JPH0261929B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0261929B2 JPH0261929B2 JP58029390A JP2939083A JPH0261929B2 JP H0261929 B2 JPH0261929 B2 JP H0261929B2 JP 58029390 A JP58029390 A JP 58029390A JP 2939083 A JP2939083 A JP 2939083A JP H0261929 B2 JPH0261929 B2 JP H0261929B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- present
- oxy
- compounds
- methylenepropionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
この発明は新規なβ−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸エステルに関するものであり植物生長
抑制剤として有用である。 （従来技術） β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。また、β−フエニルチオ−α−
メチレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カ
ルボン酸を合成するための中間体として報告され
ている。（Swaminathan等、Synthesis.
Communications，Sept.1975，p.599，同June
1976，p.409） これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、ベンゼン核が
本発明の化合物のように置換されたβ−オキシ−
α−メチレンプロピオン酸については記載がな
く、植物に対する作用も記されていない。 また、特公昭52−1972号公報には、植物生長調
整剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が
記されているが、これらの化合物はチオエステル
や鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、
置換フエニルエーテル型の構造をもつ化合物は記
されていない。 （発明の目的） 本発明者は、有用な対植物活性をもつ化合物を
見出すべく研究し、β−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸に属する一群の新規化合物を合成し、
それらの植物に対する作用を確認し、本発明を完
成した。 即ち、本発明は対植物活性の如き有用な性質を
もつ化合物を新たに創り出すことを目的とする。 （発明の構成と例示） 本発明は一般式
ロピオン酸エステルに関するものであり植物生長
抑制剤として有用である。 （従来技術） β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。また、β−フエニルチオ−α−
メチレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カ
ルボン酸を合成するための中間体として報告され
ている。（Swaminathan等、Synthesis.
Communications，Sept.1975，p.599，同June
1976，p.409） これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、ベンゼン核が
本発明の化合物のように置換されたβ−オキシ−
α−メチレンプロピオン酸については記載がな
く、植物に対する作用も記されていない。 また、特公昭52−1972号公報には、植物生長調
整剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が
記されているが、これらの化合物はチオエステル
や鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、
置換フエニルエーテル型の構造をもつ化合物は記
されていない。 （発明の目的） 本発明者は、有用な対植物活性をもつ化合物を
見出すべく研究し、β−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸に属する一群の新規化合物を合成し、
それらの植物に対する作用を確認し、本発明を完
成した。 即ち、本発明は対植物活性の如き有用な性質を
もつ化合物を新たに創り出すことを目的とする。 （発明の構成と例示） 本発明は一般式
【式】で表わさ
れる新規なβ−オキシ−α−メチレンプロピオン
酸である。 こゝでＡは、特定の基で置換されたベンゼン核
を含む基である。ベンゼン核上の置換基は−Ｆ、
−SCH3、−NH−C10H7、−C6H5または−（CH2）4
−であり、従つて本発明の化合物は上の一般式に
おいてＡがそれぞれフルオロフエニル、メチルチ
オフエニル、ビフエニリル及びテトラヒドロナフ
チルである化合物である。 （合成法） 本発明の化合物は、次のような方法で容易に合
成することができる。即ち、Ａ−OH（Ａは前記
と同じものを意味する）で表わされるフエノール
類(1)を、例えばエタノールのような溶媒及びアル
カリ（例えば３倍モルのNaOH）の存在下にβ，
β−ジブロモイソ酪酸(2)と反応させることによつ
てオキシにＡのついたβ−オキシ−α−メチレン
プロピオン酸(3)を得る。 合成法の更に詳細な具体例は製造例により示
し、またそれにより得られた各物質の代表的な物
性値は第１表に示した。
酸である。 こゝでＡは、特定の基で置換されたベンゼン核
を含む基である。ベンゼン核上の置換基は−Ｆ、
−SCH3、−NH−C10H7、−C6H5または−（CH2）4
−であり、従つて本発明の化合物は上の一般式に
おいてＡがそれぞれフルオロフエニル、メチルチ
オフエニル、ビフエニリル及びテトラヒドロナフ
チルである化合物である。 （合成法） 本発明の化合物は、次のような方法で容易に合
成することができる。即ち、Ａ−OH（Ａは前記
と同じものを意味する）で表わされるフエノール
類(1)を、例えばエタノールのような溶媒及びアル
