JPH0288580A - ブラシノライド類縁化合物およびその用途 - Google Patents
ブラシノライド類縁化合物およびその用途Info
- Publication number
- JPH0288580A JPH0288580A JP63238523A JP23852388A JPH0288580A JP H0288580 A JPH0288580 A JP H0288580A JP 63238523 A JP63238523 A JP 63238523A JP 23852388 A JP23852388 A JP 23852388A JP H0288580 A JPH0288580 A JP H0288580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound expressed
- acid
- plant growth
- promoting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分ｇｆ］
この発明は植物生長調整剤として有用な新規なブランノ
ライド類縁化合物に関するものである。
ライド類縁化合物に関するものである。
［従来の技術および問題点］
従来から植物の生長調整剤は各極短られているが、近年
ブラシノライドが新しい植物ホルモンとしてｌＦ目きれ
各種の類縁化合物の合成研究が行われている。
ブラシノライドが新しい植物ホルモンとしてｌＦ目きれ
各種の類縁化合物の合成研究が行われている。
しかしながら、これらのブラシノライドおよびその類縁
化合物は顕著な植物生長促進作用を示すが、その作用の
持続性が短いために実用上安定した効力発現が得られ難
い結果となっている。
化合物は顕著な植物生長促進作用を示すが、その作用の
持続性が短いために実用上安定した効力発現が得られ難
い結果となっている。
［発明の目的］
この発明は植物生長促進作用が強く、しかも持続性も長
い新規なプランノライド類縁化合物、その製造法および
それを有効成分とする植物生長調整剤を提供するもので
ある。
い新規なプランノライド類縁化合物、その製造法および
それを有効成分とする植物生長調整剤を提供するもので
ある。
［発明の構成］
上記の目的を達成することのできたこの発明の化合物は
次のような化学構造式（１）を有する。
次のような化学構造式（１）を有する。
［式中、ＲおよびＲ２はそれぞれ低級アルキル督
−ＣＨ−ＣＨ−
（式中、ＲおよびＲ２は上記
と同し意味）で示される基を意味する］上記式中、Ｒお
よびＲ２における低級アルキルの好ましい例としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル等が挙けられる。
よびＲ２における低級アルキルの好ましい例としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル等が挙けられる。
この発明の化合物（Ｉ）は新規化合物であり、次式およ
び以下に記絞するような方法により製造することができ
る。
び以下に記絞するような方法により製造することができ
る。
（１）方法１：
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味）〈１）方法
１ この方法に用いられる化合物（Ｉ［）のうち、（２２Ｅ
、２４Ｓ ）−２α、３α−インプロピリデンジオキシ
−５α−スティグマスト−２２−エン−６−オンは、例
えばテトラヘドロン、第３８巻、第１４号、第２０９９
−２１０９ （１９８２）に記載されている公知化合物
である。
１ この方法に用いられる化合物（Ｉ［）のうち、（２２Ｅ
、２４Ｓ ）−２α、３α−インプロピリデンジオキシ
−５α−スティグマスト−２２−エン−６−オンは、例
えばテトラヘドロン、第３８巻、第１４号、第２０９９
−２１０９ （１９８２）に記載されている公知化合物
である。
この酸化反応で用いられる酸化剤としては、過安息香酸
、ｍ−クロロ過安息香酸、ｍ−ブロモ過安息香酸、過義
酸、過酢酸、クロロ過酢酸、トリフルオロ過酢酸、モノ
過フタル酸およびそれらのナトリウムまたはカリウム塩
等の有機過酸化物、過酸化水素、過酸化水素と前記の各
種の過酸化物との混合物等が挙げられる。
、ｍ−クロロ過安息香酸、ｍ−ブロモ過安息香酸、過義
酸、過酢酸、クロロ過酢酸、トリフルオロ過酢酸、モノ
過フタル酸およびそれらのナトリウムまたはカリウム塩
等の有機過酸化物、過酸化水素、過酸化水素と前記の各
種の過酸化物との混合物等が挙げられる。
この反応は通常溶媒中で行われ、使用される溶媒として
は、塩化メチレン、塩化エチレン、酢酸エチル、クロロ
ホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、ヘキサン等が挙げられる。これらのうち親水
性の溶媒は水と混合して使用することができる。
は、塩化メチレン、塩化エチレン、酢酸エチル、クロロ
ホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、ヘキサン等が挙げられる。これらのうち親水
性の溶媒は水と混合して使用することができる。
また、反応の温度は特に限定きれず、原料物質、酸化剤
