JPH0262572B2 - - Google Patents

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JPH0262572B2
JPH0262572B2 JP58106012A JP10601283A JPH0262572B2 JP H0262572 B2 JPH0262572 B2 JP H0262572B2 JP 58106012 A JP58106012 A JP 58106012A JP 10601283 A JP10601283 A JP 10601283A JP H0262572 B2 JPH0262572 B2 JP H0262572B2
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epoxy resin
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acid
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Huels AG
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Description

【発明の詳細な説明】 エポキシ樹脂は、それらの性質に基づいて建築
の分野において多面的に使用されうる工作材料で
ある（例えば、Ｈ、ゼヒトリング著“合成物質を
用いる建築”（H.Saechtling，“Bauen mit
Kunststoffen”，Carl−Hanser−Verlag，
M¨unchen，1973）参照）。例えば、コーテイング
および接着ブリツジ用に使用される純粋なエポキ
シ樹脂−モルタルと共に、その良好な付着性、す
ぐれた縮み特性およびその水保持能力
（Wassern¨uckhalteverm¨ogen）のゆえに、エポキ
シ樹脂−セメントモルタルについても土木建築に
おいて興味ある使用可能性が生ずる。
エポキシ樹脂の処理のための本質的な前提は、
樹脂および硬化剤を建築物の遭遇する気候条件下
に適当な時間徹底的に互いに反応せしめることで
ある。
水硬性結合剤、エポキシ樹脂、ポリアミンとエ
ポキシド化合物とを付加物、水および場合によつ
ては反応性希釈剤、顔料および更に助剤からなる
ドイツ特許出願公開第2840874号公報に記載され
た結合剤混合物は、特に傷んだ鉄筋コンクリート
部分の修復に適している。何故ならば、腐食防止
プライマーの使用は、この混合物を用いることに
より不必要となるからである。
この２成分系の欠点は、その限られた持続性の
ゆえに建築物上で調整されそして比較的短時間の
間に（約半時間）加工しなければならないという
ことに存する。エポキシ樹脂に対する硬化剤の割
合は、決定的な意義を有する。急速かつ極めて入
念な混合が行なわれる上記の方法は、品質の低下
を甘受しない限りにおいては、従つて、実際上
種々欠点を有する。
米国特許第3926886号明細書によれば、液状エ
ポキシ樹脂、水および置換ジアンモニウム塩から
なるエポキシ樹脂−ジアンモニウムアセテート−
エマルジヨンまたはエポキシ樹脂−ジアンモニウ
ムホルミエート−エマルジヨンから出発しそして
セメントの存在下に硬化を行なうことがより有利
である。
上記の方法においては、ジアンモニウム塩は、
２つの機能を果さなければならない：すなわち一
方ではアルカル性として作用するセメントとの反
応の後に、基礎となつたジアミンを遊離し、次い
でこのものがエポキシ樹脂を硬化し、第二に乳化
剤の機能を果すべきである。しかしながら、この
ようにして得られたエマルジヨンの安定性は保証
されず、そして特に極端な気候条件下で処理しな
ければならない場合には保証されない。従つて、
すでに米国特許第3926886号明細書においては、
混合物に市販の乳化剤を15％まで添加することが
提案されている。しかるにそのような添加の後に
おいてもエマルジヨンの安定性は、限定的な程度
のままである。
更に、アミン成分としては、式 R1−Ｏ−R2−NH−R3−NH2 （上式中、R1は少くとも８個のＣ原子を有す
るアルキル基を表わしそしてR2およびR3は２な
いし４個のＣ原子を有する低級アルキレン基を表
わす）で表わされる一定のエーテル基を含有する
ジアミンしか適していないということは不満足な
ことである。それに対して、容易に入手しうるポ
リアミンおよびそれらの縮合生成物をエマルジヨ
ンの製造に使用することが望ましい。しかしなが
ら、例えばジエチレントリアミンのようなポリア
ミンは、米国特許第3926886号明細書によるジア
ミンとは異なつてそれぞれの割合で水と混和しう
る。それらのギ酸塩および酢酸塩は、例えば脂肪
アルコールオキシエチレート、アルキルスルホネ
ートまたはリン酸半エステルのような通常の乳化
