JPH0318601B2 - - Google Patents

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JPH0318601B2
JPH0318601B2 JP57147882A JP14788282A JPH0318601B2 JP H0318601 B2 JPH0318601 B2 JP H0318601B2 JP 57147882 A JP57147882 A JP 57147882A JP 14788282 A JP14788282 A JP 14788282A JP H0318601 B2 JPH0318601 B2 JP H0318601B2
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methyl
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Homaa Erunsutoohainrihi
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、フエニルプロピル第４アンモニウム
塩を含有する農園芸用殺菌剤に関する。 ところでＮ−トリクロルメチルチオ−テトラヒ
ドロフタルイミドを殺菌剤として使用することは
公知である〔“ケミカル・ウイーク（Chemical
Week）”1972年７月21日発，46頁〕。 式： ［式中、 R1、R2、R3は、それぞれ無関係に水素原子１
〜10個の炭素原子を有するアルキル基、１〜10個
の炭素原子を有するハロゲン置換されたアルキル
基、又は１−（４−ｔ−Bu−フエニル）−プロピ
−２−イル基、シクロヘキシル基、１〜５個の炭
素原子を有する低級アルキル基を有するアシル
基、又はハロゲン原子を表し、 R4は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜６個の炭素原子を有するアルケニル基を表
し、 R5は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、
２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基、２〜
３個の炭素原子を有するアルキニル基、ベンジル
基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換された
１〜３個の炭素原子を有するアルキル基で置換さ
れたベンジル基を表し、 R6及びR7は相互に無関係に、又は同時に水素
原子１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、Ｏ
基を表し、 Ｘは、CH2基、Ｏ、（CH2）2基又はCH2CH−R8を
表し、このR8は炭素原子３〜５個を有するアル
キル基を表し、 ｍは０、１又は２であり、 ｎは０又は１でありかつ、 Ｙ は非植物毒性酸の陰イオン即ちハロゲン
、NO3 、C2H5SO4 、CH3SO4 を表し、 この場合点線で示した結合はｍ＝０又は１であ
る場合には水素化されいてもよく、かつｍ＝２で
ある場合には常に水素化されている］で示される
フエニルプロピル第４アンモニウム塩が良好な殺
菌作用を示すことが判明した。 R1、R2、R3は、例えばC1〜C8−アルキル基例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ
−ペンチル、tert−アミル、１，１−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメ
チルヘキシル、１，１−ジエチルエチル、１，
１，２−トリメチルプロピル、C1〜C4−ハロゲ
ンアルキル基例えば２−クロル−１，１−ジメチ
ルエチル、２−フルオル−１，１−ジメチルエチ
ル、２−ブロム−１，１−ジメチルエチル、トリ
クロルメチル、トリフルオルメチル、C3〜C7−
シクロアルキル基例えばシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フ
エニル、ハロフエニル、C1〜C4−アルキルフエ
ニル基例えば４−tert−ブチルフエニル、４−ク
ロルフエニル、ベンジル、ハロゲンベンジル基例
えば４−クロルベンジル、２，４，６−トリメチ
ルベンジル、フエニル、４−クロルフエニルエチ
ル、４−tert−ブチルフエニルエテル、２−フエ
ニルプロピル、２−（ｐ−tert−ブチルフエニル）
−プロピル、２−（４−クロル−フエニル）−プロ
