JPH0261941B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0261941B2 JPH0261941B2 JP57211287A JP21128782A JPH0261941B2 JP H0261941 B2 JPH0261941 B2 JP H0261941B2 JP 57211287 A JP57211287 A JP 57211287A JP 21128782 A JP21128782 A JP 21128782A JP H0261941 B2 JPH0261941 B2 JP H0261941B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- azetidinone
- methyl
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−アミノ−４−メチル−２−アゼチ
ジノンの新規な製造方法に関する。
ジノンの新規な製造方法に関する。
近年、β−ラクタム系抗生物質における新らし
い基本骨格を持つ化合物として、単環性β−ラク
タム化合物、すなわち、モノバクタムと呼ばれる
一群の化合物が注目されている。モノバクタム
は、一般に下記式 K0367 式中、R′はアシル基を表わし、R″は水素原子
又は有機残基を表わす、 で表わされ、このうち一般名をアズトレオナムと
呼ばれる下記式 K0368 の化合物は、特に優れた抗菌活性及びβ−ラクタ
マーゼ阻害作用を有する化合物として知られてい
る。
い基本骨格を持つ化合物として、単環性β−ラク
タム化合物、すなわち、モノバクタムと呼ばれる
一群の化合物が注目されている。モノバクタム
は、一般に下記式 K0367 式中、R′はアシル基を表わし、R″は水素原子
又は有機残基を表わす、 で表わされ、このうち一般名をアズトレオナムと
呼ばれる下記式 K0368 の化合物は、特に優れた抗菌活性及びβ−ラクタ
マーゼ阻害作用を有する化合物として知られてい
る。
アズトレオナムは、Ｌ−トレオニンより複雑な
操作によつて得られる下記式 K0369 の（3S，4S）−３−アミノ−４−メチル−２−ア
ゼチジノンを経由して合成されている（特開昭56
−125362号公報参照）が、式（−ａ）の化合物
の収率は極めて低く、末だ満足のいくものではな
かつた。
操作によつて得られる下記式 K0369 の（3S，4S）−３−アミノ−４−メチル−２−ア
ゼチジノンを経由して合成されている（特開昭56
−125362号公報参照）が、式（−ａ）の化合物
の収率は極めて低く、末だ満足のいくものではな
かつた。
そこで本発明者は、モノバクタム、殊にアズト
レオナム合成のための重要な中間体である式
（）の３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジ
ノンの製法について鋭意研究を重ねた結果、トレ
オニンエステルのアミノ基をトリチル基で保護し
た場合にのみ好収率で、かつ立体選択的にβ位
（３位）にアミノ基が導入されることを見出し、
かくして得られた２，３−ジアミノ酪酸誘導体を
閉環反応に付すると、２−アゼチジノン誘導体が
好収率で得られることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。
レオナム合成のための重要な中間体である式
（）の３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジ
ノンの製法について鋭意研究を重ねた結果、トレ
オニンエステルのアミノ基をトリチル基で保護し
た場合にのみ好収率で、かつ立体選択的にβ位
（３位）にアミノ基が導入されることを見出し、
かくして得られた２，３−ジアミノ酪酸誘導体を
閉環反応に付すると、２−アゼチジノン誘導体が
好収率で得られることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。
しかして本発明によれば、式
K0370
式中、R1は低級アルキル基を表わす、
の化合物を閉環反応に付し、得られる式
K0371
の化合物からトリチル基を離脱させることを特徴
とする３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノ
ンの製造方法が提供される。
とする３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノ
ンの製造方法が提供される。
前記式（）においてR′によつて表わされる
「低級アルキル基」としては、メチル、エチル基
等の炭素原子数４個以下のアルキル基が挙げられ
る。
「低級アルキル基」としては、メチル、エチル基
等の炭素原子数４個以下のアルキル基が挙げられ
る。
前記式（）の化合物の閉環は、先ずシリル化
剤を作用させ、次いでグリニヤ試薬で処理するこ
とにより行うことができる。
剤を作用させ、次いでグリニヤ試薬で処理するこ
