JPH0262884A - ビスシクロシロキサンイミド及びそのコーティング方法 - Google Patents
ビスシクロシロキサンイミド及びそのコーティング方法Info
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- JPH0262884A JPH0262884A JP1114352A JP11435289A JPH0262884A JP H0262884 A JPH0262884 A JP H0262884A JP 1114352 A JP1114352 A JP 1114352A JP 11435289 A JP11435289 A JP 11435289A JP H0262884 A JPH0262884 A JP H0262884A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
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- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、ある種のビスシクロシロキサンイミド、たと
えば、１，３−ビス［５’ −（ヘプタメチルシクロ
テトラシロキシル）−ビシクロ［２゜２．１］へブタン
−２’、３’ −ジカルボン酸イミド］フェニレンに関
する。本発明は、酸触媒を使用することにより、ｊ二足
のビスシクロシロキサンイミドをさらに可撓性の樹脂に
転化することにも関する。
えば、１，３−ビス［５’ −（ヘプタメチルシクロ
テトラシロキシル）−ビシクロ［２゜２．１］へブタン
−２’、３’ −ジカルボン酸イミド］フェニレンに関
する。本発明は、酸触媒を使用することにより、ｊ二足
のビスシクロシロキサンイミドをさらに可撓性の樹脂に
転化することにも関する。
本発明以前にも、ビニル−ヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサンを、１，１，３．３−テトラメチルジシロキサ
ンでヒドロシリル化することによって製造したビスシク
ロシロキサンが、ズダノフら（＾、Ａ、Ｚｈｄａｎｏｖ
、Ｖ、Ｍ、Ｋｏｔｏｖ ）によって、イズベ・アカデ争
ナウクψニスニスニスアール、セル・キム（Ｉｚｖ、Ａ
ｋａｄ、 Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ，Ｓｅｒ、Ｋ１ｌ１ｌ）
、１９８４に開示されている。網状構造を製造するた
めのビスシクロシロキサンが、ギルバート（Ａ、Ｉ？、
Ｇ１１ｂｃｒｔ ）らによってＪｏｕｒｎａｌ ｏｒＰ
ｏｌｙｍｅｒ ５ｃＩｅｎｅａ１９５９．４０．３５に
報告されている。本発明の出願人に論渡されたライアン
グ（Ｒｙａｎｇ ）の米国特許第４．３８１，３９６号
および第４，４７２゜５６５号には、５−（ヘプタメチ
ルシクロテトラシロキシル）−ビシクロ［２，２，１１
へブタン−２，３−ジカルボン酸無水物、およびシリコ
ーン−ポリイミド共重合体の製造に際してのその使用が
開示されている。
ロキサンを、１，１，３．３−テトラメチルジシロキサ
ンでヒドロシリル化することによって製造したビスシク
ロシロキサンが、ズダノフら（＾、Ａ、Ｚｈｄａｎｏｖ
、Ｖ、Ｍ、Ｋｏｔｏｖ ）によって、イズベ・アカデ争
ナウクψニスニスニスアール、セル・キム（Ｉｚｖ、Ａ
ｋａｄ、 Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ，Ｓｅｒ、Ｋ１ｌ１ｌ）
、１９８４に開示されている。網状構造を製造するた
めのビスシクロシロキサンが、ギルバート（Ａ、Ｉ？、
Ｇ１１ｂｃｒｔ ）らによってＪｏｕｒｎａｌ ｏｒＰ
ｏｌｙｍｅｒ ５ｃＩｅｎｅａ１９５９．４０．３５に
報告されている。本発明の出願人に論渡されたライアン
グ（Ｒｙａｎｇ ）の米国特許第４．３８１，３９６号
および第４，４７２゜５６５号には、５−（ヘプタメチ
ルシクロテトラシロキシル）−ビシクロ［２，２，１１
へブタン−２，３−ジカルボン酸無水物、およびシリコ
ーン−ポリイミド共重合体の製造に際してのその使用が
開示されている。
本発明は、次式
（式中のＲは一価のＣ芳香族炭化水素基、または平衡化
の間に不活性である基で置換した一価のＣ芳香族炭化水
素基、モしてｎは２〜１０の値を有する整数）のシクロ
シロキサン無水物の製造が、化学的に結合したジオルガ
ノシロキシ単位と珪素結合水素を有するオルガノシロキ
