JPH02733A - ３‐フエノキシ‐フエニル酢酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを除草剤として使用する方法 - Google Patents
３‐フエノキシ‐フエニル酢酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを除草剤として使用する方法Info
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- JPH02733A JPH02733A JP63323812A JP32381288A JPH02733A JP H02733 A JPH02733 A JP H02733A JP 63323812 A JP63323812 A JP 63323812A JP 32381288 A JP32381288 A JP 32381288A JP H02733 A JPH02733 A JP H02733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
置換フェノキシフェニル酢酸誘導体が除草性を有するこ
とはすでに知られている（特開昭６２−７２６４７号公
報およびヨーロッパ特許出願公開第１６１．５２９号公
報参照）。しかしながら、これらは例えば、選択性が不
十分であるとか、あるいは防除することの困難な有害植
物に対する効果が不十分であるというような、使用上の
欠点を有する。
とはすでに知られている（特開昭６２−７２６４７号公
報およびヨーロッパ特許出願公開第１６１．５２９号公
報参照）。しかしながら、これらは例えば、選択性が不
十分であるとか、あるいは防除することの困難な有害植
物に対する効果が不十分であるというような、使用上の
欠点を有する。
本発明者らは、この度、驚くべきことには、新規なフェ
ノキシフェニル酢酸誘導体が有利な選択的除草作用を有
しそして広範囲に亘る防除することの困難な雑草に対し
て有効であることを見出した。
ノキシフェニル酢酸誘導体が有利な選択的除草作用を有
しそして広範囲に亘る防除することの困難な雑草に対し
て有効であることを見出した。
従って、本発明の対象は、式Ｉ
Ｒ’ ０
〔上式中、
Ｘはハロゲンを意味し、
Ｙは式
％式％
で表わされる基を意味し、
Ｗは０またはＳを意味し、
ＺはＯ，ＳまたはＮＲ鵞を意味し、
ｎは１２，３または４を意味し、
Ｒ１およびＲ４は互いに独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ４）
アルキル、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲン（
ＣＩ−０４）アルキルを意味し、 Ｒ２およびＲ″は互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル（これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換
されるかそして／またはシアノ、（ＣＩ−Ｃ４）アルコ
キシ、（ＣＩ−Ｃ４，）アルキルチオ、ジ（ＣＩ−Ｃ４
）アルキルアミノ、カルボキシ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）ア
ルキルアミノカルボニル、ジ（ＣＩ−Ｃ４，）アルキル
アミノカルボニル、トリ（ＣＩ−Ｃ４）アルキルシリル
、未置換の、または（Ｃｔ−Ｃｔ）アルキル、（ＣＩ−
Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンにより置換されたフェ
ニル、フラニルまたはチエニルによって七ノーまたはジ
置換されていてもよい） 、（Ｃｚ−Ｃ６）アルケニル
、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（ＣＩ−Ｃ４−アルコキ
シ）カルボニル、フェニル（これは（Ｃ，−Ｃ４，）ア
ルキル、ハロゲン、シアノまたは（ｃ＋−ｃ４）アルコ
キシにより置換されていてもよい）または（ｃ＋−Ｃ４
，）アルコキシを意味し、そしてＲ５は水素、（ＣＩ−
Ｃ６）アルキル（これはハロゲンによりモノ−またはポ
リ置換され、そして／またはニトロ、シアノ、（Ｃｔ−
Ｃｔ）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、トリ
（Ｃ，−Ｃ，、）アルキルシリル、未置換の、または（
Ｃ，−Ｃ，、）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４，）アルコキシ
またはハロゲンにより置換されたフェニル、フラニルま
たはチエニルによりモノ−またはジ置換されていてもよ
い）、更に（Ｃ２−Ｃｂ ）アルケニル、（Ｃｔ−Ｃｂ
）アルキニル、（Ｃ５−Ｃｔ）シクロアルキル、フェニ
ル（これは（Ｃｔ−Ｃ４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４，）
アルコキシ、ハロゲンまたはシアノにより置換されてい
てもよい）、あるいはＺ ＝ ＮＲ’ である場合には
基（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを意味する〕で表わされる
化合物それらの塩および立体異性体である。
アルキル、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲン（
ＣＩ−０４）アルキルを意味し、 Ｒ２およびＲ″は互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル（これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換
されるかそして／またはシアノ、（ＣＩ−Ｃ４）アルコ
キシ、（ＣＩ−Ｃ４，）アルキルチオ、ジ（ＣＩ−Ｃ４
）アルキルアミノ、カルボキシ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）ア
ルキルアミノカルボニル、ジ（ＣＩ−Ｃ４，）アルキル
アミノカルボニル、トリ（ＣＩ−Ｃ４）アルキルシリル
、未置換の、または（Ｃｔ−Ｃｔ）アルキル、（ＣＩ−
Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンにより置換されたフェ
ニル、フラニルまたはチエニルによって七ノーまたはジ
置換されていてもよい） 、（Ｃｚ−Ｃ６）アルケニル
、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（ＣＩ−Ｃ４−アルコキ
シ）カルボニル、フェニル（これは（Ｃ，−Ｃ４，）ア
ルキル、ハロゲン、シアノまたは（ｃ＋−ｃ４）アルコ
キシにより置換されていてもよい）または（ｃ＋−Ｃ４
，）アルコキシを意味し、そしてＲ５は水素、（ＣＩ−
Ｃ６）アルキル（これはハロゲンによりモノ−またはポ
リ置換され、そして／またはニトロ、シアノ、（Ｃｔ−
Ｃｔ）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、トリ
