JPH02782A - 新規な２―（２―ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発Ｑｌ；ｔ、　２−　（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾールの新規な誘導体、およびそれらの安定
剤としての利用に関する。

（従来の技術） ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの
様々な誘導体が知られており、このような誘導体は紫外
線吸収剤であり、様々な基質、特に有機重合体の光安定
剤として利用されている。これらの誘導体の大部分は、
比較的高い融点を有する結晶７．性の化合物である。あ
る特定の基質、例えば塗料あるいは写真画像記録材料に
ついては、紫外線吸収特性を有し融点が低いかまたは液
状の化合物である光安定剤が含まれることが望ましい。

このような光安定剤は、また、僅かの揮発性を有するも
のでなければならない。

（発明が解決しようとする課題） ３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニルプロピオン酸のｉＬｉ体は
、融点が低く、高沸点の溶媒に溶は易く、ＥＰ−Ａ　（
ヨーロッパ特許・出願）５″１１６０に記載されている
。しかしながら、これらの化合物は粘度が非常に高いの
で溶媒なしでは利用できない。

ＥＰ−ＡｌＢ２．３７４においては、異性体のアルキル
化生成物の工業的な混合物を使用することによってこの
問題を解決している。しかし、この場合には一定の組成
の工業的生成物を再現性よく製造することが困難である
という欠点がある。さらに、このような混合物中の不純
物を定量することは困難である。

（課題を解決するための手段） 光安定剤として極めて好適に利用することのできる新規
なベンゾトリアゾール誘導体が開発された。

これらの誘導体は１次式！ 〔式中、Ｒ１は水酸基に対してオルト位置またはパラ位
置に存在していて、次式■ （式中、１（，４およびＨ，ｓは同一あるいは異なる炭
素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、または几
４は基ＣｎＨ２ｎ＋１−ｍと共に炭素原子数５ないし１
２のシクロアル中しン環を形成し、ｍは１または２を表
わし、ｎは２〜２０の整数を表わし、Ｍは次の各層： （ａ）　　−ＣＯＯＲ６−ｊｌたは 次式！ （これら式中、Ｒ・６は水素原子、未置換あるｂは−Ｏ
Ｈ、−０−Ｃ０−１１，？塘たは−Ｐ（０）（ＯＩＬ”
）、　によって置換された炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、１個又はそれ以上の一〇−−８−または−Ｎ
（１（Ｉ）−基によって各々中断された炭素原子数３な
いし５０のアルキル基もしくは炭素原子数３ないし３０
のヒドロキシアルをル基；未置換あるいは一０ｌ（で各
々置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数７ないし１５のアラルキル基、グリシジル基またはフ
ルフリル基？　−ＣＨ，−Ｃｌ（ＯＨ）−几１０で表わ
される基、−価の単糖基または二糖基、あるいは〈該式
中、ｑは２〜２０の整数を表わし、Ｈ，ａａおよび几５
ａは炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす〉で表
わされる基を表わし、Ｘは一〇−または−Ｎ　（Ｒ１）
−を表わし、ｌは炭素原子数２ないし８のフルキレン基
、炭素原子数４な込し８のアルケニレン基、炭素原子数
４ないし８のアルキニレン基、シクロヘキシレン基、１
個又はそれ以上の一〇−基によって中断された炭素原子
ａ４ないし４０のアルキレン基または−ＣＨ，ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ，−０几１１０−ＣＩ−１２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２−を表わし、′ｆＬ７は炭ｆｇ原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数２な−し８のアルケニル基、炭素原子数
６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１８の
アルキルアリール基または炭素原子数７ないし１５のア
ルアルキル基を表わし、Ｒ８は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子
数６ないし１０のアリル基または炭素原子数７ないし１
５のアルアルキル基を表わし、Ｒ会は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８０アルケ
ニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原
子数７ないし１８のアルキルアリール基または炭素原子
数７ないし１５のアルアルキル基を表わし％Ｉｔｌｏハ
フェニル表；、ヒドロキシフェニル基、炭素原子数７な
いし１５のアルアルキル基または−ＣＨ，ＯＲ７を表わ
し、ル１には炭素原子数２ないし８のアルキレン基、−
〇−によシ中断された炭素原子数４ないし１０のアルキ
レン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基、アルイハ
比と を表わす）、 （ｂ）　　−Ｃｏ−Ｎ（）（ＯＲ１８）（Ｒｌｓ）　マ
たは（これら式中、）（ＯＲ１８およびＢ・１３は互に
独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、１個又はそれ以上の一〇−−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ１
）−基で中断された炭素原子数３ないし３０のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
ニル基を表わすか：″または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
はハロゲ；！Ａｔ換されたフェニル基：炭素原子数３な
訃 いし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアル
アルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基または式！で表わされる基を表わし、あるいはＲ４
および）（ＯＲ１８はどちらも炭素原子数４ないし６の
アルキレン基または一〇−８−または−Ｎ　（Ｒ”　）
−によって中断された炭素原子数４ないし６のアルキレ
ン基を表わし、そして部４は炭素原子数２表いし１２の
アルキレン基、−〇−によって中断された炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、フェ
ニレン基または基 のアルキル基または一〇〇−几９を表わすか、あるいは
Ｒ１６および１％ｌ？はどちらも炭素原子数４ないし６
のアルキレン基をまたは、−Ｏ−−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ
１）−によって中断された炭素原子数４ないし６のアル
キレン基を表わす）、（ｅ）　　−Ｐ（０）（ＯＲ”）
（Ｏ）（ＯＲ１８）４りｄ　−Ｐ（０）（ＯＲ”）−Ｂ
ｚｏ（これら式中、几！８は水素原子または炭素原子数
１ないし１８のアルキル基を表わし、ＲＲは炭素原子′
Ｒないし１８のアルキル基を表わすか、あるいは、几１
８およびＲ１９はどちらも炭素原子数２ないし５のアル
キレン基を表わし、Ｒ”０は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基またはフェニル基を表わす）、 を表わすか、あるいは２個の窒素原子と２個の（ｄ）　
　−Ｎ（Ｒ”Ｘ）（ＯＲ１８？）　　（式中、）（ＯＲ
１８は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ１７は水素原子、炭素原子数１ないし
１２数１ないし２０のアルキル基またはハロゲン原子を
表わす）の一つを表わす１で表わされる基を表わし、部
および几２ａは水酸基に対してオルト位置またはバラ位
置に存在し、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、炭素原子数５ないし８のシフロアにキル
基、フェニル基、式■で表わされる基または、次式ｆｆ
、Ｖもしくは■ −ｃ、Ｈ２，−ｃｏｏＲａ ■ 素原子数１ないし１８のアルキル基または、１〜３個の
−８−基によって中断された炭素原子数３ないし２０の
アルキル基を表わし、そしてＲ１および几３ａは水素原
子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基または−ＣＯＯ）（
ＯＲ１８を表わす）で表わされる基を表わす〕 で表わされる化合物である。

もし、ここに列挙した置換基がアルキル基である場合に
は、それらは直鎖のアルキル基であってもよいし、分枝
した（側鎖を有する）アルキル基であってもよい。同様
なことは、置換されたアルキル基またはへテロ原子を介
して結合されたアルキル基にも当てはまる。もし、置換
基がアルキレン基あるいは、ヘテロ原子を介して結合さ
れたアルキレン基であれば、分枝しないアルキレン基と
分枝したアルキレン基が含まれる。

ヒドロキシルキル基が酸素原子により中断されるときに
は、Ｒ６は、÷ＣＨ，ＣＨ，０＋ｘＩ−１なる基である
ことが好ましく、Ｘは１〜１２である。

アルキルアリールとしての１１．７　、　Ｒ，Ｉおよび
Ｒ９はアルキルフェニル基であることが好ましい。もし
、ＣｎＨ２ｎ＋１−ｍ　　なる基とともにＲ４が炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形成スるとき
には、この環はシクロヘキサン環であることが好ましい
。もし、ｍが２であるならば、２個のＭ基はＣｎＨ２ｎ
−１なる基の同一の炭素に結合されてもよいし、２個の
異なる炭素に結合されてもよい。もし、ｍが１であれば
、ＭはＣｎＨ２ｎなる基の末端に結合していることが好
ましい。

モジ、１１＋”　トＲ”　　’ｔ　ｋ　Ｉｄ　Ｒ１６ト
Ｒ１７カ７　＃　キＬ／ン基または、０．ＳまたはＮ　
（ＩＬ９　）によシ中断されたアルキレン基であるなら
ば、これらの基は、これらの基が結合している窒素原子
とともに飽和複素環、例えばピペリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピペラジン環ま
たは４−メチルピペラジン環を形成する。

置換基Ｎ１は、下記の（ａ）〜（ｅ）のいずれかの基で
あることが好ましい。

（ａ）　　−ＣＯＯ）（ＯＲ１８またはで表わされる基
〔式中、Ｒ６は水素、未置換ま、たけ−ＯＨで置換され
た炭素原子数１ないし１８のアルキル基、少なくとも一
つの一〇−基により各々中断された炭素原子数３ないし
２０のアルキル基または炭素原子数３ないし２０のヒド
ロキシアルキル基、未置換または一□ＨＷ換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５の
アルアルキル基、グリシジル基またはフルフリル基であ
るか、あるいは−ＣＨ，−（’Ｈ（ＯＨ）−几ｌｏであ
り、ＲＩＯは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は−Ｃ）１．Ｏ■も１であり、Ｒ７は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、
トリル基またはベンジル基であり、２は炭素原子数２な
いし８のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケ
ニレン基、シクロヘキシレン基、少なくとも一つの一〇
−基によシ中断された炭素原子数４ないし４０のアルキ
レン基または基−ＣＨ，ＣＨ（０）１　）　Ｃｆ−１２
−０几１ｌ−０−ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）ＣＩ−１゜−であ
り、几ｌ！は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、ま
たは少なくとも一つの一〇−基により中断された炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基であシ、ｒＬ！、Ｒ３
，Ｒ４，几５およびｎは前述の意味を表わす〕、 （ｂ）　　−ＣＯ−Ｎ（Ｒｌｍ）（几１３）″またはな
いし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル８５　ｔｔは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基　炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはハロゲン学子で置換されたフェニル基；炭素
原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし
１１のフェニルアルキル基または炭素原子数２ないし４
のヒドロキシアルキル基であるか、あるいは１（１２と
）（ＯＲ１８はどちらも炭素原子数４ないし５のアルキ
レン基または−ｏ　−６ｔ＜は−Ｎ　（Ｒ７）−によシ
中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン基であシ
、Ｒ１４は炭素原子数２ないし８のアルキレン基または
、−〇−により中断された炭素原子数４ないし８のアル
キレン基であシ、ＩＬ２゜で表わされる基〔式中、Ｒ１
２およびＲ１３はそれぞれ水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、−〇−基により中断された炭素原
子数３中、）（ＯＲ１８は水素、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数５ないし６のアルケニル基、フェニ
ル基または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
基であり、Ｒ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし６のアルケニ
ル基、フェニル基または炭素原子数７ないし１２のアル
キルフェニル基を表わす〕、 （ｄ）　　−Ｐ（０）（ＯＲＩ’）（ＯＲ１９）または
−Ｐ（０）（ＯＲｔｓ）−Ｒ２°で表わされる基〔式中
、）（ＯＲ１８は水素原子または炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、Ｒ１９は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、Ｒ２゜は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基または。