とにより行うことができる。
式（）の化合物のシリル化は、通常不活性有
機溶媒中、例えば、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エ
チル等の中で、トリメチルシリルクロリド、tert
−ブチルジメチルシリルクロリド等の如きシリル
化剤を作用させることにより行うことができる。
反応温度は、通常０〜100℃の温度、好ましくは
０〜50℃の温度、さらに好ましくは室温であり、
また、反応系中にトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ρ−ジメチルピリジン等の如き酸結合剤を
加えることが望ましい。シリル化剤の使用量は、
一般に式（）の化合物１モル当り少なくとも１
モル、好ましくは１〜1.2モル程度が挙げられる。
機溶媒中、例えば、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エ
チル等の中で、トリメチルシリルクロリド、tert
−ブチルジメチルシリルクロリド等の如きシリル
化剤を作用させることにより行うことができる。
反応温度は、通常０〜100℃の温度、好ましくは
０〜50℃の温度、さらに好ましくは室温であり、
また、反応系中にトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ρ−ジメチルピリジン等の如き酸結合剤を
加えることが望ましい。シリル化剤の使用量は、
一般に式（）の化合物１モル当り少なくとも１
モル、好ましくは１〜1.2モル程度が挙げられる。
得られるシリル化合物は、通常単離することな
しに、次いでグリニヤ試薬で処理されることによ
り閉環され、式（）の化合物に変えられる。
しに、次いでグリニヤ試薬で処理されることによ
り閉環され、式（）の化合物に変えられる。
グリニヤ試薬による処理は、通常、メチルマグ
ネシウムアイオダイド、エチルマグネシウムプロ
ミド、フエニルマグネシウムプロミド、tert−ブ
チルマグネシウムクロリド等、好ましくはtert−
ブチルマグネシウムクロリド−エーテル溶液等の
立体障害の大きいグリニヤ試薬を氷冷下滴下する
ことにより行うことができる。グリニヤ試薬の使
用量は、一般に式（）の化合物１モル当り約１
〜1.5モルが適当である。
ネシウムアイオダイド、エチルマグネシウムプロ
ミド、フエニルマグネシウムプロミド、tert−ブ
チルマグネシウムクロリド等、好ましくはtert−
ブチルマグネシウムクロリド−エーテル溶液等の
立体障害の大きいグリニヤ試薬を氷冷下滴下する
ことにより行うことができる。グリニヤ試薬の使
用量は、一般に式（）の化合物１モル当り約１
〜1.5モルが適当である。
これにより、シリル化された式（）の化合物
が生成するが、シリル基は反応後飽和塩化アンモ
ニウム水を加えることにより容易に離脱して、目
的とする前記式（）の３−トリチルアミノ−４
−メチル−２−アゼチジノンが好収率で得られ
る。なお、この式（）の化合物は新規な化合物
であり、目的とする式（）の化合物を得る為に
極めて有利な化合物である。
が生成するが、シリル基は反応後飽和塩化アンモ
ニウム水を加えることにより容易に離脱して、目
的とする前記式（）の３−トリチルアミノ−４
−メチル−２−アゼチジノンが好収率で得られ
る。なお、この式（）の化合物は新規な化合物
であり、目的とする式（）の化合物を得る為に
極めて有利な化合物である。
すなわち、式（）の化合物からのトリチル基
の離脱は極めて温和な条件下に行うことができ
る。トリチル基の離脱は、常法に従い、例えばア
セトン中、Ｐ−トルエンスルホン酸又は80％酢酸
で処理するだけで、定量的に式（）の３−アミ
ノ−４−メチル−２−アゼチジノンをＰ−トルエ
ンスルホン酸塩又は酢酸塩として得ることができ
る。
の離脱は極めて温和な条件下に行うことができ
る。トリチル基の離脱は、常法に従い、例えばア
セトン中、Ｐ−トルエンスルホン酸又は80％酢酸
で処理するだけで、定量的に式（）の３−アミ
ノ−４−メチル−２−アゼチジノンをＰ−トルエ
ンスルホン酸塩又は酢酸塩として得ることができ
る。
以上に述べた方法において、出発原料として用
いられる式（）の化合物は、従来の文献に未載
の新規な化合物であり、下記反応式に従つて製造
することができる。
いられる式（）の化合物は、従来の文献に未載
の新規な化合物であり、下記反応式に従つて製造
することができる。
K0372
上記各式中、R′は前記の意味を有し、DEADC
はアゾジカルボン酸ジエチルを意味する。
はアゾジカルボン酸ジエチルを意味する。
上記反応式において、式（）の化合物のアジ
ド化は、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、塩化メチレン等の不活性有機溶媒
中、好ましくはテトラヒドロフラン中でトリフエ
ニルホスフイン及びアゾジカルボン酸ジエチルの
存在下にアジ化水素を作用させることにより行う