剤によつては乳化し得ない。他方、均一な安定な
エマルジヨンのみが、使用されたエポキシド化合
物の低温における硬化を均一な品質において保証
することができる。
かくして本発明の解決すべき課題は、安定な水
性エポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩の水性エマ
ルジヨンをもたらす、ポリアミンを基礎にした調
合物を開発することに存した。
上記の課題は、下記の成分を含有するエマルジ
ヨンを用いることよつて解決された： １ 液状エポキシ樹脂、 ２ 12ないし14個の炭素原子を有する脂肪族第一
アルコール、５個までのエチレンオドキシド基
を有するその付加物またはカルボン酸ポリグリ
コールエステル、 ３ シユウ酸を式 H2N（−CH2−CH2−NH）−xＨ （上式中xは２，３または４である）で表わ
されるポリアミンまたはこのポリアミンと脂肪
酸との反応によつて得られるアミノ基含有反応
生成物で完全に中和することによつて得られる
反応生成物、および、 ４ 水。
本発明におけるエマルジヨンとは、一つの液相
をもう一つの液相中に分散させることによつて生
じた２相系を意味するのみならず、また一つの固
相が液相中に分散されているような系ならびにこ
れらの両方の系のすべての過渡的な系をも意味す
るものと了解すべきことは明らかである。
本発明の対象は、更にこれらのエマルジヨンの
製造方法ならびにそれらの使用である。
すなわち、アミン成分は、例えば欧州特許出願
Ａ−１−43463に記載されているように、高い温
度においてエポキシ樹脂と反応して酸の添加によ
つて水溶性かつ分散性とされる付加物となるよう
なものではなく、むしろ、アルカリ性に反応する
物質を添加した後に初めて硬化工程に導かれるよ
うなポリアンモニウム塩およびエポキシ樹脂から
エマルジヨンを調製することが重要である。
本発明によるエマルジヨンは、エポキシ樹脂−
モルタルならびにエポキシ樹脂−セメントモルタ
ルに使用されうる。更にそれらはコンクリートの
水保持能力（Wasserr¨ｕｃ khalteverm¨ｏgen）
を改善するために、新しいコンクリート面のシー
リングに適している。
潜在的硬化剤のアミノ成分は、 例えばジエチレントリアミン（DETA）、ト
リエチレンテトラミン（TETA）およびテト
ラエチレンペンタミン（TEPA）のようなポリ
アミンであるか、または 上記のポリアミンを化学量論的以下の量の脂
肪酸と反応せしめることによつて得られる反応
生成物でありうる。通常、二量化された不飽和
脂肪酸、例えばリノール酸から出発する。その
ような生成物は、反応性アミノ基のほかにアミ
ド基およびしばしばイミダゾリン単位をも含有
する。
［リー．ネヴイル．「エポキシ樹脂ハンドブツ
ク」（H.Lee，Ｃ・Neville，“Handbook of
Epoxy Resins”Mc Graw Hill，New Yerk）
第10−２ページ以下参照］。市販されている製品、
例えばヴアーサミド125（VERSAMID 125）（ド
イツ特許出願第2262791号公報参照）およびヴア
ーサミド140（VERSAMID 140）ならびにオイ
レドウール（EUREDUR 250）（シエリング社
（Fa.Schering））の正確な化学構造は、知られて
いない。
アミノ成分の量は、エポキシ樹脂製造業者の表
示、例えば使用されたエポキシ樹脂のエポキシド
価または樹脂および硬化剤の規定された混合比に
従つて定められる。
シユウ酸は、15重量％まで酒石酸によつて置換
えることができる。ポリアミンと脂肪酸との反応
によつて得られたアミノ基含有反応生成物から出
発するならば、上記のシユウ酸は60重量％まで酒
石酸または酢酸によつて置換えることができる。
乳化剤としては、12ないし14個の炭素原子を有
する末端アルコールまたはそれらの混合物が使用
される。５個までのエチレンオキシド基を有する
これらのアルコールの付加物もまた好適である。
ラウリルアルコールおよびラウリルトリグリコー
ルが好ましく使用される。加うるに、カルボン酸
ポリグリコールエステル、すなわち、脂肪族C10
−C22−、特にC18−カルボン酸とポリグリコー
ル、例えばエチレンオキシドを基礎にしたそれと
のエステルもまた有利に使用されうる。特に、ヘ
ミツシエ・ヴエルケ・ヒユルス社（Chemische
Werke H¨ulsAG）製の製品マルロウエツトEF
（MARLOWET EF）が適している。エポキシ
樹脂の使用量に関して10ないし20％の乳化剤添加
量が選択される。
常温硬化に適した液状のエポキシド化合物は、
主としてエピクロルヒドリンまたはグリシドール
と２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）アル
カンとの反応生成物である。市販されているエポ
キシ樹脂、例えば、シエリング社（Fa.
