JPH0288574A - 置換された三環式化合物およびその製法 - Google Patents

置換された三環式化合物およびその製法

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JPH0288574A
JPH0288574A JP1187591A JP18759189A JPH0288574A JP H0288574 A JPH0288574 A JP H0288574A JP 1187591 A JP1187591 A JP 1187591A JP 18759189 A JP18759189 A JP 18759189A JP H0288574 A JPH0288574 A JP H0288574A
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alkyl
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ベルント・アリク
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
Michael Londershausen
ミヒヤエル・ロンダースハウゼン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換された三環式化合物、その製造方法、これ
に対する中間体、及びその殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ）としての使用に関するものである。
１、式ｌ 式中、Ｘ　ｌｅｔ　ＯｌＳ、ＮＨ，−ＣＨ３−ＣＨＣＨ
３Ｃ（ＣＨ３）！−を表わし、ＹはＯまたはＳを表わし
、 ＺはＯまたはＳを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる基を
表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アルキ
ニルを表わし、 Ｒ４はＲ３に対して示された基を表わし、Ｒ３及びＲ’
ｌま隣接する炭素原子と一緒になって飽和または不飽和
の５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ０はＬ　２または３を表わし、モして Ｈｅｔはへテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
置換されていてもよいヘテロアリールを表わす、 の新規な置換された三環式化合物及びその酸との塩が見
い出された。
２、式Ｉ 式中、Ｘは０、Ｓ、ＮＨ，−ＣＨ，− ＣＨＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）ｘ−を表わし、Ｙは０またはＳ
を表わし、 ＺはＯまたはＳを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる基を
表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アルキ
ニルを表わし、 Ｒ１はＲ３に対して示された基を表わし、Ｒ３及びＲ４
は隣接する炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の
５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ０はｌ、２または３を表わし、モして Ｈｅｔはへテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
置換されていてもよいヘテロアリルを表わす、 の置換された三環式化合物を製造する際に、ａ）式■ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４、Ｘ、ＹＳＺ、ｍ。
ｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物を弐■ Ｈａｌ−Ｈｅｔ　　　　　　　　ｍ 式中、Ｈａｔはハロゲンを表わし、そしてＨｅｔは上記
の意味を有する、 のハロゲノ複素環と反応させるか、 ｂ）弐■ Ｒ冨 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ。
０は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の化合物を式Ｖ Ｈ−０（Ｓ）−Ｈｅｔ 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する、 のヒドロキシルまたはチオ複素環と反応させるか、また
は Ｃ）式ＩにおいてＲ２がハロゲンを表わす場合、Ｒ２が
水素を表わし、そして残りの置換基が上記の意味を有す
る化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする
、式夏の置換された三環式化合物の製造方法が見い出さ
れた。
３、式■ 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、または式■ 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３，Ｒ４、Ｘ　％Ｙ　ｓ　　Ｚ　
％ｍ　ｓｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物は新規である。
４、これらのものは式■ る、 を式■ 式中、Ｈａ１％Ｒ”、Ｒ’　　Ｚ、ｍ、ｎ１ｏは上記の
意味を有する、 の化合物と反応させることにより製造される。
５、式■ ｘ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ　ｓ　Ｙ　ｓ　ｒｎ
　％　　ｎ　％０は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の化合物は新規である。
６、これらのものはａ）式■ ＼。／ 式中、ＲＩＲ２、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する、 の化合物を式■ 式中、Ｈａｌ、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏは上記の意味を
有する、 のｌ、ｎ−ジハロゲン化合物と反応させるか、まｌこ　
は ｂ）式■ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、
ｏは上記の意味を有する、 の化合物をハロゲン化剤と反応させる方法により製造さ
れる。
式■の化合物及びその酸との塩は昆虫を防除する際に適
している。殊に好ましくは、これらのものはノミ、殊に
ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ）　、インド
ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）
　、イヌノミ　（Ｃｒｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃ
ａｎｉｓ）　、ネコノミ　（Ｃｔｅｎ。
ｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｔｅｌｉｓ）　、セラトフイル
ス・ガリネ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｇａｌｌｉ
ｎａｅ）、鶏砂ノミ（Ｅｃｈ　ｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇ
ａｌｌｉｎａｃｅａ）　、スナノミ　（Ｔｕｎｇａ　ｐ
ｅｎｅｔｒａｎｓ）を防除する際に使用し得る。式Ｉの
化合物は昆虫生長調節特性を持つ。かくて、これらのも
のは昆虫、殊にノミのすべてまたは儀々の発育段階に対
して使用し得る。
好適な式Ｉの化合物はＸがＯ，５１ＣＨ２を表わし、Ｙ
がＯを表わし、２がＯを表わし％Ｒ’が水素またはハロ
ゲン例えば塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる
基を表わし、Ｒ２が水素、塩素、臭素、０１〜４−アル
キル例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル及びｔ−ブチ
ル、０２〜４−アルケニル例えばアリル、０１〜４−ハ
ロゲノアルキル例エバトリフルオロメチル、ＣＩ〜、−
アルコキシ、０１〜４−ハロゲノアルコキシ例えばトリ
フルオロメトキシを表わし、Ｒ１が水素、Ｃ１〜、−ア
ルキル例えばメチル及びエチルを表わし、Ｒ４が水素、
０１〜ｌ−アルキル例えばメチル、エチル、プロピル及
びブチル、０１〜．−ハロゲノアルキル例えばトリフル
オロメチル、Ｃ１〜、−アルコキシ−０１〜４−アルキ
ル例えばメトキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ−ブ
トキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、Ｃ２−４−アル
ケニル例えばアリル、Ｃ２〜、−アルケノキシ−Ｃ１〜
、−アルキル例えばアルキルオキシメチルを表わし　Ｒ
３及びＲ６が隣接する炭素原子と一緒になってシクロペ
ンチルまたはシクロヘキシルを表わすことかでき、ｍが
１または２を表わし、ｎが１を表わし、０が１．２また
は３を表わし、Ｈａｔが各々随時ハロゲン、Ｃ３〜４−
アルキル例えばメチル及びエチル、Ｃ１〜。
ハロゲノアルキル例えばトリフルオロメチル、アミノ、
アシルアミノ例えば置換されたフェニルウレイド、モル
ホリニル、ジメチルモルホリニル、ピペラジニル、Ｎ−
アルキルピペラジニルで置換されていてもよいピリジル
、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリ
ルまたはベンゾチアゾリルを表わすものである。
殊に好適な式Ｉの化合物はＸがＯｌＳを表わし、ＹがＯ
を表わし、ＺがＯを表わし、Ｒ１が水素を表わし、Ｒ２
が水素、ハロゲン、殊に塩素または臭素、Ｃ３〜、−ア
ルキル、Ｃ２〜４−アルケニル、殊にアルキルを表わし
、Ｒ３が水素を表わし　Ｒ４が水素、０１〜．−アルキ
ル、殊にメチル、エチル、プロピル、ブチル、Ｃ７〜４
−アルケニル、殊にアリル、Ｃ３〜、−アルコキシ−〇
、〜、−アルキル、殊にメトキシ−、イソプロポキシ−
ブトキシメチル、Ｃ２−４−アルケノキシ−０１〜、−
アルキル、殊にアリルオキシメチルを表わし　Ｒ３及び
Ｒ′が隣接する炭素原子と一緒になってシクロペンチル
またはシクロヘキシルを表わし、ｍが１または２を表わ
し、ｎが１または２を表わし、０が１，２または３を表
わし、Ｈｅｔが各々随時０１〜４−アルキル、０１〜．
−ハロゲノアルキル、殊にトリフルオロメチル、アミノ
、ハロゲン、殊に塩素、０１〜．−アルキルウレイド、
殊にメチルウレイド、アリールウレイド、殊にフェニル
ウレイドで置換されていてもよく、ここにフェニル環が
随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいピリジ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリルを表わすも
のである。
次の化合物を個々に挙げ得る： 本発明による化合物の製造に対する工程２ａにおいて、
式■の化合物として２−ヒドロキシイソプロポキシジベ
ンゾフラン及び弐■の化合物として３−クロロピリジン
を用いる場合、反応の径路は次式により特徴づけ得る： ＣＨ３ ＣＨｌ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ ＣＨ−ＣＨ。
−ＣＩ ３−ＯＣＨ。
３−ＯＣＲ。
３−ＯＣＲ。
３−０−ＣＨ，−ＣＨ，−５Ｈ ２−０−ＣＨ２−Ｃ１ｈ−５Ｈ ２−０−ＣＨオーＣ）Ｔ、−０Ｈ ２−０−ＣＩ、−ＣＨ，−０Ｈ ２−０〜ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨ 番 ＣＨ。