カリ（例えば３倍モルのNaOH）の存在下にβ，
β−ジブロモイソ酪酸(2)と反応させることによつ
てオキシにＡのついたβ−オキシ−α−メチレン
プロピオン酸(3)を得る。 合成法の更に詳細な具体例は製造例により示
し、またそれにより得られた各物質の代表的な物
性値は第１表に示した。
【表】
（発明の作用効果）
本発明の物質の植物に対する作用を使用例に示
した。 チオエステルや鎖式チオエーテル構造をもつα
−置換アクリル酸誘導体が比較的低温度において
植物の生長促進、高濃度において落葉促進作用を
もつものであつたのと異なり、本発明の物質は植
物の生長抑制作用をもつ。 このように植物生長抑制剤として有用な化合物が
本発明により提供された。 製造例１ ２−メチレン−３−（４−フルオロフ
エノキシ）プロピオン酸の合成 1.35ｇの４−フルオロフエノール（12mmol）
を無水エタノール20mlに溶解する。 次に、粉末の水酸化ナトリウム0.48ｇ、
12mmol）を加え、しばらく加熱還流する。反応
系が均一溶液になつたことを確認した後、0.98ｇ
のβ，β′−ジブロモイソ酪酸（4mmol）の無水エ
タノール溶液（10ml）を滴下し、還流条件で４時
間反応を行う。室温まで冷却した後、エタノール
を減圧下留去し、残渣に水を加える。10％塩酸で
酸性化（PH２〜３）し、ジエチルエーテルで抽出
する。エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウムで抽
出し、アルカリ抽出層を再び濃塩酸で酸性化する
と白色結晶が析出する。吸引過により析出結晶
を分離し、水洗後減圧下乾燥する。得られた粗生
成物を薄層クロマトグラフイー（ワコーゲル Ｂ
−5F、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３で展開）
で精製し、0.21ｇ（53％収率）の２−メチレン−
３−（４−フルオロフエノキシ）プロピオン酸
（化合物No.１）を得た。 同様の方法により、下記の化合物
した。 チオエステルや鎖式チオエーテル構造をもつα
−置換アクリル酸誘導体が比較的低温度において
植物の生長促進、高濃度において落葉促進作用を
もつものであつたのと異なり、本発明の物質は植
物の生長抑制作用をもつ。 このように植物生長抑制剤として有用な化合物が
本発明により提供された。 製造例１ ２−メチレン−３−（４−フルオロフ
エノキシ）プロピオン酸の合成 1.35ｇの４−フルオロフエノール（12mmol）
を無水エタノール20mlに溶解する。 次に、粉末の水酸化ナトリウム0.48ｇ、
12mmol）を加え、しばらく加熱還流する。反応
系が均一溶液になつたことを確認した後、0.98ｇ
のβ，β′−ジブロモイソ酪酸（4mmol）の無水エ
タノール溶液（10ml）を滴下し、還流条件で４時
間反応を行う。室温まで冷却した後、エタノール
を減圧下留去し、残渣に水を加える。10％塩酸で
酸性化（PH２〜３）し、ジエチルエーテルで抽出
する。エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウムで抽
出し、アルカリ抽出層を再び濃塩酸で酸性化する
と白色結晶が析出する。吸引過により析出結晶
を分離し、水洗後減圧下乾燥する。得られた粗生
成物を薄層クロマトグラフイー（ワコーゲル Ｂ
−5F、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３で展開）
で精製し、0.21ｇ（53％収率）の２−メチレン−
３−（４−フルオロフエノキシ）プロピオン酸
（化合物No.１）を得た。 同様の方法により、下記の化合物
【式】を得た。
K0313
K0314
K0315
使用例 （植物生長抑制作用の試験）
タルク50部、ベントナイト25部、ソルボール−
9047（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）２部、
ソルボール−5039（同上）３部を良く混合し、キ
ヤリヤーとした。被験化合物をそれぞれ50部と前
記キヤリヤー200部を混合し、20％水和剤を作つ
た。この水和剤を純水に分散させ所定濃度とし
た。別のシヤーレで催芽させたイネ、タイヌビ
エ、二十日ダイコン種子を上記水和剤分散液に投
入し、25℃の照明付定温庫で７日間育苗して生長
程度を観察した。 結果を第２表に示す。
9047（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）２部、
ソルボール−5039（同上）３部を良く混合し、キ
ヤリヤーとした。被験化合物をそれぞれ50部と前
記キヤリヤー200部を混合し、20％水和剤を作つ
た。この水和剤を純水に分散させ所定濃度とし
た。別のシヤーレで催芽させたイネ、タイヌビ
エ、二十日ダイコン種子を上記水和剤分散液に投
入し、25℃の照明付定温庫で７日間育苗して生長
程度を観察した。 結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示したように、本発明に用いられた化合
物は植物の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用
が期待される。
物は植物の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用
が期待される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】［式中、Ａ−は フルオロフエニル、メチルチオフエニル、ビフエ
ニリル又はテトラヒドロナフチルであるベンゼン
核を含む基を意味する。］で表されるβ−オキシ
−α−メチレンプロピオン酸。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2939083A JPS59157051A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
| EP84100497A EP0117412A1 (en) | 1983-01-18 | 1984-01-18 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