累原子数１ないし５のアルキル基であるか、あるいは、
Ｒ４はＣｎＨ２ｒＩ　　なる基とともに炭素原子数５な
いし６のシクロアルキレン環を形成しておシ、ｎは２〜
８の整数であり１Ｍは前述の意味を有し、　部は炭素原
子数１ないし１２０ア原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−（’ＵＯ
Ｒ８で示される基であシ、ここでＲ６は　　　− 索原子数１ないし１２のアルキル基である〕、Ｍは、−
ｃｏｏｔｔａで表わされる基であることが特に好ましい
。

式１の化合物の中で好適なものは、Ｒ１が弐１ａで表わ
される基よシなるものである。

！ａ 基であシ〔式［ａにおいてＲ４およびＨ，ｓはメチル基
、ｎは２〜６の整数、Ｍは−ＣＯＯＲ６で示される基ま
たは−ＯＨである〕、几６は水素原子、未置換または−
ＯＨで置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、少なくとも一つの一〇−基により各々中断された炭素
原子数３ないし３゜のアルキル基または炭素原子数３な
いし３ｏのヒドロキシアルキル基、あるいは未置換また
は４シ ーＯＨで置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数７ないし１５のアルアルキル基、グリシジル基
またはフルフリル基であつ、Ｈ，ｚは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
、あるいは弐Ｍまたは式ＩＶ（Ｐは１−または２）で表
わされる基であり、セして几３は水素原子、塩素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または基−（’００１（，６である
。

式■の化合物の中で特に好適なものは、部が弐ｉｂに示
す基よシなるものである。

ＣＨ。

−Ｃ−（ＣＨ，）、−〇〇〇Ｒ”　　　　　　　　Ｉｂ
ＣＨ。

この式において、Ｒ６は未置換または−ＯＨで置換され
た炭素原子数５ないし１８のアルキル基、少なくとも一
つの−〇−基によシ各々中断された炭素原子数３なｈし
３０のアルキル基または炭素原子数３ないし３０のヒド
ロキシアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数２ないし１ｚのアルケニル基、炭
素原子数７ないし１５のアラルキル基、グリシジル基ま
たはフルフリル基であり、Ｒ２は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロヘキシル基、あるいは式ＩＩｂ
ｔたは式１（Ｐは１または２）で表わされる基であり、
ｌＬ３は水素、塩素、炭素原子数１ないし４のアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基である。

弐１ａ ｌｔ’ で表わされる化合物の中で特に好適なものは、Ｒ１が式
ｕｂ（ｎ・６は炭素原子数５ないし１２のアルキル基、
少なくとも一つの一〇−基によシ中断された炭素原子数
３ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基または炭素１ｆＸ子数７ないし１２のフェニルアル
キル基）であり、Ｒ２が几１について定義されたものと
同じであるか、あるいは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基または式ｆｆ　（Ｐは１または２）で表わされる
基であり、そして凡３が水素原子、塩素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基である化合物である。

式１で示す化合物の実例は、下記の式で表わされる化合
物である。

工 工 ＝ 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工、 工 工 工　：！：　Ｑ 工 工 工 二 工 式 で示される化合物の他の実例は、 下記の ：！：：ｌ：　　エ　エ　ど＝　工　工＝ 式で表わされる化合物である。

式１に示す化合物のもつと他の実例は、下記の式で表わ
される化合物である。

式１で示される化合物は、新規な化合物である。

このような化合物は他の２−（２−ヒドロキシ）ベンゾ
トリアゾール類と同様にして製造することができる。こ
れらの化合物の最も重要な製造方法は、０−ニトロアニ
リンを出発原料とする多段合成法であり、０−ニトロア
ニリンはジアゾ化されて対応するジアゾニウム塩■を生
成する。ジアゾニウム塩■は置換フェノール■と化合し
てアゾ染料Ｘを生成する。ベンゾトリアゾール！はアゾ
染料■の還元によって生成する。

■ 鴇 ■ 還元は、例えば触媒の存在下で水素ガス、亜鉛または様
々の有機還元剤を用いて実施することができる。

式■の置換フェノールは、例えばＥＰ−Ａ１０４７９９
に記載されている。　Ｍなる基はフェノール■のＲ１基
中にすでに存在している。　ベンゾトリアゾールの生成
後に、Ｍ基は公知の方法によって他のＭ基に変換するこ
とができる。この場合には、式１の化合物は、式１の他
の化合物を製造するだめの中間体として使用されている
。

例えば、Ｍ基は最初はカルボキシル基であり、ベンゾト
リアゾールの生成後にハロゲン化され、エステル化され
、あるいはアミド化される。もし、Ｍが最初はハロゲン
であれば、次には例えばアルコキシ基、アミン基、リン
酸基またはシアノ基に変換される。

もしＭが−ＣＯＯＲ”なる基で、Ｒ６が低級アルキル基
であれは、この化合物は高級アルコールとエステル交換
を行わせて、対応するエステル、すなわちＲ，６が高級
アルキル基、アルアルキル基またはシクロアルキル基で
あるエステルを生成する。したがって、この場合には低
級アルキルエステルは高級アルキルエステルの中間体で
ある。

式■の化合物は有機物質の安定剤として、特に有機物質
が光、酸素および熱によって損傷しないように安定化す
るために利用することができる。これらの化合物は光安
定剤として特に効果的である。安定化される物質は例え
ば油、脂肪、ワックス、化粧品、写真材料または有機重
合体などがある。

安定化することのできる写真材料としては、写真用の染
料とその染料を含有するエマルションまたはそれらの前
駆体、例えば印画紙や写真フィルムがおる。

本発明による安定剤は、１色、２色または３色の写真層
に添加することができる。イエロー層に安定剤を添加す
ることは特に重要である。

写真１層中には増感されたハロゲン化銀、と特殊な染料
カーｌブラーが存在する。

さらに、写真層は他の安定剤および／″または他の添加
剤を含んでいてもよい。

イエローカップラーは、弐Ａで示す化合物であることが
好ましく、 この式において、Ｒ１はアルキル基またはアリル基、ｌ
（２はアリル基であり、Ｑは水素または酸化された顕色
剤との反応によって除去することができるものである。

イエローカーフブラーの一群は、Ｒ１がｔ−ブチル基で
めり、Ｒ２が下記の式に示す基であるような弐Ａの化合
物によって生成される。

Ａ／　基、　７　ルコキシ基、アリル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホ
ン基またはスルファモイル基、アルキルスル７オンアミ
ド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミノ基であ
る。

Ｒ３は塩素原表Ｒ４およびＲ５は水素徹東Ｒｓはアシル
アミノ基であることが好ましい。下記の式に示す化合物
において、Ｘが０〜４、Ｒ７が水素＆）まタハアルキル
基、Ｒ８およびＲ９がアルキル基であるものも、これら
の群に含まれる。

Ｌ；ｌ イエローカップラーのもう一つの群は、弐Ｂに対応する
ものであυ、この式において、びＲ６は水、Ｑ、、ロゲ
ー士アルキル基、アルケニ ル１゜ 几１２ 馬２およびＩ（ｔｓは水−一ヲハロゲータアルキル基、
アルケニル基、アルコキシ基、アリル基、カルホキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホ
ン基、スルフ了モイル基、スルファミド基、アシルアミ
ノ基、ウレイド基またはアミノ基であり、Ｒ，およびＱ
は前に定義されたものである。

弐Ｂに示す化合物において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり
、Ｉｔ、。が塩素赤子、Ｒ１！およびＲ１３が水素厚）
”ｕがアルコキシカルボニル基であるものが、これらの
群に含まれる。

弐ＡおよびＢの化合物において、分離可能な基Ｑは水素
であるか、または複素環状基−Ｎ’　　”Ｒ，４であれ
ばよく、この式において、几！４は有機の二価の基であ
って環を完成して４員環乃至７員環を形成するものであ
り、またＱは−ＯＲ，，なる基で、Ｒ１ｌ＋はアルキル
基、アリル基または複素環基である。

下記の式に示す化合物は、通常のイエローカップラーの
代表的な実例である。

Ｃ／ イエローカップラーのその他の実例は、ＵＳ−Ａ（アメ
リカ合衆国特許・出願）２．４０７，２１０゜２．７７
＆６５Ｂ、　２．８７翫０５７．乙９０８，５１５、乙
９０１％５７３゜へ２２ス１５５．瓜２２７，５５０．
２．２５五９２４．５．２６へ５０６゜４２７７．１５
５，４４０＆１９４．　Ｓ、５４１．５５１．４５６９
，８９５゜５．５８４，６５７．４４１５，６５２．４
４４７，９２８．４５５１゜１５５゜３．５８２．５２
２．へ７２翫０７２．５，８９１，４４５．　＆９５４
５Ｑ１゜４．１１５，１２１．４，４０１．７５２およ
び４．Ｑ２２．６２０．　ＤＥ−Ａ（デンマーク特許・
出願）１，５４７，８６８，２，０５７，９４１゜２．
１６２．８９９．λ１６ム８１５．入２１４４６１．ム
２１ス９１７゜２．２６１，３６１．２．２６１，３６
２．２．２６１７５．２．５２９，５８７゜２．４１４
，００６および２，４２２，８１２．　ＧＢ−Ａ　（イ
ギリス特許・出願）１．４２へ０２０および１，０７７
．８７４に記載されている。

イエローカップラーは一般に、ハロゲン化銀１モルに対
してａ、０５〜２モル、好ましく［Ｒ〜１モルだけ使用
される。

マゼンタカップラーは例えば、単純な１−アリル−５−
ピラゾロン類’ｊｔｈ、ｓ負の複素環と縮合したピラゾ
ール誘導体、例えばイミダゾピラゾール類、ピラゾロピ
ラゾール類、ピラゾロトリアゾール類またはピラゾロテ
トラゾール類であればよい。

マゼンタカップラーの一つの群は、イギリス特許明細＊
２．００１４７Ｓに記載されているような式Ｃに示す５
−ピラゾロン類によって生成される。

ｉｌｌ この式において、Ｒ１６は水素家長アルキル基、アリル
基、アルケニル基または複素環基である。

Ｒ１？は水素、アルキル基、アリル基、複素環基、エス
テル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボキシル
基、アリルアミノ基、アシルアミノ基、（チオ）尿素基
、（チオ）カルバモイル基、グアナジノ基またはスルホ
ンアミド基である。

アミノ基またはウレイド基であり、Ｒｌｇは水ｔＪ＃、
子、へロケ：／Ｊｔ、）、　フルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ２ｇは水素取上アルキル基、アシルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンア
ミド基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基ま７Ｉ
Ｃニウレタン基である。

もしＱ′が水１時あるならば、マゼンタカップラーはハ
ロゲン化銀に対して４当量である。

マゼンタカップラーの代表的な実例は、下記の式に示す
化合物においてＲａは前述の定義の通りである。

このような４当量のマゼンタカップラーの他の実例は、
ＵＳ−Ａ　２，９８４６０Ｂ、　＆０６１，４３２．１
０６ム５５゜４１２７．２６９．３，１５２．８９６．
　Ａ３１１，４７６、　Ａ４１９，５９１゜′ｓ、５１
９，４２９．１５５ａ１５１９．１５８２，５２２．　
Ａ６１５，５０６゜＆６８４，５１４．４Ｂ３４，９０
８．　＆８ａ＆６８０．五８９１，４４５゜４９０７．
５７１．　！１．９２ａ０４Ｊ、　＆９５Ｑ８６１．　
＆９５Ｑ、８６６　オよび５９５１５００に記載されて
いる。