２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨ ＣＦ。
２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ，−５Ｈ ２−０−ＣＨｚ−ＣＨ−ＯＨ ＣＨ，Ｆ ３−０−ＣＢ、−ＣＨ−０Ｈ ＣＨ，Ｆ ２−０−ＣＩ２−ＣＨ−ＯＨ Ｃ１（、Ｆ −ＣＩ −Ｃ１ ＨＯｌ、ＣＩ、３−ｔ−ブチル ３−０−ＣＨ！−ＣＨ−５Ｈ ＣＨ２−ＯＣＦ。
２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨ ＣＨ，−０ＣＦ。
２−Ｏ−ＣＨ−ＣＨ，−０Ｈ ＣＨ。
次の弐■の化合物を個々に挙げ得る：２−クロロピリジ
ン、２−ブロモピリジン、２−クロロピリミジン、２−
ブロモピリミジン、３−クロロピリジン、３−ブロモピ
リジン、２１０ロー５トリフルオロメチルピリジン、２
−ブロモ−５＝メチルビリジン、４−クロロピリジン、
２−クロロベンゾチアゾール、２−クロロピラジン、２
−プロモチアゾール、２−クロロ−６−メチルビリジン
、５−ブロモピリミジン、２−ブロモチオフェン、３−
ブロモチオフェン、３−１０ロー２゜５−ジメチルピラ
ジン、４−クロロ−２−メチルチオピリミジン、２−ク
ロロチオフェン、２．３−ジクロロピリジン、２，５−
ジクロロピリジン、２．６−ジクロロピリジン、２．６
−ジブロモピリジン、３，５−ジクロロピリジン、２．
４−ジクロロ−６−メチルビリジン、２．４−ジクロロ
ピリミジン、４．６−ジクロロピリミジン、２．６−ジ
フルオロピリミジン、４．６−ジクロロ−２，６メチル
チオピリミジン、２．６−ジクロロ−ピラジン、３，６
−ジクロロピリダジン、３−クロロ−６７Ｎ’−アルキ
ルピペラジニル−ピリダジン、３−クロロー６−ジメチ
ル 式■の化合物は新規であり、その製造を下に示す。式■
の化合物は公知である。
反応は希釈剤、塩基及び適当ならば触媒の存在下で化合
物■及び■を加熱することにより行う。
反応は０〜２００℃、好ましくは２０〜１００°Ｃの温
度、殊に好ましくは希釈剤の沸点で行う。
適当な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。
殊にこれらのものには脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、
塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジ
クロロベンセン、更にエーテル例えばジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン、更にケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン、更にエステル例えは酢酸メチル及び酢酸
エチル、更にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニトリル、加
えてアミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チルリン酸トリアミドが含まれる。
適当な塩基には無機及び有機塩基がある。挙げ得る塩基
にはアルカリ金属及びアルカリ土金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩及びアルコラード、更にアミン例えば殊
に第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ（４，３，０）−
ウンデカン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）、１．４−ジアザビシクロ（
２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシク
ロ（３゜２．０）ノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）がある。
適当な触媒には例えば相間移動触媒例えばトリス−［２
−（２−メトキシエトキシ）］　−］エチルーアミンＴ
ＤＡ−１）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（Ｔ
　Ｅ　Ｂ　Ａ）、１．４，７．１０．１３．１６−へキ
サオキサシクロデカン（１８−クラウン−６）、臭化テ
トラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化メチル
トリアルキル（Ｃａ〜Ｃ＋ｏ）−アンモニウム（Ａｄｏ
ｇｅｎ　４６４　）がある。
式■及び■の化合物は相互にほぼ等モル比で用いる。あ
る成分または他のものの過剰は本質的な利点をもたらさ
ない。
反応が完了した場合、希釈剤を留去しそして式（の化合
物をそれ自体公知の方法で、例えばこれらのものを適当
な溶媒例えはエーテルを用いて残渣かも抽出することに
より単離する。続いて、式Ｉの化合物は常法により、例
えば蒸留により精製し得る。
式■の化合物の製造に対する工程２ｂにおいて、式■の
化合物として３−クロロプロピルオキシージベンソフラ
ン及び式Ｖの化合物として３−アミノ−４−メルカプト
ピリジンを用いる場合、反応の径路は次式により表わし
得る： 好適に用いる式■及びＶの化合物はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｈｅ　ｔｓ　ｍ、ｎ１ｏが好適か、
または殊に好適なものとして式Ｉの化合物に対して示さ
れた意味を有するものである。
次の式■の化合物を個々に挙げ得る： −ＣＩ ７−ＣＩ ３−Ｏ−ＣＨＩ−ＣＨ＊−ＣＩ ２−０−ＣＨ，ＣＩ、−Ｃ１ ３−０−ＣＨｚＣＨｚ−Ｃ１ ２−０−ＣＨｚＣＨｚＣＨｔ−Ｃ１ 好ましくは、本工程は式Ｖの化合物がアミノ基を含む場
合に用いる。
Ｘ 賛 ■ ２−Ｏ−ＣＨｚＣＨ＊ＣＨ，−Ｂｒ ２−０−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＩ ＣＨ。
−ＣＩ ２−０−ＣＨ！−ＣＨ−ＣＩ ＣＨ。
７−ＣＩ　　　　ＯＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＩＣ雪
Ｈｓ 次の式Ｖの化合物を個々に挙げ得る＝２−ヒドロキシピ
リジン、２−メルカプトピリジン、２ヒドロキシピリジ
ン、３−ヒドロキシピリジン、２−アミノ−３−ヒドロ
キシピリジン、２−クロロ−３−ヒドロキシピリジン、
２，３−ジヒドロキシピリジン。
弐■の化合物は新規であり、その製造を下に示す。式Ｖ
の化合物は公知である。
反応は希釈剤、塩基及び適当ならば触媒の存在下で化合
物■及びＶを加熱することにより行う。
反応は０〜２００°Ｃ１好ましくは２０〜１００°Ｃの
温度、殊に好ましくは希釈剤の沸点で行う。
適当な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。
殊にこれらのものには脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、
塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン及ヒ。−ジ
クロロベンゼン、更にエーテル例えばジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン、更にケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン、更にエステル例えば酢酸メチル及び酢酸
エチル、更にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニトリル、加
えてアミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チルリン酸トリアミドが含まれる。
適当な塩基には無機及び有機塩基がある。挙げ得る塩基
にはアルカリ金属及びアルカリ土金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩及びアルコラード、更にアミン例えば殊
に第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ（４，３，０）−
ウンデカン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）、１．４−ジアザビシクロ（
２，２゜２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシク
ロ（３，２，０）ノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）がある。
適当な触媒には例えば相間移動触媒例えば塩化メチルト
リアルキル（Ｃａ〜Ｃ＋ｏ）−アンモニウム（Ａｄｏｇ
ｅｎ　　４６４）、ｌ、４．７，１０．１３．１６−ヘ
キサオキサシクロオリタデセン（１８−クラウン−６）
、臭化テトラブチルアンモニウム、トリス−［２−（２
−メトキシエトキシ）−エチル］−アミン（ＴＤＡ−１
）　、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（Ｔ　ＥＢ
　Ａ）がある。
式■及びＶの化合物は相互にほぼ等モル比で用いる。あ
る成分または他のものの過剰は本質的な利点をもたらさ
ない。
反応が完了した場合、希釈剤を留去し、そして式Ｉの化
合物をそれ自体公知の方法で、例えばこれらのものを適
当な溶媒例えばエーテルを用いて残渣から抽出すること
により単離する。続いて、式Ｉの化合物は常法により、
例えば蒸留により精製し得る。
工程２ｃは基Ｒ２がハロゲンを表わす式Ｉの化合物の製
造に対して使用し得る。このものは次式により表わし得
る： ハロゲン化は適当なハロゲン化剤を用いて、適当ならば
昇温下で、そして希釈剤の存在下で行う。
挙げ得るハロゲン化剤には次のものがある：元素状ハロ
ゲン、殊に臭素、ハロゲン化鋼（Ｕ）、殊にＣｕ　Ｓ　
ｒ　ｚ　、塩化スルフリル。ハロゲン化剤は一般にＲ２
が水素を表わし、そして残りの置換基が上記の意味を有
する式Ｉの化合物と比較してほぼ化学量論量で用いる。
５＠まで、好ましくは１．５倍までの過剰のハロゲン化
剤を用いることが有利であり得る。
ハロゲン化は−ＩＯ乃至１５０℃間、好ましくはＯ乃至
１００°Ｃ間で行う。更に、反応を希釈剤の沸点で行う
ことが好ましい。
反応は好ましくは大気圧下で行う。適当な希釈剤には随
時置換されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
ベンジン、ベンゼン、リグロイン、石油エーテル、トル
エン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼンがあ
る。また臭素またはＣｕＢｒ２を用いてハロゲン化を行
う際に、アルコール例えばメタノール、エタノール、エ
ステル例えば酢酸エチル、氷酢酸を挙げ得る。
臭素を用いるハロゲン化は好ましくは等モル量の臭化水
素際の存在下で行う。
反応が完了した場合、反応混合物をそれ自体公知の方法
で処理する。
式■の化合物の製造に対する工程４において、式■の化
合物として３−ヒドロキシ−ジベンゾフラン及び式■の
化合物としてプロピレンを用いる場合、反応の径路は次
式により表わし得る：好マシくハ、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”、
Ｒ’、ＸＳＹが式Ｉの化合物に対して示した好適な意味
を有する式■及び■の化合物を用いる。
次の式■の化合物を個々に挙げ得る：２−ヒドロキシ−
ジベンゾフラン、２−ヒドロキシ−ジベンゾチオフェン
、３−ヒドロキシ−ジベンゾフラン、３−ヒドロキシ−
