JPH0288655A - 塩素含有ポリマー用安定剤としてのチオウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は熱分解に対して２−チオウラシルで安定化され
た塩素含有ポリマーに及び新規２−チオウラシルに関す
る。

〈従来の技術〉 光及び熱の損傷効果に対して塩素含有ポリマーは特にそ
れらが成形品に加工された時に保護されるべきであるこ
とは知られている。２−チオウラシル及びそれらの安定
剤としての用途は例えばＵＳ−Ａ４，１０５，６２７、
ＪＰ−Ａ８１／１１９３６、Ｊ　Ｐ　−Ａ　７７　／　
０４９．２６０及びＪＰ−Ａ７６１０８８，５４２に開
示されている。

多数のウラシル及びチオウラシルの除草剤としての用途
は特にはＰＲ−ＡＩ、２７　（Ｒ７７１及びＣＨ−Ａ４
Ｂ２，４０２から知られている。

可能なチオウラシルの製造方法はケミカルアプストラク
ツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　）　７０
　：８７７３０　ｅ　（１９６９年）中に記載されてい
る。

〈課題を解決するための手段〉 本発明は、ａ）塩素含有ポリマー及びｂ）少なくとも１
種の次式Ｉ 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒ□は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし１８のアルケニル基、フエニル基、炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基−ＣＨ
，−ＣＨ−ＣＨ，−ＸＲ，：又はヒドロキシル基もＨ しくは基−ＸＲ，で置換された炭素原子数２ないし２２
のアルキル基を表わす（ことで、Ｘ＃ｉ：酸素原子又は
硫黄原子を表わし、そして鳥は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし１２
のフェニルアルキル基を表わす）か、或は Ｒ２は更に、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニ
ル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩
素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チ
オカルバモイル基又は次式［ａもしくは■ｂ（各式中、 入は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数
３ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
；フェニル基：炭素原子数１ないし４のアルキル基及び
／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基：フェニル環が炭素原
子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で置換
された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基：
炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）アミ７基を表わし、そし
て Ｘ、は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素ｉ子ａ５　ないし７のシクロアルキ
ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基を表わす）で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙは水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
チオカルバモイル基又は上記式Ｉ［ａもしくは［ｂで表
わされる基を表わし、またｎが２を表わす場合、 Ｙは次式１ｃ又は１ｄ （ＩＩＣ）　　　　　　　　　（Ｉ’ｄ）（各式中、 Ｘ、は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフェ
ニレン基を表わし、 Ｘ４＃′ｉ炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又
は１もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４
ないし８のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表
わすが、 但し、馬がジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チオ
カルバモイル基又は式１ａもしくは［ｂで表わされる基
を表わす場合にＹと八は同じ意味を表わし、また化合物
３．６−ジメチル−２−チオウラシルを除く〕 で表わされる化合物を含有する組成物に関する。

炭素原子数１８までのアルキル基は例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、イソオクチル基、イソノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎドデシル基又はｎ−オクタデシル基である。

属は好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特
にメチル基を表わす。鳥の好ましい意味の一つは炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、例えば炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は炭素原子数４ないし１２のアル
キル基である。

炭素原子数１８までのアルケニル基は例えばアリル基、
２−メタリル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセ
ニル基、ヘプタデセニル基又はオレイル基である。アル
ケニル基としてのＲ２の好ましい意味は例えばアリル基
及びオレイル基である。アルケニル基中、１−位の炭素
原子は飽和炭素原子であるのが好ましい。

炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基は非置換
であるか又はフェニル環において炭素原子数１ないし４
のアルキル基及び／又は塩素原子で置換されていること
ができ、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、メ
チルベンジル基、ジメチルベンジル基、第三ブチルベン
ジル基及びクロロベンジル基である。ベンジル基が好ま
しい。

基−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，ＸＲ，は好ましくは３−（２−
ＯＨ エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキシプロピル基又
は５−（２−エチルヘキシル）チオ−２−ヒドロキシプ
ロピル基である。

ヒドロキシル基又は−ＸＲ，で置換された炭素原子数２
ないし２２のアルキル基、特に炭素原子数２ないし１２
のアルキル基は例えば２−ヒドロキシエチル基、２−メ
トキシエチル基、２−ヒドロキシブロビル基、２．３−
ジヒドロキシプロピル基、９．１０−ジヒドロキシステ
アリル基又ｉ２．３．４．５．６−ペンタヒドロキシヘ
キシル基である。ヒドロキシル基で又は炭素原子数１な
いし乙のアルキルオキシ基で置換された炭素原子数２な
いし６のアルキル基が好ましい。