、溶媒等の種類により適宜選択される。
、溶媒等の種類により適宜選択される。
これらのうち、酸化剤としてｍ−クロロ過安息香酸を用
い、溶媒として塩化メチレンまたはクロロホルムを使用
し、暗黒下、室温中で反応を行うとより好ましい結果が
得られることが多い。
い、溶媒として塩化メチレンまたはクロロホルムを使用
し、暗黒下、室温中で反応を行うとより好ましい結果が
得られることが多い。
（２）方法２
この方法において出発原料として使用する（２２Ｒ，２
３Ｒ）−２８−ホモプランノライド（Ｉ［［）は、例え
ばケミカルアンドファーマシューテイカルヒ」−レナン
第３０巻第４１８１頁（１９８２年）に記載さとしでい
る公知化合物である。
３Ｒ）−２８−ホモプランノライド（Ｉ［［）は、例え
ばケミカルアンドファーマシューテイカルヒ」−レナン
第３０巻第４１８１頁（１９８２年）に記載さとしでい
る公知化合物である。
目的化合物（Ｉｂ）は、この化合物（ＩＩＩ）に式：ン
スルホン酸等の有機酸の他、酸性イオン交１１！！樹脂
も使用することができる。これらの酸は溶媒をかねるこ
とがある。
スルホン酸等の有機酸の他、酸性イオン交１１！！樹脂
も使用することができる。これらの酸は溶媒をかねるこ
とがある。
この発明の目的化合物（１）のうち、代表的化合物を例
示すると、次の通りである。
示すると、次の通りである。
化合物（１）（実施例１の目的化合物）：応性均等物を
反応させることにより製造することができる。そのよう
なケトン化合物の代表例としてアセトンが挙げられ、ま
た反応性均等物としては例えば２．２−ジメトキシプロ
パン等が挙げられる。
反応させることにより製造することができる。そのよう
なケトン化合物の代表例としてアセトンが挙げられ、ま
た反応性均等物としては例えば２．２−ジメトキシプロ
パン等が挙げられる。
この反応は通常使用きれる溶媒中、室温〜加熱下で行わ
れる。
れる。
この反応は通常、酸の存在下で行なわれ、そのような酸
としては例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、
義酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、Ｐ−トルエ［（２２３，２３Ｓ、２４Ｓ
）−２２，２３−エボキン−２α。
としては例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、
義酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、Ｐ−トルエ［（２２３，２３Ｓ、２４Ｓ
）−２２，２３−エボキン−２α。
３α−インプロピリデンジオキン−Ｂ−ホモ−７オキサ
ー５α−スティグマスタンー６一才ンコ化合物（２）（
実施例２の目的化合物）：［Ｃ２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ
）−２α、３α、 ２２．２３−ジイソブロピリデン
ノオキシーＢ−ホモ−７−オキサ５α−スティグマスタ
ン−６−オンコ この発明の目的化合物（１）は、強力な植物生長促進作
用を有し、植物生長調整剤として有用である。例えばト
マト、なす、ピーマン等疏菜類の生長促進、きく、カー
ネーション、コスモス等の草７Ｅの生長促進、水稲、麦
等のイネ科植物の生長促進、りんご、なし等の果樹の生
長促進、上記化、果実の肥大促進、上記イネ科植物のよ
うな穀類の増収、大豆、ツノ１豆、ビーナツツ、えんど
うのような豆類の増収、ジャガイモの増収等の目的で植
物生長調整剤として用いることができる。
ー５α−スティグマスタンー６一才ンコ化合物（２）（
実施例２の目的化合物）：［Ｃ２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ
）−２α、３α、 ２２．２３−ジイソブロピリデン
ノオキシーＢ−ホモ−７−オキサ５α−スティグマスタ
ン−６−オンコ この発明の目的化合物（１）は、強力な植物生長促進作
用を有し、植物生長調整剤として有用である。例えばト
マト、なす、ピーマン等疏菜類の生長促進、きく、カー
ネーション、コスモス等の草７Ｅの生長促進、水稲、麦
等のイネ科植物の生長促進、りんご、なし等の果樹の生
長促進、上記化、果実の肥大促進、上記イネ科植物のよ
うな穀類の増収、大豆、ツノ１豆、ビーナツツ、えんど
うのような豆類の増収、ジャガイモの増収等の目的で植
物生長調整剤として用いることができる。
この発明の植物生長調整剤の使用方法は、対象植物によ
り種々異なるが、一般的には植物生長調整剤は葉面散布
するのが適当である。使用濃度は、対象植物により異な
るが、一般に１×１１０−５ｐｐ〜１ りｐ１１１程度
の極めて低濃度の範囲で用いられる。
り種々異なるが、一般的には植物生長調整剤は葉面散布
するのが適当である。使用濃度は、対象植物により異な
るが、一般に１×１１０−５ｐｐ〜１ りｐ１１１程度
の極めて低濃度の範囲で用いられる。
この発明の植物生長調整剤を使用する際は、使用場面に
応じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、錠剤、
水和剤、乳剤等として使用することができる。ここにい
