JPH028222A - ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤 - Google Patents
ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤Info
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- JPH028222A JPH028222A JP15871888A JP15871888A JPH028222A JP H028222 A JPH028222 A JP H028222A JP 15871888 A JP15871888 A JP 15871888A JP 15871888 A JP15871888 A JP 15871888A JP H028222 A JPH028222 A JP H028222A
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- Japan
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- acid
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリサルファイド重合体用低温性可塑剤に関し
、更に詳しくは、低温時の作業性、及び高温時の低揮発
性を付与するポリサルファイド重合体用低温性可塑剤に
関する。
、更に詳しくは、低温時の作業性、及び高温時の低揮発
性を付与するポリサルファイド重合体用低温性可塑剤に
関する。
従来、ポリサルファイド重合体用可塑剤としては、たと
えば、日本シーリング工業会編「建築用シーリング材と
その正しい使い方」 （株式会社産報）１３５ページ等
に記載されているように、ブチルベンジルフタレートな
どのフタル酸エステル系可塑剤、アルキレントリフェニ
ルなどの炭化水素系可塑剤、塩素化パラフィン、ジブチ
ルアジペートなどが用いられている。
えば、日本シーリング工業会編「建築用シーリング材と
その正しい使い方」 （株式会社産報）１３５ページ等
に記載されているように、ブチルベンジルフタレートな
どのフタル酸エステル系可塑剤、アルキレントリフェニ
ルなどの炭化水素系可塑剤、塩素化パラフィン、ジブチ
ルアジペートなどが用いられている。
しかしながら、ブチルベンジルフタレート、塩素化パラ
フィン、ジブチルアジペートなどをポリサルファイドシ
ーリング材の上部に、塩化ビニル樹脂を主成分とした塗
料やポリアクリル酸エステルを主成分とした塗料などを
塗布すると、塗膜が軟化し、塗膜表面に汚れが付着しや
すくなる。
フィン、ジブチルアジペートなどをポリサルファイドシ
ーリング材の上部に、塩化ビニル樹脂を主成分とした塗
料やポリアクリル酸エステルを主成分とした塗料などを
塗布すると、塗膜が軟化し、塗膜表面に汚れが付着しや
すくなる。
また、塩素化パラフィン、アルキレントリフェニルなど
をポリサルファイド重合体用可塑剤として使用したポリ
サルファイドシーリング材では、可塑剤として用いられ
る塩素化パラフィン、アルキレントリフェニルなどの粘
度が高いため作業性が著しく悪く、特に冬季の施工が事
実上不可能であった。
をポリサルファイド重合体用可塑剤として使用したポリ
サルファイドシーリング材では、可塑剤として用いられ
る塩素化パラフィン、アルキレントリフェニルなどの粘
度が高いため作業性が著しく悪く、特に冬季の施工が事
実上不可能であった。
このような欠点を改良するために、例えばジブチルジグ
リコールアジペート、ジメチルテトラグリコールアジペ
ートなどの脂肪族二塩基酸グリコールエステル類が提案
され（特開昭６１−２０７４５１号）、耐寒性はある程
度改善されたものの、これらのグリコールエステル化合
物は耐水性に劣るために、施工後の肉やせまたは亀裂を
生じ、シーリング材の加熱減量が大きくなる傾向があり
、これらを改良した優れたポリサルファイド重合体用耐
寒性可塑剤が望まれていた。
リコールアジペート、ジメチルテトラグリコールアジペ
ートなどの脂肪族二塩基酸グリコールエステル類が提案
され（特開昭６１−２０７４５１号）、耐寒性はある程
度改善されたものの、これらのグリコールエステル化合
物は耐水性に劣るために、施工後の肉やせまたは亀裂を
生じ、シーリング材の加熱減量が大きくなる傾向があり
、これらを改良した優れたポリサルファイド重合体用耐
寒性可塑剤が望まれていた。
以上の問題点に鑑み、本発明者らは、低粘度でポリサル
ファイド重合体とよく相溶し、しかも低温でポリサルフ
ァイド重合体に対する可塑化効果が優れた可塑剤につい
て鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達した。
ファイド重合体とよく相溶し、しかも低温でポリサルフ
ァイド重合体に対する可塑化効果が優れた可塑剤につい
て鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は次の一般式（１）及び／又は（ＩＩ
）で表されるジエステル化合物から成るポリサルファイ
ド重合体用の低温性可塑剤を提供するものである。
）で表されるジエステル化合物から成るポリサルファイ
ド重合体用の低温性可塑剤を提供するものである。
（式中、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン基を示し、
Ｒ３及びＲ２はそれぞれ炭素原子数１〜１４の脂肪族カ
ルボン酸残基を示し、ｍは４≦ｍ≦２０の数を示し、Ｂ
は炭素原子数２〜４のアルキレン基を示し、ｂ及びＲ４
はそれぞれ炭素原子数１〜８のアルキル基を示し、ｐ及
びｑはθ〜４を示し、２≦ｐ＋ｑ≦６を示す。） 上記一般式（１）及び／又は（ＩＩ）で示されるジエス
テル化合物の中で、Ａ及びＢはそれぞれ炭素原子数２〜
４のアルキレン基を示すが、例えばエチレン、１．２−
プロピレン、１．３−プロピレン、１゜２−ブチレン、
１．３−ブチレン、１．４−ブチレンなどがあげられる
。
Ｒ３及びＲ２はそれぞれ炭素原子数１〜１４の脂肪族カ
ルボン酸残基を示し、ｍは４≦ｍ≦２０の数を示し、Ｂ
は炭素原子数２〜４のアルキレン基を示し、ｂ及びＲ４
はそれぞれ炭素原子数１〜８のアルキル基を示し、ｐ及
びｑはθ〜４を示し、２≦ｐ＋ｑ≦６を示す。） 上記一般式（１）及び／又は（ＩＩ）で示されるジエス
テル化合物の中で、Ａ及びＢはそれぞれ炭素原子数２〜
４のアルキレン基を示すが、例えばエチレン、１．２−
プロピレン、１．３−プロピレン、１゜２−ブチレン、
１．３−ブチレン、１．４−ブチレンなどがあげられる
。
また、上記一般式（１）で示されるジエステル化合物の
Ｒ１及びＲ１はそれぞれ炭素原子数１〜１４の脂肪族カ
ルボン酸残基を示すが、例えば酢酸、プロピオン酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、オ
クチル酸、２−エチルヘキシル酸、ノナン酸、デシル酸
、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等の飽和脂
肪族カルボン酸の残基、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、ビニル酢酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、オク
テン酸、デセン酸、ドデセン酸等の不飽和脂肪族カルボ
ン酸残基があげられる。
Ｒ１及びＲ１はそれぞれ炭素原子数１〜１４の脂肪族カ
ルボン酸残基を示すが、例えば酢酸、プロピオン酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、オ
クチル酸、２−エチルヘキシル酸、ノナン酸、デシル酸
、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等の飽和脂
肪族カルボン酸の残基、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、ビニル酢酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、オク
テン酸、デセン酸、ドデセン酸等の不飽和脂肪族カルボ
ン酸残基があげられる。
さらに上記一般式（ＩＩ）で示されるジエステル化合物
のＲ１及びＲ４としては炭素原子数１〜８のアルキル基
を示すが、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、ペンチル、ヘプ
チル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル等の基
があげられる。
のＲ１及びＲ４としては炭素原子数１〜８のアルキル基
を示すが、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、ペンチル、ヘプ
チル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル等の基
があげられる。
上記一般式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）で示されるジエス
テル化合物は通常の公知の方法で合成される。例えば、
ヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸又はフタル酸との
脱水縮合反応、ヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸エ
ステル又はフタル酸エステルとのエステル交換反応、あ
るいはヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸又はフタル
酸ハロゲン化物とを脱ハロゲン化水素補足剤を使用して