２−ヒドロキシエチル基及び２−メトキシエチル基が特
に好ましい。ＯＨ基及び基−ＸＲ，は１−位に存在しな
いのが好ましい。

ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チオカルバモイ
ル基の例として次の基が挙げられる：非置換であるか炭
素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基は
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、メチルシクロヘキシル基又は第三ブチルシク
ロヘキシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。

炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
で置換されたフェニル基は例えばクロロフェニル基、２
．４−ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、メ
チルフェニル基、ジメチルフェニル基、２−メチル−６
−エチルフエニル基、２−メチル−６−第三ブチルフェ
ニル基、４−第三ブチルフェニル基又け３−クロロ−２
−メチルフェニル基である。

炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基の例として、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチル
チオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチ
オ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基及びデシルチオ基
が挙げられる。オクチルチオ基が好ましい。

ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基は例え
ばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基及びジブチルアミノ基である。ジメチルアミノ基
及びジエチルアミノ基が好ましい。

炭素原子数１２までのアルキレン基の例はメチレン基、
ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基
、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基
及びドデカメチレン基である。

１本しくけ２個の酸素原子で中断された炭素原子数４な
いし８のアルキレン基は例えば３−オキサペンタメチレ
ン基又ハ３．６−シオキサオクタメチレン基である。

好ましい組成物は、ｎが１を表わし、Ｒ２が炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、基−ＣＨ１−ＣＨ−ＣＨ，
−ＸＲ，；ヒドロキシル基もしくはＨ 基−ＸＲ，で置換された炭素原子数２ないし２２のアル
キル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニ
ル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩
素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基を表わし、そしてＹが水素原子を表わす組成
物である。

ｎが１を表わし、そしてＹがジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）チオカルバモイル基又は式［ａもしくはｌ
ｂで表わされる基を表わす組成物も興味深い。

特に好ましいのはｎが１を表わし、馬が炭素原子数１な
いし４のアルキル基又はフェニル基を表わし、鳥が炭素
原子数１ないし１８のアルキル基；ヒドロキシル基でも
しくは炭素原子数１ないし６のアルキルオキシ基で置換
された炭素原子数２ないし６のアルキル基；炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、ベンジル基又はベンゾイ
ル基を表わし、Ｙが水素原子、ジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）チオカルバモイル基又は式ＩＩａもしく
は■ｂで表わされる基を表わし、Ｘｌが炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、フェニル基、ジクロロフェニル
基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
そしてＸ、が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
わす組成物である。

ｎが１を表わし、Ｒｔがメチル基を表わし、Ｒ３が炭素
原子数１ないし４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシエチル基又はアリル基を表わし、そし
てＹが水素原子、ベンゾイル基又は（炭素原子数１ない
し１２のアルキル）オキシカルボニル基を表わす組成物
また特に興味深い。

ルは好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
フェニル基である。

Ｒ１は好ましくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
；ヒドロキシルで又は炭素原子数１ないし６のアルキル
オキシ基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
基、炭素原子数３なイｌ、、１８ノアルケニル基、ベン
ジル基又ハヘンゾイル基である。

本発明は更に、 ａ）塩素含有ポリマー ｂ）少なくと吃１種の次式ＩＡ 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 烏は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環が
炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
で置換さレタ炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基を表わし、 鳥は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基−ＣＨ，
−ＣＨ−ＣＨ，−Ｘ鳥；又はヒドロキシル基もＨ しくは基−ｘＲ，で置換された炭素原子数２ないし２２
のアルキル基を表わす（ここで、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子を表わし、そして鳥は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし１２のフ
ェニルアルキル基を表わす）か、或Ｌ Ｒよけ更に、炭素原子数５ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニ
ル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩
素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チ
オカルバモイル基又は次式ｒｉａもしくは［ｂ（各式中
、 Ｘｌは炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子
数３ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素ｉ子数５ないし７のシクロアルキル
基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
び／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環が炭素
原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で置
換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基
；炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（炭
素原子数１表いし４のアルキル）アミノ基を表わし、そ
して Ｘ２は炭素原子数１なりし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素ｉ子ｉｓないし７のシクロアルキル
基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
び／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環が
炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙは水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
チオカルバモイル基又は上記式１ａもしくはｌｂで表わ
される基を表わし、またｎが２を表わす場合、 Ｙは次式１ｃ又はＴｌｄ ｏｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　。

（Ｉｌｃ）　　　　　　　　　　（Ｉｌｄ）（各式中、 Ｘ、は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフェ
ニレン基を表わし、 Ｘ４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は１
もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４ない
し８のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わす
が、 但し、鳥がジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チオ
カルバモイル基又は式１ａもしくは１［ｂで表わされる
基を表わす場合には、ＹとＢ。