ジベンゾチオフェン、２−ヒドａキンフルオレン、３−
ヒドロキシフルオレン、７−クロロ−２−ヒドロキシジ
ベンゾフラン、２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−ジベ
ンゾフラン、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−ジベンゾ
フラン、■−アリルー２−ヒドロキシ−ジベンゾ７ラン
、２−ヒドロキシ−３−アリル−ジベンゾフラン、２−
メルカプト−ジベンゾフラン、３−メルカプト−ジベン
ゾ７ラン、２−メルカプト−ジベンゾチオ７エン、２−
メルカプト−フルオレン。
次の式■の化合物を個々に挙げ得る：プロピレンオキシ
ド、ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン、ｌ−フロ
オロー２．３−エボキシブロバン、３．３．３−１リフ
ルオロ−１，２−エポキシプロパン、ブチル２，３−エ
ポキシプロピルエーテル、２．３−エポキシプロピルイ
ソプロとルエチル、アリルグリシジルエーテル、■−プ
ロモー２．３−エポキシプロパン、１，３−ブタジェン
モノオキシド、シクロペンタンオキシド、シクロヘキセ
ンオキシド、シクロへブテンオキシド、１１２−ヘキセ
ンオキシド、ｌ、２−デセンオキシド、１．２〜ドデセ
ンオキシド、１．２−へキサデセンオキシド、２．２−
ジメチル−１−メトキシエチレンオキシド、ｌ、２−エ
ポキシ−３−メトキシプロパン、１．５−ヘキサジエン
モノオキシド、ｔ−ブチル−２，３−エポキシプロピル
エーテル、３−メトキシ−２，２−ジメチレンオキシプ
ロパン、１．２−ブチレンオキシド、２．２−ジメチル
オキシシラン、２．３−ジメチルオキシラン。
式■及び■の化合物は公知である。
反応は出発化合物の混合物を希釈剤及び水中にて、塩基
の存在下及び適当ならば触媒の存在下で加熱することに
より行う。
反応は０〜２００℃、殊に５０〜１５０°Ｃの温度で行
う。
挙げ得る希釈剤には次のものがある：ベンタン、へ−ｔ
−サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油工チル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、ジグリコールジメ
チルエーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド。
挙げ得る塩基には次のものがある：アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属水酸化物及び
アルカリ土金属炭酸塩。
挙げ得る触媒には次のものがある：臭化テトラブチルア
ンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジル
アンモニウム（ＴＥＢＡ）、塩化メチル（ＣＳ−Ｃ１゜
）−アンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリブチルホス
ホニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム。
数値０が１である式■の化合物を得る場合、化合物■及
び■を等モル比で用いる。数値０が２または３を表わす
場合、はぼ等モル比を選ぶ。
反応を行った後、処理を次の通りに行う：有機相を水相
から分離し、そして例えば硫酸ナトリウム上で乾燥し一
次に有機希釈剤を蒸留により除去し、そして式Ｈの化合
物を常法で例えば蒸留により残渣から精製する。
式■の化合物を出発化合物の混合物を希釈剤及び水中に
て塩基及び触媒の存在下で加熱することにより式■の化
合物と反応させる。
この反応のタイプはＲ３が水素以外の基である式■の化
合物を得るために選択することが好ましい。
反応は０〜２００°Ｃ１殊に５０〜１５０℃の温度で行
う。
挙げ得る希釈剤には次のものがある：ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、ジブチルエテル、ジグリコールジメチル
エーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド。
挙げ得る塩基には次のものがある：アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属水酸化物及び
アルカリ土金属炭酸塩。
挙げ得る触媒には次のものがある：臭化テトラブチルア
ンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジル
アンモニウム（ＴＥＢＡ）、塩化メチル（ＣＳ〜Ｃ３゜
）−アンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリブチルホス
ホニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム。
数値０がｌである式■の化合物を得る場合、化合物■及
び■を等モル比で用いる。数値０が２まｔ；は３を表わ
す場合、はぼ等モル比を選ぶ。
反応を行った後、処理を次の通りに行う：有機相を水相
から分離し、そして例えば硫酸ナトリウム上で乾燥し：
次にを機希釈剤を蒸留により除去し、モして式■の化合
物を常法で例えば蒸留により残渣から精製する。
式■の化合物の製造に対する工程６において、式■の化
合物として３−ヒドロキシ−ジベンゾチオフェン及び式
■の１ｔｎ−ジハロゲン化合物として１．２−ジブロモ
プロパンを用いる場合、反応の径路は次式により表わし
得る： 好適に使用される式■及び■の化合物はＲ１Ｒ２，Ｒ３
Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｏが好適及び殊に好適なものと
して上に示される意味を有し、モしてＨａｌが塩素また
は臭素、殊に臭素を表わすものである。
個々に挙げ得る式■の化合物は工程４に対して挙げられ
たものである。
次の式■の化合物を個々に挙げ得る：ｌ、２ジブロモプ
ロパン、ｌ、３−ジブロモプロパン、１．２−’；フロ
モー３−フルオロプロパン、■ブロモー２−クロロプロ
パン。
反応は０〜２００°Ｃ１殊に７０〜１３０°Ｃの温度で
行う。
挙げ得る希釈剤には次のものがある二本、ベンイン、ト
ルエン、ジグリコールジメチルエーテル、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、ゲルタロジニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド。
挙げ得る塩基には次のものがある：アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属水酸化物及び
アルカリ土金属炭酸塩。
挙げ得る触媒には次のものがある：臭化テトラブチルア
ンモニウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム。
数値０が１である式■の化合物を得る場合、化合物■及
び■を等モル比で用いる。
反応が完了した場合、処理を次の通りに行う：希釈剤を
留去し、そしてこれらのものを例えば適当な溶媒例えば
エーテルを用いて残清かも抽出することにより単離する
。式■の化合物は続いて常法で、例えば蒸留により精製
し得る。
Ｒ２がハロゲンを表わす式■の化合物を得る場合、Ｒ２
が水素を表わす式■の化合物を工程６ｂによりハロゲン
化剤と反応させる。本工程は更に工程２ｃに対する上記
の通りに行う。
活性化合物は直接的にか、または適当な調製物の形態で
、皮膚にか、経腸的にか、または非経腸的にか、或いは
環境を処理するか、または活性化合物含有成形品例えば
バンド、首輪、足輪または標準器具を用いて投与される
。
皮膚投与は例えば浸漬、噴霧、注入（ｐｏｕｒｉｎｇｏ
ｎ）及びスポツティング−オン（５ｐｏｔ　ｔ　ｉｎｇ
−ｏｎ）、並びに粉剤散布（ｐｏｗｄｅｒ　ｉｎｇ）で
行う。
皮膚投与に対する調製物には例えば溶液、投与前に水で
希釈する濃厚懸濁剤、濃厚乳剤及び微小乳剤、注入用組
成物、粉末及び粉剤、エアロゾル及び活性化合物含有成
形品がある。
ペットの環境の処理に対しては溶液、投与前に水で希釈
する濃厚懸濁剤、濃厚乳剤及び微小乳剤、粉末、緩衝液
及びエアロゾル組成物を用いる。
これらの組成物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤、即ち例えば液体溶媒と共に、場合によっては界面
活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤を用いて混合す
ることにより調製する。希釈剤として水を用いる場合、
例えば有機溶媒を補助溶媒としても使用し得る。
水の他に、液体希釈剤にはアルコール例えばメタノール
、エタノール、インプロパツール、ｎブタノール、アミ
ルアルコールまたはオクタツル、グリコール例えばプロ
ピレングリコール、１゜３−ブチレングリコール、エチ
ルグリコールまたはジプロピレングリコールモノメチル
エーテル；グリセリン；芳香族アルコール例えばベンジ
ルアルコール；カルボン酸エステル例ｔ　Ｉｆ　酸０エ
チル、安息香酸ベンジル、酢酸ブチル、プロピレンカー
ボネートまたは乳酸エチル；脂肪族炭化水素例えばパラ
フィン、シクロヘキサン、塩化メチレンまたは塩化エチ
レン；芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン、アル
キルナフタレンまたはクロロベンゼン；ケトン倒えばア
セトン及びメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンまたはシクロヘキサノン：天然脂肪酸との天然及び合
成モノ及びトリーグリセリド例えば綿実油、落花生油、
トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、またはゴ
マ油；更にジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
オキサンまたは２．２−ジメチル−４−オキシメチル−
１，３−ジソキソランが含まれる。
界面活性物質には次のものが含まれる：乳化剤及び湿潤
剤例えば陰イオン性界面活性剤例えばアルキルスルホネ
ート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、
ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸
塩、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリ
ン酸エステルのモノエタノールアミン塩またはカルシウ
ムアルキルアリールスルホネート：陽イオン界面活性剤
例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム；両性界面活
性剤例えばＮ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナ
トリウムまたはレシチン；非イオン性界面活性剤例えば
ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル
化されたモノオレイン酸ソルビタン、ポリオキシエチル
化されたモノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン
酸フリセリン、ステアリン酸ポリオキンエチレン、アル
キルフェノールポリグリコールエーテル、ポリオキシエ
チル化されたモノバルミチン酸ソルビタン、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ポリオキンエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレ
ート、アルキルポリグリコールエーテル、オレイルポリ
