JPH028251A - 多環キノン系顔料の昇華精製方法および多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体 - Google Patents
多環キノン系顔料の昇華精製方法および多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体Info
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- JPH028251A JPH028251A JP16018788A JP16018788A JPH028251A JP H028251 A JPH028251 A JP H028251A JP 16018788 A JP16018788 A JP 16018788A JP 16018788 A JP16018788 A JP 16018788A JP H028251 A JPH028251 A JP H028251A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は多環午ノン系顔料の昇華精製方法、並びに多環
キノン系顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
キノン系顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
[従来技術]
電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例えば
赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達成
するためには、450ni 〜600nm (長くて
620nm )に電子写真感光体の分光感度を充分布し
ていることが望まれる。電子写真感光体の分光感度が6
60rvや700nl付近までのびると上記の赤色画像
の複写再現性が劣り、事務用複写機としては好ましくな
い。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ系顔料
やトリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子写
真感光体では、分光感度が700nm付近までのびるの
で、620〜630nm以上の波長の光をフィルターで
カットし、赤色感度を低下させて使用している。しかし
、このようなフィルターを用いると赤色感度のみでなく
、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下してしまう
という欠点を有する。さらに、このようなアゾ系顔料を
電荷発生物質として用いた場合、その電化輸送能の低さ
から電荷発生層の膜厚を0.1〜0.3μm程度の薄膜
で形成する必要があり、このような?l膜を一般的な製
造方法である浸漬塗布法によって塗布すると、段ムラ、
液ダレ、凝集などの塗布欠陥を生じやすく、収率低下、
コストアップにつながっていた。
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例えば
赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達成
するためには、450ni 〜600nm (長くて
620nm )に電子写真感光体の分光感度を充分布し
ていることが望まれる。電子写真感光体の分光感度が6
60rvや700nl付近までのびると上記の赤色画像
の複写再現性が劣り、事務用複写機としては好ましくな
い。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ系顔料
やトリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子写
真感光体では、分光感度が700nm付近までのびるの
で、620〜630nm以上の波長の光をフィルターで
カットし、赤色感度を低下させて使用している。しかし
、このようなフィルターを用いると赤色感度のみでなく
、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下してしまう
という欠点を有する。さらに、このようなアゾ系顔料を
電荷発生物質として用いた場合、その電化輸送能の低さ
から電荷発生層の膜厚を0.1〜0.3μm程度の薄膜
で形成する必要があり、このような?l膜を一般的な製
造方法である浸漬塗布法によって塗布すると、段ムラ、
液ダレ、凝集などの塗布欠陥を生じやすく、収率低下、
コストアップにつながっていた。
また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450nlll〜570nn+
の領域に対して感度が高くzこのため赤色画像の複写再
現性が優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニ
ン系化合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについ
ての繰り返し特性が著しく安定であるという特徴を有す
る。
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450nlll〜570nn+
の領域に対して感度が高くzこのため赤色画像の複写再
現性が優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニ
ン系化合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについ
ての繰り返し特性が著しく安定であるという特徴を有す
る。
[発明が解決しようとする問題点]
ところで、ここに用いられる多環キノン系顔料は、市販
されているままのもの、独自に合成したもの、等が殆ど
である。しかしながら、斯かる多環キノン系顔料を電子
写真感光体の構成に用いた時には次のような問題がある
。
されているままのもの、独自に合成したもの、等が殆ど
である。しかしながら、斯かる多環キノン系顔料を電子
写真感光体の構成に用いた時には次のような問題がある
。
すなわち上記のような多環キノン系顔料には、副生成物
、界面活性剤、無機塩類等の不純物が含まれているため