ことができる。このアジド化法を用いることによ
り、２位のラセミ化を起さず且つ３位の立体配置
の反転した式（）のアジド化合物が選択的に得
られる。次いで、式（）のアジド化合物をパラ
ジウム炭素触媒の存在下に接触還元して式（）
の化合物を得ることができる。
ド化は、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、塩化メチレン等の不活性有機溶媒
中、好ましくはテトラヒドロフラン中でトリフエ
ニルホスフイン及びアゾジカルボン酸ジエチルの
存在下にアジ化水素を作用させることにより行う
ことができる。このアジド化法を用いることによ
り、２位のラセミ化を起さず且つ３位の立体配置
の反転した式（）のアジド化合物が選択的に得
られる。次いで、式（）のアジド化合物をパラ
ジウム炭素触媒の存在下に接触還元して式（）
の化合物を得ることができる。
以下、実施例により本発明を更に説明する。
実施例 １
アルゴン雰囲気下、（2S，3S）−２−トリチル
アミノ−３−アミノ酪酸メチルエステル2.41ｇの
エチルエーテル溶液40mlに、氷冷撹拌下、トリメ
チルシリルクロリド838mgのエーテル１ml溶液及
びトリエチルアミン781mgのエーテル１ml溶液を
順次滴下した。室温で１時間撹拌した後、アルゴ
ン雰囲気下、析出したトリエチルアミン塩酸塩を
去し、液を氷冷下撹拌した。これにｔ−ブチ
ルマグネシウムクロリド−エーテル溶液6.06ml
（8.36m molのｔ−ブチルマグネシウムクロリド
を含む）を滴下し、氷冷下に一晩撹拌を続けた後
飽和塩化アンモニウム溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（溶出溶媒；ジクロルメタン：エ
ーテル＝10：１）に付し、油状物1.41ｇを得た。
エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、（3S，
4S）−３−トリチルアミノ−４−メチル−２−ア
ゼチジノン1.29ｇを白色結晶として得た。
アミノ−３−アミノ酪酸メチルエステル2.41ｇの
エチルエーテル溶液40mlに、氷冷撹拌下、トリメ
チルシリルクロリド838mgのエーテル１ml溶液及
びトリエチルアミン781mgのエーテル１ml溶液を
順次滴下した。室温で１時間撹拌した後、アルゴ
ン雰囲気下、析出したトリエチルアミン塩酸塩を
去し、液を氷冷下撹拌した。これにｔ−ブチ
ルマグネシウムクロリド−エーテル溶液6.06ml
（8.36m molのｔ−ブチルマグネシウムクロリド
を含む）を滴下し、氷冷下に一晩撹拌を続けた後
飽和塩化アンモニウム溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（溶出溶媒；ジクロルメタン：エ
ーテル＝10：１）に付し、油状物1.41ｇを得た。
エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、（3S，
4S）−３−トリチルアミノ−４−メチル−２−ア
ゼチジノン1.29ｇを白色結晶として得た。
融点170−173℃。
MASS：M+342
〔α〕20 D−207.5゜（ｃ＝2.03，CHC13）
IR（KBr）：3390，3350，3260，1755cm-1
NMR（CDC13）：0.38（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），2.76
（1H，broad ｓ），3.02（1H，dq，Ｊ＝６，
２Hz），3.60（1H，ｍ），6.05（1H，ｓ）
7.32（15H，ｍ） 実施例 ２ （3S，4S）−３−トリチルアミノ−４−メチル
−２−アゼチジノン171mgの酢酸溶液3.0mlに、室
温撹拌下、水0.75mlを加え、更に１時間撹拌し
た。水を加えて不溶物を去し、液を減圧濃縮
した。油状残渣を少量の水に溶解し、再び減圧濃
縮し、この操作を酢酸臭がなくなるまで繰り返し
た。得られた油状物をデシケーター中で減圧乾燥
することにより、（3S，4S）−３−アミノ−４−
メチル−２−アゼチジノン酢酸塩を得た。
（1H，broad ｓ），3.02（1H，dq，Ｊ＝６，
２Hz），3.60（1H，ｍ），6.05（1H，ｓ）
7.32（15H，ｍ） 実施例 ２ （3S，4S）−３−トリチルアミノ−４−メチル
−２−アゼチジノン171mgの酢酸溶液3.0mlに、室
温撹拌下、水0.75mlを加え、更に１時間撹拌し
た。水を加えて不溶物を去し、液を減圧濃縮
した。油状残渣を少量の水に溶解し、再び減圧濃
縮し、この操作を酢酸臭がなくなるまで繰り返し
た。得られた油状物をデシケーター中で減圧乾燥
することにより、（3S，4S）−３−アミノ−４−
メチル−２−アゼチジノン酢酸塩を得た。
実施例 ３
（3S，4S）−３−トリチルアミノ−４−メチル
−２−アゼチジノン137mgのアセトン２ml溶液に、
氷冷下Ｐ−トルエンスルホン酸モノハイドレート
