JPH026354B2 - - Google Patents
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- JPH026354B2 JPH026354B2 JP56056595A JP5659581A JPH026354B2 JP H026354 B2 JPH026354 B2 JP H026354B2 JP 56056595 A JP56056595 A JP 56056595A JP 5659581 A JP5659581 A JP 5659581A JP H026354 B2 JPH026354 B2 JP H026354B2
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- compound
- group
- thiazoline
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含イオウ複素環化合物に関する
ものである。
本発明に係る含イオウ複素環化合物は一般式
（式中R1は低級アルキル基、アラルキル基又は
置換基として低級アルキル基若しくはハロゲン原
子を有するアラルキル基を、R2は低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基又は置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基若しくはハロ
ゲン原子を有するフエニル基を、Ｘはエチレン基
又はビニレン基を、Ｙは酸素原子を意味する。但
しR1、R2ともに低級アルキル基の場合は除く。）
で表わされる。
本明細書中で用いられる好ましい低級アルキル
基としては炭素数１〜６の鎖状あるいは分枝状の
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
を、また好ましい低級アルコキシ基としては炭素
数１〜５のアルコキシ基、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基
等を、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、
沃素を例示でき、更に好ましいアラルキル基とし
ては例えばベンジル、フエネチル基等を挙げるこ
とができる。ここでＸがエチレン基の場合は２−
イミノチアゾリジン誘導体、Ｘがビニレン基の場
合は２−イミノ−４−チアゾリン誘導体である。
本発明の含イオウ複素環化合物は新規化合物で
あつて、抗炎症作用、鎮痛作用を有する有用な化
合物である。
本発明に係る含イオウ複素環化合物は例えば次
の反応式で示されるように一般式(2)で示される２
−イミノチアゾリジン又は２−イミノ−４−チア
ゾリンと一般式(3)で示されるイソシアナート又は
イソチオシアナートを反応させることにより合成
される。
（式中R1、R2、ＸおよびＹは前記と同一であ
る。）
本反応における一般式(2)で示される２−イミノ
チアゾリジン又は２−イミノ−４−チアゾリンと
一般式(3)で示されるイソシアナート又はイソチオ
シアナートはいずれも公知化合物であり、その反
応は通常溶媒中あるいは無溶媒下に行われる。溶
媒としては反応に関与しないものである限り特に
限定されないが、一般的にはエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等のハロゲノアルカン類、ピリジン、ジメチルア
ニリン等の芳香族アミン類等が使用される。
一般式(2)で示される２−イミノチアゾリジン又
は２−イミノ−４−チアゾリンと一般式(3)で示さ
れるイソシアナート又はイソチオシアナートの使
用割合は適宜選択すればよいが、通常等モル量程
度使用するのが有利である。反応温度も適宜選択
すればよいが、一般には−20℃〜溶媒の還流程度
の温度において行うと、反応は有利に進行する。
このようにして得られた一般式(1)で示される化合
物は通常の分離手段、例えば抽出、蒸留、再結晶
あるいはカラムクロマトグラフイー等により単離
可能である。
一般式(1)で示される含イオウ複素環化合物の実
施例は下記のとおりであり、これらの実施例によ
つて得られた化合物及びその物性を表１に示す。
実施例 １
３−メチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.１）の合成
３−メチル−２−イミノチアゾリジン1.2ｇ
（0.01モル）とフエニルイソシアナート1.2ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時
間室温撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣の結晶
をエタノールより再結晶して、３−メチル−２−
フエニルカルバモイルイミノチアゾリジン2.1ｇ
を得た（収率91％）。
実施例 ２〜５
３−メチル−２−（ｐ−メチルフエニルカルバ
モイルイミノ）チアゾリジン（化合物No.２）、
２−（ｐ−メトキシフエニルカルバモイルイミ
ノ）−３−メチルチアゾリジン（化合物No.３）、
２−（ｐ−クロルフエニルカルバモイルイミノ）
−３−メチルチアゾリジン（化合物No.４）、２
−ベンジルカルバモイルイミノ−３−メチルチ
アゾリジン（化合物No.５）の合成
３−メチル−２−イミノチアゾリジンと、イソ
シアナートとしてそれぞれｐ−メチルフエニルイ
ソシアナート、ｐ−メトキシフエニルイソシアナ
ート、ｐ−クロルフエニルイソシアナート、ベン
ジルイソシアナートを使用し、実施例１と同様の
操作により、化合物No.２（収率92％）、化合物No.３
（収率90％）、化合物No.４（収率95％）及び化合物
No.５（収率91％）を得た。
実施例 ６
２−ベンジルカルバモイルイミノ−３−エチル
チアゾリジン（化合物No.６）の合成。
３−エチル−２−イミノチアゾリジン1.3ｇ
（0.01モル）とベンジルイソシアナート1.3ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で２時
間室温で撹拌した後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をエタノールより再結晶して、２−ベンジルカル
バモイルイミノ−３−エチルチアゾリジン2.5ｇ
を得た（収率95％）。
実施例 ７
３−エチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.７）の合成
３−エチル−２−イミノ−４−チアゾリン沃化
水素酸塩2.6ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに溶
かし、これに室温でフエニルイソシアナート1.2
ｇ（0.01モル）を加えて室温で８時間撹拌後、溶
媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて析出物を