は同じ意味を表す〕 で表わされる化合物、及び Ｃ）エポキシ化合物 を含有する組成物に関する。

式ＩＡで表わされる化合物は６．６−ジメチル−２−チ
オウラシルであるのが好ましい。

エポキシ化合物は好ましくはエポキシ化油及びエポキシ
化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化大豆油及びエポキ
シ化ブチルオレエートからなる。

塩素含有ポリマーは好ましくは塩化ビニルホモポリマー
又は塩化ビニルコポリマーである。

コポリマー用の適当なコモノマーの例は酢酸ビニル、塩
化ビニリデン、トランス−ジクロロエチレン、エチレン
、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、アクリル酸、フ
マル酸、イタコン酸である。他の適当な塩素含有ポリマ
ーは、後塩化ＰｖＣ及び塩化ポリオレフィン、更にＰＶ
ＣとＥＶＡ、％ＡＢＳ及びＭＢＳのグラフトポリマーで
ある。好ましい基材にはまた上記ホモポリマーとコｙｔ
’　ＩＪママ−、特に塩化ビニルホモボリマート他の熱
可塑性又は／及びエラストマー性ポリマ％ＫＡＢＳ、　
ＭＢＳ、　ＮＢＲ，ＳＡＮ、　ＥｖＡ　、！−ノ混合物
も含まれる。

懸濁及びバルク状ポリマー、ならびにエマルジョンのポ
リマーも好ましい。

ポリ塩化ビニルは塩素含有ポリマーとして特に好ましい
。

式■又はＩＡで表わされる化合物とともに公知の熱安定
剤、例えば有機錫化合物、鉛化合物、有機アンチモン化
合物、Ｍｅ（ＩＩ）フェノレート特に炭素原子数７ない
し２０のアルキルフェルレート例工ばノニルフェノレー
ト、又ハＭｅ（ＩＩ）カルボキシレートを使用するのが
有利である。

Ｍ（ＩＩ）は例えばＢａ　、　Ｃａ　、Ｍｇ　、　Ｃｄ
又はＺｎである。カルボキシレートは好ましくは炭素原
子数７ないし２０のカルボン酸の塩、例えば安息香酸塩
、アルケン酸塩又はアルカン酸塩、好ましくはステアリ
ン酸塩、オレイン酸塩、ラウリン酸塩、バルミチン酸塩
、ヒドロキシステアリン酸塩又は２−エチルヘキサン酸
塩である。特に好ましいのはステアリン酸塩、オレイン
酸塩及びｐ−第三ブチル安息香酸塩である。有機錫化合
物、鉛化合物及び有機アンチモン化合物の例はＵＳ−Ａ
４，７４５，６４０の第３欄第４８行から第５欄第５８
行中に記載されている化合物である。

更に、式Ｉ又はＩＡで表わされる化合物で安定化された
塩素含有ポリマーは通常量の慣用ＰＶＣ安定剤、例えば
ホスフィツト好ましくは次式 〔各式中、Ａ□、Ａ２及びＡ３は互に独立して炭素原子
数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基、フェニル基を又は１ないし３個の炭素原子数１な
いし１２のアルキル基で置換されたフェニル基を表わす
〕で表わされるものを含むことができる。

例えばトリオクチル、トリデシル、トリドデシル、トリ
テトラデシル、トリステアリル、トリオレイル、トリフ
ェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニルフェニル及
びトリシクロヘキシルホスフィツトである。好ましくは
アリールジアルキル及びアルキルジアリールホスフイッ
）、例、ｌ’フエニルジデシル、（２１４−１−第三ブ
チルフェニル）ジドデシル、（２，６−ジ第三ブチルフ
エニル）ジドデシルホスフィツト運ヒにジアルキルペン
タエリトリトール及びジアリールペンタエリトリトール
ジホスフィット例えばジステアリルベンタエリトリトー
ルジホスフィットである。テトラフェニル及びテトラア
ルキル１２−ジプロピレングリコールジホスフィット及
びポリ−１，２−ジプロピリングリコールフェニルホス
フイット及びポリ−１，２−ジプロピレングリコールア
ルキルホスフィツトもまた好ましい。特に好ましい有機
ホスフィツトはジステアリルペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィツト、
フエニルジデシルホスフィツト、テトラフェニル１．２
−ジプロピレングリコールジホスフイット及びポリ−１
，２−ジブ日ピレングリコールフェニルホスフィツトで
ある。

それ故、本発明は好ましく社成分ａ）及び式■で表わさ
れる化合物の他に、少なくともＭｅ（ＩＩ）カルボキシ
レート及び／又はＭｅ（ＩＩ）フェル−）（Ｍｅ（Ｉｔ
）はＢａ　、　Ｃａ　、Ｍｇ　、　Ｃｄ又はＺｎを表わ
す〕、及び所望によシホスフィットを含有する組成物に
関する。

