JPH026664A - 衣料用柔軟仕上剤 - Google Patents
衣料用柔軟仕上剤Info
- Publication number
- JPH026664A JPH026664A JP14339688A JP14339688A JPH026664A JP H026664 A JPH026664 A JP H026664A JP 14339688 A JP14339688 A JP 14339688A JP 14339688 A JP14339688 A JP 14339688A JP H026664 A JPH026664 A JP H026664A
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- Japan
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- general formula
- reaction product
- fatty acid
- epihalohydrin
- compound
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳しくは各種の繊維に対
して、優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与で
きる液体柔軟剤に関するものである。
して、優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与で
きる液体柔軟剤に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、
家庭用柔軟剤として市販されている商品は殆どが１分子
中に１〜２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニ
ウム塩を主成分とした組成物である。この理由としては
第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な
柔軟効果を有するからである。
家庭用柔軟剤として市販されている商品は殆どが１分子
中に１〜２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニ
ウム塩を主成分とした組成物である。この理由としては
第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な
柔軟効果を有するからである。
上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類に対しては著し
い柔軟効果を有しているが、アクリル系、ポリエステル
系、ポリアミド系などの合成繊維に対しては効果が十分
とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣料の弾力性が
低下し、風合いが損なわれてしまうことがある。
い柔軟効果を有しているが、アクリル系、ポリエステル
系、ポリアミド系などの合成繊維に対しては効果が十分
とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣料の弾力性が
低下し、風合いが損なわれてしまうことがある。
本発明者らは、上記欠点を解決すべく鋭意研究の結果、
本発明に至った。
本発明に至った。
即ち本発明は、柔軟基剤として（ａ）〜（ｃｌ）のいず
れか１種又は２種以上を必須成分として含有することを
特徴とする衣料用柔軟仕上剤を提供するものである。
れか１種又は２種以上を必須成分として含有することを
特徴とする衣料用柔軟仕上剤を提供するものである。
（ａ） 一般式（Ｉ）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物の４級塩 Ｒ’−Ｎ）Ｉ−（ＣイＨ２，ＮＨ＞。−Ｈ（Ｉ）（Ｒ’
： Ｃｏｏ−Ｃ２４の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和
炭化水素基 ｍ：２〜３ ｎ：２〜１０） Ｒ２−Ｃ−ＤＨ（Ｈ） （Ｒ２・Ｃ９〜Ｃ２３の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和
炭化水素基） （ｂ） 一般式（１）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のエピハロヒドリン反応物 （Ｃ） 一般式（１）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のアルキレンオキシド付加物又はその４級
塩 （ｄ） 一般式（Ｉ）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のアルキレンオキシド付加物のエピハロヒ
ドリン反応物 本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表される化合物の内
、ｍ＝３の化合物はＮ−アルキルアミンを出発物質とし
てアクリロニトリルによるシアンエチル化と水素添加反
応を２回以上繰り返すことにより得られ、ｍ＝２の化合
物は窒素数３〜１１のポリエチレンポリアミンのＮ−ア
ルキル化により得ることができる。
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物の４級塩 Ｒ’−Ｎ）Ｉ−（ＣイＨ２，ＮＨ＞。−Ｈ（Ｉ）（Ｒ’
： Ｃｏｏ−Ｃ２４の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和