取し、エタノール−水より再結晶して、３−エチ
ル−２−フエニルカルバモイルイミノ−４−チア
ゾリン3.5ｇを得た（収率92％）。
実施例 ８
３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.８）の合成
３−ベンジル−２−イミノチアゾリジン1.9ｇ
（0.01モル）とメチルイソシアナート0.6ｇ（0.01
モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時間室温
下撹拌後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼ
ンより再結晶して、３−ベンジル−２−メチルカ
ルバモイルイミノチアゾリジン2.2ｇを得た（収
率88％）。
実施例 ９
３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.９）の合成
３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩2.7ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに
溶かし、これに室温でメチルイソシアナート0.6
ｇ（0.01モル）を加えて、室温で８時間撹拌後、
溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加え、析出物
を取し、エタノール−水より再結晶して３−ベ
ンジル−２−メチルカルバモイルイミノ−４−チ
アゾリン2.0ｇを得た（収率81％）。
実施例 10〜12
３−（ｐ−メチルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.12）、
３−（ｐ−クロルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.13）、
２−メチルカルバモイルイミノ−３−フエネチ
ル−４−チアゾリン（化合物No.14）の合成
２−イミノ−４−チアゾリンとして、それぞれ
３−（ｐ−メチルベンジル）−２−イミノ−４−チ
アゾリン臭化水素酸塩、３−（ｐ−クロルベンジ
ル）−２−イミノ−４−チアゾリン臭化水素酸塩、
３−フエネチル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩を使用し、メチルイソシアナートと実
施例９と同様の操作により、化合物No.12（収率88
％）、化合物No.13（収率91％）及び化合物No.14（収
率90％）を得た。
実施例 13〜14
３−ベンジル−２−エチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.10）、３−ベンジ
ル−２−イソプロピルカルバモイルイミノ−４
−チアゾリン（化合物No.11）の合成。
３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩と、イソシアナートとしてそれぞれエ
チルイソシアナート、イソプロピルイソシアナー
トを使用し、実施例９と同様の操作により、化合
物No.10（収率90％）及び化合物No.11（収率87％）を
得た。
次に本発明化合物の抗浮腫作用、鎮痛作用およ
び急性毒性を下記の試験方法により測定し、その
結果を表２に示す。
抗浮腫作用
急性カラゲニン浮腫試験法〔日本薬理学雑誌、
56、575（1960）〕に従つて、Wistar系雄性ラツト
（体重150〜180ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与し、その１時間
後に起炎物質（１％カラゲニン液0.1ml／ラツト）
を足蹠皮下に注入し、以後経時的に足容積を測定
した。
抗浮腫作用は起炎物質注入後、３時間目におけ
る浮腫抑制率（％）で示した。
鎮痛作用
１ 酢酸ストレツチング法
Kosterらの方法〔Federation Proceedings
18、412（1959）〕に従つてddy系雄性マウス
（体重20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与した１時間後
に、0.7％酢酸を動物一匹あたり0.2mlずつ腹腔
内投与し、ストレツチング症状を観察して抑制
率（％）を求めた。またED50値の得られた被
検薬についてはそれを表示した。
２ ハフナー変法
藤村らの変法〔京都大学化学研究所報告第25
集36（1951）〕に従つてddy系雄性マウス（体重
20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶食後、
薬物100mg／Kgを経口投与した45分後に閾値用
量の塩酸モルヒネ（1.5〜2.5mg／Kg）を皮下注
射し、以後１時間のクレンメによる疼痛反応を
観察し、抑制率（％）を求めた。またED50値
の得られた被検薬についてはそれを表示した。
急性毒性試験
ddy系雄性マウス（体重20〜25ｇ）を用い、一
夜絶食後、薬物を経口投与した。投与後の一般症
状は７日間観察し、投与量（mg／Kg）に対する死
亡数／使用動物数として表わした。またLD50値
の得られたものについてはそれを表示した。
以上の試験において薬物はすべて0.25％カルボ
キシメチルセルロース液中に懸濁して用いた。
【表】
【表】
【表】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel sulfur-containing heterocyclic compound. The sulfur-containing heterocyclic compound according to the present invention has the general formula (In the formula, R 1 is a lower alkyl group, an aralkyl group, or a lower alkyl group or an aralkyl group having a halogen atom as a substituent, and R 2 is a lower alkyl group, an aralkyl group, a phenyl group, or a lower alkyl group, a lower alkoxy group as a substituent. or a phenyl group having a halogen atom, X means an ethylene group or a vinylene group, and Y means an oxygen atom.However, this excludes the case where both R 1 and R 2 are lower alkyl groups.)