ピル、２−（２，４−ジクロルフエニル）−プロピ
ル、C1〜C4−アルコキシ基例えばメトキシ、エ
トキシ、tert−ブトキシ、C2〜C4−アルカノイル
基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾ
イル、弗素、塩素、臭素、沃素、水素原子を表わ
す。 R4は例えばC1〜C6−アルキル基例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、C3〜C4−アルケニル基例えばプ
ロペン−１−イル、ブテン−１−イル、C1〜C3
−アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシを表わす。 R5は例えばC1〜C4−アルキル基例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、C2〜C4−アルケニル基例えばアリル、２−
ブテニル、２−メチルアリル、プロパルギル、ク
ロチル、ベンジル、ハロゲンベンジル基例えば４
−クロルベンジル、４−フルオルベンジル、４−
ブロムベンジル、４−シアノベンジル、４−ニト
ロベンジル、４−CF3−ベンジル、４−ヨードベ
ンジル、C1〜C4−アルキルベンジル基、４−メ
チルベンジル、４−tert−ブチルベンジル、２，
４−ジクロルベンジル、２，６−ジクロルベンジ
ル、２，３，６−トリクロルベンジル、２，３，
４−トリクロルベンジル、３，４−ジクロルベン
ジルを表わす。 R6及びR7は例えば水素原子、メチル、エチル、
プロピル、CH2OH、OHを表わす。 Ｙ は例えばCl 、Br 、Ｊ 、NO3 、1/2
（SO4 2−）、CH3C6H5SO3 を表わす。 芳香族環に場合により隣接した二重結合は、Ｚ
又はＥ−共役されていてもよい。置換基R6及び
R7は相互にシス−又はトラン型で共役されてい
てもよい。これらの異性体も殺菌剤中に含有され
ていてもよい。 前記のフエニルプロピルアンモニウム塩は、殺
菌剤中の有効物質である。これらは良好な殺菌作
用を示す。 フエニルプロピルアンモニウム塩は、一部ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2952382号明細書か
ら公知である。 未だ開示されていない化合物は、容易に式： 〔式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、ｍ及びｎ
及びＸは前記のものを表わす〕で示されるフエニ
ルプロピルアミンから容易に得ることができる
（一部はドイツ連邦共和国特許出願公開第2752096
号明細書から公知である）。これら第３級アミン
は第４級化剤R5Yと反応させて目的化合物にする
ことができる。第４級化剤としては、アルキル
−、アルケニル−、アルキニル−（R5）−ハロゲ
ン化物の他に、例えばジメチルスルフエート、ジ
エチルスルフエート、式：RSO3R5（該式中、Ｒ
はC1〜C7−アルキル基、又はハロゲン原子もし
くはアルキル基によつて置換されたフエニル基も
しくはアルアルキル基を表わすことができる）の
スルホン酸エステルが該当する。 選択的に、本発明の第４級アンモニウム塩は、
式： のアミンと式： のフエニルプロピルハロゲン化物とを反応させる
ことにより製造することができる。前記式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ｘ、ｎ及びｍは
前記のものを表わし、前記化合物の一部はドイツ
連邦共和国特許出願公開第2752096号明細書から
公知である。 以下に、一般に公知反応に基づく式及びの
化合物の製法を反応式で示す。 アルデヒドの製法は、ツエーエ（B.Zeeh）
及びブツシユマン（E.Buschmann）著“Liebigs
Ann.Chem”1979年1585頁から公知である。 フエニルプロピルアンモニウム塩は、式のフ
エニルプロピルアミンを式：R5Y（該式中、R5及
びＹは前記のものを表わす）のアルキル化剤と反
応させることにより得られる。 選択的に、本発明の有効物質は、式のフエニ
ルプロピルハロゲン化物を式： （式中、R5、R6、R7、Ｘ及びｎは前記のもの
を表わす）で示される第３級アミンと反応させる
ことにより得られる。 フエニルプロピルアミンとR5Yとの反応及び
フエニルプロピルハロゲン化物と第３級アミン
Ｖとの反応は、例えば10〜150℃の温度で溶剤例
えばエタノール、メタノール、CHCl3、CH2Cl2、