炭化水素基 ｍ：２〜３ ｎ：２〜１０） Ｒ２−Ｃ−ＤＨ（Ｈ） （Ｒ２・Ｃ９〜Ｃ２３の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和
炭化水素基） （ｂ） 一般式（１）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のエピハロヒドリン反応物 （Ｃ） 一般式（１）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のアルキレンオキシド付加物又はその４級
塩 （ｄ） 一般式（Ｉ）で表されるＮ置換ポリアミンと
一般式（ＩＩ）で表される脂肪酸との縮合物である部分
アミド化合物のアルキレンオキシド付加物のエピハロヒ
ドリン反応物 本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表される化合物の内
、ｍ＝３の化合物はＮ−アルキルアミンを出発物質とし
てアクリロニトリルによるシアンエチル化と水素添加反
応を２回以上繰り返すことにより得られ、ｍ＝２の化合
物は窒素数３〜１１のポリエチレンポリアミンのＮ−ア
ルキル化により得ることができる。
一般式（ＩＩ）で表される炭素数１０〜２４の脂肪酸と
しては、ヤシ、パーム、牛脂、ナタネ、魚油等の天然油
脂由来のものが一般的であるが、化学的に合成した脂肪
酸でも良い。
しては、ヤシ、パーム、牛脂、ナタネ、魚油等の天然油
脂由来のものが一般的であるが、化学的に合成した脂肪
酸でも良い。
アミド化反応は常法により行われるが、ポリアミンのア
ミノ基の一部をアミド化させ、分子中にアミド化されて
いない窒素が１ヶ以上、好ましくは２ヶ以上存在するの
がよい。また、アミド化反応では、縮合反応と同時に環
化反応も一部で進行し、イミダシリン環を有する部分ア
ミドイミダシリンが生成し、鎮状化合物との混合物が得
られる。
ミノ基の一部をアミド化させ、分子中にアミド化されて
いない窒素が１ヶ以上、好ましくは２ヶ以上存在するの
がよい。また、アミド化反応では、縮合反応と同時に環
化反応も一部で進行し、イミダシリン環を有する部分ア
ミドイミダシリンが生成し、鎮状化合物との混合物が得
られる。
本発明ではこうして得られた部分アミド化物中に残存す
るアミノ基をメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸などの４級化剤で４級化物にしたものや、エピク
ロルヒドリンなどのエピハロヒドリンと反応させたもの
、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドなどのアル
キレンオキシドの付加物又はそれらを４級化やエピハロ
ヒドリンと反応させたものが用いられる。
るアミノ基をメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸などの４級化剤で４級化物にしたものや、エピク
ロルヒドリンなどのエピハロヒドリンと反応させたもの
、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドなどのアル
キレンオキシドの付加物又はそれらを４級化やエピハロ
ヒドリンと反応させたものが用いられる。
本発明の化合物は、従来広く用いられている後述の化合
物に比較すると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべき
ことに弾力性のある柔らかさが得られることが分かった
。
物に比較すると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべき
ことに弾力性のある柔らかさが得られることが分かった
。
本発明の化合物の中で出発原料のＮ置換ポリアミン（一
般式（Ｉ））のＲ１の炭素数と、脂肪酸く一般式（■）
）のＲ２の炭素数の差が平均３以上、好ましくは５以上
ある場合は、柔軟処理を行った衣料の吸水性能が従来か
ら柔軟剤とし＝５ て用いられるジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライドに比し、著しく向上する。
般式（Ｉ））のＲ１の炭素数と、脂肪酸く一般式（■）
）のＲ２の炭素数の差が平均３以上、好ましくは５以上
ある場合は、柔軟処理を行った衣料の吸水性能が従来か
ら柔軟剤とし＝５ て用いられるジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライドに比し、著しく向上する。
本発明の柔軟仕上剤は、部分アミド化物の誘導体を必須
成分とするが、下記の一般式（１）〜（５）などの従来
から知られているカチオン系の柔軟基剤や、グリセリン
やペンタエリスリトール等のポリオールと長鎖脂肪酸の
部分エステノペ長鎖脂肪酸等を使用してもよい。
成分とするが、下記の一般式（１）〜（５）などの従来
から知られているカチオン系の柔軟基剤や、グリセリン
やペンタエリスリトール等のポリオールと長鎖脂肪酸の
部分エステノペ長鎖脂肪酸等を使用してもよい。
）下記式（１）又は（２）で表されるアンモニウム塩１
１）下記式（３）で表されるイミダゾリニウム塩１１１
）下記式（４）又は（５）で表されるアミドアンモニウ
ム塩 （ｂ） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ６及びＲ７はそれぞれ炭素数１
０〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキ
シアルキル基であり、Ｒ，、、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ
炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基、ベンジル基又は−（Ｃ２Ｈ４０）Ｑ Ｈ（但し、ｑ
は１〜３である）を示し、ｐは２又は３であり、Ｘはハ
ロゲン又は炭素数１〜３のアルキル基を有するモノアル
キル硫酸塩基を示す。〕 具体的には、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、臭
化ヘキサデシルジメチルエチルアンモニウム、塩化オク
タデシルトリメチルアンモ−ニ ラム 塩化ジヘキサデシルジメチルアンモニウム、塩化ジオク
タデシルジメチルアンモニウム、塩化ジ水素添加牛脂ア
ルキルジメチルアンモニウム、塩化シ硬化パーム油アル
キルジメチルアンモニウム、ビス（β−ヒドロキシステ
アリル）ジエチルアンモニウムクロライド、２−ヘプタ
デシル−１−メチル−１−〔（２−オクタデカノイルア
ミノ）エチル〕イミダゾリニウムメチルサルフェート、
ジ〔（２−ドデカノイルアミノ）エチル〕ジメチルアン
モニウムメチルサルフェート、ジ〔（２−オクタデカノ
イルアミノ）エチル〕メチルエチルアンモニウムエチル
サルフェートなどの１種又は２種以上の混合物。
１）下記式（３）で表されるイミダゾリニウム塩１１１
）下記式（４）又は（５）で表されるアミドアンモニウ
ム塩 （ｂ） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ６及びＲ７はそれぞれ炭素数１
０〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキ
シアルキル基であり、Ｒ，、、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ
炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基、ベンジル基又は−（Ｃ２Ｈ４０）Ｑ Ｈ（但し、ｑ
は１〜３である）を示し、ｐは２又は３であり、Ｘはハ
ロゲン又は炭素数１〜３のアルキル基を有するモノアル
キル硫酸塩基を示す。〕 具体的には、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、臭
化ヘキサデシルジメチルエチルアンモニウム、塩化オク
タデシルトリメチルアンモ−ニ ラム 塩化ジヘキサデシルジメチルアンモニウム、塩化ジオク
タデシルジメチルアンモニウム、塩化ジ水素添加牛脂ア
ルキルジメチルアンモニウム、塩化シ硬化パーム油アル
キルジメチルアンモニウム、ビス（β−ヒドロキシステ
アリル）ジエチルアンモニウムクロライド、２−ヘプタ
デシル−１−メチル−１−〔（２−オクタデカノイルア
ミノ）エチル〕イミダゾリニウムメチルサルフェート、
ジ〔（２−ドデカノイルアミノ）エチル〕ジメチルアン
モニウムメチルサルフェート、ジ〔（２−オクタデカノ
イルアミノ）エチル〕メチルエチルアンモニウムエチル
サルフェートなどの１種又は２種以上の混合物。
これらの成分を併用する場合、その量は１５〜８０重量
％が適当である。
％が適当である。
更に、液体柔軟剤とする際には保存安定性の改善及び粘
度の調整のためにポリエチレングリコール系非イオン性
界面活性剤、食塩や塩化アンモニウムのような水溶性塩
、プロピレングリコールやエチレングリコールのような
溶剤又は尿素などを配合することが可能である。
度の調整のためにポリエチレングリコール系非イオン性
界面活性剤、食塩や塩化アンモニウムのような水溶性塩
、プロピレングリコールやエチレングリコールのような
溶剤又は尿素などを配合することが可能である。
また、製品の外観のために顔料又は染料を、仕上がりの
の白さのために蛍光増白剤を、そして使用時及び仕上が
り後のために香料や消泡剤を配合することもできる。
の白さのために蛍光増白剤を、そして使用時及び仕上が
り後のために香料や消泡剤を配合することもできる。
〔発明の効果〕
本発明の柔軟仕上剤は各種繊維に対して、十分な柔軟性
、帯電防止性を与え、且つ弾力性に優れたものである。
、帯電防止性を与え、且つ弾力性に優れたものである。
次に本発明を実施例をもって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
本発明に使用されるポリアミド化合物誘導体の製造方法
を合成例によって示す。
を合成例によって示す。
合成例
ステアリン酸２８４ｇにＮ−ラウリルトリプロピルテト
ラミン（ＭＷ ３５６） １７８ ｇを加え、１２０〜
１４０℃で４時間加熱した。その時、水が約１７ｇ留出
した。次に１４０〜１５０℃で６時間加熱すると、酸価
２．０の縮合物を得た。次いで、エタノール／水溶媒中
で、常法に従ってメチルクロライド２００ｇで４級化し
、本発明の化合物１を得た。
ラミン（ＭＷ ３５６） １７８ ｇを加え、１２０〜
１４０℃で４時間加熱した。その時、水が約１７ｇ留出
した。次に１４０〜１５０℃で６時間加熱すると、酸価
２．０の縮合物を得た。次いで、エタノール／水溶媒中
で、常法に従ってメチルクロライド２００ｇで４級化し
、本発明の化合物１を得た。
同様にして表１に示す様な本発明の化合物２〜８を合成
した。
した。
表 １ 本発明化合物の組成
１） ポリアミン化合物／脂肪酸
２）Ａ：メチルクロライドによる４級化物Ｂ：エピクロ
ルヒドリンとの反応物 Ｃ：エチレンオキシド１モル付加物のメチルクロライド
による４級化物 Ｄ：エチレンオキシド２モル、プロピレンオキシド１モ
