JPH0267189A - 熱転写印刷シート、その製造方法、および転写印刷法 - Google Patents

熱転写印刷シート、その製造方法、および転写印刷法

Info

Publication number
JPH0267189A
JPH0267189A JP1186196A JP18619689A JPH0267189A JP H0267189 A JPH0267189 A JP H0267189A JP 1186196 A JP1186196 A JP 1186196A JP 18619689 A JP18619689 A JP 18619689A JP H0267189 A JPH0267189 A JP H0267189A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkoxy
transfer printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1186196A
Other languages
English (en)
Inventor
Roy Bradbury
ロイ・ブラツドバリー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPH0267189A publication Critical patent/JPH0267189A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388Azo dyes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914Transfer or decalcomania
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725Of polyamide
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Cooling Or The Like Of Semiconductors Or Solid State Devices (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、染料拡散熱転写印刷(DDTTP )、特に
染料″1fcは染料混合物を支持するDDT’I’Pシ
ー1〜4転写印刷方法、DDTTPシートの製造方法、
染料混合物および新規染料に関する。
〔従来の技術〕
DDTTPにおいて、熱転写可能な染料は、転写シート
全形成するために、通常、染料と支持体とを結合させる
ためのポリマー系または樹脂系バインダー金含有するイ
ンクの形で、シート状の支持体に塗布される。次いでこ
れを印刷すべき材料(一般にポリマー材料のシートたと
えばポリエステルシー1〜4以下被転写シートと云う)
と接触させ、パターン情報信号に応じて選択的に加熱し
、その際染料は、転写シートの選択的に加熱された領域
から被転写シートに転与し、転写シートに施した熱パタ
ーンに応じて被転写シート上にパターンを形成させる。
DDTTP用染料の選択において重要な基準は、この耐
熱特性、色相の明度、竪牢度、たとえば耐光堅牢度、転
与シートの製造において支持体の塗布適性である。適当
な性能のため染料はそれぞれ、DDTTPシートに施し
た熱に比例して転写されるため、被転写シートの色相の
深みは施され良熱に比例しておシ、色相の正確なグレー
スケールヲ破転写シート上に得ることができる。
色相の明度は、黄色、マゼンタおよびシアンの色相の三
原色染料上用いて、広範囲な色相として得るために重要
である。染料は300〜400℃の使用温度で転写シー
トから被転写シートへの移行を十分に行なわねばならな
いため、これは一般に、イオン性および水溶性基を含ま
ず、水性または水と混合可能な媒質、たとえば水および
エタノールに難溶性である。多くの適当な染料は炭化水
素溶剤中に烏溶性でちゃ、これらの溶剤は印刷工業にお
いて一般に使用されかつ受は入れられる。九とえばアル
コール、たとえば1〜プロパツール、ケトンたとえばメ
チルエチルケトン(MKK ) 、シクロヘキサノン、
エーテルたとえばテトラヒドロフラン、芳香族炭水化物
九とえばトルエンである。染料は適当な溶剤中の分散液
として塗布することができるが、染料を溶液の形で支持
体に塗布する場合に、被転写シート上により鮮明に、よ
り光沢がちり、より均一な最終画像が得られる。被転写
シート上に深い色相に対するポテンシャルを得るために
、染料はインク媒質中に容易に溶けることが望ましい。
従って、溶液から転写シートに塗布された染料は、耐結
晶性であって、無定形層としてかなりの時間転写シート
上に残留することが重要である。
次の特性の組合せは、DDTTPに使用すべき染料にと
って最も望ましい: 理想的分光特性(最大で写真フィルタに匹敵するa収?
