JPS587454A - 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 - Google Patents
分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は回折角ｅ ［’ｌ ３．７５ ； ６．４０
：１２．３５に於ける強い強度のピーク；回折角ｅじ〕
６．６０；７、５０ ； ７．６０ ： ７．９０ ：
８．１０ ； ８．３５ ：９、３０ ： ９．７０
： ９．９０ ； １０．２０ ： １０．５０：１
１、７０ ； １３．３５ ； １５．１０ ： １５
．５５に於ける弱い強度のピーク會示すＸ線回折図（Ｃ
ｕ−にα−線）を有する一般式（１） なる染料の染色に安定な変態（β−変賽一）に関するも
のである。
：１２．３５に於ける強い強度のピーク；回折角ｅじ〕
６．６０；７、５０ ； ７．６０ ： ７．９０ ：
８．１０ ； ８．３５ ：９、３０ ： ９．７０
： ９．９０ ； １０．２０ ： １０．５０：１
１、７０ ； １３．３５ ； １５．１０ ： １５
．５５に於ける弱い強度のピーク會示すＸ線回折図（Ｃ
ｕ−にα−線）を有する一般式（１） なる染料の染色に安定な変態（β−変賽一）に関するも
のである。
更に本発明は染料（１）の染色に安定なβ−変態の製造
方法及び合成疎水性繊維材料及びこの繊維材料とセルロ
ース繊維との混合物の染色又は捺染にこれを使用するこ
とに関するものである。
方法及び合成疎水性繊維材料及びこの繊維材料とセルロ
ース繊維との混合物の染色又は捺染にこれを使用するこ
とに関するものである。
ドイツ峙許出願公開第２．００１．８２１号明細書中に
記載されている一般式（＋）なる染料は４−アミノ−４
′−、イソ−プロピル−ベンゾフェノンを水性塩酸中で
亜硝酸すｌ−ＩＪウムでジアゾ化し、次いで５−シアン
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンとカップ
リングして得られる。その際染色に不安定なα−変態が
生じる。
記載されている一般式（＋）なる染料は４−アミノ−４
′−、イソ−プロピル−ベンゾフェノンを水性塩酸中で
亜硝酸すｌ−ＩＪウムでジアゾ化し、次いで５−シアン
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンとカップ
リングして得られる。その際染色に不安定なα−変態が
生じる。
これは染色の実施にあたり適用される乗件下満足な安定
性を有しない。
性を有しない。
染色に不安定なα−変弗は図２に示したＸ線回折図（Ｃ
ｕ −Ｋα−線）を有する。これは回折角９［’３２．
３５に於ける強い強度のビーク；回折角ｅ［’〕６．３
５ニア、１０：ａ２５：９．１５：１２、４５ ： １
３．１ ［＋及び１４．０５に於ける中位の強度のビー
ク；回折角ｅ ［’］４．３５ ： ５．７５ニア、
４ ｓ ； ａ、 ｓ ｓ ； １０．６ ｓ ； １
０．７５ ： １１．３０ ： １２．７５ ： １３
．５０及び１４．６ ｓ ： １５．２５及び１６．２
０に於ける弱い強度のビークを有する。
ｕ −Ｋα−線）を有する。これは回折角９［’３２．
３５に於ける強い強度のビーク；回折角ｅ［’〕６．３
５ニア、１０：ａ２５：９．１５：１２、４５ ： １
３．１ ［＋及び１４．０５に於ける中位の強度のビー
ク；回折角ｅ ［’］４．３５ ： ５．７５ニア、
４ ｓ ； ａ、 ｓ ｓ ； １０．６ ｓ ； １
０．７５ ： １１．３０ ： １２．７５ ： １３
．５０及び１４．６ ｓ ： １５．２５及び１６．２
０に於ける弱い強度のビークを有する。
一般式（１）なる染料の染色に不安定なα−変態を５０
〜１５０℃、好ましくは８０〜１４０℃、特に好ましく
は１００〜１４０−℃の温度に加熱して染色に安定なβ
−変態に変える。この加熱は肴々の方法で実施すること
ができる。一般に染色に不安定なα−変姻を水性懸濁液
中で又は有機溶剤の懸濁液中で、好ましくは攪拌下前述
の温度に加熱する。水性懸濁液のｐＨ−値を３〜５に、
好ましくは３．５〜４．５に調整するのが好ましい。加
熱されうる懸濁液に場合によジ分散剤及び（又は）乳化
剤及び（又は）湿潤剤及び（又は）溶剤を添加する。液
相の沸点以上の温度に加熱した場合、過圧の使用が８唆
である。加熱はα−変態がβ−変態に変わるまで行われ
る。これは一般に１〜１５時間である。変化をＸ線検査
で又は顕微鏡で取り出された試料によって追腓する。
〜１５０℃、好ましくは８０〜１４０℃、特に好ましく
は１００〜１４０−℃の温度に加熱して染色に安定なβ
−変態に変える。この加熱は肴々の方法で実施すること
ができる。一般に染色に不安定なα−変姻を水性懸濁液
中で又は有機溶剤の懸濁液中で、好ましくは攪拌下前述
の温度に加熱する。水性懸濁液のｐＨ−値を３〜５に、
好ましくは３．５〜４．５に調整するのが好ましい。加
熱されうる懸濁液に場合によジ分散剤及び（又は）乳化
剤及び（又は）湿潤剤及び（又は）溶剤を添加する。液
相の沸点以上の温度に加熱した場合、過圧の使用が８唆
である。加熱はα−変態がβ−変態に変わるまで行われ
る。これは一般に１〜１５時間である。変化をＸ線検査
で又は顕微鏡で取り出された試料によって追腓する。
適する分散剤はたとえばナフタリンスルホン酸とホルム