更に好ましくは本発明の組成物は成分ａ）及び式■で表
わされる化合物の他に、少なくとも１種＋１０Ｍｅ（Ｉ
Ｆ）　カルホ＃シｖ−ト（Ｍｅ（ＩＩ）はＢａ　。

Ｃａ、　　Ｍｇ又はＺｎを表わす〕を含有する。Ｂａ／
Ｚｎ又はＣａ／Ｚｎカルボキシレート混合物は助安定剤
として特に好ましい。

成分ａ）、式ＩＡで表わされる化合物及び成分Ｃ）の他
に、少なくとも１種のＭｅ　（ＩＩ　）カルボキシレー
ト及び／又はＭｅ（ＩＩ）フェノレート（Ｍｅ（ＩＩ）
はＢａ、　Ｃａ、　Ｍｇ、　Ｃｄ又はＺｎを表わす〕及
び所望によシホスフィット特に上記各式で表わされるも
のを含む組成物もまた好ましい。

公知の熱安定剤（例えばカルボキシレート）は安定化さ
れるべき材料中に当業者に公知の濃度で例えば［Ｌ０５
ないし５重量％の量で存在させることができる。

ホスフィツトは例えばα３ないし５、好ましくはα５な
いし１重量％の濃度で用いられ、またエポキシ化合物例
えばエポキシ化大豆油は１ないし８、好ましくは１ない
し５重量％の濃度で用いられる。

式■又はｉＡで表わされる化合物は例えばα０５ないし
５、好ましくは［Ｌ０５ないし１、特には０．１ないし
０．５重量％の量で塩素含有ポリマー中に混入される。

与えられた重量％は各場合、安定化されるべき材料に関
連している。

意図するポリマーの用途にもよるが、安定剤の混入前又
は混入中に、他の添加剤例えばフェノール系抗酸化剤、
潤滑剤（好ましくはモンタンろう又はグリセロールエス
テル）、脂肪酸エステル、パラフィン、可塑剤、充填剤
、カーボンブラック、アスベスト、カオリン、タルク、
ガラス繊維、改質剤（例えば耐衝撃剤）、光滑剤、顔料
、光安定剤、紫外線吸収剤、難燃性付与剤又は帯電防止
剤を混入することもできる。

他の可能な添加剤は、β−アミノクロトネート例えばＤ
Ｂ−Ａ８０４，４４２、ＤＢ−Ａ８０７；　２０７及び
ＪＰ−Ａ　７５／１７．４５４に記載されている化合物
、ピロール例えばＥＰ−Ａ２２，０８７に記述されてい
る化合物、アミノウラシル例えばＢＰ−Ａ６５，９３４
に開示されている化合物、アミノチオウラシル例えばＢ
Ｐ−Ａ　４１，４７９から知られている化合物、ポリオ
ール例えばＤＥ−Ａへ０１９．９１０に記載されている
化合物、β−ジケトン例えばＤＥ−Ａ２．６００，５１
６に記述されている化合物、又は例えばＥＰ−ＡｔＳ４
１８０に記載されているようなβ−ジケトンとヒドロタ
ルサイトの混合物さえもである。

塩素含有ポリマー中への安定剤成分の混入は通常通シ混
合ロール機、例えば２本ロールミルで１５００ないし２
００℃の温度で行なわれる。

船釣に充分な均一化は５ないし１５分で達成できる。各
成分は個々に又は−緒に予備混合物（ｐｒｅｍｉｘｔｕ
ｒｅ　）として混入できる。液体の予備混合物、すなわ
ち偏りなく溶媒及び／又は可塑剤が存在するものは有利
であることが明らかとなっている。