95mgを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去
し、結晶をエーテルで洗浄、取して、（3S，
4S）−３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノ
ンのＰ−トルエンスルホン酸塩103mgを得た。
−２−アゼチジノン137mgのアセトン２ml溶液に、
氷冷下Ｐ−トルエンスルホン酸モノハイドレート
95mgを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去
し、結晶をエーテルで洗浄、取して、（3S，
4S）−３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノ
ンのＰ−トルエンスルホン酸塩103mgを得た。
参考例
(a) アルゴン雰囲気下にＬ−トレオニンメチルエ
ステル塩酸塩4.66ｇをジクロルメタン50mlに懸
濁させ、トリフエニルメチルクロリド11.45ｇ
及びトリエチルアミン9.6mlを加え室温で一晩
撹拌した。反応液を水洗し減圧下溶媒を留去し
て油状残渣を得た。油状残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（溶出溶媒；ジクロルメ
タン：ベンゼン＝２：１）に付し、Ｎ−トリチ
ル−Ｌ−トレオニンメチルエステルを粘稠な油
状物として得た。
ステル塩酸塩4.66ｇをジクロルメタン50mlに懸
濁させ、トリフエニルメチルクロリド11.45ｇ
及びトリエチルアミン9.6mlを加え室温で一晩
撹拌した。反応液を水洗し減圧下溶媒を留去し
て油状残渣を得た。油状残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（溶出溶媒；ジクロルメ
タン：ベンゼン＝２：１）に付し、Ｎ−トリチ
ル−Ｌ−トレオニンメチルエステルを粘稠な油
状物として得た。
収量8.92ｇ。
NMR（CDC13）：1.20（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），2.94
（1H，ｍ）3.14（3H，ｓ），3.38（1H，ｍ），
3.76（1H，ｍ），7.30（15H，ｍ） (b) Ｎ−トリチル−Ｌ−トレオニンメチルエステ
ル4.42ｇ及びトリフエニルホスフイン6.72ｇを
テトラヒドロフラン60mlに溶解し、3.18Nアジ
化水素−ベンゼン溶液7.4mlを加え、−70℃で撹
拌した。この混合物に、アゾジカルボン酸ジエ
チル4.1ｇのテトラヒドロフラン溶液25mlをゆ
つくり滴下し、温度が自然に０℃に上昇した
後、更に２時間氷冷下撹拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出溶媒；ジクロルメタン：ｎ−ヘキ
サン＝１：１）に付し、（2S，3S）−２−トリ
チルアミノ−３−アジド酪酸メチルエステルを
得た。
（1H，ｍ）3.14（3H，ｓ），3.38（1H，ｍ），
3.76（1H，ｍ），7.30（15H，ｍ） (b) Ｎ−トリチル−Ｌ−トレオニンメチルエステ
ル4.42ｇ及びトリフエニルホスフイン6.72ｇを
テトラヒドロフラン60mlに溶解し、3.18Nアジ
化水素−ベンゼン溶液7.4mlを加え、−70℃で撹
拌した。この混合物に、アゾジカルボン酸ジエ
チル4.1ｇのテトラヒドロフラン溶液25mlをゆ
つくり滴下し、温度が自然に０℃に上昇した
後、更に２時間氷冷下撹拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出溶媒；ジクロルメタン：ｎ−ヘキ
サン＝１：１）に付し、（2S，3S）−２−トリ
チルアミノ−３−アジド酪酸メチルエステルを
得た。
NMR（CDC13）：1.22（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），2.94
（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），3.18（3H，ｓ），
3.46（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），3.82（1H，ｍ），
7.34（15H，ｍ） (c) 上で得た（2S，3S）−２−トリチルアミノ−
３−アジド酪酸メチルエステルを酢酸エチル20
mlに溶解し、５％パラジウム炭素１ｇを加えて
水素雰囲気下、室温で、一晩激しく撹拌した。
反応液を過し、減圧濃縮後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶出溶媒；ジク
ロルメタン、次いでジクロルメタン：メタノー
ル＝20：１）に付し、（2S，3S）−２−トリチ
ルアミノ−３−アミノ酪酸メチルエステル2.92
ｇを白色結晶として得た。融点89−92℃。
（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），3.18（3H，ｓ），
