JPH02792A - トリアリールホスフェート、その製造方法及び難燃剤としての使用方法 - Google Patents

トリアリールホスフェート、その製造方法及び難燃剤としての使用方法

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JPH02792A
JPH02792A JP1005858A JP585889A JPH02792A JP H02792 A JPH02792 A JP H02792A JP 1005858 A JP1005858 A JP 1005858A JP 585889 A JP585889 A JP 585889A JP H02792 A JPH02792 A JP H02792A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なトリアリールホスフェート、それらの製
造方法及び難燃剤としてのポリマーのためのそれらの使
用方法に関す／）。
応力亀裂ハ難燃剤としてトリアリールホスフェート？含
有する射出成形ポリマー中に現われつる現象である。こ
の問題を抱えるポリマーのひとつのタイプはポリフェニ
レンオキシド型、特に閤品名ノリル（Ｎｏｒｙｌ）で販
売されているようなポリフェニレンオキシドと耐衝撃性
ポリスチレンとのブレンドである。
ある成形条件下で、難燃剤またに通常複合混合物である
トリアリールホスフェートのようなその成分を揮発１せ
、そして次に射出成形品上に凝縮して液状フィルムを得
ることが可能である。これは”ジュース化”と呼ば、れ
るウ　この液状フィルムの形成は、特に繻い応力集中が
ある成形体上の箇所に発生する応力亀裂に至らせうる。
発明者等は応力亀裂の発生を減少もしくは取り除くトリ
アリールホスフェートを製造Ｌ７’Ｃ。
すなわち本発明に、フェノールとイソプロピル化剤を接
触させて、フェノール部分の重量をベーストシてイソプ
ロピル部分を５ないし６５重ｉｉ傷ｗするイソプロピル
化フェノールｔｎ造し、インプロピル化フェノールとパ
ラアルキルフェノール（アルキル基は第三ブチル基もし
くは炭素原子数５ないし１２のアルキル基を表わす。）
を１０：１ないし１：１０の重量比で混合し、セしてフ
ェノールの混合物全リン酸化することにより製造される
トリアリールホスフェートを提供する・ イソプロピル化フェノールに、プロピノンのような適す
るイソプロピル化剤を使用して慣用のフリーデルクラフ
ト方法で製造してもよい。
該反応はフリーデルクラフト触媒または飯性白土の存在
下で高められｆＣ，＠［、例えば約１４０℃で実施して
もよい。アルキル化の十分な記Ｉｔｉｌ！は、ドイツ連
邦特許第１１４６１７３号ｔ−参照する。
パラ−アルキルフェノールは例えばパラー第三ブチルフ
ェノール、バラー第三アミルフェノール、パラ−ノニル
フェノール４Ｌ＜Ｈパラ−ドデシルフェノールであって
もよく、パラー第三ブチルフェノールが好マシい。
次にインプロピル化フェノールをパラ−アルキルフェノ
ールと１０：１ないし１：１０、好ましくげ５：１ない
し１：５の重量比で混合し、そして混合物をリン酸化す
る。フェノールをオキシ塩化リンもしくは五塩化リンの
ようなリン酸化剤と反応させる。該反応は塩化アルミニ
ウムもしくは塩化マグネシウムのような触媒全使用する
か、ま７’（はピリジンのような塩基の存在下で実施し
てもよい。反応は１５　ないし２５０℃、好ましくは１
００　　ないし２２５℃の温度で実施するのが好ましい
。
得られる生成物に、射出成形中でジュース化に４かない
ホスフェートの複合混合物である。
本発明のホスフェートハ種々のポリマーのための適する
難燃剤である。本発明の化合物を添加することで・離燃
性となりうるポリマーの例を列挙する、： ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビ
ニルアセテート、ポリフェニレンオキシドまたにポリフ
ェニレンオキシドとポリスチレン、特に耐衝撃ポリスチ
レンとのブレンド、アクリロニトリル／ブタジェン／ス