有する狭い吸収油m) 高い着色力(吸光係数>40000)。
適当な熱化学特性(高い耐熱性、良好な伝熱性)0 印刷に関する高い光学濃度。
印刷工業で許容の溶剤での良好を溶解性:これは溶液塗
布染料シートの製造に適している。
安定した染料シート(染料の耐マイグレーション性また
は耐結晶性) 被転写シート上の安定し九印刷画像(熱、マイグレーシ
ョン、結晶、脂肪、摩擦および光に対して)。
DDTTP中での良好な耐光堅牢度の達成は、染料の不
利な環境つま夛白色印刷支持体上に印刷され九ポリエス
テル表面のため極めて困難である。ポリエステル繊維に
関して高い耐光堅牢度(1〜8の国際スケールで6より
大)を有するポリエステル繊維用の多くの公知の染料は
、DDTTP中で著しく低い耐光堅牢度(<3)’に示
す。
〔発明を達成するための手段〕
アミノチアプールおよびアミノイミダ1戸−ルから誘導
されるモノアゾ染料は、高い耐光堅牢性および良好な光
学濃度を有する、所望のマゼンタ〜シアン色相を呈しか
つ耐熱性である。
本発明の第1の態様によれば、バインダーム式: 〔式中Rは活性メチレン化合物の残基を表わし、Xは水
′Jg原子、ハロダン原子、置換または非置換アルキル
基、置換または非置 換アリール基、置換または非置換へテ ロアリール基を表わし、 Yは−S−ま九は式、;N−R1の基(几だしR1は水
素原子、または置換または非 置換C1〜4アルキル基)を表わし、および Eはカップリング成分の残基上表わす〕で示される水浴
性染料とからなる被覆含有する支持体からなる熱転写印
刷シートが提供される。
被覆 この被覆は、バインダーと、式Iの1種以上の染料を含
有するのが好ましい。バインダーと得、貯蔵の間に染料
のマイグレーション’k[止するため、有利に1=1以
上、より有利に1.5:1〜4:1である。
この被覆は、他の添加物、たとえば硬化剤、防腐剤等を
含有してもよく、これらおよび他の成分は、欧州特許出
願公開第133011号、同第133012号および同
第111004号明細書に詳細に記載されている。
バインダー このバインダーは、染料と支持体との結合に適した樹脂
系およびポリマー系材料であってもよく、この材料は、
インキ媒質、っま)染料とバインダーとを転写シートに
塗布するための媒質に溶解することができる。バインダ
ーの例は、セルO−スf$ 4 体、たとえばエテルヒ
ドロキシエテルセルロース(EHEC) 、ヒドロキシ
プロピルセルロース(RPC) 、エテルセルロース、
メチルセルロース、酢酸セルロースおよび酢酪酸セルロ
ース;炭水化物誘導体、たとえばデンプン;アルギン酸
誘導体;アルキド樹脂;ビニル樹脂および誘導体、たと
えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー1〜4
ポリビニルプチラルおよびポリビニルピロリドン;アク
リレートおよびアクリレート誘導体から誘導されたポリ
マーおよびコポリマー たとえばポリアクリル酸、ポリ
メチルメタクリレートおよびスチレン−アクリレートコ
ポリマー ポリエステル樹脂、たとえばメラミン;ポリ
尿素およびポリウレタン樹月旨;オルガノシリコーン、
たとえばポリシロキサン、エポキシ樹脂および天然樹脂
たとえばトラガカントゴムおよびアラビアゴムである。
これらのバインダーの2種以上の混合物全使用してもよ
い。
しかし前記したように商業的に認容の有機溶剤の1つに
溶解するバインダー會使用するのが好ましい。このタイ
プの有利なバインダーは、EHEC(特に低粘度および
著しく低粘度)およびエテルセルロースである。
式!の染料 式Iの染料において、Rで示された活性メチレン類の残
基は、たとえば式■: 〔式中R2はシアン基、アセチル基、置換または非置換
C1〜10アルコキシカルボニル基、置換または非置換
C3−8フルケニルオキシヵルボニル基、C1〜、アル
キルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換または
非置換アミノカルボニル基、置換または非置換c1〜4
アルキルアミノカルボニル基、置換ま几は非置換ジ(C
1〜4アルキル)アミノカルボニル基、置換または非置
換フェニル基または置換または非置換ベンゾイル基金表
わす〕で示される基である。