、生成した荷電キャリアがトラップされ、反復して多数
回の複写操作を行なった場合に残留電位が累積的に大き
くなり複写画像にカブリが発生するようになる。
、界面活性剤、無機塩類等の不純物が含まれているため
、生成した荷電キャリアがトラップされ、反復して多数
回の複写操作を行なった場合に残留電位が累積的に大き
くなり複写画像にカブリが発生するようになる。
この問題を解決するための方法どじで、多環キノン系顔
料が昇華性を有するという性質を利用して、昇華生成さ
れた多環キノン系顔料を用いる方法が、例えば特開昭5
7−67934号公報に記載されている。ところが従来
の昇華精製法では、必ずしも、精製時に昇華精製品の粉
体が飛散して回収率を上げることができなかったり、ま
た不純物が十分に除去されておらず純度を上げることが
できなかったので、電子写真特性において満足のいく結
果が得られなかった。
料が昇華性を有するという性質を利用して、昇華生成さ
れた多環キノン系顔料を用いる方法が、例えば特開昭5
7−67934号公報に記載されている。ところが従来
の昇華精製法では、必ずしも、精製時に昇華精製品の粉
体が飛散して回収率を上げることができなかったり、ま
た不純物が十分に除去されておらず純度を上げることが
できなかったので、電子写真特性において満足のいく結
果が得られなかった。
このため、多環キノン系顔料を電荷発生物質として用い
た実際上充分良好な特性を有する電子写真感光体が今ま
で望まれていた。
た実際上充分良好な特性を有する電子写真感光体が今ま
で望まれていた。
本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第1に純度の高い多環キノン系顔料を効率良く得るため
の昇華精製方法を提供すること、第2に電子写真複写機
、プリンター等に適した分光感度特性を有しかつ電子写
真特性の優れた電子写真感光体を提供することを目的と
する。
第1に純度の高い多環キノン系顔料を効率良く得るため
の昇華精製方法を提供すること、第2に電子写真複写機
、プリンター等に適した分光感度特性を有しかつ電子写
真特性の優れた電子写真感光体を提供することを目的と
する。
[問題を解決するための手段]
本発明の昇華精製方法は昇華時の真空度6×10’To
rr以下、かつ、昇華時の原料温度350〜410℃で
多環キノン系顔料を昇華精製することを特徴としている
。また本発明の電子写真感光体は、かかる方法により昇
華精製された多環キノン系顔料を感光層に含有すること
を特徴としている。
rr以下、かつ、昇華時の原料温度350〜410℃で
多環キノン系顔料を昇華精製することを特徴としている
。また本発明の電子写真感光体は、かかる方法により昇
華精製された多環キノン系顔料を感光層に含有すること
を特徴としている。
本発明に係る多環キノン系顔料の昇華M製方法について
述べる。第1図は本発明の昇華精製方法を実施するため
に用いられる具体的な装置の一例を示す断面図である。
述べる。第1図は本発明の昇華精製方法を実施するため
に用いられる具体的な装置の一例を示す断面図である。
本発明に用いられる昇華精製装置は第1図に示されてい
るように真空装置(1)の内部に回収板(2)、昇華ボ
ート(3)及びヒータ(5)を有してなる。ここでいう
昇華ボート(3)とは原料(4)を入れて蒸発させるた
めのものであり、例えばグラファイト等でできている。
るように真空装置(1)の内部に回収板(2)、昇華ボ
ート(3)及びヒータ(5)を有してなる。ここでいう
昇華ボート(3)とは原料(4)を入れて蒸発させるた
めのものであり、例えばグラファイト等でできている。
回収板(2)は昇華ボートを置いた台(7)にネジ等で
取り付けられており、昇華精製後はとりはずして精製顔
料を回収することができるようになっている。真空装置
(1)には真空度モニター(6)が取り付けられており
、真空度を調節できるようになっている。ヒーター(5
)は原料(4)の上部の位置に取りつけられており、原
料(4)を所定の温度範囲となるように加熱する。
取り付けられており、昇華精製後はとりはずして精製顔
料を回収することができるようになっている。真空装置
(1)には真空度モニター(6)が取り付けられており
、真空度を調節できるようになっている。ヒーター(5
)は原料(4)の上部の位置に取りつけられており、原
料(4)を所定の温度範囲となるように加熱する。
また、上記の昇華精製装置において昇華ボート(3)に
は、原料を覆うような形で網が設置されていることが好
ましく、更に好ましくは、その網が30〜400メツシ
ユの網であることである。
は、原料を覆うような形で網が設置されていることが好
ましく、更に好ましくは、その網が30〜400メツシ
ユの網であることである。
かかる構成の装置を用いて、昇華時の原料温度350〜
410℃、かつ、昇華時の真空度6X10−4T or
r以下という条件で、多環キノン系顔料の昇華精製を行
なうことにより、純度の高い多環キノン系顔料を高収率
で得ることができる。
410℃、かつ、昇華時の真空度6X10−4T or
r以下という条件で、多環キノン系顔料の昇華精製を行
なうことにより、純度の高い多環キノン系顔料を高収率
で得ることができる。
本発明に用いられる多環キノン系顔料としては下記−数
式[A]で示されるアントアントロン系顔料、下記−数
式[8コで示されるジベンズピレンキノン系顔料及び下
記−数式[CIで示されるピラントロン系顔料から選ば
れる少なくとも一種を挙げることができる。
式[A]で示されるアントアントロン系顔料、下記−数
式[8コで示されるジベンズピレンキノン系顔料及び下
記−数式[CIで示されるピラントロン系顔料から選ば
れる少なくとも一種を挙げることができる。
一般式[A]
一般式[B]
式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアムLアシル基
又はカルボキシル基を表わし、nは0〜4の整数を表わ
し、mは0〜6の整数を表わす。
又はカルボキシル基を表わし、nは0〜4の整数を表わ
し、mは0〜6の整数を表わす。
−数式[A]で示されるアンドアントロン系顔料の具体
的化合物を挙げると次の通りである。
的化合物を挙げると次の通りである。
−数式[CI
[Al1
[A21
[A91
[A3]
[A4]
[A10]
[A5]
[Ac1
[A11]
[A71
[A8]