（Ｃ，−Ｃ，、）アルキルシリル、未置換の、または（
Ｃ，−Ｃ，、）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４，）アルコキシ
またはハロゲンにより置換されたフェニル、フラニルま
たはチエニルによりモノ−またはジ置換されていてもよ
い）、更に（Ｃ２−Ｃｂ ）アルケニル、（Ｃｔ−Ｃｂ
）アルキニル、（Ｃ５−Ｃｔ）シクロアルキル、フェニ
ル（これは（Ｃｔ−Ｃ４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４，）
アルコキシ、ハロゲンまたはシアノにより置換されてい
てもよい）、あるいはＺ ＝ ＮＲ’ である場合には
基（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを意味する〕で表わされる
化合物それらの塩および立体異性体である。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、
式Ｉにおいて、
■が −Ｗ−（ＣＲ”Ｒ’）、、Ｃ−Ｚ−Ｒ５、を意味
し、Ｗが０またはＳを意味し、 ＺがＯ，ＳまたはＮＲ’を意味し、 ｎが１または２を意味し、 Ｒ１がＨまたはＣＨ，を意味し、 Ｒ２がＨまたは（Ｃｔ−Ｃｔ）アルキルを意味し、Ｒ４
がＨ−（ｃ＋−ｃａ）アルキル（これはハロゲンにより
置換されていてもよい） 、（ＣＩ−Ｃ４，）アルコキ
シまたはベンジルを意味し、そして Ｒ５が上記の意味を有する化合物である。
し、Ｗが０またはＳを意味し、 ＺがＯ，ＳまたはＮＲ’を意味し、 ｎが１または２を意味し、 Ｒ１がＨまたはＣＨ，を意味し、 Ｒ２がＨまたは（Ｃｔ−Ｃｔ）アルキルを意味し、Ｒ４
がＨ−（ｃ＋−ｃａ）アルキル（これはハロゲンにより
置換されていてもよい） 、（ＣＩ−Ｃ４，）アルコキ
シまたはベンジルを意味し、そして Ｒ５が上記の意味を有する化合物である。
上記の定義において、アルキルは、直鎖状または分枝鎖
状であってもよい。ハロゲンは、特にフッ素、塩素また
は臭素を意味する。
状であってもよい。ハロゲンは、特にフッ素、塩素また
は臭素を意味する。
Ｒ５が水素であるかまたはＲ２またはＲ３がカルボキシ
ル置換アルキルである場合には、式■の化合物は、塩と
して存在し、その際、農業において使用されうる塩が重
要である。
ル置換アルキルである場合には、式■の化合物は、塩と
して存在し、その際、農業において使用されうる塩が重
要である。
式Ｉで表わされる化合物として、農業において使用され
うる適当な塩の例はＮａ、 Ｋ＋ ＭＬ ＣａおよびＺ
ｎの塩、またはアンモニウム塩あるいは有機のモノ−な
いしテトラ置換アンモニウム−、スルホニウム−１また
はホスホニウム塩があり、その際有機の基としては通常
例えばアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル
または場合によっては置換されたフェニル基が重要であ
る。
うる適当な塩の例はＮａ、 Ｋ＋ ＭＬ ＣａおよびＺ
ｎの塩、またはアンモニウム塩あるいは有機のモノ−な
いしテトラ置換アンモニウム−、スルホニウム−１また
はホスホニウム塩があり、その際有機の基としては通常
例えばアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル
または場合によっては置換されたフェニル基が重要であ
る。
Ｒ１≠Ｈである場合およびＲ２≠Ｒ４である場合には、
式■で表わされる化合物は、それぞれ基にそれぞれ、そ
して場合によってはＲＩ Ｒ５自体内に光学的活性中
心を有する。従って、それらは立体異性体の混合物とし
てまたは純粋な立体異性体として存在しうる。これらは
同様に本発明の範囲内に包含される。
式■で表わされる化合物は、それぞれ基にそれぞれ、そ
して場合によってはＲＩ Ｒ５自体内に光学的活性中
心を有する。従って、それらは立体異性体の混合物とし
てまたは純粋な立体異性体として存在しうる。これらは
同様に本発明の範囲内に包含される。
本発明の対象は、また式Ｉで表わされる化合物およびそ
れらの塩を製造すべく、 ａ）式■ Ｉ で表わされる化合物をニトロ化剤、好ましくは硝酸、酸
化窒素または硝酸塩、との反応により反応せしめるか、
または ｂ）ＲＩが■である場合には、式■ で表わされる化合物またはそのエステルまたは酸ハロゲ
ン化物を式Ｙ−１１で表わされる化合物と反応せしめ、
そして得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変
換することを特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物お
よびそれらの塩の製造方法である。
れらの塩を製造すべく、 ａ）式■ Ｉ で表わされる化合物をニトロ化剤、好ましくは硝酸、酸
化窒素または硝酸塩、との反応により反応せしめるか、
または ｂ）ＲＩが■である場合には、式■ で表わされる化合物またはそのエステルまたは酸ハロゲ
ン化物を式Ｙ−１１で表わされる化合物と反応せしめ、
そして得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変
換することを特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物お
よびそれらの塩の製造方法である。
方法（ａ）は、選択的に硫酸、無水酢酸、氷酢酸または
ジクロロメタンのような共溶媒の存在下に、場合によっ
ては三フフ化ホウ素エーテレート、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸無水物のよう
な触媒、または例えばタリウム（１） 、ｍ（１）また
は銅（ＩＩ）のような金属塩の添加の下に実施されうる
。
ジクロロメタンのような共溶媒の存在下に、場合によっ
ては三フフ化ホウ素エーテレート、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸無水物のよう
な触媒、または例えばタリウム（１） 、ｍ（１）また
は銅（ＩＩ）のような金属塩の添加の下に実施されうる
。
変法（ｂ）の場合には、それ自体公知の弐ｍの化合物の
代りに、エステルおよび酸塩化物のような酸誘導体を使
用することが可能である（特開昭６２−７２６４７号参
照）。エステルとしては、特にメチル−またはエチルエ
ステルのようなアルキルエステルが使用されそして酸ハ
ロゲン化物としては特に酸塩化物が使用される。これら
のエステルおよび酸塩化物の製造は、通常の方法で行な
われる。
代りに、エステルおよび酸塩化物のような酸誘導体を使
用することが可能である（特開昭６２−７２６４７号参
照）。エステルとしては、特にメチル−またはエチルエ
ステルのようなアルキルエステルが使用されそして酸ハ
ロゲン化物としては特に酸塩化物が使用される。これら
のエステルおよび酸塩化物の製造は、通常の方法で行な
われる。
方法（ｂ）の実施は、それ自体公知の方法で行なわれる