本発明はまた下記式ｍＡ、Ｉ［［Ｂ、ＩＣ，ＩＩ［Ｄ及
び■Ｅで表わされる化合物： 表わす〕； 〔式中、Ｒ３′は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環が
炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基を表わす〕； 〔式中、Ｒ８′は炭素原子数３ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基；又はフェニル環が
炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ルを〔式中、Ｒ８′は炭素原子数１０ないし１８のアル
キル基又は炭素原子数１０ないし１８のアルケニル基を
表わす〕： 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフ
ェニル環カ炭素１に子数１ないし４のアルキル基及び／
又は塩素原子で炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基を表わし、そしてＲ２は基−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ
，−鴇、〇Ｈ 又はヒドロキシル基でもしくは基−ＸＲ，で置換された
炭素原子数２ないし２２のアルキル基を表わす（ここで
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、鳥は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基を表ワス）〕； 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
子で置換された炭素原子数７々いし１２のフェニルアル
キル基を表わし、 几、■は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ−ＣＨ，−ＸＲ，；又はヒドロキシル基もＨ しくけ基−ＸＲ，で置換された炭素原子数２ないし２２
のアルキル基を表わす（ことで、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子を表わし、そして八は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし１２のフ
ェニルアルキル基を表わす）か、或は 几、は更に、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニ
ル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩
素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）チ
オカルバモイル基又は次式１）ａもしくは［ｂｏ　　　
　　　　０ （ＩＩａ）　　　　　（Ｉｌｂ） （各式中、 入は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数
６ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキル基：炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素ｉ子ｍ　ｓ　ナイし７のシクロアルキ
ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環が炭
素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基；炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
そして 為は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及び
／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素ｉ子数７
ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環が炭
素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基を表わす）で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙ′は水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）チオカルバモイル基又は上記式ＩＩａもしくはＩＩｂ
で表わされる基を表わし、またｎが２を表わす場合、 Ｙは次式１１ｃ又は［ｄ （ＩＩＣ）　　　　　　　　　　　（Ｉｌｄ）（各式中
、 Ｘ３は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフェ
ニレン基を表わし、 Ｘ４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は１
もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４ない
し８のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わす
が、 但し、Ｒ１′ｖがジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）チオカルバモイル基又は式１ａもしくはｌｂで表わさ
れる基を表わす場合には、Ｙと瓜は同じ意味を表わす〕 にも関する。

Ｒ１’　ｌＲｈ１″Ｂ＋１”’　Ｒｈ；　Ｒｈ、Ｒ＋１
”鳥■及びＹの例としては式■において述べたものが挙
げられる。

Ｒ１′が炭素原子数３もしくは４のアルキル基を表わし
、Ｒ３′が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリ
ル基又はベンジル基を表わし、そして鳥１が炭素原子数
１０ないし１８のアルキル基又はアリル基を表わす式１
［Ａ、　ｌ［Ｂ及びｌ［ｃで表わされる化合物が好まし
い。

Ｒ，１が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
ル基を表わし、そしてＲ２がヒドロキシル基で又は炭素
原子数１ないし６のアルキルオキシ基で置換された炭素
原子数２ないし６のアルキル基を表わす式■Ｄで表わさ
れる化合物もまた好ましい。

ｎが１を表わし、′ＥＬ１　　が炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、Ｒ２′ｖが炭素原子数１ないし
４のアルキル基、アリル基、ベンジル基又はベンゾイル
基を表わし、Ｙ′はジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）チオカルバモイル基又は式ＩＩａもしくはＩｂで表
わされる基を表わし、Ｘｌは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、フェニル基、ジクロロフェニル基、炭素原
子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）アミノ基、そしてＸ、が炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表わす式［ＩＥで表わ
される化合物また興味深い。

式■で表わされる化合物は公知方法に準じて製造するこ
とができる。

Ｙが水素原子である式Ｉで表わされる化合物の可能な製
造方法は次の図式によって示される：させ九還流条件下
で有利に起こる。反応は例えば反応媒質としての■中、
６０〜１２０℃で行なうこともできる。塩基は例えばア
ルカリ金属アルコラード又はアルカリ金属水酸化物、好
ましくはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。反応剤
は例えば化学量論的量で用いることができる；　Ｗ／Ｖ
／塩基（７）モ／ｌ、比＝　（１，０〜２．５　）／１
／（１０〜′５．０）であるのが好ましい。反応終了後
、生成物は慣用方法によって単離及び精製される。

式■及び■で表わされる出発物質は市販されているか又
は公知方法に類似した方法で製造することができる。例
えば式Ｖで表わされる化合物は下記反応によって得るこ
とができる：Ｚは例えば炭素原子数１ない１−４のアル
ギル基、特にはメチル基又はエチル基を表わす。反応は
有機溶媒、好ましくは短鎖アルコール、特にメタノール
又はエタノール中、強塩基を存在Ｚ、　Ｃ０ＮＣ８＋鳥
ＮＨ！−Ｚ、　Ｃ０ＮＨ−Ｃ−ＮＦ迅。

（Ｖａ） Ｚ２ＣＯＮＨ−Ｃ−Ｎ団％−１−ＮａＯＨ□Ｓ Ｈ，Ｎ−Ｃ−ＮＨＲ，＋　Ｚ、　Ｃｏ、Ｎａ（Ｖ） Ｚｌは例えばカリウム、ナトリウム又はアンモニウムを
表わし、ｚ２は例えばメトキシ基、エトキシ基又はフェ
ニル基を表わす。反応は有機溶媒好ましくはアセトン又
は酢酸エチル中で有利に起こる。式■で表わされる化合
物の製造のために、保護基Ｚ、ＣＯ−を分裂させること
なく式ｖａで表わされる化合物を使用することもまた可
能である。

