JPH0262593B2 - - Google Patents
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- JPH0262593B2 JPH0262593B2 JP57108619A JP10861982A JPH0262593B2 JP H0262593 B2 JPH0262593 B2 JP H0262593B2 JP 57108619 A JP57108619 A JP 57108619A JP 10861982 A JP10861982 A JP 10861982A JP H0262593 B2 JPH0262593 B2 JP H0262593B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於
ける強い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;
7.30;7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;
9.90;10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位
の強度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;
11.25;11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い
強度のピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)
を有する一般式() K0170 なる染料の染色に安定な変態(β−変態)に関す
るものである。
ける強い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;
7.30;7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;
9.90;10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位
の強度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;
11.25;11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い
強度のピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)
を有する一般式() K0170 なる染料の染色に安定な変態(β−変態)に関す
るものである。
更に本発明は染料()の染色に安定なβ−変
態の製造方法及び合成疎水性繊維材料及びこの繊
維材料とセルロース繊維との混合物の染色又は捺
染にこれを使用することに関するものである。
態の製造方法及び合成疎水性繊維材料及びこの繊
維材料とセルロース繊維との混合物の染色又は捺
染にこれを使用することに関するものである。
ドイツ特許出願公開第2001821号明細書中に記
載されている一般式()なる染料は4−アミノ
−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノンを水性塩
酸中で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、次いで3
−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドンとカツプリングして得られる。その際染色
に不安定なα−変態が生じる。これは染色の実施
にあたり適用される条件下満足な安定性を有しな
い。
載されている一般式()なる染料は4−アミノ
−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノンを水性塩
酸中で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、次いで3
−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドンとカツプリングして得られる。その際染色
に不安定なα−変態が生じる。これは染色の実施
にあたり適用される条件下満足な安定性を有しな
い。
染色に不安定なα−変態は図2に示したX線回
折図(Cu−Kα−線)を有する。これは回折角θ
〔゜〕2.35に於ける強い強度のピーク;回折角θ
〔゜〕6.35;7.10;8.25;9.15;12.45;13.10及び
14.05に於ける中位の強度のピーク;回折角θ
〔゜〕4.35;5.75;7.45;8.85;10.65;10.75;
11.30;12.75;13.50及び14.65;15.25及び16.20に
於ける弱い強度のピークを有する。
折図(Cu−Kα−線)を有する。これは回折角θ
〔゜〕2.35に於ける強い強度のピーク;回折角θ
〔゜〕6.35;7.10;8.25;9.15;12.45;13.10及び
14.05に於ける中位の強度のピーク;回折角θ
〔゜〕4.35;5.75;7.45;8.85;10.65;10.75;
11.30;12.75;13.50及び14.65;15.25及び16.20に
於ける弱い強度のピークを有する。
一般式()なる染料の染色に不安定なα−変
態を50〜150℃、好ましくは80〜140℃、特に好ま
しくは100〜140℃の温度に加熱して染色に安定な
β−変態に変える。この加熱は種々の方法で実施
することができる。一般に染色に不安定なα−変
態を水性懸濁液中で又は有機溶剤の懸濁液中で、
好ましくは撹拌下前述の温度に加熱する。水性懸
濁液のpH−値を3〜5に、好ましくは3.5〜4.5に
調整するのが好ましい。加熱されうる懸濁液に場
合により分散剤及び(又は)乳化剤及び(又は)
湿潤剤及び(又は)溶剤を添加する。液相の沸点
以上の温度に加熱した場合、過圧の使用が必要で
ある。加熱はα−変態がβ−変態に変わるまで行
われる。これは一般に1〜15時間である。変化を
X線検査で又は顕微鏡で取り出された試料によつ
て追跡する。
態を50〜150℃、好ましくは80〜140℃、特に好ま
しくは100〜140℃の温度に加熱して染色に安定な
β−変態に変える。この加熱は種々の方法で実施
することができる。一般に染色に不安定なα−変
態を水性懸濁液中で又は有機溶剤の懸濁液中で、
好ましくは撹拌下前述の温度に加熱する。水性懸
濁液のpH−値を3〜5に、好ましくは3.5〜4.5に
調整するのが好ましい。加熱されうる懸濁液に場
合により分散剤及び(又は)乳化剤及び(又は)
湿潤剤及び(又は)溶剤を添加する。液相の沸点
以上の温度に加熱した場合、過圧の使用が必要で
ある。加熱はα−変態がβ−変態に変わるまで行
われる。これは一般に1〜15時間である。変化を
X線検査で又は顕微鏡で取り出された試料によつ
て追跡する。
適する分散剤はたとえばナフタリンスルホン酸
とホルムアルデヒドから成る縮合生成物あるいは
フエノールとホルムアルデヒド、リグニンスルホ
ナート又はスルフイツトセルロース廃液又はその
他のアニオン性、カチオン性又は非イオン性界面
