JPH026354B2 - - Google Patents
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- JPH026354B2 JPH026354B2 JP56056595A JP5659581A JPH026354B2 JP H026354 B2 JPH026354 B2 JP H026354B2 JP 56056595 A JP56056595 A JP 56056595A JP 5659581 A JP5659581 A JP 5659581A JP H026354 B2 JPH026354 B2 JP H026354B2
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- compound
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- thiazoline
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含イオウ複素環化合物に関する
ものである。 本発明に係る含イオウ複素環化合物は一般式 （式中R1は低級アルキル基、アラルキル基又は
置換基として低級アルキル基若しくはハロゲン原
子を有するアラルキル基を、R2は低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基又は置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基若しくはハロ
ゲン原子を有するフエニル基を、Ｘはエチレン基
又はビニレン基を、Ｙは酸素原子を意味する。但
しR1、R2ともに低級アルキル基の場合は除く。）
で表わされる。 本明細書中で用いられる好ましい低級アルキル
基としては炭素数１〜６の鎖状あるいは分枝状の
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
を、また好ましい低級アルコキシ基としては炭素
数１〜５のアルコキシ基、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基
等を、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、
沃素を例示でき、更に好ましいアラルキル基とし
ては例えばベンジル、フエネチル基等を挙げるこ
とができる。ここでＸがエチレン基の場合は２−
イミノチアゾリジン誘導体、Ｘがビニレン基の場
合は２−イミノ−４−チアゾリン誘導体である。 本発明の含イオウ複素環化合物は新規化合物で
あつて、抗炎症作用、鎮痛作用を有する有用な化
合物である。 本発明に係る含イオウ複素環化合物は例えば次
の反応式で示されるように一般式(2)で示される２
−イミノチアゾリジン又は２−イミノ−４−チア
ゾリンと一般式(3)で示されるイソシアナート又は
イソチオシアナートを反応させることにより合成
される。 （式中R1、R2、ＸおよびＹは前記と同一であ
る。） 本反応における一般式(2)で示される２−イミノ
チアゾリジン又は２−イミノ−４−チアゾリンと
一般式(3)で示されるイソシアナート又はイソチオ
シアナートはいずれも公知化合物であり、その反
応は通常溶媒中あるいは無溶媒下に行われる。溶
媒としては反応に関与しないものである限り特に
限定されないが、一般的にはエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等のハロゲノアルカン類、ピリジン、ジメチルア
ニリン等の芳香族アミン類等が使用される。 一般式(2)で示される２−イミノチアゾリジン又
は２−イミノ−４−チアゾリンと一般式(3)で示さ
れるイソシアナート又はイソチオシアナートの使
用割合は適宜選択すればよいが、通常等モル量程
度使用するのが有利である。反応温度も適宜選択
すればよいが、一般には−20℃〜溶媒の還流程度
の温度において行うと、反応は有利に進行する。
このようにして得られた一般式(1)で示される化合
物は通常の分離手段、例えば抽出、蒸留、再結晶
あるいはカラムクロマトグラフイー等により単離
可能である。 一般式(1)で示される含イオウ複素環化合物の実
施例は下記のとおりであり、これらの実施例によ
つて得られた化合物及びその物性を表１に示す。 実施例 １ ３−メチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.１）の合成 ３−メチル−２−イミノチアゾリジン1.2ｇ
（0.01モル）とフエニルイソシアナート1.2ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時
間室温撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣の結晶
をエタノールより再結晶して、３−メチル−２−
フエニルカルバモイルイミノチアゾリジン2.1ｇ
を得た（収率91％）。 実施例 ２〜５ ３−メチル−２−（ｐ−メチルフエニルカルバ
モイルイミノ）チアゾリジン（化合物No.２）、
２−（ｐ−メトキシフエニルカルバモイルイミ
ノ）−３−メチルチアゾリジン（化合物No.３）、
２−（ｐ−クロルフエニルカルバモイルイミノ）
−３−メチルチアゾリジン（化合物No.４）、２
−ベンジルカルバモイルイミノ−３−メチルチ
アゾリジン（化合物No.５）の合成 ３−メチル−２−イミノチアゾリジンと、イソ
シアナートとしてそれぞれｐ−メチルフエニルイ
ソシアナート、ｐ−メトキシフエニルイソシアナ
ート、ｐ−クロルフエニルイソシアナート、ベン