１−又は１−及び３−位がアシル化されている式Ｉで表
わされる化合物もまた公知方法に類似の方法で；例えば
相当するチオウラシルのナトリウム塩とアシルクロライ
ドを反応させることにより製造することができる。

式■で表わされる化合物の幾つかは製造中に異性体混合
物として得ることができ、それらは当技術分野の専問家
に知られている方法で分けることができる。

（Ｉ）　　　　　　　　　（１勺 それ故、式Ｉは式Ｉ＊で表わされる化合物も含むものと
理解される。

〈実施例・発明の効果〉 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。部及
び％は特記しない限シ重量による。

実施例１　：　３．６−ジメチル−２−チオウラシルの
製造 アセト酢酸メチル１１６．１？（ １モル）を、 無 水メタノール２００ｄ中の３０％ナトリウムメトキシド
溶液２１１Ｆ（１，２モル）に滴下して加える。

次いでＮ−メチルチオ尿素９ＬＩＬ２１を少しづつ攪拌
しながら加える。反応混合物を３時間加熱還流するとそ
の過程で最初透明は溶液が徐々に粘性になる。反応終了
後、メタノールを真空中で蒸発させ、残渣を水５００Ｊ
Ｉ／中に入れる。得られた混合物を濃塩酸で中和し、Ｃ
Ｏ３を遊離させる。次いで氷酢酸４０Ｍ１！でｐＨを４
〜５とする。

得られた沈殿物を吸引濾過し、水／メタノール混合物（
２：１）で洗浄し乾燥する。生成物は２７６℃の融点を
有する。収量は１２２．５ｔ（理論量の７ａ４％）であ
る。

実施例２〜６； 実施例１に記載の方法と同様にして第１表に掲げた化合
物が製造される。

第１表： 実施例７： ３−ｎ−オクチル−６−メチル− 一チオウラシルの製造 Ａ）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−ｎ−オクチルチオ尿素の
製造 カリウムチオシアネート１５α７ｆ（１，５５モル）を
アセトンα８ｔに攪拌しながら加える。次いでベンゾイ
ルクロライド２０１９ｔ（１，４５モル）を室温にて滴
下して加える。得られた混合物を１０分間加熱還流する
。アセトン０，２を中のｎ−オクチルアミノ１８７．５
ｆ（１，４５モル）を還流が維持される程度の速度で加
える（発熱反応）。

反応終了後、アセトンを大気圧で留去する。高粘性残渣
（５５５，１１）はＮ−ベンシイＡ／　−Ｎ’−Ｈ−オ
クチルチオ尿素（４２１，１？）、塩化カリウム及び幾
らかのカリウムチオシアネートからなる。

その残渣は後処理することなく更に使用することができ
る。

Ｂ）３−ｎ−オクチル−６−メチル−２−チオウラシル
の製造 Ａ）で得られた残液ｓｓｓ、ａｔを無水メタノールα５
ｔに加え、そしてその混合物を５分間加熱還流する。次
いで３０％ナトリウムメトキシド溶液５７６、Ｏｆ及び
２．７ｆを沸騰状態で滴下して加え（発熱反応）、そし
てその混合物を別に１０分間沸騰させる。次いで無水メ
タノールｏ、ｓｔ中の酢酸メチル１７４．２ｆ（１，５
モル）を滴下して加え（僅かな発熱反応）、その混合物
を２０時間加熱還流する。反応終了後、メタノール及び
反応水を留去する。その残渣に５％Ｎａ０Ｈａｓｔを加
え、その混合物を攪拌しながら３０分間５０℃に加熱す
る。混合物を次いで室温にて水ｓａｔで希釈し、得られ
た沈殿物（ｎ−オクチルチオ尿素１０９、ｏｆ）を吸引
濾過する。強アルカリ性のｐ液を濃塩酸で酸性にする（
ＣＯ，発生）。

得られた沈殿物を吸引濾過し、塩化物が無くなるまで洗
浄し、そして重量が一定になるまで乾燥する。得られる
３−ｎ−オクチル−６−メチル−２−チオウラシルは１
４２℃の融点を持つ。

実施例ａ：３−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル
−２−チオウラシルの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）チオ尿１２７９？を無水
メタノール１００ｄ中に溶解する。アセト酢酸メチル２
９．　Ｏｆ　（α２５モル）及び３０％メタノール性ナ
トリウムメトキシド溶液５Ｏ−４ｆ（ｎ２８モル）を攪
拌しながら加える。６時間加熱還流後、メタノールを留
去し、残渣を水１５０ｄに溶解し、そして濃塩酸で酸性
にする。得られた沈殿物を吸引濾過し、中性となるまで
洗浄し、そして一定重量になるまで乾燥する。生成物は
２００℃の融点を有する。収量は２１０？（理論量の５
３％）である。