R2で示される基についてあてはまる適当な任意の置換
基は、シアノ基% C1〜4アルコキシ基、アセトキシ
基および置換または非置換アリール基である。
Eで示されるカップリング成分の残基は式IRg 〔式中R3およびR4はそれぞれ無関係に、水素原子ま
たは置換ま九は非置換のCニー6アルキル基、C4−@
7クロアルキル基、 C3−、アルケニル基、フェニル
−C1〜4アルキル基t 7’cハフエニル基を表わし
、R5は水素原子、ハロゲン原子、特に塩素原子ま九は
臭素原子% C1〜4アルキル基、Cニー、アルコキシ
基%  C1〜4アルキルチオ基、C1〜4フルキルカ
ルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基または
C1〜4アルキルスルホニルアミノ基金表わし R6は
水素原子、C1〜47ルキル基またはC1〜4アルコキ
シ基金表わす〕で示される残基である。
Eが式1′v: 〔式中R3およびR4は相互に無関係にH%c1〜。
アルキル基、アリール基% C4−IIシクロアルキル
基、OH% CN、ハロゲン原子、71J−ル、C1〜
4アルコキシ基、C1〜4アルフキシーC1〜4アル;
キシ基、C1〜4アルキ/L/ −Co −C1〜aア
ルコキシ−CO−C1〜4、4アルキル−COO−C1
一番アルコキシーC1〜4アルコキシーCO−01〜4
アルコキシ−coo−およヒc工、アルコキシ−C1〜
4アルキル−COO−から選はれた1つの基によって置
換されたC1〜4アルキル基七表わし、 R5はH,Cニー4アルキル基、シアノ−C1〜4アル
キル基% C1〜4アルコキシ基およヒ−NHCOTI
(ただしTlはC1〜4アルキル基またはフェニル基)
を表わす〕で示される基であるのが特に好ましい。
る方法は英国特許第2071384号明細書に記載され
ている。この明細書に記載されていない式Iの染料は類
似の方法により製造することができる。
本発明による染料の有利な亜類は式■である:〔式中R
2はシアン基、アセチル基、置換またハ非置換C]−a
アルコ午ジカルボニル基、置換また線非置換C3−8フ
ルケニルオキシ力ルボニル基、置換または非置換C1〜
4アルキルスルホニル基、w換tたハ非置換フェニルス
ルホニル基、置換ま九は非置換アミノカルボニル基、置
換または非置換C1〜4アル中ルアミノカルボニル基、
置換または非置換ジ(C1〜4アルキル)アミノカルボ
ニル基、置換taは非置換フェニル基および置換または
非置換ベンゾイル基を表わし、 Xは水素原子、ハロゲン原子、置換ま九は非置換アルキ
ル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換
ヘテロアリール基金表わし、Yは−8−および′:;N
−R1(ただしR1は水素原子または置換または非置換
C1〜4アルキル基を表わし、 R3およびR4は相互に無関係にH,C1〜、アルキル
基、アリール基% C4−11シクロアルキル基、OH
,CN、ハロゲン原子、フェニルCユ。
アルコキシ% C1〜4アルコキシ−01〜4アルコキ
シ、C1〜4−アルキル−Co −C1〜、アルコキシ
−CO−01〜4アルコキシ−COO−C1〜、アルキ
ル−COO−01〜4アルコキシーCよ一4アルコキシ
−CO−およびC□−、アルコキシ−Cニー4アルコキ
シ−CO−から選らばれた1つの基により置換され次C
1〜4アルキル基を表わし、R6はH、C1〜4アルキ
ル基、シアノ−Cニー4アルキル基、Cニー4アルコキ
シ基、−NHCOTl(ただしT1はC1〜4アルキル
基またはフェニル基)を表わし、 R6はH% C1〜4アルキル基%またはC1〜4アル
コキシ基を表わす〕。
R”、R3,R’XおよびYで表わされる基に与えるこ
とができる過当な任意の置換基はシアノ基、ヒドロキシ
基、ノ・口l’ :y 19子1%に塩素原子、Cニー
4アルキル基、Cニー、アルコキシ基、C1〜4アルコ
Φシー01〜4アルコキシ基%  C1〜4アルコキシ
−C1〜4アルキルカルボニルオキシ基、アセトキシ基
およびフェニル基である。
式1および式Vの染料において、アリール基はフェニル
基、およびナフチル基が有利であシ、ヘテロアリール基
はピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基およびベン・戸チアゾリル基が有利
