JPH028267A - インキージエツト法のための記録用液体 - Google Patents
インキージエツト法のための記録用液体Info
- Publication number
- JPH028267A JPH028267A JP1006081A JP608189A JPH028267A JP H028267 A JPH028267 A JP H028267A JP 1006081 A JP1006081 A JP 1006081A JP 608189 A JP608189 A JP 608189A JP H028267 A JPH028267 A JP H028267A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- water
- recording liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 piperazino group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N hexylene glycol Natural products CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水と混合しうる有機溶剤、ならびにそのジア
ゾ成分がジアミノペンゾール誘導体から誘導され、その
カップリング成分がアニリン又はアニリン誘導体から誘
導されるカチオン性アゾ染料(このアゾ染料は橋状員子
によって二倍になっている)を含有するインキ−ジェッ
ト法のための新規な記録用液体に関する。
ゾ成分がジアミノペンゾール誘導体から誘導され、その
カップリング成分がアニリン又はアニリン誘導体から誘
導されるカチオン性アゾ染料(このアゾ染料は橋状員子
によって二倍になっている)を含有するインキ−ジェッ
ト法のための新規な記録用液体に関する。
インキ−ジェット法はそれ自体公知である。
この方法において、筆記用液体の小滴は1個又は数個の
小さなノズルから、基質例えば紙、木材、織物、プラス
チック材料又は金属に射出される。電子的制御により、
個々の小滴は文字又はグラフィック模様にまとめられる
。
小さなノズルから、基質例えば紙、木材、織物、プラス
チック材料又は金属に射出される。電子的制御により、
個々の小滴は文字又はグラフィック模様にまとめられる
。
インキ−ジェット法のために適する記録用液体は、一般
に水及び/又は有機溶剤に可溶性の染料を着色剤として
含有する。しかしこれらの染料の若干のものは、その使
用上の適性例えば耐水性又はにじみ堅牢性に欠点を有す
る。
に水及び/又は有機溶剤に可溶性の染料を着色剤として
含有する。しかしこれらの染料の若干のものは、その使
用上の適性例えば耐水性又はにじみ堅牢性に欠点を有す
る。
したがって本発明の課題は、その中に含有される染料が
好ましい使用上の適性を有する新規なインキ−ジェット
法のための記録用液体を提供することであった。
好ましい使用上の適性を有する新規なインキ−ジェット
法のための記録用液体を提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式(式中R1
及びR2は同一でも異なってもよく互いに無関係に、そ
れぞれ水素原子、01〜C4−アルキル基又はC,%C
4−アルコキシ基、Aeはアニオン、Xは次式 の橋状員子を意味し、ここにR3は塩素原子、水酸基、
01〜C0−アルコキシ基、アミン基、01〜C4−モ
ノアルキル−又は−ジアルキルーアミノ基、アニリノ基
、N−(C,〜C4−アルキル)アニリノ基、ヒロリジ
ノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基又はN−(C,〜C
4−アルキル)ピペラジノ基を意味する)で表わされる
染料を含有することを特徴とする、染料及び水と混合し
うる有機溶剤を含有するインキ−ジェット法のための記
録用液体である。
及びR2は同一でも異なってもよく互いに無関係に、そ
れぞれ水素原子、01〜C4−アルキル基又はC,%C
4−アルコキシ基、Aeはアニオン、Xは次式 の橋状員子を意味し、ここにR3は塩素原子、水酸基、
01〜C0−アルコキシ基、アミン基、01〜C4−モ
ノアルキル−又は−ジアルキルーアミノ基、アニリノ基
、N−(C,〜C4−アルキル)アニリノ基、ヒロリジ
ノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基又はN−(C,〜C
4−アルキル)ピペラジノ基を意味する)で表わされる
染料を含有することを特徴とする、染料及び水と混合し
うる有機溶剤を含有するインキ−ジェット法のための記
録用液体である。
前記の式中のすべてのアルキル基は直鎖状でも分枝状で
もよい。
もよい。
R1及びR2は、例えば次の基である。メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、二級
ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ又は二級ブトキシ。
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、二級
ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ又は二級ブトキシ。
アニオンA0は無機酸又は有機酸から導かれ、その例は
弗化物、塩化物、臭化物、水素硫酸塩、硫酸塩、アミン
硫酸塩、#←1旧社メト硫酸塩、エト硫酸塩、過塩素酸
塩、テトラフルオロ硼酸塩、トリクロロ亜鉛酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、ペンゾールスルホン酸塩、p−ドルオ
ールスルホン酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、
乳酸塩、安息香酸塩又はコハク酸塩のアニオンである。
弗化物、塩化物、臭化物、水素硫酸塩、硫酸塩、アミン
硫酸塩、#←1旧社メト硫酸塩、エト硫酸塩、過塩素酸
塩、テトラフルオロ硼酸塩、トリクロロ亜鉛酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、ペンゾールスルホン酸塩、p−ドルオ