シ単位を含む環状シロキサンの混合物を使って、ビシク
ロ［２，２，１コヘブタン−２，３−ジカルボン酸無水
物をヒドロシリル化し、その後、分別蒸留して目的とす
るシクロシロキサン無水物を回収することによって可能
であるという知見に基づいている。式（１）のシクロシ
ロキサン無水物は、その後有機ジアミン、たとえばｍ−
フェニレンジアミンと反応させて、目的とするビスシク
ロシロキサンイミドを製造することができる。
の間に不活性である基で置換した一価のＣ芳香族炭化水
素基、モしてｎは２〜１０の値を有する整数）のシクロ
シロキサン無水物の製造が、化学的に結合したジオルガ
ノシロキシ単位と珪素結合水素を有するオルガノシロキ
シ単位を含む環状シロキサンの混合物を使って、ビシク
ロ［２，２，１コヘブタン−２，３−ジカルボン酸無水
物をヒドロシリル化し、その後、分別蒸留して目的とす
るシクロシロキサン無水物を回収することによって可能
であるという知見に基づいている。式（１）のシクロシ
ロキサン無水物は、その後有機ジアミン、たとえばｍ−
フェニレンジアミンと反応させて、目的とするビスシク
ロシロキサンイミドを製造することができる。
発明の開示
本発明は、次式
に包含されるビスシクロシロキサンイミドを提供する。
ここで、Ｒおよびｎは上記定義の通り、Ｑは次式
を有する二価の基で、式中のＲ１は二価のＣ（（ｉ−１
４）芳香族炭化水素基、または平衡化の間に不活性であ
る基で置換したＣ（８−１４）芳香族炭化水素基である
。
４）芳香族炭化水素基、または平衡化の間に不活性であ
る基で置換したＣ（８−１４）芳香族炭化水素基である
。
式（１）および（２）のＲに包含される一価の基として
は、たとえば、アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル；ハ
ロアルキル基、たとえばトリフルオロプロピル；シアノ
アルキル基、たとえばシアノエチルおよびシアノプロピ
ル；アルケニル基、たとえばビニルおよびアリル；アリ
ール基、たとえばフェニル、トリル、キシリルおよびナ
フチル；置換アリール基、たとえばクロロフェニル、ブ
ロモトリルおよびニトロフェニルがある。Ｒ１に包含さ
れる二価の芳香周基としては、たとえば、フェニレン、
トルエン、ナフタレン、ハロフェニレンおよびニトロト
ルエンがある。
は、たとえば、アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル；ハ
ロアルキル基、たとえばトリフルオロプロピル；シアノ
アルキル基、たとえばシアノエチルおよびシアノプロピ
ル；アルケニル基、たとえばビニルおよびアリル；アリ
ール基、たとえばフェニル、トリル、キシリルおよびナ
フチル；置換アリール基、たとえばクロロフェニル、ブ
ロモトリルおよびニトロフェニルがある。Ｒ１に包含さ
れる二価の芳香周基としては、たとえば、フェニレン、
トルエン、ナフタレン、ハロフェニレンおよびニトロト
ルエンがある。
本発明でビスシクロシロキサンイミドを製造するにあた
って使用することのできるアリールジアミンとしては、
たとえば、０−フェニレンジアミン；ｍ−フェニレンジ
アミン；ｐ−フェニレンジアミン、４．４’ −ジアミ
ノジフェニルプロパン；４．４′−ジアミノジフェニル
メタン（通称４゜４′−メチレンジアニリン）；４，４
’ −ジアミノジフェニルスルフィド（通称４．４′
−チオジアニリン）；４．４’ −ジアミノジフェニル
エーテル（通称４．４′−オキシジアニリン）；１゜５
−ジアミノナフタレン、３．３’ −ジメチルベンジジ
ン；３，３’ −ジメトキシベンジジン；２゜４−ビス
（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエン；１．３−ジアミ
ノ−４−イソプロピルベンゼン；１．２−ビス（３−ア
ミノプロポキシ）エタン；ベンジジン；ｍ−キシリレン
ジアミン；ｐ−キシリレンジアミン：２，４−ジアミノ
トルエン；および２，６−ジアミノトルエンがある。
って使用することのできるアリールジアミンとしては、
たとえば、０−フェニレンジアミン；ｍ−フェニレンジ
アミン；ｐ−フェニレンジアミン、４．４’ −ジアミ
ノジフェニルプロパン；４．４′−ジアミノジフェニル
メタン（通称４゜４′−メチレンジアニリン）；４，４
’ −ジアミノジフェニルスルフィド（通称４．４′
−チオジアニリン）；４．４’ −ジアミノジフェニル
エーテル（通称４．４′−オキシジアニリン）；１゜５
