JPH026047B2 - - Google Patents
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Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には
ヒドラゾン化合物から成る新規な有機光導電性物
質に含有する感光層を有する電子写真用感光体に
関するものである。 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
ことあるいは光照射によつて速かに電荷を逸散で
きるなどの利点をもつている反面、各種の欠点を
有している。例えば、セレン系感光体では、温
度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化
が著しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が
発生するといつた欠点がある。また、セレン系感
光体や硫化カドミウム系感光体は、多湿下の経時
の使用において安定した感度と耐久性が得られな
い欠点がある。 また、酸化亜鉛系感光体は、ローズベンガルに
代表される増感色素による増感効果を必要として
いるが、この様な増感色素がコロナ帯電による帯
電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘つて安定した画像を与えることができない欠点
を有している。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されて来た
が、これらのポリマーは、前述の無機系光導電材
料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れているに
もかかわらず、今日までその実用化が因難であつ
たのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電材料に較べ劣つているためであつ
た。また、米国特許第4150987号、同第4278747
号、西独公開明細書第2939483号、英国公開明細
書第2034493号、ヨーロツパ特許公開明細書第
13172号公報などに開示されたヒドラゾン化合物
などの低分子の有機光導電材料が提案されてい
る。この様な低分子の有機光導電材料は、使用す
るバインダーを適当に選択することによつて、有
機光導電性ポリマーの分野で問題となつていた成
膜性の欠点を解消できる様になつたが、初期電位
が低く、しかもその暗減衰が大きいなどの欠点を
有している。また、一定時間明所に保持した後、
暗所に戻した時もとの帯電特性へ回復する性能
(フオト・メモリー性)が悪いために、実用上の
点で各種の障害を惹き起こしている。 本発明の目的は、前述の欠点もしくは不利を解
消した新規な電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の別の目的は、新規な有機光導電性材料
を提供することにある。 本発明の別の目的は、改善された初期電位特性
と暗減衰を有する電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明の別の目的は、改善されたフオト・メモ
リー性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層
の積層構造からなる感光層で用いる電荷輸送物質
に適した新規化合物を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るヒドラゾン化合物を含有する層を有する電子写
真感光体によつて達成される。 一般式(1) 式中、Arは多環式芳香族炭化水素環基、例え
ばナフチル基、アントラリル基、ピレニル基など
を表わす。これらの芳香族環は、例えば塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基などのジ−置換アミノ基などによつて
置換されることもできる。R1、R2およびR3は、
アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オク
チル基など)、置換アルキル基(例えば、2−ク
ロロエチル基、3−クロロプロピル基、2−ヒド
ロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2
−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、
4−メトキシブチル基、2−エトキシエチル基、
3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基
など)、アラルキル基(例えば、ベンジル基、フ
エネチル基、ナフチルメチル基など)、置換アラ
ルキル基(例えば、メトキシベンジル基、ジメト
キシベンジル基、メチルベンジル基、エチルベン
ジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル
基、ジメチルアミノベンジル基、ジエチルアミノ
ベンジル基、など)、アリール基(フエニル基、
ナフチル基など)または置換アリール基(トリル
基、キシリル基、エチルフエニル基、ジエチルフ
エニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニ
ル基、ジメチルアミノフエニル基、ジエチルアミ
ノフエニル基、ジプロピルアミノフエニル基、ク
ロロフエニル基、ジクロロフエニル基など)を示
す。nは、0または1である。 前記一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物の代
表例を下記に示す。 ヒドラゾン化合物 これらの化合物は、1種または2種以上組合せ
て用いることができる。 これらの一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物
は、一般式 (式中、R2およびR3は、前記と同義語である。) で示されるヒドラゾンと一般式 (式中、Ar、R1およびnは、前記と同義語であ
る。) で示されるケトンとの縮合反応により容易に合成
できる。 次に、本発明で用いるヒドラゾン化合物のう
ち、代表的な化合物について、その合成法を示
す。 合成例 1 (前記例示のヒドラゾン化合物No.(1)の合成) 200ml容量の三ツ口フラスコ中にエタノール40
ml、酢酸40ml、N,N−ジフエニルヒドラジン
2.2g(0.012モル)および構造式 で示されるケトン2.0g(0.012モル)を注入し、
室温で1時間反応させた。次に、水を注加して沈
澱物を形成させてから、この沈澱物を別し、水
洗を繰り返し行なつた。次に、メチルエチルケト
ンとエタノールからなる溶液で再結晶したとこ
ろ、黄色結晶1.17g(収率29%)を得た。 元素分析:分子式C24H20N2 計算値(%) 実験値(%) C 87.71 85.76 H 5.95 5.93 N 8.34 8.31 本発明に用いられる他のヒドラゾン化合物も同