ジルイソシアナートを使用し、実施例１と同様の
操作により、化合物No.２（収率92％）、化合物No.３
（収率90％）、化合物No.４（収率95％）及び化合物
No.５（収率91％）を得た。 実施例 ６ ２−ベンジルカルバモイルイミノ−３−エチル
チアゾリジン（化合物No.６）の合成。 ３−エチル−２−イミノチアゾリジン1.3ｇ
（0.01モル）とベンジルイソシアナート1.3ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で２時
間室温で撹拌した後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をエタノールより再結晶して、２−ベンジルカル
バモイルイミノ−３−エチルチアゾリジン2.5ｇ
を得た（収率95％）。 実施例 ７ ３−エチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.７）の合成 ３−エチル−２−イミノ−４−チアゾリン沃化
水素酸塩2.6ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに溶
かし、これに室温でフエニルイソシアナート1.2
ｇ（0.01モル）を加えて室温で８時間撹拌後、溶
媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて析出物を
取し、エタノール−水より再結晶して、３−エチ
ル−２−フエニルカルバモイルイミノ−４−チア
ゾリン3.5ｇを得た（収率92％）。 実施例 ８ ３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.８）の合成 ３−ベンジル−２−イミノチアゾリジン1.9ｇ
（0.01モル）とメチルイソシアナート0.6ｇ（0.01
モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時間室温
下撹拌後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼ
ンより再結晶して、３−ベンジル−２−メチルカ
ルバモイルイミノチアゾリジン2.2ｇを得た（収
率88％）。 実施例 ９ ３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.９）の合成 ３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩2.7ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに
溶かし、これに室温でメチルイソシアナート0.6
ｇ（0.01モル）を加えて、室温で８時間撹拌後、
溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加え、析出物
を取し、エタノール−水より再結晶して３−ベ
ンジル−２−メチルカルバモイルイミノ−４−チ
アゾリン2.0ｇを得た（収率81％）。 実施例 10〜12 ３−（ｐ−メチルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.12）、
３−（ｐ−クロルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.13）、
２−メチルカルバモイルイミノ−３−フエネチ
ル−４−チアゾリン（化合物No.14）の合成 ２−イミノ−４−チアゾリンとして、それぞれ
３−（ｐ−メチルベンジル）−２−イミノ−４−チ
アゾリン臭化水素酸塩、３−（ｐ−クロルベンジ
ル）−２−イミノ−４−チアゾリン臭化水素酸塩、
３−フエネチル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩を使用し、メチルイソシアナートと実
施例９と同様の操作により、化合物No.12（収率88
％）、化合物No.13（収率91％）及び化合物No.14（収
率90％）を得た。 実施例 13〜14 ３−ベンジル−２−エチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.10）、３−ベンジ
ル−２−イソプロピルカルバモイルイミノ−４
−チアゾリン（化合物No.11）の合成。 ３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩と、イソシアナートとしてそれぞれエ
チルイソシアナート、イソプロピルイソシアナー
トを使用し、実施例９と同様の操作により、化合
物No.10（収率90％）及び化合物No.11（収率87％）を
得た。 次に本発明化合物の抗浮腫作用、鎮痛作用およ
び急性毒性を下記の試験方法により測定し、その
結果を表２に示す。 抗浮腫作用 急性カラゲニン浮腫試験法〔日本薬理学雑誌、
56、575（1960）〕に従つて、Wistar系雄性ラツト
（体重150〜180ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与し、その１時間
後に起炎物質（１％カラゲニン液0.1ml／ラツト）
を足蹠皮下に注入し、以後経時的に足容積を測定
した。 抗浮腫作用は起炎物質注入後、３時間目におけ
る浮腫抑制率（％）で示した。 鎮痛作用 １ 酢酸ストレツチング法 Kosterらの方法〔Federation Proceedings
18、412（1959）〕に従つてddy系雄性マウス
（体重20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与した１時間後
