JPH027575B2 - - Google Patents
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- JPH027575B2 JPH027575B2 JP58244953A JP24495383A JPH027575B2 JP H027575 B2 JPH027575 B2 JP H027575B2 JP 58244953 A JP58244953 A JP 58244953A JP 24495383 A JP24495383 A JP 24495383A JP H027575 B2 JPH027575 B2 JP H027575B2
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- same
- ion
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
- A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は活性成分として安定なＳ−アデノシル
−Ｌ−メチオニン塩を含有する新規な注射可能な
治療用組成物に関する。
−Ｌ−メチオニン塩を含有する新規な注射可能な
治療用組成物に関する。
下記式（）で表わされるＳ−アデノシル−Ｌ
−メチオニンはメチル基の主要な生物学的供与体
であることが知られている。
−メチオニンはメチル基の主要な生物学的供与体
であることが知られている。
この特異な特性はこの化合物を先ず生化学的観
点から、次いでその治療用途の観点から格別に興
味深いものとしている。
点から、次いでその治療用途の観点から格別に興
味深いものとしている。
Ｓ−アデノシル−Ｌ−メチオニン（以下SAMe
と記す）は現在、ヒトの医療の各種分野で広く使
用されている。
と記す）は現在、ヒトの医療の各種分野で広く使
用されている。
SAMeを治療に使用するためには、長年克服し
難いと考えられていた大問題、すなわち室温にお
けるその不安定性およびその製造および精製の複
雑性（工業的規模で実施が困難であつた）の問題
を解消する必要があつた。
難いと考えられていた大問題、すなわち室温にお
けるその不安定性およびその製造および精製の複
雑性（工業的規模で実施が困難であつた）の問題
を解消する必要があつた。
これらの問題が熱的に安定なSAMe塩およびそ
れらの工業的製造方法に関する本出願人の多くの
特許（米国特許第3893999号、同第3954726号およ
び同第4057686号、並びにヨーロツパ特許出願第
821073335号）により解消された。
れらの工業的製造方法に関する本出願人の多くの
特許（米国特許第3893999号、同第3954726号およ
び同第4057686号、並びにヨーロツパ特許出願第
821073335号）により解消された。
前記特許の安定なSAMe塩は全て、ヒト医療に
おいて優れた結果を与えたが、SAMeの安定化に
対し必要とされる非常に高い酸度を有し、従つて
その注射可能な形では、活性成分（一般に凍結乾
燥物）は適当な緩衝溶剤によりその最終溶液のPH
を生理学的範囲内に調節する必要があつた。
おいて優れた結果を与えたが、SAMeの安定化に
対し必要とされる非常に高い酸度を有し、従つて
その注射可能な形では、活性成分（一般に凍結乾
燥物）は適当な緩衝溶剤によりその最終溶液のPH
を生理学的範囲内に調節する必要があつた。
この問題は従来技術では、リン酸塩緩衝剤を使
用することにより対処されている。さらにまた、
リン酸塩緩衝剤は局所痛の問題をもたらしたの
で、組成物に局所麻酔剤としてリドカインが添加
された。
用することにより対処されている。さらにまた、
リン酸塩緩衝剤は局所痛の問題をもたらしたの
で、組成物に局所麻酔剤としてリドカインが添加
された。
しかしながら、SAMe塩の著しく増大する臨床
用途において、投与量の大増加の必要性が示唆さ
れており、投与量は初期の20〜100mg／日から500
〜600mg／日（SAMeイオンで表わして）に増大
している。
用途において、投与量の大増加の必要性が示唆さ
れており、投与量は初期の20〜100mg／日から500
〜600mg／日（SAMeイオンで表わして）に増大
している。
従つて、SAMeイオン15mgを含有する初期の注
射可能な製剤はSAMeイオン200mgを含有する注
射可能な製剤に変わつてきている。
射可能な製剤はSAMeイオン200mgを含有する注
射可能な製剤に変わつてきている。
このような高いSAMeイオン量に対するリン酸
塩緩衝剤の使用はリドカインの添加量を増加して
も局所痛の点から完全に不適当である。
塩緩衝剤の使用はリドカインの添加量を増加して
も局所痛の点から完全に不適当である。
従つて、本発明の目的は生理学的PHでSAMeの
多量投与を優れた耐容性を付随して可能にすると
ともに、副作用を生じることがあるリドカインま
たはその他の局所麻酔薬を不要にする新規な注射
可能な治療用組成物を提供することにある。
多量投与を優れた耐容性を付随して可能にすると
ともに、副作用を生じることがあるリドカインま
たはその他の局所麻酔薬を不要にする新規な注射
可能な治療用組成物を提供することにある。
この観点で、５〜8.5のPHに調節されており、
そして極めて限定された割合でアミノ酸およびア
ルカリ性塩基を含有する水溶液として安定な
SAMe塩を投与することにより上記目的の達成が
可能であることが判つたことは驚くべきことであ
る。
そして極めて限定された割合でアミノ酸およびア
ルカリ性塩基を含有する水溶液として安定な
SAMe塩を投与することにより上記目的の達成が
可能であることが判つたことは驚くべきことであ
る。
本発明によれば、塩基酸または非塩基性のどち
らかのアミノ酸が使用できる。
らかのアミノ酸が使用できる。
塩基性アミノ酸の中では、リジン、オルニチン
およびアルギニンが特に重要であることが証明さ
れており、非塩基性アミノ酸としては、グリシ
ン、アラニン、フエニルアラニン、セリン、バリ
ン、ロイシン、イソロイシンおよびプロリンが好
適である。
およびアルギニンが特に重要であることが証明さ
れており、非塩基性アミノ酸としては、グリシ