アセトン、シクロヘキサノン、THF、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド又は酢酸エステル
の存在又は不在下に常圧又は加圧下に実施するこ
とができる。 次に実施例で化合物の製法を説明する。 実施例 １ ａ ２−ｎ−ペンチル−３−（２，４−ジクロル
フエニル）−アクロレイン（） メタノール1.5中の２，４−ジクロルベンズ
アルデヒド525ｇ及びNaOH12ｇの溶液に、６時
間以内でヘプタノール342ｇを滴加する。１時間
更に反応させ、氷酢酸で酸性にし、更に15時間後
濃縮しかつその残分をCH2Cl2／H2Oで回収する。
有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥しかつ濃
縮する。その残分を蒸留することにより、沸点
152〜160℃／0.2ミリバールの（）498ｇが得ら
れる。 ｂ ２−ｎ−ペンチル−３−（２，４−ジクロル
フエニル）−アリルアルコール（） メタノール1.5中の（）150ｇの溶液に、
NaBH454.5ｇを分配して加える。１時間還流下
に加熱し、2NのHCl １を加え、１時間還流下
に加熱しかつCH2Cl2で抽出する。有機相を水で
洗浄し、Na2SO4上で乾燥しかつ濃縮する。その
残分を蒸留することにより、沸点156〜160℃／
0.2ミリバールを有する（）93ｇが得られる。 ｃ ２−ｎ−ペンチル−３−（２，４−ジクロル
フエニル）−アリルブロミド（） CHCl3300ml中の（）93ｇの溶液に、10℃
PBr332.5ｇを滴加する。室温で15時間撹拌しか
つCHCl3溶液を氷水中に注入する。有機相を分離
し、水相をCHCl3で抽出する。合した有機相を
Na2CO3水溶液及び水で数回洗浄し、Na2SO4上
で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。沸点140〜148
℃／0.1ミリバールを有する（）110ｇが得られ
る。 ｄ Ｎ−〔２−ｎ−ペンチル−３−（２，４−ジク
ロルフエニル）−プロピ−２−エン−１−イル〕
−ピロリジン（） （）50ｇとピロリジン31.7ｇの混合物を150
℃に熱した油浴上で５時間加熱する。冷却した粗
生成物をCHCl3中に溶かし、希釈したNaOH、
引続いて水で数回洗浄する。有機相をNa2SO4上
で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。沸点148〜150
℃／0.1ミリバールを有する（）19ｇが得られ
る。 ｅ Ｎ−〔２−ｎ−ペンチル−３−（２，４−ジク
ロルフエニル）−プロピ−２−エン−１−イル〕
−Ｎ−アリル−ピロリジニウムブロミド（） 氷酢酸200ml中の（）19ｇ及びアリルブロミ
ド14.5ｇを５時間還流下に加熱する。冷却しかつ
液状で沈降した生成物を酢酸エステルで磨砕す
る。この際に晶出した生成物を吸引濾過し、酢酸
エステルで洗浄しかつ真空中で乾燥する。融点
109℃を有する（）14ｇが得られる（化合物No.
3a）。 実施例 ２ ａ １−〔４−tert−ブチルフエニル〕−２−〔４
−（３−クロル−２−メチル−プロピル）−フエ
ニル〕プロパン−２−オール（） エタノール400ml中の４−tert−ブチルベンジ
ルクロリド182.5ｇ及びMg26ｇから製造したグリ
ニヤール懸濁液に、エタノール100ml中の３−（４
−アセチルフエニル）−２−メチルプロピルクロ
リド168.4ｇを滴加する。滴加の終了後、更に２
時間還流下に加熱する。氷冷した希HCl水溶液で
PH＝２まで加水分解する。有機生成物をエーテル
で抽出する。有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で
乾燥しかつ濃縮する。その残分を蒸留することに
より、沸点190℃／0.1ミリバールを有する（）
163.4ｇが得られる。 ｂ Ｎ−｛３−〔４−（１−ｔ−ブチルフエニル）−
プロパン−２−オール−２−イル〕−フエニル
−２−メチル−プロピル｝−２，６−シス−ジ
メチルモルホリン（） （）164ｇ及び２，６−シス−ジメチルモル
ホリン159ｇの混合物を150℃で６時間撹拌する。
粗生成物をCHCl3に溶かし、希NaOH水溶液、
引続き水で洗浄する。Na2SO4上で乾燥し、濃縮
しかつ蒸留する。沸点214〜218℃／0.3ミリバー
ルを有する（）147ｇが得られる。 ｃ Ｎ−｛３−〔４−（１−４−ｔ−ブチルフエニ
ル）−プロパン−２−イル〕−フエニル−２−メ
チル−プロピル｝−２，６−シス−ジメチルモ
