JPH026499A - ポリフェノール類の製造方法 - Google Patents
ポリフェノール類の製造方法Info
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- JPH026499A JPH026499A JP63158453A JP15845388A JPH026499A JP H026499 A JPH026499 A JP H026499A JP 63158453 A JP63158453 A JP 63158453A JP 15845388 A JP15845388 A JP 15845388A JP H026499 A JPH026499 A JP H026499A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフェノール類の製造方法に関し詳しくは
茶抽出液を限外を濾過膜を通過させた後、濃縮精製する
ことによりポリフェノール類を効率よく製造する方法に
関する。
茶抽出液を限外を濾過膜を通過させた後、濃縮精製する
ことによりポリフェノール類を効率よく製造する方法に
関する。
茶成分の生理活性に関しては、古来より様々な伝承がな
されており、近年それら成分と薬効との関係が明らかに
されてきた。特に茶ポリフェノール類の生理活性につい
−Ｃは抗酸化作用、抗腫瘍作用、抗菌作用などが報告さ
れている。
されており、近年それら成分と薬効との関係が明らかに
されてきた。特に茶ポリフェノール類の生理活性につい
−Ｃは抗酸化作用、抗腫瘍作用、抗菌作用などが報告さ
れている。
茶よりポリフェノール類を製造する方法も幾つか報告６
レテ’ｖ’ ７．Ｊ （時開 Ｉ！／？ １３０−１
３７８０ 。
レテ’ｖ’ ７．Ｊ （時開 Ｉ！／？ １３０−１
３７８０ 。
時開 昭６ｌ−１３０２８５）。
しかしながら、これらはいずれも３種以上の有機溶剤を
用い、操作がｉＩＳ雑で経済上も好ましくない。
用い、操作がｉＩＳ雑で経済上も好ましくない。
茶ポリフェノール類を有効に利用するためには、上述の
従来の製造法の欠点を克服する必要がある。つまり操作
が容易簡使でかつ効率よく工業的に製造する方法が要求
される。
従来の製造法の欠点を克服する必要がある。つまり操作
が容易簡使でかつ効率よく工業的に製造する方法が要求
される。
本発明は、茶抽出液を分画分子量が６ 、０００〜ｉｏ
ｏ、ｏｏｏである限外）濾過膜を通過さ（Ｅることを特
徴とするポリフェノール類のｒｒｉＡ３ｊＵ 方法であ
る。
ｏ、ｏｏｏである限外）濾過膜を通過さ（Ｅることを特
徴とするポリフェノール類のｒｒｉＡ３ｊＵ 方法であ
る。
本発明における茶とは、茶仝ｆ°、シもしくはその一部
、例えば葉、木部、根２実などの生もしくは乾燥物の不
醗酵物・もしくは部分醗酵物故び完全醗酵物を指し、各
々またはそれらの混合物のいずれも使用できる。
、例えば葉、木部、根２実などの生もしくは乾燥物の不
醗酵物・もしくは部分醗酵物故び完全醗酵物を指し、各
々またはそれらの混合物のいずれも使用できる。
茶抽出液を得るには、ｄ１！水、好゛よしくけ熱湯を用
いるほか有機溶媒を用いることができる。有機溶媒とし
ては、アセトン、アルコール等があり、好ましくは含水
状態で用いる。
いるほか有機溶媒を用いることができる。有機溶媒とし
ては、アセトン、アルコール等があり、好ましくは含水
状態で用いる。
抽出方法は多段向流抽出法が好適であるが、特に限定す
る・ものではない。
る・ものではない。
次いで、ポリフェノール類を含む抽出液を限外濾過膜を
通過させる。使用する限外濾過膜は、分画分子１カ６
、 ＯＯＯ〜１００ 、０００ノモｃ７）カ適する０分
画分子量がａ、ｏｏｏより小さい場合、抽出有効成分を
含む溶液の通過速度が遅くなり、作業性や経済性が悪く
なる。また、分画分子量が１００，０００を越える場合
には、除去が必要な成分まで通過液中にπシ入し、好ま
しくない、尚、膜の材質、形状は特に限定するものでは
なく通常市販されている限外？濾過膜が使用し得る。
通過させる。使用する限外濾過膜は、分画分子１カ６
、 ＯＯＯ〜１００ 、０００ノモｃ７）カ適する０分
画分子量がａ、ｏｏｏより小さい場合、抽出有効成分を
含む溶液の通過速度が遅くなり、作業性や経済性が悪く
なる。また、分画分子量が１００，０００を越える場合
には、除去が必要な成分まで通過液中にπシ入し、好ま
しくない、尚、膜の材質、形状は特に限定するものでは
なく通常市販されている限外？濾過膜が使用し得る。
限外濾過膜通過液は、通常のｅ紺１・乾燥方法により、
溶媒を留去することにより目的とする純度３０％以上の