ン、アラニン、フエニルアラニン、セリン、バリ
ン、ロイシン、イソロイシンおよびプロリンが好
適である。
リジンは安価であり、入手しやすく、毒性が非
常に低く、そして特に使用する低投与量で、関与
する薬理学的または治療的作用が無いことから好
適である。
常に低く、そして特に使用する低投与量で、関与
する薬理学的または治療的作用が無いことから好
適である。
本発明に従い、塩基性アミノ酸はSAMeイオン
に対して３：１〜５：１、好ましくは４：１のモ
ル割合で使用し、そして水酸化ナトリウムは
SAMeイオンに対して0.2：１〜１：１、好まし
くは0.5：１のモル割合で使用する。
に対して３：１〜５：１、好ましくは４：１のモ
ル割合で使用し、そして水酸化ナトリウムは
SAMeイオンに対して0.2：１〜１：１、好まし
くは0.5：１のモル割合で使用する。
非塩基性アミノ酸を使用する場合には、SAMe
に対して３：１〜10：１、好ましくは6.5：１の
モル割合で使用し、この場合には、アルカリ性塩
基はSAMeに対して３：１〜６：１、好ましくは
4.5：１のモル割合で使用する。
に対して３：１〜10：１、好ましくは6.5：１の
モル割合で使用し、この場合には、アルカリ性塩
基はSAMeに対して３：１〜６：１、好ましくは
4.5：１のモル割合で使用する。
本発明による新規な注射可能な治療用組成物は
１方が安定なSAMe塩を一般に凍結乾燥した形で
含有し、そして他方がアミノ酸、アルカリ性塩基
および水を含有する２本の別々のバイアルに充填
すると好ましい。水の量は一般に２〜30mlであ
り、一般に５ml／バイアルである。溶剤組成物を
含有するバイアルのPHは10〜10.5である。
１方が安定なSAMe塩を一般に凍結乾燥した形で
含有し、そして他方がアミノ酸、アルカリ性塩基
および水を含有する２本の別々のバイアルに充填
すると好ましい。水の量は一般に２〜30mlであ
り、一般に５ml／バイアルである。溶剤組成物を
含有するバイアルのPHは10〜10.5である。
要約すると、本発明の新規な注射可能な治療用
組成物は次の利点を有する。
組成物は次の利点を有する。
１ これらはリドカインまたはその他の局所麻酔
薬を不要にし、従つてこれらの薬物による副作
用の恐れを排除する。
薬を不要にし、従つてこれらの薬物による副作
用の恐れを排除する。
２ バイアルは筋肉内および静脈内投与の両方に
適しており、従つて２種の製剤を区別する必要
がない。
適しており、従つて２種の製剤を区別する必要
がない。
３ 腎臓毒性はもはや見られない。
４ リン酸塩でも生じる局所痛が除かれる。
５ 薬理学的投与量を顕著に増加できる。
次例は本発明にもとずく、いくつかの医薬組成
物を記載するものであるが、これらの例は純粋に
例示説明のためのものであつて、本発明自体を限
定するものではない。
物を記載するものであるが、これらの例は純粋に
例示説明のためのものであつて、本発明自体を限
定するものではない。
例 １
緩衝剤としてのリジン−水酸化ナトリウムとと
もに安定なＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニンを含
有する注射可能な医薬組成物： (A) 凍結乾燥したバイアル１本は次の成分を含有
する。
もに安定なＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニンを含
有する注射可能な医薬組成物： (A) 凍結乾燥したバイアル１本は次の成分を含有
する。
SAMe−２硫酸塩−ｐ−トルエンスルホネート
193mg SAMeイオンに対する当量 100mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
193mg SAMeイオンに対する当量 100mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
リジン 150mg
水酸化ナトリウム 4.5mg
注射溶液用水 全量を５mlにする量
(B) 凍結乾燥バイアル１本は次の成分を含有す
る。
る。
SAMe−２硫酸塩−ｐ−トルエンスルホネート
471mg SAMeイオンに対する当量 200mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
471mg SAMeイオンに対する当量 200mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
リジン 300mg
水酸化ナトリウム ９mg
注射溶液用水 全量を５mlにする量
(C) 凍結乾燥ボトル１本は次の成分を含有する。
SAMe−2.5硫酸塩 646mg
SAMeイオンに対する当量 400mg
溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
リジン 600mg
水酸化ナトリウム 18mg
注射溶液用水 全量を15mlにする量
例 ２
緩衝剤としてのグリシン−水酸化ナトリウムと
ともに、安定なＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニン
塩を含有する注射可能な医薬組成物： (A) 凍結乾燥バイアル１本は次の成分を含有す
る。
ともに、安定なＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニン
塩を含有する注射可能な医薬組成物： (A) 凍結乾燥バイアル１本は次の成分を含有す
る。
SAMe−２硫酸塩−ｐ−トルエンスルホネート
193mg SAMeイオンに対する当量 100mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
193mg SAMeイオンに対する当量 100mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
グリシン 120mg
水酸化ナトリウム 45mg
注射溶液用水 全量を５mlにする量
(B) 凍結乾燥バイアル１本は次の成分を含有す
る。
る。
SAMe−２硫酸塩−ｐ−トルエンスルホネート