一般式[81で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
[B1】
[B51
○
[B2〕
[B11
[B3]
[B71
[B41
[B81
[B11
[C1]
一般式[C]
で示されるピラントロン系顔料の
[C2〕
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
[C31
[C4]
[C7]
[C51
[C81
[C61
【C9]
以上の如き多環キノン系顔料は公知の方法により合成す
ることができるが、市販品として入手することもできる
。
ることができるが、市販品として入手することもできる
。
電子写真感光体の構成は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第2図〜第7図の形態である。第2図及び第3
図では、導電性支持体8上に前述の多環キノン系顔料を
含有する電荷発生層9と、後述する電荷輸送物質を主成
分として含有する電荷輸送層10との積層体より成る感
光層11を設けており、第2図と第3図では、電荷発生
B9と電荷輸送層10の積層順が異なる。第4図及び第
5図に示すようにこの感光層11は、導電性支持体上に
、接着層、バリア層などの中間層12を介して設けても
よい。このように感光層11を二層構成としたときに最
も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。また
本発明においては、第6図および第7因に示すように前
記多環キノン系顔料を電荷輸送物質を含有する層13中
に分散せしめて成る感光層11を導電性支持体8上に直
接、あるいは中間層12を介して設けてもよい。また本
発明においては、最外層として保r!1層を設けてもよ
い。
図では、導電性支持体8上に前述の多環キノン系顔料を
含有する電荷発生層9と、後述する電荷輸送物質を主成
分として含有する電荷輸送層10との積層体より成る感
光層11を設けており、第2図と第3図では、電荷発生
B9と電荷輸送層10の積層順が異なる。第4図及び第
5図に示すようにこの感光層11は、導電性支持体上に
、接着層、バリア層などの中間層12を介して設けても
よい。このように感光層11を二層構成としたときに最
も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。また
本発明においては、第6図および第7因に示すように前
記多環キノン系顔料を電荷輸送物質を含有する層13中
に分散せしめて成る感光層11を導電性支持体8上に直
接、あるいは中間層12を介して設けてもよい。また本
発明においては、最外層として保r!1層を設けてもよ
い。
二層構成の感光層11を構成する電荷発生層9は導電性
支持体8、もしくは電荷輸送層10上に直接、あるいは
必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層12
を設けた上に例えば次の方法によって形成することがで
きる。
支持体8、もしくは電荷輸送層10上に直接、あるいは
必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層12
を設けた上に例えば次の方法によって形成することがで
きる。
M−1)多環キノン系顔料を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶
解した溶液を塗布する方法。
を、あるいは必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶
解した溶液を塗布する方法。
M−2)多環キノン系化合物をボールミル、ホモミキサ
等によって分散媒中で微細粒子(好ましくは粒径5μm
以下、更に好ましくは1μm以下)とし、必要に応じて
バインダー樹脂を加え混合分散した分散液を塗布する方
法。
等によって分散媒中で微細粒子(好ましくは粒径5μm
以下、更に好ましくは1μm以下)とし、必要に応じて
バインダー樹脂を加え混合分散した分散液を塗布する方
法。
また、この多環キノン系顔料は他の電荷発生物質と併用
して電荷発生層を形成してもよい。
して電荷発生層を形成してもよい。
電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1
.2−ジクロロエタン、1.2−ジクロロプロパン、1
゜1.2−トリクロロエタン、1,1.1−トリクロロ
エタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられる。
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1
.2−ジクロロエタン、1.2−ジクロロプロパン、1
゜1.2−トリクロロエタン、1,1.1−トリクロロ
エタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられる。
また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。
ることができる。
電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつy、電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分
子重合体としては、例えば次のものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつy、電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分
子重合体としては、例えば次のものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
P−1)ポリカーボネート
P−2)ポリエステル
P−3)メタクリル酸
P−4)アクリル樹脂
P−5)ポリ塩化ビニル
P−6)ポリ塩化ビニリデン
P−7)ポリスチレン
P−8)ポリビニルアセテート
P−9)スチレン−ブタジェン共重合体p −io)塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p −11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体p−12