ポリフェノール類精製粉末を得ることができる。さらに
純度を高めるためには、ポリフェノール類を選択的に吸
着する吸着剤を用いる通常の吸着分離法、例えば、吸着
剤としては有機系吸若剤、無機系吸着剤、活性炭、陰イ
オン交換樹脂、炭水化物系凝集剤、蛋白質系凝集剤、疎
水性樹脂等を用いる方法により、容易にｌ」的を達成で
きる。
溶媒を留去することにより目的とする純度３０％以上の
ポリフェノール類精製粉末を得ることができる。さらに
純度を高めるためには、ポリフェノール類を選択的に吸
着する吸着剤を用いる通常の吸着分離法、例えば、吸着
剤としては有機系吸若剤、無機系吸着剤、活性炭、陰イ
オン交換樹脂、炭水化物系凝集剤、蛋白質系凝集剤、疎
水性樹脂等を用いる方法により、容易にｌ」的を達成で
きる。
すなわち本発明によれば、抽出条件、操作に、にり若干
穴なるが、純度３０％以上のポリフェノール類精製物が
容易に得られ、さらに吸着分離と組み合わすことにより
、容易に６０％以上の純度、Ｌでたかめることができる
。
穴なるが、純度３０％以上のポリフェノール類精製物が
容易に得られ、さらに吸着分離と組み合わすことにより
、容易に６０％以上の純度、Ｌでたかめることができる
。
本発明の有用性を試験例により詳述する。
試験例
煎茶１０ｋｇを１筒の容器当り２ｋｇずつ５筒に充填し
、熱水を第１箇から流して抽出した液を第２ｎ容器に送
る半向流連続多重段抽出を行い、第３筒の抽出後から初
流液２，０００ｍｊ２ずつ分取（３〜５筒）して計６，
０００ｍｆｆ１を得、これを放冷し、試料液とした。得
られた試料液を７分割し、それぞれ分画分子Ｌ１・の異
なる限外ｒ過膜を通過させ、通過液の物性、性状を試験
した。結果を表１に示した。なお固形分は限外Ｆ過膜通
過液１００ｍｆｆ１中の乾燥後の重量を、純度は固形分
中のポリフェノール類の割合を百分率で表した。
、熱水を第１箇から流して抽出した液を第２ｎ容器に送
る半向流連続多重段抽出を行い、第３筒の抽出後から初
流液２，０００ｍｊ２ずつ分取（３〜５筒）して計６，
０００ｍｆｆ１を得、これを放冷し、試料液とした。得
られた試料液を７分割し、それぞれ分画分子Ｌ１・の異
なる限外ｒ過膜を通過させ、通過液の物性、性状を試験
した。結果を表１に示した。なお固形分は限外Ｆ過膜通
過液１００ｍｆｆ１中の乾燥後の重量を、純度は固形分
中のポリフェノール類の割合を百分率で表した。
ポリフェノール類の定量は、公定タンニン分析法により
測定した０着色度は内径１ｃｍのガラス鍮に液を入れ、
白色光下肉眼的に観察した。なお表中の数字は試験を３
回実施した平均値を示す。
測定した０着色度は内径１ｃｍのガラス鍮に液を入れ、
白色光下肉眼的に観察した。なお表中の数字は試験を３
回実施した平均値を示す。
表１゜
以上の結果から、分画分子ＩＵｌ： １ 、 ＯＯＯ１
３゜０００では、ポリフェノール回収率が劣ることが判
る。しかも分画分子量１．０００．３ 、０００の膜で
は、同一液量の処理時間も増大し、経済上好；トシ＜な
い０分画分子量３００，０００の膜で処理した場合、ポ
リフェノール回収率は良好であるが、着色度（暗青色の
着色）が大きく、着色物質の混入が認められた。
３゜０００では、ポリフェノール回収率が劣ることが判
る。しかも分画分子量１．０００．３ 、０００の膜で
は、同一液量の処理時間も増大し、経済上好；トシ＜な
い０分画分子量３００，０００の膜で処理した場合、ポ
リフェノール回収率は良好であるが、着色度（暗青色の
着色）が大きく、着色物質の混入が認められた。
このことから、限外）濾過膜の最適分画分子量は６．０
００〜ｉｏｏ、ｏｏｏの範囲であるといえる。
００〜ｉｏｏ、ｏｏｏの範囲であるといえる。
分画分子量ａ、ｏｏｏの膜を通過させた液のＨＰＬＣパ
ターンを図１に示す。尚、図２は処理前のＨＰ Ｌ Ｃ
パターンである。ＨＰ Ｌ Ｃの条件は、カラ１． ：
ＯＤ Ｓ （４、６＜ｌｒ Ｘ １５０ ） 、 １
１動相：水：ＤＭＦニアセトニトリル＝８５：１３：２
゜流速： ０．５ｍｊ！／ｍｉ １１ 、チ・＼・−ト
速度：２゜５ｍｍ／ｍｉｎ、ザンブル量：５μ！で行っ
た。
ターンを図１に示す。尚、図２は処理前のＨＰ Ｌ Ｃ
パターンである。ＨＰ Ｌ Ｃの条件は、カラ１． ：
ＯＤ Ｓ （４、６＜ｌｒ Ｘ １５０ ） 、 １
１動相：水：ＤＭＦニアセトニトリル＝８５：１３：２
゜流速： ０．５ｍｊ！／ｍｉ １１ 、チ・＼・−ト
速度：２゜５ｍｍ／ｍｉｎ、ザンブル量：５μ！で行っ
た。
１ｔ１咬例
本発明と従来法である有機溶剤による精製法を比較した
結果を表２に示した。