反応する方法等で合成される。
テル化合物は通常の公知の方法で合成される。例えば、
ヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸又はフタル酸との
脱水縮合反応、ヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸エ
ステル又はフタル酸エステルとのエステル交換反応、あ
るいはヒドロキシ化合物と脂肪族カルボン酸又はフタル
酸ハロゲン化物とを脱ハロゲン化水素補足剤を使用して
反応する方法等で合成される。
合成例１
ポリエチレングリコール（６００）８４０ ｇ （１，
４モル）、オクチル酸５２４ ｇ （３，６４モル）、
活性炭６．８ｇ及びテトライソプロピルチタネート０．
６８ ｇを窒素気流下に、２２０℃で生成する水を除き
ながら８時間攪拌した。過剰のオクチル酸を１５ ｏ＋
ｍＨｇの減圧下に除去した後、生成物をセライトろ過す
ることにより、淡黄色透明液体１１４２ｇを得た。
４モル）、オクチル酸５２４ ｇ （３，６４モル）、
活性炭６．８ｇ及びテトライソプロピルチタネート０．
６８ ｇを窒素気流下に、２２０℃で生成する水を除き
ながら８時間攪拌した。過剰のオクチル酸を１５ ｏ＋
ｍＨｇの減圧下に除去した後、生成物をセライトろ過す
ることにより、淡黄色透明液体１１４２ｇを得た。
酸価０．０８ 、水酸基価２．４、粘度８０ ｃρ比重
１．０４３ 合成例２ ジブチルグ コールフ レー の ブチルグリコール８７８ ｇ （７，４４モル）、無水
フタル酸４５９ ｇ （３，１モル）、活性炭６．７ｇ
及びテトライソプロピルチタネート０．６７ｇの混合物
を窒素気流下に、生成水を含むアルコールを除去しなが
ら徐々に昇温し、８時間で２００℃に到達した。過剰の
アルコールを１５ ｍ＋ｓＨｇの減圧下に除去後、生成
物をセライトろ過することにより、無色透明液体１０７
８ ｇを得た。
１．０４３ 合成例２ ジブチルグ コールフ レー の ブチルグリコール８７８ ｇ （７，４４モル）、無水
フタル酸４５９ ｇ （３，１モル）、活性炭６．７ｇ
及びテトライソプロピルチタネート０．６７ｇの混合物
を窒素気流下に、生成水を含むアルコールを除去しなが
ら徐々に昇温し、８時間で２００℃に到達した。過剰の
アルコールを１５ ｍ＋ｓＨｇの減圧下に除去後、生成
物をセライトろ過することにより、無色透明液体１０７
８ ｇを得た。
酸価０．２３ 、水酸基価０．７、粘度３４ ｃｐ比重
１．０６０ 本発明でポリサルファイド重合体用低温性可塑剤として
用いられる一般式（１）及び／又は（■）で示されるジ
エステル化合物の使用量はポリサルファイド重合体１０
０重量部に対して１〜１５０重量部、好ましくは３〜ｌ
ＯＯ重量部であり、これ以下では充分な可塑化効果が期
待できず、ジエステル可塑剤が１５０重量部を超えると
、スランプなど施工上の問題が発生する。
１．０６０ 本発明でポリサルファイド重合体用低温性可塑剤として
用いられる一般式（１）及び／又は（■）で示されるジ
エステル化合物の使用量はポリサルファイド重合体１０
０重量部に対して１〜１５０重量部、好ましくは３〜ｌ
ＯＯ重量部であり、これ以下では充分な可塑化効果が期
待できず、ジエステル可塑剤が１５０重量部を超えると
、スランプなど施工上の問題が発生する。
本発明の低温性可塑剤を配合したポリサルファイド重合
体は、該重合体を主体とした主剤および水分活性型の硬
化剤が一体となっている一液型硬化組成物または両者を
別々に包装しである二液型硬化組成物として使用される
。上記水分活性型の硬化剤としては、水分活性型の過酸
化物（例えば、過酸化鉛、過酸化カルシウム、過酸化亜
鉛、過酸化ストロンチウム、過酸化バリウム、過酸化リ
チウム、過酸化ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過
酸化炭酸ナトリウムおよび過硝酸ナトリウム）あるいは
二酸化鉛、二酸化マンガンなどがある。
体は、該重合体を主体とした主剤および水分活性型の硬
化剤が一体となっている一液型硬化組成物または両者を
別々に包装しである二液型硬化組成物として使用される
。上記水分活性型の硬化剤としては、水分活性型の過酸
化物（例えば、過酸化鉛、過酸化カルシウム、過酸化亜
鉛、過酸化ストロンチウム、過酸化バリウム、過酸化リ
チウム、過酸化ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過
酸化炭酸ナトリウムおよび過硝酸ナトリウム）あるいは
二酸化鉛、二酸化マンガンなどがある。
これらは、ポリサルファイド重合体１００重量部あたり
通常２〜３０重量部、好ましくは４〜２０重量部用いら
れる。
通常２〜３０重量部、好ましくは４〜２０重量部用いら
れる。
その他の配合剤に関しては、ポリサルファイド重合体に
通常添加されるもの、例えば、イオウ、ゴム加硫剤、加