である。
式■の有利な染料は、R2が01〜6アルコキシカルボ
ニル基、特にエトキシカルボニル基および’4−4アル
コキクー01〜4アルコキシカルボニル基、特にエトキ
シエトキシカルボニル基を表わし、Xは塩素を表わし、
Yは硫黄を表わし−R3およびR4は相互に無関係にエ
チル基、ブチル基、1〜メチルグロビル基、2−メチル
グロビル基、アセトキシエテル基およびアセトキシブチ
ル基を表わし Haは−H1メチル基およびアセチルア
ミノ基を表わし R6は−Hを表わすで示されるような
ものである。
式Iおよび式■の染料は被転写シート上に均一な印刷を
生じさせる、特に良好な熱特性會有し、この印刷の色の
深さは与えた熱量に正確に比例し、その結果色相の正確
なグレースケールを得ることができる。
さらに、式!および式■の染料は強い彩色特性を有し、
かつ広い範囲の溶剤、特に広範囲に使用され、印刷工業
において認容性の溶剤、九とえはアルコール、特に1〜
グロパノールおよびブタノール、芳香族炭水化物、特に
トルエン、ケトン、特にMEK%MIBKおよびシクロ
ヘキサノンおよびエーテル特にテトラヒドロフラン(T
HE )への良好な溶解性を有する。このように安定で
、溶剤によシ塗布した染料シートを製造することができ
るインキ(溶剤+染料およびバインダー)全製造する。
この染料シートは安定であp予備貯蔵の間での染料の結
晶ならびにマイグレーションに耐性である◎ 強い彩色特性と有利な溶剤への良好な溶解性との組合せ
は、被転写シート上に深い均一な色相を得ることができ
る。本発明による転写シートは、光および熱の双方に対
して堅牢な、明るく、強く、均一な色相を有する。
支持体 支持体は、DDTTPにおいて20ミリ秒(m 8@C
)までの時間にわたり400℃までの温度に耐えるが、
しかし一方では与え良熱を染料まで伝達し、他方では1
〜1Q m5ecといった典型的に短い時間内で、被転
写シートに転写するために十分に薄い常用のシート材料
であることができる。適当な材料の例は、紙、特に均一
な厚さの上實紙、たとえば誘電体用紙、ポリエステル、
ポリアクリレー1〜4ポリアミド、セルロース系および
ポリアルキレン系フィルム、これらの金属被覆された形
のもの、コポリマーおよび積層フィルム、特に染料′l
r:埋込んだポリエステル被転写層を含浸させた2ミネ
ートである。このようなラミネートは、熱flをポリエ
ステルから離し、ポリエステルが熱転写印刷作業の間に
溶融するのを防げるために、ラミネートの被転写層の反
対側に、耐熱材料、たとえば熱硬化性樹脂たとえはシリ
コーン、アクリレートまたはポリウレタン樹脂のバンク
コート七有しているのが有利である。支持体の厚さはそ
の熱特性により広範囲に変化することができるが、有利
には20μ風より少なく、さらに有利には10μmより
少なく、特に2〜6μ隅である。
転写シートは、適当な溶剤に溶解また線分散した染料と
かつインキ會形成するために使用されたバインダーと金
含有する被覆を支持体上に、インキのぬれ九フィルムが
支持体表面上に製造されるように塗布することにより製
造した。次いで転写シートを製造するためにインキ?乾
燥した。
DDTTP法 本発明のもう1つの態様によれば、式lの染料で被αさ
れた転写シート1被転写シートと接触させ、染料を被転
写シートと接触させておき、転写シートの領域上選択的
に加熱し、その際、転写シートの加熱された領域中の染
料?被転写シートに転写することができるような転写印
刷法が提供される。
被覆された一方と、被転写シートとを接触させておき、
転写シートt250℃〜400℃1より有利に約300
 ’C%特に約35000の温度に1〜i [1m5e
cの時間加熱する。被転写シートのそれぞれの領域での
印刷の色相の深ざは、転写シートを被転写シートと接触
させて、転写シート1加熱する時間とともに変化する。
被転写シート 被転写シートはポリエステルシート材料、有利に白色ポ
リエステルフィルム、特にポリエチレンテトラフタレー
ト(PET )からなるのが好ましい。しかし、式Iの
染料は、PETから製造された繊維材料の着色について
公知であジ、繊維材料の着色は、染色および印刷の場合
、染料がPET中にしみ込みかつこれに固定されるよう