471mg SAMeイオンに対する当量 200mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
471mg SAMeイオンに対する当量 200mg 溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
グリシン 240mg
水酸化ナトリウム 90mg
注射溶液用水 全量を５mlにする量
(C) 凍結乾燥ボトル１本は次の成分を含有する。
SAMe−2.5硫酸塩 646mg
SAMeイオンに対する当量 400mg
溶剤バイアル１本は次の成分を含有する。
グリシン 480mg
水酸化ナトリウム 180mg
注射溶液用水 全量を15mlにする量
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 安定なＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニン塩
100〜500mg／バイアルを含有する注射可能な治療
用組成物であつて、アミノ酸をＳ−アデノシル−
Ｌ−メチオニンイオンに対して３：１〜10：１の
モル割合で含有し、そして水酸化ナトリウムをＳ
−アデノシル−Ｌ−メチオニンイオンに対して、
0.2：１〜６：１のモル割合で含有することを特
徴とする注射可能な治療用組成物。 ２ 塩基性アミノ酸をＳ−アデノシル−Ｌ−メチ
オニンイオンに対して３：１〜５：１のモル割合
で、そして水酸化ナトリウムをＳ−アデノシル−
Ｌ−メチオニンイオンに対して0.2：１〜１：１
のモル割合で含有する特許請求の範囲第１項の治
療用組成物。 ３ 上記アミノ酸がリジン、アルギニンおよびオ
ルニチンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲
第２項の治療用組成物。 ４ 非塩基性アミノ酸をＳ−アデノシル−Ｌ−メ
チオニンイオンに対して３：１〜10：１のモル割
合で、そして水酸化ナトリウムをＳ−アデノシル
−Ｌ−メチオニンイオンに対して３：１〜６：１
のモル割合で含有する特許請求の範囲第１項の治
療用組成物。 ５ アミノ酸がグリシン、アラニン、フエニルア
ラニン、セリン、バリン、ロイシン、イソロイシ
ンおよびプロリンよりなる群から選ばれる特許請
求の範囲第４項の治療用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22623A/83 | 1983-08-24 | ||
| IT22623/83A IT1169774B (it) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | Composizioni terapeutiche iniettabili contenenti sali stabili della s-adenosil-l-metionina |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048925A JPS6048925A (ja) | 1985-03-16 |
| JPH027575B2 true JPH027575B2 (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=11198546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244953A Granted JPS6048925A (ja) | 1983-08-24 | 1983-12-27 | 安定なｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン塩を含有する注射可能な治療用組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5114931A (ja) |
| EP (1) | EP0136463B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6048925A (ja) |
| AT (1) | ATE47518T1 (ja) |
| AU (1) | AU564269B2 (ja) |
| CA (1) | CA1225032A (ja) |
| DE (1) | DE3480258D1 (ja) |
| IT (1) | IT1169774B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1229479B (it) * | 1989-03-13 | 1991-09-03 | Bioresearch Spa | Impiego di 5' deossi 5' metiltioadenosina, di s adenosilmetionina e dei loro sali per la preparazione di composizioni farmaceutiche atte a favorire la crescita dei capelli in soggetti affetti da calvizie e composizioni farmaceutiche relative. |
| IT1247903B (it) * | 1991-02-25 | 1995-01-05 | Bioresearch Spa | Impiego della s-adenosil-l-metionina nel trattamento della colestasi intraepatica da nutrizione parenterale totale |
| ATE173627T1 (de) * | 1992-09-04 | 1998-12-15 | Fuji Chem Ind Co Ltd | Medizinische zusammensetzung |
| IT1317920B1 (it) * | 2000-10-20 | 2003-07-15 | Univ Roma | S-adenosilmetionina e suoi derivati per il trattamento e laprevenzione della malattia di alzheimer. |