アルデヒドから成る縮合生成物あるいはフェノールとホ
ルムアルデヒド、リグニンスルホナート又ハスルフィッ
トセルロース廃液又はその他のアニオン性、カチオン性
又は非イオン性界面活性化合物から成る縮合生成物であ
る。
アルデヒドから成る縮合生成物あるいはフェノールとホ
ルムアルデヒド、リグニンスルホナート又ハスルフィッ
トセルロース廃液又はその他のアニオン性、カチオン性
又は非イオン性界面活性化合物から成る縮合生成物であ
る。
適する溶剤はたとえばケトン、たとえばメチル−エチル
−ケトン、又はアルコール、たとえＩｄ ｎ −７”ロ
バノール、イソ−プロパツール、特にエタノールである
。
−ケトン、又はアルコール、たとえＩｄ ｎ −７”ロ
バノール、イソ−プロパツール、特にエタノールである
。
加熱を染色に不安定なα−変態をエタノール又はエタノ
ール−水−混合物から再結晶する様して実施することも
できる。次いで再結晶された染料は染色に安定なβ−変
態である。
ール−水−混合物から再結晶する様して実施することも
できる。次いで再結晶された染料は染色に安定なβ−変
態である。
加熱を染料の高い微分散形への通常の変化の過程で実施
することもできる。その際染色に不安定なα−変態を好
ましくは分散剤の添加下、並びに場合によりその他の通
常の添加物（たとえば防塵的、防霜剤、湿潤剤、乾燥阻
止剤等々）の添加下湿めった状態で通常の装置、たとえ
ば粉砕機又は捏和機で微分散形に変える。適する粉砕機
はたとえばボールミル、振動ミル、パールミル、サンド
ミルである。染料の微分散形へ□の変化を５０〜１５０
℃、好ましくは８ ｏ＝ｊ ４０℃、特に好ましくは１
００〜１４０℃の前述の温度で実施した場合、一般式（
１）なる染料の染色に不安定なα−変態から一般式（１
）なる染料の染色に安定なβ−変態への変化が行われる
。
することもできる。その際染色に不安定なα−変態を好
ましくは分散剤の添加下、並びに場合によりその他の通
常の添加物（たとえば防塵的、防霜剤、湿潤剤、乾燥阻
止剤等々）の添加下湿めった状態で通常の装置、たとえ
ば粉砕機又は捏和機で微分散形に変える。適する粉砕機
はたとえばボールミル、振動ミル、パールミル、サンド
ミルである。染料の微分散形へ□の変化を５０〜１５０
℃、好ましくは８ ｏ＝ｊ ４０℃、特に好ましくは１
００〜１４０℃の前述の温度で実施した場合、一般式（
１）なる染料の染色に不安定なα−変態から一般式（１
）なる染料の染色に安定なβ−変態への変化が行われる
。
ジアゾ化された４−アミノ−４′−イソ−プロピル−ベ
ンゾフェノンをエタノール中で又は水１０〜９０重置％
を有するエタノール中で３０〜８０℃の温度で３−シア
ン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンとカッ
プリングした場合、更に一般式（１）なる染料の染色に
安定なβ−変態が得られる。
ンゾフェノンをエタノール中で又は水１０〜９０重置％
を有するエタノール中で３０〜８０℃の温度で３−シア
ン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンとカッ
プリングした場合、更に一般式（１）なる染料の染色に
安定なβ−変態が得られる。
Ｃｕ−にα−線によって記録された、染色に安定なβ−
変態のＸ線回折図は図１である。Ｘ＃回折図の作成のた
めに、コンピューターで制御されるシーメンスＤ５００
粉末回折メーターを使用する。
変態のＸ線回折図は図１である。Ｘ＃回折図の作成のた
めに、コンピューターで制御されるシーメンスＤ５００
粉末回折メーターを使用する。
一般式（１）なる染料の染色に安定なβ−変態を８０〜
１４０℃で高い微分散形へ移行する過程で製造せず、し
たがってすでに高い微分散形である場合、これを常法で
高い微分散形に変える。
１４０℃で高い微分散形へ移行する過程で製造せず、し
たがってすでに高い微分散形である場合、これを常法で
高い微分散形に変える。
高い微分散形に変えられた一般式（１）なる染料の染色
に安定な新規なβ−変態は付加的に合成疎水性繊維材料
及び仁のＮ１ｗ材料とセルロース繊維との混合物の１０
０〜２２０℃の温度での染色又は捺染に適する。好まし
い疎水性繊維材料ｆｄ芳香族ポリエステル及びセルロー
スエステル、特にポリエステルから成るものでめる。
に安定な新規なβ−変態は付加的に合成疎水性繊維材料
及び仁のＮ１ｗ材料とセルロース繊維との混合物の１０
０〜２２０℃の温度での染色又は捺染に適する。好まし
い疎水性繊維材料ｆｄ芳香族ポリエステル及びセルロー
スエステル、特にポリエステルから成るものでめる。
これに関してこれらは通常の染色及び捺染法に従って極
めて良好な堅牢性質、特に極めて良好な耐光性及び耐昇
華性を有する濃色の黄色染色及び捺染を生じる。β−変
態の染料は染液中で良好なｐ）（−安定性及び極めて良
好なマークスー及びスペンサー堅牢性を示し、優れた均
染能を有する。その際新規な染色に安定なβ−変態は染
色に不安定なα−変態の欠点を有しない。すなわちこれ
は比較的長い期間水性媒体中で、場合により助剤の存在
工高められた温度にさらす染色法に於て染料の沈殿及び
それによる戸去を導くことがない。したがって本発明に
よる染色に安定なβ−変態は巻き物、特にクロスボビン
の染色に著しく適している。
