JPH0260669B2 - - Google Patents
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Description
本発明は、価値の高い新規なＮ−アリールプロ
ピル置換されたアミン、その塩、分子化合物及び
付加化合物、ならびにこれらの化合物を含有する
殺菌剤に関する。 Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチル−モルホリ
ン、その塩、その分子化合物及び付加化合物を殺
菌剤として使用することは公知である（ドイツ特
許1164152号明細書、同1173722号明細書、ドイツ
特許出願公開2461513号明細書参照）。しかし栽培
植物に対するその殺菌作用と親和性は、実用上の
すべての要求を満たすものでない。 本発明質らは、次式 K0360 （式中R1は三級ブチル基又はクロル−三級ブチ
ル基、R2は水素原子又は塩素原子を意味し、R18
は水素原子又はメトキシ基を意味し、その際に、
R1が三級ブチル基でR2が水素原子であるときは、
R18はメトキシ基であるものとする）で表わされ
るＮ−アリールプロピル置換された環状アミンな
らびにその塩、分子化合物又は付加化合物が、既
知のモルホリン誘導体にまさる良好な殺菌作用を
有することを見出した。 塩とは例えば無機酸との塩、例えば塩酸塩、弗
化水素酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、燐酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩等
である。分子化合物又は付加化合物は、例えばテ
ンサイドの酸例えばドデシルベンゾールスルホン
酸を用いて得られる。 新規化合物は、シス−及びトランス−異性体と
して単離できる。 新規化合物は、次式 K0361 （式中R1、R2は前記の意味を有しそしてHalは
塩素原子又は臭素原子を意味する）のハロゲニド
を、次式 K0362 の化合物と反応させることにより製造できる。 反応は例えば高沸点溶剤中で又は溶剤不在で、
80〜200℃の温度で行われる。100〜160℃での溶
剤不在の反応が優れている。 式に相当するハロゲン化物は、次式 K0363 （式中Ｒは水素原子、１〜３個の炭素原子を有す
るアルキル基、アルコキシ基又は弗素原子を、そ
してHalは臭素原子又は塩素原子を意味する）の
フエニルプロピルハロゲニドを、酸性触媒の存在
下にオレフイン、アルコール又はハロゲン化アル
キルを用いてアルキル化することにより、そして
場合によつては次いで塩素又は臭素と反応させる
ことにより得られる。 下記の操作法にしたがい、たとえば３−〔ｐ−
（１−クロルメチル−１−メチル−エチル）〕−フ
エニル−２−メチル−プロピルクロリドが、濃硫
酸の存在下に２−メチル−３−フエニル−プロピ
ルクロリドを２−メトアリルクロリドと反応させ
ることにより得られる。 ３−〔ｐ−（１−クロルメチル−１−メチル−エ
チル）〕−フエニル−２−メチル−プロピルクロリ
ドの製造 ２−メチル−３−フエニル−プロピルクロリド
17重量部及び96％硫酸10重量部からの混合物に、
10℃で２−メトアリルクロリド９重量部を滴加す
る。室温（20℃）で14時間撹拌し、粗生成物を
CHCl3に溶解し、水洗し、Na2CO3上で乾燥した
のち蒸留すると、沸点129〜131℃（0.1mmHg）の
３−〔ｐ−（クロルメチル−１−メチル−エチル）〕
−フエニル−２−メチル−プロピルクロリド14重
量部が、２−メチル−３−フエニル−プロピルク
ロリドに対して54％の収率で得られる。 次式 K0364 （式中R1、R2及びｍは前記の意味を有し、そし
てR18はメトキシ基を意味する）の化合物は、下
記反応式により普通の公知の反応に従つて製造さ
れる。 K0365 K0366 下記の実施例により新規化合物の製造を具体的
に説明する。 実施例 １ ３−（ｐ−クロルメチル−１−メチル−エチル
−フエニル）−２−メチル−プロピルクロリド24
ｇとシス−２，６−ジメチルモルホリン32ｇの混
合物を、150℃で４時間加熱する。粗生成物をク
ロロホルムに溶解し、数回水洗し、Na2SO4で乾
燥し、溶剤を蒸発したのち残査を蒸留すると、沸
点0.1165〜166℃のＮ−〔３−（ｐ−１−クロルメチ
ル−１−メチル−エチル−フエニル）−２−メチ
ル−プロピル〕−２，６−シス−ジメチル−モル
ホリン（有効物質番号１）21ｇが得られる。 実施例 ２ アセトニトリル150ml中の２，６−シス−ジメ
チルモルホリン23ｇ及び３−（ｐ−三級ブチル−
ｏ−クロル−フエニル）−２−メチル−プロピル
ブロミド30.4ｇの溶液を、還流下に４時間加熱す
る。粗生成物を塩化メチレンに溶解し、溶液を
水、NaHCO3、そして再び水で洗浄し、Na2SO4
上で乾燥し、溶剤を蒸発したのち残査を蒸留する
と、沸点0.05133〜135℃のＮ−〔３−（ｐ−三級ブ
チル−ｏ−クロル−フエニル）−２−メチル−プ
ロピル〕−２，６−シス−ジメチル−モルホリン
（有効物質番号２）22ｇが得られる。 同様にして下記の有効物質が得られる。 有効物質 番号 名 称 ４ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−フエニル−３
−メトキシ−２−メチルプロピル）−２，
６−シス−ジメチル−モルホリン、沸点0.1
158〜160℃ ５ Ｎ−〔３−（ｐ−三級ブチル−ｏ−クロル−
フエニル）−２−メチルプロピル〕−２，６
−シス−ジメチル−モルホリン−ヒドロク
ロリド、融点240〜242℃（分解） ７ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−フエニル−３
−メトキシ−２−メチル−プロピル）−２，