様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物を含有す
る電子写真感光体としては、有機光導電物質を用
いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適用で
きるが好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 (6) 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも(3)〜(6)が望ましいタイプであ
る。更に(4)タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の2層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式(1)で示されるヒドラゾン化合物を使用した場
合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰り返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑え
ることができる。そこで(4)タイプの感光体につい
て詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては付帯性の
面から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層することが望ましい。導電層と電荷発生層と
の接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けることができる。 本発明で用いる電荷輸送層は、前記一般式(1)で
示されるヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶
剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめるこ
とにより形成させることが好ましい。ここに用い
る結着剤としては、例えば、ポリスルホン、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り
返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹脂など
を挙げることができ、特にポリエステル樹脂、ポ
リカーボネートが好ましいものである。また、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールの様にそれ自身電荷
輸送能力をもつ光導電性ポリマーをバインダーと
しても使用することができる。 この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重
量とすることが好ましい。この電荷輸送層の厚さ
は、2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロ
ンである。また、電荷輸送層を設ける時に用いる
塗布方法としては、プレードコーテイング法、マ
イヤーバーコーテイング法、スプレーコーテイン
グ法、浸漬コーテイング法、ビードコーテイング
法、エアーナイフコーテイング法、カーテンコー
テイング法などの通常の方法を用いることができ
る。 また、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用
いる溶剤としては、多数の有用な有機溶剤を包含
している。代表的なものとして、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族系炭化水素類、アセトン、2
−ブタノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロ
ロホルム、塩化エチレンなどのハロゲン化脂肪族
系炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエー
テルなどの環状若しくは直鎖状のエーテル類な
ど、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、O−ターフエニル、
P−ターフエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、3,5−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリ
コンゴムあるいはジブチルヒドロキシトルエン、
2,2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−4
−メチルフエノール)、α−トコフエロール、2
−t−オクチル−5−クロロハイドロキノン、
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノンなどの
フエノール性化合物類などを挙げることができ
る。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン・テ
ルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
アスシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、
チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料インジゴ系顔料、
チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スク
アリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料
等の有機物質があげられる。 本発明で用いうる電荷発生物質の代表例を下記
に示す。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン−ヒ素 (4) 硫化カドミウム (58) スクエアリツク酸メチン染料 (59) インジゴ染料(C.I.No.78000) (60) チオインジゴ染料(C.I.No.78800) (61) β−型銅フタロシアニン これらの顔料は、1種または2種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料の結晶
型は、α型、β型あるいはその他の何れのもので
あつてもよいが、特にβ型が好ましい。 本発明の電子写真感光体は、前述の顔料を含有
させた電荷発生層を適当な支持体の上に塗工し、
この電荷発生層の上に電荷輸送層を積層した構造
の感光層を用いることによつて作成されることが
できる。この型の電子写真感光体は、適当な支持
体の上に中間層を設け、これを介して前述の顔料