)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 p −13)シリコン樹脂 p −14)シリコン−アルキッド樹脂p−15)フェ
ノールホルムアルデヒド樹脂P −16)スチレン−ア
ルキッド樹脂p −17)ポリ−N−ビニルカルバゾー
ルp − 18)ポリビニルブチラール p − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p −11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体p−12
)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 p −13)シリコン樹脂 p −14)シリコン−アルキッド樹脂p−15)フェ
ノールホルムアルデヒド樹脂P −16)スチレン−ア
ルキッド樹脂p −17)ポリ−N−ビニルカルバゾー
ルp − 18)ポリビニルブチラール p − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。
以上のようにして形成される電荷発生層において、多環
キノン系顔料とバインダーとの重量比は好ましくは10
0:O〜1000である。電荷発生物質の含有割合がこ
れより少ないと光感度が低く、残留電位の増加を招き、
またこれより多いと暗減衰及び受容電位が低下する。
キノン系顔料とバインダーとの重量比は好ましくは10
0:O〜1000である。電荷発生物質の含有割合がこ
れより少ないと光感度が低く、残留電位の増加を招き、
またこれより多いと暗減衰及び受容電位が低下する。
形成される電荷発生層の膜厚は、好ましくは0、01
〜10μmである。
〜10μmである。
また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重凹部が好ましく、特に好まし
くは30〜150fi ffi部である。
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重凹部が好ましく、特に好まし
くは30〜150fi ffi部である。
また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
本発明で使用する電荷輸送物質は、カルバゾール誘導体
、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チア
ゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体、イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミ
ダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリ
ル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、オキ
サシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導
体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチ
ルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、フェニレン
ジアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、ポリ−9−ご
ニルアントラセン等から選ばれた一種又は二種以上であ
ってよい。
、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チア
ゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体、イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミ
ダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリ
ル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、オキ
サシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導
体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチ
ルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、フェニレン
ジアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、ポリ−9−ご
ニルアントラセン等から選ばれた一種又は二種以上であ
ってよい。
かかる電荷輸送物質の具体的化合物例は特願昭61−1
95881号明細書に記載されている。以下にその一般
式を掲げる。
95881号明細書に記載されている。以下にその一般
式を掲げる。
電荷輸送物質とし℃の次の一般式[I]又は[I[]の
スチリル化合物が使用可能である。
スチリル化合物が使用可能である。
一般式[工1:
(但、この一般式中、
R’ R2:i!置換若くは未置換のアルキル基、ア
リール基を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、置換アミノ基、水酸基、ハロゲン原子、アリー
ル基を用いる。
リール基を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、置換アミノ基、水酸基、ハロゲン原子、アリー
ル基を用いる。
Ar’、Ar2:置換若しくは未置換のアリール基を表
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、置換
アミLL水酸基、ハロゲン原子、アリール基を用いる。
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、置換
アミLL水酸基、ハロゲン原子、アリール基を用いる。
R3R4:il置換若くは未置換のアリール基、水素原
子を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基
、置換アミLL水酸基、ハロゲン原子、アリール基を用