もし式ＣのＱ′が水ｌ囁になくて、酸化型の顕色剤との
反応の過程で離脱する基であるならば、マゼンタカップ
ラーは２当量である。この場合には、Ｑは例えばハロゲ
ン東上あるいは０、ＳまたはＮを介してピラゾール環に
結合した基であればよい。この種類の２当債カツプラー
は、これらに対応する４当量マゼンタカツプラーよりも
色濃度を高くする効果があり、酸化され友顕色剤に対す
る反応性が優れている。

２当量マゼンタカツプラーの実例は、ＵＳ−Ａへ００６
，５７９．　Ａ４１’９，５９１．翫３１１．４７６、
瓜４３乙５２１゜４２１４．４５７．４，０３乙３４６
．ム７０１，７８５．４，３５１．８９７゜および翫２
２７，５５４．ＥＰ−Ａ　　Ｉ５３，５０３．ＤＥ−へ
ｌ ２．９４４，６０１およびＪＰ−Ａ　７８／３４，０４
４．７４１５１４５５゜７４１５へ４５６．７５１５５
．５７２．および７５／１２２．９３５に記載されてい
る。

２個のピラゾロン環は、２価のＱ’を介して結合されて
、いわゆるビスカップラーが得られる。

この種類のカップラーは、例えばＵＳ−Ａ２．６３２．
７０２　オよヒ２，６１８，８６４、ＧＷ−Ａ　９６ｆ
％４６１オよび７８６，８５９およびＪＰ−Ａ　７６１
５７，６４６．５９／４１０８へ６９／１へ１１０．６
９／２へ５８９．７４／３７，８５４および７４／２９
，６５Ｂ　　にｄ記載されている。ＹはＯ−アルコキシ
アリルチオ基であることが好ましい。

前述のように、５員の複素環式構造と縮合し友ピラゾー
ル、いわゆるピラゾロアゾールもマゼンタカップラーと
して使用することができる。

これらの置換ピラゾールは、ホルムアルデヒド溶液に対
する抵抗性が向上し吸収スペクトルの縄度が向上した色
を発現するという利点がある。

これらの化物は一般式Ｄ１およびＤ２によって表わすこ
とができる。

この式においてＺａｌｚｂおよびｚｃは、４個までの窒
素原子金倉むことのできる５員環の残りの部分である。

したがって、これらの化合物はビラゾロイミダゾーレ類
、ピラゾロピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類また
はピラゾロテトラゾール類となる。Ｒ１７とＱ′は式Ｃ
において定義されたものである。

ピラゾロテトラゾール類にＪＰ−Ａ　８５１５翫５５２
に、ピラゾロピラゾール類はＪＰ−Ａ　８５／Ｊ３１６
９５に、ピラゾロイミダゾール類ＨＪＰ−＾８５／３５
，７３２オヨヒ８６／１ａ９４９　ト［Ｊ３−Ａ　４，
５００，６３０　Ｋ、ピラゾロトリアゾール類はＪＰ−
Ａ　８５／１Ｂ６，５６７゜８６／４７，９５７．８５
／２１５，６Ｂ７．８５／１９７，６８８および８５／
１７２．９８２．　ＥＰ−Ａ　１１９，８６０．１７５
．２５６゜１７ａ７８９オよヒ１７８，７８８　、Ｔ！
：研究開示８４／２４．６２４に記載されている。

さらに他のピラゾロアゾール系マゼンタカ。

プラーハ、ＪＰ−Ａ　８６／２ａ９４７．８５／１４（
Ｌ２４１゜８５／２６２．１６０．８５／２１４９３７
．　ＥＰ−＾１７７．７６５゜１７４８０４、１７へ１
６４．１６４，１３０および１７ａ７９４゜ＤＥ−Ａ　
！ｂ５１６，９９６オよヒ３．５０１Ｌ７６６　、！：
研究開示８１／２へ９１９．８４／２４，５５１および
８５／２翫７５８に記載されている。

シアンカップラーは、例えばフェノール、１−ナフトー
ルまたはピラゾロキナゾロンの誘導体であればよい。式
Ｅの構造において、Ｒｎ、の反応において離脱でれる分
離可能な基である。

シアンカフプラーは、ＵＳ−Ａ　４，４５４６８１　ニ
詳細に列挙されている。

下記は、通常のシアンカップラーの実例である。

Ｑ″ Ｒ２，Ｒ，３およびＲ２４は水素１１３−、ハロゲン原
子、アルキル基、カルバモイル基、アミド基、スルホン
アミド基、ホスホルアミド基またはウレイドが好まシ王
　　　　俺り しい。Ｒ２１に水素ま友は塩素であることが好ましく、
Ｒ２２はアルキル基まｆｃはアミド基であるＡ Ｃ！ Ａ Ｃｌ シアンカップラーの他の実例は、下記のＵＳ−Ａの本文
に記載式れている： ２．５６９，９２９．２．４１７５０．２，４３４，２
７２．２，４７４，２９３゜２．５２１，９０８．２．
６９へ７９４．２．７０４６８４．λ７７λ１６２゜２
．８０１，１７１．２．８９翫８２６，２．９０へ５７
５．　ｉ５４，８９２゜４０４へ１２９．　＆２２７，
５５０．　＆２５＆２９４．１５１１，４７６゜＆５８
６．ｉ１．　＆４１ジ５９Ｇ、１４５へ３１５．４４７
４５６０゜へ４７４５６３．　Ａ５１へＢ５１．４５６
へ２１２，４５８λ３２２゜１５８４９７１、　＆５９
１．３８３．へ６１ジ１９６，４６３ム３４７゜５．６
５２，２８６，４７５７，３２６．４７５ａ５０８．　
Ａ３５９，０４４゜４８８へ６６１．４，００４，９２
９．４，１２４，５９６．４，５５１９９９゜４．４６
５，０８６および４，４５６，６８１゜カラー写真材料
に通常用いられるカラー現像剤は、ｐ−ジアルキルアミ
ノアニリン類である。

これらの実例としては、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチＡ／　−
Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニリ
ン、５−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−メ
タンスルホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−メトキシエチルアニリン
、３−α−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、５−メトキシ−４−アミノ
−Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニリン、５
−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−メトキ
シエチルアニリン、５−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−α−〔α′−（α“−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチルー３−メチル−４−
アミノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−α−（α′−メトキ
７エトキシ）エチル−３−メチル−４−アミノアニリン
、およびこれらの化合物の塩類、例えば硫酸塩、塩酸塩
またはトルエンスルホン酸塩がある。

本発明による安定剤は、単独でまたはカラーカップラー
と共に、もし適当であれば他の添加剤と共に、あらかじ
め高沸点の有機溶媒に溶解することによってカラー写真
材料に混合することができる。１６０℃以上で沸騰する
溶媒を使用することが好ましい。このような溶媒の代表
的な実例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸ま
ｅｈ脂肪酸のエステルの他にアルキルアミド類およびフ
ェノール類である。

大抵の場合は、カラー写真材料への添加物の混合を容易
にするｔめに、低沸点の溶媒も補足的に使用される。こ
のような溶媒の実例としては、例えば酢酸エチル、アル
コール類、例えばブタノール、ケトン類、例えばメチル
イソブチルケトン、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレ
ンあるいはアミド類、例えばジメチルホルムアミドがあ
る。、屯し、添加剤自体が液体であれば、溶媒の助けを
借りないで写真材料に混合することができる。

使用することのできる高沸点の溶媒に関するもっと詳し
い内容は下記の刊行物中に見出される。

リン酸塩： ＧＢ−Ａ　　７９１，２１９．ＢＥ−Ａ　　７５へ２４
８．ＪＰ−Ａ７６／７１１，７５９，７８／２７．４４
９，７８／２１へ２５２１７８／９７，５７Ｓ、　７９
／１４１３，１１５．８２／２１６．１７７゜８２／９
　Ｉｓ　２５および８　Ｓ／２１へ１７７゜フタル醒塩
： ＧＢ−Ａ　７９１．２１９．　ＪＰ−Ａ　７７／９Ｂ、
０５０゜８２／９Ｌ５２２．８２／２１へ１７６、８２
／２Ｒ％２５１゜８５／２４，５２１．８５／４５，６
９９．８４．／７９，８８８゜アミド： ７６／１０５，０４３，７７／１５１，６００，７７／
６１，０８９゜８４／１Ｂ９，５５６．ＵＳ−０へ　９
２へ７４１゜フェノール： ＧＢ−Ａ　　８２０，５２９．ＦＲ−Ａ　　１．２０（
１，６５７，ＪＰ−Ａ６９／６９，９４６，７０／＆８
１ａ、７５／１００２６゜７５７８２．０７８．７８／
１７，９１４．７８７２１，１６６゜８２／２１２．１
１，８５／Ａ飄６９９他の酸素含有化合物： ＵＳ−Ａ　＆７４ｆＬ１４１およヒＡ７７９，７６５．
　ＪＰ−Ａ７３／７翫１２６．７４／１０１，１１４．
７４／１へ１１５゜７５／１０１．６２５．７６／７６
．７４０および７７／６１，０８９゜ＢＥ−Ａ　　８２
へ０３９゜ 他の化合物： ＪＰ−Ａ　７２／１１５，５６９．７２／１５へ２５８
゜７５／１２７，５２１．７５／７／ｓ、５９２．７７
／１１９３．７７１５へ２９４および７９／９瓜２３６
．研究開示ａ　２／２１，９１８　。

高沸点溶媒の便用ｔは、例えばカラーカブプラーに対し
てｒＬ１〜５００幅、好ましくは１０〜１００壬の範囲
である。

感光層にカラーキャスト抑制剤を含有させることもでき
る。このような抑制剤は例えばカップラーと酸化された
顕色剤またはカラー生成工程の副生物との好ましくない
反応によって起るカラーキャストの発生を抑制する。こ
の種のカラーキャスト抑制剤は、大抵の場合、ハイドロ
キノン誘導体であるが、アミノフェノール類、没食子酸
またはアスコルビン酸の誘導体であってもよい。このよ
うな抑制剤の代表的な実例は、下記の出版物中に見出さ
れる。

ＵＳ−＾２，３６へ２９０．２．５５へ５２７．乙４（
１７２１゜２．４１Ｂ、６１５．２．６７５．Ｓ１Ａ、
２，７０１，１９７．λ７０４，７１５゜２．７２へ６
５９．２．７５２．Ｓ口Ｏおよび２．７５翫３６５　：
ＥＰ−ＡＩ　２４，８７７　：　ＪＰ−Ａ　　７５／９
２，９８８，７５／９２，９８９゜７５／９５，９２８
，７５／１１へ５５７　７７／１４６，２！５５゜写真
層には、酸化石れｔ顕色剤と共に無色の化合物を生成す
るいわゆるＤＩＲカップラー（顕色抑制緩和剤）ｔ−含
有させてもよい。

ＤＩＲカップラーはカラー画像の精密式と粒子全改善す
る几めに添加されるつ 写真層には、紫外線吸収剤を含有させてもよい。これら
に紫外線を除去することによって、染料、カップラーそ
の他の成分の光による分解を防止するものである。この
糧の紫外線吸収剤の実例として［，２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−ベンツトリアゾールｍ、２−ヒｌ’ロキ
シベンゾフェノン類、サリチル酸エステル類、アクリロ
ニトリル誘導体またはチアゾリンがある。この種の紫外
線吸収剤は、例えば下記の出版物においてさらに詳細に
説明されている。