を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層
を形成しても良い。この中間層は、積層構造から
なる感光層の帯電時において導電性支持体から感
光層への自由電荷の注入を阻止するとともに、感
光層を導電性支持体に対して一体的に接着保持せ
しめる接着層としての作用を示す。この中間層
は、酸化アルミニウムなどの金属酸化物あるいは
ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイ
ミド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、カゼイン、ゼラチン、ポリビ
ニルアルコール、ニトロセルロース、水溶性エチ
レン−アクリル酸共重合体などを用いることがで
きる。この中間層または接着層の厚みは、0.1μ〜
5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。また、電
荷発生層を電荷輸送層の上に設けた積層構造とす
ることもでき、この場合には、適当な表面保護層
を形成させることもできる。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設けることができる。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 顔料の分散に際してはボールミル、アトライタ
ーなど公知の方法を用いることができ顔料粒子が
5μ以下好ましくは2μ以下最適には0.5μ以下とする
ことが望ましい。 顔料はエチレンジアミン等のアミン系溶剤に溶
かして塗布することもできる。塗布方法はブレー
ド、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通常の方
法が用いられる。 本発明で用いる電荷発生層の膜厚は、5ミクロ
ン以下、好ましくは0.01ミクロン〜1ミクロンが
適当である。 前述の電荷発生物質を分散させるための結着剤
としては、ポリビニルブチラール、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエステル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリアミド、塩化ゴム、ポリビニルトルエ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、エチルセル
ロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無水マ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。
この様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電
荷発生層の総重量の80重量%以下、好ましくは50
重量%以下が望ましい。 また、電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤ
リヤー注入を均一にするために必要があれば電荷
発生層の表面を研磨し鏡面仕上げをすることがで
きる。 本発明に用いられるヒドラゾン化合物は正孔輸
送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送層
表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負電
荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 本発明の電子写真感光体における別の具体例と
しては、例えば前述のヒドラゾン化合物を電荷輸
送物質として用い、これと絶縁性バインダー(バ
インダー自身がポリ−N−ビニルカルバゾールの
様な電荷輸送物質であつてもよい)からなる電荷
輸送媒体中に前述の顔料を分散させたことからな
る感光層を導電層の上に形成させたものであつて
もよい。この際に用いる絶縁性バインダーと電荷
輸送物質としては、例えば特公昭52−1667号、特
開昭47−30328号、同47−18545号各公報などに開
示されたものを用いることができる。 本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
は、導電性が付与されていれば良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であつてもさし
つかえない。具体的には、アルミニウム、パナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、インジウ
ム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゆうなど
の金属シートあるいは金属を蒸着あるいはラミネ
ートしたプラスチツクシートなどを挙げることが
できる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、従来の有機光導電性材料を用
いた電子写真感光体に較べて、初期電位が高く、
しかも暗減衰が小さくなる利点を有している。ま
た、本発明の電子写真感光体は、従来のものに較
べてフオト・メモリー性が良好で、実用上有効な
ものである。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g/m2
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するビスアゾ顔料5gと、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2
gをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2g/
m2の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のヒドラゾン化合物No.(1)の5g
およびポリ−4,4′−ジオキシジフエニル−2,
2′−プロパンカーボネート(粘度平均分子量
30000)5gをジクロルメタン150mlに溶かした液
を電荷発生層上に塗布、乾燥し、塗工量が10g/
m2の電荷輸送層を形成することによつて電子写真
感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体の初期電
位、感度、暗減衰およびフオト・メモリー性を川
口電気(株)製の静電複写紙試験装置「Model SP−
408」によつて測定した。この際、スタチツク方
式で−5Kボルトでコロナ帯電し、この時の帯電
電位を初期電位(V0)とした。暗減衰(V5)は、
コロナ帯電後暗所で5秒間保持した時の帯電電位
を測定した。感度は、暗減衰後の電位(V5)が
1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2・ルツクス