−ジアミノナフタレン、３．３’ −ジメチルベンジジ
ン；３，３’ −ジメトキシベンジジン；２゜４−ビス
（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエン；１．３−ジアミ
ノ−４−イソプロピルベンゼン；１．２−ビス（３−ア
ミノプロポキシ）エタン；ベンジジン；ｍ−キシリレン
ジアミン；ｐ−キシリレンジアミン：２，４−ジアミノ
トルエン；および２，６−ジアミノトルエンがある。
本発明の実施するにあたっては、式（１）のシクロシロ
キサン無水物の製造は、５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸無水物（以下では「ノルボルネン無水物」と
称する）を、有効量の白金触媒を用いることにより、環
状シロキサンの混合物、たとえば、化学的に結合したジ
メチルシロキシ単位とメチルシロキシ単位からなる環状
シロキサンでヒドロシリル化することによって実施する
ことができる。使用することのできる適当なヒドロシリ
ル化触媒は、たとえば、カルステッド（Ｋａｒｓｔｃａ
ｄ）の米国特許第３，７７５，４４２号、アシュビー（
Ａｓｈｂｙ ）の米国特許第３．１５９，６０１号およ
びラモロ−（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ ）の米国特許第３，
２２０，９７２号に開示されている。白金触媒の有効量
は、ヒドロシリル化混合物のＴＪｆ量に基づいて、白金
の重量で約０．００１％−０，１％である。また、式（
１）のシクロシロキサン無水物の製造は、ＳｉＨ基を１
個だけ含む純粋な環状シロキサンを使用したノルボルネ
ン無水物のヒドロシリル化、または複数のＳｉＨ基を含
む線状または環状のシロキサン流体のヒドロシリル化に
よっても行うことができる。得られた付加生成物はさら
に酸で触媒した平衡化を行うことができる。
キサン無水物の製造は、５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸無水物（以下では「ノルボルネン無水物」と
称する）を、有効量の白金触媒を用いることにより、環
状シロキサンの混合物、たとえば、化学的に結合したジ
メチルシロキシ単位とメチルシロキシ単位からなる環状
シロキサンでヒドロシリル化することによって実施する
ことができる。使用することのできる適当なヒドロシリ
ル化触媒は、たとえば、カルステッド（Ｋａｒｓｔｃａ
ｄ）の米国特許第３，７７５，４４２号、アシュビー（
Ａｓｈｂｙ ）の米国特許第３．１５９，６０１号およ
びラモロ−（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ ）の米国特許第３，
２２０，９７２号に開示されている。白金触媒の有効量
は、ヒドロシリル化混合物のＴＪｆ量に基づいて、白金
の重量で約０．００１％−０，１％である。また、式（
１）のシクロシロキサン無水物の製造は、ＳｉＨ基を１
個だけ含む純粋な環状シロキサンを使用したノルボルネ
ン無水物のヒドロシリル化、または複数のＳｉＨ基を含
む線状または環状のシロキサン流体のヒドロシリル化に
よっても行うことができる。得られた付加生成物はさら
に酸で触媒した平衡化を行うことができる。
さらに別の環状シロキサン、たとえば、ヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、またはオクタメチルシクロテトラ
シロキサン、またはポリジメチルシロキサン流体を使用
することもできる。酸を消去した後、平衡化混合物を濃
縮し、目的とするシクロシロキサン−無水物を分別蒸留
で単離することができる。
クロトリシロキサン、またはオクタメチルシクロテトラ
シロキサン、またはポリジメチルシロキサン流体を使用
することもできる。酸を消去した後、平衡化混合物を濃
縮し、目的とするシクロシロキサン−無水物を分別蒸留
で単離することができる。
式（２）のシロキサンイミドは、式（１）のシロキサン
無水物を、適当なアリールジアミン、たとえば１．３−
フェニレンジアミンと反応させることによって製造する
ことができる。混合物は、縮合触媒、たとえばジアルキ
ルアミノピリジンの存在下で攪拌し、１７５℃以下の温
度に加熱することができる。目的とするビシクロシロキ
サンイミドは、混合物を減圧にすることによって回収す
ることができる。最終生成物は標準的技術、たとえば適