ＵＳ−Ａ　５１ｓ１４，７９４．　＆３５２，６８１．
　＆７０へ８０５゜４７０７．３７５，４，０４５，２
２９．＆７０へ４５５．Ｓ、５５５，７９４゜＆６９１
Ｌ９０７．４７０５．８０５　オよヒ＆７３＆８５７．
　Ｊｐ−Ａ７１／２，７８４゜ 好ましい紫外線吸収剤は、２−（２−ヒドロキシ）−ベ
ンゾトリアゾールである。

写真層には、カラー画像の光安定剤またはカラーキャス
ト防止剤として作用するフェノール化合物を含有させて
もよい。これらの添加剤は写真層（染料層）または中間
層に、単独で、あるいは他の添加剤と共に混合される。

この種の化合物は、例えば下記の出版物にさらに詳細に
記載されている。

ＵＳ−八へ７０へ４５５．４５９１，３８１．　Ａ５７
＆０５２゜４．０５Ｇ、９５１．４，１７４，２２０．
４，１７１３，１８４．４．２２ａ２３５゜４．２７９
，９９０．４．３４４１６５．４．５６へ２２６．４，
４４ス５２３゜４．５２＆２６４．４，５８１，３２６
．４，５６２，１４６および４．５５９，２９７　：Ｇ
Ｂ−Ａ　１，３０９，２７７、１，５４７，５０２゜２
．０２１６２．２，１３５，７８８．２．１３９，５７
０および２．１５４０９１　；ＤＥ−Ａム３０１，０６
０．λ５４乙７０８゜２．５２＆４６１３．２，６２１
，２０３および４５２ム”８：ＤＤ−へ２０Ｑ、６９１
および２１４．４６８　：　ＥＦ−Ａ　１０／４７９９
゜１１！４１２４．１２へ５２２，１５究９１２，１６
１，５７７゜１６４．０３０．１６７．７６２および１
７瓜８４５　：　ＪＰ−Ａ７４／１３４，３２６，７６
／１２スフ３０，７６１５Ｑ、４６’ｌ、７７／＆８２
２，７７／１５４，６５２．７８７１へ８４２．７９７
４へ５５５゜７９７７へ８１，７９／７ｉ３２，７９／
１４７，０５Ｂ、７９／１５４．３２５，７９／１５翫
８ｓｈ、８２／１４２．６！１８，８３／２２４．５５
５，８４１５，２４６．＋３４／７２．４４３，８４／
８７，４５６゜８４／１９２，２４６．８４／１９乙２
４７．８４／２０４，０５９，８４／２０４．０４０，
８４／２１２．８５７，８４／２２ａ、７５５，８４／
２２２．８３６，８４／２２８，２４９，８６／２．５
４０，８６７ａＢ４５゜８６／１８３５．８６／１ｆＬ
８３６，８７／１１．４５６．８７／４２．２４５．８
７／６２，１５７および８６／へ６５２と研究開示７９
／１ス８０４゜ 写真層には、特定のリン化合物■、特に亜リン酸塩およ
び亜ホスホン酸塩を含有嘔せてもよい。これらの塩ｗ４
はカラー画像の光安定剤およびマゼンタカップラーの暗
所貯Ｒ安定剤として作用する。これらはカップラーと共
に高沸点の溶媒に添加することが好ましい。この種のり
ン化合物■は、例えば下記の出版物にさらに詳細に記載
されている。

ＵＳ−Ａ　４，４０ス９５５，４．Ａｓへ８１１．　Ｅ
Ｐ−Ａ　Ｉ８１，２８９゜ＪＩ）−Ａ　７５７５２．７
２Ｂ、　ＪＰ−Ａ　７６７１，４２０．　ＪＰ−Ａ５５
／６ス７４１゜ 写真層には、カラー画像の光安定剤、特にマゼンタ染料
の光安定剤である有機金属錯体を含有させてもよい。こ
の種の化合物および他の添加剤とこれらとの組合せにつ
いては、例えば下記の出版物にさらに詳細に記載されて
いる。

ＵＳ−Ａ　４，０５ｒＪ、９３Ｂ、　４，２５９，８４
５．４，２４１，１５４゜４．２４λ４２９．４，２４
１，１５５．４，２４２．４３０．４，２７４Ｂ５４゜
４．２Ａｌｓ、５２９．４，２７１，２５５．４，２４
２．４５１．４．２４へ９４９゜４．２４５，１９５．
４，２６８，６０５．４，２４６，５３０．４，２６９
，９２６゜４．２４５，０１８．４，３０１，２２３．
４，５４五８８６．４．５４６，１６５および４．５９
へ１５３　：　ＪＰ−Ａ　８１／１６７、Ｌ５８，８１
／１６ａ６５２．８２／３へ８５４および８２／１６１
，７４４　：ＥＰ−Ａ　Ｉ３７，２７１．　Ｌ６１，５
７７および１Ｂ５，５０６：ＤＥ−Ａ　２．８５へ８６
５゜ 写真層には、ハイドロキノン化合物を含有させてもよい
。これらの化合物はカラーカップラーおよびカラー画像
の光安定剤として、また中間層中の酸化された顕色剤の
反応開始剤として作用する。これらの化合物は特にマゼ
ンタ層に使用される。この種のハイドロキノン化合物お
よび他の添加物とのそれらの化合物の組合せについては
、例えば下記の刊行物にさらに詳細に記載されている。

ＵＳ−Ａ　２．５６ＣＬ２９０．２．３５６Ｓ２７．２
．４（１７２１゜２．４１８１６Ｌ５．　’１．６７翫
５１４．ム７０１，１９７．ム７１Ｑ、８０１゜２．７
５２．５００．ム７２へ６５９．λ７５翫７６５．λ７
０４，７１５゜２．９５７，０８６．２．８１６，０２
８．ム５８２ｊ３５．　＆６３ス３９３゜４７０へ４５
５．４９６（Ｌ５７０．五９５５，０１６．へ９３八８
６６゜４．０６翫４３５．へ９８２，９４４．４，２５
２，１１４．４，１２１，９５９゜４．１７５，９６８
．４，１７９，２９３．五５９１，３８１．４５７瓜０
５２゜４．２７ジ９９０．４，４２９，０５１．４，５
４６，１６５．４，３６０，５８９゜４．５４６，１６
７、４，０５，Ｒ．４，４１６，９７８．４，４５０，
４２５゜４．２７７．５５８．４，４８９，１５５．４
，５０４，５７２　オよび４．５５９，２９７．　ＦＲ
−Ａ　８８５，９８２　：　ＧＢ−Ａ　８９１，１５８
゜１．１５６，１６７、１，１６エ９２１．２．０２２
．２７４．２．０６へ９７５゜２．０７１，５４８．２
．ＯＢｌ、４６５．２．１１ス５２６および２．１５４
０９Ｍ　　：ＤＥ−Ａ　　２．４０ａｉ６８，２．７２
＆２ＢＳ。

２．６５９，９５０，２，９０１，５２０，１５０ａ７
６６．４３２へ４８５゜および４３２五６９９　：　Ｄ
Ｄ−Ａ　２１６，４７６、２１４，４６８および２１４
，４６９．ＥＰ−Ａ　８４，２９０．１１０，２１４．
１１５，３０５゜１２４．９１５，１２４，８７７．１
４４，２８８．　１４１７４７，１７ＥＬ１６５および
１６１．５７７　：　Ｊｐ−＾７５／３４７３５．７５
／２１，２４？。

７７／１２ａ１ｉ、７７／１４６，２５４，７９／７Ｑ
、Ｏ５６，７９／１５５．１５１，８１／８４７４２．
８１／８７，０４０，８１／１０９４４５゜８３／１３
４，６２８，８２／２２，２５７，８２／１１２．７４
９，８５／１７．４３１，８３／２１，２Ｊ９，８４／
７５，２４９，８４／１４９，３Ｊ８゜８４／１８２．
７８５．８４／１Ｂへ５５７．Ｂ４７１Ｂ９，５４２，
８４／２２ａ２４９．［／１Ｇ１，６５０，７９／２４
，０１９，７９／２５，８２５゜８６／４ａ８５６，８
６／４Ｆ１，８５７，８６／２７，５５９，８６／ｌｓ
、６５２゜８６／７２．０４０．８７／１１．Ａｓｓ、
および８７／６２．１５７と、研究開示７９／１ス９０
１．７９／１７，９０５．７９／１ａ１３１５゜８５／
２２．８２７および８４／２４，０１４゜写真層には、
ハイドロキノンエーテルの誘導体を含有させてもよい。

このような化合物は光安定剤として作用し、特にマゼン
タ染料の安定化に適している。この種の化合物および他
の添加剤とのそれらの化合物の組合せについては、例え
ば下記の出版物に嘔らに詳細に記載されている。

ＵＳ−Ａ　＆２８５．９５７，４４′５ムｎｏ、！ｘ５
１ジ４２９゜４４７へ７７２．４５９１．３８１，４５
７へ０５２．翫５７４，６２７゜１５７４０５０、五６
１Ｌ９０９．ム７６４，５５７．Ｓ、９５０，８６６゜
４．１１４４８８．４．０１へ９９０．４，１１五４９
５．４，１２０，７２３゜４．１５５，７６５．４，１
５９，９１０．４．１７ａ１８４．４．１３＆２５９゜
４．１７４，２２０．４．１４へ６５６．４，２０７，
Ｒ．４，２５４，２１６゜４．５１４，０１１．４，２
７へ８６４．４，２６４，７２０．４，２７９，９９０
゜４．５５２．８Ｂ６．４，４５４１６５．４，５６０
，５８９．４，４１６，９７８゜４．３８翫Ｒ．４，４
５９，０１５および４，５５９，２９７　：　ＧＢ−Ａ
１ｊ４７，５５６．１，３６６．４４１．１，５４７，
３９２．１，５５７，２３７および２．１３へ７８８　
：　ＤＥ−Ａ　　５２１４，５６７　：ＤＤ２１４．４
６９　：　Ｅｌ）−＾　１６１，５７７、１６７．７６
２．１６４，１５０および１７４８４５　：　ＪＰ−Ａ
　７６／１２翫６４２，７７／６飄６ｓｓ、７７／１４
７，４５５，７８／１２６．７８／１０，４３０゜７８
１５４５２１．７９／２４，０１９，７９／２翫８２３
，７９／４＆５３７．７９／４４，５２１．７９１５４
Ｂ５５．７９／７Ｑ、Ｏ’５６゜７９／７Ｇ、８３０，
７９７７１Ｇ５２，７９／９５，２５５，７９／１４５
．５５０，８０／２１．００４，８０１５０，２４４，
８０１５２．０５７゜８０／７Ｇ、８４０，８０／１３
９．！＋８５，８１７３Ｇ、１２５，８１／１５１．９
３６，８２１５４，５５２．８２／６Ｂ、８５５．８２
／２０４，０３６゜８２／２０４，０５７，８５／１５
４，６３４，８５／２０７，０５９゜８４／６Ｑ、４５
４，８４／１０１，６５０，８４／８７，４５０，８４
／１４９，３４Ｂ。

８４／１８２．７８５，８６／７２．ＯＪｏ、８７／１
１，４５５，８７／６２．１５７．８７／６＆１４９．
８６／２，１５１．８６／４６５２および８６／４　ａ
８５５と研究開示 下記の種類のポリマーは、本発明によるベンゾトリアゾ
ールによって安定化できる有機ポリマーの実例である。