ルホリン（） 氷酢酸１及び濃H2SO430ml中の（）50ｇ
の溶液を、５％のPd／C5ｇの存在下に５バール
及び室温で圧力が一定になるまで水素添加する。
触媒を濾別しかつ希NaOH水溶液でアルカリ性
にする。粗生成物をCH2Clで抽出しかつH2Oで洗
浄する。Na2SO4上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留す
る。沸点200〜202℃／0.3ミリバールを有する
（）40ｇが得られる。 ｄ Ｎ−｛３−〔４−（１−４−ｔ−ブチルフエニ
ル）−プロパン−２−イル〕−フエニル−２−メ
チル−プロピル｝−Ｎ−メチル−２，６−シス
−ジメチル−モルホリニウムブロミド（） CH3CN200ml中のCH3Br 38ｇの溶液に
CH3CN200ml中の（）42ｇを添加する。室温で
15時間後濃縮する。その残分をエーテルで磨砕し
ながら結晶させる。生成物を吸引濾過し、エーテ
ルで洗浄しかつ真空中で乾燥する。融点210℃
（分解）を有する（）36ｇが得られる（化合物
No.65）。 実施例 ３ ａ Ｎ−〔３−（２，４−ジクロルフエニル）−２
−メチル−２−プロピ−２−エン−１−イル−
プロピル〕−ピロリジン（） ピロリジン45.8ｇに氷冷下に蟻酸149ｇを滴加
する。３−（２，４−ジクロルフエニル）−２−メ
チル−２−メチル−２−プロペン−１−イル−プ
ロピオンアルデヒド181ｇの添加後、12時間100℃
に加熱する。真空中で蒸発濃縮し、25％の
NaOHでアルカリ性にし、エーテルで抽出し、
KOH上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。沸点130
〜138℃／0.1ミリバールを有する（）95ｇが得
られる。 ｂ Ｎ−アリル−Ｎ−〔３−（２，４−ジクロルフ
エニル）−２−メチル−２−プロピ−２−エン
−１−イル−プロピル〕−ピロリジニウムブロ
ミド（XI） 酢酸エステル300ml中の（）40ｇ及びアリル
ブロミド31.5ｇの溶液を５時間還流下に加熱す
る。析出した生成物を吸引濾過し、酢酸エステル
で洗浄しかつ真空中で乾燥する。融点174℃を有
する（XI）15ｇが得られる（化合物No.56）。 実施例 ４ ａ ３−〔４−（１，１−ジメチル−ペンチル）−
フエニル〕−２−メチル−プロピルクロリド
（XII） ３−フエニル−２−メチル−プロピルクロリド
428ｇ及びFeCl340.6ｇの混合物に、35℃で１，１
−ジメチル−ペンチルクロリド342ｇを滴加する。
50℃で７時間及び室温で14時間撹拌する。粗生成
物をCHCl32中に溶かし、希HCl及び水で洗浄
し、Na2CO3上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。
沸点126〜132℃／0.2ミリバールを有する（XII）
500ｇが得られる。 ｂ ３−〔２−ブロム−４−（１，１−ジメチル−
ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル
クロリド（） （XII）300ｇとFe粉末３ｇの混合物に、Br2180
ｇを室温で14時間撹拌し、粗生成物をCH2Cl2中
に溶かし、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥しかつ
蒸留する。沸点160℃／0.1ミリバールを有する
（）220ｇが得られる。 ｃ Ｎ−｛３−〔２−ブロム−４−（１，１−ジメ
チル−ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プ
ロピル｝−ピペリジン（） （）50ｇとピペリジン38.3ｇの混合物を
150℃に７時間加熱する。冷却後CHCl3で回収し、
希NaOH、引続き水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥
しかつ濃縮する。その残分を濃縮することによ
り、沸点170〜171℃／0.1ミリバールを有する
（）27ｇが得られる。 ｄ Ｎ−｛３−〔２−ブロム−４−（１，１−ジメ
チル−ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プ
ロピル｝−Ｎ−メチル−ピペリジニウムブロミ
ド（） CH3CN200ml中のCH3Br16.4ｇの溶液に、
CH3CN100ml中の（）17ｇを加える。室温で
14時間後濃縮する。結晶状残分をエーテルで磨砕
し、吸引濾過しかつ真空中で乾燥する。融点178
℃を有する（）15ｇが得られる（化合物No.