ル付加物のメチルクロライドによる４級化物 Ｅ：エチレンオキノド１モル付加物のエピクロルヒドリ
ンとの反応物 実施例１〜１１ 表２に示す配合の組成物について、以下の方法により柔
軟性、弾力性の評価、吸水性の評価を行った。
ルヒドリンとの反応物 Ｃ：エチレンオキシド１モル付加物のメチルクロライド
による４級化物 Ｄ：エチレンオキシド２モル、プロピレンオキシド１モ
ル付加物のメチルクロライドによる４級化物 Ｅ：エチレンオキノド１モル付加物のエピクロルヒドリ
ンとの反応物 実施例１〜１１ 表２に示す配合の組成物について、以下の方法により柔
軟性、弾力性の評価、吸水性の評価を行った。
〈柔軟性、弾力性の評価〉
（１）処理方法
市販の木綿タオル２ｋｇ、アクリルシャーシー１ｋｇを
３．５°ＤＨ硬水にて市販洗剤ザブ（花王株式会社製、
登録商標）にて５回繰り返し洗濯（３０β洗濯機）をし
、各繊維についてい１ま た繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成物の１５％
分散液１０ＣＣにて２５℃、１分間撹拌下で処理した。
３．５°ＤＨ硬水にて市販洗剤ザブ（花王株式会社製、
登録商標）にて５回繰り返し洗濯（３０β洗濯機）をし
、各繊維についてい１ま た繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成物の１５％
分散液１０ＣＣにて２５℃、１分間撹拌下で処理した。
（２）評価方法
上記方法で処理した布を室内で風乾後、２５℃、６５％
ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
これらの布について柔軟性、弾力性の評価を行った。
柔軟性及び弾力性の評価は、ジ水素添加牛脂アルキルジ
メチルアンモニウムクロライド１５重量％からなる柔軟
剤１Ｑｃｃで処理した布を対照にして一対比較を行った
。評価は次のように表す。
メチルアンモニウムクロライド１５重量％からなる柔軟
剤１Ｑｃｃで処理した布を対照にして一対比較を行った
。評価は次のように表す。
＋２；対照より柔らかい又は弾力性が高い＋１；対照よ
りやや柔らかい又は弾力性がやや高い ０；対照と同じ −１；対照がやや柔らかい又は弾力性がやや低い ２；対照が柔らかい又は弾力性が低い 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、木綿にも化繊にも柔軟性と弾力性の両者を満足する
効果が得られる。
りやや柔らかい又は弾力性がやや高い ０；対照と同じ −１；対照がやや柔らかい又は弾力性がやや低い ２；対照が柔らかい又は弾力性が低い 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、木綿にも化繊にも柔軟性と弾力性の両者を満足する
効果が得られる。
く吸水性能の評価〉
柔軟処理の評価と同様に、洗剤処理後、表２の配合組成
物の１５％分散液３０ｃｃにて２５℃、１分間撹拌下で
処理し、柔軟処理の評価と同様に乾燥した。タオルにス
ポイトから水滴を滴下し、水滴がなくなるまでの時間を
測定した。なお、比較として、ジ水素添加牛脂アルキル
ジメチルアンモニウムクロライドにより同様に処理した
タオルでの水滴の消滅時間は５〜１０秒間であった。
物の１５％分散液３０ｃｃにて２５℃、１分間撹拌下で
処理し、柔軟処理の評価と同様に乾燥した。タオルにス
ポイトから水滴を滴下し、水滴がなくなるまでの時間を
測定した。なお、比較として、ジ水素添加牛脂アルキル
ジメチルアンモニウムクロライドにより同様に処理した
タオルでの水滴の消滅時間は５〜１０秒間であった。
表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、何れもジ水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウ
ムクロライドより吸水性能が良く、特にＲ１とＲ２の炭
素数の差の大きいものは良好である。
り、何れもジ水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウ
ムクロライドより吸水性能が良く、特にＲ１とＲ２の炭
素数の差の大きいものは良好である。
表
柔軟性、弾力性、
吸水性
実施例１２〜１３、比較例１．２
表３に示す配合の組成物について弾力性を評価するため
、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
く弾力性の評価〉
実施例１〜１１と同様に処理した木綿タオルを８つ折り
にして３枚重ねて積み上げ、５ｇ／ｃｍ２の圧力で５分
間加圧した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定し
た。タオルの高さが高い程、弾力性は良好である。
にして３枚重ねて積み上げ、５ｇ／ｃｍ２の圧力で５分
間加圧した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定し
た。タオルの高さが高い程、弾力性は良好である。
表３ 弾力性の評価（タオルの積み上げ高さ）２−ａ
； シＦＩ化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロラ
イド ２−ｂ ；ペンタエリスリトールジステアレート２−ｃ
；ベヘニルステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ド 化合物／他の柔軟成分（重量比） ２−ａ ； シ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライド ２−ｄ；ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロ
ライド／ジエチレントリアミンとステアリン酸の縮合物
（１，０／１．０）の混合物 化合物／他の柔軟成分（重量比）
； シＦＩ化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロラ
イド ２−ｂ ；ペンタエリスリトールジステアレート２−ｃ
；ベヘニルステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ド 化合物／他の柔軟成分（重量比） ２−ａ ； シ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライド ２−ｄ；ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロ
ライド／ジエチレントリアミンとステアリン酸の縮合物
（１，０／１．０）の混合物 化合物／他の柔軟成分（重量比）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 柔軟基剤として（ａ）〜（ｄ）のいずれか１種又は
２種以上を必須成分として含有することを特徴とする衣
料用柔軟仕上剤。 （ａ）一般式（ I ）で表されるＮ置換ポリアミンと一
般式（II）で表される脂肪酸との縮合物である部分アミ
ド化合物の４級塩 Ｒ＾１−ＮＨ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍＮＨ）＿ｎ−Ｎ（
I ）（Ｒ＾１：Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿４の直鎖又は分岐
の飽和又は不飽和炭化水素基 ｍ：２〜３ ｎ：２〜１０） Ｒ＾２−Ｃ−ＯＨ（II） （Ｒ＾２：Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿３の直鎖又は分岐の飽和又
は不飽和炭化水素基） （ｂ）一般式（ I ）で表されるＮ置換ポリアミンと一
般式（II）で表される脂肪酸との縮合物である部分アミ
ド化合物のエピハロヒドリン反応物 （ｃ）一般式（ I ）で表されるＮ置換ポリアミンと一
般式（II）で表される脂肪酸との縮合物である部分アミ
ド化合物のアルキレンオキシド付加物又はその４級塩 （ｄ）一般式（ I ）で表されるＮ置換ポリアミンと一
般式（II）で表される脂肪酸との縮合物である部分アミ
ド化合物のアルキレンオキシド付加物のエピハロヒドリ
ン反応物 ２ Ｒ＾１の炭素数とＲ＾２の炭素数の差が平均３以上
である請求項１記載の衣料用柔軟仕上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339688A JPH026664A (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | 衣料用柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339688A JPH026664A (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | 衣料用柔軟仕上剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026664A true JPH026664A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15337791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14339688A Pending JPH026664A (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | 衣料用柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH026664A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5412019A (en) * | 1991-12-23 | 1995-05-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymer-modified particulate titanium dioxide |
-
1988
- 1988-06-10 JP JP14339688A patent/JPH026664A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5412019A (en) * | 1991-12-23 | 1995-05-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymer-modified particulate titanium dioxide |
| US5534585A (en) * | 1991-12-23 | 1996-07-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymer-modified particulate titanium dioxide |
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