〔例えば、ホウベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
）第■巻第５０３頁以下および第６４７頁以下（１９５
２年）参照〕。
〔例えば、ホウベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
）第■巻第５０３頁以下および第６４７頁以下（１９５
２年）参照〕。
式■で表わされる化合物は、式■
Ｉ
金物は、類似の方法で製造される。
化合物■またはＨの製造において、酸塩化物から出発す
るならば、反応中に遊離されるＨＣＩガスは、不活性ガ
ス流により、または第三アミン、金属水酸化物または金
属炭酸塩を使用して結合することによって除去されうる
。
るならば、反応中に遊離されるＨＣＩガスは、不活性ガ
ス流により、または第三アミン、金属水酸化物または金
属炭酸塩を使用して結合することによって除去されうる
。
本発明による化合物は、広範囲に亘る経済的に重要な単
子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果
を示す。根茎、根の小断片またはその他の多年生の器官
から芽を出しそして駆除することの困難な多年生の雑草
に対してもまたこれで表わされる化合物またはエステル
またはハロゲン化物のようなそれらの酸８１ ｉ体から
、方法（ｂ）に記載された方法に従って製造される。
子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果
を示す。根茎、根の小断片またはその他の多年生の器官
から芽を出しそして駆除することの困難な多年生の雑草
に対してもまたこれで表わされる化合物またはエステル
またはハロゲン化物のようなそれらの酸８１ ｉ体から
、方法（ｂ）に記載された方法に従って製造される。
Ｒ’＝Ｈである式■の化合物は、公知である（特開昭６
２−７２６４７号参照）。式■で表わされる他の化、そ
のような有 害植物の例には、カラスムギ（Ａｖｅｎａ） 、ドクム
ギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポウ（Ａ １ｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ）、フサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ） 、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ） 、エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ） 、カヤツリ
グサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ） 、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ） 、ジノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、チガヤ（
Ｉｍｐｅｒａ ｔａ）、ツルガム（ＶＴＯＬＡ） 、ク
ワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ（Ｌａ
ｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ） 、ヒエ（
Ａｍａｒａｎ ｔｈｕｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）
％ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、カミルレ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
キンゴジカ（Ｓｉｄａ）、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ） 、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 、ス
イバ（Ｒｕｍｅｘ） 、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）
、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ
（Ａｌｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）お
よびホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）の属のうちのいろいろ
の種がある。この場合これらの有効ことではない。
２−７２６４７号参照）。式■で表わされる他の化、そ
のような有 害植物の例には、カラスムギ（Ａｖｅｎａ） 、ドクム
ギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポウ（Ａ １ｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ）、フサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ） 、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ） 、エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ） 、カヤツリ
グサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ） 、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ） 、ジノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、チガヤ（
Ｉｍｐｅｒａ ｔａ）、ツルガム（ＶＴＯＬＡ） 、ク
ワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ（Ｌａ
ｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ） 、ヒエ（
Ａｍａｒａｎ ｔｈｕｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）
％ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、カミルレ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
キンゴジカ（Ｓｉｄａ）、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ） 、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 、ス
イバ（Ｒｕｍｅｘ） 、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）