に、0.7％酢酸を動物一匹あたり0.2mlずつ腹腔
内投与し、ストレツチング症状を観察して抑制
率（％）を求めた。またED50値の得られた被
検薬についてはそれを表示した。 ２ ハフナー変法 藤村らの変法〔京都大学化学研究所報告第25
集36（1951）〕に従つてddy系雄性マウス（体重
20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶食後、
薬物100mg／Kgを経口投与した45分後に閾値用
量の塩酸モルヒネ（1.5〜2.5mg／Kg）を皮下注
射し、以後１時間のクレンメによる疼痛反応を
観察し、抑制率（％）を求めた。またED50値
の得られた被検薬についてはそれを表示した。 急性毒性試験 ddy系雄性マウス（体重20〜25ｇ）を用い、一
夜絶食後、薬物を経口投与した。投与後の一般症
状は７日間観察し、投与量（mg／Kg）に対する死
亡数／使用動物数として表わした。またLD50値
の得られたものについてはそれを表示した。 以上の試験において薬物はすべて0.25％カルボ
キシメチルセルロース液中に懸濁して用いた。 【表】 【表】 【表】
ものである。 本発明に係る含イオウ複素環化合物は一般式 （式中R1は低級アルキル基、アラルキル基又は
置換基として低級アルキル基若しくはハロゲン原
子を有するアラルキル基を、R2は低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基又は置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基若しくはハロ
ゲン原子を有するフエニル基を、Ｘはエチレン基
又はビニレン基を、Ｙは酸素原子を意味する。但
しR1、R2ともに低級アルキル基の場合は除く。）
で表わされる。 本明細書中で用いられる好ましい低級アルキル
基としては炭素数１〜６の鎖状あるいは分枝状の
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
を、また好ましい低級アルコキシ基としては炭素
数１〜５のアルコキシ基、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基
等を、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、
沃素を例示でき、更に好ましいアラルキル基とし
ては例えばベンジル、フエネチル基等を挙げるこ
とができる。ここでＸがエチレン基の場合は２−
イミノチアゾリジン誘導体、Ｘがビニレン基の場
合は２−イミノ−４−チアゾリン誘導体である。 本発明の含イオウ複素環化合物は新規化合物で
あつて、抗炎症作用、鎮痛作用を有する有用な化
合物である。 本発明に係る含イオウ複素環化合物は例えば次
の反応式で示されるように一般式(2)で示される２
−イミノチアゾリジン又は２−イミノ−４−チア
ゾリンと一般式(3)で示されるイソシアナート又は
イソチオシアナートを反応させることにより合成
される。 （式中R1、R2、ＸおよびＹは前記と同一であ
る。） 本反応における一般式(2)で示される２−イミノ
チアゾリジン又は２−イミノ−４−チアゾリンと
一般式(3)で示されるイソシアナート又はイソチオ
シアナートはいずれも公知化合物であり、その反
応は通常溶媒中あるいは無溶媒下に行われる。溶
媒としては反応に関与しないものである限り特に
限定されないが、一般的にはエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等のハロゲノアルカン類、ピリジン、ジメチルア
ニリン等の芳香族アミン類等が使用される。 一般式(2)で示される２−イミノチアゾリジン又
は２−イミノ−４−チアゾリンと一般式(3)で示さ
れるイソシアナート又はイソチオシアナートの使
用割合は適宜選択すればよいが、通常等モル量程
度使用するのが有利である。反応温度も適宜選択
すればよいが、一般には−20℃〜溶媒の還流程度
の温度において行うと、反応は有利に進行する。
このようにして得られた一般式(1)で示される化合
物は通常の分離手段、例えば抽出、蒸留、再結晶
あるいはカラムクロマトグラフイー等により単離
可能である。 一般式(1)で示される含イオウ複素環化合物の実
施例は下記のとおりであり、これらの実施例によ
つて得られた化合物及びその物性を表１に示す。 実施例 １ ３−メチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.１）の合成 ３−メチル−２−イミノチアゾリジン1.2ｇ
（0.01モル）とフエニルイソシアナート1.2ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時
間室温撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣の結晶
をエタノールより再結晶して、３−メチル−２−
フエニルカルバモイルイミノチアゾリジン2.1ｇ
を得た（収率91％）。 実施例 ２〜５ ３−メチル−２−（ｐ−メチルフエニルカルバ
モイルイミノ）チアゾリジン（化合物No.２）、
２−（ｐ−メトキシフエニルカルバモイルイミ
ノ）−３−メチルチアゾリジン（化合物No.３）、
２−（ｐ−クロルフエニルカルバモイルイミノ）
−３−メチルチアゾリジン（化合物No.４）、２
−ベンジルカルバモイルイミノ−３−メチルチ
アゾリジン（化合物No.５）の合成 ３−メチル−２−イミノチアゾリジンと、イソ
シアナートとしてそれぞれｐ−メチルフエニルイ
ソシアナート、ｐ−メトキシフエニルイソシアナ
ート、ｐ−クロルフエニルイソシアナート、ベン