めて良好な堅牢性質、特に極めて良好な耐光性及び耐昇
華性を有する濃色の黄色染色及び捺染を生じる。β−変
態の染料は染液中で良好なｐ）（−安定性及び極めて良
好なマークスー及びスペンサー堅牢性を示し、優れた均
染能を有する。その際新規な染色に安定なβ−変態は染
色に不安定なα−変態の欠点を有しない。すなわちこれ
は比較的長い期間水性媒体中で、場合により助剤の存在
工高められた温度にさらす染色法に於て染料の沈殿及び
それによる戸去を導くことがない。したがって本発明に
よる染色に安定なβ−変態は巻き物、特にクロスボビン
の染色に著しく適している。
次の例中「部」は「重識部」を意晰する。
例１
ドイツ特許出願公開第２．００“１．８２１号に従って
４−アミノ−４′−イソープロ゛ビルーベンゾフェノン
及び３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドンから製造された一般式（１）なる染料（染色に不
安定なα−変り１００部をプレスケーキの形で水２００
部中に懸濁化し、酢酸を用いてｐＨ４に調整する。次い
でＩＪＩＩ圧下１時間１３０℃で攪拌する。次いで染料
を染色に不安定なα−変態から染色に安定なβ−変態に
変える。。β−変態を戸数し、変性されたりゲニンスル
ホネート２３３部及び水４４４部を加え、サンドミル中
で１μｍ≧の微分散形になるまで粉砕する。噴霧乾燥後
゛に得られた染料粉末はすべての技術的要求を満足する
。
４−アミノ−４′−イソープロ゛ビルーベンゾフェノン
及び３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドンから製造された一般式（１）なる染料（染色に不
安定なα−変り１００部をプレスケーキの形で水２００
部中に懸濁化し、酢酸を用いてｐＨ４に調整する。次い
でＩＪＩＩ圧下１時間１３０℃で攪拌する。次いで染料
を染色に不安定なα−変態から染色に安定なβ−変態に
変える。。β−変態を戸数し、変性されたりゲニンスル
ホネート２３３部及び水４４４部を加え、サンドミル中
で１μｍ≧の微分散形になるまで粉砕する。噴霧乾燥後
゛に得られた染料粉末はすべての技術的要求を満足する
。
例２
例１に従って生じた一般式（Ｉ）なる染料の染色に不安
定なα−変態１００部を乾燥した製品としてエタノール
６００゛部から再結晶する。再結晶された染料は染色に
安定なβ−変態形である。
定なα−変態１００部を乾燥した製品としてエタノール
６００゛部から再結晶する。再結晶された染料は染色に
安定なβ−変態形である。
得られたβ−変態を例１に記載された様に仕上げし、こ
れは実際のすべての要求を満足する。
れは実際のすべての要求を満足する。
例６
例１に従って生じた一般式（１）なる染料の染色に不安
定なα−変態１００部（プレスケーキの形で）に変性さ
れたりゲニンスルボネート５００部及び水１９７部を加
え、加圧下２時間１２０℃で攪拌する。２０’Ｃに冷却
後、サンドミル中で１μｍ＞の微分散形になるまで粉砕
する。
定なα−変態１００部（プレスケーキの形で）に変性さ
れたりゲニンスルボネート５００部及び水１９７部を加
え、加圧下２時間１２０℃で攪拌する。２０’Ｃに冷却
後、サンドミル中で１μｍ＞の微分散形になるまで粉砕
する。
申し分のない染色性質及び良好な貯蔵安定性を有する液
状染料調製物が得られる。
状染料調製物が得られる。
４１匈１１りな説明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）回折角＆［’〕！１．７５ ：６．４０ ：１２．
３５に於ける強い強度のピーク；回折角９ ［’） ６
．６０；７５ｃ＋ニア６０；７．９０：ａｌｏ；ａ３５
：ｑ、 ３ｏ ： ｑ、 ７０ ： ９． ｑ ｏ ：
１０．２０ ： １ｏ、ｓｏ：１２、７０ ： １３
． ｑ ｏ ；に於ける中位の強度のピーク；回折紐’
） ５．６５ ： ａ７５ ： １１．２５：１１、７
０ ： １３．３５ ： １５．１ｏ ： １５．５
ｓに於ける弱い強度のピークを示すＸ線回折図（Ｃｕ
−Ｋα−線）を有する一般式（１）なる染料の染色に安
定なβ−変態。 ２）一般式（１） なる染料を染色に不安定なα−変態の形で５０〜１５０
℃の温度に加熱することを特徴とする、回折角ｅＣ６〕
＆７５；６：４０；１２．′３５に於ける強い強度のピ
ーク；回折角θ〔°〕６、６０ ； ７．３０ ： ７
．６０ ： ７． ｑ ｏ ； ｓ、 １°０；ａ ｓ
ｓ ： ９．３０ ： ９．７０ ：ｔｑ、 ｑ Ｏ
：→０．２０：１ｏ、 ｓ Ｏ： １２．７０ ： １
五９０；に於ける中位の強度のピーク；回折前％”）
５．６５ ： ａ７５：１１、 ２ ｓ ； １
１． ７ ０ ； １ ｓ ｓ ｓ ；
１ｓ、 １ｏ ；１５、５５に於ける弱い強度の
ピークを示すＸ線回折図（Ｃｕ −Ｋα−線）、を有す
る上記一般式（１）なる染料の染色に安定なβ−変変態
製製造る方法。 ３）染色に不安定なα−変態を８０〜１４０℃の温度に
加熱することよりなる特許請求の範囲第２項記載の方法
。 ４）染色に不安定なα−変態を１００〜１４０℃の温度
に加熱することよりなる特許請求の範囲第２項又は第３
項に記載した方法。 ５）染色に不安定なα−変態を水性懸濁液の形で加熱す
ることよりなる特許請求の範囲第２項ないし第４項のい
