JPH0262593B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0262593B2
JPH0262593B2 JP57108619A JP10861982A JPH0262593B2 JP H0262593 B2 JPH0262593 B2 JP H0262593B2 JP 57108619 A JP57108619 A JP 57108619A JP 10861982 A JP10861982 A JP 10861982A JP H0262593 B2 JPH0262593 B2 JP H0262593B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
modification
diffraction
unstable
intensity peaks
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57108619A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS587454A (ja
Inventor
Tatsupe Horusuto
Maieru Hansu
Hofuman Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella AG filed Critical Cassella AG
Publication of JPS587454A publication Critical patent/JPS587454A/ja
Priority to CA000423705A priority Critical patent/CA1223379A/en
Publication of JPH0262593B2 publication Critical patent/JPH0262593B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
    • C09B41/002—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing a solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於
ける強い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;
7.30;7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;
9.90;10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位
の強度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;
11.25;11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い
強度のピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)
を有する一般式() K0170 なる染料の染色に安定な変態(β−変態)に関す
るものである。
更に本発明は染料()の染色に安定なβ−変
態の製造方法及び合成疎水性繊維材料及びこの繊
維材料とセルロース繊維との混合物の染色又は捺
染にこれを使用することに関するものである。
ドイツ特許出願公開第2001821号明細書中に記
載されている一般式()なる染料は4−アミノ
−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノンを水性塩
酸中で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、次いで3
−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドンとカツプリングして得られる。その際染色
に不安定なα−変態が生じる。これは染色の実施
にあたり適用される条件下満足な安定性を有しな
い。
染色に不安定なα−変態は図2に示したX線回
折図(Cu−Kα−線)を有する。これは回折角θ
〔゜〕2.35に於ける強い強度のピーク;回折角θ
〔゜〕6.35;7.10;8.25;9.15;12.45;13.10及び
14.05に於ける中位の強度のピーク;回折角θ
〔゜〕4.35;5.75;7.45;8.85;10.65;10.75;
11.30;12.75;13.50及び14.65;15.25及び16.20に
於ける弱い強度のピークを有する。
一般式()なる染料の染色に不安定なα−変
態を50〜150℃、好ましくは80〜140℃、特に好ま
しくは100〜140℃の温度に加熱して染色に安定な
β−変態に変える。この加熱は種々の方法で実施
することができる。一般に染色に不安定なα−変
態を水性懸濁液中で又は有機溶剤の懸濁液中で、
好ましくは撹拌下前述の温度に加熱する。水性懸
濁液のpH−値を3〜5に、好ましくは3.5〜4.5に
調整するのが好ましい。加熱されうる懸濁液に場
合により分散剤及び(又は)乳化剤及び(又は)
湿潤剤及び(又は)溶剤を添加する。液相の沸点
以上の温度に加熱した場合、過圧の使用が必要で
ある。加熱はα−変態がβ−変態に変わるまで行
われる。これは一般に1〜15時間である。変化を
X線検査で又は顕微鏡で取り出された試料によつ
て追跡する。
適する分散剤はたとえばナフタリンスルホン酸
とホルムアルデヒドから成る縮合生成物あるいは
フエノールとホルムアルデヒド、リグニンスルホ
ナート又はスルフイツトセルロース廃液又はその
他のアニオン性、カチオン性又は非イオン性界面
活性化合物から成る縮合生成物である。
適する溶剤はたとえばケトン、たとえばメチル
−エチル−ケトン、又はアルコール、たとえばn
−プロパノール、イソ−プロパノール、特にエタ
ノールである。
加熱を染色に不安定なα−変態をエタノール又
はエタノール−水−混合物から再結晶する様して
実施することもできる。次いで単結晶された染料
は染色に安定なβ−変態である。
加熱を染料の高い微分散形への通常の変化の過
程で実施することもできる。その際染色に不安定
なα−変態を好ましくは分散剤の添加下、並びに
場合によりその他の通常の添加物(たとえば防塵
剤、防霜剤、湿潤剤、乾燥阻止剤等々)の添加下
湿めつた状態で通常の装置、たとえば粉砕機又は
〓和機で微分散形に変える。適する粉砕機はたと
えばボールミル、振動ミル、パールミル、サンド
ミルである。染料の微分散形への変化を50〜150
℃、好ましくは80〜140℃、特に好ましくは100〜
140℃の前述の温度で実施した場合、一般式()
なる染料の染色に不安定なα−変態から一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態への変化
が行われる。
ジアゾ化された4−アミノ−4′−イソ−プロピ
ル−ベンゾフエノンをエタノール中で又は水10〜
90重量%を有するエタノール中で30〜80℃の温度
で3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンとカツプリングした場合、更に一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態が得られ
る。
Cu−kα−線によつて記録された、染色に安定
なβ−変態のX線回折図は図1である。X線回折
図の作成のために、コンピユーターで制御される
ジ−メンスD500粉末回折メーターを使用する。
一般式()なる染料の染色に安定なβ−変態
を80〜140℃で高い微分散形へ移行する過程で製
造せず、したがつてすでに高い微分散形である場
合、これを常法で高い微分散形に変える。
高い微分散形に変えられた一般式()なる染
料の染色に安定な新規なβ−変態は付加的に合成
疎水性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊
維との混合物の100〜220℃の温度での染色又は捺
染に適する。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポ
リエステル及びセルロースエステル、特にポリエ
ステルから成るものである。これに関してこれら
は通常の染色及び捺染法に従つて極めて良好な堅