チレンコポリマー　セルロース、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ゴム、フェノールホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アミノホルムアルデ
ヒド樹脂、ポリアミドもしくは前記のポリマー及び樹脂
のコポリマー及びポリブレンド。ポリブレンドの例ニ、
ポリスチレン／ポリ−２，６−シメチルー１．４−フェ
ニレンオキシド、特に耐衝撃性ポリスチレン／ポリ２．
６−シメチルー１．４−フェニレンオキシド及びポリカ
ーボネート／へ８５である。
ポリマー１００部につき使用してもよいトリアリールホ
スフェートの量ｉ、１ないし１００重量部、好ましくぼ
２ないし６５重瞳部、最も好ましくは５ないし１５重量
部である。使用されるホスフェートの量は実際のポリマ
ー　要求される難燃性の８度及び存在してもよい他の成
分のタイプに依存して変化する。
本発明のホスフェートに他の難燃剤と共に使用してもよ
い。時に少なくとも１種の一般式！：（式中、 ＲＨ所望により１種もしくはそれ以上のハロゲン原子も
しくにヒドロキシル基で置換されｔｌないし５個の炭素
原子を有する直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基を表わ
し、並びにＲ’ｆｌ水素原子もしくは１ないし３個の炭
素原子を有するアルキル基を表わす。）で表わされるホ
スホン酸の金属もしくにメタロイド塩と一緒に使用して
もよく、ただし上記の金属もしくはメタロイドは元素の
周期表（フィッシャーサイエンティフィック　カンパニ
ー　Ｃ１９６８）のＨＡ族、■８族、［ＩＡ族、ＩＶＡ
族及びＶＡ族から選択される。
これらのホスホン酸塩はヨーロッパ特許出ｍ第２４５，
２０７号に記載されている。
ホスフェートｒｔホスホン酸塩、及び帆に七ノーもしく
はポリカルボン酸またはそれらの金属もしくはメタロイ
ド塩と共に使用してもよく、金４もしくはメタロイドは
、元素の周期表（上記）の１族、ｔｌＡ族、ＩＩＢ族、
ｍＡ族、ＩＶＡ族及びＶＡ族から選択される。
モノカルボン酸もしくは塩が使用されるとき、その酸は
４ないし６０個の炭素原子を含有してもよく、そしＣ＠
状もしくは枝分れ鎖アルキル、アルアルキルもしくにア
リールカルボン酸であってよい。そのような酸の例にブ
タン酸、ヘキ丈ン酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、ステアリン酸、フェニル酢
酸、安息香酸及びナフトエ酸である。
ポリカルボン酸の例にコハク酸、マレイン酸、アジピン
酸、ピメリン酸、セバシン酸、フタル酸、クエンを俊、
ピロメリット酸、及びアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸もしくにイタコン酸のような不飽和上ノーもしく
はジカルボン酸ｔ−重合するか、またに所望により１種
もしくはそれ以上の上記の不飽和カルボン酸とエチレン
、プロピレン、酢酸ビニルもＬ（ｄスチレンのようなオ
レフィンを共重合することに上り製造されるポリカルボ
ン酸を包含ｆる。
上記ポリカルボン酸は、例えばポリアクリル酸、ポリマ
レイン酸、エチレンとアクリル酸のコポリマー　マレイ
ン酸トスチレンのコポリマー、並びにマレイン酸と酢酸
ビニル及び／まｔはエチルアクリレートのコポリマーを
包含する。
カルボン酸ｔ−それらの金属塩もしくにメタロイド塩の
形状で使用するとき、適するカチオンにリチウム、マグ
ネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、ホウ素、アル
ミニウム、スズもしくにアンチモン金包含する。
ポリカルボン酸の金属塩もしくはメタロイド塩全使用す
るとき、カルボン酸基は十分に、または部分的にのみ中
和してもよい。すなわちいくつかの遊離のＣ００Ｉ（基
ｈ　ｃｏｏ　　基と一緒に存在してもよい。
使用されるホスフェート、ホスホン酸塩及び／ｌｆはカ
ルボン酸塩の量はポリマー難燃性、衝撃強さ、加工条件
等で要求される特性のバランスに依り広い範囲で変化し