グリコールエーテル、ドデンルポリグリコールエーテル
、エトキシル化されたノニルフェノールまたはインオク
チルフェノールポリエトキシエタノール。
更に調製物は次のものを含有し得る：接着剤例えばカル
ポキンルメチルセルロース、メチルセルロース及び他の
セルロース並びにでん粉誘導体、ポリアクリレート、ア
ルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロ
リドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル
／無水マレイン酸共重合体、ポリエチレングリコール、
パラフィン、油、ワックス、水添されたヒマシ油、レン
チン及び合成リン脂質。
調製物は着色剤例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー並びに有機顔料例えばアリザリン
、アゾ及び金属フタロシアニン染料を含有し得る。
調製物は伸展剤例えば種々の粘度のシリコーン油、脂肪
酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−
ｎ−ブチル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロ
ピレングリコール、中鎖長の分枝鎖脂肪酸と飽和脂肪ア
ルコールＣ１ｆｉ〜Ｃ１，とのエステル、ミソスチン酸
イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１□
〜ＣＩ８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸
エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレ
イル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチ
ル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、ア
ジピン酸ジイソプロピル、後者に関するエステル混合物
など；トリグリセリド例えばカプリン酸／カプリン酸ト
リグリセリド、鎖長Ｃ８〜Ｃ１□の植物脂肪酸または他
の特殊に選ばれた天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物
、ヒドロキフル基を含有し得る飽和または不飽和脂肪酸
の部分的グリセリドの混合物、Ｃ，／Ｃ＋　−脂肪酸及
び他のもののモノジグリセリド；脂肪アルコール例えば
イントリデンルアルコール、２−オクチルドデカノール
、セチルステアリルアルコールまたはオレイルアルコー
ルを含何し得る。
粉末及び粉剤を製造するために、活性化合物を必要に応
じて添加剤を用いて適当な担体と混合し、そして所望の
通りに成形する。
挙げ得る担体にはすべての生理学的に許容し得る固体の
不活性物質がある。無機及び有機物質を用いる。無機物
質例えは合成及び天然の粉砕された鉱物例えばカオリン
、タルク、チョーク、ケイソウ土、食塩、アルミナ、シ
リカ、粘土、沈殿またはコロイド状ノリ力を随時粉砕し
、そして分級する。何機物質にはラクトース、でん粉及
びセルコースまたはセルロース誘導体がある。
補助剤には保護剤、酸化防止剤または既に上に挙げた着
色剤がある。
他の適当な保護剤には潤滑及び平滑剤例えばステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸、タルクまたはベントナ
イトがある。
活性化合物はその上記の固体または液体組成物、及びま
たカプセル状で存在し得る。
また活性化合物はエアロゾルの状態で使用し得る。この
目的のために、活性化合物を適当な組成物中に圧力下で
細かく分散させる。
また活性化合物を徐々に放出する組成物中で活性化合物
を用いることが有利であり得る。かかる組成物として、
活性化合物含有成形品例えば板、リボン、片、首輪、足
輪または標識器具を挙げ得る。
活性化合物はそれ自体または他の活性化合物もしくは相
乗剤との混合物として組成物中に存在し得る。
直接施用される組成物はｌＯ〜７乃至５重量％間、好ま
しくはｌＯｌ乃至１重量％間の活性化合物を含む。
更に希釈後にのみ使用される組成物は１〜９５重量％、
好ましくは５〜９０重量％の活性化合物を含む。
製造実施例 １、濃厚乳剤の製造 ａ）実施例１の活性化合物（１００％）２５、ＯＯｇ 非イオン性乳化剤 （Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　３６８■＝アルキルアリールポ
リグリコール エーテル分子量１１６５） ２５．００ｇ ジプロピレングリコ−加えて１００　、００ｍ１ルモノ
メチルエーテル 製造： この物質を一緒に秤量し、そして透明な溶液が生じるま
で撹拌した。溶液を使用前にその施用濃度に希釈した。
ｂ）実施例２の活性化合物（１００％）　　　１．００
ｇステアリン酸ポリオキシ　　　　　０．５０ｇエチレ
ン セスキオレイン酸ソルビタン　　　０．４０ｇ水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．００
ｇポリエチレングリコール　　加えて１００−１ａと同
様の製造及び使用。
２、注入組成物の製造 ａ）組成 実施例１の活性化合物（１００％）　　　５．００ｇミ
リスチン酸イソプロピル　　　３０．００ｇ２−オクチ
ルドデカノール　　　２０．００ｇインプロパツール　
　　　　加えて１０〇−製造： この物質を一緒に秤量し、そして透明な溶液が生じるま
で撹拌した。
ｂ）組成 実施例１の活性化合物（１００％）　　　０．５０ｇシ
リコーン油１００　　　　　　　３０．００ｇ酢酸ブチ
ル　　　　　　　　加えて１００ｍＱ実施例ａ）と同様
に製造。
３、微小乳剤の製造 実施例１の活性化合物（１００％）　　１３．００ｇＥ
ｕｍｕ１ｇｉｎ　Ｂ　３■　　　　　　　　３０．ＯＯ
ｇ（アルキルアリールポリグ リコールエーテル） Ｇｅｔｉｏｌ　　ＨＥ■ （ポリオール脂肪酸エステル） ３０、ＯＯｇ ミリスチン酸イソプロピル ５．００ｇ ベンジルアルコール　　　　　　　３．００ｇ水 加えて１００ｍ４ 製造： 活性化合物を親油成分（Ｅｕｍｕ１ｇｉｎ％Ｇｅｔｉｏ
１１ベンジルアルコール及びミリスチン酸イソプロピル
）中に分散させた。
混合物を６０℃に加温し、同じ温度の水を混合し、そし
て混合物を冷却した。上澄として生じた微小エマルジョ
ンは透明な溶液に見えた。
４、噴霧組成物の製造 組成 実施例１の活性化合物（１００％）　　　　　２０ｇＥ
ｍｕ１ｇａｔｏｒ　Ｔｏｘｉｍｕｌ■　　　　　　　　
　　　７ｇ（アルキルベンゼンスルホン酸 カルシウム及び非イオン性乳化 剤並びにメタノールの混合物） ＥｍｕｌｇａＬｏｒ　　Ｔｏｃｉｍｕｌ　　Ｓ■（アル
キルベンゼンスルホン酸 カルシウム及び非イオン性乳化 剤並びにメタノールの混合物） Ｓｏｖｅｓｓｏ　２０４）＠ （高沸点鉱油留分のアルキ ルナフタレン混合物） 加えて１００ｍ（＋ 製造： 活性化合物を残りの成分と一緒に秤量し、混合物を撹拌
し、そして使用前施用濃度に希釈した。
使用例 Ａ、ノミの試験管内試験（すべての発育段階）試験対照
：ネコノミ（ＣＬｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌ
ｉｓ）のすべての段階（卵、幼虫、蛸、成 虫） 試験方法 試験する物質を所望の濃度で血の付いた肉に均一に分散
させた。ノミに感染したネコから捕集したノミの卵を血
の付いた肉及び試験物質のこの混合物に移し、そして全
体を相対湿度８０％及び２５°Ｃで培養した。
３〜４週間の発育期間が経過した後、成虫のノミの発育
を検査した。ここに、１００％の作用ハ成虫のノミが観
察されず、そして０％は生存している成虫のノミが観察
されたことを表わす。
実施例１による活性化合物は５　ｐｐｍで１００％の作
用を示した。
Ｂ、ノミの生体内試験（すべての発育段階）試験対照：
イヌ／ネコの環境中でのネコノミの卵、幼虫、輛、イヌ
／ネコにおける 成虫ノミ。
試験方法 ノミがいない箱状のイヌ／ネコのベットに所望の施用濃
度で試験する物質を噴霧した。施用に統いである時点で
処理されたネコから捕集したネコノミの卵をイヌ／ネコ
のベットに移した。箱中のイヌ／ネコが成虫ノミに感染
する時期を検査した。
ここに、１００％の作用はイヌ／ネコがノミの感染を示
さず、モして０％の作用はイヌ／ネコがノイに感染した
ことを表わす。
実施例１による活性化合物は１００％の作用を示した。
製造実施例 工程２ａニ 一般法 トルエン中の式■の化合物１モル並びに約１゜１〜３倍
モル量の式■の化合物、約６倍モル量のＮａＯＨ粉末、
約１．１倍量のに２Ｃｏ、粉末及び約０．０２倍量の相
間移動触媒トリス−［２−（２メトキシエトキシ）−エ
チル］−アミンの混合物を約３６時間還流させた。混合
物を冷却した後、トルエン相を水で洗浄し、Ｎａ２５Ｏ
，上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生した生成物
を更にバルブ・チューブを用いる蒸留により精製した。
これらの方法により次のものが得られた：実施例１ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）： ８．２０　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−６’　）　；　８．
１３　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　；　７．８０ｐｐ
ｍ（ｍ、Ｈ−１）；７．７２　ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−４’）
；７．６７　　ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−４）；　７．６０　　
ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−６）；　７．５１　　ｐｐｍ　（ｍ
、Ｈ７）；　７．３９　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　
７．１３　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６゜９９　ｐ
ｐｍ　（ｍ、Ｈ−５’　）；　６−８４　　ｐｐｍ　（
ｍ、Ｈ−３’　）；　５．６０ｐｐｍ　（ｍ、−ＣＨ−
０）；　４．２８　ｐｐｍ　（ｍ、２１１．−０ＣＨ２
）；　１．４５　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｊ　＝　６．４　ｔ
（ｚ　；　ＣＨ３）。ＨＣＩとの塩は融点１０９°Ｃを
有していた。
実施例２ Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３　： ８．１８　ｐｐｍ　（ｍ、　　）Ｉ−６’　）　；　８
．０８　ｐｐｍ　（ｎ＋、　　Ｈ−９）　；　７．８１
ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−４’　）；　７．７０　ｐｐｍ
　（ｍ、　　Ｈ−４）；　７．６８　ｐｐｍ（ｍ、　　
１（−１）　；　７．５８−７．４　ｐｐｍ　（ｍ、　
　２Ｈ，Ｈ−７，Ｈ−６）　；　７゜ｉ　ｐｐｍ（ｍ、
　Ｈ−３）；６．８５　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ−５’）；６
．７６ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３’　）；　５．６５　
ｐｐｍ　（ｍ、　　ｃｌ）；　４．３３　ｐｐｍ　＋４
．２０　ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ，０ＣＨｚ）　；　１
．５１　　ｐｐｍ　（ｄ、　　ＣＨ３）。