秒)によつて測定し、またフオト・メモリー性は
感光体を1000ルツクス下で5分間保持した後に、
もとの帯電特性に回復するに必要な時間を測定す
ることによつて評価した。 これらの結果を表1に示す。 第1表 V0:−590ボルト V5:−570ボルト PM:2分 E1/2:4.8ルツクス・秒 比較例 1〜3 実施例1で用いたヒドラゾン化合物No.(1)に代え
て、下記式(A)のジエチルアミノベンズアルデヒド
−N,N−ジフエニルヒドラゾンを用いたほか
は、同様の方法により比較用の電子写真感光体
(比較試料1)を作成した。 また、同様に比較試料2および3を実施例1で
用いたヒドラゾン化合物No.(1)に代えて、下記式(B)
および(C)に示す化合物を用いて作成した。 各比較試料1〜3の帯電特性を実施例1と同様
の方法によつて測定した。これらの結果を第2表
に示す。
ヒドラゾン化合物から成る新規な有機光導電性物
質に含有する感光層を有する電子写真用感光体に
関するものである。 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
ことあるいは光照射によつて速かに電荷を逸散で
きるなどの利点をもつている反面、各種の欠点を
有している。例えば、セレン系感光体では、温
度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化
が著しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が
発生するといつた欠点がある。また、セレン系感
光体や硫化カドミウム系感光体は、多湿下の経時
の使用において安定した感度と耐久性が得られな
い欠点がある。 また、酸化亜鉛系感光体は、ローズベンガルに
代表される増感色素による増感効果を必要として
いるが、この様な増感色素がコロナ帯電による帯
電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘つて安定した画像を与えることができない欠点
を有している。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されて来た
が、これらのポリマーは、前述の無機系光導電材
料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れているに
もかかわらず、今日までその実用化が因難であつ
たのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電材料に較べ劣つているためであつ
た。また、米国特許第4150987号、同第4278747
号、西独公開明細書第2939483号、英国公開明細
書第2034493号、ヨーロツパ特許公開明細書第
13172号公報などに開示されたヒドラゾン化合物
などの低分子の有機光導電材料が提案されてい
る。この様な低分子の有機光導電材料は、使用す
るバインダーを適当に選択することによつて、有
機光導電性ポリマーの分野で問題となつていた成
膜性の欠点を解消できる様になつたが、初期電位
が低く、しかもその暗減衰が大きいなどの欠点を
有している。また、一定時間明所に保持した後、
暗所に戻した時もとの帯電特性へ回復する性能
(フオト・メモリー性)が悪いために、実用上の
点で各種の障害を惹き起こしている。 本発明の目的は、前述の欠点もしくは不利を解
消した新規な電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の別の目的は、新規な有機光導電性材料
を提供することにある。 本発明の別の目的は、改善された初期電位特性
と暗減衰を有する電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明の別の目的は、改善されたフオト・メモ
リー性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層
の積層構造からなる感光層で用いる電荷輸送物質
に適した新規化合物を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るヒドラゾン化合物を含有する層を有する電子写
真感光体によつて達成される。 一般式(1) 式中、Arは多環式芳香族炭化水素環基、例え
ばナフチル基、アントラリル基、ピレニル基など
を表わす。これらの芳香族環は、例えば塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基などのジ−置換アミノ基などによつて
置換されることもできる。R1、R2およびR3は、
アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オク
チル基など)、置換アルキル基(例えば、2−ク
ロロエチル基、3−クロロプロピル基、2−ヒド
ロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2
−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、
4−メトキシブチル基、2−エトキシエチル基、
3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基
など)、アラルキル基(例えば、ベンジル基、フ
エネチル基、ナフチルメチル基など)、置換アラ
ルキル基(例えば、メトキシベンジル基、ジメト
キシベンジル基、メチルベンジル基、エチルベン
ジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル
基、ジメチルアミノベンジル基、ジエチルアミノ
ベンジル基、など)、アリール基(フエニル基、
ナフチル基など)または置換アリール基(トリル
基、キシリル基、エチルフエニル基、ジエチルフ
エニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニ
ル基、ジメチルアミノフエニル基、ジエチルアミ
ノフエニル基、ジプロピルアミノフエニル基、ク
ロロフエニル基、ジクロロフエニル基など)を示
す。nは、0または1である。 前記一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物の代
表例を下記に示す。 ヒドラゾン化合物 これらの化合物は、1種または2種以上組合せ
て用いることができる。 これらの一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物
は、一般式 (式中、R2およびR3は、前記と同義語である。) で示されるヒドラゾンと一般式 (式中、Ar、R1およびnは、前記と同義語であ
る。) で示されるケトンとの縮合反応により容易に合成
できる。 次に、本発明で用いるヒドラゾン化合物のう
ち、代表的な化合物について、その合成法を示
す。 合成例 1 (前記例示のヒドラゾン化合物No.(1)の合成) 200ml容量の三ツ口フラスコ中にエタノール40