結果を表２に示した。
表２゜
＝Ｊ−なわら」−肥太に示すように操作■と■の比較よ
り明らかゐ・ように本発明の操作を行うことにより、ポ
リフェノール類の純度が向上すると共に、色調も改良さ
れる。同様の効果が■と■の比較からも認められ、さら
に操作上従来、品質劣化を招いていた水層と酢酸エチル
欝の中間層の出現が激減し、分離が容易になることも確
認された。
り明らかゐ・ように本発明の操作を行うことにより、ポ
リフェノール類の純度が向上すると共に、色調も改良さ
れる。同様の効果が■と■の比較からも認められ、さら
に操作上従来、品質劣化を招いていた水層と酢酸エチル
欝の中間層の出現が激減し、分離が容易になることも確
認された。
さらに、本発明法を用いることにより吸着樹脂等を用い
て精製する１祭も、濁質および着色物質が除去されるこ
とから、樹脂耐用時間の増大と純度向上が可能となり得
る。
て精製する１祭も、濁質および着色物質が除去されるこ
とから、樹脂耐用時間の増大と純度向上が可能となり得
る。
以下実施例により、本発明をより詳細に説明する。
（実施例１）
煎茶２００ｇを８５℃の熱水４りで３０分撹拌しながら
抽出し、茶菓をン濾過により除き、３４００ｍ［の抽出
液を得た。この液を限外濾過装置（ＤＤＳ社製、膜クイ
ブＧＲ−８１ＰＰ 、分画分子量６，０００）を用いて
通過液３．ＯＱＯｍｊ：を得た。ｅ縮残液に水１，００
０ｍＪ２を加え同様に操作し、通過液１，２００ｍりを
得た。両液を合わけ逆浸透圧膜（ＤＤＳ社製、膜夕・ｆ
ブＨＣ−５０）により濃縮し２０Ｑｍｆとし、凍結乾燥
し、純度３５％のポリフェノール類精製物４８．６ｇを
得た。
抽出し、茶菓をン濾過により除き、３４００ｍ［の抽出
液を得た。この液を限外濾過装置（ＤＤＳ社製、膜クイ
ブＧＲ−８１ＰＰ 、分画分子量６，０００）を用いて
通過液３．ＯＱＯｍｊ：を得た。ｅ縮残液に水１，００
０ｍＪ２を加え同様に操作し、通過液１，２００ｍりを
得た。両液を合わけ逆浸透圧膜（ＤＤＳ社製、膜夕・ｆ
ブＨＣ−５０）により濃縮し２０Ｑｍｆとし、凍結乾燥
し、純度３５％のポリフェノール類精製物４８．６ｇを
得た。
（実施例２）
秋番粉２００ｇを１筒の容器当り、２０ｇずつ１０筒に
充填し、熱水を第１筒から流して抽出した液を第２筒各
器による半向流連続多重段で抽出し、第５筒の抽出後か
ら初流液５０ｍｊ！ずつを分取（５〜１０筒）して計３
００ｍｊ！を得た。この液を限外？濾過装置（ミリボア
社製、膜タイプＰＴ、分画分子ｉｔｏ、ｏｏｏ）を用い
て通過液２８０ｍｆｆ１を得た。濃縮残液に水１８０ｍ
Ｑを加え同操作を行いＦ液Ｌ８０ｍｆｆｉを得た、両液
を合わせ吸、ｎ樹脂（Ｄｕｏｌｉｔｅ Ｓ−８７６、
住友化学（株））を充填したカラム（５，０φ×２５ｃ
ｍ）に流し、吸着さけ２．ＯＱＯｍｊ２の脱イオン水で
洗ｎ１後、５０％：Ｉ−タノール液８００ｍＪ２にて溶
出し減圧４縮によりエタノールを留去し濃厚水溶液とな
し、しかる後常法により凍結乾燥し、純度７０％のポリ
フェノール類精製品２１．４ｇを得た。
充填し、熱水を第１筒から流して抽出した液を第２筒各
器による半向流連続多重段で抽出し、第５筒の抽出後か
ら初流液５０ｍｊ！ずつを分取（５〜１０筒）して計３
００ｍｊ！を得た。この液を限外？濾過装置（ミリボア
社製、膜タイプＰＴ、分画分子ｉｔｏ、ｏｏｏ）を用い
て通過液２８０ｍｆｆ１を得た。濃縮残液に水１８０ｍ
Ｑを加え同操作を行いＦ液Ｌ８０ｍｆｆｉを得た、両液
を合わせ吸、ｎ樹脂（Ｄｕｏｌｉｔｅ Ｓ−８７６、
住友化学（株））を充填したカラム（５，０φ×２５ｃ
ｍ）に流し、吸着さけ２．ＯＱＯｍｊ２の脱イオン水で
洗ｎ１後、５０％：Ｉ−タノール液８００ｍＪ２にて溶
出し減圧４縮によりエタノールを留去し濃厚水溶液とな
し、しかる後常法により凍結乾燥し、純度７０％のポリ
フェノール類精製品２１．４ｇを得た。
本発明は、茶のポリフェノール類を連続的かつ経済的に
原料に応じて大ｒ＾に製造することができる。極めて実
用性の高い方法である。
原料に応じて大ｒ＾に製造することができる。極めて実
用性の高い方法である。
従って本発明は、茶ポリフェノール類の化学的、生化学
的ならびに生理的、薬学的な活用に貢献でき、ひいては
茶の消費の拡大と生産の安定に寄与しうるものであり産
業ｌ二の効果は計り知れないものである・
的ならびに生理的、薬学的な活用に貢献でき、ひいては
茶の消費の拡大と生産の安定に寄与しうるものであり産
業ｌ二の効果は計り知れないものである・
図１は、分画分子１１：Ｇ、０００の限外濾過膜を通過
さ−Ｕ゛た液のＨＰ Ｌ Ｃパターンを示し、図２は、