実施例３ ’）ｌ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、： ８．１６　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−６’　）；　７．８
５　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）；　７．５５ｐｐｍ（
ｍ、　　Ｈ−４’　）；７．５０　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ
−４）；７．４８　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７
．４　ｐｐｍ　（（ｍ、　　２Ｈ，Ｈ−７，Ｈ−６）　
；　７．２９ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　７．０５　ｐ
ｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６．８３　ｐｐｍ　（ｍ。
１（−５’　）；　６．７６　ｐｐｍ　Ｃｍ、Ｈ−３’
　）；　５．５７　ｐｐｍ　（ｍ、　　ＩＨ。
ｃＨ）　；　４．２７　ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ，０Ｃ
Ｈ２）　；　１．９１−１．４５　ｐｐｍ（ｍ、　６Ｈ
，ブチルＣＨ２）　；　０．９１　ｐｐｍ　（ｔ、　３
Ｈ，ＣＨ，）。
実施例４ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３： ８．１０　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−６’　）；　７−８８　
ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．５２ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ
−４）：　７．５０　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４’　）；　
７．４５−７．４０ｐｐｍ　（ｍ、３Ｈ，Ｈ−１，Ｈ−
６，Ｈ−７）；　７．４０　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；
　７．０３　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３）；６．７８　
ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−５’　）；６．７４　ｐｐｍ　
（ｍ、　Ｈ−３’　）；　５．４５　ｐｐｍ　（ｍ、　
ＩＩ、　ＣＨＡ）；４．２−３．５　ｐｐｍ　（ｍ、　
　ＩＩＩ）　；　１．１０　ｐｐｍ　（ｍ、　　１２８
．　　ＣＨｓ）。
実施例５ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３　： ８．４５　ｐｐｍ　（ｓ　、Ｈ−６’　）；　７．８５
　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．７４　　ｐｐｍ　（
ｄ、Ｈ−４’　）；　７．５１　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
４）；　７．４５　ｐｐｍ（ｍ、　　３Ｈ；Ｈ−１，Ｈ
−６，Ｈ−７）；７．３　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ−８）；
７．０５　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６．８０　ｐｐ
ｍ　（ｄ、Ｈ−３’　）；　５．６９ｐｐｍ　（ｍ、Ｃ
Ｈ）；　４．２８　　ｐｐｍ　　＋　　４．１８　　ｐ
ｐｍ　（ｍ、２Ｈ。
０ＣＨ２）；　１．５２　ｐｐｍ　（ｄ、ＣＨ３）。
実施例６ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、ニ ア、９７　ｐｐｍ　（ｓ　、　　Ｈ−６’　）　：　７
．８８　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　：　７．５２　
ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４）；　７．４７　ｐｐｍ　（ｍ、
Ｈ−１）；　７．４０　ｐｐｍ（ｍ、　　２Ｈ，Ｈ−７
，Ｈ−６）　；　７．３９　ｐｐｍ　（ｄ、　　Ｈ−４
’　）；　７．３０　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　７．
０８　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６．６８　ｐｐｍ（
ｄ、Ｈ−３’　）；５．５９　ｐｐｍ　（ｍ、ＣＨ）；
４．２９　ｐｐｍ　＋４．１６　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ
，０ＣＨ２）　；　２．２２　ｐｐｍ　（ｓ　、　ＣＨ
３ピリジン）　；　ＬＳＩ　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｊ　＝　
６−４　Ｈｚ、　ＣＨｘ）。
実施例７ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３　ニ ア、８７　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−９）　；　７．５３　
ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−４）　；　７．旧ｐｐｍ　（ｍ、
３Ｈ，Ｈ−１，Ｈ−６，Ｈ−７）；　７．３０　ｐｐｍ
　（ｍ。
Ｈ−８）　；　７．１４　ｐｐｍ　（ｄ、　　Ｊ　＝　
３．８　Ｈｚ、　　ＨＡまたはＨＢ）　。
７．０５　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６．６８　ｐｐ
ｍ　（ｄ、Ｊ　　＝　３−８　Ｈｚ。
ＨＢまたはＨＡ）　；　５．５０　ｐｐｍ　（ｍ、　　
ＣＨ）　；　４．２６　ｐｐｍ　（ｍ。
ＣＨｚ、２Ｈ）；　１．５８　ｐｐｍ　（ｄ、Ｊ　　＝
　　６．４　　Ｈｚ、ＣＩ（３）。
実施例８ Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、： ８．２５　ｐｐｍ（ｄ、Ｊ　　＝　　１．３　Ｈｚ、Ｈ
−３’）；８．１２　ｐｐｍ（ｄ。
Ｊ　　＝　２．８　Ｈｚ、Ｈ−６’　）；　８．０７　
ｐｐｍ　（ｄｄ、）Ｉ−５’　）；７．８９　ｐｐｍ　
（ｍ、Ｈ−９）；　７．５４　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４）
；　７．４８ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７．４
５　ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ，Ｈ−６）、　　Ｈ−７）
　；７．３０ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　７．０５　ｐ
ｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　５．６１ｐｐｍ　（ｍ、　Ｃ
Ｈ）　；　４．３０　ｐＩＩ）ｍおよび４．１９　ｐｐ
ｍ　（ｍ、　２Ｈ。
ＣＨ２）；　１．５３　ｐｐｍ　（ｄ、Ｊ　　＝　６．
４　Ｈ２，ＣＨ３）。
実施例９ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣ１，： ８．１２　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−６’　）　；　７．
８５　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　；　７．５２ｐｐ
ｍ　（ｍ、Ｈ−４’　）；　７．５−７．４　ｐｐｍ　
（ｍ、４Ｈ；　Ｈ−１）、Ｈ−４、Ｈ−６，８−７）；
　７．２５　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　７．０８　　
ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−３）；　６．８２　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−５’　）；
　６．７９　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ３’）；５．８９　ｐｐ
ｍ（ｍ、ＬＨ，ＣＨ＝　ＣＨ２）；５．７２　ｐｐｍ（
ｍ、Ｈ−ＣＨ−０）；　５．２８　　＋　　５．１８　
ｐｐｍ　（ｍ、２Ｈ，ＣＨ＝≦≧Ｈｚ）　　；　　４．
３９−３．９０　　ｐｐｍ　　（ｍ、　　６Ｈ，ＣＨ２
Ａ　　十　ＣＨ，Ｂ　　＋ＣＨ□Ｃ）。
実施例１０ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３： ８．０９　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−６’　）；　７−８５　
ｐｐｍ　（ｍ、１（−９）；　７．５０ｐｐｍ　（ｍ、
　　Ｈ−４）　；　７．４８　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−
４’　）　；　７．３８　ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ，Ｈ−１，
Ｈ−６，Ｈ−７）；　７．２８　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８
）；７．００　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　６．７８　
ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−５’　）；　６．７３ｐｐｍ　（ｍ
、　　Ｈ−３’　）　；　５．８８　ｐｐｍ　（ｍ、　
　２Ｂ、　　−ＣＨ＝　ＣＨ２）；５．８０−５．６０
　ｐｐｍ　（ｍ、４Ｈ，ＣＨ＝　ＣＨ２）；　５．５２
　ｐｐｍ　（ｍ。
ＩＨ，ＣＨＢ）　：　４．２−３．６　ｐｐｍ　（ｍ、
　　１３Ｈ）、　ＣＨ，Ａ−Ｆ、　ＣＨＡ）。
実施例１１ Ｘ茸 融点：４４℃ ’）ｌ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、： ８．１５　ｐｐｍ　Ｃｍ、Ｈ−６’　）；　７．８５　
ｐｐｍ　（ｒｎ、Ｈ−９）；　７．５４ｐｐｍ（ｍ、Ｈ
−４’）；７．５０　ｐｐｍ（＋ｎ、）Ｉ−４）；７−
４８　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７．４　ｐｐｍ
　（ｍ、　　２Ｈ，Ｈ−６，Ｈ−７）　；　７．２９ｐ
ｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−８）　；　７．０８　ｐｐｍ　（
ｍ、　　Ｈ−３）　；　６．８５　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−５’　）；　６．８０　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３
’　）；　５．７　ｐｐｍ　（ｍ、　　−ＣＨｏ）；　
４．３８　ｐｐｍ　＋　３．８７　ｐｐｍ　（ｄ、　　
４Ｈ，ＣＨ，ｘ　ｌ、　　ＣＨ２Ｘ２）　；　３．５２
　ｐｐｍ　（ｔ、　　２Ｈ，＝ＯＣ１（２（ＣＨ２）ｚ