ールスルホン酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、
乳酸塩、安息香酸塩又はコハク酸塩のアニオンである。
R3は例えば次の基を意味する。メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ
、二級ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ
、ネオペンチルオキシ、三級ペンチルオキシ、ヘキシル
オキシ、モノ−又はジメチルアミノ、モノ−又はジエチ
ルアミノ、モノ−又はジ−プロピルアミノ、モノ−又は
ジイソプロピルアミノ、モノ−又はジプチルアミノ、N
−メチル−N−エチルアミノ、N−メチルアニリノ、N
−エチル−アニリノ、N−メチルピペラジノ又はN−エ
チルピペラジノ。
プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ
、二級ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ
、ネオペンチルオキシ、三級ペンチルオキシ、ヘキシル
オキシ、モノ−又はジメチルアミノ、モノ−又はジエチ
ルアミノ、モノ−又はジ−プロピルアミノ、モノ−又は
ジイソプロピルアミノ、モノ−又はジプチルアミノ、N
−メチル−N−エチルアミノ、N−メチルアニリノ、N
−エチル−アニリノ、N−メチルピペラジノ又はN−エ
チルピペラジノ。
一般式
の染料を含有する記録用液体が優れている。式中のR1
、R2、X及びAはそれぞれ前記の意味を有する。
、R2、X及びAはそれぞれ前記の意味を有する。
R1及びR2が互いに無関係に、それぞれ水素原子、メ
チル基又はメトキシ基を意味する式1aの染料が特に優
れている。
チル基又はメトキシ基を意味する式1aの染料が特に優
れている。
式■の染料は大部分が公知であり、そして例えばDE−
A−2933030又はI)E−A−2955051に
記載されており、そこで説明された方法によって得られ
る。
A−2933030又はI)E−A−2955051に
記載されており、そこで説明された方法によって得られ
る。
インキ−ジェット法のための新規な記録用液体は、1種
又は数種の式■の染料及び水と混合しうる有機溶剤を含
有する。水と混合し5る有機溶剤は、例えば次のもので
ある。C1〜C2−アルカノール例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、インプロパツール、ブタノー
ル、インブタノール、二級ブタノール又は三級ブタノー
ル、カルボン酸アミド例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド又はN、N−ジメチルアセトアミド、ラクタム例え
ばN−メチルピロリドン−2、環状尿素例えば1,3−
ジメチルイミダゾリジン−2−オン、ケトン又はケトア
ルコール例えばアセトン、メチルエチルケトン又は2−
メチル−2−ヒドロキシペンタン−4−オン、エーテル
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、02〜C0
−アルキレン単位を有するモノ−オリゴ−又はポリアル
キレングリコール又はチオグリコール例エバエチレング
リコール、1.2−又ハ1.3−7’ロピレンクリコー
ル、1,2−又ハ1.4−フチレンゲリコール、1.6
−ヘキジレングリコール、ジエチレンクリコール、トリ
エチレングリコール、チオジグリコール、ポリエチレン
グリコール又はポリプロピレングリコール、他のポリオ
ール例えばグリセリン又はヘキサン−1,2,6−トリ
オール、多価アルコールのC8〜C1−アルキルエーテ
ル例えばエチレングリコールモノメチル−又は−モノエ
チルエーテル、ジエチレ/グリコールモノメチル−又は
−モノエチルエーテル又はトリエチレンクリコールモノ
メチル−又は−モノエチルエーテル、又はジメチルスル
ホキシド。
又は数種の式■の染料及び水と混合しうる有機溶剤を含
有する。水と混合し5る有機溶剤は、例えば次のもので
ある。C1〜C2−アルカノール例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、インプロパツール、ブタノー
ル、インブタノール、二級ブタノール又は三級ブタノー
ル、カルボン酸アミド例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド又はN、N−ジメチルアセトアミド、ラクタム例え
ばN−メチルピロリドン−2、環状尿素例えば1,3−
ジメチルイミダゾリジン−2−オン、ケトン又はケトア
ルコール例えばアセトン、メチルエチルケトン又は2−
メチル−2−ヒドロキシペンタン−4−オン、エーテル
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、02〜C0
−アルキレン単位を有するモノ−オリゴ−又はポリアル
キレングリコール又はチオグリコール例エバエチレング
リコール、1.2−又ハ1.3−7’ロピレンクリコー
ル、1,2−又ハ1.4−フチレンゲリコール、1.6
−ヘキジレングリコール、ジエチレンクリコール、トリ
エチレングリコール、チオジグリコール、ポリエチレン
グリコール又はポリプロピレングリコール、他のポリオ
ール例えばグリセリン又はヘキサン−1,2,6−トリ
オール、多価アルコールのC8〜C1−アルキルエーテ
ル例えばエチレングリコールモノメチル−又は−モノエ
チルエーテル、ジエチレ/グリコールモノメチル−又は
−モノエチルエーテル又はトリエチレンクリコールモノ
メチル−又は−モノエチルエーテル、又はジメチルスル
ホキシド。
水と混合しうる好ましい有機溶剤は、例えばN−メチル
ピロリジン−2−オン、C2〜Ca フルキレン単位
を持つモノ−ジー又はトリアルキレングリコール特にモ
ノ−ジー又はトリエチレングリコール、又はジメチルス
ルホキシドである。特に望ましいものはN−メチルピロ
リジン−2−オン、ジエチレングリコール及びジメチル
スルホキシドである。
ピロリジン−2−オン、C2〜Ca フルキレン単位
を持つモノ−ジー又はトリアルキレングリコール特にモ
ノ−ジー又はトリエチレングリコール、又はジメチルス
