶液を滴下する。滴下終
了後、室温にて１時間半撹拌する。生じた沈でん
をろ別し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗
つたのち無水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥
剤を除去した後溶媒を減圧留去すると黄色油状物
が得られる。この油状物を薄層クロマトグラフイ
ー（製造例２と同条件）で精製して0.19g（67％）
の２−メチレン−３−（４−フエノキシフエノキ
シ）プロピオン酸メチル（化合物No.１）を得た。
Ａ−Ｘを変えた種々の出発物(1)を用い、上記と同
様にして化合物No.２〜７、９、12〜19、22が得ら
れた。 本発明の新規化合物は植物に対して生長抑制作
用を有する。この植物に対する作用効果を以下の
使用例に示した。従来知られているチオエステル
や鎖式チオエーテル構造をもつα−置換アクリル
酸誘導体が比較的低濃度において植物の生長促
進、高濃度において落葉促進作用をもつものであ
つたのと異なり、本発明の新規化合物は植物の生
長抑制作用をもつのである。このように、植物生
長抑制剤として有用な新規化合物が本発明により
提供された。 使用例 （植物生長抑制作用の試験） タルク50部（重量基準、以下同じ）、ベントナ
イト25部、ソルボール−9047（東邦化学工業株式
会社製界面活性剤）２部、ソルボール−5039（同
上）３部を良く混合し、キヤリヤーとした。被験
化合物をそれぞれ50部と前記キヤリヤー200部を
混合し、20％水和剤を作つた。この水和剤を純水
に分散させ所定濃度とした。別のシヤーレで催芽
させたイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を
上記水和剤分散液に投入し、25℃の照明付定温庫
で７日間育苗して生長程度を観察した。結果を表
−２に示す。 表示法 無影響＝１、25％生長抑制＝２、50％生
長抑制＝３、75％生長抑制＝４、100％
生長抑制＝５ 表−２に示したように、本発明の化合物は植物
の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用が期待さ
れる。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａは、フエニル、ベンジル、ピリジル、
ナフチル、キノリニル、ピリミジル、ベンゾチア
ゾリル又はキノキサリニルから選ばれる環式基で
あり、ハロゲン、ニトロ、低級アルコキシ、低級
アルキル及びトリフルオロメチルよりなる群から
選ばれる環上の置換基をもつていてもよい、Ｘは
−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、又は−NCH3−であ
り、Ｒは水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキ
ル基である。〕 で表わされるβ−置換フエノキシ−α−メチレン
プロピオン酸誘導体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58018600A JPS59144731A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
| EP84100497A EP0117412A1 (en) | 1983-01-18 | 1984-01-18 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
| EP84100585A EP0118685A1 (en) | 1983-02-07 | 1984-01-20 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58018600A JPS59144731A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144731A JPS59144731A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0259818B2 true JPH0259818B2 (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=11976131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58018600A Granted JPS59144731A (ja) | 1983-01-18 | 1983-02-07 | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144731A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157051A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Daicel Chem Ind Ltd | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3028626A1 (de) * | 1980-07-29 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-aryloxy-acrylsaeureverbindungen |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
-
1983
- 1983-02-07 JP JP58018600A patent/JPS59144731A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144731A (ja) | 1984-08-18 |
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