ｃｌ（ｓ）　；　Ｌ５７　ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ，−
０ＣＪ−ＣＨ２−ＣＪＣＨｉ）　；　１−３２１）ｐｍ
　（ｍ。
２Ｈ，−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）；　０．８８　
　ｐｐｍ　（ｔ、３Ｈ，−０−（ＣＨ２）３−ＣＨ３）
。
実施例Ｊ２ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、： ８．１１　　ｐｐｍ　（ｍ、！（−６’　）；　７．８
６　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．５３ｐｐｍ　（ｍ
、　　Ｈ−４）　；　７．５２　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ
−４’　）　；　７．４５　ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ，Ｈ−１
，Ｈ−６，Ｈ−７）；　７．２９　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
８）；７．０２　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３）　；　６
．７９　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−５’　）　：　６．７
４ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３’　）；　５．５　ｐｐｔ
ｎ　（ｍ、　　ＣＨＡ）；　４．１５　ｐｐｍ（ｍ、　
　２Ｈ，ＣＨ２Ａ）　；　４．００　ｐｐｍ　（ｍ、　
　３Ｈ，ＣＩ（ｚＢ＋　ＣＨＢ）　；３．７５　ｐｐｍ
　＋　３．６２　ｐｐｍ　（ｍ、　　４Ｂ、　　ＣＨ２
Ｃ＋　ＣＨ２Ｇ）　；３．４８　ｐｐｍ　（ｍ、　４Ｈ
，ＣＨＩＤ　＋　ＣＨ２Ｂ）　；　１．５２　ｐｐｍ　
（ｍ４Ｈ，ＣＨ２Ｆ　＋　ＣＨ３Ｉ）　；　１．３５　
ｐｐｍ　（ｍ、　　４Ｈ，ＣＨｚＦ＋ＣＨ２Ｊ）；０．
８８　　ｐｐｍ＋　　０．８７　ｐｐｍ　（ｔ、　６Ｈ
，ＣＪ　　＋ＣＨ３Ｂ）。
実施例１３ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＩＪＳＯ−ｄａ）： ８．１７−８．１５　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６’　）　
；　８．１３−８．１０　ｐｐｍ　Ｃｍ。
）１−９）　；　７．７５　ｐｐｍ　Ｃｍ、　）Ｊ−１
）　；　７．７２　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−４’）；７．
６７　ｐｐｍ　（＋ａ、　Ｈ−４）　；　７．５９　ｐ
ｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−６）　；　７．５１ｐｐｍ　（ｍ
、　Ｈ−７）　；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−８
）　；　７．０９　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ−３）；　６．９
７　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−５’　）；　６．８３　ｐｐ
ｍ　（ｍ。
Ｈ−３’　）　；　４．４３−４．４０　ｐｐｍ　（ｍ
、　２Ｈ）　；　４．２４−４．２１　ｐｐｍ（ｍ、　
２Ｈ）　；　３．８８−３．８４　ｐｐｍ　（ｍ、　４
Ｈ）。
実施例１４ ’）Ｉ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ、： ８．１７　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６’　）　；　７．８
９　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−９）　；　７．５６ｐｐｍ　
（ｍ、　Ｈ−４’　）　；　７．５５−７．４１　ｐｐ
ｍ　（ｍ、　４Ｈ，Ｈ−１，Ｈ４、Ｈ−６，Ｈ−７）　
；　７．３１　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−８）　；　７．
１０　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ−３）；　６．９０　ｐｐｍ
　（ｍ、　Ｈ−５’　）；　６．８３　ｐｐｍ　（ｍ。
）１−３’　）；　４．７４　ｐｐｍ　（Ｌ、　Ｊ　＝
　４．９　Ｈｚ、　ＣＨ２Ｂ）；　４４−４３ｐｐ　（
ｔ、　ＣＨ２Ａ）。
実施例１５ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ６： ８．１８　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６’　）　；　８．１
２　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−９）　；　７．８０ｐｐｍ　
（ｍ、　Ｈ−１）　；　７．６５　ｐｐｍ　（ｍ、　２
Ｈ，Ｈ−４８よびＨ４’　）；　７．５５　ｐｐｍ　（
ｍ、　Ｈ−６）；　７．５１　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−７
）；７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−８）　；　７．０
８　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−３）　；　６．９５ｐｐｍ　
（ｍ、　　Ｈ−５’　）；　６．６８　ｐｐｍ　（ｍ、
　　Ｈ−３’　）；　５．３２５．２７　ｐｐｍ　（ｍ
、　ＨＡ）　；　４．６１−４．５４　ｐｐｍ　（ｍ、
　ＨＢ）　；２．２０−１．４６ｐｐｍ　（ｍ、８Ｈ）
。
実施例１６ ’Ｈ−ＮＩＪＲ，ＤＭＳＯ−ｄａ　： ８．１４　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　；　７．７７
　ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ，Ｈ−１＋　Ｈ−４’　）；
　７．６６　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４）；　７．６０　ｐ
ｐｍ　（ｍ、Ｈ−６）；７．５１　　ｐｐｍ　（ｍ、　
　Ｈ−７）　；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−８
）　；　７．ｌｌｐｐｍ　（ｍ、２Ｈ，Ｈ−３＋　Ｈ−
５’　）；　５．５０　ｐｐｍ　（ｍ、ＣＨ）；４．２
７　ｐｐｍ　（ｍ、０ＣＲ２）；　１．４４　ｐｐｍ　
（ｄ、Ｊ　　＝　６．４　Ｈｚ。
ＣＬ）。
Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ、二 ８．２０−８．１８　ｐｐｍ　（ｍ、）Ｉ−６’　）；
　８．１０−８．０７　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−９）；　７．８４−７．８３　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
１）；　７．７３　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４’　）；　７
．６６　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４）；　７．６２−７．５
９　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−６）　；　７．５１　　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−７
）　；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｉ（−８）　；
７．１９−７．１６　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；　７
．０２−６．９７　　ｐｐｍ　（ｍ。
５　’　）；　６．８８−６．８５　　ｐｐｍ　（ｍ、
Ｈ−３’　）；　５．４８−５．４６ｐｐｍ　（ｍ、　
ＨＢ）　；　４．９７−４．９５　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ
Ａ）　；　２．２７−１．８４　　ｐｐｍ　（ｍ、６Ｈ
）。
実施例１８ ）１−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ、： ８．６４−８．６２　ｐｐｍ　（ｍ、２Ｈ，Ｈ−４’　
＋　　Ｈ−６’　）；　８．１５−８．１２　ｐｐｍ　
（ｍ、Ｈ−９）；　７．８−７．７９　ｐｐｍ　（ｍ、
Ｈ−１）；７．６８−７．６５　　ｐｐｍ　（ｍ、＋（
−４）：　７．６２−７．５９　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
６）；　７．５１　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−７）；　７．
３９　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；７．１５−７．１０　
ｐｐｍ　（ｍ、２８．Ｈ−５’　＋　Ｈ−３）。
実施例１９ Ｉｔ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ） ３、ｌの比における２種の主要異性体 ８．２０−８．１・８　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６’　）
　；　８．１８−８．１２　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−９）　；　７．７５−７．７２　ｐｐｍ　（ｍ、　
Ｈ−４’　）　；　７．７５　ｐｐｍ　（ｍ。
ＩＨ）　；　７．６９−７．６５　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｉ
Ｈ）　；　７．５３−７．４８　ｐｐｍ　（ｍ。
２Ｈ，Ｈ−６，Ｈ−７）　；　７．３８−７．３３　ｐ
ｐｍ　Ｃｍ、　Ｈ−８）　；　７．２６−７．２１　ｐ
ｐｍ　（ｍ、　ＩＨ）　；　７．００−６．９６　ｐｐ
ｍ　（ｍ、　Ｈ−５’　）　；６．８３−６．７７　ｐ
ｐｍ　（ｍ、　Ｈ−３’　）　；　６．７８　ｐｐｍ　
（ｍ、　ＣＨＡ　＝ＣＨ２）　；　６．５５−６．５０
　ｐｐｍ　（ｍ、　２ｔ（、ＣＨＡ　＝ＧＨｚ）　；　
５．６５ｐｐｍ　（ｍ、　−ＣＨ−Ｃ１，３，ＩＨ）　
；　４．２　ｐｐｍ　（ｍ、　０ＣＨｚ）　；　２．０
６−１．８５　ｐｐｍ　（ｍ、　−ＣＢ、−ＣＩ　＝　
ＣＨｚ）　；　１．４２　ｐｐｍ　（ｄ。
Ｊ　＝　６．４　Ｈｚ、　ＣＨ，主要異性体）　；　１
．２２　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｊ　＝６．２　Ｈ２，ＣＨ３
第二の異性体）。
実施例２０ ’１（−ＮＩＪＲ，ＤＭＳＯ−ｄ、　：８．１５−８．
１０　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ，Ｈ−９，Ｈ−６’　）　
；　７．７４　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ−１）　；　７．７１
−７．６５　ｐｐｍ　（ｍ、　　２）１．　Ｈ−４，Ｈ
−４’　）；７．６１−７．５８　ｐｐｍ　（ｍ、　　