78）。 実施例 ５ ａ ３−〔２，６−ジクロル−４−（１，１−ジメ
チルペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロ
ピルクロリド（） （XII）500ｇ中のFe粉末４ｇの懸濁液に10〜30
℃でCl2178ｇを導入する。まずモノクロル化、次
いでジクロル化生成物の形成をガスクロマトグラ
フイーで追跡する。場合により、なお付加的に
Cl2を導入する。粗生成物をCH2Cl2中に回収し、
水で洗浄し、Na2SO4上でで乾燥しかつ蒸留す
る。沸点152℃／0.1ミリバールを有する（）
390ｇが得られる。 前記の塩素化の際に、副生成物として異性体の
２，５−及び２，３−ジクロルフエニル化合物が
生成する。 ｂ Ｎ−｛３−〔２，６−ジクロル−４−（１，１
−ジメチルペンチル）−フエニル〕−２−メチル
−プロピル｝−ピペリジン（） （）150ｇ及びピペリジン115ｇから出発。
実施例4cと同様に製法。収量125ｇ、沸点177〜
185℃／0.3ミリバール。 前記ピペリジン誘導体中に、副生成物として相
応する２，３−及び２，５−ジクロルフエニル化
合物が含有されていた（実施例5a参照）。 ｃ Ｎ−｛３−〔２，６−ジクロル−４−（１，１
−ジメチルペンチル）−フエニル〕−２−メチル
−プロピル｝−Ｎ−（４−CF3−ベンジル）−ピ
ペリジニウムブロミド（） 酢酸エステル300ml中の（）17ｇ及びｐ−
CF3−ベンジル−ブロミド17.9ｇの溶液を還流下
に６時間撹拌する。冷却し、析出した生成物を吸
引濾過し、酢酸エステルで洗浄しかつ真空下で乾
燥する。収量２ｇ、融点206℃。母液の濃縮、残
分の酢酸エステルの磨砕、吸引濾過、洗浄及び乾
燥により、更に融点204℃を有する（）16ｇ
が得られる（化合物No.86）。 前記塩内には、副生成物として相応する２，３
−及び２，５−ジクロル化合物が含有されている
（実施例5b参照）。 実施例 ６ ａ ２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−トリク
ロルフエニル）−アクロレイン（） 実施例1aの方法に基づいて、２，３，４−ト
リクロルベンズアルデヒド266ｇ及びヘキサナー
ル127ｇから製造。収量210ｇ、沸点181〜182℃／
0.2ミリバール。 ｂ ２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−トリク
ロルフエニル）−プロパン−１−オール（） （）435ｇ及びメタノール１中のラネー
ニツケル60ｇの懸濁液を窒素で洗浄する。引続
き、オートクレーブ中60〜70℃及び100バールで
圧力が一定になるまで水素化する。触媒を吸引濾
過し、濃縮しかつ蒸留する。（）の収量278
ｇ、沸点167℃／0.1ミリバール。 ｃ ２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−トリク
ロルフエニル）−プロピルクロリド（XI） チオニルクロリド148ｇに（）332ｇを滴加
する。室温で14時間及び140℃で２時間撹拌する。
蒸留により、沸点145〜142℃／0.1ミリバールを
有する（XI）278ｇが得られる。 ｄ Ｎ−〔２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−ト
リクロルフエニル）−プロピル〕−ピロリジン
（XII） （XI）140ｇ及びピロリジン95ｇから出発。
製造法、実施例4cと同じ。収収量135ｇ、沸点166
〜167℃／0.1ミリバール。 ｅ Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−ｎ−ブチル−３−
（２，３，４−トリクロルフエニル）−プロピ
ル〕−ピロリジニウムブロミド（） 酢酸エステル250ml中の（XII）34.8ｇ及びア
リルブロミド36.3ｇの溶液を還流下に５時間加熱
する。生成物は油状物として沈降し、これを酢酸
エステルで数回洗浄し、引続き真空中で残りの溶
剤を除去する。収量32ｇ、黄褐色の樹脂（化合物
No.60）。 同様にして、以下の化合物が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】 チル
シス−ジメチルモルホリ
ン
67 4−シクロヘキシル 2−Cl 6−Cl CH
３ CH３ H H
− Br 159
【表】 チル


本発明の有効物質は、微生物に対して強力な作
用効果を示す。これらは特に真菌類、例えば ブドウ及びイチゴのBotrytis cinerea、 リンゴのMonilia fructigena、 ジヤガイモ及びトマトのPhythophthora
infestans、 ブドウのPlasmopara viticola、 トマトのAlternaria solani、 穀物のErysiphe graminis（真菌ウドンコ病）、
及びうり科植物のErysiphe cichra cearum（真性
ウドンコ病）によつて誘発される植物病気の予防
及び治療のために適当である。更に、これらは木
材を変色及び分解する真菌類、例えば
Chaetomium globosum、pullularia pullulans、
Sclerophoma pityophyla、Aspergillus niger、
Coniophora puteana及びPolystictus versicolor
に対する良好な作用効果を示す。更に、本有効物
質は例えばStaphylococcus aureus、
Escherichia coli、Xanthomonas−及び
Pseudomonas種に対して有利な殺菌作用を有す
る。 有効物質の若干のものは、ヒトの病原性真菌類
例えばTrichophyton mentacrophytes又は
Candida albicansを防除するためにも使用する
ことができる。 殺菌ないし殺細菌剤は、有効物質0.1〜95重量
％、有利には0.5〜90重量％を含有する。使用量
はその都度の所望の効果に基づいて１ヘクタール
当り有効物質0.1〜５Kgを含有する。 本発明の有効物質は、別の有効物質例えば除草
剤、殺虫剤、生長調整剤及び別の殺菌剤、或はま
た殺菌剤と混合しかつ散布することができる。大
抵の場合、殺菌剤と混合すると殺菌作用スペクト
ルが拡大され、これらの多数の殺菌剤混合物にお
いては、相乗効果も生じる、即ち組合せ物の殺菌