てもよい。必要とするｔは簡単な実験で容易に決定する
ことができる。
本発明の配合物に、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤
、酸化防止剤、帯電防止剤、防腐剤、定着剤、充填剤、
顔料、潤滑剤、発泡剤、殺菌剤、加工助剤及び発煙抑制
剤のような他の慣用の成分を含有してもよい。
イソプロピル化フェノールを約１４０℃で酸性白土触媒
の存在下でフェノールとプロピレン全反応させて製造す
る、以下の実施例で本発明を説明する。
実施例１　ｐ−第三ブチルフェノール５５Ｘ８　ｉ（五
６９２モル＊　Ｍ−Ｗ、　＝１５０）、イソプロピル化
フェノール混合物４９＆２部（五７７６モル、Ｍ、Ｗ、
＝１３１．４）及び塩化アルミニウムＱ、７７部を攪拌
器、接触温度計、滴下ろうと及び還流コンデンサーを備
えた反応器に入れる。１５０℃に加熱されているこの混
合物に２間抜半かけて一定速度でオキシ塩化すン′５７
五３部（１４３モル、Ｍ、Ｗ、＝１５五５）を添加する
。添加している間、温度を１０５℃ないし１１５℃に上
昇させる。オキシ塩化リンをフェノール性混合物の表面
より下層部に添加する。
反応の間に発生する塩化水素ガスを水中に吸収し、得ら
れた塩化水素酸ｍ液を水酸化ナトリウム溶液で滴定する
。オキシ塩化リンの添加の最後の時点で、温度を２時間
１５分の間に２００℃に上昇式せ、セして２００℃で１
時間保持すると反応が完了する。
最後に残った少量の塩化水素ガスを減圧下で除去すると
、粗製ホスフェート１１４９．９部を得る。
減圧下でホスフェートに蒸留すると以下のものを得た。
： 回収され友アルキル化フェノール　６！ｈ、７部２、１
　ｍｂａｒでの沸点　１１０−２６６℃〜複合ホスフェ
ートエステル　１０７１．３８　２．５ｍｂａｒでの沸
点２６６−２７２℃ 残渣　１１．６部 複合ホスフェートエステルは以下の物理的性質を有する
。
４０℃での粘度（＋ｍａ／ｓ）　　　　　１９！１中和
価（ｍｇＫＯＨ９−’　）　　　　　　　　［１０９２
０７２０℃でのＳ、Ｇ、　　　　　　　　　　１．０９
７２５℃でのＲ，１，１，５３６７ 色（ハーゼン）７５ 実施例２ ｐ−第三ブチルフェノール２Ｂ＆６都（１，９１１モル
、　　Ｍ、Ｗ、＝１５０）及びインプロピル化フェノー
ル混合物４１五４部（五１４６モル、　Ｍ、　Ｗ、　＝
１３１．４　）をオキシ塩１ヒリン２４五５部（１，５
８５モル、Ｍ、Ｗ、＝１５五５）でリン酸化すること以
外は実施例１で記載し定操作に従ってホスフェ−トラ製
造する。
製造され友粗製ホスフェート７６６．８部を減圧下で蒸
留すると以下のものを得る。： 回収されたアルキル化フェノール６１９部ｚＯｍｂａｒ
での沸点９８’−２５４℃ 複合ホスフヱートエステル６７９．３部２ｊｍｂａｒで
の沸点２５４°−２８２℃ 残渣　１！ｌＬＺ部 実施例５ ｐ−ＷＥ三ズブチルフェノール５８３部ｉ８７モル、　
　Ｍ、Ｗ、＝１ｓｏ）及びインプロピル化フェノール混
合物１１７部（（Ｌ８９モル、　Ｍ、　Ｗ、＝Ｉ　Ｓ　
１，４　）をオキシ塩化リン２４２．１部（１，５７７
モル、　Ｍ、　Ｗ、　＝１５５．５）でリン酸化するこ
と以外に実施例１に記載しｔ操作に従ってホスフェート
１ｋＩＡ造する。
製造された粗製ホスフェート７６４．７部金減圧下で蒸
留すると以下のもの金得る。
回収式れたアルキル化フェノール１１．Ｏｉ２．１ｍｂ
ａｒでの沸点９１°−２７６℃ 複合ホスフェートエステル７１１．０部２ｔ１ｍｂａｒ
での沸点２７６−２８６℃ 残渣９．３部 実施例４ ｐ−第三ブチルフェノール１１７部（１７８モル。
Ｍ、Ｗ、＝１５０）及びイソプロピル化フェノール混合
物５８３部（４，４３７モル、　Ｍ、Ｗ、＝１３１．４
）をオキシ塩化リン２４５．９部（１，６０２モル、Ｍ
、Ｗ、＝１５五５）でリン酸化すること以外は実施例１
に記載した操作に従ってホスフェート全製造する。
製造された粗製ホスフェート７６＆４部全減圧下で蒸留
すると以下のもの金得る。
回収されたアルキル化フェノール９１．５部２．０ｍｂ
ａｒでの沸点９４°−２３６℃ 複合ホスフェートエステル６４＆３部１．９ｍｂａｒで