１、　モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブチレ
ン、ポリメチルペンチレン、ポリインブレンまたはポリ
ブタジェン、およびシクロオレフィンのポリマー　例え
ばシクロペンテンま几はノルボルネン、ざらにま之ポリ
エチレン（もし適当ならば架橋可能である）、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＲ）　、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）’ｔ　７’Ｃは線状の低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）。

２　前記１．であげられ友ポリマーの混合物、例、ｔは
ポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロ
ピレンとポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ
　ｔたはＰＰ／ＬＤｆ’Ｅ）およびタイプの異なるポリ
エチレンの混合ｖＪ（例えはＬＤＰＥ／）ＩＤＰＥ　）
。

工　モノオレフィンとジオレフィンの相互のコポリマー
（共重合体）または他のビニルモノマーとのコポリマー
　例えばエチレン・プロピレンコポリマー　線状低密間
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびｔ、ＬＤＰＥと低密
度ポリエチレン（ＬＤＰＥ　）との混合物、プロピレン
−ブチレンコポリマー　プロピレン・インブチレンコポ
リマー　エチレン・ブチレンコポリマー　エチレン・ヘ
キセンコポリマー　エチレン−メチルペンテンコポリマ
ー　エチレン・ヘキセンコポリマー　エチレン−オクテ
ンコポリマー　プロピレン・ブタジェンコポリマー　イ
ンブチレン鳴イソプレンコポリマー　エチレン少アクリ
ル酸アルキルコポリマー　エチレン・メタクリル酸アル
キルコポリマー　エチレン・酢酸ビニルコポリマー　マ
九ハエチレン・アクリル酸コポリマー　およびこれらの
塩類（アイオノマー）、さらにまｔ、エチレンとプロピ
レンおよびヘキ丈ジエン、ジシクロペンタジェンまたは
エチリデンノルボルネン等のジエンよりなるターポリマ
ー　さらにまた、前記のコポリマー相互の混合物および
、これらのコポリマーと前記ｔであげられたポリマーと
の混合物、例えばプロピレン・エチレン／フロピレンコ
ポリマー　ＬＤＰＥ・エチレン／ｆｆ［ビニルコポリマ
ー　ＬＤＰＥ・エチレン／アクリル酸コポリマー　ＬＬ
ＤＰＥパエチレン／酢酸ビニルコポリマー、およびＬＬ
ＤＰＥ・エチレン／アクリル酸コポリマー ３ａ、水素添加変性物（例えば粘着付与剤樹脂）を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９） ４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）お
よびポリ−（α−メチルスチレン）ｉ　スチレンｔｅｈ
α−メチルスチレンとジエンま几はアクリル系誘導体と
のコポリマー　例えばスチレン・ブタジェン、スチレン
・アクリロニトリル、スチレン・メタクリル酸アルキル
、スチレン・ブタジェン・アクリル酸アルキル、スチレ
ン・無水マレイン酸、マたはスチレン・アクリロニトリ
ル・アクリル醒メチル、あるいはスチレンコポリマーと
もう一つのポリマー例えばポリアクリル酸エステル、ジ
エンポリマーｔｅｈエチレン・プロピレン−ジェンター
ポリマーから形成され友高衝撃強度の混合物、さらにま
た、スチレンのブロックコポリマー（ブロック共重合体
）、例えばスチレン・ブタジェン９スチレン、スチレン
・イソプレン・スチレン、スチレン／エチレン・ブチレ
ン／スチレン、またはスチレン／エチレン・プロピレン
／スチレン。

＆　スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンにスチレン、ブタジェン・
スチレン共重合体またはブタジェン・アクリロニトリル
共重合体にスチレン、ポリブタジェンにスチレンおよび
アクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）、ポリ
ブタジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメタク
リル酸メチル、ポリブタジェンにスチレンおよヒ無水マ
レイン醗、ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリ
ルおよび無水マレイン酸まタハマレイイミド、ポリブタ
ジェンにスチレンおよびマレイイミド、ポリブタジェン
にスチレンとアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸ア
ルキル、エチレン・プロピレン・ジェンターポリマーに
スチレンと７クリロニトリル、ポリアクリル酸アルキル
まｅｈポリメタクリル酸アルキルにスチレンとアクリロ
ニトリル、および前記のグラフト共重合体と前記＆にあ
げられたコポリマー　例えば、いわゆるＡＢＳ％ＭＢＳ
、＾ＳＡまたはＡＥＳとして知られているコポリマーと
の混合物。

１、ハロゲン含有ポリマー　例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化ポリエチレン、クロロスルホン化ポ
リエチレン、エビクロロヒドリン・ホモポリマーおよび
コポリマー　特にハロゲン含有ビニル化合物から生成さ
れｔポリマ例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ１３デ
ン、ポリフッ化ビニυ、ポリフッ化ビニリデン、および
前記ポリマーのコポリマー　例えば塩化ビニル・塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル・酢酸ビニル、塩化ビニリデン・
酢酸ビニル等のコポリマー ａ　α、β−不飽和脂肪酸およびそれ等の誘導体から得
られｔポリマー　例えばポリアクリル酸エステル、ポリ
メタクリル酸エステル、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。

９、　前記＆に列記され之モノマーの相互のコポリマー
または前記モノマーと他の不飽和のモノマーとのコポリ
マー　例えばアクリロニトリル・ブタジェンコポリマー
　アクリロニトリル・アクリル酸アルキルコポリマー　
アクリロニトリＡ／−アクリル酸アルコキシアルキルコ
ポリマーアクリロニトリル・ハロゲン化ビニルコポリマ
ーまたはアクリロニトリル・メタクリル酸アルキル・ブ
タジェンターポリマー １（Ｌ不飽和アルコールおよびアミンまたは、これらの
化合物のアシル誘導体ま友はアセタールから得られ友ポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアル
コールの酢酸エステル、ステアリン酸エステル、安息香
酸エステルま几はマレイン酸エステル、ポリビニルブチ
ラール、ポリアリルフタレートま友はポリアリルメラミ
ン、および前記のポリマーと前記１．に列記されたオレ
フィンとのコポリマー １１、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまｔは、これ等の化合物と
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー １２、ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシド等の
コモノマーを含有するポリオキシメチレン等のポリアセ
タール、熱可塑性ポリウレタンで変性され定ポリアセタ
ール、アクリル酸エステルま光はＭＢＳ　。

１五　ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンス
ルフィド、およびこれ等の化合物とスチレンポリマーま
たはポリアミドとの混合物。

１４、ポリエーテル、ポリエステルおよび末端水酸基ｔ
ｅａするポリブタジェンから得られるポリウレタン、脂
肪族あるいは芳香族ポリイソシアナートから得られるポ
リウレタン、およびそれ等の前駆体。

１５、、ジアミンとジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸ま几ニ対応するラクタムから得られるポリア
ミドま７ｔＵコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．６／
１２および４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、
ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から得られる
芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンとインフタ
ル酸および／まｔｒｉテレフタル酸から要造されるポリ
アミド。さらに必要に応じて、モディファイア（改質剤
）としてのエラストマー　例えばボリーム４．４−トリ
メチルへキテメチレンテレフタルアミドまたはポリーｍ
−フェニレンイソフタルアミド、前記のポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー　アイオノマーま
友ハ化学的結合またはグラフト重合エラストマー　ある
いはポリエチレングリコール、ポリプロピソングリコー
ルまたはポリテトラメチレングリコール等のポリエーテ
ルとのブロックコポリマーさらに、ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓによって変性され友ポリアミドまｆｃにコポリアミド
、および反応工程（いわゆるＲＩＭポリアミドシステム
）において縮合嘔れたポリアミド。

１＆ポリ尿素、ポリアミド、ポリアミド・イミドおよび
ポリベンゾイミダゾール。

１７、ジカルボン酸とジアルコールおよび／ま九はヒド
ロキシカルボン＃！またはそれに対応するラクトンから
得られたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロ
キシベンゾエート、および末端水酸基を有するポリエー
テルから得られ几ブロックポリエーテル・エステル、お
よびさらにポリカーボネート１７ｔｊはＭＢＳによって
変性されたポリエステル。

１ａポリカーボネートおよびポリエステル・カーボネー
ト。

１９、ポリスルホン、ポリエーテル・スルホンおよびポ
リエーテル・ケトン。

２（Ｌ　　アルデヒドとフェノール、尿素まｆｃハメラ
ミンから得られ几架橋ポリマー　例えばフェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂およ
びメラミン・ホルムアルデヒド樹脂。

２１、乾性および不乾性アルキッド樹脂２２飽和ジカル
ボンＩＩ２または不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物のコポリマー　ある
いはそれらのポリマーにハロゲン含有の変性を行って難
燃性を付与しｔものから得られた不飽和ポリエステル樹
脂。

２五置換アクリル酸エステル、゛例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン・アクリレート、マ几はポリエステル
・アクリレート。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアナートま
友はエポキシ樹脂と架橋されたアルキッド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリル酸型樹脂。

２５、ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または環状脂肪族ジエボキシドから得られ７を架橋エポ
キシ樹脂。

２＆天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チンおよびそれらの同族ポリマーとして化学的に変性さ
れた誘導体、例えば酢識セルロース、プロピオン酸セル
ロース、酪酸セルロースまたはメチルセルロース等のセ
ルロースエーテル、およびコロホニウム樹脂とその誘導
体。

２′１　以上列記され友ポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／１１ＪＤＭ
まｆｃハボリアミ）’／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ。

ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢ
ＴＰ／ＡＢＳ。

ＰＣ／ＰＢＴ％Ｉ）ＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７１１７　
ｖ−ト、ＲＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ％ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ％Ｐ１’Ｏ
／ＨＩＰＳ、　ＰＰＯ／Ｔ”Ａ　＆６およびコポリマー
　ＰＡ／）（ＤＩ’Ｅ％Ｔ’Ａ／ＰＰおよびＩ’　Ａ／
Ｐ　ＰＯ。

ラッカーとしての用途は特に重要であるうラッカーば、
着色されていても着色されていなくてもよく、冷硬化性
または熱硬化性、あるいに非硬化性のものであってよい
。ラッカーは、有機溶媒を含むもの、無溶媒タイプのも
の、あるいは水性のもののいずれでもよい。

有機物質には、安定化されるべき物質に対してα０１〜
５重量係の濃度で安定剤が添加される。

前把の式■の化合物の少なくとも二つの混合物を使用す
ることもできる。

式■の化合物は、他の安定剤と共用することができる。

これらの安定剤は、例えば酸化防止剤または光安定剤、
あるいは補助安定剤（コスタビライザ）例えば有機の亜
リン酸塩ま几はホスホナイトであってもよい。

下記の種類の安定剤はこれらの実例である。

１、　酸化防止剤 １．１．　　アルキル化モノフェノール、例えば、λ６
−ジーｔ−ブチルー４−メチルフェノール。

２−ｔ−ブチル−４，６−シメチルフエノール。

２．６−ジーｔ−ブチル−４−エチルフェノール。

２．６−ジーｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２．
６−ジーｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．
６−ジーｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、λ６
−シシクロベンテルー４−メチルフェノール、２−（α
−メチルシクロヘキシル）　−４，６−シメチルフエノ
ール、２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール
、２．４．６−ドリシクロヘキシルフエノール、２．６
−ジーｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール１′
ｆｃに２．６−ジノニル−４−メチルフェノール。

１．２−　アルキル化ハイドロキノン、例えば２．６−
ジーｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２．５−ジ
−ｔ−ブチルハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−アミル
ハイドロキノンまたは２．６−ジフェニール−４−オク
タデシロキシオキシフェノール。