ml、酢酸40ml、N,N−ジフエニルヒドラジン
2.2g(0.012モル)および構造式 で示されるケトン2.0g(0.012モル)を注入し、
室温で1時間反応させた。次に、水を注加して沈
澱物を形成させてから、この沈澱物を別し、水
洗を繰り返し行なつた。次に、メチルエチルケト
ンとエタノールからなる溶液で再結晶したとこ
ろ、黄色結晶1.17g(収率29%)を得た。 元素分析:分子式C24H20N2 計算値(%) 実験値(%) C 87.71 85.76 H 5.95 5.93 N 8.34 8.31 本発明に用いられる他のヒドラゾン化合物も同
様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物を含有す
る電子写真感光体としては、有機光導電物質を用
いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適用で
きるが好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 (6) 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも(3)〜(6)が望ましいタイプであ
る。更に(4)タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の2層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式(1)で示されるヒドラゾン化合物を使用した場
合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰り返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑え
ることができる。そこで(4)タイプの感光体につい
て詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては付帯性の
面から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層することが望ましい。導電層と電荷発生層と
の接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けることができる。 本発明で用いる電荷輸送層は、前記一般式(1)で
示されるヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶
剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめるこ
とにより形成させることが好ましい。ここに用い
る結着剤としては、例えば、ポリスルホン、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り
返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹脂など
を挙げることができ、特にポリエステル樹脂、ポ
リカーボネートが好ましいものである。また、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールの様にそれ自身電荷
輸送能力をもつ光導電性ポリマーをバインダーと
しても使用することができる。 この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重
量とすることが好ましい。この電荷輸送層の厚さ
は、2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロ
ンである。また、電荷輸送層を設ける時に用いる
塗布方法としては、プレードコーテイング法、マ
イヤーバーコーテイング法、スプレーコーテイン
グ法、浸漬コーテイング法、ビードコーテイング
法、エアーナイフコーテイング法、カーテンコー
テイング法などの通常の方法を用いることができ
る。 また、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用
いる溶剤としては、多数の有用な有機溶剤を包含
している。代表的なものとして、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族系炭化水素類、アセトン、2
−ブタノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロ
ロホルム、塩化エチレンなどのハロゲン化脂肪族
系炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエー
テルなどの環状若しくは直鎖状のエーテル類な
ど、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、O−ターフエニル、
P−ターフエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、3,5−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリ
コンゴムあるいはジブチルヒドロキシトルエン、
2,2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−4
−メチルフエノール)、α−トコフエロール、2
−t−オクチル−5−クロロハイドロキノン、
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノンなどの
フエノール性化合物類などを挙げることができ
る。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン・テ
ルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
アスシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、
チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料インジゴ系顔料、
チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スク
アリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料
等の有機物質があげられる。 本発明で用いうる電荷発生物質の代表例を下記
に示す。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン−ヒ素 (4) 硫化カドミウム (58) スクエアリツク酸メチン染料 (59) インジゴ染料(C.I.No.78000) (60) チオインジゴ染料(C.I.No.78800) (61) β−型銅フタロシアニン これらの顔料は、1種または2種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料の結晶