、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ
（Ａｌｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）お
よびホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）の属のうちのいろいろ
の種がある。この場合これらの有効ことではない。
本発明による化合物を発芽前に土の表面に施用した場合
には、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかあるいは
雑草は肝葉の段階に達するまで生長するが、生長はその
とき停止し、そして３週間ないし４週間の期間の後に植
物は、結局完全に枯死する。発芽後処理法において、有
効物質を植物の緑色部分に施用した場合には、同様に生
長は、処理後極めて早期に急激に停止し、そして雑草は
、施用の時点における生長段階のままであるかあるいは
一定の期間の後に、幾分速やかに枯死するので、栽培植
物にとって有害な雑草の競生は、本発明による新規な化
合物を使用することによって、草に対して卓越した除草
作用を有するが、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、
イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズのよ
うな経済的に重要な作用物は、無視しうる程度しかない
しは全くｔ員傷を受けない。それ故、本発明による化合
物は、有用植物の農業的栽培において望ましくない植物
の生長を選択的に防除するために極めて適している。
には、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかあるいは
雑草は肝葉の段階に達するまで生長するが、生長はその
とき停止し、そして３週間ないし４週間の期間の後に植
物は、結局完全に枯死する。発芽後処理法において、有
効物質を植物の緑色部分に施用した場合には、同様に生
長は、処理後極めて早期に急激に停止し、そして雑草は
、施用の時点における生長段階のままであるかあるいは
一定の期間の後に、幾分速やかに枯死するので、栽培植
物にとって有害な雑草の競生は、本発明による新規な化
合物を使用することによって、草に対して卓越した除草
作用を有するが、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、
イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズのよ
うな経済的に重要な作用物は、無視しうる程度しかない
しは全くｔ員傷を受けない。それ故、本発明による化合
物は、有用植物の農業的栽培において望ましくない植物
の生長を選択的に防除するために極めて適している。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
種子浸漬剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤として通
常の製剤形態で使用されうる。
種子浸漬剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤として通
常の製剤形態で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルリウム、２，２゛−ジナフチ
ルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は
、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によっ
て行われる。
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルリウム、２，２゛−ジナフチ
ルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は
、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によっ
て行われる。
乳剤は、有効物質を、不活性有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレン
あるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解すること
によって製造される。
ル、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレン
あるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解すること
によって製造される。
液状の有効物質の場合には、溶媒成分は、全部または一
部省略することができる。乳化剤としては、例えば下記
のものが使用されうる：アルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリ−グリコー
ルエステル、アルキル−アリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキサイド−エチレンオキサイド縮合生成物、脂肪ア
ルコール−プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエス
テル。
部省略することができる。乳化剤としては、例えば下記
のものが使用されうる：アルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリ−グリコー
ルエステル、アルキル−アリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキサイド−エチレンオキサイド縮合生成物、脂肪ア
ルコール−プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエス
テル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物をカオリナイトの
ような担体物質または粒状化された不活性物質の表面上
に塗布することによって製造されうる。適当な有効物質
を肥料粒状物を製造するための通例の方法で、所望なら
ば肥料と混合して粒状化することもできる。
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物をカオリナイトの
ような担体物質または粒状化された不活性物質の表面上
に塗布することによって製造されうる。適当な有効物質
を肥料粒状物を製造するための通例の方法で、所望なら
ば肥料と混合して粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であり、１００重量％までの残とんどの
粉剤は、有効物質５ないし２０重量％を含有し、そして
噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を含有する。粒剤