活性化合物から成る縮合生成物である。
とホルムアルデヒドから成る縮合生成物あるいは
フエノールとホルムアルデヒド、リグニンスルホ
ナート又はスルフイツトセルロース廃液又はその
他のアニオン性、カチオン性又は非イオン性界面
活性化合物から成る縮合生成物である。
適する溶剤はたとえばケトン、たとえばメチル
−エチル−ケトン、又はアルコール、たとえばn
−プロパノール、イソ−プロパノール、特にエタ
ノールである。
−エチル−ケトン、又はアルコール、たとえばn
−プロパノール、イソ−プロパノール、特にエタ
ノールである。
加熱を染色に不安定なα−変態をエタノール又
はエタノール−水−混合物から再結晶する様して
実施することもできる。次いで単結晶された染料
は染色に安定なβ−変態である。
はエタノール−水−混合物から再結晶する様して
実施することもできる。次いで単結晶された染料
は染色に安定なβ−変態である。
加熱を染料の高い微分散形への通常の変化の過
程で実施することもできる。その際染色に不安定
なα−変態を好ましくは分散剤の添加下、並びに
場合によりその他の通常の添加物(たとえば防塵
剤、防霜剤、湿潤剤、乾燥阻止剤等々)の添加下
湿めつた状態で通常の装置、たとえば粉砕機又は
〓和機で微分散形に変える。適する粉砕機はたと
えばボールミル、振動ミル、パールミル、サンド
ミルである。染料の微分散形への変化を50〜150
℃、好ましくは80〜140℃、特に好ましくは100〜
140℃の前述の温度で実施した場合、一般式()
なる染料の染色に不安定なα−変態から一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態への変化
が行われる。
程で実施することもできる。その際染色に不安定
なα−変態を好ましくは分散剤の添加下、並びに
場合によりその他の通常の添加物(たとえば防塵
剤、防霜剤、湿潤剤、乾燥阻止剤等々)の添加下
湿めつた状態で通常の装置、たとえば粉砕機又は
〓和機で微分散形に変える。適する粉砕機はたと
えばボールミル、振動ミル、パールミル、サンド
ミルである。染料の微分散形への変化を50〜150
℃、好ましくは80〜140℃、特に好ましくは100〜
140℃の前述の温度で実施した場合、一般式()
なる染料の染色に不安定なα−変態から一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態への変化
が行われる。
ジアゾ化された4−アミノ−4′−イソ−プロピ
ル−ベンゾフエノンをエタノール中で又は水10〜
90重量%を有するエタノール中で30〜80℃の温度
で3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンとカツプリングした場合、更に一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態が得られ
る。
ル−ベンゾフエノンをエタノール中で又は水10〜
90重量%を有するエタノール中で30〜80℃の温度
で3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンとカツプリングした場合、更に一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態が得られ
る。
Cu−kα−線によつて記録された、染色に安定
なβ−変態のX線回折図は図1である。X線回折
図の作成のために、コンピユーターで制御される
ジ−メンスD500粉末回折メーターを使用する。
なβ−変態のX線回折図は図1である。X線回折
図の作成のために、コンピユーターで制御される
ジ−メンスD500粉末回折メーターを使用する。
一般式()なる染料の染色に安定なβ−変態
を80〜140℃で高い微分散形へ移行する過程で製
造せず、したがつてすでに高い微分散形である場
合、これを常法で高い微分散形に変える。
を80〜140℃で高い微分散形へ移行する過程で製
造せず、したがつてすでに高い微分散形である場
合、これを常法で高い微分散形に変える。
高い微分散形に変えられた一般式()なる染
料の染色に安定な新規なβ−変態は付加的に合成
疎水性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊
維との混合物の100〜220℃の温度での染色又は捺
染に適する。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポ
リエステル及びセルロースエステル、特にポリエ
ステルから成るものである。これに関してこれら
は通常の染色及び捺染法に従つて極めて良好な堅
牢性質、特に極めて良好な耐光性及び耐昇華性を
有する濃色の黄色染色及び捺染を生じる。β−変
態の染料は染液中で良好なpH−安定性及び極め
て良好なマークスー及びスペンサー堅牢性を示
し、優れた均染能を有する。その際新規な染色に
安定なβ−変態は染色に不安定なα−変態の欠点
を有しない。すなわちこれは比較的長い期間水性
媒体中で、場合により助剤の存在下高められた温
度にさらす染色法に於て染料の沈殿及びそれによ
る去を導くことがない。したがつて本発明によ
る染色に安定なβ−変態は巻き物、特にクロスボ
ビンの染色に著しく適している。
料の染色に安定な新規なβ−変態は付加的に合成
疎水性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊
維との混合物の100〜220℃の温度での染色又は捺
染に適する。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポ
リエステル及びセルロースエステル、特にポリエ
ステルから成るものである。これに関してこれら
は通常の染色及び捺染法に従つて極めて良好な堅
牢性質、特に極めて良好な耐光性及び耐昇華性を
有する濃色の黄色染色及び捺染を生じる。β−変
態の染料は染液中で良好なpH−安定性及び極め
て良好なマークスー及びスペンサー堅牢性を示
し、優れた均染能を有する。その際新規な染色に
安定なβ−変態は染色に不安定なα−変態の欠点
を有しない。すなわちこれは比較的長い期間水性
媒体中で、場合により助剤の存在下高められた温
度にさらす染色法に於て染料の沈殿及びそれによ
る去を導くことがない。したがつて本発明によ
る染色に安定なβ−変態は巻き物、特にクロスボ
ビンの染色に著しく適している。
次の例中「部」は「重量部」を意味する。
例 1
ドイツ特許出願公開第2001821号に従つて4−
アミノ−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノン及
び3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンから製造された1般式()なる染料
(染色に不安定なα−変態)100部をプレスケーキ
の形で水200部中に懸濁化し、酢酸を用いてpH4
に調整する。次いで加圧下1時間130℃で撹拌す
る。次いで染料を染色に不安定なα−変態から染
色に安定なβ−変態に変える。β−変態を取
し、変性されたリグニンスルホネート233部及び
水444部を加え、サンドミル中で1μmの微分散