６−ジメチル−モルホリン、沸点0.2132〜
137℃ 本発明の有効物質及びこれに対応する殺菌剤
は、植物病例えばエリジフエ・グラミニス（穀類
の真正うどんこ病）、エリジフエ・キコリアセア
ルム（かぼちやの真正うどんこ病）、ポドスフエ
ラ・ロイコトリカ（りんごの病気）、ウンシヌ
ラ・ネカトール（バラの病気）、ミクロスフエ
ラ・ケルシ（かしわの病気）、ポトリテイス・シ
ネレア（オランダいちご及びぶどうのかび病）、
ミコスフエレラ・ムシコラ（バナナの病気）、プ
クニシア科病菌（穀類のさび病）、ウロミセス・
アペンデイクラーツス及びウロミセス・フアセオ
リ（豆類のさび病）、ヘミレイア・バスタトリク
ス（コーヒーの病気）及びリゾクトニア・ソラニ
の防除のため特に適している。これは浸透剤とし
て有効であり、有効物質は根及び葉から吸収され
て植物組織に到達する。 菌の感染に対し植物を処理するためこの新規な
有効物質を使用する場合には、その使用量は面積
１ヘクタール当り0.01〜４Kgである。また樹木又
は果実の表面を保護するためには、有効物質を合
成樹脂分散液と組合わせて分散液に対し0.25〜５
％の量で用いることができる。 この殺菌剤は一般に有効物質を0.1〜95重量％
好ましくは0.5〜90重量％を含有する。適用は、
例えば雨下、噴霧、散布、散粉、塗布、浸漬又は
飛散により行われる。 有効物質は他の既知の殺菌剤との混合使用も可
能であつて、その場合は殺菌剤の効力範囲が拡大
されることが多い。すなわち重量比１：10〜10：
１で相乗作用も生じ、組合わせ物質の殺菌効力が
個々の成分の効力の合計よりも大となる。本発明
の化合物と組合わせうる殺菌剤の例は下記のもの
である。 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば亜
鉛ジメチルジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビス−ジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−
エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、
亜鉛エチレンビス−ジチオカルバメート、テトラ
メチルチウラミドスルフイド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−
エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモ
ニア錯化合物、Ｎ，N′−ポリエチレン−ビス−
（チオカルバモイル）−ジスルフイド、亜鉛−（Ｎ，
N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、
亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）のアンモニア錯化合物、及びＮ，
N′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフイド；複素環族化合物例えばＮ−
トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド、１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミ
ン酸メチルエステル、２−メチルオキシカルボニ
ルアミノ−ベンゾイミダゾール、２，３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，
４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２，３
−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、５−ブチル−２−ジ
メチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピ
リミジン、１，２−ビス−（３−エトキシカルボ
ニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２
−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール、ならびに他の種々の殺菌
剤例えばドデシルグアニジンアセテート、Ｎ−ジ
クロルフルオルメチル−チオ−N′，N′−ジメチ
ル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、２，５−ジメ
チル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸−Ｎ−メトキシ−シクロヘキシルアミ
ド、２−ヨード安息香酸アニリド、２−ブロム安
息香酸アニリド、３−ニトロ−イソフタル酸−ジ
イソプロピルエステル、１−（１，２，４−トリ
アゾリル−1′）−〔１−（4′−クロルフエノキシ）〕
−３，３−ジメチルブタン−２−オン、１−（１，
２，４−トリアゾリル−1′）−〔１−（4′−クロル
フエノキシ）〕−３，３−ジメチルブタン−２−オ
ール、１−（１−イミダゾリル）−２−アリルオキ
シ−２−（２，４−ジクロルフエニル）−エタン、
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−（２，
２，２−トリクロルエチル）−ホルムアミド、２，
４，５，６−テトラクロル−イソフタニトリル及
び１，２−ジメチル−３，５−ジフエニル−ピラ
ゾリニウムメチルスルフアート。 本発明の殺菌剤の使用は、例えば直接に噴霧可
能な溶液、粉剤、懸濁液、分散液、乳濁液、油性
分散液、ペースト、微粉剤、散布剤、あるいは噴
霧、霧化、散布、飛散又は雨下による粒体の形で
行われる。使用形態は主として使用目的によつて