においては、有効物質の含量は、ある程度まで有効物質
が液体として存在するかまたは固体で存在するかという
ことに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填剤その他が
使用されるかということに依存する。
いし９０重量％であり、１００重量％までの残とんどの
粉剤は、有効物質５ないし２０重量％を含有し、そして
噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を含有する。粒剤
においては、有効物質の含量は、ある程度まで有効物質
が液体として存在するかまたは固体で存在するかという
ことに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填剤その他が
使用されるかということに依存する。
剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含
有する。
有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して場合
によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤
および一部マイクロ粒剤の場合には、水を用いて希釈さ
れる。粉剤および粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には
、通例、使用前に追加的な不活性物質で更に希釈するこ
とはない。
によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤
および一部マイクロ粒剤の場合には、水を用いて希釈さ
れる。粉剤および粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には
、通例、使用前に追加的な不活性物質で更に希釈するこ
とはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５
ｋｇ／ｈａである。
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５
ｋｇ／ｈａである。
他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、成長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
、成長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
調合例
Ａ、有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量％を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。
ク９０重量％を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。
Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。
Ｃ６有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ） ｘ２０
７３６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（
沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７℃以上）７１重
量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細
度まで粉砕することによって水中に容易に分散されうる
分散濃縮物が得られる。
リコールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ） ｘ２０
７３６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（
沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７℃以上）７１重
量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細
度まで粉砕することによって水中に容易に分散されうる
分散濃縮物が得られる。
Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロへキサノン
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＥＯ１０単位）１０重量部から乳剤が製造される
。
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＥＯ１０単位）１０重量部から乳剤が製造される
。
製造例
例Ｉ
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−
フェニルアセトアミド ５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−フェニル酢酸４．１０ｇ（０，
０１モル）を塩化チオニル５〇−中で還流下に２時間加
熱し、そして減圧下で過剰の塩化チオニルを留去した後
に、２−メトキシエチルアミン０．７５ｇ（０，０１モ
ル）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ６０−中のトリ
エチルアミン１．０１ｇ（０，０１モル）との混合物に
加える。室温において１時間攪拌した後に、氷水上に注
ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出物を飽和
Ｎａ１１Ｃ０３溶液（２０ｍｆ）および水（５０ｍＩｌ
）で洗滌し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しそして減圧下に蒸
発濃縮する。
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−
フェニルアセトアミド ５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−フェニル酢酸４．１０ｇ（０，
０１モル）を塩化チオニル５〇−中で還流下に２時間加
熱し、そして減圧下で過剰の塩化チオニルを留去した後
に、２−メトキシエチルアミン０．７５ｇ（０，０１モ
ル）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ６０−中のトリ
エチルアミン１．０１ｇ（０，０１モル）との混合物に
加える。室温において１時間攪拌した後に、氷水上に注
ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出物を飽和
Ｎａ１１Ｃ０３溶液（２０ｍｆ）および水（５０ｍＩｌ
）で洗滌し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しそして減圧下に蒸