いる。) 一般式[■]: (但、この一般式中、 R5:置換若しくは未置換のアリール基、R6:水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、
アルコキシ基、アミン基、置換アミLL水M基、 R7、置換若しくは未置換のアリール基、置換若しくは
未置換の複素環基を表わす。)また、電荷輸送物質とし
て次の一般式[1]、[IV ]、[IVa ]、[I
Vb ] 又1.t [V] (7)ヒドラゾン化合物
も使用可能である 一般式[■]: (但、この一般式中、 R8及びR9:それぞれ水素原子又はハロゲン原子、 RIO及びR11:それぞれ置換若しくは未置換のアリ
ール基、 Ar3 :@換若しくは未置換のアリーレン基を表わす
。) 一般式[■]: (但、この一般式中、 R12:M換若しくは未置換のアリール基、置換若しく
は未置換のカルバゾリル基、又は置換若しくは未置換の
複素環基を表し、 R13R14及びR15:水素原子、アルキル基、置換
若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換
のアラルキル基を表す。) 一般式[IVa]: R” (但、この一般式中、 R16:メチル基、エチル基、2−ヒドロキシエチル基
又は2−クロルエチル基、 R17:メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル
基、 R18:メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル
基を示す。) 一般式[IVbl (但、この一般式中、R+9は置換若しくは未置換のナ
フチル基;R20は置換若しくは未置換のアルキル基、
アラルキル基又はアリールB 、 R2Fは水素原子、
アルキル基又はアルコキシB 、 R22及びR23は
置換若しくは未置換のアル4;ル基、アラルキル基又は
アリール基からなる互いに同一の若しくは異なる基を示
ず。) 一般式[V]: (但、この−数式中、 R24:@換若しくは未置換のアリール基又は置換若し
くは未置換の複素環基、 R25:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又
は置換若しくは未置換のアリール基、Q:水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、置換アミノ基、アルコキシ基
又はシアノ基、S:O又は1の整数を表す。) また、電荷輸送物質として、次の一般式[VI]のピラ
ゾリン化合物も使用可能である。
子を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基
、置換アミLL水酸基、ハロゲン原子、アリール基を用
いる。) 一般式[■]: (但、この一般式中、 R5:置換若しくは未置換のアリール基、R6:水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、
アルコキシ基、アミン基、置換アミLL水M基、 R7、置換若しくは未置換のアリール基、置換若しくは
未置換の複素環基を表わす。)また、電荷輸送物質とし
て次の一般式[1]、[IV ]、[IVa ]、[I
Vb ] 又1.t [V] (7)ヒドラゾン化合物
も使用可能である 一般式[■]: (但、この一般式中、 R8及びR9:それぞれ水素原子又はハロゲン原子、 RIO及びR11:それぞれ置換若しくは未置換のアリ
ール基、 Ar3 :@換若しくは未置換のアリーレン基を表わす
。) 一般式[■]: (但、この一般式中、 R12:M換若しくは未置換のアリール基、置換若しく
は未置換のカルバゾリル基、又は置換若しくは未置換の
複素環基を表し、 R13R14及びR15:水素原子、アルキル基、置換
若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換
のアラルキル基を表す。) 一般式[IVa]: R” (但、この一般式中、 R16:メチル基、エチル基、2−ヒドロキシエチル基
又は2−クロルエチル基、 R17:メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル
基、 R18:メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル
基を示す。) 一般式[IVbl (但、この一般式中、R+9は置換若しくは未置換のナ
フチル基;R20は置換若しくは未置換のアルキル基、
アラルキル基又はアリールB 、 R2Fは水素原子、
アルキル基又はアルコキシB 、 R22及びR23は
置換若しくは未置換のアル4;ル基、アラルキル基又は
アリール基からなる互いに同一の若しくは異なる基を示
ず。) 一般式[V]: (但、この−数式中、 R24:@換若しくは未置換のアリール基又は置換若し
くは未置換の複素環基、 R25:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又
は置換若しくは未置換のアリール基、Q:水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、置換アミノ基、アルコキシ基
又はシアノ基、S:O又は1の整数を表す。) また、電荷輸送物質として、次の一般式[VI]のピラ
ゾリン化合物も使用可能である。
−数式[VI]:
(但、この−数式中、
ffi:O又は1、
R26及びR27:m+i若しくは未置換のアリール基
、 R28:置換若しくは未置換のアリール基、若しくは複
素環基、 R29及びR30:水素原子、炭素原子数1〜4のアル
キル基、又は置換若しくは未置換のアリール基若しくは
アラルキル基(但、R29及びR30は共に水素原子で
あることはなく、また前記lがOのときはR29は水素
原子ではない。)コ更に、次の一般式[VI]のアミン
誘導体も電荷輸送物質として使用できる。
、 R28:置換若しくは未置換のアリール基、若しくは複
素環基、 R29及びR30:水素原子、炭素原子数1〜4のアル
キル基、又は置換若しくは未置換のアリール基若しくは
アラルキル基(但、R29及びR30は共に水素原子で
あることはなく、また前記lがOのときはR29は水素
原子ではない。)コ更に、次の一般式[VI]のアミン
誘導体も電荷輸送物質として使用できる。