定まり、それぞれの場合に応じて本発明の有効物
質の微細な分布ができるだけ保証されるべきであ
る。 直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト及び油
性分散液を製造するためには、下記のものが用い
られる。中等度ないし高度の沸点を有する鉱油留
分例えばケロシン又はデイーゼル油、さらにコー
ルタール油等、ならびに植物性又は動物性の油
類、脂肪族、脂環族及び芳香族の炭化水素、例え
ばベンゾール、トルオール、キシロール、パラフ
イン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフ
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、プロ
パノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソホロン等、極性の強い溶剤
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水等。 水性の使用形態は、エマルジヨン濃厚物、ペー
スト又は湿潤可能な粉剤（噴射用粉末）、油性分
散液等から、水の添加により調整できる。乳濁
液、ペースト又は油性分散液を製造するために
は、有効物質をそのまま又は油又は溶剤に溶解し
て浸潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を用いて水
中で均質化する。しかし有効物質、湿潤剤、粘着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油
から、水で希釈するに適する貯蔵性の濃厚物を製
造することもできる。 界面活性物質としては下記のものがあげられ
る。リグニンスルホン酸、ナフタルスルホン酸、
フエノールスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリ
ールスルホネート、アルキルスルフアート、アル
キルスルホネート、ジブチルナフタリンスルホン
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコール硫
酸エステル、脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩、硫酸化されたヘキサデカノール、
ヘプタデカノール又はオクタデカノールの塩、硫
酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルホン化されたナフタリン及びその誘導体のホル
ムアルデヒドとの縮合生成物、フエノール及びホ
ルムアルデヒドとのナフタリンもしくはナフタリ
ンスルホン酸の縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフエノールエーテル、エトキシ化された
イソオクチルフエノール、オクチルフエノール又
はノニルフエノール、アルキルフエノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフエニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリール−ポリエーテ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化
されたひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシ化されたポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセタール、ソルビツトエステル、リグニン、亜
硫酸パルプ廃液及びメチルセルロース。 粉剤、散布剤及び微粉剤は、有効物質を固体担
持物質と共に混合し又は一緒に粉砕することによ
り製造できる。 粒剤例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤
は、固体担持物質に有効物質を付着させることに
より製造できる。固体担持物質とは、例えば鉱土
例えば珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰、白
亜、膠塊粘土、ばん土、ドロマイト、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、合成樹脂粉末、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素、ならびに植物質物質例えば穀粉、樹皮粉、木
粉及び堅果穀粉、セルロース粉末及びその他の担
持用物質である。 個々の有効物質又はその混合物には、種々の油
類物質、殺草剤、殺菌剤、ネマトーダ殺滅剤、殺
虫剤、抗細菌剤、微量要素、肥料、消泡剤（例え
ばシリコーン油）、生長調節剤、解毒剤又は他の
有効な化合物を添加することができる。 下記試験においては次の比較用既知物質が用い
られた。 K0367 K0368 K0369 実施例 ３ ポツト栽培した「ユビラル」種の小麦苗の茎葉
に、有効物質80重量％及び乳化剤20重量％からの
水性エマルジヨンを噴霧し、付着した霧がフイル
ム状に乾燥したのち、小麦うどん粉病菌（エリジ
フエ・グラミニス・バール・トリチシ）の分裂子
（胞子）を散布した。次いで供試植物を、温室中
で温度20〜22℃及び相対湿度75〜80％の条件下に
放置した。10日後にうどん粉病菌繁殖の進行程度
を調査した結果を次表に示す。
ピル置換されたアミン、その塩、分子化合物及び
付加化合物、ならびにこれらの化合物を含有する
殺菌剤に関する。 Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチル−モルホリ
ン、その塩、その分子化合物及び付加化合物を殺