硫促進剤、老化防止剤、紫外線およびオゾン劣化防止剤
、充填剤、軟化剤、接着性付与剖、加工助剤、顔料、硬
化速度調製剤、補強剤等必要に応じて添加することがで
きる。
通常添加されるもの、例えば、イオウ、ゴム加硫剤、加
硫促進剤、老化防止剤、紫外線およびオゾン劣化防止剤
、充填剤、軟化剤、接着性付与剖、加工助剤、顔料、硬
化速度調製剤、補強剤等必要に応じて添加することがで
きる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は下記の実施例によって何ら制限を受けるもので
はない。
本発明は下記の実施例によって何ら制限を受けるもので
はない。
実施例１
ポリサルファイド重合体（東しチオコール■製“チオコ
ールＬＰ−３２”）１００重量部と、本発明のジエステ
ル可塑剤５０重量部とからなるポリサルファイド重合体
組成物を作成した。混合後、室温で１ケ月放置し、組成
物の相溶性を、分離、白濁の状態から観察した。またＪ
ＩＳ Ｋ−１５５７ｒポリウレタン用ポリエーテル試験
方法」に基づく５℃における粘度を測定した。さらに混
合した組成物を１２５℃×７０時間オープンに入れ、そ
の加熱減量を測定した。
ールＬＰ−３２”）１００重量部と、本発明のジエステ
ル可塑剤５０重量部とからなるポリサルファイド重合体
組成物を作成した。混合後、室温で１ケ月放置し、組成
物の相溶性を、分離、白濁の状態から観察した。またＪ
ＩＳ Ｋ−１５５７ｒポリウレタン用ポリエーテル試験
方法」に基づく５℃における粘度を測定した。さらに混
合した組成物を１２５℃×７０時間オープンに入れ、そ
の加熱減量を測定した。
その結果を次の表−１に示した。
実施例２
ポリサルファイド重合体（東しチオコール■製“チオコ
ールＬＰ−５５”）と本発明のジエステル可塑剤を次の
組成で配合し、低温でのシーリング材としての作業性を
測定した。作業性の測定は、ＪＩＳ Ａ−５７５８ｒ建
築用シーリング材Ｊ（５，２）ｒ押出し性測定方法」に
従った。この測定方法では、押出し時間が短いほど作業
性が良好なことを示す。
ールＬＰ−５５”）と本発明のジエステル可塑剤を次の
組成で配合し、低温でのシーリング材としての作業性を
測定した。作業性の測定は、ＪＩＳ Ａ−５７５８ｒ建
築用シーリング材Ｊ（５，２）ｒ押出し性測定方法」に
従った。この測定方法では、押出し時間が短いほど作業
性が良好なことを示す。
ＪＩＳ Ａ−５７５８では５℃での押出し時間が３０秒
以下であることを要求している。
以下であることを要求している。
配合
チオコールＬＰ−５５１００重量部
エステル可塑剤 ６０重量部炭酸カルシウ
ム ５４重量部二酸化チタン
３３重量部２−メルカプトベンゾチア １重
量部ゾール イオウ ０．１重量部その結果を
次の表−２に示した。
ム ５４重量部二酸化チタン
３３重量部２−メルカプトベンゾチア １重
量部ゾール イオウ ０．１重量部その結果を
次の表−２に示した。
表−２
実施例３
ポリサルファイド重合体（東しチオコール■製“チオコ
ールＬＰ−５６”）と本発明のジエステル可塑剤を次の
組成で配合し、得られた各組成物を硬化させ、その各硬
化物について加熱減量の測定を行った。加熱減量はＪＩ
Ｓ Ａ−５７５８４ｒ建築用シーリング材Ｊ （５，１
０） ｒ加熱減量測定方法」に従った。その結果を次の
表−３に示した。
ールＬＰ−５６”）と本発明のジエステル可塑剤を次の
組成で配合し、得られた各組成物を硬化させ、その各硬
化物について加熱減量の測定を行った。加熱減量はＪＩ
Ｓ Ａ−５７５８４ｒ建築用シーリング材Ｊ （５，１
０） ｒ加熱減量測定方法」に従った。その結果を次の
表−３に示した。
配合−八
主剤
チオコールＬＰ−５６
エステル可塑剤
炭酸カルシウム
二酸化チタン
カーボン
イオウ
硬化剤
二酸化鉛
可塑剤
ステアリン酸
９．８重量部
３．０重量部
０．２重量部
１００重量部
６０重量部
５４重量部
３３重量部
０．５重量部
０．１重量部
配合−Ｂ
主剤
チオコールＬＰ−５６
エステル可塑剤
炭酸カルシウム
二酸化チタン
水を含水させた吸水性樹脂
２−メルカプトベンゾチア
ゾール
イオウ
硬化剤
過ホウ酸ナトリウム
可塑剤 １
０重量部
０重量部
４重量部
３重量部
２重量部
１重量部
０．１重量部
６．１重量部
０．１重量部
実施例４
本発明のポリサルファイド重合体用ジエステル可塑剤の
加水分解性をみるために、可塑剤１００重量部に対して
蒸留水１重量部を配合して、フラスコに入れた後、密栓
をして１００℃のオーブンで７０時間加熱保存し、その
加熱保存前後の酸価を測定し、その結果を次の表−４に
示した。
加水分解性をみるために、可塑剤１００重量部に対して
蒸留水１重量部を配合して、フラスコに入れた後、密栓
をして１００℃のオーブンで７０時間加熱保存し、その
加熱保存前後の酸価を測定し、その結果を次の表−４に
示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）及び／又は（II）から選ばれたジエ