Schering）製のエポキシ樹脂「オイレポツクス
XE 756」（EUREPOX XE 756）またはベーク
ライト社（Bakelite GmbH.Duisburg）製のエポ
キシ樹脂「リユタポツクスVE2913」（R¨uTA−
POX VE2913）の正確な化学構造は、知られて
いない。
エマルジヨンの製造は、まず規定量の酸を水に
溶解することが合目的である。次いで、撹拌下に
ポリアミンを溶液が中性的に反応するまで添加す
る。反応熱が強い場合には、反応混合物を冷却す
ることが推奨される。
エマルジヨンにとつて必要な水の量は、実質的
にアミノ成物の種類に依存する。それぞれ規定さ
れた量のエポキシ樹脂に関して、ポリアミンの場
合には水の量は、30ないし75％であり、これらの
ポリアミンと脂肪酸との反応生成物の場合には、
200ないし350％である。最適の水量は、比較試験
によつて容易に見出すことができる。
次に、乳化剤の適用は、撹拌下に室温において
行なわれる。次いでこの混合物に同様に室温にお
いて急速な撹拌下にエポキシ樹脂を徐々に添加す
る。かくして、室温において数週間ないし数ケ月
間に亘つて安定に保たれるエマルジヨンが得られ
る。相分離が起つた場合には、更めて撹拌するこ
とによつて速やかに再び均質化される。
実施例 ａ エマルジヨンの製造 （シユウ酸の量は、常に二水物に関するもので
ある） 例 １ 磁気撹拌機を備えた直立型フラスコ中に、シユ
ウ酸4.6重量部を含有する水14重量部を仕込んだ。
この溶液に撹拌下にTETA2.7重量部を添加した、
反応混合物を室温まで冷却した後に、ラウリルア
ルコール２重量部およびラウリルトリグリコール
１重量部を上記混合物中に撹拌混入した。次に、
急速な撹拌下に（約1000r.p.m.）エポキシ樹脂、
「リユタポツクスVE2913」20重量部をこの混合物
に徐々に添加した。次いで、同じ撹拌機回転数で
更に１時間撹拌を続けた。
比較例 Ａ TETAの中和をもつぱら酢酸4.0重量部を用い
て行なつたことを除いては、例１と同様に操作し
た。得られたエマルジヨンは、すでに数分後に分
解した。
例 ２ 例１に記載されているように、水８重量部、シ
ユウ酸3.9重量部、DETA2.3重量部、「マルロウ
エツト EF」4.0重量部、およびエポキシ樹脂
「リユタポツクス VE2913」20重量部から例１に
記載されているようにしてエマルジヨンを調製し
た。
例 ３ 水７重量部、シユウ酸3.5重量部、酒石酸0.7重
量部、DETA2.3重量部、「マルロウエツト EF」
3.0重量部およびエポキシ樹脂「リユタポツクス
VE2913」20重量部から、例１と同様にしてエ
マルジヨンを調製した。
例 ４ 水12重量部、シユウ酸4.6重量部、TETA2.7重
量部、ラウリルアルコール２重量部およびエポキ
シ樹脂「リユタポツクス VE2913」20重量部か
ら、例１と同様にしてエマルジヨンを調製した。
比較例 Ｂ 中和をもつぱらギ酸2.9重量部を用いて行なつ
たことを除いては、例４と同様にして操作した。
例 ５ 水50重量部、シユウ酸1.8重量部、酢酸2.5重量
部、「ヴアーサミド 140」10重量部、ラウリルア
ルコール2.0重量部およびエポキシ樹脂「リユタ
ポツクス VE2913」20重量部から、例１と同様
にしてエマルジヨンを調製した。
比較例 Ｃ 中和をもつぱら酢酸4.3重量部を用いて行なつ
たことを除いては、例５と同様にして操作を行な
つた。得られたエマルジヨンは、すでに１時間後
に分解した。
例 ６ 水50重量部、シユウ酸2.3重量部、酒石酸2.5重
量部、「ヴアーサミド 140」10重量部、ラウリル
アルコール2.0重量部およびエポキシ樹脂「リユ
タポツクス VE2913」20重量部から、例１と同
様にしてエマルジヨンを調製した。
例 ７ 水65重量部、シユウ酸1.8重量部、酢酸2.5重量
部、「ヴアーサミド 140」10重量部、ラウリルア
ルコール２重量部およびエポキシ樹脂「リユタポ
ツクス VE2913」20重量部から例１と同様にし
てエマルジヨンを調製した。
例 ８ 水55重量部、シユウ酸1.6重量部、酢酸2.3重量
部、「オイロデユール 250」10.2重量部、ラウリ
ルアルコール2.0重量部およびエポキシ樹脂「リ
ユタポツクス VE2913」20重量部から、例１と
同様にしてエマルジヨンを調製した。
例 ９ 水65重量部、シユウ酸2.5重量部、酢酸3.1重量
部、「ヴアーサミド 125」17.8重量部、ラウリル
アルコール2.0重量部およびエポキシ樹脂「リユ
タポツクス VE2913」20重量部から、例１と同
様にしてエマルジヨンを調製した。
ｂ エポキシ樹脂−モルタルの製造 例 10 0/1mmの砂40重量部を例２に記載されたエマル