１、五　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル。

例えば２．２′−チオビス−（６−１−ブチル−４−メ
チルフェノール）、ｚ２１−チオビス−（４−オクチル
フェノール）、４．．４’−チオビス−（６−ｔ−７’
チル−５−メチルフェノール）マたは４．４−チオビス
−（６−１−ブチル−２−メチルフェノール）。

１．４　　アルキリデンビスフェノール、例えばλ２′
−メチレンビスー（６−１−ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２′−メチレンビス−（６−１−ブチル−
４−エチルフェノール）、２．２′−メチレンビス−（
４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェ
ノール）　、　２．２／−メチレンビス−（４−メチル
−６−シクロヘキジルフエノール）　、　ｚ　２／−メ
チレンビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２．２′−メチレンビス−（４，６−シーｔ−７’チル
フエノール）、２．２′−エチリデンビス−（４，６−
ジーｔ−ブチルフェノール、２．２′−エチレンビス−
（６−１−７’チル−４−イソブチルフェノール）。

２．２’−メチレンビスー（６−（α−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレンビス
−（６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール）、４．４’−メチレンビス−（２，６−ジー
ｔ−ブチルフェノール）、４゜４′−メチレンビスー（
６−１−ブチル−２−メチルフェノール）、１．１−ビ
ス−（５−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−ブタン、２．６−ビス−（３−１−ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１．１．５−　）リス−（Ｓ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１．
１−ビス−（５−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス−〔３，３−ビス−（ｓ’−ｔ
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−７’チレート
〕、ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−ジシクロペンタジェン１友はビス−（
２−（５’−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル
クーテレフタレート。

１．５Ｌヘモ ー（４５−ジ−ｔ−７’チル−４−ヒドロキシベンジル
）　−２，４，６−）　リスチルベンゼン、ビス−（４
５−ジ−ｔ−７’チル−４−ヒドロキシベンジル）スル
フィド、イソオクチル４５−ジー１−−／チルー４−ヒ
ドロキシベンジルメルカグトアセテート、ビス−（４−
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−λ６−シメチルペンジル
）−ジチオールテレフタレート、１．へ５−トリス−（
４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルペ
ンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシルａＳ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、モノエ
チルへ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホナートのカルシウム塩、または１．へ５−トリス−
（へ５−ジシクロへキシル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート。

１、＆　　アジルアミノフェノール、例えば４−ヒドロ
キシラウラニライド、４−ヒドロキシステアニライド、
２．４−ビス−（オクチルメルカプ））−６−（へ５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−８−トリ
アジンまたはオクチルＮ−（へ５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−力ルバメート。

１．７．　　β−（へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロピオン酸とｍ個アルコール１ｆｃ
は多価アルコール、例えばメタノール。

オクタデカノール％　１．６−へキサンジオール。

ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス−（ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートマたはＮ、Ｎ’−ビス−（ヒドロキシエチ
ル）−オキサミドとのエステル。

ｔ　ａ　　β−（５−１−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）−プロピオン酸と、価または多価の
アルコール、例えばメタノール。

オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール。

ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス−（ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレート’１ｆｃｈＮ、Ｎ’−ビス−（ヒドロキシ
エチル）−オキサミドとのエステル。

１．９．　　β−（へ５−ジシクロへキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸と、−１Ｗｌ１ｆｔは多
価のアルコール、例えばメタノール、オクタデカノール
、１．６−へキサンジオール、ネオペンチルクリコール
、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
ｌＪエチレンクリコール、ペンタエリスリトール、トリ
ス−（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートｌたはＮ。

Ｎ′−ビス−（ヒドロキシエチル）−オキサミドとのエ
ステル。

１．１α　β−（へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）１０ピオン酸のアミド、例えばＮ、Ｎ’−
ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ビス−（へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン１７ｔはＮ、
Ｎ’−ビス−（へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−ヒドラジン。

２　紫外線吸収剤と光安定剤 ２、１．　２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、例えば５′−メチル　３′、５／−ジ−ｔ
−ブチル、５′−１−ブチル、５’−（１，１，へ５−
テトラメチルブチル）、５−クロロ−３′。

５′−ジ−ｔ−ブチル、５−クロロ−３′−１−ブチル
−５′−メチル、３′−８−ブチル−５’−ｔ−ブチル
％　４′−オクトキシ　５′、５１−ジ−ｔ−アミル、
あるいはＳ／、Ｓ／−ビス−（α、α−ジメチルベンジ
ル）の誘導体。

ｚ２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例エバ４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシロキ
シ、４−ドデシロキシ、４−ベンジロキシ、　　４．２
’、　４’−）リヒドロキシ、するいは２′−ヒドロキ
シ−４，４′−ジメトキシの誘導体。

２、五　置換または未置換安息香酸のエステル。

例えば４−１−ブチルフェニルサリチラート、フェニル
サリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｔ−７’チルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２．ａ−シーを一ブチルフェニルへ５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾアート１７’Ｃはヘキサデシル
へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。

２．４．　　アクリラート、例えばエチルまたはイソオ
クチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリラート、
メチルα−カルポメトキシシンナマート、メチルまたは
ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマ
ート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナ
マートまたＨＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。

２、＆　　ニッケル化合物、例えば２．２′−チオビス
−（４−（１，１，へ３）−テトラメチルブチル）フェ
ノール〕のニッケル錯体で、１対１または１対２の錯体
であり、もし適当ならばローブチルアミン、トリエタノ
ールアミン、Ｎ−シクロヘキシルジェタノールアミン等
の追加リガンド（配位子）を含むもの、ニッケル・ジブ
チルジテオカルバメート、４−ヒドロキシ−へ５−ジ−
ｔ−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル
（メチルエステル、エチルエステル等）のニッケル塩、
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトン
オキシム等ノケトキシムのニッケル錯体または、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体であり、もし適当ならば追加リガンドを含
むもの。

２．４　　立体障害アミン、例えばビス−（２，２，４
６−テト２メチルピペリジル）セパケート、ビス−（１
，２，２，４６−ベンタメテルピペリジル）セバケート
、ビス−（１，２，２，４６−ベンタメテルピペリジル
）ｎ−ブチル−へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルマロナート、１−ヒドロキシエチル−λλへ６
−テトラメチル−４−ヒトｃＩｄＰシピペリジンとコハ
ク酸から生成された縮合生成物、Ｎ、Ｎ／−ビス−（２
，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）へキサメ
チレンジアミンと４−１−オクチルアミノ−λ６−ジク
Ｃｘロー１．へ５−８−）リアジンから生成された縮合
生成物、トリス−（２，２，４６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２
．４４−ブタンテトラオアートまたは１．１’−（１，
２−二タンジイル）−ビス−（４４５，５−テトラメチ
ルピペラジノン）。

２．７．　　オキサミド、例えは４．４′−ジーオクチ
ロキシーオ午すニリド、２．２′−ジオクチロキシーへ
５１−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２．２′−シード
デシロキシ−へ５′−ジーｔ−プチルオキサ二リド、２
−エトキシ−２′−エチロキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス
−（３−ジメチルアｓノグロビル）オキサミド、２−エ
トキシ−５−ｔ−ブチル−２′−エテロキサニリドおよ
びこの化合物と２−エトキシ−２′−エチル−翫４′−
ジーｔ−ブチルオキサニリド、あるいは、０−メトキシ
置換オキサニリドとｐ−メトキシ置換オキサニリドの混
合物ま次は〇−エトキシ２置換オキサニリドとｐ−エト
キシ２置換オキサニリドの混合物。

五　金属非活性化剤、例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルオキ
サミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス−（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ
、Ｎ’−ビス−（へ５−ジ−ｔ−２’チル−４−ヒドロ
キシフェニルフロピオニル）ヒドラジン、５−サリチロ
イルアミノ−１、２，４−トリアゾールまたはビス−（
ベンジリデン）シェタ酸ジヒドラジド。

４、　亜リン酸塩およびホスホナイト、例えばトリフェ
ニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、
フエニルジアルキルホスファイト、トリス−（ノニルフ
ェニル）ホスファイト。

トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリチルジホスファイト
、トリス−（２，４−ジーを一ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、ジイソテシルペンタエリスリテルジホスファイ
ト、ビス−（２，４−シー　ｔ　−７’チルフエニル）
ペンタエリスリチルジホスファイト、トリステアリルソ
ルビチルトリホスファイト、テトラキス−（２，４−シ
ーｔ−）−ｙ−ルフェニル）４．４’−ビフェニレンジ
ホスファイトまたはへ９−ビス−（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェノキシ）−２，４，ａｌｏ−テトラオキサ−３
，９−ジホスファスビロ（Ｓ、Ｓ）クンデカン。

−過酸化物を分解する化合物、例えばβ−チオジグロピ
オン酸のエステル（ラクリルエステル、ステアリルエス
テル、ミリスチルエステル、トリデシルエステル等）、
メルカグトペンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾ
イミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジオクタデシルジスルフィドま几はペンタエリスリ
チルテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）グロピオ
ナート。

＆　ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物およＪ′！友は
リン化合物と組合せ念銅塩、および二価のマンガンの塩
。

Ｚ　塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩とアルカ
リ土類金属塩（例えばステアリン酸カルシタム、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウムまたｔエバルミテン酸カリウム）。

アンチモンビロ力テコラートまたはスズピロカテコラー
ト。

グラスチックを安定化するときには、使用できる他の添
加剤の実例としては、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、防火
剤、ブロー剤、金属非活性化剤、充填剤、補強剤１７’
Ｃは顔料がある。ラッカーを安定化するときくに、使用
できる他の添加剤の実例は、フロー制御剤、硬化促進剤
、増粘剤、接着促進剤である。写真材料を安定化すると
きには、使用できる他の添加剤の実例は、カラーキャス
ト抑制剤、ハイドロキノン化合物ま友は溶媒である。

し友がって、本発明Ｆｉまた。安定剤として式■に示す
化合物を少なくとも一つ含有する有機物質に関する。

有機物質としては、プラスチックス、ラッカーまｔは写
真用エマルションが好ましい。このようにして安定化さ
れた物質は、式Ｉの安定剤を１０１〜５重ｔチ含有して
いる。

（実施例） 以下、実施例に基づいて本発明を、さらに詳細に説明す
るが、本発明は実施例によって限定されるものではない
。これらの実施例において、特に明記しない場合には、
部とは重量部を示し。

チとは重量Ｓを示す。

実施例１： ジアゾ化、カップリングおよび還元によるベンゾトリア
ゾールの製造 （ａ）　　ジアゾ化 （Ｌ１７モルの做粉末状の２−ニトロアニリンが室温で
濃度３７％の塩酸５０ａｌ中に導入される。

得られた黄色のサスペンションＦｉ３０〜３５℃まで加
温される。次に氷を用いて０〜５℃にまで冷却される。

α１８モルの亜硝酸の約３０％の水溶液が、この温匪で
約５０分間にわたって液面下で滴下される。褐色の溶液
が生成され、１時間かくはんされて反応が完結する。１
ｔの活性炭がゐ加され、溶液はシリカによってろ過され
る。過剰の亜硝ｒＩＲは、あらかじめスルファミン＃ｋ
を用いて除去することができる。ろ過によって淡黄色の
透明な溶液が得られ、この＃液は（ｂ）において用いら
れる。

