JPH0283344A - ｐ−クレゾールの製造方法 - Google Patents
ｐ−クレゾールの製造方法Info
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- JPH0283344A JPH0283344A JP63231788A JP23178888A JPH0283344A JP H0283344 A JPH0283344 A JP H0283344A JP 63231788 A JP63231788 A JP 63231788A JP 23178888 A JP23178888 A JP 23178888A JP H0283344 A JPH0283344 A JP H0283344A
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- Japan
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- cresol
- phenol
- transalkylation
- adsorption separation
- isomers
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、クレゾールの異性体混合物からｐ−クレゾー
ルを製造する方法に関するものである。
ルを製造する方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点）
クレゾールは、コールタールの蒸留によって得られる他
、フェノールをメタノールによりメチル化することによ
って得られる。このようにして得られるクレゾールは、
通常、〇一体、ｍ一体及びρ−体の異性体混合物である
。
、フェノールをメタノールによりメチル化することによ
って得られる。このようにして得られるクレゾールは、
通常、〇一体、ｍ一体及びρ−体の異性体混合物である
。
ところで、このようなりレゾール異性体のうち、Ｐ−ク
レゾールに対する需要が最も高いことから、ｐ−クレゾ
ールを高純度でかつ高収率で製造し得る方法が要望され
ている。
レゾールに対する需要が最も高いことから、ｐ−クレゾ
ールを高純度でかつ高収率で製造し得る方法が要望され
ている。
クレゾール異性体混合物からｐ−クレゾールを得るため
に、クレゾール異性体混合物を、ゼオライト系吸着剤を
用いて吸着分離することは知られている（特公昭３７−
５１５５号公報、特開昭５６−４５４３０号公報）。
に、クレゾール異性体混合物を、ゼオライト系吸着剤を
用いて吸着分離することは知られている（特公昭３７−
５１５５号公報、特開昭５６−４５４３０号公報）。
しかしながら、この方法の場合、Ｐ−クレゾールの他に
、他の異性体が副生じて回収されるためその処理に問題
が残る上、エキストラクト及びラフィネートの両方から
脱着剤を完全に分離する必要があるため、Ｐ−クレゾー
ルの製造コストが高くなるという問題がある。即ち、ク
レゾール異性体の吸着分離においては、脱着剤はＰ−ク
レゾールを含むエキストラクト及びｍ−クレゾールや０
−クレゾールを含むラフィネートに含まれ、それらエキ
ストラクト及びラフィネートの両方からの完全分離が必
要とされる。従って、吸着分離工程の後には、ｐ−クレ
ゾールと脱着剤とを分離するためのエキストラクト蒸留
塔の他、Ｐ−クレゾールを分離した後の需要の少ないク
レゾール異性体と脱着剤を同様に分離するためのラフィ
ネート蒸留塔の設置が必要とされる。その結果、ｐ−ク
レゾールを得るためのコストが必然的に高くなる。
、他の異性体が副生じて回収されるためその処理に問題
が残る上、エキストラクト及びラフィネートの両方から
脱着剤を完全に分離する必要があるため、Ｐ−クレゾー
ルの製造コストが高くなるという問題がある。即ち、ク
レゾール異性体の吸着分離においては、脱着剤はＰ−ク
レゾールを含むエキストラクト及びｍ−クレゾールや０
−クレゾールを含むラフィネートに含まれ、それらエキ
ストラクト及びラフィネートの両方からの完全分離が必
要とされる。従って、吸着分離工程の後には、ｐ−クレ
ゾールと脱着剤とを分離するためのエキストラクト蒸留
塔の他、Ｐ−クレゾールを分離した後の需要の少ないク
レゾール異性体と脱着剤を同様に分離するためのラフィ
ネート蒸留塔の設置が必要とされる。その結果、ｐ−ク
レゾールを得るためのコストが必然的に高くなる。
（発明の課題）
本発明は、クレゾール異性体混合物からＰ−クレゾール
を経済的に有利に製造し得る方法を提供することをその
課題とする。
を経済的に有利に製造し得る方法を提供することをその
課題とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決するために種々研究を重
ねた結果、本発明を完成するに到った。
ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、クレゾールの異性体混合物から
ｐ−クレゾールを分離する分離工程と、ｐクレゾールを
分離した後のクレゾール異性体を固体酸触媒と接触させ
てトランスアルキル化・異性化する工程とからなり、該
トランスアルキル化・異性化工程にフェノールを共存さ