ジヨン12重量部と混合した。得られた塊りに水酸
化カルシウム2.5重量部を添加した。得られたモ
ルタルは硬化して23℃の温度において24時間内に
固体の、付着しない塊りが得られた。
例 11 例10において記載したように、0/1mmの砂40重
量部、例６において記載されたエマルジヨン20重
量部および水酸化カルシウム1.5重量部からエポ
キシ樹脂−モルタルを調製した。
例 12 例10において記載したように、0/1mmの砂40重
量部、例４において記載したエマルジヨン12重量
部および水酸化カルシウム2.5重量部からエポキ
シ樹脂−モルタルを調製した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 液状エポキシ樹脂、潜在的硬化剤、乳化剤お
    よび水を基礎とするエポキシ樹脂−ポリアンモニ
    ウム塩系エマルジヨンにおいて、 ａ 乳化剤が12ないし14個の炭素原子を有する脂
    肪族第一アルコール、５個までのエチレンオキ
    シド基を有するその付加物またはカルボン酸ポ
    リグリコールエステルであり、 そして、 ｂ 潜在的硬化剤が、シユウ酸を式 H2N（−CH2−CH2−NH）−xＨ （上式中、xは２，３または４である） で表わされるポリアミンまたはこのポリアミン
    を脂肪酸と反応させることによつて得られるア
    ミノ基含有反応生成物で完全に中和することに
    よつて得られる反応生成物である、 ことを特徴とする前記エポキシ樹脂−ポリアンモ
    ニウム塩系エマルジヨン。 ２ シユウ酸を酒石酸によつて15重量％まで置換
    える特許請求の範囲第１項記載のポキシ樹脂−ポ
    リアンモニウム塩系エマルジヨン。 ３ 式 H2N（−CH2−CH2−NH）−xＨ （上式中、xは２，３または４である） で表わされるポリアミンを脂肪酸と反応させるこ
    とによつて得られるアミノ基含有反応生成物を用
    いる特許請求の範囲第１項に記載のエポキシ樹脂
    −ポリアンモニウム塩系エマルジヨンにおいて、
    シユウ酸を酒石酸または酢酸によつて60重量％ま
    で置換える特許請求の範囲第１項記載のエポキシ
    樹脂−ポリアンモニウム塩系エマルジヨン。 ４ エポキシ樹脂−モルタルに使用する特許請求
    の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載のエポキ
    シ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマルジヨン。 ５ 液状エポキシ樹脂、潜在的硬化剤、乳化剤お
    よび水を基礎とするエポキシ樹脂−ポリアンモニ
    ウム塩系エマルジヨンであつて、 ａ 乳化剤が12ないし14個の炭素原子を有する脂
    肪族第一アルコール、５個までのエチレンオキ
    シド基を有するその付加物またはカルボン酸ポ
    リグリコールエスルであり、 そして、 ｂ 潜在的硬化剤が、シユウ酸を式 H2N（−CH2−CH2−NH）−xＨ （上式中、xは２，３または４である） で表わされるポリアミンまたはこのポリアミン
    を脂肪酸と反応させることによつて得られるア
    ミノ基含有反応生成物で完全に中和することに
    よつて得られる反応生成物である、 前記エポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマ
    ルジヨンの製造方法において、 ａ シユウ酸の水溶液を仕込む、 ｂ 上記溶液に中和に必要とされるようなポリア
    ミンまたはアミノ基含有反応生成物を加え、 ｃ 乳化剤を添加し、そして ｄ 液状エポキシ樹脂を撹拌下に添加することを
    特徴とする、前記エポキシ樹脂−ポリアンモニ
    ウム塩系エマルジヨンの製造方法。
JP58106012A 1982-06-16 1983-06-15 エポキシ樹脂／ポリアンモニウム塩を基礎としたエマルジヨンおよびその製造方法 Granted JPS596215A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE19823222528 DE3222528A1 (de) 1982-06-16 1982-06-16 Emulsion auf der basis epoxidharz/polyammoniumsalz und verfahren zu ihrer herstellung
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