ジルイソシアナートを使用し、実施例１と同様の
操作により、化合物No.２（収率92％）、化合物No.３
（収率90％）、化合物No.４（収率95％）及び化合物
No.５（収率91％）を得た。 実施例 ６ ２−ベンジルカルバモイルイミノ−３−エチル
チアゾリジン（化合物No.６）の合成。 ３−エチル−２−イミノチアゾリジン1.3ｇ
（0.01モル）とベンジルイソシアナート1.3ｇ
（0.01モル）をテトラヒドロフラン30ml中で２時
間室温で撹拌した後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をエタノールより再結晶して、２−ベンジルカル
バモイルイミノ−３−エチルチアゾリジン2.5ｇ
を得た（収率95％）。 実施例 ７ ３−エチル−２−フエニルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.７）の合成 ３−エチル−２−イミノ−４−チアゾリン沃化
水素酸塩2.6ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに溶
かし、これに室温でフエニルイソシアナート1.2
ｇ（0.01モル）を加えて室温で８時間撹拌後、溶
媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて析出物を
取し、エタノール−水より再結晶して、３−エチ
ル−２−フエニルカルバモイルイミノ−４−チア
ゾリン3.5ｇを得た（収率92％）。 実施例 ８ ３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
チアゾリジン（化合物No.８）の合成 ３−ベンジル−２−イミノチアゾリジン1.9ｇ
（0.01モル）とメチルイソシアナート0.6ｇ（0.01
モル）をテトラヒドロフラン30ml中で３時間室温
下撹拌後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼ
ンより再結晶して、３−ベンジル−２−メチルカ
ルバモイルイミノチアゾリジン2.2ｇを得た（収
率88％）。 実施例 ９ ３−ベンジル−２−メチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.９）の合成 ３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩2.7ｇ（0.01モル）をピリジン60mlに
溶かし、これに室温でメチルイソシアナート0.6
ｇ（0.01モル）を加えて、室温で８時間撹拌後、
溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加え、析出物
を取し、エタノール−水より再結晶して３−ベ
ンジル−２−メチルカルバモイルイミノ−４−チ
アゾリン2.0ｇを得た（収率81％）。 実施例 10〜12 ３−（ｐ−メチルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.12）、
３−（ｐ−クロルベンジル）−２−メチルカルバ
モイルイミノ−４−チアゾリン（化合物No.13）、
２−メチルカルバモイルイミノ−３−フエネチ
ル−４−チアゾリン（化合物No.14）の合成 ２−イミノ−４−チアゾリンとして、それぞれ
３−（ｐ−メチルベンジル）−２−イミノ−４−チ
アゾリン臭化水素酸塩、３−（ｐ−クロルベンジ
ル）−２−イミノ−４−チアゾリン臭化水素酸塩、
３−フエネチル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩を使用し、メチルイソシアナートと実
施例９と同様の操作により、化合物No.12（収率88
％）、化合物No.13（収率91％）及び化合物No.14（収
率90％）を得た。 実施例 13〜14 ３−ベンジル−２−エチルカルバモイルイミノ
−４−チアゾリン（化合物No.10）、３−ベンジ
ル−２−イソプロピルカルバモイルイミノ−４
−チアゾリン（化合物No.11）の合成。 ３−ベンジル−２−イミノ−４−チアゾリン臭
化水素酸塩と、イソシアナートとしてそれぞれエ
チルイソシアナート、イソプロピルイソシアナー
トを使用し、実施例９と同様の操作により、化合
物No.10（収率90％）及び化合物No.11（収率87％）を
得た。 次に本発明化合物の抗浮腫作用、鎮痛作用およ
び急性毒性を下記の試験方法により測定し、その
結果を表２に示す。 抗浮腫作用 急性カラゲニン浮腫試験法〔日本薬理学雑誌、
56、575（1960）〕に従つて、Wistar系雄性ラツト
（体重150〜180ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与し、その１時間
後に起炎物質（１％カラゲニン液0.1ml／ラツト）
を足蹠皮下に注入し、以後経時的に足容積を測定
した。 抗浮腫作用は起炎物質注入後、３時間目におけ
る浮腫抑制率（％）で示した。 鎮痛作用 １ 酢酸ストレツチング法 Kosterらの方法〔Federation Proceedings
18、412（1959）〕に従つてddy系雄性マウス
（体重20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶
食後、薬物100mg／Kgを経口投与した１時間後
に、0.7％酢酸を動物一匹あたり0.2mlずつ腹腔
内投与し、ストレツチング症状を観察して抑制
率（％）を求めた。またED50値の得られた被
検薬についてはそれを表示した。 ２ ハフナー変法 藤村らの変法〔京都大学化学研究所報告第25