ずれかに記載した方法。 ６）染色に不安定なα−変態を分散剤及び（又は）乳化
剤及び（又は）湿潤剤及び（又は）溶剤、特にエタノー
ルの存在下に加熱することよりなる特許請求の範囲第２
項ないし第５項の諭ずれかに記載した方法。 ７）染色に不安定なα−変態を高度に微分散された形に
移行する過程で加熱することよりなる特許請求の範囲第
２項ないし第６項のいずれかに記載した方法。 ８）ジアゾ化された４−アミノ−４′−イソプロピル−
ベンゾフェノンをエタノール中で又は水１０〜９０重−
駿％を有するエタノール中で３０〜８０℃の温度でカッ
プリングすることを特徴とする、回折角ｅ〔０〕五７５
：６．４０：１２、３５に於ける強い強度のピーク；回
折角θ（’）６．６０ニア、３０ニア、６０ニア、９０
：ａ １０ ： ａ ３５ ： ９．３０ ： ９．７
０ ： ９．９０ ：１α２０；１α５０：１２．７０
；１五９０；θ に於ける中位の強度のピーク；回折虻セ］５、６ ５
： ａ ７ ５ ： １ １． ２ ５
： １ １． ７ ０ ： １′５．３５：１ｓ、
１０ ： １５．５５に於ける弱い強度のピークを示
すＸ線回折図（Ｃｕ−’にα−線）を有する一般式（１
） なる染料の染色に安定°なβ−変態の製造方丸９）回折
角ｅ〔０〕五７５；６．４０；１２．５５に於ける強い
強度のピーク；回折角θ［”）＆６０ニア、 ３０ ：
７．６０ ： ７． ｑ ｏ ； ａ １ｏ ； ａ
３ ｓ ；９．３０：９．７０：９．９０：１０．２
０：１０．５０：１２．７０：ｌＸ９０；に於ける中位
の強度の嘉 ピーク；回折角［”） ５．６５ ： ａ７５ ： １
１２５：１１、７０ ： １３．３５； １５．１０
： １５．５ ｓに於ける弱い強度のピークを示すＸ線
回折図（Ｃｕ −Ｋα−線）を有する一般式（１）なる
染料の染色に安定なβ−変態を用いて合成疎水性繊維材
料又はこの繊維材料とセルロース繊維との混合物を染色
又は捺染する方丸
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA000423705A CA1223379A (en) | 1982-03-16 | 1983-03-16 | Elevator operating system |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125159 DE3125159A1 (de) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3125159.5 | 1981-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587454A true JPS587454A (ja) | 1983-01-17 |
| JPH0262593B2 JPH0262593B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=6135453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57108619A Granted JPS587454A (ja) | 1981-06-26 | 1982-06-25 | 分散染料の染色に安定な変態、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374640A (ja) |
| EP (1) | EP0068186B1 (ja) |
| JP (1) | JPS587454A (ja) |
| KR (1) | KR890001782B1 (ja) |
| BR (1) | BR8203717A (ja) |
| DE (2) | DE3125159A1 (ja) |
| MX (1) | MX159524A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4453944A (en) * | 1982-04-07 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| DE3242309A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" |
| US4474577A (en) * | 1983-10-26 | 1984-10-02 | Mobay Chemical Corporation | Modified acid dyestuff |
| DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
| IN169343B (ja) * | 1986-04-05 | 1991-09-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | |
| DE3743349A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes |
| DE3834530A1 (de) * | 1988-10-11 | 1990-04-12 | Cassella Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