It is expressed as Preferred lower alkyl groups used herein include chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl, butyl, pentyl, hexyl groups, etc., preferred lower alkoxy groups include alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy groups, etc., and halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine,
An example of the aralkyl group is iodine, and more preferred aralkyl groups include benzyl and phenethyl groups. Here, if X is an ethylene group, 2-
Iminothiazolidine derivatives, when X is a vinylene group, are 2-imino-4-thiazoline derivatives. The sulfur-containing heterocyclic compound of the present invention is a new compound and is a useful compound having anti-inflammatory and analgesic effects. The sulfur-containing heterocyclic compound according to the present invention is, for example, 2 represented by the general formula (2) as shown in the following reaction formula.
It is synthesized by reacting -iminothiazolidine or 2-imino-4-thiazoline with an isocyanate or isothiocyanate represented by general formula (3). (In the formula, R1 , R2 , The isocyanates and isothiocyanates shown are all known compounds, and the reaction is usually carried out in a solvent or without a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, but generally includes ethers such as ether, dioxane, and tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene,
Halogenoalkanes such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane, aromatic amines such as pyridine and dimethylaniline, and the like are used. The proportions of 2-iminothiazolidine or 2-imino-4-thiazoline represented by general formula (2) and isocyanate or isothiocyanate represented by general formula (3) may be selected as appropriate, but usually in equimolar amounts. It is advantageous to use it in moderation. Although the reaction temperature may be selected appropriately, the reaction generally proceeds advantageously when carried out at a temperature of -20°C to about reflux of the solvent.
The compound represented by the general formula (1) thus obtained can be isolated by conventional separation means such as extraction, distillation, recrystallization, column chromatography, etc. Examples of the sulfur-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) are shown below, and the compounds obtained by these examples and their physical properties are shown in Table 1. Example 1 Synthesis of 3-methyl-2-phenylcarbamoyliminothiazolidine (Compound No. 1) 1.2 g of 3-methyl-2-iminothiazolidine
(0.01 mol) and phenyl isocyanate 1.2 g
After stirring (0.01 mol) in 30 ml of tetrahydrofuran at room temperature for 3 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the crystals of the residue were recrystallized from ethanol.
Phenylcarbamoyliminothiazolidine 2.1g
was obtained (yield 91%). Examples 2 to 5 3-methyl-2-(p-methylphenylcarbamoylimino)thiazolidine (compound No. 2),
2-(p-methoxyphenylcarbamoylimino)-3-methylthiazolidine (compound No. 3),
2-(p-chlorophenylcarbamoylimino)
-3-methylthiazolidine (compound No. 4), 2
- Synthesis of benzylcarbamoylimino-3-methylthiazolidine (compound No. 5) 3-methyl-2-iminothiazolidine and isocyanates such as p-methylphenyl isocyanate, p-methoxyphenyl isocyanate, and p-chloride, respectively. Using lorphenylisocyanate and benzyl isocyanate, compound No. 2 (yield 92%) and compound No. 3 were obtained by the same operation as in Example 1.
(Yield 90%), Compound No. 4 (Yield 95%) and Compound
No. 5 (yield 91%) was obtained. Example 6 Synthesis of 2-benzylcarbamoylimino-3-ethylthiazolidine (Compound No. 6). 3-ethyl-2-iminothiazolidine 1.3g
(0.01 mol) and benzyl isocyanate 1.3 g
(0.01 mol) in 30 ml of tetrahydrofuran for 2 hours at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from ethanol to give 2.5 g of 2-benzylcarbamoylimino-3-ethylthiazolidine.
was obtained (yield 95%). Example 7 Synthesis of 3-ethyl-2-phenylcarbamoylimino-4-thiazoline (Compound No. 7) 2.6 g (0.01 mol) of 3-ethyl-2-imino-4-thiazoline hydroiodide was added to 60 ml of pyridine. Phenyl isocyanate 1.2 is dissolved in this at room temperature.