菌剤として使用することは公知である（ドイツ特
許1164152号明細書、同1173722号明細書、ドイツ
特許出願公開2461513号明細書参照）。しかし栽培
植物に対するその殺菌作用と親和性は、実用上の
すべての要求を満たすものでない。 本発明質らは、次式 K0360 （式中R1は三級ブチル基又はクロル−三級ブチ
ル基、R2は水素原子又は塩素原子を意味し、R18
は水素原子又はメトキシ基を意味し、その際に、
R1が三級ブチル基でR2が水素原子であるときは、
R18はメトキシ基であるものとする）で表わされ
るＮ−アリールプロピル置換された環状アミンな
らびにその塩、分子化合物又は付加化合物が、既
知のモルホリン誘導体にまさる良好な殺菌作用を
有することを見出した。 塩とは例えば無機酸との塩、例えば塩酸塩、弗
化水素酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、燐酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩等
である。分子化合物又は付加化合物は、例えばテ
ンサイドの酸例えばドデシルベンゾールスルホン
酸を用いて得られる。 新規化合物は、シス−及びトランス−異性体と
して単離できる。 新規化合物は、次式 K0361 （式中R1、R2は前記の意味を有しそしてHalは
塩素原子又は臭素原子を意味する）のハロゲニド
を、次式 K0362 の化合物と反応させることにより製造できる。 反応は例えば高沸点溶剤中で又は溶剤不在で、
80〜200℃の温度で行われる。100〜160℃での溶
剤不在の反応が優れている。 式に相当するハロゲン化物は、次式 K0363 （式中Ｒは水素原子、１〜３個の炭素原子を有す
るアルキル基、アルコキシ基又は弗素原子を、そ
してHalは臭素原子又は塩素原子を意味する）の
フエニルプロピルハロゲニドを、酸性触媒の存在
下にオレフイン、アルコール又はハロゲン化アル
キルを用いてアルキル化することにより、そして
場合によつては次いで塩素又は臭素と反応させる
ことにより得られる。 下記の操作法にしたがい、たとえば３−〔ｐ−
（１−クロルメチル−１−メチル−エチル）〕−フ
エニル−２−メチル−プロピルクロリドが、濃硫
酸の存在下に２−メチル−３−フエニル−プロピ
ルクロリドを２−メトアリルクロリドと反応させ
ることにより得られる。 ３−〔ｐ−（１−クロルメチル−１−メチル−エ
チル）〕−フエニル−２−メチル−プロピルクロリ
ドの製造 ２−メチル−３−フエニル−プロピルクロリド
17重量部及び96％硫酸10重量部からの混合物に、
10℃で２−メトアリルクロリド９重量部を滴加す
る。室温（20℃）で14時間撹拌し、粗生成物を
CHCl3に溶解し、水洗し、Na2CO3上で乾燥した
のち蒸留すると、沸点129〜131℃（0.1mmHg）の
３−〔ｐ−（クロルメチル−１−メチル−エチル）〕
−フエニル−２−メチル−プロピルクロリド14重
量部が、２−メチル−３−フエニル−プロピルク
ロリドに対して54％の収率で得られる。 次式 K0364 （式中R1、R2及びｍは前記の意味を有し、そし
てR18はメトキシ基を意味する）の化合物は、下
記反応式により普通の公知の反応に従つて製造さ
れる。 K0365 K0366 下記の実施例により新規化合物の製造を具体的
に説明する。 実施例 １ ３−（ｐ−クロルメチル−１−メチル−エチル
−フエニル）−２−メチル−プロピルクロリド24
ｇとシス−２，６−ジメチルモルホリン32ｇの混
合物を、150℃で４時間加熱する。粗生成物をク
ロロホルムに溶解し、数回水洗し、Na2SO4で乾
燥し、溶剤を蒸発したのち残査を蒸留すると、沸
点0.1165〜166℃のＮ−〔３−（ｐ−１−クロルメチ
ル−１−メチル−エチル−フエニル）−２−メチ
ル−プロピル〕−２，６−シス−ジメチル−モル
ホリン（有効物質番号１）21ｇが得られる。 実施例 ２ アセトニトリル150ml中の２，６−シス−ジメ
チルモルホリン23ｇ及び３−（ｐ−三級ブチル−
ｏ−クロル−フエニル）−２−メチル−プロピル
ブロミド30.4ｇの溶液を、還流下に４時間加熱す
る。粗生成物を塩化メチレンに溶解し、溶液を
水、NaHCO3、そして再び水で洗浄し、Na2SO4
上で乾燥し、溶剤を蒸発したのち残査を蒸留する
と、沸点0.05133〜135℃のＮ−〔３−（ｐ−三級ブ
チル−ｏ−クロル−フエニル）−２−メチル−プ
ロピル〕−２，６−シス−ジメチル−モルホリン
（有効物質番号２）22ｇが得られる。 同様にして下記の有効物質が得られる。 有効物質 番号 名 称 ４ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−フエニル−３
−メトキシ−２−メチルプロピル）−２，
６−シス−ジメチル−モルホリン、沸点0.1
158〜160℃ ５ Ｎ−〔３−（ｐ−三級ブチル−ｏ−クロル−
フエニル）−２−メチルプロピル〕−２，６
−シス−ジメチル−モルホリン−ヒドロク
ロリド、融点240〜242℃（分解） ７ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−フエニル−３
−メトキシ−２−メチル−プロピル）−２，
６−ジメチル−モルホリン、沸点0.2132〜
137℃ 本発明の有効物質及びこれに対応する殺菌剤
は、植物病例えばエリジフエ・グラミニス（穀類
の真正うどんこ病）、エリジフエ・キコリアセア
ルム（かぼちやの真正うどんこ病）、ポドスフエ
ラ・ロイコトリカ（りんごの病気）、ウンシヌ
ラ・ネカトール（バラの病気）、ミクロスフエ
ラ・ケルシ（かしわの病気）、ポトリテイス・シ
ネレア（オランダいちご及びぶどうのかび病）、
ミコスフエレラ・ムシコラ（バナナの病気）、プ
クニシア科病菌（穀類のさび病）、ウロミセス・