Ｈ−６）　；　７．５３−７．４８　ｐｐｍ　（ｍ、　
　Ｈ７）　；　７．４−７．３５　ｐｐｍ　（ｍ、　　
Ｈ−８）　；　７．１３−７．０９　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−３）　；　７．００−６．９４　ｐｐｍ　（ｍ、　
　Ｈ−５’　）　；　６．８３−６．８　ｐｐｍ（ｍ、
　Ｈ−３’　）　；　４．３８−４．３５　ｐｐｍ　（
ｍ、２１（）　　；４．２１４．１８　ｐｐｍ　（ｍ、
　　２Ｈ）　；　３．８２−３．７４　ｐｐｍ　（ｍ、
　　４Ｈ）　；３．６５−３．６２　ｐｐｍ　（ｍ、４
Ｈ）。
工程２ｂニ 一般法： 式■の化合物約２０ミリモル並びに約１．５〜２倍モル
量の式Ｖの化合物、約０．０５倍量の相間移動触媒（Ａ
ｄｏｇｅｎ　４６４　）の混合物を４５％ＮａＯＨ３０
＋ｎβ及び塩化メチレン３０ｍ１中にて５０〜７０°Ｃ
で１８時間撹拌した。混合物を冷却した後、このものを
水０．５１で希釈し、塩化メチレン５０ａ＋４２で３回
抽出し、塩化メチレン相を濃縮し、そして残った残渣を
ジエチルエーテルから再結晶した。この方法に従って次
のものが得られＩこ　： 実施例２１ １００ｍｊ２中で塩化スルフリル２９．６ミリモルと共
に撹拌した。１８時間後、溶媒を留去し、そして残渣を
シリカゲル上にて溶離液として塩化メチレン／シクロヘ
キサン−１：１を用いるクロマトグラフィーにより精製
した。
この方法により、次のものが得られた：実施例２２ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）： ８．１１　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．７５　ｐ
ｐｍ　（ｍ、Ｈ−１）；　７．６８ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
４）；　７．６０　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−６）；　７．
５０　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−７，Ｈ−６’　）；　７．３７　　ｐｐｍ　（ｍ、
Ｈ−８）；　７．１２　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−３）；　７．０２　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４’　）；
　６．５　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−５）；４．３０　ｐｐｍ
及び４．−１２　ｐｐｍ（Ｌ＋　ＣＨｚＡ及びＣＨ２Ｏ
）　；　２．２５ｐｐｍ　（ｍ、　ＣＨ２Ｂ）。
工程２ｃニ 一般法： 式■の化合物９．４ミリモルを乾燥トルエン’Ｈ−ＮＭ
Ｒ，ＤＭＳＯ−ｄａ　： ８．２９　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　；　８．１７
　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−６’　）　；　８．００ｐｐ
ｍ　（ｓ、Ｈ−４）；　７．７６　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
６）；　７．６８　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｈ−４’　）；　
７．６５　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−７）；　７．４８　
ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−８）；　６．９８　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−５’　）；
　６．７８　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ３’　）；５．５９　ｐ
ｐｍ（ｍ、　　ＣＨ）；４．２５　ｐｐｍ（ｍ、　　Ｃ
Ｈ２）；１．４８　　ｐｐｍ　（ｄ、Ｊ　　＝　６．６
　Ｈ２，ＣＨ３）。
実施例２３ 式■の置換されたジベンゾフラン１３ｇ（４゜１ミリモ
ル）を臭素１．６ｇ（１０ミリモル）と共に氷酢酸７０
ｍ１中にて室温で２４時間撹拌した。
統いて、生じた橙色−赤色の沈殿を濾別し、水で洗浄し
、そして乾燥した。
収率：８０％ ’ｌ（−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ、　： ８．２０　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６’　）　；　８．１
５　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−９）　；　８．００ｐｐｍ　
（ｓ、　Ｈ−４）　；　７．９９　ｐｐｍ　（ｓ、　Ｈ
−１）　；　７．８２　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ−４’　）；
　７．６９　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−６）；　７．５５　
ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−７）；７；４０　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ−８）；７．０
５　ｐｐｍ（ｍ、　Ｈ５’）；　６．９９　ｐｐｍ　（
ｍ、　Ｈ−３’　）；　５．６１　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｃ
Ｈ）；４．３６　ｐｐｍ　（ｍ、　ＣＨ２）　；　１．
５０　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ。
ＣＨ３）。
工程中による式■の出発化合物の製造 式■の化合物１モル当り３〜５モルの式■のエポキシド
をＮａＯＨ２〜３モル、相間移動触媒０゜００５〜０．
０２モルの存在下にてトルエン１λ及び本釣３４０ｍβ
の混合物中で５０〜１３０°Ｃで４８時間撹拌した。混
合物を冷却し後、飽和ＮａＣｊ！溶液を加え、そしてト
ルエン相を分別した。トルエンを真空中で留去し、そし
て残渣を蒸留した。
この方法により、次のものが得られた：実施例ａ） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）： ８．１４　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．７３　ｐｐ
ｍ　（ｄ、Ｊ　　＝　２．６　Ｈｚ。
Ｈ−１）；　７．６（ｉ　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−４）；　
７．５９　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−６）；７．５０　ｐｐｍ
　（ｍ、　　Ｈ−７）　；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、
　　Ｈ−８）　；　７．１０ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−３）
　；　５．Ｏｐｐｍ　（ｓ、巾広、ＯＨ）　；　４．０
１ＣＨ。
ｐｐｍ　（ｄ、　　Ｊ　　＝　６．１　　Ｈｚ　；　Ｃ
Ｈ３）。
実施例ｂ） Ｈ−７）；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　７
．１４　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−３）；シクロアルキル：　
４．１１　ｐｐｍ　（ｎ、　ＩＨ；　３．５８　ｐｐｍ
　（ｍ。
ＬＨ）；　２．０９　ｐｐｗ＋　（ｍ、ＩＨ）；　１．
８９−１．３２　ｐｐｍ　（ｍ、７Ｈ）。
実施例ｄ） Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）： ８．１３　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−９）　；　７．７３
　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７．６６ｐｐｍ　
（ｍ、　　Ｈ−４）　；　７．５９　ｐｐｍ　（ｍ、　
　Ｈ−６）　；　７．５１　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−７）　；　７．３８　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−８）
　；　７．１０　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−３）　；４．
５９−４．５７　ｐｐｍ及び４．１５　ｐｐｍ　（ｍ、
　ＨＡ　十ＨＢ）　；　２．２１−１．２４　ｐｐｍ　
（ｍ、　６）１．環）。
実施例Ｃ〕 収量：１２．５ｇ（理論値の６５％） 淡褐色油 沸点：２５０℃１０．６ｍｍ 実施例ｅ） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）： ８．１５　ｐｐｍ　（＋ｎ、　　Ｈ−９）　；　７．８
０　ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７．６６ｐｐｍ
　（ｍ、　　Ｈ−４）　；　７．５８　ｐｐｍ　（ｍ、
　　Ｈ−６）　；　７．５０　ｐｐｍ　（ｍ。
収量：２．３ｇ（理論値の８％） 黄色油 実施例ｆ） 収量コ５５．６ｇ（理論値の６１％） 黄色油 実施例ｇ） 収量ニア６．３ｇ［この中で、４０％３及び６０％４１ 淡褐色油 実施例ｈ） ＣＨｘ 収量・１８．５ｇ（理論値の４９％） ’Ｈ−ＮＭＲ，ＤＩＪＳＯ−ｄａ　： ８．１１　　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−９）；　７．７２　ｐ
ｐｍ　（ｓ、Ｈ−１）；　７．６４ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−
６）；　７．５２　ｐｐｍ　（ｓ、Ｈ−４）；　７．４
６　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−７）；　７．３６　ｐｐｍ　（ｍ、Ｈ−８）；　４
．１２　ｐｐｍ　（ｍ、ＩＨ，ＣＨＣＨ３）；　４．１
０−３．９４　ｐｐｍ　（ｍ、２Ｈ，０ＣＨ２）；２−
ヒドロキシジベンゾフラン１５ｇをアセトニトリル４．
ＯＯｍ（２中のに、ＣＯ３５０ｇ及びＫＪ６ｇの存在下
で２−ブロモエタノール３８ｇと共に約２４時間還流さ
せた。混合物を冷却した後、溶媒を留去し、残った残渣
を水酸化ナトリウム溶液及びトルエンで洗浄し、続いて
トルエン相をＮａ２５ｏ、上で乾燥した。再び溶媒を留
去した。
この方法により、次のものが得られた：１．４６　ｐｐ
ｍ　（ｓ、　９Ｈ，ｔ−ブチル）　；　１．３１　ｐｐ
ｍ　（ｄ、　３Ｈ，−ＣＨ−ＣＨｘ、　Ｊ　＝　６．２
　Ｈｚ）。
実施例１） ＣＨ＊−０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ＊ （ｔ、　　Ｊ　＝　５．０　Ｈｚ、　　−０−ＣＨｉＣ
Ｈｚ−０，４Ｈ）。
実施例１） 収量＝２８．６ｇ［この中で、５６％３及び４４％Ａ］ 淡黄色油 実施例ｋ） 収量：１０．Ｏｇ（理論値の７６％） 褐色油 沸点：　２３０−２５０°ｃ／　０　、５　ｍｍ実施例