型は、α型、β型あるいはその他の何れのもので
あつてもよいが、特にβ型が好ましい。 本発明の電子写真感光体は、前述の顔料を含有
させた電荷発生層を適当な支持体の上に塗工し、
この電荷発生層の上に電荷輸送層を積層した構造
の感光層を用いることによつて作成されることが
できる。この型の電子写真感光体は、適当な支持
体の上に中間層を設け、これを介して前述の顔料
を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層
を形成しても良い。この中間層は、積層構造から
なる感光層の帯電時において導電性支持体から感
光層への自由電荷の注入を阻止するとともに、感
光層を導電性支持体に対して一体的に接着保持せ
しめる接着層としての作用を示す。この中間層
は、酸化アルミニウムなどの金属酸化物あるいは
ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイ
ミド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、カゼイン、ゼラチン、ポリビ
ニルアルコール、ニトロセルロース、水溶性エチ
レン−アクリル酸共重合体などを用いることがで
きる。この中間層または接着層の厚みは、0.1μ〜
5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。また、電
荷発生層を電荷輸送層の上に設けた積層構造とす
ることもでき、この場合には、適当な表面保護層
を形成させることもできる。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設けることができる。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 顔料の分散に際してはボールミル、アトライタ
ーなど公知の方法を用いることができ顔料粒子が
5μ以下好ましくは2μ以下最適には0.5μ以下とする
ことが望ましい。 顔料はエチレンジアミン等のアミン系溶剤に溶
かして塗布することもできる。塗布方法はブレー
ド、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通常の方
法が用いられる。 本発明で用いる電荷発生層の膜厚は、5ミクロ
ン以下、好ましくは0.01ミクロン〜1ミクロンが
適当である。 前述の電荷発生物質を分散させるための結着剤
としては、ポリビニルブチラール、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエステル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリアミド、塩化ゴム、ポリビニルトルエ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、エチルセル
ロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無水マ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。
この様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電
荷発生層の総重量の80重量%以下、好ましくは50
重量%以下が望ましい。 また、電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤ
リヤー注入を均一にするために必要があれば電荷
発生層の表面を研磨し鏡面仕上げをすることがで
きる。 本発明に用いられるヒドラゾン化合物は正孔輸
送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送層
表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負電
荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 本発明の電子写真感光体における別の具体例と
しては、例えば前述のヒドラゾン化合物を電荷輸
送物質として用い、これと絶縁性バインダー(バ
インダー自身がポリ−N−ビニルカルバゾールの
様な電荷輸送物質であつてもよい)からなる電荷
輸送媒体中に前述の顔料を分散させたことからな
る感光層を導電層の上に形成させたものであつて
もよい。この際に用いる絶縁性バインダーと電荷
輸送物質としては、例えば特公昭52−1667号、特
開昭47−30328号、同47−18545号各公報などに開
示されたものを用いることができる。 本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
は、導電性が付与されていれば良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であつてもさし
つかえない。具体的には、アルミニウム、パナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、インジウ
ム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゆうなど
の金属シートあるいは金属を蒸着あるいはラミネ
ートしたプラスチツクシートなどを挙げることが
できる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、従来の有機光導電性材料を用
いた電子写真感光体に較べて、初期電位が高く、
しかも暗減衰が小さくなる利点を有している。ま
た、本発明の電子写真感光体は、従来のものに較
べてフオト・メモリー性が良好で、実用上有効な
ものである。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g/m2
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するビスアゾ顔料5gと、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2
gをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2g/
m2の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のヒドラゾン化合物No.(1)の5g
およびポリ−4,4′−ジオキシジフエニル−2,
2′−プロパンカーボネート(粘度平均分子量
30000)5gをジクロルメタン150mlに溶かした液
を電荷発生層上に塗布、乾燥し、塗工量が10g/
m2の電荷輸送層を形成することによつて電子写真
感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体の初期電