実施例９：３−（ｎ−ブチル）−６−メチル−２−チオ
ウラシルの製造 ３０％ナトリウムメトキシド溶液１１２５モルを、無水
メタノール１００ＩＩＥ／中のＮ　−（ｎ−ブチル）チ
オ尿素１１１モルとアセト酢酸メチルα１１モルの溶液
に攪拌しながら滴下して加える。８時間還流後、別にア
セト酢酸メチルα１１モル及びナトリウムメトキシド溶
液α１２５モルを加える。次いで反応混合物を更に１６
時間還流する。

次いでメタノールを留去し、残渣を水２００ｓＥ／中に
溶かす。その溶液を濃塩酸で酸性にし、得られた沈殿物
を吸引濾過し、中性となるまで洗浄し、そして一定重量
となるまで乾燥する。生成物の１６４℃の融点を有する
。収率は理論値の８［１８％である。

実施例１０〜１６ 特記しない限シは実施例９に記載の方法と同様方法で第
二衣に掲げである化合物を製造し後処理した。

インデックス： ２）化合物は二度に分けて加える。−度目の半分は反応
開始時に、そして二度目の半分は反応４時間後に加える
。

３）化合物は二度に分けて加える。−度目の半分は反応
開始時に、そして二度目の半分は反応８時間後に加える
。

４）残液を水２５０ｄと１５％水酸化ナトリウム水溶液
１００ｄ中入れる。得られる沈殿全戸去する（未回収チ
オ尿素の回収率１３チ）。炉液は酸性にさｎ、実施例９
に準じて後処理される。　　　　　　　　　　　　　９
１″ｉ３当する。

６）使用したチオ尿素の純度は約８０％である。

７）残渣を水２５０ＩＩＬｌと１５％水酸化ナトリウム
溶液１００ＩＩＬｌ！中に入れると、その結果としてそ
れは溶解する。実施例９に準じてその溶液を酸性にし後
処理する。

８）残渣を水３００ｄと酢酸エチル３００コ中に入れ、
濃塩酸で酸性にする。有機相全分離し、水で洗浄し、乾
燥濃縮する。

９）残渣を２０％水酸化ナトリウム水溶液１７００ｄ中
で１５分間加熱し、氷２．５Ｋｆとアセトン１５００ａ
ｕの上に注ぐ。得られた沈殿物’ｋＦ遇し、エタノール
３６０　ＯｓＪ中に溶解する。使用したチオ尿素の４４
．３％は分別沈殿により回収され得る。合わせたＦ液を
酸性にすると２−チオウラシルが生じる。

１０）残渣を水３００ｄとメチレンクロライド５０ｄ中
に入れ実施例９に準じて後処理する。

実施例１７：３−メチル−６−７エニルー２−チオウラ
シルの製造 製法は実施例９と同様である。Ｎ−メチルチオ尿素０３
モル、ベンゾイル酢酸エチル１１６６モル及び３０％メ
タノール性ナトリウムメトキシド溶液形のナトリウムメ
トキシドα７５モルを用いる。ベンゾイル酢酸エチル及
びナトリウムメトキシドは反応混合物に二度に分けて加
える。

最初の半分は反応開始時に加え、第２回目の半分は反応
１０時間後に加える。反応時間は２４時間である。反応
終了後、残渣？イソプロピルエーテル１００１１Ｌｌ及
び水３００−に溶解し濃塩酸で酸性にする。得られた沈
殿物全実施例９に準じて後処理する。生成物は２６６℃
の融点を有する。

実施例１８：３−　（２’−メトキシエチル）−６−メ
チル−２−チオウラシルの製造 及び３０％メタノール性ナトリウムメトキシド溶液１２
６ｔ（０，７０モル）を攪拌しながら加える。

反応混合物を１９時間加熱還流する。次いでメタノール
を留去し、そして得られた残液を水２００ｍ１に溶解し
濃塩酸で酸性にする。得られた沈殿物全吸引濾過し、中
性となる１で洗浄し、一定重量になるｌで乾燥する。生
成物は２００℃の融点を有する。収量は２１．３Ｓ’（
理論量の３０４％）である 実施例１９：１−ベンゾイル−３，６−ジメチル−２−
チオウラシルの製造 Ｎ−（２−メトキシエチル）チオ尿素４７．１（Ｏｉ５
モル）全無水メタノール１５０ｄ中に溶解する。アセト
酢酸メチル６９．７ｆ（０，６０モル）ｏｃ６ａ５ １を三首フラスコ中で、６，６−ジメチル−２−チオウ
ラシル５１５ｆ（０，５４モル）及び無水メタノール４
００ｄ中の６０％ナトリウムメトキシド溶液６１．７９
（０，５４モル）を攪拌しながら６０分間加熱還流する
。次いで約４００ｄのメタノ−ルをその澄明な溶液から
留去し、トルエンの沸点が共沸蒸留に到達する１で加熱
しながらトルエンを除々に加える。結果としてメタノー
ルの無いチオウラシルナトリウム塩の不均質懸濁液が得
られる。次いでトルエンの殆ど全引抜き、ジメチルアセ
トアミド３００Ｉｎｌ！で置換させるとメタノールの無
いチオウラシルナトリウム塩の均質な溶液が得られる。