形になるまで粉砕する。噴霧乾燥後に得られた染
料粉末はすべての技術的要求を満足する。
アミノ−4′−イソ−プロピル−ベンゾフエノン及
び3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンから製造された1般式()なる染料
(染色に不安定なα−変態)100部をプレスケーキ
の形で水200部中に懸濁化し、酢酸を用いてpH4
に調整する。次いで加圧下1時間130℃で撹拌す
る。次いで染料を染色に不安定なα−変態から染
色に安定なβ−変態に変える。β−変態を取
し、変性されたリグニンスルホネート233部及び
水444部を加え、サンドミル中で1μmの微分散
形になるまで粉砕する。噴霧乾燥後に得られた染
料粉末はすべての技術的要求を満足する。
例 2
例1に従つて生じた一般式()なる染料の染
色に不安定なα−変態100部を乾燥した製品とし
てエタノール600部から再結晶する。再結晶され
た染料は染色に安定なβ−変態形である。
色に不安定なα−変態100部を乾燥した製品とし
てエタノール600部から再結晶する。再結晶され
た染料は染色に安定なβ−変態形である。
得られたたβ−変態を例1に記載された様に仕
上げし、これは実際のすべての要求を満足する。
上げし、これは実際のすべての要求を満足する。
例 3
例1に従つて生じた一般式()なる染料の染
色に不安定なα−変態100部(プレスケーキの形
で)に変性されたリグニンスルホネート500部及
び水197部を加え、加圧下2時間120℃で撹拌す
る。20℃に冷却後、サンドミル中で1μmの微
分散形になるまで粉砕する。申し分のない染色性
質及び良好な貯蔵安定性を有する液状染料調製物
が得られる。
色に不安定なα−変態100部(プレスケーキの形
で)に変性されたリグニンスルホネート500部及
び水197部を加え、加圧下2時間120℃で撹拌す
る。20℃に冷却後、サンドミル中で1μmの微
分散形になるまで粉砕する。申し分のない染色性
質及び良好な貯蔵安定性を有する液状染料調製物
が得られる。
第1図は染色に安定なβ−変態のX線回折図。
第2図は染色に不安定なα−変態のX線回折図。
第2図は染色に不安定なα−変態のX線回折図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
る一般式() K0166 なる染料の染色に安定なβ−変態。 2 一般式() K0167 なる染料を染色に不安定なα−変態の形で50〜
150℃の温度に加熱することを特徴とする、回折
角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強い強度の
ピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;7.60;7.90;
8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;10.20;10.50;
12.70;13.90;に於ける中位の強度のピーク;回
折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;11.70;13.35;
15.10;15.55に於ける弱い強度のピークを示すX
線回折図(Cu−Kα−線)を有する上記一般式
()なる染料の染色に安定なβ−変態を製造す
る方法。 3 染色に不安定なα−変態を80〜140℃の温度
に加熱することよりなる特許請求の範囲第2項記
載の方法。 4 染色に不安定なα−変態を100〜140℃の温度
に加熱することよりなる特許請求の範囲第2項又
は第3項に記載した方法。 5 染色に不安定なα−変態を水性懸濁液の形で
加熱することよりなる特許請求の範囲第2項ない
し第4項のいずれかに記載した方法。 6 染色に不安定なα−変態を分散剤及び(又
は)乳化剤及び(又は)湿潤剤及び(又は)溶
剤、特にエタノールの存在下に加熱することより
なる特許請求の範囲第2項ないし第5項のいずれ
かに記載した方法。 7 染色に不安定なα−変態を高度に微分散され
た形に移行する過程で加熱することよりなる特許
請求の範囲第2項ないし第6項のいずれかに記載
した方法。 8 ジアゾ化された4−アミノ−4′−イソプロピ
ル−ベンゾフエノンをエタノール中で又は水10〜
90重量%を有するエタノール中で30〜80℃の温度
で3−シアン−4−メチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドンとカツプリングすることを特徴とす
る、回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
る一般式() K0168 なる染料の染色に安定なβ−変態の製造方法。 9 回折角θ〔゜〕3.75;6.40;12.35に於ける強
い強度のピーク;回折角θ〔゜〕6.60;7.30;
7.60;7.90;8.10;8.35;9.30;9.70;9.90;
10.20;10.50;12.70;13.90;に於ける中位の強
度のピーク;回折角θ〔゜〕5.65;8.75;11.25;
11.70;13.35;15.10;15.55に於ける弱い強度の
ピークを示すX線回折図(Cu−Kα−線)を有す
る一般式() K0169 なる染料の染色に安定なβ−変態を用いて合成疎
水性繊維材料又は繊維材料とセルロース繊維との
混合物を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA000423705A CA1223379A (en) | 1982-03-16 | 1983-03-16 | Elevator operating system |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125159 DE3125159A1 (de) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3125159.5 | 1981-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587454A JPS587454A (ja) | 1983-01-17 |
| JPH0262593B2 true JPH0262593B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=6135453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57108619A Granted JPS587454A (ja) | 1981-06-26 | 1982-06-25 | 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374640A (ja) |
| EP (1) | EP0068186B1 (ja) |
| JP (1) | JPS587454A (ja) |
| KR (1) | KR890001782B1 (ja) |
| BR (1) | BR8203717A (ja) |
| DE (2) | DE3125159A1 (ja) |