アペンデイクラーツス及びウロミセス・フアセオ
リ（豆類のさび病）、ヘミレイア・バスタトリク
ス（コーヒーの病気）及びリゾクトニア・ソラニ
の防除のため特に適している。これは浸透剤とし
て有効であり、有効物質は根及び葉から吸収され
て植物組織に到達する。 菌の感染に対し植物を処理するためこの新規な
有効物質を使用する場合には、その使用量は面積
１ヘクタール当り0.01〜４Kgである。また樹木又
は果実の表面を保護するためには、有効物質を合
成樹脂分散液と組合わせて分散液に対し0.25〜５
％の量で用いることができる。 この殺菌剤は一般に有効物質を0.1〜95重量％
好ましくは0.5〜90重量％を含有する。適用は、
例えば雨下、噴霧、散布、散粉、塗布、浸漬又は
飛散により行われる。 有効物質は他の既知の殺菌剤との混合使用も可
能であつて、その場合は殺菌剤の効力範囲が拡大
されることが多い。すなわち重量比１：10〜10：
１で相乗作用も生じ、組合わせ物質の殺菌効力が
個々の成分の効力の合計よりも大となる。本発明
の化合物と組合わせうる殺菌剤の例は下記のもの
である。 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば亜
鉛ジメチルジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビス−ジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−
エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、
亜鉛エチレンビス−ジチオカルバメート、テトラ
メチルチウラミドスルフイド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−
エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモ
ニア錯化合物、Ｎ，N′−ポリエチレン−ビス−
（チオカルバモイル）−ジスルフイド、亜鉛−（Ｎ，
N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、
亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）のアンモニア錯化合物、及びＮ，
N′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフイド；複素環族化合物例えばＮ−
トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド、１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミ
ン酸メチルエステル、２−メチルオキシカルボニ
ルアミノ−ベンゾイミダゾール、２，３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，
４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２，３
−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、５−ブチル−２−ジ
メチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピ
リミジン、１，２−ビス−（３−エトキシカルボ
ニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２
−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール、ならびに他の種々の殺菌
剤例えばドデシルグアニジンアセテート、Ｎ−ジ
クロルフルオルメチル−チオ−N′，N′−ジメチ
ル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、２，５−ジメ
チル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸−Ｎ−メトキシ−シクロヘキシルアミ
ド、２−ヨード安息香酸アニリド、２−ブロム安
息香酸アニリド、３−ニトロ−イソフタル酸−ジ
イソプロピルエステル、１−（１，２，４−トリ
アゾリル−1′）−〔１−（4′−クロルフエノキシ）〕
−３，３−ジメチルブタン−２−オン、１−（１，
２，４−トリアゾリル−1′）−〔１−（4′−クロル
フエノキシ）〕−３，３−ジメチルブタン−２−オ
ール、１−（１−イミダゾリル）−２−アリルオキ
シ−２−（２，４−ジクロルフエニル）−エタン、
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−（２，
２，２−トリクロルエチル）−ホルムアミド、２，
４，５，６−テトラクロル−イソフタニトリル及
び１，２−ジメチル−３，５−ジフエニル−ピラ
ゾリニウムメチルスルフアート。 本発明の殺菌剤の使用は、例えば直接に噴霧可
能な溶液、粉剤、懸濁液、分散液、乳濁液、油性
分散液、ペースト、微粉剤、散布剤、あるいは噴
霧、霧化、散布、飛散又は雨下による粒体の形で
行われる。使用形態は主として使用目的によつて
定まり、それぞれの場合に応じて本発明の有効物
質の微細な分布ができるだけ保証されるべきであ
る。 直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト及び油
性分散液を製造するためには、下記のものが用い
られる。中等度ないし高度の沸点を有する鉱油留
分例えばケロシン又はデイーゼル油、さらにコー
ルタール油等、ならびに植物性又は動物性の油
類、脂肪族、脂環族及び芳香族の炭化水素、例え
ばベンゾール、トルオール、キシロール、パラフ