の沸点２５６°−２６９℃ 残渣２［ｌＬＯ部 実施例５ ｐ−第三ブチルフェノール５５４．８部（２，３６モル
、　Ｍ、’■、＝１５０）及び塩化アルミニウムα５１
部ｔｌ−々拌器、接触温度計、滴下ろうと及び還流コン
テンサーを備えた反応器に入れる。１０５℃に加熱した
この混合物に１時間１５分かげて一定速度ですキシ塩化
リン１２１．０部（［１７９モル、　Ｍ、Ｗ。
＝１５五５）を添加する。添加している間、温度全１０
５℃ないし１１０℃に上昇させる。オキシ塩化リンをフ
ェノール性混合物の表面より下層部に添加する。添加の
最後の時点で、反応温度ｔ８２℃に低下させて、イソプ
ロピル化フェノール混合物（２６６モル、　Ｖｉ、Ｗ、
＝＝１２９．７）１４ａ２部全反応器に入れる。
１１０℃に加熱したこの混合物に、１時間かけて一定速
度でオキシ塩化リン１２５．５部（０，８２モル、　Ｍ
、Ｗ、＝１５五５）を添加する。添加中に！度ｔ−１１
０ないし１１５℃に上昇させる。オキシ塩化リンを反応
物の表面より下ｌ−に添加する。
反応の間に発生する塩化水素ガス金水中に吸収し、そし
て得られた塩化水素酸溶液を水酸化ナトリウム溶液で滴
定する。オキシ塩（ヒリ／の添加の最後の時点で、温度
を２時間１５分の間に２００℃に上昇させて、そして２
００℃で１時間保持すると反応が完了する。
最後に残った少量の塩化水素ガスを減圧下で除去すると
、粗製ホスフェート７６翫１部を得る。
減圧下でホスフェート’ｌ蒸留すると以下のものを得友
。： 回収されたアルキル化フェノール４１．９ｉ１Ｊ２．０
１ｎｌ）ａｒでの沸点９２’−２４４℃複合ホス７ｚ−
）工ＸテＡ／　６８Ｆ３．２９２［］ｍｂａｒでの沸点
２４４’−２８５℃ 残渣１１ｏ９部 実施例６ ｐ−第三アミルフェノール１９１．９部（１，１７モル
、〒４Ｗ、＝＝１６４）、イソプロピル化フェノール混
合物１７Ｚ４部（１，３５モル、Ｍ、Ｗ、＝１３１．４
）及び塩化マグネシウム１２７部′ｔ−攪拌器、接触温
度計、滴下ろうと及び還流コンテンサーを備えた反応器
に入れる。１４０℃に加熱したこの混合物に２時間かけ
て一定速度ですキシ塩化リン１２４．４９（１１，８１
モル、　Ｍ、Ｗ、　＝１５Ａ５）ｉ添加スル。添加中に
温度ｔ−１５０℃に上昇させる。反応物ｉ２．７５時間
で次第に２００℃に加熱して、更に１時間２００℃で加
熱する。塩素含有量が約Ｑ、ＯＺ４になるまで水流ポン
プ減圧（約、ｓＯｍｂａｒ）ｔ−使用して２００℃で混
合物のガス抜きを行なう。
オイルポンプ真空全使用してホスフェートを蒸留すると
、２．６６ｍｂａｒで沸点２６０℃の混合ホスフェート
の主留公金生成する。
実施例７ ｐ−第三アミルフェノールの代わりにｐ−ノニルフェノ
ール２５１４部（１，１７モル、Ｍ、Ｗ、＝２２０）、
及び塩化マグネシウム１３７部を使用して実施例６金繰
り返す。生成物を同様の方法で回収する。
実施例８ 実施例１．６及びフのホスフェートの応力亀裂性を以下
の実験室試験方法で評価する。商品名ノリルで販売てれ
ているボリフェニレンオヤシド／耐衝撃性ポリスチレン
アロイの射出成形試験片金ジグ中で曲げることにより慎
重に応力を加え、そしてホスフェートのフィルムラ最大
の応力点に貼り付ける。ジグは最高１４の応力を与える
。最初の亀裂が発生する時間及び破壊する時間全記録す
る。結果を下記に示し友。
実施例１のホスフェートは９６時間後に亀裂を示さなか
った。；実施例６のホスフェートは２５時間後に最初の
亀裂を示し、セして３５時間後に破壊しなかった。：そ
して実施例７のホスフェートは２８時間以上杼通しても
亀裂金示さなかった。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）フェノールとイソプロピル化剤を接触させて、フ
    ェノール部分の重量をベースとしてイソプロピル部分を
    ５ないし６５重量％有するイソプロピル化フェノールを
    製造し、イソプロピル化フェノールとパラアルキルフェ
    ノール（アルキル基は第三ブチル基もしくは炭素原子数
    ５ないし１２のアルキル基を表わす。）を１０：４ない