ルホキシドである。特に望ましいものはN−メチルピロ
リジン−2−オン、ジエチレングリコール及びジメチル
スルホキシドである。
式■の染料の比率は、記録用液体の全重量に対して一般
に2〜10重量%好ましくは6〜5重量%である。
に2〜10重量%好ましくは6〜5重量%である。
式■の染料及び水と混合しうる有機溶剤のほかに、さら
に水を含有する記録用液体が優れている。
に水を含有する記録用液体が優れている。
この場合インキ−ジェット法のための新規な記録用液体
は、溶剤系の全重量に対して一般に50〜95重量%特
に70〜95重量%の水を含有する。
は、溶剤系の全重量に対して一般に50〜95重量%特
に70〜95重量%の水を含有する。
新規な記録用液体は、そのほか助剤例えば粘度に影響を
与える試薬、例えば塩化ビニル又はセルロース誘導体、
表面活性剤(非イオン性、アニオン性又はカチオン性)
、又は緩衝系を含有しうる。
与える試薬、例えば塩化ビニル又はセルロース誘導体、
表面活性剤(非イオン性、アニオン性又はカチオン性)
、又は緩衝系を含有しうる。
下記の実施例により発明の詳細な説明する。
記録用液体を製造するための一般的方法:逆浸透の公知
方法によって電解質を除去された染料4〜5重量部を、
下記実施例に記載の組成を有する液体95〜96重量部
に溶解する。
方法によって電解質を除去された染料4〜5重量部を、
下記実施例に記載の組成を有する液体95〜96重量部
に溶解する。
この溶液を孔径1μmのテレロン製フィルターにより加
圧濾過し、減圧下に脱気する。
圧濾過し、減圧下に脱気する。
この記録用液体を、供給される熱の作用によって細滴状
にインキを放出するインキ−ジェット印刷ヘッドの受容
器に充填する。この熱インキ−ジェット印刷ヘッドを用
いて、市販の紙例えばタイプライタ−用紙として使用さ
れる紙を印刷する。
にインキを放出するインキ−ジェット印刷ヘッドの受容
器に充填する。この熱インキ−ジェット印刷ヘッドを用
いて、市販の紙例えばタイプライタ−用紙として使用さ
れる紙を印刷する。
得られた記入文字の汚れ堅牢度は二つの方法で試験され
た。
た。
方法1:
記入文字を市販のテキストマーカーで印をつける。
方法2:
書かれた部分を湿った指でこする。
記入文字の堅牢度は5〜10尺度で評価され、この場合
5はにじみがないことを示し、1は記入文字がもはや読
めないほど強く汚れることを示す。
5はにじみがないことを示し、1は記入文字がもはや読
めないほど強く汚れることを示す。
インキは第1表に示す次式の染料を用いて製造される。
第
表
2−OCR。
−0CH3
−CH3
O
O
l
l
A1及びA2の染料はDE−A−2966030(例1
及び2)、A6及び屋4の染料はDE−A−29330
61(例1)に記載の方法により製造された。
及び2)、A6及び屋4の染料はDE−A−29330
61(例1)に記載の方法により製造された。
インキの組成ならびに記入文字のにじみ堅牢性の評価を
、第2表に示す。水と混合しうる溶剤であるジエチレン
グリコール又はN−メチルピロリジン−2−オンはDE
G及びNMPに略記され、Wは水を意味する。
、第2表に示す。水と混合しうる溶剤であるジエチレン
グリコール又はN−メチルピロリジン−2−オンはDE
G及びNMPに略記され、Wは水を意味する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R^1及びR^2は同一でも異なつてもよく互い
に無関係に、それぞれ水素原子、C_1〜C_4−アル
キル基又はC_1〜C_4−アルコキシ基、Aはアニオ
ン、Xは次式 −CO−又は▲数式、化学式、表等があります▼ の橋状員子を意味し、ここにR^3は塩素原子、水酸基
、C_1〜C_6−アルコキシ基、アミノ基、C_1〜
C_4−モノアルキル−又は−ジアルキル−アミノ基、
アニリノ基、N−(C_1〜C_4−アルキル)アニリ
ノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基又は
N−(C_1〜C_4−アルキル)ピペラジノ基を意味
する)で表わされる染料を含有することを特徴とする、
染料及び水と混合しうる有機溶剤を含有するインキージ
ェット法のための記録用液体。 2、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) (式中R^1、R^2、X及びA^■はそれぞれ第1請
求項に記載の意味を有する)で表わされる染料を含有す
ることを特徴とする、第1請求項に記載の記録用液体。 3、水を追加含有することを特徴とする、第1請求項に
記載の記録用液体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3800983.8 | 1988-01-15 | ||
| DE3800983A DE3800983A1 (de) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH028267A true JPH028267A (ja) | 1990-01-11 |
Family
ID=6345323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006081A Pending JPH028267A (ja) | 1988-01-15 | 1989-01-17 | インキージエツト法のための記録用液体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5019165A (ja) |
| EP (1) | EP0324415A3 (ja) |
| JP (1) | JPH028267A (ja) |
| DE (1) | DE3800983A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4028630A1 (de) * | 1990-09-08 | 1992-03-12 | Basf Ag | Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen |
| EP0669381B1 (en) * | 1994-02-28 | 2002-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink |
| JP2001518132A (ja) * | 1997-03-25 | 2001-10-09 | ダイスター エル.ピー | 永続的な(parmanent)第4級アンモニウム基及び繊維−反応性基を有する反応性アゾ染料 |
| DE69800999T2 (de) * | 1997-03-25 | 2001-12-06 | Dystar L.P., Charlotte | Reaktive farbstoffe mit einen festen quaternären ammonium-gruppe |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| JPS5434328A (en) * | 1977-08-22 | 1979-03-13 | Ciba Geigy Ag | Novel diazo dyestuff |
| DE2933031A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Kationische azofarbstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen materialien und sie enthaltende mittel |
| DE2933030A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Kationische azofarbstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zum faerben von papier und sie enthaltende mittel |
| JPS6060170A (ja) * | 1983-09-12 | 1985-04-06 | Canon Inc | 記録液 |
| JPS612771A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Taoka Chem Co Ltd | インク組成物 |
-
1988
- 1988-01-15 DE DE3800983A patent/DE3800983A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-30 US US07/292,432 patent/US5019165A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-10 EP EP19890100299 patent/EP0324415A3/de not_active Withdrawn
- 1989-01-17 JP JP1006081A patent/JPH028267A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0324415A2 (de) | 1989-07-19 |
| EP0324415A3 (de) | 1991-05-08 |
| US5019165A (en) | 1991-05-28 |
| DE3800983A1 (de) | 1989-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4957553A (en) | Ink for ink-jet recording and ink-jet recording process employing the same | |
| BRPI0620484B1 (pt) | conjunto de tintas de jato de tinta e método para intensificar a performance de sangria usando uma impressora a jato de tinta | |
| JPH03781A (ja) | インク及び記録方法 | |
| US5104448A (en) | Jet printing ink compositions and methods | |
| JPS63139964A (ja) | インクジエツト用インク及びそれを用いたインクジエツト記録方法 | |
| US5015292A (en) | Recording fluid for the ink jet process | |
| US5244496A (en) | Rub-resistant, water-fast ink for ink jet printers | |
| JPH028267A (ja) | インキージエツト法のための記録用液体 | |
| JPH01240584A (ja) | インキ―ジエツト法のための新規な記録用液体 | |
| JPS6124423B2 (ja) | ||
| JPS5927973A (ja) | インクジエツトプリンタ−用インク組成物 | |
| JPH01193375A (ja) | 記録液 | |
| JPS6227476A (ja) | 記録用インキ | |
| JPH08100141A (ja) | 記録液 | |
| JPH03140376A (ja) | 耐水性インキ組成物 | |
| EP0148615B1 (en) | Inks for transparency films | |
| JP2002527598A (ja) | 耐uv性及び耐水性のインキもしくは墨汁 | |
| JPS6215594B2 (ja) | ||
| JPH02255774A (ja) | インクジェット記録用水性インク | |
| CN113845797B (zh) | 可消色墨水及其制备方法 | |
| JP3033366B2 (ja) | 記録液 | |
| JPH02232274A (ja) | インク及び記録方法 | |
| JPH03782A (ja) | インク及び記録方法 | |
| JPH02209974A (ja) | インク及びインクジェット記録方法 | |
| JP2008266356A (ja) | インクジェット記録用染料、これを用いたインクジェット記録用インク、及びこれを用いた記録方法 |