集36（1951）〕に従つてddy系雄性マウス（体重
20〜25ｇ）各群６〜８匹を用い、一夜絶食後、
薬物100mg／Kgを経口投与した45分後に閾値用
量の塩酸モルヒネ（1.5〜2.5mg／Kg）を皮下注
射し、以後１時間のクレンメによる疼痛反応を
観察し、抑制率（％）を求めた。またED50値
の得られた被検薬についてはそれを表示した。 急性毒性試験 ddy系雄性マウス（体重20〜25ｇ）を用い、一
夜絶食後、薬物を経口投与した。投与後の一般症
状は７日間観察し、投与量（mg／Kg）に対する死
亡数／使用動物数として表わした。またLD50値
の得られたものについてはそれを表示した。 以上の試験において薬物はすべて0.25％カルボ
キシメチルセルロース液中に懸濁して用いた。 【表】 【表】 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は低級アルキル基、アラルキル基又は
置換基として低級アルキル基若しくはハロゲン原
子を有するアラルキル基を、R2は低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基又は置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基若しくはハロ
ゲン原子を有するフエニル基を、Ｘはエチレン基
又はビニレン基を、Ｙは酸素原子を意味する。但
しR1、R2ともに低級アルキル基の場合は除く。） で表わされる含イオウ複素環化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5659581A JPS57171986A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Heterocylic ring compound containing sulfur |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5659581A JPS57171986A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Heterocylic ring compound containing sulfur |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171986A JPS57171986A (en) | 1982-10-22 |
| JPH026354B2 true JPH026354B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=13031549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5659581A Granted JPS57171986A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Heterocylic ring compound containing sulfur |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57171986A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU188852B (en) * | 1983-03-16 | 1986-05-28 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt,Hu | Process for producing thiazolidine derivatives active against gastric ulcer and intestinal ulcer |
| US5194434A (en) * | 1991-12-03 | 1993-03-16 | Texas A&M University System | Use of OB-101 to treat ocular inflammation |
| US5198454A (en) * | 1991-12-03 | 1993-03-30 | Texas A&M University System | Use of OB-104 to treat ocular inflammation |
| WO2006051704A1 (ja) * | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | イミン化合物 |
| US8841334B2 (en) | 2006-05-31 | 2014-09-23 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2007140439A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| JP2010522760A (ja) | 2007-03-28 | 2010-07-08 | アボット・ラボラトリーズ | カンナビノイド受容体リガンドとしての１，３−チアゾール−２（３ｈ）−イリデン化合物 |
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-
1981
- 1981-04-14 JP JP5659581A patent/JPS57171986A/ja active Granted
Also Published As
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