作用が個々の成分の加算した作用よりも大きくな
る。特に望ましい作用スペクトルの拡大は、以下
の殺菌剤で達成される。 マンガンエチレンビスジチオカルバメート、 マンガン−亜鉛エチレンビスジチオカルバメー
ト、 亜鉛−（Ｎ−Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカル
バメート）のアンモニア錯化合物、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，
２，３−チアジアゾール、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダ
ゾール、 ２−ロダンメチルチオベンズチアゾール、 １，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾ
ール、 ２，３−ジクロル−６−メチル−１，４−オキ
サチイン−５−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラ
ン−３−カルボン酸−アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シ
クロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−
ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジク
ロルフエニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オ
キサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチル
−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン
−２，４−ジオン、 本発明の化合物は、以下の殺菌剤と組合せるこ
ともできる。 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄
ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチ
オカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバ
メート、 テトラメチルチウラミドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）とＮ，Ｎ−ポリプロピレン−ビス−
（チオカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニ
ア錯化合物； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フエニルク
ロトネート、 ２−Ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−Ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
イソプロピルカルボネート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテ
ート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）
−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ
エート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−
ホスフイニル）−３−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキ
ノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キ
ノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエスステル、 ４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−(2)−ベンズイミダゾール、 ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−
（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド）、 ２−（チアゾリル−(4)）−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフエニル）−ピリジンメタノ
ール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤、
例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタル
イミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア
ニリド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロルフエノキシ）−α−（４−クロ
ルフエノキシ）−５−ピリミジン−メタノール、 有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又は
その他の懸濁液又は分散液、エマルジヨン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の
形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入
法によつて適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの
場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するために、中位乃至高の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコール
タール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トリオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕すこることによ
り製造されることができる。 粉状体例えば被覆−、透浸−及均質粒状体は、
有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造されることができる。固状担体物質は例えば鉱
物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸
塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石灰、
白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 調剤形は以下の通りである。 90重量部の化合物９をＮ−メチル−α−ピロ
リドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の化合物10を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。 20重量部の化合物12を、シクロヘキサノン40
重量部、イソブブタノール30重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。 20重量部の化合物21を、シクロヘキサノール
25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水中に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。 80重量部の化合物23を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末珪酸ゲル７
重量部と充分に混和し、且つハンマーミル中に
於て磨砕する。この混合物を水中に細分布する
ことにより噴霧液が得られる。 ５重量部の化合物25を細粒状カオリン95重量
部と密に混和する。かくして有効物質５重量％
を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の化合物28を粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフイン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。 40重量部の化合物30を、フエノールスルフオ
ン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩30重量部、珪酸ゲル２重量部及び水
48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。 20重量部の化合物31を、ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸−尿素−フオルムアル
デヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られる。 以下の実験は、本発明の新規化合物の生物学的
作用を示す。比較物質は、公知の有効物質のＮ−
トリクロルメチルチオテトラヒドロフタイミド(A)
である。 実験 １ パプリカのポトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）に対する作用効果 “ニユージードラー・アイデアル・エリート
（Neusiedler Ideal Elite）”種のパブリカの苗
に、４〜５枚の葉が良好に生長した後に、乾燥物
質中に有効物質80％及び乳化剤20％を含有する水
性懸濁液を滴が落るまで噴霧する。噴霧被膜の乾
燥した後、植物に真菌類のBotrytis cinereaの分
生芽胞懸濁液を噴霧しかつ高い空気湿度を有する
室内に22〜24℃で放置する。５日後、処理しなか
つた対照植物には、葉の壊死が葉の大部分をおお
う程度に病気が発生した。 実験結果は、例えば有効物質59、63、69、70、
72、75、76、77、78、79、80、81、82、83及び84
は0.05％の有効物質処理液として使用した場合、
公知有効物質Ａ（例えば70％）よりも良好な殺菌
作用（例えば97％）を有することを示した。 実験 ２ トマトのピトプトラ・インフエスタンス
（Phytophra infestans）に対する作用効果“グロ
ーセ・フライシユトマート（Groβe
Fleischtomate）”種のはち植え植物の葉に、乾
燥物質中に有効物質80％及び乳化剤20％を含有す
る水性噴霧処理液を噴霧する。噴霧被膜の乾燥
後、真菌類のPhytophthora infesansの遊走芽胞
懸濁液で感染させる。次いで、この植物を16〜18
℃の温度で水蒸気で飽和させた室内に放置する。
５日後、処理しなかつた、但し感染させた対照植
物には、物質の殺菌作用効果を判定することがで
きる程度に病気が発生した。 実験結果は、例えば有効物質59、72、75、80、
81、83及84は0.025％の有効物質処理液として使
用した場合、公知有効物質Ａ（例えば60％）より
良好な殺菌作用（例えば97％）を有することを示
した。 実施例 ３ コムギのウドンコ病に対する作用効果 鉢で生長させた“ジユビラー（Jubilar）”種の
コムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質80％及
び乳化剤20％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ
噴霧被膜の乾燥後24時間でコムギのウドンコ菌
（Erysiphe graminis var.tritici）の分裂子（胞
子）を噴霧する。引続き、実験植物を20〜22℃の
温度及び75〜80％の相対空気湿度で温室内に放置
する。７日後、ウドンコ病の発生度合を判定す
る。 実験結果は、例えば有効物質９、10、12、21、
23、25、28、30、31、32、34、37、38、39、41、
43、46、47、53、71、73は0.025％の有効物質処
理液として使用した場合、極めて良好な殺菌作用
（例えば100％）を有することを示した。 上記の化合物の殺菌作用の優秀性を示すため、
類似の化合物のと比較試験を実施した。 比較試験 ピーマンにおけるポトリチス・キネレア
（Botrytis cinerea）に対する作用効果 “ニユージードラー・アイデアル・エリート
（Neusiedler Ideal Elite）”種のピーマンの苗が