（ｂ）　　カップリング １１５モルの２−　（１，１−ジメチル−４−メトキシ
カルボニルブチル）−４−メチルフェノールが、少量の
イソプロパツールｉ　含ム１００ａｄＯ水に（１２５モ
ルの水は化す）　ＩＪウム全溶した溶液に溶解される。

この溶液が７０〜８０Ｃに加熱され、約５０分間かくは
んされる。この過程でエステル基が、けん化されフェノ
ールが溶解する。

この溶成は０〜５℃に冷却され、前記のジアゾニウム塩
が滴下さｎる。滴下の時間は約１時間である。溶液のｐ
Ｈは１１〜１２に保持される。

僅かな発泡は１ｄのｎ−オクタツールを添加して抑制式
れる。前記滴下の後、アゾ染料の暗紫色の浴液が得られ
る。この溶液は次の工程で用いられる。

（Ｃ）　　還元 前記のアゾ染料の溶液に、２００．ｍＡ’の水に溶解１
、ｆｌ、５モルの水酸化ナトリウムと５０ゴのエチルセ
ルロースが添加され、８０℃に加熱される。この暗紫色
の溶液にα２モルのヒドラジン水和物が、この温度で２
０分間にわたって滴下される。溶液は反応によって暗紫
色に変り、明確な窒素ガスの発生が認められる。８０℃
において２時間かくはんされた後１反応は完結し。

混合物は４０〜５０℃に冷却され、０５モルの亜鉛粉末
が分割して添加される。発熱反応が起り溶液は灰緑色に
変化する。この溶液は７０〜８０℃において約２〜３時
間かくはんされて反応が完結し熱い間にシリカでろ過さ
れる。得られた透明な褐色のる液は、冷却しなから３７
チの濃塩酸によって酸性にされて、コンゴ染料になる。

沈殿した褐色の粗生成物は、再結晶’Ｅ７ｔはカラムク
ロマトグラム（シリカゲル）によって精製されるか、ま
たは粗生成物の形態で次の工程（ｄ）で用いられる。

（ｄ）　　エステル化 Ｑ、１５モルの粗製ベンゾトリアゾールカルボン酸が２
５０ｍのメタノール中に入れられて、還流温度にまで加
熱され、この温度（約６５Ｃ）で２ａの濃硫酸が滴下さ
れる。約３時間の還流操作の後、薄層クロマトグラムは
、ベンゾトリアゾールカルボン酸の痕跡を示さなくなる
。メタノール溶液を蒸発させると、褐色の組成物として
２−〔２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチル−４−
メトキシカルボニルブチル）−Ｓ−メチル〕ベンゾトリ
アゾールが得られる。この生成物はメタノール１之は石
油エーテル（８０〜１００℃）を用いて再結晶させるこ
とができる。

融点は８８〜９０℃（化合物４１）である。

第１表に列記され次化合物は、０−二トロフェニルジア
ゾニウム塩とそれに対応するフェノールから前記と同様
にして製造される。

実施例２： ベンゾトリアゾールのエステル交換反応１ａ４９の２゛
−（２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチル−４−メ
トキシカルボニルブチル）−５−メチル）−フェニル〕
ペンツトリアソール（化合物扁１）、五４１のｎ−オク
タツール。

五４２の２−エチルヘキサノールおよびα１２２のジブ
チルチンオキシドの混合物が、かくはん機、蒸留ヘッド
、温度計および窒素フラッシングｔ−ｍえた２５０ｘｉ
のスルホン化フラスコ中で１５０℃に加熱した。この温
度においてトルエンが１滴ずつ添加され、生成したメタ
ノールと共に連続的に留去される。３時間の蒸留操作の
後、薄層クロマトグラムは、反応混合物中にメチルエス
テルが、もう存在しなくなったことを示す。

冷却後、反応混合物は塩化メチレンに溶解され。

得られ友尋液はシリカによりてろ過され真空下で蒸発さ
れる。このようにして得られた黄色の油（化合物４２５
）は、２−〔２−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチル
−４−，１−オクチルオキシカルボニルブチル）−５−
メチル）フェニル〕ヘンシトリアゾールと、２−（２−
ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチル−４−〔２−エチ
ルヒドロキシ〕カルボニル−５−メチル）フェニル〕ベ
ンゾトリアゾールとの１対１の混合物である。

分析結果：Ｃ）ｉ　　　　　Ｎ 実験値　７２．３３％　ａ２６％　９．２７％計算値　
７Ｚ１３％　　＆４４％　　９．０２１％第２表に列記
された化合物は、前記と同様にして製造される。

実施例５： エポキサイドによるベンゾトリアゾールカルボン酸のエ
ステル化 α０５モルの２−（２−ヒドロキシ−３−エチル−３−
（１，１−ジメチル−４−カルボキシブチル）フェニル
〕ペンゾトリアゾールカ、１００ｄのトルエンに溶解さ
れる。この溶液は８０℃に加熱され、　（ＬＯ５５モル
のブチルグリシジルエーテルが、触媒としての（１００
５モルのジメチルベンジルアミンと共に添加される。８
０℃で１２時間かくはんされ友後、溶液は真空下で蒸発
される。油性の残分はシリカゲルを用いたクロマトグラ
フにより分析された。下記の式に示す化合物は、無色の
樹脂の形態で得られる（化合物］瓢３１）。

Ｃ）１．（ＪＣ４鵬 分析結果二Ｎの実験値９．３８％ 計算値９．４８チ 下記の式に示す化合物は、ブチルオキシラン（ヘキシレ
ンオキシド）を用いて、黄色がかつ定油（化合物扁５２
）の形態で同様にして得られる。

実施例４： カルボン酸塩化物を経由するエステル化およびアミド化 （ａ）　　カルボン酸塩化物の製造 α１モルの２−（２−ヒドロキシ−３−エチル−３−（
１，１−ジメチル−４−カルボキシブチル）フェニル〕
ベンゾトリアゾールが、２００ｄのヘキサンに分散され
友。α５ｄのジメチルホルムアミドが添加された後、　
ｃＬ１２モルの塩化チオニルが、かくはんしなから徐々
に滴下される。ガスの発生（ＨＣＬ／　Ｂｏｚの混合ガ
ス）が激しく起り、温度は３５℃に上昇する。塩化チオ
ニルの滴下が完了すると、混合物は徐々に還流温Ｋまで
加熱される。透明な褐色の溶液が生成する。３時間後に
反応は完結する。溶液は温い間にろ過され、真空下で蒸
発される。このようにして黄色の油が残留し、精製しな
いで次の反応に用いられる。

（ｂ）　　カルボン酸塩化物の反応 １０６５モルのジイソオクチルと（１１５モルのトリエ
チルアミンが、５０−のトルエンニ溶解すれる。浴液は
アルゴン雰囲気下で０〜５℃まで冷却される。ＣＬＯ６
４モルの（ａ）に記載された酸塩化物１５０ｍのトルエ
ンに溶解したものが、この温度で、かくはんしないで滴
下される。このようにして、トリメチルアミン塩酸塩の
沈殿が生成する。前記滴下の後、サスペンションは、さ
らに２時間かくはんされ、ろ過される。ろ液は希塩酸お
よび水で洗浄され、　ＮａｚＳＯａｔ用いて乾燥され蒸
発される。得られた暗黄色の残分は、シリカゲルカラム
を用いてクロマトグラフィーによって精製される。この
ようにして、２−〔２−ヒトロキシー３−エチル−３−
（１，１−ジメチル−４−（ジイソオクチルアミノカル
ボニル）ブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール（化合
物、＠　５３　）が、黄色がかった樹脂の形態で得られ
る。

分析結果：Ｎの実験値　９．３８　％ 計算値　９．４８チ 第５表に示す化合物は、同様にして得られる。

実施例５：マゼンタ層の安定化 ポリエチレンを塗布し几基材に、最初に臭化銀とマゼン
タカラグラーを含有するゼラチン層が塗布され１次に本
発明による紫外線吸収剤を含有するゼラチン層が（被覆
層として）塗布される。ゼラチン層は下記の組成よりな
るものである。

（註）塗布ｔは基材ＩＷＩ当りの塗布量マゼンタ力ヴグ
ラーは下記の構造を有する。

２．４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジンに、キー
アリング剤（硬化剤）として使用さｔしる。ジイソブチ
ルナフタレンスルホン１！ｌ！は、湿潤剤として使用さ
れる。

α１５　Ｃｏｔ　Ｅ／階段の＠度差を有する階段くさび
が、前記のようにして得られた各サンプルの表面に露光
される。次に、カラー印画紙の几めのコグツク法Ｅ＋２
における製造業者の指示に詳しく記された手順が行なわ
れる。

黄変を決定するために青色の拡散反射濃度が測定される
。次に、階段が、アトラス露光装置中で全体で１５ＫＪ
／−の露光を受け、青色の拡散反射濃度が再び測定され
、黄色染料の増加が算出される。様々の紫外線吸収剤を
使用した場合の結果が第４表に示されている。

第　　　４　　　表 ゼラチン層は、下記の組成（基材１−当りの塗布量）を
有するものである。

実施例６：イエロー層の安定化 下記の式に示すイエローカップラーＡＱ用いて、実施例
５の手順が繰返される。

露光および実施例５に記載された処理の後、青色の拡散
反射濃度が、イエロー階段についてα９と１．１の間の
くさびの濃度において測定される。次に、くさびは、ア
トラス露光装置中で全体で１５ＫＪ／−の露光を行い、
拡散反射濃度が再び測定される。

第５表に列記され友濃度低下率（％）ｕ、このようにし
て得られた数値に基づいて算出することができる。

第 表 実施例７ 下記の式に示すシアンカブグラ−を用いた以外は、実施
例５の手順が繰返される。

ゼラチン層は、下記の組成を有する。

露光および実施例５に記載された処理の後、赤色の拡散
反射濃度が、シアン階段についてＣｌ３と１．１の間の
くさびのｖｌｋ度において測定される。次に、くさびは
、アトラス露光装置中で全体で１５ＫＪ／−の露光を行
い、拡散反射濃度が再び測定される。