ｍ） Ｈ−６Ｈ−４ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）： ８．１５　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−９）　；　７．７５　
ｐｐｍ　（ｍ、　　Ｈ−１）　；　７．６８ｐｐｍ　（
＋ｎ、　Ｈ−４）　；　７．６２　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ
−６）　；　７．５２　ｐｐｍ　（ｍ。
Ｈ−７）　；　７．３９　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−８）　
；　７．１３　ｐｐｍ　（ｍ、　Ｈ−３）　；５．３５
　ｐｐｌＩＩ（ｓ、巾広、ＯＨ）　；　４．１３　ｐｐ
ｍ及び３．８２　ｐｐｍ収量：１３．９ｇ（理論値の６
７％） 沸点：　２３０−２５０°Ｃ１０，５ｍｍ実施例ｎ） 収量：１１．８ｇ（理論値の５７％） 沸点：２５０°Ｃ１０，４ｍｍ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
ｌ、式■ 式中、ＸはＯ，Ｓ、ＮＨ，−ＣＨ。
Ｃ：ＨＣＨ３−−Ｃ（ＣＨ３）！−を表わし、ＹはＯま
たはＳを表わし、 Ｚは０またはＳを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる基を
表わし、 Ｒ”は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アルキ
ニルを表わし、 Ｒ４はＲ３に対して示された基を表わし、Ｒ３及びＲ４
は隣接する炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の
５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ０はｌ、２または３を表わし、そして Ｈｅｔはへテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
置換されていてもよいヘテロアリールを表わす、 の置換された三環式化合物。
２、式Ｉ 式中、Ｘは０、Ｓ、ＮＨ，−ＣＨ２ ＣＨＣＨニー　−Ｃ（ＣＨ３）２−を表わし、ＹはＯま
たはＳを表わし、 Ｚは０またはＳを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる基を
表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アルキ
ニルを表わし、 Ｒ４はＲ３に対して示された基を表わし、Ｒ３及びＲ４
は隣接する炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の
５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ０は１，２または３を表わし、そして Ｈｅｔはへテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
置換されていてもよいヘテロアリールを表わす、 の置換された三環式化合物を製造する際に、ａ）式■ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ　％　Ｙ　ｓ　Ｚ　
ｓ　ｍ　ｓｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物を式■ Ｈａｌ−Ｈｅｔ　　　　　　　　ｍ 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＨｅｔは上記
の意味を有する、 のハロゲノ複素環と反応させるか、 ｂ）式■ Ｒ： 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ｍ。
０は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の化合物を式Ｖ ）！−０（Ｓ）−Ｈｅｔ 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する、 のヒドロキンルまたはチオ複素環と反応させるか、また
は Ｃ）式■においてＲ２がハロゲンを表わす場合、Ｒ２が
水素を表わし、そして残りの置換基が上記の意味を有す
る化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする
、 式■の置換された三環式化合物の製造方法。
３、式■ ２５８　Ｇ ４、式■ 式中、ＲＩ、Ｒ１、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する、 を式■ 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、または式■ 式中、ＲＩ　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４、ＸＳＹ、Ｚ、ｍ。
ｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物。
式中、Ｈａｔ、Ｒ”　　Ｒ’　　Ｚ、ｍ、ｎ、ｏは上記
の意味を有する、 の化合物と反応させることを特徴とする、式■の化合物
の製造方法。
５、式■ のＩｎｎ ジハロゲン化合物と反応させるか、ま 式中、ＲＩＳＲｌ、Ｒ１、Ｒ４、Ｘ１Ｙ、ｍ。
０は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の化合物。
６、ａ）式■ 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する、 の化合物を式■ Ｉこ　は ｂ）式■ 式中、ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３Ｒ４、ＸＳＹ、Ｚ、ｍ。
０％０は上記の意味を有する、 の化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする
、式■の化合物の製造方法。
７、昆虫、殊にノミを防除する際の一儀式■の置換され
た三環式化合物の使用。
８、少なくとも１種の上記ｌに記載の式■の置換された
三環式化合物を含むことを特徴とする、昆虫、殊にノミ
の防除剤。
式中、Ｈａｌ、Ｒ３、Ｒ４、ｍ１ｎ、ｏは上記の意味を
有する、 とする、昆虫、殊にノミの防除方法。
１０、上記ｌに記載の式■の置換された三環式化合物を
増殖剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴と
するＪＡ、殊にノミの防除剤の製造方法。
Ｉｔ、昆虫、殊にノミの防除剤の製造に対する上記ｌに
記載の式Ｉの三環式化合物の使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、−ＣＨ＿２−、 −ＣＨＣＨ＿３−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わし、
    ＹはＯまたはＳを表わし、 ＺはＯまたはＳを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシおよび
    ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異な
    る基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
    ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
    ルコキシおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの
    同一もしくは相異なる基を表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
    シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル又はア
    ルキニルを表わし、 Ｒ＾４はＲ＾３に対して示された基を表わし、Ｒ＾３及
    びＲ＾４は隣接する炭素原子と一緒になつて飽和または
    不飽和の５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ｏは１、２または３を表わし、そして Ｈｅｔはヘテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
    置換されていてもよいヘテロアリールを表わす、 の置換された三環式化合物。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、−ＣＨ＿２−、 −ＣＨＣＨ＿３−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わし、
    ＹはＯまたはＳを表わし、 ＺはＯまたはＳを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシおよび
    ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異な
    る基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
    ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
    ルコキシおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの
    同一もしくは相異なる基を表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
    シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル又はア
    ルキニルを表わし、 Ｒ＾４はＲ＾３に対して示された基を表わし、Ｒ＾３及
    びＲ＾４は隣接する炭素原子と一緒になつて飽和または
    不飽和の５〜７員の炭素環式環を表わすことができ、 ｍは１または２を表わし、 ｎは１または２を表わし、 ｏは１、２または３を表わし、そして Ｈｅｔはヘテロ原子を介して残りの基に結合しない随時
    置換されていてもよいヘテロアリールを表わす、 の置換された三環式化合物を製造する方法であつて、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
    ｍ、ｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物を式III Ｈａｌ−ＨｅｔIII 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｈｅｔは上記の意味を有する、 のハロゲノ複素環化合物と反応させるか、 ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ、ｍ、
    ｎ、ｏは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを
    表わす、 の化合物を式Ｖ Ｈ−Ｏ（Ｓ）−Ｈｅｔ 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する、 のヒドロキシルまたはチオ複素環化合物と反応させるか
    、または ｃ）式 I においてＲ＾２がハロゲンを表わす場合、Ｒ
    ＾２が水素を表わし、そして残りの置換基が上記の意味
    を有する式 I の化合物をハロゲン化剤と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ｘ、Ｙ、Ｚ、
    ｍ、ｎ、ｏは上記の意味を有する、 の化合物。
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