牢性質、特に極めて良好な耐光性及び耐昇華性を
有する濃色の黄色染色及び捺染を生じる。β−変
態の染料は染液中で良好なpH−安定性及び極め
て良好なマークスー及びスペンサー堅牢性を示
し、優れた均染能を有する。その際新規な染色に
安定なβ−変態は染色に不安定なα−変態の欠点
を有しない。すなわちこれは比較的長い期間水性
媒体中で、場合により助剤の存在下高められた温
度にさらす染色法に於て染料の沈殿及びそれによ
る去を導くことがない。したがつて本発明によ
る染色に安定なβ−変態は巻き物、特にクロスボ
ビンの染色に著しく適している。
次の例中「部」は「重量部」を意味する。
例 1 ドイツ特許出願公開第2001821号に従つて4−
アミノ−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノン及
び3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンから製造された1般式()なる染料
(染色に不安定なα−変態)100部をプレスケーキ
の形で水200部中に懸濁化し、酢酸を用いてpH4
に調整する。次いで加圧下1時間130℃で撹拌す
る。次いで染料を染色に不安定なα−変態から染
色に安定なβ−変態に変える。β−変態を取
し、変性されたリグニンスルホネート233部及び
水444部を加え、サンドミル中で1μmの微分散
形になるまで粉砕する。噴霧乾燥後に得られた染
料粉末はすべての技術的要求を満足する。
例 2 例1に従つて生じた一般式()なる染料の染
色に不安定なα−変態100部を乾燥した製品とし
てエタノール600部から再結晶する。再結晶され
た染料は染色に安定なβ−変態形である。
得られたたβ−変態を例1に記載された様に仕
上げし、これは実際のすべての要求を満足する。
例 3 例1に従つて生じた一般式()なる染料の染
色に不安定なα−変態100部(プレスケーキの形
で)に変性されたリグニンスルホネート500部及
び水197部を加え、加圧下2時間120℃で撹拌す
る。20℃に冷却後、サンドミル中で1μmの微
分散形になるまで粉砕する。申し分のない染色性
質及び良好な貯蔵安定性を有する液状染料調製物
が得られる。
【図面の簡単な説明】
第1図は染色に安定なβ−変態のX線回折図。
第2図は染色に不安定なα−変態のX線回折図。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
    い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
    7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
    10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
    度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
    11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
    ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
    る一般式() K0166 なる染料の染色に安定なβ−変態。 2 一般式() K0167 なる染料を染色に不安定なα−変態の形で50〜
    150℃の温度に加熱することを特徴とする、回折
    角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強い強度の
    ピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;7.60;7.90;
    8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;10.20;10.50;
    12.70;13.90;に於ける中位の強度のピーク;回
    折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;11.70;13.35;
    15.10;15.55に於ける弱い強度のピークを示すX
    線回折図(Cu−Kα−線)を有する上記一般式
    ()なる染料の染色に安定なβ−変態を製造す
    る方法。 3 染色に不安定なα−変態を80〜140℃の温度
    に加熱することよりなる特許請求の範囲第2項記
    載の方法。 4 染色に不安定なα−変態を100〜140℃の温度
    に加熱することよりなる特許請求の範囲第2項又
    は第3項に記載した方法。 5 染色に不安定なα−変態を水性懸濁液の形で
    加熱することよりなる特許請求の範囲第2項ない
    し第4項のいずれかに記載した方法。 6 染色に不安定なα−変態を分散剤及び(又
    は)乳化剤及び(又は)湿潤剤及び(又は)溶
    剤、特にエタノールの存在下に加熱することより
    なる特許請求の範囲第2項ないし第5項のいずれ
    かに記載した方法。 7 染色に不安定なα−変態を高度に微分散され
    た形に移行する過程で加熱することよりなる特許
    請求の範囲第2項ないし第6項のいずれかに記載
    した方法。 8 ジアゾ化された4−アミノ−4′−イソプロピ
    ル−ベンゾフエノンをエタノール中で又は水10〜
    90重量%を有するエタノール中で30〜80℃の温度
    で3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
    −ピリドンとカツプリングすることを特徴とす
    る、回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
    い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
    7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
    10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
    度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
    11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
    ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
    る一般式() K0168 なる染料の染色に安定なβ−変態の製造方法。 9 回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
    い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
    7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
    10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
    度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
    11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
    ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
    る一般式() K0169 なる染料の染色に安定なβ−変態を用いて合成疎
    水性繊維材料又は繊維材料とセルロース繊維との
    混合物を染色又は捺染する方法。
JP57108619A 1981-06-26 1982-06-25 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 Granted JPS587454A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA000423705A CA1223379A (en) 1982-03-16 1983-03-16 Elevator operating system