位、感度、暗減衰およびフオト・メモリー性を川
口電気(株)製の静電複写紙試験装置「Model SP−
408」によつて測定した。この際、スタチツク方
式で−5Kボルトでコロナ帯電し、この時の帯電
電位を初期電位(V0)とした。暗減衰(V5)は、
コロナ帯電後暗所で5秒間保持した時の帯電電位
を測定した。感度は、暗減衰後の電位(V5)が
1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2・ルツクス
秒)によつて測定し、またフオト・メモリー性は
感光体を1000ルツクス下で5分間保持した後に、
もとの帯電特性に回復するに必要な時間を測定す
ることによつて評価した。 これらの結果を表1に示す。 第1表 V0:−590ボルト V5:−570ボルト PM:2分 E1/2:4.8ルツクス・秒 比較例 1〜3 実施例1で用いたヒドラゾン化合物No.(1)に代え
て、下記式(A)のジエチルアミノベンズアルデヒド
−N,N−ジフエニルヒドラゾンを用いたほか
は、同様の方法により比較用の電子写真感光体
(比較試料1)を作成した。 また、同様に比較試料2および3を実施例1で
用いたヒドラゾン化合物No.(1)に代えて、下記式(B)
および(C)に示す化合物を用いて作成した。 各比較試料1〜3の帯電特性を実施例1と同様
の方法によつて測定した。これらの結果を第2表
に示す。
【表】
実施例1で用いたヒドラゾン化合物No.(1)に代え
て下記第3表に挙げたヒドラゾン化合物を用いた
ほかは、実施例1と全く同様の方法により電子写
真感光体を作成してから、その帯電特性を測定し
た。これらの結果を第4表に併記する。
て下記第3表に挙げたヒドラゾン化合物を用いた
ほかは、実施例1と全く同様の方法により電子写
真感光体を作成してから、その帯電特性を測定し
た。これらの結果を第4表に併記する。
【表】
実施例 15
前記例示のヒドラゾン化合物No.(5)の5g、ビス
フエノールAとテレフタル酸−イソフタル酸のコ
ポリエステル(テレフタル酸とイソフタル酸のモ
ル比1:1)の5gをジクロルメタン150mlに溶
解した液にβ型銅フタロシアニン1.0gを添加し
分散後、実施例1で用いたカゼイン層を設けたア
ルミ板のカゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工
量を10g/m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行つた。その結果を第4表に示
す。但し、帯電極性をとした。 第4表 V0:+520ボルト V5:+490ボルト PM:4分 E1/2:12.7ルツクス・秒 比較例 4 実施例15で用いたヒドラゾン化合物No.(5)の代わ
りに、比較例2で用いたヒドラゾ化合物を用いた
ほかは実施例15と全く同様にして感光体を作成
し、帯電特性を調べた。その結果を第5表に示
す。 第5表 V0:+340ボルト V5:+230ボルト PM:40分 E1/2:37ルツクス・秒 実施例 16 厚さ100μアルミ板上に下記顔料を真空蒸着し、
厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績
(株))5gと前記例示ヒドラゾン化合物No.(21)の
5gをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11g/m2の電荷
輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
1と同様にして帯電特性を調べた。その結果を第
6表に示す。 第6表 V0:−560ボルト V5:−550ボルト PM:2分 E1/2:5.4ルツクス・秒 比較例 5 実施例16で用いたヒドラゾン化合物No.(21)に
代えて、比較例3で用いたヒドラゾン化合物を用
いたほかは、実施例16と全く同様の方法によつて
感光体を作成してから、その帯電特性を測定し
た。その結果を第7表に示す。 第7表 V0:−390ボルト V5:−280ボルト PM:20分 E1/2:11.7ルツクス・秒 実施例 17 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)を
真空蒸着し、厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例1で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11g/m2とした。 この様にして作成した電子写真感光板を実施例
1と同様にして帯電特性を調べた。その結果を第
8表に示す。 第8表 V0:−590ボルト V5:−570ボルト PM:2分 E1/2:3.3ルツクス・秒 実施例 18 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
(基板)をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約5×10-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス(水素ガスに対し15容量
%)を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘電コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に実施例1と全く同様
にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い透過型
のテストチヤートを通して照射された。その後直
ちに荷電性の現像剤(トナーとキヤリヤーを含
む)を感光体表面にカスケードすることによつて
感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 19 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6g/m2の接着層を形成
した。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ−N−ビ
ニルカルバゾール5gと前記例示ヒドラゾン化合
物No.(1)の5g、更に2.4.7−トリニトロフルオレ
ノン0.1gを溶解した後、実施例1で用いたビス
アゾ顔料1.0gを添加し分散後上記接着層上に塗
布乾燥し塗工量11g/m2の感光層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行つた。その結果を第9表に示
す。但し、帯電極性をとした。 第9表 V0:+510ボルト V5:+480ボルト PM:3分 E1/2:13.7ルツクス・秒
フエノールAとテレフタル酸−イソフタル酸のコ
ポリエステル(テレフタル酸とイソフタル酸のモ
ル比1:1)の5gをジクロルメタン150mlに溶
解した液にβ型銅フタロシアニン1.0gを添加し