せること及び該トランスアルキル化・異性化工程で得ら
れたクレゾール異性体混合物を前記分離工程へ循環する
ことを特徴とするｐ−クレゾールの製造方法が提供され
る。
ｐ−クレゾールを分離する分離工程と、ｐクレゾールを
分離した後のクレゾール異性体を固体酸触媒と接触させ
てトランスアルキル化・異性化する工程とからなり、該
トランスアルキル化・異性化工程にフェノールを共存さ
せること及び該トランスアルキル化・異性化工程で得ら
れたクレゾール異性体混合物を前記分離工程へ循環する
ことを特徴とするｐ−クレゾールの製造方法が提供され
る。
本発明で原料として用いるクレゾールは、ｐ−クレゾー
ルを含む異性体混合物で一般には〇一体、ｍ−体及びρ
一体の異性体を含む混合物であるが、Ｐ一体とｍ一体と
の混合物やｐ一体と〇−体の混合物も適用することがで
きる。
ルを含む異性体混合物で一般には〇一体、ｍ−体及びρ
一体の異性体を含む混合物であるが、Ｐ一体とｍ一体と
の混合物やｐ一体と〇−体の混合物も適用することがで
きる。
本発明の方法を実施するには、先ず、この原料クレゾー
ルからρ−クレゾールを分離する。この分離法としては
、クレゾール異性体からｐ−クレゾールを選択的に分離
し得る方法であればよく１晶析分離法等も採用し得るが
、好ましくは、吸着分離法が採用される。クレゾール異
性体からのｐ−クレゾールの吸着分離は、前記したよう
に従来公知であり、吸着剤としてゼオライト系吸着剤及
び脱着剤としてフェノールを用いて実施することができ
る。
ルからρ−クレゾールを分離する。この分離法としては
、クレゾール異性体からｐ−クレゾールを選択的に分離
し得る方法であればよく１晶析分離法等も採用し得るが
、好ましくは、吸着分離法が採用される。クレゾール異
性体からのｐ−クレゾールの吸着分離は、前記したよう
に従来公知であり、吸着剤としてゼオライト系吸着剤及
び脱着剤としてフェノールを用いて実施することができ
る。
本発明においては、次いで、クレゾール異性体混合物か
らｐ−クレゾールを分離した後のクレゾール異性体を固
体酸触媒と接触反応させる。この接触反応により、クレ
ゾール異性体の異性化と、クレゾール異性体相互のトラ
ンスアルキル化（トランスメチル化）等の反応が起り、
フェノール及びｐ−クレゾールが生成し、さらにキシレ
ノールが生成する。この反応工程には、フェノールを共
存させることにより、キシレノールや副生成物の生成を
抑制し、どクレゾールの生成を促進させることができる
。フェノールは、クレゾール異性体１モルに対し、０．
２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルを共存させるの
がよい。
らｐ−クレゾールを分離した後のクレゾール異性体を固
体酸触媒と接触反応させる。この接触反応により、クレ
ゾール異性体の異性化と、クレゾール異性体相互のトラ
ンスアルキル化（トランスメチル化）等の反応が起り、
フェノール及びｐ−クレゾールが生成し、さらにキシレ
ノールが生成する。この反応工程には、フェノールを共
存させることにより、キシレノールや副生成物の生成を
抑制し、どクレゾールの生成を促進させることができる
。フェノールは、クレゾール異性体１モルに対し、０．
２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルを共存させるの
がよい。
固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性アルミ
ノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリカ、
酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミ
ナ・ボリア、固体リン酸等が挙げられる。反応条件とし
ては、温度１５０〜５００℃、圧力０−５０ｋｇ／ｃｉ
Ｇ、接触時間０．０２−６ｈｒの条件、好ましくは、温
度２００−３５０℃、 圧力０−３５ｋｇ／ａＪＧ、接
触時間０．４〜２．５時間の条件が採用される。
ノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリカ、
酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミ
ナ・ボリア、固体リン酸等が挙げられる。反応条件とし
ては、温度１５０〜５００℃、圧力０−５０ｋｇ／ｃｉ
Ｇ、接触時間０．０２−６ｈｒの条件、好ましくは、温
度２００−３５０℃、 圧力０−３５ｋｇ／ａＪＧ、接
触時間０．４〜２．５時間の条件が採用される。
前記のようにして得られたクレゾール異性体混合物は、
前記クレゾール異性体混合物の分離工程に送られる。
前記クレゾール異性体混合物の分離工程に送られる。
このようにしてクレゾール異性体混合物を原料として他
の異性体の副生を伴わずにρ−クレゾールのみを選択的
°に得ることができる。
の異性体の副生を伴わずにρ−クレゾールのみを選択的
°に得ることができる。
次に、本発明の好ましい実施態様について、図面により
説明する。
説明する。
原料としてのクレゾール異性体混合物はライン５を通っ
て吸着分離装置１に供給される。また、この吸着分離装