    し１：１０の重量比で混合し、そしてフェノールの混合
    物をリン酸化することにより製造されるトリアリールホ
    スフェート。
  2. （２）イソプロピル化フェノールとパラアルキルフェノ
    ールの比が５：４ないし１：５である請求項１記載のト
    リアリールホスフェート。
  3. （３）パラアルキルフェノールがｐ−第三ブチルフェノ
    ール、ｐ−第三アミルフェノールもしくはｐ−ノニルフ
    ェノールである請求項１記載のトリアリールホスフェー
    ト。
  4. （４）ポリマー及び難燃剤として請求項１記載のトリア
    リールホスフェートをポリマー１００部につき、ないし
    １００部含有することからなる組成物。
  5. （５）ホスフェートの量がポリマー１００部につき２な
    いし３５部である請求項４記載の組成物。
  6. （６）ホスフェートの量がポリマー１００部につき５な
    いし１５部である請求項５記載の組成物。
  7. （７）ポリマーがポリフェニレンオキシドもしくは耐衝
    撃性ポリスチレンとそれらのブレンドである請求項４記
    載の組成物。
  8. （８）ポリマーがポリカーボネート／ＡＢＳブレンドで
    ある請求項４記載の組成物。
  9. （９）更に少なくとも１種の一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは所望により１種もしくはそれ以上のハ ロゲン原子もしくはヒドロキシル基で置換された、ない
    し３個の炭素原子を有する直鎖もしくは枝分れ鎖のアル
    キル基を表わし、並びに Ｒ′は水素原子もしくは、ないし３個の炭素原子を有す
    るアルキル基を表わす。）で表わされるホスホン酸の金
    属もしくはメタロイド塩を含有し、金属もしくはメタロ
    イドは元素の周期表（フィッシャーサイエンティフィッ
    クカンパニーＣ１９６８）のIIＡ族、IIＢ族、IIIＡ族
    、IVＡ族及びＶＡ族から選択される請求項４記載の組成
    物。
  10. （１０）更にモノ−もしくはポリカルボン酸またはそれ
    らの金属もしくはメタロイド塩を含有し、金属もしくは
    メタロイドが元素の周期表（上記）の I 族、IIＡ族、
    IIＢ族、IIIＡ族、IVＡ族及びＶＡ族から選択される請
    求項４記載の組成物。
JP1005858A 1988-01-12 1989-01-12 トリアリールホスフェート、その製造方法及び難燃剤としての使用方法 Pending JPH02792A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8800582 1988-01-12
GB888800582A GB8800582D0 (en) 1988-01-12 1988-01-12 Triaryl phosphates
GB888815628A GB8815628D0 (en) 1988-06-30 1988-06-30 Triaryl phosphates
GB8815628.6 1988-06-30

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JPH02792A true JPH02792A (ja) 1990-01-05

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ID=26293295

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JP (1) JPH02792A (ja)
KR (1) KR890011897A (ja)
AU (1) AU2837889A (ja)
BR (1) BR8900117A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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