一般式[V[]:
(但、この−数式中、
Ar4.Ar5:置換若しくは未置換のフェニル基を表
し、置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、ニトロ基、アルコキシ基を用いる。
し、置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、ニトロ基、アルコキシ基を用いる。
Ar6 :置換若しくは未置換のフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表し、
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、アリールオキシ基、アリール基、アミムL
ニトロ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、
アンスリル基及び置換アミノ基を用いる。但、置換アミ
ノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、アリール基
、アラルキル基を用いる。) 更に、次の一般式[■]の化合物も電荷輸送物質として
使用できる。
基、アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表し、
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、アリールオキシ基、アリール基、アミムL
ニトロ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、
アンスリル基及び置換アミノ基を用いる。但、置換アミ
ノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、アリール基
、アラルキル基を用いる。) 更に、次の一般式[■]の化合物も電荷輸送物質として
使用できる。
一般式[■]:
(但、この−数式中、
A r 7 :置換又は未置換のアリーレン基を表し
、R31、R32、R33及びR34;置換若しくは未
置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、
又は置換若しくは未置換のアラルキル基を表す。) 更に、次の一般式[IX]の化合物−b電荷輸送物質と
して使用できる。
、R31、R32、R33及びR34;置換若しくは未
置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、
又は置換若しくは未置換のアラルキル基を表す。) 更に、次の一般式[IX]の化合物−b電荷輸送物質と
して使用できる。
一般式[IX]:
(但、この−数式中、R35、R36、R37及びR3
8は、それぞれ水素原子、置換若しくは未置換のアルギ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、
ベンジル基又はアラルキル基、R39及びR411は、
それぞれ水素原子、置換若しくは未置換の炭素原子数1
〜40のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、シクロアルケニル基、アリール基又はアラルギルI(
fl、1.R”とR40とが共同して炭素原子数3〜1
0の飽和若しくは不飽和の炭化水素環を形成してもよい
。)R4+、R42、R43及びR44は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
未置換のアルギル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アミノ基
、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基である。] 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支18体ど
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金nR層を塗布
、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロ−ス ロース ニウムなどが用いられる。
8は、それぞれ水素原子、置換若しくは未置換のアルギ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、
ベンジル基又はアラルキル基、R39及びR411は、
それぞれ水素原子、置換若しくは未置換の炭素原子数1
〜40のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、シクロアルケニル基、アリール基又はアラルギルI(
fl、1.R”とR40とが共同して炭素原子数3〜1
0の飽和若しくは不飽和の炭化水素環を形成してもよい
。)R4+、R42、R43及びR44は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
未置換のアルギル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アミノ基
、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基である。] 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支18体ど
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金nR層を塗布
、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロ−ス ロース ニウムなどが用いられる。
[実施例]
次に実施例によって本発明を説明するが、これらによっ
て本発明が限定されるものではない。
て本発明が限定されるものではない。
市販の多環キノン系顔料である4,10−ジブロムアン
トアントロン(Monolite Red 2 YI
C1社製 C. I 、 No.59300 ) L
第1 図ノ真空装置内に配置したグラファイト製の昇華
ボートに充填し、表−1に示した原料温度および真空度
で5分間昇華せしめ、昇華ボートの15cm上方に配置
した回収板上に沈着させ精製顔料試料No.1〜N0.