置１には、第１蒸着塔２から塔頂物として分離され、ラ
イン６を通って循環されるフェノール及び第２蒸留塔４
から塔頂物として分離され、ライン７を通って循環され
るフェノール及びクレゾールが供給される。
て吸着分離装置１に供給される。また、この吸着分離装
置１には、第１蒸着塔２から塔頂物として分離され、ラ
イン６を通って循環されるフェノール及び第２蒸留塔４
から塔頂物として分離され、ライン７を通って循環され
るフェノール及びクレゾールが供給される。
吸着分離装置１では、ゼオライト系吸着剤を吸着剤及び
フェノールを脱着剤とするクレゾール異性体混合物の吸
着分離が行われ、ｐ−クレゾールとフェノールからなる
エキヌトラクトはライン８を通って第１蒸着塔２に送ら
れ、ｐ−クレゾールの分離された後のクレゾール異性体
（〇一体、ｍ一体）とフェノールとからなるラフィネー
トはライン９を通ってトランスアルキル化・異性化反応
器３へ送られる。
フェノールを脱着剤とするクレゾール異性体混合物の吸
着分離が行われ、ｐ−クレゾールとフェノールからなる
エキヌトラクトはライン８を通って第１蒸着塔２に送ら
れ、ｐ−クレゾールの分離された後のクレゾール異性体
（〇一体、ｍ一体）とフェノールとからなるラフィネー
トはライン９を通ってトランスアルキル化・異性化反応
器３へ送られる。
第１蒸留塔２では、フェノールとｐ−クレゾールとの分
離が行われ、フェノールは塔頂留分として分離され、そ
の一部はライン６を通って吸着分離装置１へ循環され、
他の部分はライン１２を通ってトランスアルキル・異性
化反応器３へ送られる。Ｐ−クレゾールは塔底留分とし
て分離され、ライン１１を通って製品として回収される
。
離が行われ、フェノールは塔頂留分として分離され、そ
の一部はライン６を通って吸着分離装置１へ循環され、
他の部分はライン１２を通ってトランスアルキル・異性
化反応器３へ送られる。Ｐ−クレゾールは塔底留分とし
て分離され、ライン１１を通って製品として回収される
。
トランスアルキル化・異性化反応器３には、ライン９か
らのフェノールとクレゾール異性体（〇一体、■一体）
、ライン１２からのフェノール及び第２蒸留塔からライ
ン１３を通って循環されるキシレノール留分がそれぞれ
導入される。このトランスアルキル化反応器３は、固体
酸触媒を充填した反応塔からなり、ここでは、クレゾー
ルの異性化、クレゾール相互のトランスアルキル化、ク
レゾールやキシレノールとフェノールとの間のトランス
アルキル化等の反応が起り、ｐ−クレゾールが生成され
、フェノール、ｐ−クレゾール及びその他のクレゾール
異性体、キシレノールを含む反応生成物が得られる。こ
の反応生成物はライン１４を通って第２蒸留塔４に送ら
れる。
らのフェノールとクレゾール異性体（〇一体、■一体）
、ライン１２からのフェノール及び第２蒸留塔からライ
ン１３を通って循環されるキシレノール留分がそれぞれ
導入される。このトランスアルキル化反応器３は、固体
酸触媒を充填した反応塔からなり、ここでは、クレゾー
ルの異性化、クレゾール相互のトランスアルキル化、ク
レゾールやキシレノールとフェノールとの間のトランス
アルキル化等の反応が起り、ｐ−クレゾールが生成され
、フェノール、ｐ−クレゾール及びその他のクレゾール
異性体、キシレノールを含む反応生成物が得られる。こ
の反応生成物はライン１４を通って第２蒸留塔４に送ら
れる。
第２蒸留塔４では、フェノール及びクレゾールが塔頂留
分として分離され、ライン７を通って吸着分離装置１に
循環される。また、キシレノールが塔底留分として分離
され、ライン１３を通ってトランスアルキル化・異性化
反応器３に循環され、必要に応し、その一部がライン１
６を通って回収される。
分として分離され、ライン７を通って吸着分離装置１に
循環される。また、キシレノールが塔底留分として分離
され、ライン１３を通ってトランスアルキル化・異性化
反応器３に循環され、必要に応し、その一部がライン１
６を通って回収される。
以上のようにして、クレゾール異性体混合物を処理する
時には、中間段階でフェノール及びキシレノールの生成
はあるものの、全体としては、Ｐクレゾール以外のクレ
ゾール異性体の実質全量をＰ−クレゾールに変換させて
回収することができる。
時には、中間段階でフェノール及びキシレノールの生成
はあるものの、全体としては、Ｐクレゾール以外のクレ
ゾール異性体の実質全量をＰ−クレゾールに変換させて
回収することができる。
また、トランスアルキル化・異性化反応器３で生成した
フェノールは、クレゾール異性体混合物とともに、吸着
分離装置１に導入され、吸着分離の脱着剤として作用し
、同時に溶剤としても作用し、さらに、トランスアルキ
ル化・異性化反応装置３に戻り、反応剤として作用する
。
フェノールは、クレゾール異性体混合物とともに、吸着
分離装置１に導入され、吸着分離の脱着剤として作用し
、同時に溶剤としても作用し、さらに、トランスアルキ
ル化・異性化反応装置３に戻り、反応剤として作用する
。
従って、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率
的にかつ経済的にｐ−クレゾールを製造することができ
る。
的にかつ経済的にｐ−クレゾールを製造することができ