発濃縮する。
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−５−（２，６−ジクロ
ロ−４＝トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
−フェニルアセトアミド４．１２ｇ（理論量の８８％）
が融点１２０〜１２２°Ｃの白色固体として残留する。
ロ−４＝トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
−フェニルアセトアミド４．１２ｇ（理論量の８８％）
が融点１２０〜１２２°Ｃの白色固体として残留する。
例２
１−エトキシカルボニル−エチル−５−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２−ニト
ロフェニルアセテート ５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−フェニル酢酸４．ＩＯｇ（０，
０１モル）をジオキサン５０−中に溶解し、そしてカル
ボニルジイミダゾール１．６２ｇ（０，０１モル）を添
加する。ガスの発生が終了したときに、攪拌を室温にお
いて１７２時間続け、そして乳酸エチル１．１８ｇ（０
，０１モル）を添加し、室温において６時間攪拌し、氷
水上に注ぎ、そしてジエチルエーテルを用いて抽出する
。
ロロ−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２−ニト
ロフェニルアセテート ５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−フェニル酢酸４．ＩＯｇ（０，
０１モル）をジオキサン５０−中に溶解し、そしてカル
ボニルジイミダゾール１．６２ｇ（０，０１モル）を添
加する。ガスの発生が終了したときに、攪拌を室温にお
いて１７２時間続け、そして乳酸エチル１．１８ｇ（０
，０１モル）を添加し、室温において６時間攪拌し、氷
水上に注ぎ、そしてジエチルエーテルを用いて抽出する
。
エーテル相を飽和ＮａＨＣＯ３溶液および水で洗滌し、
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下に蒸発濃縮する
ことにより、ｌ−エトキシカルボニルエチル−５−（２
゜６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−ニトロ−フェニルアセテート４．２９ｇ（８４％
）ヲコハク色のワックス状物として得られる。
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下に蒸発濃縮する
ことにより、ｌ−エトキシカルボニルエチル−５−（２
゜６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−ニトロ−フェニルアセテート４．２９ｇ（８４％
）ヲコハク色のワックス状物として得られる。
類似方法で、弐Ｉで表わされる下記の化合物が製造され
うる（第１表参照）。
うる（第１表参照）。
生物試験例
雑草植物に対する損傷度または栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度をＯ〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった：０ 効果または損傷なし １ ０〜２０％の効果または損傷度 ２ ２０〜４０％の効果または損傷度 ３４０〜６０％の効果または損傷度 ４６０〜８０％の効果または損傷度 ５８０〜１００％の効果または損傷度 １０発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径： ９ｃｍ）に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付けそして土で覆った。水和剤また
は乳剤として処方された本発明による化合物を、換算す
ると６００〜８００１ ／ｈａに相当する水使用量を有
する水性懸濁液または乳濁液の形で覆土の表面に施用し
た。
を、下記の作用の程度をＯ〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった：０ 効果または損傷なし １ ０〜２０％の効果または損傷度 ２ ２０〜４０％の効果または損傷度 ３４０〜６０％の効果または損傷度 ４６０〜８０％の効果または損傷度 ５８０〜１００％の効果または損傷度 １０発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径： ９ｃｍ）に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付けそして土で覆った。水和剤また
は乳剤として処方された本発明による化合物を、換算す
ると６００〜８００１ ／ｈａに相当する水使用量を有
する水性懸濁液または乳濁液の形で覆土の表面に施用し
た。
処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の成育に適した
条件（温度：２３±２℃；相対湿度：６０〜８０％）下
に保った。
条件（温度：２３±２℃；相対湿度：６０〜８０％）下
に保った。
植物の損傷または発芽の損傷の視覚による評価を試験植
物の発芽後に３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照
に比較して実施した。第１表の評価値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草および
その他の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を有する
・。
物の発芽後に３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照
に比較して実施した。第１表の評価値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草および
その他の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を有する
・。
２、発芽後処理における除草効果
単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径： ９ｃｍ）に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好
な成育条件下で栽培した。
ラスチックの鉢（直径： ９ｃｍ）に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好
な成育条件下で栽培した。
播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物を処理
した。
した。
水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、換算すると６００〜８００β／ｈａに相当する水使