| JP2628363B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1997-07-09 | 日本化薬株式会社 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
| DE4000529A1 (de) * | 1990-01-10 | 1991-07-11 | Cassella Ag | Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4131844A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von nitrobenzophenonen sowie faerbestabile modifikation eines benzophenonazopyridonfarbstoffs |
| DE4420280A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Farbtoner für die Elektrophotographie |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2007382A (en) * | 1932-08-16 | 1935-07-09 | Celanese Corp | Production of dispersions |
| US3957749A (en) * | 1968-12-07 | 1976-05-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble monoazo pyridine dyes |
| DE2001821A1 (de) * | 1970-01-16 | 1971-07-22 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |
| CH602898A5 (ja) * | 1975-05-09 | 1978-08-15 | Hoechst Ag | |
| DE2735376A1 (de) * | 1976-08-25 | 1978-03-02 | Ici Ltd | Stabilisierter disperser azofarbstoff |
| DE2921210A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-04 | Hoechst Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
| DE3021555A1 (de) * | 1979-06-18 | 1981-01-22 | Sandoz Ag | Pyridon-dispersionsfarbstoffe |
| US4327999A (en) * | 1980-01-09 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| US4332588A (en) * | 1980-01-11 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
-
1981
- 1981-06-26 DE DE19813125159 patent/DE3125159A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-29 US US06/362,976 patent/US4374640A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-06-07 EP EP82104972A patent/EP0068186B1/de not_active Expired
- 1982-06-07 DE DE8282104972T patent/DE3262031D1/de not_active Expired
- 1982-06-25 MX MX193329A patent/MX159524A/es unknown
- 1982-06-25 BR BR8203717A patent/BR8203717A/pt unknown
- 1982-06-25 KR KR8202836A patent/KR890001782B1/ko not_active Expired
- 1982-06-25 JP JP57108619A patent/JPS587454A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US4374640A (en) | 1983-02-22 |
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| KR890001782B1 (ko) | 1989-05-22 |
| DE3262031D1 (en) | 1985-03-07 |
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| MX159524A (es) | 1989-06-26 |
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