当な何機溶剤からの再結晶によって再結晶させることが
できる。
無水物を、適当なアリールジアミン、たとえば１．３−
フェニレンジアミンと反応させることによって製造する
ことができる。混合物は、縮合触媒、たとえばジアルキ
ルアミノピリジンの存在下で攪拌し、１７５℃以下の温
度に加熱することができる。目的とするビシクロシロキ
サンイミドは、混合物を減圧にすることによって回収す
ることができる。最終生成物は標準的技術、たとえば適
当な何機溶剤からの再結晶によって再結晶させることが
できる。
本発明のビシクロシロキサンイミドは、有効量の酸触媒
、たとえばトリフルオロメタンスルホン酸を使用するこ
とによって、硬質の網状構造に直接硬化させることがで
きる。平衡化触媒の有効量は、樹脂の重量に基づいて０
．０００１％−５％である。使用することのできる別の
平衡化触媒には、たとえば、メタン硫酸、酸で処理した
クレーなどがある。ビシクロシロキサンイミドの重合は
、２５℃−１００℃の温度にて、有機溶剤の存在下、ま
たは溶融状態で実施することができる。適当な有機溶剤
には、たとえば、ジクロロメタンおよびトルエンがある
。ビスシクロシロキサンイミドは必要に応じて、環状シ
ロキサン、たとえばオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンでさらに平衡化して、さらに可撓性の網状構造を形成
することもできる。
、たとえばトリフルオロメタンスルホン酸を使用するこ
とによって、硬質の網状構造に直接硬化させることがで
きる。平衡化触媒の有効量は、樹脂の重量に基づいて０
．０００１％−５％である。使用することのできる別の
平衡化触媒には、たとえば、メタン硫酸、酸で処理した
クレーなどがある。ビシクロシロキサンイミドの重合は
、２５℃−１００℃の温度にて、有機溶剤の存在下、ま
たは溶融状態で実施することができる。適当な有機溶剤
には、たとえば、ジクロロメタンおよびトルエンがある
。ビスシクロシロキサンイミドは必要に応じて、環状シ
ロキサン、たとえばオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンでさらに平衡化して、さらに可撓性の網状構造を形成
することもできる。
以下の実施例は本発明を例示するために示すものであっ
て、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
い。
て、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
い。
実施例
ジメチルシロキシ単位対メチルシロキシ単位の比が３＝
１の環状シロキサン２１．３１ｇ （１４６ミリモルの
＝ＥＳｉＨを供与）（混合物の大半はへブタメチルシク
ロテトラシロキサン）、５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸無水物２０ｇ。
１の環状シロキサン２１．３１ｇ （１４６ミリモルの
＝ＥＳｉＨを供与）（混合物の大半はへブタメチルシク
ロテトラシロキサン）、５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸無水物２０ｇ。
および米国特許第３．７７５．４４２号に示されたビニ
ルシロキサン白金の５％溶液（３２ｐｐｍ。
ルシロキサン白金の５％溶液（３２ｐｐｍ。
Ｐｔ）４０μｍの混合物を７５℃の温度でかきまぜた。
２０分間の誘導期の後、混合物は発熱し、均一となった
。合計で５０分経過後、混合物の一部を取出したところ
、出発オレフィンが完全に転化されていることがわかっ
た。混合物から目的とする生成物を１４５℃、０．２５
トルで蒸留した。
。合計で５０分経過後、混合物の一部を取出したところ
、出発オレフィンが完全に転化されていることがわかっ
た。混合物から目的とする生成物を１４５℃、０．２５
トルで蒸留した。
５−（ヘプタメチルシクロテトラシロキシ）−ビシクロ
［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボン酸無水物
が４０．２８ｇ （７４％）の収量で得られた。生成物
の融点は５５〜５８℃であり、生成物の種類をガスクロ
マトグラフィーおよびＮＭＲでの分析によってさらに確
認した。
［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボン酸無水物
が４０．２８ｇ （７４％）の収量で得られた。生成物