3.46（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），3.82（1H，ｍ），
7.34（15H，ｍ） (c) 上で得た（2S，3S）−２−トリチルアミノ−
３−アジド酪酸メチルエステルを酢酸エチル20
mlに溶解し、５％パラジウム炭素１ｇを加えて
水素雰囲気下、室温で、一晩激しく撹拌した。
反応液を過し、減圧濃縮後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶出溶媒；ジク
ロルメタン、次いでジクロルメタン：メタノー
ル＝20：１）に付し、（2S，3S）−２−トリチ
ルアミノ−３−アミノ酪酸メチルエステル2.92
ｇを白色結晶として得た。融点89−92℃。
MASS：M+374
IR（KBr）：3390，3310，1730cm-1
NMR（CDC13）：0.98（3H，ｄ，Ｊ＝７
Hz），1.52（2H，ｓ），2.84（1H，ｄ，Ｊ＝
10Hz）3.15（3H，ｓ），3.29（2H，ｍ），
7.32（15H，ｍ）。
Hz），1.52（2H，ｓ），2.84（1H，ｄ，Ｊ＝
10Hz）3.15（3H，ｓ），3.29（2H，ｍ），
7.32（15H，ｍ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 K0364 式中、R′は低級アルキル基を表わす、 の化合物を閉環反応に付し、得られる式 K0365 の化合物からトリチル基を離脱させることを特徴
とする式 K0366 の３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57211287A JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57211287A JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59101460A JPS59101460A (ja) | 1984-06-12 |
| JPH0261941B2 true JPH0261941B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=16603429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57211287A Granted JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59101460A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9012867B2 (en) | 2003-10-16 | 2015-04-21 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Ion sources, systems and methods |
| US9159527B2 (en) | 2003-10-16 | 2015-10-13 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Systems and methods for a gas field ionization source |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP57211287A patent/JPS59101460A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9012867B2 (en) | 2003-10-16 | 2015-04-21 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Ion sources, systems and methods |
| US9159527B2 (en) | 2003-10-16 | 2015-10-13 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Systems and methods for a gas field ionization source |
| US9236225B2 (en) | 2003-10-16 | 2016-01-12 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Ion sources, systems and methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59101460A (ja) | 1984-06-12 |
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