用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそ
して試験植物を温室内で最適の成長条件（温度：２３±
２℃、相対大気湿度６０〜８０％）下に約３〜４週間室
いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と比較して
視覚的に評価した。
を、換算すると６００〜８００β／ｈａに相当する水使
用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそ
して試験植物を温室内で最適の成長条件（温度：２３±
２℃、相対大気湿度６０〜８０％）下に約３〜４週間室
いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と比較して
視覚的に評価した。
本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲に亘る
経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した（第２表参照）。
経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した（第２表参照）。
３、栽培植物に対する許容度
温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土で播種しそして
土で覆った。
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土で播種しそして
土で覆った。
一部の鉢は、直ちに上記の１．において記載したように
処理し、そして残りのものは植物が二三枚の木葉が生え
るまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を上
記２．において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理し、そして残りのものは植物が二三枚の木葉が生え
るまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を上
記２．において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が二葉期の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、カラシナ、
テンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽
後の画処理法において高い有効物質施用量においてさえ
き傷害を与えないことが立証された。更に、若干の物質
は、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、ト
ウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対し
ても害を与え無かった。
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が二葉期の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、カラシナ、
テンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽
後の画処理法において高い有効物質施用量においてさえ
き傷害を与えないことが立証された。更に、若干の物質
は、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、ト
ウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対し
ても害を与え無かった。
従って、本発明による化合物は、農作物における望まし
くない植物成長の防除に使用した場合に高い選択性を示
す。
くない植物成長の防除に使用した場合に高い選択性を示
す。
第２表二発芽前除草効果
例番号 施用量
ｋｇ ａ、ｉ、／ｈａ ５ＩＡ
１ ２．５ ５
２ ２．５ ５
３ ２．５ ２
４ ２．５ ２
５ １．２５ ５
６ １．２５ ５
１２ ２．５ ５
１３ １．２５ ５
３４ １．２５ ５
５６ １．２５ ５
８０ １．２５ ５
８１ １．２５ ５
８２ １．２５ ５
８３ １．２５ ５
８４ １．２５ ５
８５ Ｌ、２５ ５
８６ １．２５ ５
除草効果
ＣＲＳ ＳＴＭ
例２：発芽後除草効果
例番号 施用量
ｋｇ ａ、ｉ、／ｈａ ５ＩＡ
１ ２．５ ５
２ ２．５ ５
３ ２．５ ５
４ ２．５ ４
５ １．２５ ５
６ １．２５ ３
１２ ２．５ ５
１３ １．２５ ５
３４ １．２５ ５
５６ １．２５ ５
８０ １．２５ ５
８１ １．２５ ５
８２ １．２５ ３
Ｂ３ １．２５ ５
８４ １．２５ ５
８５ １．２５ ５
８６ １．２５ ５
除草効果
ＣＲ５ＳＴＭ ＬＯＭ
４・ ４２
第２表（続き）
例番号 施用量
ｋｇ ａ、ｉ、／ｈａ ５ＩＡ
８７ １．２５ ４
８８ １．２５ ２
８９ １．２５ ５
９０ １．２５ ３
９１ １．２５ ４
９２ １．２５ ５
９３ １．２５ ４
除草効果
ＣＲＳ ＳＴＭ ＬＯＭ
略語：
５ＩＡ＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｈａ）ＣＲＳ
＝キクのＩｌ（（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅ
ｇｅｔｕｍ）ＳＴＭ ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
ｍｅｄｉａ）ＬＯＭ ＝ライグラスの類（Ｌｏｌｉｕｍ
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＥＣＧ ＝イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）例２：（
続き） 例番号 施用量 除草効果 ｋ ａ、ｉ、／ｈａ ＳＩＡ ＣＲＳ ＳＴＭ
ＣＧ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５
＝キクのＩｌ（（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅ
ｇｅｔｕｍ）ＳＴＭ ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
ｍｅｄｉａ）ＬＯＭ ＝ライグラスの類（Ｌｏｌｉｕｍ
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＥＣＧ ＝イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）例２：（
続き） 例番号 施用量 除草効果 ｋ ａ、ｉ、／ｈａ ＳＩＡ ＣＲＳ ＳＴＭ