未処理液のＨＰＬＣパターンを示す。 特ｒ「出願人 太陽化学株式会社
さ−Ｕ゛た液のＨＰ Ｌ Ｃパターンを示し、図２は、
未処理液のＨＰＬＣパターンを示す。 特ｒ「出願人 太陽化学株式会社
Claims (1)
- 茶抽出液を分画分子量が６，０００〜１００，０００で
ある限外濾過膜を通過させることを特徴とするポリフェ
ノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158453A JPH0686471B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158453A JPH0686471B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリフェノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026499A true JPH026499A (ja) | 1990-01-10 |
| JPH0686471B2 JPH0686471B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=15672084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63158453A Expired - Fee Related JPH0686471B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686471B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03227936A (ja) * | 1990-01-31 | 1991-10-08 | Hitachi Zosen Corp | 杜仲葉エキスの製造方法 |
| JPH06279302A (ja) * | 1990-03-30 | 1994-10-04 | Suntory Ltd | 抗う蝕剤および抗う蝕性食品並びに抗う蝕性物質の製造方法 |
| WO1995023607A1 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | Royal Free Hospital School Of Medicine | Antibacterial agent containing tea extract or active fraction thereof and beta-lactam antibiotic |
| US6297273B1 (en) | 1996-04-02 | 2001-10-02 | Mars, Inc. | Use of cocoa solids having high cocoa polyphenol content in tabletting compositions and capsule filling compositions |
| US6423743B1 (en) | 1996-04-02 | 2002-07-23 | Mars Incorporated | Cocoa extract compounds and methods for making and using the same |
| US6469053B1 (en) | 1996-04-02 | 2002-10-22 | Mars Incorporated | Use of procyanidins in the maintenance of vascular health and modulation of the inflammatory response |
| US6855352B2 (en) | 2000-09-12 | 2005-02-15 | The Nikka Whisky Distilling Co., Ltd. | Wild apple polyphenol and process for producing the same |
| US7981449B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-07-19 | Kao Corporation | Production process of purified green tea extract |
-
1988
- 1988-06-27 JP JP63158453A patent/JPH0686471B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03227936A (ja) * | 1990-01-31 | 1991-10-08 | Hitachi Zosen Corp | 杜仲葉エキスの製造方法 |