ステル化合物からなることを特徴とするポリサルファイ
ド重合体用低温性可塑剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン基を示し、
Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１〜１４の脂肪
族カルボン酸残基を示し、ｍは４≦ｍ≦２０の数を示し
、Ｂは炭素原子数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒ＿３
及びＲ＿４はそれぞれ炭素原子数１〜８のアルキル基を
示し、ｐ及びｑは０〜４を示し、２≦ｐ＋ｑ≦６を示す
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158718A JP2743179B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158718A JP2743179B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH028222A true JPH028222A (ja) | 1990-01-11 |
| JP2743179B2 JP2743179B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=15677831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63158718A Expired - Fee Related JP2743179B2 (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2743179B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5106149A (en) * | 1989-12-26 | 1992-04-21 | Ford Motor Company | Weatherstrip for hardtop-type or framed door windows |
| WO2008084046A1 (de) * | 2007-01-08 | 2008-07-17 | Basf Se | Weichmacher für polyvinylacetale und polysulfide |
| KR101103548B1 (ko) * | 2008-08-29 | 2012-01-09 | 한국과학기술연구원 | 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서 및 그 제조방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5310645A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-31 | Thiokol Chemical Corp | Low temperature plasticizers |
-
1988
- 1988-06-27 JP JP63158718A patent/JP2743179B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5310645A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-31 | Thiokol Chemical Corp | Low temperature plasticizers |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5106149A (en) * | 1989-12-26 | 1992-04-21 | Ford Motor Company | Weatherstrip for hardtop-type or framed door windows |
| WO2008084046A1 (de) * | 2007-01-08 | 2008-07-17 | Basf Se | Weichmacher für polyvinylacetale und polysulfide |
| KR101103548B1 (ko) * | 2008-08-29 | 2012-01-09 | 한국과학기술연구원 | 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서 및 그 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2743179B2 (ja) | 1998-04-22 |
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