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125159 DE3125159A1 (de) 1981-06-26 1981-06-26 Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE3125159.5 1981-06-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS587454A JPS587454A (ja) 1983-01-17
JPH0262593B2 true JPH0262593B2 (ja) 1990-12-26

Family

ID=6135453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57108619A Granted JPS587454A (ja) 1981-06-26 1982-06-25 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4374640A (ja)
EP (1) EP0068186B1 (ja)
JP (1) JPS587454A (ja)
KR (1) KR890001782B1 (ja)
BR (1) BR8203717A (ja)
DE (2) DE3125159A1 (ja)
MX (1) MX159524A (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4453944A (en) * 1982-04-07 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials
DE3242309A1 (de) * 1982-11-16 1984-05-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung"
US4474577A (en) * 1983-10-26 1984-10-02 Mobay Chemical Corporation Modified acid dyestuff
DE3606379A1 (de) * 1986-02-27 1987-09-03 Bayer Ag (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs
IN169343B (ja) * 1986-04-05 1991-09-28 Cassella Farbwerke Mainkur Ag
DE3743349A1 (de) * 1987-12-21 1989-06-29 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes
DE3834530A1 (de) * 1988-10-11 1990-04-12 Cassella Ag Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung
JP2628363B2 (ja) * 1988-12-15 1997-07-09 日本化薬株式会社 染料の結晶変態及びその製造法
DE4000529A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-11 Cassella Ag Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4131844A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von nitrobenzophenonen sowie faerbestabile modifikation eines benzophenonazopyridonfarbstoffs
DE4420280A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Farbtoner für die Elektrophotographie

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2007382A (en) * 1932-08-16 1935-07-09 Celanese Corp Production of dispersions
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
DE2001821A1 (de) 1970-01-16 1971-07-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
CH602898A5 (ja) * 1975-05-09 1978-08-15 Hoechst Ag
DE2735376A1 (de) * 1976-08-25 1978-03-02 Ici Ltd Stabilisierter disperser azofarbstoff
DE2921210A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-04 Hoechst Ag Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung
DE3021555A1 (de) * 1979-06-18 1981-01-22 Sandoz Ag Pyridon-dispersionsfarbstoffe
US4327999A (en) * 1980-01-09 1982-05-04 Ciba-Geigy Corporation Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials
US4332588A (en) * 1980-01-11 1982-06-01 Ciba-Geigy Corporation Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials

Also Published As

Publication number Publication date
EP0068186B1 (de) 1985-01-23
KR890001782B1 (ko) 1989-05-22
US4374640A (en) 1983-02-22
DE3125159A1 (de) 1983-01-13
MX159524A (es) 1989-06-26
BR8203717A (pt) 1983-06-21
JPS587454A (ja) 1983-01-17
KR840000615A (ko) 1984-02-25
EP0068186A1 (de) 1983-01-05
DE3262031D1 (en) 1985-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58189259A (ja) 水不溶性ないし水難溶性染料の水性染料調合物
KR100241757B1 (ko) 베타-형 구리 프탈로시아닌 안료의 제조 방법
JPS6052178B2 (ja) 水難溶性染料の水性染料調合物
JPS587454A (ja) 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法
US4895948A (en) Process for preparation of opaque quinacridones
JPS5945698B2 (ja) 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用
JPS5939470B2 (ja) 染色安定性モノアゾ染料
CA1183309A (en) Easily dispersing phthalocyanine blue
JPH02160874A (ja) 染料の結晶変態及びその製造法
JPS6317099B2 (ja)
EP0436867B1 (de) Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2004083907A (ja) 顔料組成物及びその製造方法
EP0187916B1 (de) Färbestabile Modifikation eines Dispersionsfarbstoffs, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
US4453944A (en) Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials
JPH08231876A (ja) 染色に安定なモノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法
JPS598303B2 (ja) 染色安定性モノアゾ染料の製法
CA1223872A (en) Modified acid dyestuff
DE2336717A1 (de) Dispersionsstabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs
EP0321814A2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes
US5037962A (en) β-modification of 1-(2,4-dinitro-6-chloro-phenylazo)-2-propionylamino-4-N-ethylamino-5-(2-methoxy-ethoxy)benzene, its preparation and its use
US5917121A (en) Monoazo dyes which are stable under dyeing conditions, their preparation and their use
JPH0438781B2 (ja)
JPH0311315B2 (ja)
JP2628383B2 (ja) 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法
US6673906B1 (en) β modified monoazo dye resistant to dyeing, its preparation and use