20を得た。
トアントロン(Monolite Red 2 YI
C1社製 C. I 、 No.59300 ) L
第1 図ノ真空装置内に配置したグラファイト製の昇華
ボートに充填し、表−1に示した原料温度および真空度
で5分間昇華せしめ、昇華ボートの15cm上方に配置
した回収板上に沈着させ精製顔料試料No.1〜N0.
20を得た。
精製顔料試料N0.1〜No.20の重層を測定し、仕
込量に対する回収率を求めた。この結果は表−1に示す
。
込量に対する回収率を求めた。この結果は表−1に示す
。
次にかくして得られた精製顔料試料N0.1〜No.2
0の3gを1,2−ジクロロエタン10(hQ中に加え
て48時間ボールミルにより分散を行なって電荷発生層
形成用塗布液を得た。次にアルミニウムをポリエチレン
テレフタレートフィルムにラミネートした導電性支持体
上に厚さ0.1μmの塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体樹脂より成る中間層を設け、前記電荷
発生層形成用塗布液をワイヤーバー塗布法により前記中
間層上に塗布して厚さ1ミクロンの電荷発生層を形成し
た。
0の3gを1,2−ジクロロエタン10(hQ中に加え
て48時間ボールミルにより分散を行なって電荷発生層
形成用塗布液を得た。次にアルミニウムをポリエチレン
テレフタレートフィルムにラミネートした導電性支持体
上に厚さ0.1μmの塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体樹脂より成る中間層を設け、前記電荷
発生層形成用塗布液をワイヤーバー塗布法により前記中
間層上に塗布して厚さ1ミクロンの電荷発生層を形成し
た。
一方、4−メチル−4” −(p−クロロスチリル〉ト
リフェニルアミン10oと2.4.6−ドリニトロー1
−クロルベンゼン0. 0111とポリカーボネート樹
脂「パンライトl−1250J (量大化成社製)
1 3Q トtr 1 、 2−シフCJ)Ltエタ>
1001flの溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた
電荷輸送層をドクターブレード塗布法により前記電荷発
生層上に塗布し、温度80℃で1時間乾燥させて厚さ1
4μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体試F4N
o.1〜20(感光体試料No.は精製顔料試料No.
と一致している)を作製した。
リフェニルアミン10oと2.4.6−ドリニトロー1
−クロルベンゼン0. 0111とポリカーボネート樹
脂「パンライトl−1250J (量大化成社製)
1 3Q トtr 1 、 2−シフCJ)Ltエタ>
1001flの溶剤中に溶解せしめ、ここに得られた
電荷輸送層をドクターブレード塗布法により前記電荷発
生層上に塗布し、温度80℃で1時間乾燥させて厚さ1
4μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体試F4N
o.1〜20(感光体試料No.は精製顔料試料No.