る。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からＰ−クレ
ゾールを製造する場合、トランスアルキル化・異性化反
応器３においては、全ベンゼン核１モルに対するメチル
基の数を、０．２〜１．１モル、好ましくは０．３〜０
．９モルの範囲に保持することにより、キジル−ルの副
生を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に生起させる
ことができる。また、原料クレゾール異性体混合物には
、フェノールやキシレノールが混入していてもよく、こ
のような成分の混入によってもプロセス」二何らの支障
を受けるものではない。
ゾールを製造する場合、トランスアルキル化・異性化反
応器３においては、全ベンゼン核１モルに対するメチル
基の数を、０．２〜１．１モル、好ましくは０．３〜０
．９モルの範囲に保持することにより、キジル−ルの副
生を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に生起させる
ことができる。また、原料クレゾール異性体混合物には
、フェノールやキシレノールが混入していてもよく、こ
のような成分の混入によってもプロセス」二何らの支障
を受けるものではない。
（発明の効果）
以上のように１本発明によれば、クレゾール異性体混合
物を原料とし、その実質的全量をｐ−クレゾールとして
回収することができるので、本発明は、ρ−クレゾール
の工業的製造方法として非常に有利な方法ということが
できる６ （実施例） 次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
物を原料とし、その実質的全量をｐ−クレゾールとして
回収することができるので、本発明は、ρ−クレゾール
の工業的製造方法として非常に有利な方法ということが
できる６ （実施例） 次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
比較例
ｍ−クレゾールを原料とした場合のトランスアルキル化
・異性化工程における反応結果を調べるために、実質的
にフェノールが共存しないＩ−クレゾールを、シリカ・
アルミナ触媒を用い、反応温度４００℃、液空間速度０
．５ｈｒ−１の条件で反応処理した。
・異性化工程における反応結果を調べるために、実質的
にフェノールが共存しないＩ−クレゾールを、シリカ・
アルミナ触媒を用い、反応温度４００℃、液空間速度０
．５ｈｒ−１の条件で反応処理した。
その結果を表−１に示す。
表−１
８キシレノールよりも重い高沸点物を含む。
実施例１
原料としてｍ−クレゾールとフェノールとの混合物（モ
ル比＝１／１）を用いた以外は比較例と同様にして反応
実験を行った。その結果を表−２に示す。
ル比＝１／１）を用いた以外は比較例と同様にして反応
実験を行った。その結果を表−２に示す。
この表かられかるように、フェノールが共存している系
ではその他の不純物及び副生物が非常に少なくなってい
る。
ではその他の不純物及び副生物が非常に少なくなってい
る。
表−２
ことができることがわかる。
表−３
実施例２
原料として、２，４−キシレノールとフェノールとの混
合物（モル比＝１／１）を用いた以外は実施例１と同様
にして反応実験を行った。その結果を表−３に示す。こ
の表かられかるように、−旦部分的に生成するキシレノ
ールでされもフェノールと共存せしめることによってｐ
−クレゾールに変換せしめる
合物（モル比＝１／１）を用いた以外は実施例１と同様
にして反応実験を行った。その結果を表−３に示す。こ
の表かられかるように、−旦部分的に生成するキシレノ
ールでされもフェノールと共存せしめることによってｐ
−クレゾールに変換せしめる
図面は本発明の１つの実施態様についてのフローシート
を示す。 １・・・吸着分離装置、２・・・第１蒸留塔、３・・・
トランスアルキル・異性化反応装置、４・・・第２蒸留
塔。 特許出願人 千代田化工建設株式会社
を示す。 １・・・吸着分離装置、２・・・第１蒸留塔、３・・・
トランスアルキル・異性化反応装置、４・・・第２蒸留
塔。 特許出願人 千代田化工建設株式会社
Claims (3)
- （１）クレゾールの異性体混合物からｐ−クレゾールを
分離する工程と、ｐ−クレゾールを分離した後のクレゾ
ール異性体を固体酸触媒と接触させてトランスアルキル
化・異性化する工程とからなり、該トランスアルキル化
・異性化工程にフェノールを共存させること及び該トラ
ンスアルキル化・異性化工程で得られたクレゾール異性
体混合物を前記分離工程へ循環することを特徴とするｐ
−クレゾールの製造方法。 - （２）該分離工程が吸着分離工程である請求項１の方法
。 - （３）クレゾール異性体混合物を、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤としてフェノールを用いる吸着
分離工程で吸着分離する工程と、該吸着分離工程で得ら
れたｐ−クレゾールとフェノールを含むエキストラクト
を蒸留してフェノールとｐ−クレゾールとに分離する第
１蒸留工程と、該吸着分離工程から得られたｐ−クレゾ
ールを分離した後のクレゾール異性体とフェノールを含