| MX (1) | MX159524A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4453944A (en) * | 1982-04-07 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| DE3242309A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" |
| US4474577A (en) * | 1983-10-26 | 1984-10-02 | Mobay Chemical Corporation | Modified acid dyestuff |
| DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
| IN169343B (ja) * | 1986-04-05 | 1991-09-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | |
| DE3743349A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes |
| DE3834530A1 (de) * | 1988-10-11 | 1990-04-12 | Cassella Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
| JP2628363B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1997-07-09 | 日本化薬株式会社 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
| DE4000529A1 (de) * | 1990-01-10 | 1991-07-11 | Cassella Ag | Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4131844A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von nitrobenzophenonen sowie faerbestabile modifikation eines benzophenonazopyridonfarbstoffs |
| DE4420280A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Farbtoner für die Elektrophotographie |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2007382A (en) * | 1932-08-16 | 1935-07-09 | Celanese Corp | Production of dispersions |
| US3957749A (en) * | 1968-12-07 | 1976-05-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble monoazo pyridine dyes |
| DE2001821A1 (de) | 1970-01-16 | 1971-07-22 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |
| CH602898A5 (ja) * | 1975-05-09 | 1978-08-15 | Hoechst Ag | |
| DE2735376A1 (de) * | 1976-08-25 | 1978-03-02 | Ici Ltd | Stabilisierter disperser azofarbstoff |
| DE2921210A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-04 | Hoechst Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
| DE3021555A1 (de) * | 1979-06-18 | 1981-01-22 | Sandoz Ag | Pyridon-dispersionsfarbstoffe |
| US4327999A (en) * | 1980-01-09 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| US4332588A (en) * | 1980-01-11 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
-
1981
- 1981-06-26 DE DE19813125159 patent/DE3125159A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-29 US US06/362,976 patent/US4374640A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-06-07 DE DE8282104972T patent/DE3262031D1/de not_active Expired
- 1982-06-07 EP EP82104972A patent/EP0068186B1/de not_active Expired
- 1982-06-25 MX MX193329A patent/MX159524A/es unknown
- 1982-06-25 JP JP57108619A patent/JPS587454A/ja active Granted
- 1982-06-25 BR BR8203717A patent/BR8203717A/pt unknown
- 1982-06-25 KR KR8202836A patent/KR890001782B1/ko not_active Expired
Also Published As
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| EP0068186B1 (de) | 1985-01-23 |
| KR890001782B1 (ko) | 1989-05-22 |
| US4374640A (en) | 1983-02-22 |
| DE3125159A1 (de) | 1983-01-13 |
| MX159524A (es) | 1989-06-26 |
| BR8203717A (pt) | 1983-06-21 |
| JPS587454A (ja) | 1983-01-17 |
| KR840000615A (ko) | 1984-02-25 |
| EP0068186A1 (de) | 1983-01-05 |
| DE3262031D1 (en) | 1985-03-07 |
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