と一致している)を作製した。
このようにして得られた電子写真感光体をエレクトロメ
ーターr S P − 428型」 (川口?i機製作
所製)に装着し、帯電器放電極に対する印加電圧を一6
KVとして5秒間帯電操作を行ない、この帯電操作直後
における感光層表面の帯i!電位V。
ーターr S P − 428型」 (川口?i機製作
所製)に装着し、帯電器放電極に対する印加電圧を一6
KVとして5秒間帯電操作を行ない、この帯電操作直後
における感光層表面の帯i!電位V。
(V)と、この帯電を終了した後5秒後の値■1から初
期値Voに対する暗減衰の暗減衰率(DD)と、その後
の光照射により帯電電位が500Vがら50Vまで減衰
するのに必要な照射光IEr( lux − see
)とを測定した。その結果を表−1表−1かられかるよ
うに、本発明の試料は精製顔料の回収率も良く、さらに
暗減衰、感度等の電子写真特性も良い値を示している。
期値Voに対する暗減衰の暗減衰率(DD)と、その後
の光照射により帯電電位が500Vがら50Vまで減衰
するのに必要な照射光IEr( lux − see
)とを測定した。その結果を表−1表−1かられかるよ
うに、本発明の試料は精製顔料の回収率も良く、さらに
暗減衰、感度等の電子写真特性も良い値を示している。
これに対し、比較の試料では、純度の高い精製顔料を効
率良く得ることができず、さらに電子写真特性の結果も
満足のいくものではない。
率良く得ることができず、さらに電子写真特性の結果も
満足のいくものではない。
[発明の効果コ
以上詳細に述べたように、本発明により電子写真複写機
、プリンター等に適した分光感度特性を有し、かつ電子
写真特性の優れた電子写真感光体を提供することができ
た。また、そのために必要とされる純度の高い多環キノ
ン系顔料を効率良く得るための昇華精製方法についての
検討もなされ、浪好な結果が得られた。
、プリンター等に適した分光感度特性を有し、かつ電子
写真特性の優れた電子写真感光体を提供することができ
た。また、そのために必要とされる純度の高い多環キノ
ン系顔料を効率良く得るための昇華精製方法についての
検討もなされ、浪好な結果が得られた。
第1図は本発明に係る昇華精製方法を実施するために用
いられる具体的な装置の一例を示す断面図である。 第2図〜第7図は、それぞれ本発明の感光体の構成例に
ついて示す断面図である。 1・・・真空装置 2・・・回収板3・・・昇華ボ
ート 4・・・原料 5・・・ヒーター 6・・・真空度モニター7・・
・台 8・・・導電性支持体9・・・電荷発
生層 10・・・電荷輸送層11・・・感光層 1
2・・・中間層13・・・電荷輸送物質を特徴する
いられる具体的な装置の一例を示す断面図である。 第2図〜第7図は、それぞれ本発明の感光体の構成例に
ついて示す断面図である。 1・・・真空装置 2・・・回収板3・・・昇華ボ
ート 4・・・原料 5・・・ヒーター 6・・・真空度モニター7・・
・台 8・・・導電性支持体9・・・電荷発
生層 10・・・電荷輸送層11・・・感光層 1
2・・・中間層13・・・電荷輸送物質を特徴する
Claims (2)
- (1)多環キノン系顔料を昇華精製する方法において、
昇華時の原料温度を350〜410℃とし、かつ、昇華
時の真空度を6×10^−^4Torr以下とすること
を特徴とする多環キノン系顔料の昇華精製方法。 - (2)昇華時の原料温度350〜410℃、かつ、昇華
時の真空度6×10^−^4Torr以下で昇華精製さ
れた多環キノン系顔料を感光層に含有することを特徴と
する多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16018788A JPH028251A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 多環キノン系顔料の昇華精製方法および多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16018788A JPH028251A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 多環キノン系顔料の昇華精製方法および多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH028251A true JPH028251A (ja) | 1990-01-11 |
Family
ID=15709703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16018788A Pending JPH028251A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 多環キノン系顔料の昇華精製方法および多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH028251A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04162046A (ja) * | 1990-10-26 | 1992-06-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5678229A (en) * | 1994-08-15 | 1997-10-14 | Nec Corporation | Battery-powered accessory for radio data communication of a data processing apparatus |
| US5754588A (en) * | 1994-08-15 | 1998-05-19 | Nec Corporation | Radio modem |
| EP1403237A4 (en) * | 2001-07-05 | 2004-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | Device and method for refining solid material |
| JP2009025346A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体及び画像形成装置 |
| JP2010244562A (ja) * | 2010-06-01 | 2010-10-28 | Fujitsu Ltd | 入出力インタフェース装置を用いたシステム |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP16018788A patent/JPH028251A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04162046A (ja) * | 1990-10-26 | 1992-06-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5678229A (en) * | 1994-08-15 | 1997-10-14 | Nec Corporation | Battery-powered accessory for radio data communication of a data processing apparatus |
| US5754588A (en) * | 1994-08-15 | 1998-05-19 | Nec Corporation | Radio modem |
| EP1403237A4 (en) * | 2001-07-05 | 2004-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | Device and method for refining solid material |
| JP2009025346A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体及び画像形成装置 |
| JP2010244562A (ja) * | 2010-06-01 | 2010-10-28 | Fujitsu Ltd | 入出力インタフェース装置を用いたシステム |
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