う担体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組合
わせでもよい。例えはタルク、クレー、カオリン、けい
そう土、次酸カルンウム、塩素酸カリウム、硝石、ニト
ロセルロース、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコー
ル、ベンゼン、アセトン等が担体に用いられる。さらに
、農薬の製剤上使用きれる補助剤、例えば展着剤、乳化
剤等を必要に応じて添加することができる。
応じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、錠剤、
水和剤、乳剤等として使用することができる。ここにい
う担体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組合
わせでもよい。例えはタルク、クレー、カオリン、けい
そう土、次酸カルンウム、塩素酸カリウム、硝石、ニト
ロセルロース、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコー
ル、ベンゼン、アセトン等が担体に用いられる。さらに
、農薬の製剤上使用きれる補助剤、例えば展着剤、乳化
剤等を必要に応じて添加することができる。
（ｌ′ＩＩれの製剤もそのまま単独で使用でさるのみな
ら・Ｉ′、殺菌剤、殺虫剤、゛除草剤、他の植物生長調
整剤または肥料と混合して使用することができる。
ら・Ｉ′、殺菌剤、殺虫剤、゛除草剤、他の植物生長調
整剤または肥料と混合して使用することができる。
［発明の効果コ
次にこの発明の植物生長調整剤の効果を試験例により説
明する。
明する。
試験例
径７ｃｍ深さ７ｃｍのボットに水稲（品種−日本”＃
）を５本づつ生育させ、３葉期に効力試験に供した。試
験化合物をエタノールにＬＱＯｐｐｍとなるよっ溶解し
、さらに所定濃度になるよう水で希釈した。これに展着
剤（エンテン）を２０００倍となるように加え調整した
。このようにして調整した薬剤を２ポツト当たり１０ｍ
Ｑを均一になるよっていねいに散布した。散布後、２０
〜２１゛Ｃの恒温グロースキャビ不／ト（自然自長、試
験時期８月）で育℃た。
）を５本づつ生育させ、３葉期に効力試験に供した。試
験化合物をエタノールにＬＱＯｐｐｍとなるよっ溶解し
、さらに所定濃度になるよう水で希釈した。これに展着
剤（エンテン）を２０００倍となるように加え調整した
。このようにして調整した薬剤を２ポツト当たり１０ｍ
Ｑを均一になるよっていねいに散布した。散布後、２０
〜２１゛Ｃの恒温グロースキャビ不／ト（自然自長、試
験時期８月）で育℃た。
散布２０日後に、各区２ボンド計１０本の稲体の地上部
を刈り取り、合計の生体重を測定した。
を刈り取り、合計の生体重を測定した。
結果は次表の通りで、表中の数値は薬剤無敗布置の生体
重に対する百分率（％）で示した。
重に対する百分率（％）で示した。
［実施例］
次にこの発明の実施例を示す。
実施例１
（２２Ｅ、２４Ｓ ）−２α、３α−インプロビリデン
ジオキシ−５α−スティグマスト−２２−エン−６−オ
ン（５，０ｇ）（７）ジクロロメタン（８αｍｌｌ ）
ｌａ液にｍ−クロロ過安息香酸（５，０ｇ）を加え、
暗室内室温下で２週間！＊拌する０反応混合物に水酸化
カル／ラム粉末（７，０ｇ）を加え、室温下で１時間攪
拌する。沈殿物を濾去した後、ジクロロメタンで２回洗
浄する。濾液と洗液とを合わせ濃縮すると、未精製の目
的物が得られる。このものをシノカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１−３：１）
混液で溶出すると、（２２Ｓ、２３Ｓ、２４Ｓ ）−２
２，２３−エポキシ−２α、３α−イソプロピリデンジ
オキシ−Ｂ−ホモ−７−才キサー５α−スティグマスタ
ン−６−オン（１，０３ｇ）を得る。
ジオキシ−５α−スティグマスト−２２−エン−６−オ
ン（５，０ｇ）（７）ジクロロメタン（８αｍｌｌ ）
ｌａ液にｍ−クロロ過安息香酸（５，０ｇ）を加え、
暗室内室温下で２週間！＊拌する０反応混合物に水酸化
カル／ラム粉末（７，０ｇ）を加え、室温下で１時間攪
拌する。沈殿物を濾去した後、ジクロロメタンで２回洗
浄する。濾液と洗液とを合わせ濃縮すると、未精製の目
的物が得られる。このものをシノカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１−３：１）
混液で溶出すると、（２２Ｓ、２３Ｓ、２４Ｓ ）−２
２，２３−エポキシ−２α、３α−イソプロピリデンジ
オキシ−Ｂ−ホモ−７−才キサー５α−スティグマスタ
ン−６−オン（１，０３ｇ）を得る。
’Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）Ｓ： ０．
６８ （３Ｈ，ｓ）、 ０８９（３Ｈ，ｓ）、 １．３
２ （３Ｈ，ｓ）、 １．５２ （３Ｈ，ｓ）２．４７
（２Ｈ，ｍ）、 ３．２９ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝ＩＱ ａｎｄ４．５Ｈｚ）、 ４．Ｌｌ （２Ｈ，
ｍ＞、 ４．３７ （ＩＨ，ｍ＞ＦＤ−ＭＳ ｍＨｚ
： ５１７ （Ｍ”＋１）。