分散後、実施例1で用いたカゼイン層を設けたア
ルミ板のカゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工
量を10g/m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行つた。その結果を第4表に示
す。但し、帯電極性をとした。 第4表 V0:+520ボルト V5:+490ボルト PM:4分 E1/2:12.7ルツクス・秒 比較例 4 実施例15で用いたヒドラゾン化合物No.(5)の代わ
りに、比較例2で用いたヒドラゾ化合物を用いた
ほかは実施例15と全く同様にして感光体を作成
し、帯電特性を調べた。その結果を第5表に示
す。 第5表 V0:+340ボルト V5:+230ボルト PM:40分 E1/2:37ルツクス・秒 実施例 16 厚さ100μアルミ板上に下記顔料を真空蒸着し、
厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績
(株))5gと前記例示ヒドラゾン化合物No.(21)の
5gをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11g/m2の電荷
輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
1と同様にして帯電特性を調べた。その結果を第
6表に示す。 第6表 V0:−560ボルト V5:−550ボルト PM:2分 E1/2:5.4ルツクス・秒 比較例 5 実施例16で用いたヒドラゾン化合物No.(21)に
代えて、比較例3で用いたヒドラゾン化合物を用
いたほかは、実施例16と全く同様の方法によつて
感光体を作成してから、その帯電特性を測定し
た。その結果を第7表に示す。 第7表 V0:−390ボルト V5:−280ボルト PM:20分 E1/2:11.7ルツクス・秒 実施例 17 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)を
真空蒸着し、厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例1で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11g/m2とした。 この様にして作成した電子写真感光板を実施例
1と同様にして帯電特性を調べた。その結果を第
8表に示す。 第8表 V0:−590ボルト V5:−570ボルト PM:2分 E1/2:3.3ルツクス・秒 実施例 18 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
(基板)をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約5×10-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス(水素ガスに対し15容量
%)を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘電コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に実施例1と全く同様
にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い透過型
のテストチヤートを通して照射された。その後直
ちに荷電性の現像剤(トナーとキヤリヤーを含
む)を感光体表面にカスケードすることによつて
感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 19 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6g/m2の接着層を形成
した。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ−N−ビ
ニルカルバゾール5gと前記例示ヒドラゾン化合
物No.(1)の5g、更に2.4.7−トリニトロフルオレ
ノン0.1gを溶解した後、実施例1で用いたビス
アゾ顔料1.0gを添加し分散後上記接着層上に塗
布乾燥し塗工量11g/m2の感光層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行つた。その結果を第9表に示
す。但し、帯電極性をとした。 第9表 V0:+510ボルト V5:+480ボルト PM:3分 E1/2:13.7ルツクス・秒
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物の
少なくとも1種を含有する層を有することを特徴
とする電子写真感光体。 一般式(1) (式中、Arは置換されてもよい多環式芳香族炭
化水素環基を表わす。R1、R2およびR3は、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置
換のアラルキル基または置換もしくは未置換のア
リール基を示す。nは、0または1である。)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21470081A JPS58111948A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 電子写真感光体 |
| US06/449,417 US4456671A (en) | 1981-12-23 | 1982-12-13 | Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21470081A JPS58111948A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111948A JPS58111948A (ja) | 1983-07-04 |
| JPH026047B2 true JPH026047B2 (ja) | 1990-02-07 |
Family
ID=16660149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21470081A Granted JPS58111948A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111948A (ja) |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21470081A patent/JPS58111948A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58111948A (ja) | 1983-07-04 |
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