な時間および温度条件下で実施する。熱転写印刷におい
ては、時間は、 PETのしみ込み効果が著しく小さい
程度に短く、支持体には有利に、染料が迅速に拡散し安
定した画像全形成するように、染料に*Rする側に被転
写珈が施されている。このような、同時押出または溶液
塗布技術により塗布することができる被転写層は、染料
i PET支持体よυも透過する変性ポリエステルまた
は異なる重合材料の薄層からなっている。
被転写層の種類は、ある点までは色相の深さおよび得ら
れた印刷の質に影響するが、式Iの染料は、熱転写印刷
用として特定された同様の構造の他の染料と比較して、
それぞれの特定の転写または被転写シート上で特に強く
かつ良好な品質の印刷(つ1り元、熱および貯蔵に対し
て安定性)が得られる。被転写および転写シートの詳細
は、さらに欧州特許第133011号および同第133
012号明細書に記載されている。
〔実施例〕
本発明?次に実施例につき詳説する。実施例中の全ての
部およびパーセンテージは、他に記載がない場合、重1
部および重’It%である。
式■による特定の染料の例は表1に記載されている。
インキ1 THF 4.85部中の染料0.15部の溶液にTHF
中のEHECの6チ溶液5部を添加した。この混合物を
60分間攪拌し、インキ溶液を、転写シートラ製造する
前に不溶性残分全デカントした。
インキ2−11は表1に示した染料2〜11全用いて、
インキ1と同様の方法を用いて製造した。
シートの表面上にインキの未乾燥被膜ヲ製造するため、
線巻金属メイヤーバー(Meyer−bar)を用いて
インキ1を6μmの厚さのポリエチレンテレツメレート
のシー トに塗布することによりTS1i製造した。イ
ンキを乾燥してT8i’i製造し、た。
TSlの試料を、TSlの印刷表面と接触する側に被転
写被覆層を有する、白色ポリエステル全主体とする複合
構造物からなる被転写シートと接触させる。被転写およ
び転写シートt。
相互に転写印刷機のドラム上に置き、画像情報信号に従
って1〜10m5eCの時間で〉300℃の温度まで選
択的に加熱する密接に配置されたビクセルのマトリック
ス上を通過させ、その際染料の倉は、加熱時間に比例し
て、ピクセルと接触し几転写シート上の位置で、ビクセ
ルが加熱されている間に転4シートから被転写シートへ
転写される。転写シート會、ピクセルの配列上の通過後
に、被転写シートから分離した。
これらはTSiの代わシにT82〜T8iiを用いてR
81と同様の方法で製造した。
これらは、染料2−111〜用いて、TSlと同様に製
造した。
一トの評価 インキの安定性および転写シート上の印刷の品質は目視
検査によシ評価した。インキは周囲温度で2週間にわた
り沈殿しない場合に安定と見なされ、転写シートは同様
の時間に結晶せずに十分く保持される場合に安定と見な
される。
被転写シート上の印刷された刷シの品質は、サクラ デ
ィジタル デンシトメーター(5akura digi
tal densitometer ) f用いて測定
した反射光学濃度および色相に関して評価した。
この評価の結果は表2に示した。
表  2 R891,84 R3102,05 R8112,27 I THF中の染料の溶解性が低く、っまジにインク中
つtp転写シート上の染料が少ないためにODの結果が
低い。
S1 S2 S3 S5 1.42 1.66 1.69 0.79* 0.52* 1.86 1.81 2.07

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、バインダーと、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Rは活性メチレン化合物の残基を表わし、 Xは水素原子、ハロゲン原子、置換ま たは非置換アルキル基、置換または 非置換アリール基または置換または 非置換のヘテロアリール基を表わし、 Yは−S−または式▲数式、化学式、表等があります▼
    (ただしR^1 は水素原子または置換または非置換 のC_1_〜_4アルキル基を表わす) で示される基を表わし、および Eはカプリング成分の残基を表わす〕 で示される1種以上のアゾ染料からなる被覆を有する支