g (0.01 mol) and stirred at room temperature for 8 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue to remove the precipitate, recrystallized from ethanol-water, and 3-ethyl-2- 3.5 g of phenylcarbamoylimino-4-thiazoline was obtained (yield 92%). Example 8 Synthesis of 3-benzyl-2-methylcarbamoyliminothiazolidine (Compound No. 8) 1.9 g of 3-benzyl-2-iminothiazolidine
(0.01 mol) and methyl isocyanate 0.6 g (0.01
mol) in 30 ml of tetrahydrofuran for 3 hours at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from benzene to obtain 2.2 g of 3-benzyl-2-methylcarbamoyliminothiazolidine (yield: 88%). Example 9 Synthesis of 3-benzyl-2-methylcarbamoylimino-4-thiazoline (Compound No. 9) 2.7 g (0.01 mol) of 3-benzyl-2-imino-4-thiazoline hydrobromide was added to 60 ml of pyridine. Dissolve 0.6 methyl isocyanate in this at room temperature.
g (0.01 mol) and stirred at room temperature for 8 hours,
The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, the precipitate was collected, and recrystallized from ethanol-water to obtain 2.0 g of 3-benzyl-2-methylcarbamoylimino-4-thiazoline (yield: 81%). Examples 10-12 3-(p-methylbenzyl)-2-methylcarbamoylimino-4-thiazoline (Compound No. 12),
3-(p-chlorobenzyl)-2-methylcarbamoylimino-4-thiazoline (compound No. 13),
Synthesis of 2-methylcarbamoylimino-3-phenethyl-4-thiazoline (Compound No. 14) As 2-imino-4-thiazoline, 3-(p-methylbenzyl)-2-imino-4-thiazoline hydrogen bromide, respectively acid salt, 3-(p-chlorobenzyl)-2-imino-4-thiazoline hydrobromide,
Using 3-phenethyl-2-imino-4-thiazoline hydrobromide and methyl isocyanate, compound No. 12 (yield: 88
%), Compound No. 13 (yield 91%) and Compound No. 14 (yield 90%) were obtained. Examples 13-14 3-benzyl-2-ethylcarbamoylimino-4-thiazoline (compound No. 10), 3-benzyl-2-isopropylcarbamoylimino-4
-Synthesis of thiazoline (compound No. 11). Compound No. 10 (yield: 90 %) and Compound No. 11 (yield 87%) were obtained. Next, the anti-edema effect, analgesic effect, and acute toxicity of the compound of the present invention were measured by the following test methods, and the results are shown in Table 2. Anti-edema effect Acute carrageenan edema test method [Japanese Pharmacological Journal,
56, 575 (1960)], 100 mg/kg of the drug was orally administered to 6 to 8 male Wistar rats (body weight 150 to 180 g) in each group after an overnight fast, and 1 hour later, inflammatory substances were administered. (1% carrageenin solution 0.1ml/rat)
was injected subcutaneously into the footpad, and the foot volume was then measured over time. The anti-edema effect was expressed as the edema suppression rate (%) 3 hours after injection of the inflammatory substance. Analgesic effect 1 Acetic acid stretching method Koster et al.'s method [Federation Proceedings
18, 412 (1959)] using 6 to 8 male DDY mice (body weight 20 to 25 g) in each group. After an overnight fast, 0.7% acetic acid was administered to the animals 1 hour after orally administering 100 mg/Kg of the drug. 0.2 ml per animal was administered intraperitoneally, and the stretching symptoms were observed to determine the inhibition rate (%). In addition, for test drugs for which ED 50 values were obtained, they were displayed. 2 Modified Hafner method Modified method of Fujimura et al. [Kyoto University Chemical Research Institute Report No. 25]
Collection 36 (1951)] DDY male mice (body weight
20-25g) Using 6-8 animals in each group, after overnight fasting,
45 minutes after orally administering 100 mg/Kg of the drug, a threshold dose of morphine hydrochloride (1.5 to 2.5 mg/Kg) was subcutaneously injected, and the pain response due to cramping was observed for the next 1 hour to determine the inhibition rate (%). In addition, for test drugs for which ED 50 values were obtained, they were displayed. Acute Toxicity Test The drug was orally administered to male DDY mice (body weight 20-25 g) after an overnight fast. General symptoms after administration were observed for 7 days and expressed as number of deaths/number of animals used relative to dose (mg/Kg). In addition, when the LD 50 value was obtained, it was displayed. In the above tests, all drugs were suspended in 0.25% carboxymethylcellulose solution. [Table] [Table] [Table]
Claims (1)
置換基として低級アルキル基若しくはハロゲン原
子を有するアラルキル基を、R2は低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基又は置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基若しくはハロ
ゲン原子を有するフエニル基を、Ｘはエチレン基
又はビニレン基を、Ｙは酸素原子を意味する。但
しR1、R2ともに低級アルキル基の場合は除く。） で表わされる含イオウ複素環化合物。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 is a lower alkyl group, an aralkyl group, or a lower alkyl group or an aralkyl group having a halogen atom as a substituent, and R 2 is a lower alkyl group, an aralkyl group, a phenyl group, or a lower alkyl group, a lower alkoxy group as a substituent. or a phenyl group having a halogen atom; Compound.
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