イン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフ
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、プロ
パノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソホロン等、極性の強い溶剤
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水等。 水性の使用形態は、エマルジヨン濃厚物、ペー
スト又は湿潤可能な粉剤（噴射用粉末）、油性分
散液等から、水の添加により調整できる。乳濁
液、ペースト又は油性分散液を製造するために
は、有効物質をそのまま又は油又は溶剤に溶解し
て浸潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を用いて水
中で均質化する。しかし有効物質、湿潤剤、粘着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油
から、水で希釈するに適する貯蔵性の濃厚物を製
造することもできる。 界面活性物質としては下記のものがあげられ
る。リグニンスルホン酸、ナフタルスルホン酸、
フエノールスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリ
ールスルホネート、アルキルスルフアート、アル
キルスルホネート、ジブチルナフタリンスルホン
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコール硫
酸エステル、脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩、硫酸化されたヘキサデカノール、
ヘプタデカノール又はオクタデカノールの塩、硫
酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルホン化されたナフタリン及びその誘導体のホル
ムアルデヒドとの縮合生成物、フエノール及びホ
ルムアルデヒドとのナフタリンもしくはナフタリ
ンスルホン酸の縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフエノールエーテル、エトキシ化された
イソオクチルフエノール、オクチルフエノール又
はノニルフエノール、アルキルフエノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフエニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリール−ポリエーテ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化
されたひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシ化されたポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセタール、ソルビツトエステル、リグニン、亜
硫酸パルプ廃液及びメチルセルロース。 粉剤、散布剤及び微粉剤は、有効物質を固体担
持物質と共に混合し又は一緒に粉砕することによ
り製造できる。 粒剤例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤
は、固体担持物質に有効物質を付着させることに
より製造できる。固体担持物質とは、例えば鉱土
例えば珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰、白
亜、膠塊粘土、ばん土、ドロマイト、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、合成樹脂粉末、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素、ならびに植物質物質例えば穀粉、樹皮粉、木
粉及び堅果穀粉、セルロース粉末及びその他の担
持用物質である。 個々の有効物質又はその混合物には、種々の油
類物質、殺草剤、殺菌剤、ネマトーダ殺滅剤、殺
虫剤、抗細菌剤、微量要素、肥料、消泡剤（例え
ばシリコーン油）、生長調節剤、解毒剤又は他の
有効な化合物を添加することができる。 下記試験においては次の比較用既知物質が用い
られた。 K0367 K0368 K0369 実施例 ３ ポツト栽培した「ユビラル」種の小麦苗の茎葉
に、有効物質80重量％及び乳化剤20重量％からの
水性エマルジヨンを噴霧し、付着した霧がフイル
ム状に乾燥したのち、小麦うどん粉病菌（エリジ
フエ・グラミニス・バール・トリチシ）の分裂子
（胞子）を散布した。次いで供試植物を、温室中
で温度20〜22℃及び相対湿度75〜80％の条件下に
放置した。10日後にうどん粉病菌繁殖の進行程度
を調査した結果を次表に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
実施例３と同様にして、ポツト栽培した「フア
ールベツクス・ユニオン」種の大麦苗の茎葉に、
大麦うどん粉病菌（エリジフエ・グラミニス・バ
ール・ホルデイ）の胞子（分生子）を散布する。
試験結果を次表に示す。
ールベツクス・ユニオン」種の大麦苗の茎葉に、
大麦うどん粉病菌（エリジフエ・グラミニス・バ
ール・ホルデイ）の胞子（分生子）を散布する。
試験結果を次表に示す。
【表】
実施例 ５
ポツト栽培した小麦苗の茎葉に、小麦褐色さび
病菌（プクニシア・レコンデイタ）の胞子を人工
接種し、20〜25℃で水蒸気飽和室内に48時間放置
した。次いで植物に水素噴霧液（供試有効物質80
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム20％からの