| JPH06279302A (ja) * | 1990-03-30 | 1994-10-04 | Suntory Ltd | 抗う蝕剤および抗う蝕性食品並びに抗う蝕性物質の製造方法 |
| WO1995023607A1 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | Royal Free Hospital School Of Medicine | Antibacterial agent containing tea extract or active fraction thereof and beta-lactam antibiotic |
| US5879683A (en) * | 1994-03-04 | 1999-03-09 | Royal Free Hospital School Of Medicine | Antibacterial agent containing tea extract or active fraction thereof and β-lactam antibiotic |
| US6469053B1 (en) | 1996-04-02 | 2002-10-22 | Mars Incorporated | Use of procyanidins in the maintenance of vascular health and modulation of the inflammatory response |
| US6423743B1 (en) | 1996-04-02 | 2002-07-23 | Mars Incorporated | Cocoa extract compounds and methods for making and using the same |
| US6297273B1 (en) | 1996-04-02 | 2001-10-02 | Mars, Inc. | Use of cocoa solids having high cocoa polyphenol content in tabletting compositions and capsule filling compositions |
| US6638971B2 (en) | 1996-04-02 | 2003-10-28 | Mars, Incorporated | Cocoa extract compounds and methods for making and using the same |
| US6670390B1 (en) | 1996-04-02 | 2003-12-30 | Mars Incorporated | Cocoa extract compounds and methods for making and using the same |
| US6747059B1 (en) | 1996-04-02 | 2004-06-08 | Mars, Incorporated | Composition for, and methods of, anti-platelet therapy |
| US6998417B2 (en) | 1996-04-02 | 2006-02-14 | Mars, Incorporated | Compositions for, and methods of, treating atherosclerosis |
| US6855352B2 (en) | 2000-09-12 | 2005-02-15 | The Nikka Whisky Distilling Co., Ltd. | Wild apple polyphenol and process for producing the same |
| US7981449B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-07-19 | Kao Corporation | Production process of purified green tea extract |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0686471B2 (ja) | 1994-11-02 |
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