ＣＧ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５ １．２５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘはハロゲンを意味し、 Ｙは式 ＮＲ＾２Ｒ＾３またはＷ−（ＣＲ＾２Ｒ＾４）＿ｎ▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる基を意味し
、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮＲ＾１を意味し、 ｎは１、２、３または４を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾４は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまた
はハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、Ｒ＾
２およびＲ＾３は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルキル（これはハロゲンによりモノ−またはポリ
置換されるかそして／またはシアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、ジ（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、カルボキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノカルボニル、ジ（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）アルキルシリル、未置換の、または（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
シまたはハロゲンにより置換されたフェニル、フラニル
またはチエニル によってモノ−またはジ置換されていても よい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ
＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カ
ルボニル、フェニル｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、ハロゲン、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシにより置換されていてもよい｝または （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシを意味し、そしてＲ＾５
は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル｛これはハロゲン
によりモノ−またはポリ置換され、そして／ またはニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、トリ（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキルシリル、未置換の、または（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは
ハロゲンにより置換されたフェニル、 フラニルまたはチエニルによりモノ−またはジ置換され
ていてもよい｝、更に（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、
（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿５−Ｃ＿７）シ
クロアルキル、フェニル｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲンまた
はシアノにより置換されていてもよい｝、あるいはＺ＝
ＮＲ＾１である場合には基（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
シを意味する〕 で表わされる化合物、それらの塩および立体異性体。 ２、式 I において、 Ｙが−Ｗ−（ＣＲ＾２Ｒ＾４）＿ｎ▲数式、化学式、表
等があります▼、を意味し、ＷがＯまたはＳを意味し、 ＺがＯ、ＳまたはＮＲ＾１を意味し、 ｎが１または２を意味し、 Ｒ＾１がＨまたはＣＨ＿３を意味し、 Ｒ＾２がＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し
、Ｒ＾４がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これはハ
ロゲンにより置換されていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシまたはベンジルを意味し、そして Ｒ＾５が請求項１におけると同じ意味を有する、請求項
１に記載の化合物。 ３、式 I で表わされる化合物、それらの異性体および
塩を製造すべく、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物をニトロ化剤との反応により反応せ
しめるか、または ｂ）Ｒ＾１がＨである場合には、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物またはそのエステルまたは酸ハロゲ
ン化物を式Ｙ−Ｈで表わされる化合物と反応せしめ、そ
して得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変換
することを特徴とする式 I で表わされる化合物、それ
らの異性体および塩の製造方法。 ４、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物、それの塩または立体異性体の有効量を含有すること
を特徴とする除草剤。 ５、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物、それらの塩または立体異性体を除草剤として使用す
る方法。 ６、望ましくない植物または栽培地面に請求項１または
２に記載の式 I で表わされる化合物またはそれらの塩
または立体異性体の有効量を施用することを特徴とする
上記望ましくない植物を防除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3744021.7 | 1987-12-24 | ||
| DE19873744021 DE3744021A1 (de) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 3-phenoxy-phenylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02733A true JPH02733A (ja) | 1990-01-05 |
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