の融点は５５〜５８℃であり、生成物の種類をガスクロ
マトグラフィーおよびＮＭＲでの分析によってさらに確
認した。
上記のシクロシロキサン無水物２０．００ｇ（４５ミリ
モル）、１．３−フェニレンジアミン２．４５ｇ（２３
ミリモル）、および４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン０．０６ｇの混合物を機械的にかきまぜ、１６０℃に
あたためたところ、水が急激に発生した。約２５分の経
過後に、混合物に減圧をかけた。混合物の発泡が停止し
たところで、ガスクロマトグラフィー分析用に一部を取
出した。目的とする生成物が９８％の収率で得られた。
モル）、１．３−フェニレンジアミン２．４５ｇ（２３
ミリモル）、および４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン０．０６ｇの混合物を機械的にかきまぜ、１６０℃に
あたためたところ、水が急激に発生した。約２５分の経
過後に、混合物に減圧をかけた。混合物の発泡が停止し
たところで、ガスクロマトグラフィー分析用に一部を取
出した。目的とする生成物が９８％の収率で得られた。
製造方法、ＮＭＲおよび赤外分光分析から判断して、生
成物は１．３−ビス−［５’ −（ヘプタメチルシクロ
テトラシロキシル）−ビシクロ［２，２，１１へブタン
−２’、３’ −ジカルボン酸イミド］フェニレンであ
った。
成物は１．３−ビス−［５’ −（ヘプタメチルシクロ
テトラシロキシル）−ビシクロ［２，２，１１へブタン
−２’、３’ −ジカルボン酸イミド］フェニレンであ
った。
上記のビスシロキサンイミド５． ５ｇ （７，３ミリ
モル）の１０ｍ１のジクロロメタン溶液を水素化カルシ
ウム」二で乾燥し、５ミクロンのミリポアフィルタ−を
使用して濾過した。得られた溶液の１／３を密閉ポリエ
チレン容器中で１５μｐのトリフルオロメタンスルホン
酸とともに攪拌した。
モル）の１０ｍ１のジクロロメタン溶液を水素化カルシ
ウム」二で乾燥し、５ミクロンのミリポアフィルタ−を
使用して濾過した。得られた溶液の１／３を密閉ポリエ
チレン容器中で１５μｐのトリフルオロメタンスルホン
酸とともに攪拌した。
１０分間経過したところ、混合物は流れなかった。
塩化メチレンを蒸発させたところ、強力、硬質、無色、
不活性で、透明な樹脂が残った。この樹脂は、適当な基
体、たとえばアルミニウム、鋼、または珪素基体上に塗
布すると、硬質塗料組成物として適当であることを見い
だした。
不活性で、透明な樹脂が残った。この樹脂は、適当な基
体、たとえばアルミニウム、鋼、または珪素基体上に塗
布すると、硬質塗料組成物として適当であることを見い
だした。
ビスシクロシロキサンイミド、およびトリフルオロメタ
ンスルホン酸とともに、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン１．２モル（４，９ミリモル）を加えた以外は、
上記の手順を繰返した。混合物を密閉ポリエチレン容器
中で１０分間攪拌したところ、混合物は流れなかった。
ンスルホン酸とともに、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン１．２モル（４，９ミリモル）を加えた以外は、
上記の手順を繰返した。混合物を密閉ポリエチレン容器
中で１０分間攪拌したところ、混合物は流れなかった。
次に塩化メチレンを得られた塊から蒸発させた。強力、
可撓性、無色、不活性で、透明な樹脂が得られ、この樹
脂は軟質塗料組成物、または高カニラストマーとして有
用であった。
可撓性、無色、不活性で、透明な樹脂が得られ、この樹
脂は軟質塗料組成物、または高カニラストマーとして有
用であった。
上述の実施例は本発明を実施するに当たって使用するこ
とのできる極めて多くの変数のうちごく少数のみに関す
るものであるが、本発明は実施例に先立つ説明で示した
ような、これよりはるかに広範な種々のビシクロシロキ
サンイミドに関するものであると理解されたい。
とのできる極めて多くの変数のうちごく少数のみに関す
るものであるが、本発明は実施例に先立つ説明で示した
ような、これよりはるかに広範な種々のビシクロシロキ
サンイミドに関するものであると理解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 を有し、式中のＱが ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒが一価の炭化水素基、または平衡化の間に不活性であ