４〜５枚の葉をつけるまで良好に生長した後、乾
燥物質中に有効物質80％及び乳化剤20％を含有す
る水性懸濁液を滴が落ちるまで噴霧した。噴霧被
膜が乾燥した後、試験植物に真菌類の上記ポトリ
チス・キネレアの分生芽胞懸濁液を噴霧し、菌の
生長を促進するための最適の条件になるように高
い湿度を有する室内に22℃〜24℃で放置した。５
日後、処理しなかつた対照植物には、葉の細胞の
死滅が葉の大部分をおおう程度まで病変が拡がつ
た。 結果は下表に示すとおりである。比較試験は本
願発明化合物63；76；80を選定し、ヨーロツパ特
許第7479号に記載の化合物から、それぞれに極め
て類似の化合物を抽出し比較化合物とした。評価
は５段階で行つた。 無損傷＝０，全部損傷＝５とし、損傷の程度は
０から５に向かつて漸増する。結果は下表に示す
とおりであつた。
【表】
【表】 上記の結果は本願発明の第４アンモニウム塩が
類似の第３アミン化合物より優れた殺菌作用を有
することを示している。 このことは化合物が構造において非常に似てい
ることから、その効果の差異は驚異に値するもの
がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、 R1、R2、R3はそれぞれ無関係に水素原子、１
    〜10個の炭素原子を有するアルキル基、１〜10個
    の炭素原子を有するハロゲン置換されたアルキル
    基、又は１−（４−ｔ−Bu−フエニル）−プロピ
    −２−イル基、シクロヘキシル基、１〜５個の炭
    素原子を有する低級アルキル基を有するアシル
    基、又はハロゲン原子を表し、 R4は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
    １〜６個の炭素原子を有するアルケニル基を表
    し、 R5は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、
    ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基、２〜
    ３個の炭素原子を有するアルキニル基、ベンジル
    基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換された
    １〜３個の炭素原子を有するアルキルで置換され
    たベンジル基を表し、 R6及びR7は相互に無関係に、又は同時に水素
    原子、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、
    OH基を表し、 ＸはCH2基、Ｏ、（CH2）2基又はCH2CH−R8を
    表し、このR8は炭素原子３〜５個を有するアル
    キル基を表し、 ｍは０、１又は２であり、 ｎは０又は１でありかつ Ｙ は非植物毒性酸の陰イオン即ちハロゲン
    、NO3 、C2H5SO4 、CH3SO4 を表し、 この場合点線で示した結合はｍ＝０又は１であ
    る場合には水素化されていてもよく、かつｍ＝２
    である場合には、常に水素化されている〕で示さ
    れるフエニルプロピル第４アンモニウム塩を含有
    する農園芸用殺菌剤。 ２ 式 〔式中、 R1は１〜10個の炭素原子を有するアルキル基、
    又は１−（４−ｔ−Bu−フエニル）−プロピ−２
    −イル基を表し、 R2及びR3は相互に無関係に水素原子又はハロ
    ゲンを表し、 R5は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、
    ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基、２〜
    ３個の炭素原子を有するアルキニル基、ベンジル
    基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換された
    １〜３個の炭素原子を有するアルキル基で置換さ
    れたベンジル基を表し、 R6及びR7は相互に無関係に、水素原子又はメ
    チル基を表し、 ＸはＯ、CH2基、（CH2）2基を表し、 ｎは０又は１でありかつＹ は前記非植物毒性
    酸の陰イオンを表す〕で示される特許請求の範囲
    １に記載のフエニルプロピル第４アンモニウム塩
    を含有する農園芸用殺菌剤。
JP57147882A 1981-08-29 1982-08-27 フェニルプロピル第４アンモニウム塩を含有する農園芸用殺菌剤 Granted JPS5877803A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813134220 DE3134220A1 (de) 1981-08-29 1981-08-29 Phenylpropylammoniumsalz enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3134220.5 1981-08-29
DE3135592.7 1981-09-09

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Publication Number Publication Date
JPS5877803A JPS5877803A (ja) 1983-05-11
JPH0318601B2 true JPH0318601B2 (ja) 1991-03-13

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FI874121A7 (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
AU4690979A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic compounds
ATE3111T1 (de) * 1978-08-08 1983-05-15 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von phenyl-propylmorpholin- und -piperidin-derivaten.

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