第６表に列記された＃度低丁率（％）は、このよにして
得られ定数値に基づいて算出することができる。

第　　　６　　　表 実施例８：イエロー層の安定化 下記の式に示すイエローカップラーＢを用いる以外は、
実施例５の手順が繰返される。

ゼラチン層は、下記の組成を有する。

色の拡散反射濃度が、イエロー階段についてａ９と１．
１の間のくさびの濃度において測定される。

次に、くさびは、アトラス露光装置中で全体で１、ｓＫ
Ｊ／−の露光を行い、拡散反射濃度が再び測定される。

第７表に列記されｆｃａ度低下率（％）は、前記の４、
ようにして得られた数値に基づいて算出することができ
る。

第　　　７　　　表 注）米陰イオン性 （ゼ許出願人

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒ＾１は水酸基に対してオルト位置またはパラ
   位置に存在していて、次式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は同一あるいは異なる炭素
   原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、またはＲ＾
   ４は基Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１＿−＿ｍと共に炭素原
   子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形成し、ｍは
   １または２を表わし、ｎは２〜２０の整数を表わし、Ｍ
   は次の各基： （ａ）−ＣＯＯＲ＾６または ▲数式、化学式、表等があります▼ （これら式中、Ｒ＾６は水素原子、未置換あるいは−Ｏ
   Ｈ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾７または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾３）
   ＿２によって置換された炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、１個又はそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、または−
   Ｎ（Ｒ＾９）−基によって各々中断された炭素原子数３
   ないし３０のアルキル基もしくは炭素原子数３ないし３
   ０のヒドロキシアルキル基；未置換あるいは−ＯＨで各
   々置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子
   数７ないし１５のアラルキル基、グリシジル基またはフ
   ルフリル基；−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ＾１＾０で表
   わされる基、一価の単糖基または二糖基、あるいは次式
   III ▲数式、化学式、表等があります▼III ＜該式中、ｑは２〜２０の整数を表わし、Ｒ＾４＾ａお
   よびＲ＾５＾ａは炭素原子数１ないし５のアルキル基を
   表わす＞で表わされる基を表わし、Ｘは−Ｏ−または−
   Ｎ（Ｒ＾９）−を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし８の
   アルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基
   、炭素原子数４ないし８のアルキニレン基、シクロヘキ
   シレン基、１個又はそれ以上の−Ｏ−基によって中断さ
   れた炭素原子数４ないし４０のアルキレン基または−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−ＯＲ＾１＾１Ｏ−ＣＨ＿
   ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−を表わし、Ｒ＾７は炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニ
   ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子
   数７ないし１８のアルキルアリール基または炭素原子数
   ７ないし１５のアルアルキル基を表わし、Ｒ＾８は炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル
   ケニル基、炭素原子数６ないし１０のアリル基または炭
   素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、Ｒ＾
   ９は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
   数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１０
   のアリール基、炭素原子数７ないし１８のアルキルアリ
   ール基または炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基
   を表わし、Ｒ＾１＾０はフェニル基、ヒドロキシフェニ
   ル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基または
   −ＣＨ＿２ＯＲ＾７を表わし、Ｒ＾１＾１は炭素原子数
   ２ないし８のアルキレン基、−Ｏ−により中断された炭
   素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレ
   ン基、フェニレン基、あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を表わす）、 （ｂ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ＾１＾２）（Ｒ＾１＾３）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （これら式中、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互に独立
   して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   １個又はそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ＾９
   ）−基で中断された炭素原子数３ないし３０のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
   ニル基を表わすか）：または炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
   はハロゲン原子で置換されたフェニル基；炭素原子数３
   ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５のア
   ルアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアル
   キル基または式IIIで表わされる基を表わし、あるいは
   Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はどちらも炭素原子数４な
   いし６のアルキレン基または−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ
   （Ｒ＾９）−によって中断された炭素原子数４ないし６
   のアルキレン基を表わし、そしてＲ＾１＾４は炭素原子
   数２ないし１２のアルキレン基、−Ｏ−によって中断さ
   れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シクロヘ
   キシレン基、フェニレン基または基 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
   学式、表等があります▼ を表わすか、あるいは２個の窒素原子と２個の基Ｒ＾９
   と共にピペラジン環を形成する）、 （ｃ）−ＯＲ＾１＾２または▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ （ｄ）−Ｎ（Ｒ＾１＾６）（Ｒ＾１＾７）（式中、Ｒ＾
   １＾６は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基を表わし、Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基または−ＣＯ−Ｒ＾９を表わす
   か、あるいはＲ＾１＾６およびＲ＾１＾７はどちらも炭
   素原子数４ないし６のアルキレン基をまたは、−Ｏ−、
   −Ｓ−または−Ｎ（Ｒ＾９）−によって中断された炭素
   原子数４ないし６のアルキレン基を表わす）、 （ｅ）−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾１＾８）（ＯＲ＾１＾９）ま
   たは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾１＾８）−Ｒ＾２＾０（これら
   式中、Ｒ＾１＾８は水素原子または炭素原子数１ないし
   １８のアルキル基を表わし、Ｒ＾１＾９は炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基を表わすか、あるいは、Ｒ＾１
   ＾８およびＲ＾１＾９はどちらも炭素原子数２ないし５
   のアルキレン基を表わし、Ｒ＾２＾０は炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基またはフェニル基を表わす）、 （ｆ）−ＣＮ、−ＮＯ＿２またはハロゲン原子、（ｇ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾２＾２
   は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基また
   はハロゲン原子を表わす）の一つを表わす｝で表わされ
   る基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾２＾ａは水酸基に対し
   てオルト位置またはパラ位置に存在し、水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、式IIで表わ
   される基または、次式IV、ＶもしくはVI −Ｃ＿ｐＨ＿２＿ｐ−ＣＯＯＲ＾６　　IV （これら式中、ｐは０、１または２を表わし、Ｙは直接
   結合、−Ｓ−または基▲数式、化学式、表等があります
   ▼を表 わし、Ｒ＾２＾３およびＲ＾２＾４は互に独立して水素
   原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または、１
   〜５個の−Ｓ−基によって中断された炭素原子数３ない
   し２０のアルキル基を表わし、そしてＲ＾３およびＲ＾
   ３＾ａは水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
   は−ＣＯＯＲ＾６を表わす）で表わされる基を表わす〕 で表わされる化合物。
2. （２）式 I 中、Ｒ＾１が次式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ 〔式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は互に独立して炭素原子数
   １ないし５のアルキル基を表わすか、あるいは、Ｒ＾４
   は基Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎと一緒になって炭素原子数５ない
   し６のシクロアルキレン環を形成し、ｎは２〜８の整数
   であり、Ｍは請求項１で定義された意味の一つを表わし
   、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基か、式
   IIａで表わされる基または式IVで表わされる基（ｐは１
   または２）を表わし、Ｒ＾３は水素原子、塩素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基または−ＣＯＯＲ＾６（Ｒ＾６は請求
   項１で定義された意味を表わす〕 で表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。
3. （３）Ｍが−ＣＯＯＲ＾６または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔これら式中、Ｒ＾６は水素原子、未置換または−ＯＨ
   で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、１
   個又はそれ以上の−Ｏ−基により各々中断された炭素原
   子数３ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ない
   し２０のヒドロキシアルキル基；各々未置換または−Ｏ
   Ｈで置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原
   子数７ないし１５のアルアルキル基、グリシジル基また
   はフルフリル基；あるいは−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−
   Ｒ＾１＾０（Ｒ＾１＾０は水素原子、炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルア
   ルキル基または−ＣＨ＿２ＯＲ＾７を表わし、Ｒ＾７は
   炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル
   基、フェニル基、トリル基またはベンジル基を表わす）
   を表し、Ｚは炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭
   素原子数４ないし８のアルケニレン基、シクロヘキシレ
   ン基、１個又はそれ以上の−Ｏ−基により中断された炭
   素原子数４ないし４０のアルキレン基または−ＣＨ＿２
   ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−ＯＲ＾１＾１−Ｏ−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ（ＯＨ）ＣＨ＿２−（Ｒ＾１＾１は炭素原子数２ない
   し８のアルキレン基、または１個又はそれ以上の−Ｏ−
   基により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレ
   ン基を表わす）を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５およびｎは請求項１で定義された意味を表わす〕を
   表わす請求項１記載の化合物。
4. （４）Ｍが−ＣＯ−Ｎ（Ｒ＾１＾２）（Ｒ＾１＾３）ま
   たは▲数式、化学式、表等があります▼ 〔これら式中、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互に独立
   して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   −Ｏ−基により中断された炭素原子数３ないし２０のア
   ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
   、フェニル基を、または炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハ
   ロゲン原子で置換されたフェニル基、炭素原子数３ない
   し８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１１のフェニ
   ルアルキル基または炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
   アルキル基を表わすか、あるいはＲ＾１＾２とＲ＾１＾
   ３はどちらも炭素原子数４ないし５のアルキレン基、ま
   たは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ＾７）−により中断された炭
   素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、Ｒ＾１＾
   ４は炭素原子数２ないし８のアルキレン基または、−Ｏ
   −により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン
   基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびｎ
   は請求項１で定義された意味を表わす請求項１記載の化
   合物。
5. （５）Ｍが−ＯＲ＾１＾２または▲数式、化学式、表等
   があります▼〔これら式中、Ｒ＾１＾２は水素原子、炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
   し１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
   ルケニル基、フェニル基または炭素原子数７ないし１１
   のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ＾７は炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子
   数２ないし６のアルケニル基、フェニル基または炭素原
   子数７ないし１２のアルキルフェニル基を表わす〕を表
   わす請求項１記載の化合物。
6. （６）Ｍが−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾１＾８）（ＯＲ＾１＾９
   ）あるいは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾１＾８）−Ｒ＾２＾０〔
   これら式中、Ｒ＾１＾８は水素原子または炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ＾１＾９は炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ＾２＾０は
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基または、フェニル
   基を表わす〕を表わす請求項１記載の化合物。
7. （７）Ｍが▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２
   ＾２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）
   を表わす請求項１記載の化合物。
8. （８）式 I 中、Ｒ＾１が式IIａ〔式中、Ｒ＾４および
   Ｒ＾５はメチル基を表わし、ｎは２〜６の整数を表わし
   、Ｍは基−ＣＯＯＲ＾６または−ＯＨを表わし、Ｒ＾６
   は水素原子、未置換または−ＯＨで置換された炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、１個又はそれ以上の−Ｏ
   −基により各々中断された炭素原子数３ないし３０のア
   ルキル基または炭素原子数３ないし３０のヒドロキシア
   ルキル基、あるいは未置換または−ＯＨで置換された炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
   ２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５
   のアルアルキル基、グリシジル基またはフルフリル基を
   表わし、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原
   子数５ないし８のシクロアルキル基、あるいは式IIまた
   は式III（ｐは１または２を表わす）で表わされる基を
   表わし、そしてＲ＾３は水素原子、塩素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基または基−ＣＯＯＲ＾６を表わす〕を表わす
   請求項１記載の化合物。
9. （９）式 I 中、Ｒ＾１が式IIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼IIｂ 〔式中、Ｒ＾６は未置換または−ＯＨで置換された炭素
   原子数５ないし１８のアルキル基、１個又はそれ以上の
   −Ｏ−基により各々中断された炭素原子数３ないし３０
   のアルキル基または炭素原子数３ないし３０のヒドロキ
   シアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし１６のアルケニル基、炭素原
   子数７ないし１５のアルアルキル基、グリシジル基また
   はフルフリル基であり、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし１
   ２のアルキル基、シクロヘキシル基、あるいは式IIｂま
   たは式III（ｐは I または２を表わす）で表わされる基
   を表わし、Ｒ＾３は水素原子、塩素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基を表わす〕で表わされる基を表わす請求項１
   記載の化合物。
10. （１０）式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 中、Ｒ＾１が式IIｂ（Ｒ＾６は炭素原子数５ないし１２
    のアルキル基、１個又はそれ以上の−Ｏ−基により中断
    された炭素原子数３ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基または炭素原子数７ないし１２の
    フェニルアルキル基を表わす）を表わし、Ｒ＾２はＲ＾
    １について定義されたものと同じ意味を表わすか、ある
    いは炭素原子数１ないし１２のアルキル基または式IV（
    ｐは１または２を　表わす）で表わされる基を表わし、
    そしてＲ＾３は水素原子、塩素原子または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わす請求項１記載の化合物。
11. （１１）有機物質の安定剤としての請求項第１項の化合
    物の利用。
12. （１２）ラッカーの安定剤としての請求項第１１項の化
    合物の利用。
13. （１３）写真材料の安定剤としての請求項第１１項の化
    合物の利用。
14. （１４）請求項第１項の化合物を少なくとも一つ含有す
    る安定化された有機物質。
15. （１５）請求項第１項の化合物の少なくとも一つを、物
    質に対して０．０１〜５重量％含有する請求項第１４項
    の有機材料。
16. （１６）請求項第１４項による安定化された写真材料。
17. （１７）請求項第１４項による安定化されたラッカー。