    持体からなる熱転写印刷シート。 2、アゾ染料中で、Rは式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中R^2はシアノ基、アセチル基、置換または非置
    換C_1_〜_1_0アルコキシカルボニル基、置換ま
    たは非置換C_3_〜_8アルケニルオキシカルボニル
    基、C_1_〜_4アルキルスルホニル基、置換または
    非置換フェニルスルホニル基、置換または非置換アミノ
    カルボニル基、置換または非置換C_1_〜_4アルキ
    ルアミノカルボニル基、置換または非置換ジ(C_1_
    〜_4アルキル)アミノカルボニル基、置換または非置
    換フェニル基または置換または非置換ベンゾイル基を表
    わす〕で示される基である請求項1記載の熱転写印刷シ
    ート。 3、アゾ染料中でEは、式III: ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、R^3およびR^4は、相互に無関係に、水素
    原子、置換または非置換C_1_〜_4アルキル基、C
    _4_〜_8シクロアルキル基、C_3_〜_4アルケ
    ニル基、フエニル−C_1_〜_4アルキル基またはフ
    ェニル基を表わし、 R^5は水素原子、ハロゲン原子、C_1_〜_4アル
    キル基、C_1_〜_4アルコキシ基、C_1_〜_4
    アルキルチオ基、C_1_〜_4アルキルカルボニルア
    ミノ基、フエニルカルボニルアミノ基またはC_1_〜
    _4アルキルスルホニル基を表わし、および R^6は水素原子、C_1_〜_4アルキル基またはC
    _1_〜_4アルコキシ基を表わす〕 で示される基である請求項1または2記載の熱転写印刷
    シート。 4、アゾ染料中のEが、式IIIの基であり、この式中R
    ^3およびR^4は、相互に無関係に、水素原子、C_
    1_〜_4アルキル基、C_4_〜_8シクロアルキル
    基、フェニル基または−OH、−CN、ハロゲン原子、
    C_1_〜_4アルコキシ、C_1_〜_4アルコキシ
    −C_1_〜_4アルコキシ、C_1_〜_4アルキル
    −CO−、C_1_〜_4アルコキシ−CO−、C_1
    _〜_4−アルキル−COO−、C_1_〜_4−アル
    コキシ−C_1_〜_4アルコキシ−CO−、C_1_
    〜_4−アルコキシ−COO−から選択される1つの基
    で置換されたC_1_〜_4アルキル基を表わし、 R^5は水素原子、C_1_〜_4アルキル基、シアノ
    −C_1_〜_4−アルキル基、C_1_〜_4アルコ
    キシ基またはNHCOT^1基(ただしT^1はC_1
    _〜_4アルキル基またはフェニル基)を表わし、およ
    び R^6は水素原子を表わす請求項1または2記載の熱転
    写印刷シート。 5、アゾ染料が式V: ▲数式、化学式、表等があります▼V 〔式中R^2はシアノ基、アセチル基、置換または非置
    換C_1_〜_6アルコキシカルボニル基、置換または
    非置換C_3_〜_8アルケニルオキシカルボニル基、
    置換または非置換C_1_〜_4アルキルスルホニル基
    、置換または非置換フェニルスルホニル基、置換または
    非置換アミノカルボニル基、置換または非置換C_1_
    〜_4アルキルアミノカルボニル基、置換または非置換
    ジ (C_1_〜_4アルキル)アミノカルボニル基、置換
    または非置換フェニル基および置換または非置換ベンゾ
    イル基を表わし、 Xは水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換アルキ
    ル基、置換または非置換アリール基および置換または非
    置換ヘテロアリール基を表わし、 Yは−S−および−N−R^1(ただしR^1は水素ま
    たは置換または非置換C_1_〜_4アルキル基を表わ
    す)を表わし、 R^3およびR^4は相互に無関係にH、C_1_〜_
    4アルキル基、フェニル基、C_4_〜_8シクロアル
    キル基、OH、CN、ハロゲン原子、アリール、C_1
    _〜_4アルコキシ、C_1_〜_4アルコキシ−C_