| US6759395B2 (en) | 2000-12-18 | 2004-07-06 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals, Ltd. | Soft-gelatin capsule comprising S-adenosylmethionine and a method for producing the same |
| US20050272687A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-08 | Hebert Rolland F | Stable S-adenosyl-l-methionine |
| US20090012036A1 (en) * | 2005-05-24 | 2009-01-08 | Hebert Rolland F | Stable S-adenosyl-L-methionine |
| US9534010B2 (en) | 2013-01-16 | 2017-01-03 | Hebert Sam-E Llc | Stable indole-3-propionate salts of S-adenosyl-L-methionine |
| IT201900015192A1 (it) * | 2019-08-29 | 2021-03-01 | Graal S R L | Formulazioni edibili a base di principi attivi e arginina |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE37913B1 (en) * | 1972-08-02 | 1977-11-09 | Bioresearch Sas | Salt of s-adenosyl-l-methionine |
| AR221676A1 (es) * | 1974-07-12 | 1981-03-13 | Bioresearch Sas | Procedimiento para la preparacion de sales estables sulfonicas y/o sulfuricas de la s-adenosil-l-metionina,particularmente utiles como donadores especificos de metilo para las reacciones bioquimicas de transferencia del grupo ch3;asi como tambien las reacciones fundamentales en el metabolismo lipilico,protilico y glucidico |
| JPS5195120A (en) * | 1975-02-10 | 1976-08-20 | Tenganekino seizoho | |
| IT1137892B (it) * | 1981-08-24 | 1986-09-10 | Bioresearch Srl | Sali stabili della s-adenosilmetionina,processo per la loro preparazione e composizioni terapeutiche che li comprendono come principio attivo |
| JPS5841898A (ja) * | 1981-09-07 | 1983-03-11 | Yamasa Shoyu Co Ltd | Ｓ−アデノシル−ｌ−ホモシステインの製造法 |
-
1983
- 1983-08-24 IT IT22623/83A patent/IT1169774B/it active
- 1983-12-27 JP JP58244953A patent/JPS6048925A/ja active Granted
-
1984
- 1984-08-01 DE DE8484109108T patent/DE3480258D1/de not_active Expired
- 1984-08-01 AT AT84109108T patent/ATE47518T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-01 EP EP84109108A patent/EP0136463B1/en not_active Expired
- 1984-08-03 CA CA000460361A patent/CA1225032A/en not_active Expired
- 1984-08-23 AU AU32327/84A patent/AU564269B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-10-04 US US06/784,855 patent/US5114931A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0136463B1 (en) | 1989-10-25 |
| JPS6048925A (ja) | 1985-03-16 |
| IT1169774B (it) | 1987-06-03 |
| EP0136463A3 (en) | 1985-06-12 |
| CA1225032A (en) | 1987-08-04 |
| IT8322623A1 (it) | 1985-02-24 |
| US5114931A (en) | 1992-05-19 |
| ATE47518T1 (de) | 1989-11-15 |
| IT8322623A0 (it) | 1983-08-24 |
| EP0136463A2 (en) | 1985-04-10 |
| DE3480258D1 (en) | 1989-11-30 |
| AU3232784A (en) | 1985-02-28 |
| AU564269B2 (en) | 1987-08-06 |
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