混合物を水中に溶解又は乳濁させたもの）を噴霧
し、温室中で温度20〜22℃及び相対湿度75〜80％
の条件下に放置した。10日後にさび病菌繁殖の進
行程度を調査した結果を次表に示す。
病菌（プクニシア・レコンデイタ）の胞子を人工
接種し、20〜25℃で水蒸気飽和室内に48時間放置
した。次いで植物に水素噴霧液（供試有効物質80
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム20％からの
混合物を水中に溶解又は乳濁させたもの）を噴霧
し、温室中で温度20〜22℃及び相対湿度75〜80％
の条件下に放置した。10日後にさび病菌繁殖の進
行程度を調査した結果を次表に示す。
【表】
実施例 ６
番号10の化合物90重量部をＮ−メチル−α−ピ
ロリドン10重量部と混合し、微小液滴の形で用い
るに適する溶液とする。 実施例 ７ 番号７の化合物20重量部を、キシロール80重量
部、修酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルへの
エチレンオキシド８〜10モルの付加生成物10重量
部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム
塩５重量部及びひまし油１モルへのエチレンオキ
シド40モルの付加生成物５重量部からの混合物に
溶解する。 溶液の全量を水100000重量部に注入してよく分
散させると、有効物質0.02重量％を含有する水性
分散液が得られる。 実施例 ８ 番号５の化合物20重量部を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部、イソオクチ
ルフエノール１モルへのエチレンオキシド７モル
の付加生成物20重量部、及びひまし油１モルへの
エチレンオキシド40モルの付加生成物10重量部か
らの混合物に溶解する。溶液の全量を水100000重
量部に注入してよく分散させると、有効物質0.02
重量％を含有する水性分散液が得られる。 実施例 ９ 番号４の化合物20重量部を、シクロヘキサノー
ル25重量部、沸点210〜280℃の鉱油留分65重量部
及びひまし油１モルへのエチレンオキシド40モル
の付加生成物10重量部から成る混合物に溶解す
る。溶液の全量を水100000重量部に注入してよく
分散させると、有効物質0.02重量％を含有する水
性分散液が得られる。 実施例 10 番号７の有効物質20重量部を、ジイソブチルナ
フタリン−α−スルホン酸ナトリウム３重量部、
亜硫酸パルプ廃液からのリグニンスルホン酸ナト
リウム17重量部及び珪酸ゲル粉末60重量部とよく
混和し、ハンマーミルで粉砕する。この混合物を
水20000重量部に微細に分散させることにより、
有効物質0.1重量％を含有する噴霧用液が得られ
る。 実施例 11 番号５の化合物３重量部を、カオリン微粉末97
重量部と緊密に混和すると、有効物質３重量％を
含有する微粉剤が得られる。 実施例 12 珪酸ゲルの表面上に噴霧して得た、パラフイン
油８重量部及び珪酸ゲル粉末92重量部の混合物、
番号７の化合物30重量部を緊密に混和する。良好
な粘着性を有する有効物質の調製物が得られる。 実施例 13 番号５の有効物質40重量部を、フエノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量
部と緊密に混和する。有効物質0.04重量％を含有
する安定な水性分散液が得られる。 実施例 14 番号７の有効物質20部、ドデシルベンゾールス
ルホン酸カルシウム２部、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル８部、フエノールスルホン酸−
尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２
部及びパラフイン系鉱油68部を緊密に混和する
る。安定な油性分散液が得られる。 比較実験 下記の化合物を用いて比較実験を行つた。 K0370 K0371 K0372 実験方法： 「デルタ・バイン」変種の綿の種子に、活性成
分40重量％及びタルク60重量％を磨砕することに
より製造した被覆剤を散布し、その際種子100ｇ
に対し被覆剤0.3ｇを用いた。こうして処理した
綿の種子をポツトに入れ、あらかじめリゾクトニ
ア・ソラニ菌を感染した土で覆つた。発芽後21日
に菌の攻撃の程度を調べ、未処理の種子と比較し
た。 その結果を次表に示す。 綿の木の菌による攻撃（％）活性成分 （発芽後21日） ２（本発明） ５ Ｃ 65 Ｄ 46 対照（未処理） 88 この実験により得られた結果を比較すると、本
発明の活性成分２は強力な殺菌作用を有するのに
対し、先行技術の化合物Ｃ及びＤはこの作用がき
わめて弱いことが明らかである。この事実は、本
発明の化合物が予想外の顕著な効果を示すという
利点を有することを証明している。
ロリドン10重量部と混合し、微小液滴の形で用い
るに適する溶液とする。 実施例 ７ 番号７の化合物20重量部を、キシロール80重量
部、修酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルへの
エチレンオキシド８〜10モルの付加生成物10重量
部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム
塩５重量部及びひまし油１モルへのエチレンオキ
シド40モルの付加生成物５重量部からの混合物に
溶解する。 溶液の全量を水100000重量部に注入してよく分
散させると、有効物質0.02重量％を含有する水性
分散液が得られる。 実施例 ８ 番号５の化合物20重量部を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部、イソオクチ