    1_〜_4アルコキシ、C_1_〜_4アルキル−CO
    −、C_1_〜_4アルコキシ−CO−、C_1_〜_
    4アルコキシ−COO−、C_1_〜_4アルキル−C
    OO−、C_1_〜_4アルコキシ−C_1_〜_4ア
    ルコキシ−CO−から選択された1つの基により置換さ
    れたC_1_〜_4アルキル基を表わし、 R^5はH、C_1_〜_4アルキル基、シアノ−C_
    1_〜_4アルキル基、C_1_〜_4−アルコキシ基
    、NHCOT^1基(ただしT^1はC_1_〜_4ア
    ルキル基またはフエニル基)を表わし、および R^6はH、C_1_〜_4アルキル基またはC_1_
    〜_4アルコキシ基を表わす〕 で示されるようなものである請求項1から4までのいず
    れか1項記載の熱転写印刷シート。 6、式Vのアゾ染料において、R^2はC_1_〜_6
    アルコキシカルボニル基またはC_1_〜_4アルコキ
    シ−C_1_〜_4アルコキシカルボニル基であり、X
    は、塩素原子であり、Yは硫黄原子であり、R^3およ
    びR^4は相互に無関係に、C_1_〜_4アルキル基
    またはC_1_〜_4アルコキシ−CO−C_1_〜_
    4アルキル基であり、R^5は水素原子、C_1_〜_
    4アルキル基またはNHCOT^1基(ただしT^1は
    C_1_〜_4アルキル基またはフェニル基)であり、
    R^6は水素原子である請求項5記載の熱転写印刷シー
    ト。 7、式Vのアゾ染料において、R^2はエトキシカルボ
    ニル基またはエトキシエトキシカルボニル基であり、X
    は塩素原子であり、Yは 硫黄原子であり、R^3およびR^4は、相互に無関係
    に、エチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−
    メチルプロピル基、アセトキシエチル基またはアセトキ
    シブチル基であり、R^5はメチル基またはアセチルア
    ミノ基であり、およびR^6は水素原子である請求項5
    記載の熱転写印刷シート。 8、支持体が<20μmの厚さであり、20ミリ秒まで
    で400℃までの温度に耐性であり、紙、ポリエステル
    、ポリアクリレート、ポリアミド、セルロース系および
    ポリアルキレン系フィルム、これらの金属被覆したもの
    、さらにコポリマー、積層フィルム、ポリエステル被転
    写層を含浸させたラミネートから選択されている請求項
    1から7までのいずれか1項記載の熱転写印刷シート。 9、結合剤が着色剤と支持体とを結合させるのに適した
    樹脂系またはポリマー系材料である請求項1から8まで
    のいずれか1項記載の熱転写印刷シート。 10、結合剤がセルロース誘導体、たとえばエチルヒド
    ロキシセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
    チルセルロース、エテルセルロース、酢酸セルロース、
    酢酪酸セルロース;炭水化物誘導体、たとえばデンプン
    ;アルギン酸誘導体;アルキド樹脂;ビニル樹脂および
    誘導体、たとえばポリビニルアルコール、ポリビニルブ
    チラールおよぴポリビニルピロリドン;アクリレートお
    よびアクリレート誘導体から誘導されるポリマーおよび
    コポリマー、たとえばポリアクリル酸、ポリメタクリレ
    ートおよびスチレン−アクリレートコポリマー、ポリエ
    ステル樹脂、ポリアミド樹脂、たとえばメラミン;ポリ
    尿素およびポリウレタン樹脂;オルガノシリコーン、た
    とえばポリシロキサン、エポキシ樹脂、天然樹脂たとえ
    ばトラガカントゴムおよびアラビアゴムから選択される
    請求項1から10までのいずれか1項記載の熱転写印刷
    シート。 11、結合剤対着色剤の比が1:1〜4:1である請求
    項1から9までのいずれか1項記載の熱転写印刷シート
    。 12、請求項1から11までのいずれか1項記載の熱転
    写印刷シートの製造方法において、溶液中に溶解または
    分散している、染料0.1〜10%と、バインダー0.