６８ （３Ｈ，ｓ）、 ０８９（３Ｈ，ｓ）、 １．３
２ （３Ｈ，ｓ）、 １．５２ （３Ｈ，ｓ）２．４７
（２Ｈ，ｍ）、 ３．２９ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝ＩＱ ａｎｄ４．５Ｈｚ）、 ４．Ｌｌ （２Ｈ，
ｍ＞、 ４．３７ （ＩＨ，ｍ＞ＦＤ−ＭＳ ｍＨｚ
： ５１７ （Ｍ”＋１）。
実施例２
原料（２２Ｒ，２３Ｒ）−２８−ホモブラシノライド（
５０ｍｇ）とＰ−トルエンスルフォン酸（５ｍｇ）及び
２，２−ジメトキシプロパン（５１ｎＱ）を１００”Ｃ
で２時間かくはんした。室温まで冷却後、酢酸エチルで
抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで脱水し、濃縮後、シノカゲルカラムク
ロマトグラフィーにイ寸し、ベンゼン−酢酸エチル（５
：１）混液で溶出すると、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）
−２α、３α、 ２２．２３−ジイソプロピリデンジオ
キシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン
−６−オン（４６ｍｇ）を得る。
５０ｍｇ）とＰ−トルエンスルフォン酸（５ｍｇ）及び
２，２−ジメトキシプロパン（５１ｎＱ）を１００”Ｃ
で２時間かくはんした。室温まで冷却後、酢酸エチルで
抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで脱水し、濃縮後、シノカゲルカラムク
ロマトグラフィーにイ寸し、ベンゼン−酢酸エチル（５
：１）混液で溶出すると、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）
−２α、３α、 ２２．２３−ジイソプロピリデンジオ
キシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン
−６−オン（４６ｍｇ）を得る。
’ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ）Ｓ ： ０．
７０ （３Ｈ１ｓ）、 ０．９０（３Ｈ，ｓ）、 １
．３２ （３Ｈ，ｓ）、 １．３４ （６Ｈ，ｓ）。
７０ （３Ｈ１ｓ）、 ０．９０（３Ｈ，ｓ）、 １
．３２ （３Ｈ，ｓ）、 １．３４ （６Ｈ，ｓ）。
１．５２ （３Ｈ，ｓ）、 ３．２９ （ＬＨ，ｄｄ、
Ｊ＝１０ ａｎｄ４．６Ｈｚ＞、 ３．７６ （２Ｈ，
ｍ）、 ４．１０ （２Ｈ，ｍ）。
Ｊ＝１０ ａｎｄ４．６Ｈｚ＞、 ３．７６ （２Ｈ，
ｍ）、 ４．１０ （２Ｈ，ｍ）。
４．３６ （１）１．ｍ）。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ低級アルキルを
、Ａは式：▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は上記 と同じ意味）で示される基を意味する］で示されるブラ
シノライド類縁化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ低級アルキルを
、Ａは式：▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は上記 と同じ意味）で示される基を意味する］で示されるブラ
シノライド類縁化合物を有効成分として含有する植物生
長調整剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238523A JPH0288580A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | ブラシノライド類縁化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238523A JPH0288580A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | ブラシノライド類縁化合物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288580A true JPH0288580A (ja) | 1990-03-28 |
Family
ID=17031521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63238523A Pending JPH0288580A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | ブラシノライド類縁化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0288580A (ja) |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP63238523A patent/JPH0288580A/ja active Pending
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