| EP84100585A EP0118685A1 (en) | 1983-02-07 | 1984-01-20 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2939083A JPS59157051A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157051A JPS59157051A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0261929B2 true JPH0261929B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=12274810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2939083A Granted JPS59157051A (ja) | 1983-01-18 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157051A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3028626A1 (de) * | 1980-07-29 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-aryloxy-acrylsaeureverbindungen |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| JPS59144731A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | Daicel Chem Ind Ltd | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP2939083A patent/JPS59157051A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157051A (ja) | 1984-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4013776A (en) | Phenylsulphinyl-amidine derivatives | |
| US3012870A (en) | Method of destroying undesirable vegetation | |
| US4351954A (en) | Halogenated α-amino acids | |
| JPH0261929B2 (ja) | ||
| US2910463A (en) | Phenylazo formamides and production thereof | |
| KR920004934B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| CA1286319C (en) | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof | |
| US4107438A (en) | Cyclic phenylsulphinyl-amidine derivatives | |
| US4208204A (en) | 3-Hydroxy-3-methylglutaric acid monoamide and derivatives thereof | |
| JPH0259818B2 (ja) | ||
| JP2932207B2 (ja) | フェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| JPH05194413A (ja) | ５−ニトロ−１−メチル−イミダゾリル−３−ターシャリーブチル−２−ヒドロキシアリール−カルビノール、その製剤の製法、及び関連せる治療組成物。 | |
| JPS6210997B2 (ja) | ||
| JPS5921671A (ja) | ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 | |
| EP0205327B1 (en) | Phenoxyacetylamide derivative and process for production and use thereof | |
| JPS59134748A (ja) | β−置換−α−メチレンプロピオン酸エステル | |
| JPS6216446A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法 | |
| CN1995024A (zh) | 一种氨羧类化合物的合成 | |
| JPH03106856A (ja) | ヒドロキシ酢酸アラルキルオキシアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| RU2260591C2 (ru) | Способ синтеза моногидрата флуконазола, способ синтеза кристаллической модификации ii флуконазола (варианты) и способ синтеза кристаллической модификации i флуконазола | |
| JPS6069048A (ja) | ２，２−ジクロル−（シス）−３−メチル−（トランス）−３−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 | |
| CN119264012A (zh) | 一种含酚羟基烯基肟醚的合成方法及应用 | |
| KR840000570B1 (ko) | 2-치환-벤즈아닐리드류의 제조 방법 | |
| SU1761745A1 (ru) | Способ получени 1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3 | |
| JPH02268134A (ja) | 光学活性２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造法 |