    1〜10%とからなるインキを塗布し、溶剤を蒸発させ
    て、支持体上に染料とバインダーとの被覆を製造するこ
    とを特徴とする熱転写印刷シートの製造方法。 13、請求項1から11までのいずれか1項記載の転写
    シートを染料が被転写シートと接触するように被転写シ
    ートと接触させ、転写シートの領域を選択的に加熱し、
    その際転写シートの加熱領域中の染料を被転写シートに
    転写することを特徴とする転写印刷方法。 14、被転写シートと接触している間に、転写シートを
    1〜20ミリ秒の時間で300℃〜 400℃の温度に加熱し、その際転写された染料の量は
    加熱時間に比例する請求項13記載の転写印刷方法。 15、被転写シートが白色ポリエステルフィルムである
    請求項13または14記載の転写印刷方法。
JP1186196A 1988-07-20 1989-07-20 熱転写印刷シート、その製造方法、および転写印刷法 Pending JPH0267189A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8817220.0 1988-07-20
GB888817220A GB8817220D0 (en) 1988-07-20 1988-07-20 Thermal transfer printing

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0267189A true JPH0267189A (ja) 1990-03-07

Family

ID=10640758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1186196A Pending JPH0267189A (ja) 1988-07-20 1989-07-20 熱転写印刷シート、その製造方法、および転写印刷法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5011812A (ja)
EP (1) EP0352006B1 (ja)
JP (1) JPH0267189A (ja)
KR (1) KR900001522A (ja)
AT (1) ATE88951T1 (ja)
DE (1) DE68906321T2 (ja)
GB (2) GB8817220D0 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4004600A1 (de) * 1990-02-15 1991-08-22 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen
US5079213A (en) * 1990-10-31 1992-01-07 Eastman Kodak Company Magenta pyrazolylazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer
ATE147018T1 (de) * 1992-07-14 1997-01-15 Agfa Gevaert Nv Farbstoffdonorelement zur anwendung in der thermischen farbstoffsublimationsübertragung
EP0581342B1 (en) * 1992-07-14 1997-01-02 Agfa-Gevaert N.V. Dye-donor element for use according to thermal dye sublimation transfer
US5518983A (en) * 1992-10-21 1996-05-21 Imperial Chemical Industries Plc Dye diffusion thermal transfer printing
US5468258A (en) * 1993-01-20 1995-11-21 Agfa-Gevaert N.V. Thermal dye transfer methods utilizing heterocyclic hydrazono dyes
US5571765A (en) * 1994-01-31 1996-11-05 Agfa-Gevaert N.V. Thermal dye transfer image with improved light-fastness
DE102007037524A1 (de) 2007-08-09 2009-02-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg 1, 3-Thiazolyl-Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8521327D0 (en) * 1985-08-27 1985-10-02 Ici Plc Thermal transfer printing
DE3630279A1 (de) * 1986-09-05 1988-03-17 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von farbstoffen
DE3638756A1 (de) * 1986-11-13 1988-05-26 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von farbstoffen
US4771035A (en) * 1987-05-27 1988-09-13 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Transfer sheets for thermal transfer recording
GB8718431D0 (en) * 1987-08-04 1987-09-09 Ici Plc Thermal transfer printing

Also Published As

Publication number Publication date
EP0352006B1 (en) 1993-05-05
DE68906321T2 (de) 1993-08-12
GB8914616D0 (en) 1989-08-16
DE68906321D1 (de) 1993-06-09
US5011812A (en) 1991-04-30
ATE88951T1 (de) 1993-05-15
GB8817220D0 (en) 1988-08-24
EP0352006A2 (en) 1990-01-24
KR900001522A (ko) 1990-02-27
EP0352006A3 (en) 1990-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0247737B1 (en) Thermal transfer printing
US4824437A (en) Thermal transfer printing sheet and process
US4725284A (en) Thermal transfer printing with z-alkyl-phenoxy anthraquinone dye mixture
EP0366261B1 (en) Thermal transfer printing
US4808568A (en) Thermal transfer printing
US4743581A (en) Thermal transfer printing
JPH0267189A (ja) 熱転写印刷シート、その製造方法、および転写印刷法
US5635442A (en) Dye diffusion thermal transfer printing
JP2685520B2 (ja) 熱転写印刷シート及び熱転写印刷法
US4829048A (en) Thermal transfer printing
EP0351968B1 (en) Thermal transfer printing
JPH04278389A (ja) 熱転写プリントシート及び染料拡散熱転写プリント法
US5693766A (en) Dye diffusion thermal transfer printing
US4859651A (en) Thermal transfer printing
EP0389101B1 (en) Thermal transfer printing
US4892859A (en) Thermal transfer printing
JPS6030391A (ja) ナフト−ル系感熱転写記録用色素
EP0708710B1 (en) Dye diffusion thermal transfer printing
JP2572767C (ja)