ルフエノール１モルへのエチレンオキシド７モル
の付加生成物20重量部、及びひまし油１モルへの
エチレンオキシド40モルの付加生成物10重量部か
らの混合物に溶解する。溶液の全量を水100000重
量部に注入してよく分散させると、有効物質0.02
重量％を含有する水性分散液が得られる。 実施例 ９ 番号４の化合物20重量部を、シクロヘキサノー
ル25重量部、沸点210〜280℃の鉱油留分65重量部
及びひまし油１モルへのエチレンオキシド40モル
の付加生成物10重量部から成る混合物に溶解す
る。溶液の全量を水100000重量部に注入してよく
分散させると、有効物質0.02重量％を含有する水
性分散液が得られる。 実施例 10 番号７の有効物質20重量部を、ジイソブチルナ
フタリン−α−スルホン酸ナトリウム３重量部、
亜硫酸パルプ廃液からのリグニンスルホン酸ナト
リウム17重量部及び珪酸ゲル粉末60重量部とよく
混和し、ハンマーミルで粉砕する。この混合物を
水20000重量部に微細に分散させることにより、
有効物質0.1重量％を含有する噴霧用液が得られ
る。 実施例 11 番号５の化合物３重量部を、カオリン微粉末97
重量部と緊密に混和すると、有効物質３重量％を
含有する微粉剤が得られる。 実施例 12 珪酸ゲルの表面上に噴霧して得た、パラフイン
油８重量部及び珪酸ゲル粉末92重量部の混合物、
番号７の化合物30重量部を緊密に混和する。良好
な粘着性を有する有効物質の調製物が得られる。 実施例 13 番号５の有効物質40重量部を、フエノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量
部と緊密に混和する。有効物質0.04重量％を含有
する安定な水性分散液が得られる。 実施例 14 番号７の有効物質20部、ドデシルベンゾールス
ルホン酸カルシウム２部、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル８部、フエノールスルホン酸−
尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２
部及びパラフイン系鉱油68部を緊密に混和する
る。安定な油性分散液が得られる。 比較実験 下記の化合物を用いて比較実験を行つた。 K0370 K0371 K0372 実験方法： 「デルタ・バイン」変種の綿の種子に、活性成
分40重量％及びタルク60重量％を磨砕することに
より製造した被覆剤を散布し、その際種子100ｇ
に対し被覆剤0.3ｇを用いた。こうして処理した
綿の種子をポツトに入れ、あらかじめリゾクトニ
ア・ソラニ菌を感染した土で覆つた。発芽後21日
に菌の攻撃の程度を調べ、未処理の種子と比較し
た。 その結果を次表に示す。 綿の木の菌による攻撃（％）活性成分 （発芽後21日） ２（本発明） ５ Ｃ 65 Ｄ 46 対照（未処理） 88 この実験により得られた結果を比較すると、本
発明の活性成分２は強力な殺菌作用を有するのに
対し、先行技術の化合物Ｃ及びＤはこの作用がき
わめて弱いことが明らかである。この事実は、本
発明の化合物が予想外の顕著な効果を示すという
利点を有することを証明している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 K0358 （式中R1は三級ブチル基又はクロル−三級ブチ
ル基、R2は水素原子又は塩素原子を意味し、R18
は水素原子又はメトキシ基を意味し、その際、
R1が三級ブチル基でR2が水素原子であるときは、
R18はメトキシ基であるものとする）で表わされ
るＮ−アリールプロピル置換された環状アミンな
らびにその塩、分子化合物又は付加化合物。 ２ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−ｏ−クロル−フ
エニル−２−メチル−１−プロピル）−２，６−
シス−ジメチルモルホリン、Ｎ−（３−三級ブチ
ル−ｏ−クロル−フエニル−２−メチル−１−プ
ロピル）−２，６−ジメチルモルホリン及びＮ−
［３−ｐ−（１−クロルメチル−１−メチル−エチ
ル）−フエニル−２−メチル−プロピル］−２，６
−シス−ジメチルモルホリンから成る群から選ば
れた特許請求の範囲第１項に記載のＮ−アリール
プロピル置換された環状アミン。 ３ 次式 K0359 （式中R1は三級ブチル基又はクロル−三級ブチ
ル基、R2は水素原子又は塩素原子を意味し、R18
は水素原子又はメトキシ基を意味し、その際、
R1が三級ブチル基でR2が水素原子であるときは、
R18はメトキシ基であるものとする）で表わされ
るＮ−アリールプロピル置換された環状アミンな
らびにその塩、分子化合物又は付加化合物を含有
する殺菌剤。 ４ Ｎ−（３−ｐ−三級ブチル−ｏ−クロル−フ
エニル−２−メチル−１−プロピル）−２，６−
シス−ジメチルモルホリン、Ｎ−（３−ｐ−三級
ブチル−ｏ−クロル−フエニル−２−メチル−１
−プロピル）−２，６−シス−ジメチルモルホリ
ン及びＮ−［３−ｐ−（１−クロルメチル−１−メ
チル−エチル）−フエニル−２−メチル−プロピ
ル］−２，６−シス−ジメチルモルホリンから成
る群から選ばれた化合物を含有する特許請求の範
囲第３項に記載の殺菌剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782830127 DE2830127A1 (de) | 1978-07-08 | 1978-07-08 | N-arylpropyl-substituierte cyclische amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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