る基で置換した一価の炭化水素基、Ｒ＾１が二価のＣ＿
（＿６＿−＿１＿４＿）芳香族炭化水素基、または平衡
化の間に不活性である基で置換したＣ＿（＿６＿−＿１
＿４＿）芳香族炭化水素基、そしてｎが２〜１０の値を
有する整数であるビスシクロシロキサンイミド。 ２、Ｒ＾１がフェニレンである請求項１記載のビスシク
ロシロキサンイミド。 ３、シロキサンイミドで基体をコーティングするにあた
り、 （１）（Ａ）１００重量部の次式のビスシクロシロキサ
ンイミド、 （Ｂ）２００重量部以下の環状ポリジオルガノシロキサ
ン、 および （Ｃ）有効量の平衡化触媒 を含有する流体混合物を攪拌し、 （２）（１）の平衡化混合物を基体上に塗布する工程を
含み、式中のＱが ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒが一価の炭化水素基、または平衡化の間に不活性であ
る基で置換した一価の炭化水素基、Ｒ＾１が二価のＣ＿
（＿６＿−＿１＿４）芳香族炭化水素基、または平衡化
の間に不活性である基で置換したＣ＿（＿６＿−＿１＿
４＿）芳香族炭化水素基、そしてｎが２〜１０の値を有
する整数である方法。 ４、流体混合物が有機溶剤を含有する請求項３記載のコ
ーティング法。 ５、流体混合物が溶融状態である請求項３記載のコーテ
ィング法。 ６、平衡化触媒がトリフルオロメタンスルホン酸である
請求項３記載のコーティング法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/191,638 US4826710A (en) | 1988-05-09 | 1988-05-09 | Biscyclosiloxane imides, method of making and use |
| US191,638 | 1988-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262884A true JPH0262884A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=22706295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114352A Pending JPH0262884A (ja) | 1988-05-09 | 1989-05-09 | ビスシクロシロキサンイミド及びそのコーティング方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4826710A (ja) |
| JP (1) | JPH0262884A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013032498A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5298589A (en) * | 1992-07-16 | 1994-03-29 | Temple University-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Highly functionalized polycyclosiloxanes and their polymerization into thermally reversible living rubbers |
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- 1988-05-09 US US07/191,638 patent/US4826710A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-09 JP JP1114352A patent/JPH0262884A/ja active Pending
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2013032498A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US4826710A (en) | 1989-05-02 |
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