むラフィネートをトランスアルキル化・異性化する工程
と、該トランスアルキル化・異性化工程から得られた生
成物をフェノールとクレゾールを含む留分と、キシレノ
ール留分とに分離する第２蒸留工程とからなり、該第１
蒸留工程で得られたフェノールの一部を吸着分離工程へ
循環するとともに、他の部分をトランスアルキル化・異
性化工程へ導入し、かつ該第２蒸留工程から得られたフ
ェノールとクレゾールを含む留分及びキシレノール留分
をそれぞれ吸着分離工程及びトランスアルキル化・異性
化工程へ循環することを特徴とするｐ−クレゾールの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231788A JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231788A JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283344A true JPH0283344A (ja) | 1990-03-23 |
| JP2610960B2 JP2610960B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=16929034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63231788A Expired - Lifetime JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610960B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000226351A (ja) * | 1999-02-02 | 2000-08-15 | Akzo Nobel Nv | 固体酸触媒を用いたアルキルフェノ―ルの異性化 |
| US6502549B1 (en) | 1998-08-12 | 2003-01-07 | Hitachi, Ltd. | Engine combustion control device |
| CN108147945A (zh) * | 2016-12-05 | 2018-06-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产高纯度间甲酚的方法 |
| CN112110798A (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-22 | 辽宁科技大学 | 分离甲酚同分异构体混合物的模拟移动床色谱法 |
| CN113264815A (zh) * | 2020-02-17 | 2021-08-17 | 北京天辰昊桦科技有限公司 | 万吨级聚合纯2,6-二烷基苯酚的生产方法和生产装置 |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP63231788A patent/JP2610960B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6502549B1 (en) | 1998-08-12 | 2003-01-07 | Hitachi, Ltd. | Engine combustion control device |
| JP2000226351A (ja) * | 1999-02-02 | 2000-08-15 | Akzo Nobel Nv | 固体酸触媒を用いたアルキルフェノ―ルの異性化 |
| CN108147945A (zh) * | 2016-12-05 | 2018-06-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产高纯度间甲酚的方法 |
| CN108147945B (zh) * | 2016-12-05 | 2021-01-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产高纯度间甲酚的方法 |
| CN112110798A (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-22 | 辽宁科技大学 | 分离甲酚同分异构体混合物的模拟移动床色谱法 |
| CN112110798B (zh) * | 2019-06-21 | 2022-06-21 | 辽宁科技大学 | 分离甲酚同分异构体混合物的模拟移动床色谱法 |
| CN113264815A (zh) * | 2020-02-17 | 2021-08-17 | 北京天辰昊桦科技有限公司 | 万吨级聚合纯2,6-二烷基苯酚的生产方法和生产装置 |
| CN115970594A (zh) * | 2020-02-17 | 2023-04-18 | 北京天辰昊桦科技有限公司 | 万吨级聚合纯2,6-二烷基苯酚的生产装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2610960B2 (ja) | 1997-05-14 |
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