次いで２０℃にて、ベンゾイルクロライド６２．２７（
０，４４モル）を滴下して加え、その反応混合物を６０
分間攪拌する。

沈殿する塩化ナトリウムを戸去し、そしてＦ液から真空
中で揮発成分を無くする。残渣をイソプロピルエーテル
”３００ｍで処理する。沈殿物ｙｋ濾過する。乾燥後、
１−ベンゾイル−３，６−ジメチル−２−チオウラシル
及び２−ベンゾイルチオ−６，６−ジメチル−４−オキ
ソ−へ４−ジヒドロピリミジンからなる異性体混合物７
７．６２が得られる。混合物を無水アセトンから再結晶
する。これにより融点１６３℃の無色結晶が得られる。

ＩＨ−ＮＭＲスペクトルによるとその混合物は９０％の
１−ベンゾイル−３，６−ジメチル−２−チオウラシル
からなる。

異性体混合物を重炭酸塩水溶液で処理すると、結果とし
て加水分解によりジヒドロピリミジンが分解する。この
方法により融点１７３℃の１−ベンゾイル−３，６−ジ
メチル−２−チオウラシルを殆ど定量的に分離すること
ができる。

米）イソプロピルエーテルの代わりに重炭酸塩溶液を用
いて後処理することができる。この場合、所望するチオ
ウラシルが直接得られ、ジヒドロピリジンは消失する。

実施例２０：１，３−ジベンゾイル−６−メチル−２−
チオウラシルの製造 ｃｕｅ、ｉ−ｔ。

実施例１９と同様にして、トルエン中に不均一に存在す
るチオウラシルナトリウム塩が、６−メチル−２−チオ
ウラシル８５．５ｆ（α６モル）。

無水メタノール中の６０％ナトリウムメトキシド溶液２
１６Ｆ（１，２，モル）及びトルエンから製造される。

その懸濁液を還流下で６時間、ベンゾイルクロライド１
６ａ７Ｓ’（１，２モル）と反応させる。得られた塩化
ナトリウムと未反応のチオウラシルナトリウム塩を濾過
する。真空中でｒ液から揮発成分ケ無クシ、残渣（１１
５，３ｒ）を６００−のイソプロパノール／メチレンク
ロライド（５：１）から再結晶する。得られる１、６−
ジペンゾイル−６−メチル−２−チオウラシルは７６℃
の融点を有する。収量は９２．１ｆ（理論量の６２．６
チ）である。

実施例２０と同様にして第三衣に掲げる化合物が製造さ
れる。

１１）１−ベンゾイル−３−ベンジル−６−メチル−２
−チオウラシルと２−ベンゾイルチオ−６−ベンジル−
６−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン
の混合物として存在する。

実施例２５：１−インノナノイル−３，６−ジメチル−
２−チオウラシルの製造 （０２モル）及び６０％メタノール性ナトリウムメトキ
ンド溶液３６．０？（０，２モル）を無水メタツル２０
０ｄ中で加熱還流する。得られた澄明溶液に含ぼれてい
るメタノールを共沸法によりトルエンに交換する。その
ナトリウム塩懸濁液を、トルエン留去により濃縮する。

無水ジメチルアセトアミド１５０１１Ｌｌ（（加えると
澄明な溶液になる。

イソノナノイルクロライド５５．３ｒ（０，２モル）を
加えた後、反応混合物を室温で一夜攪拌する。

その溶液ｆ６００ｙｔｌの氷水中に注ぎ、塩が無くなる
１で洗浄し、そして一定重量となる萱で乾燥する。得ら
れた生成物は１−インノナノイル−へ６−ジメチル−２
−チオウラシルと２−インノナノイルチオ−３，６−ジ
メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリジンの１：
１混合物である。収量は５６．６９（理論量の９５，４
％）である。

クロマトグラフィーにより分離することのできる異性体
混合物は１２９℃の融点を有する。

実施例２６：　１−　（２’、　４’−ジクロロベンゾ
イル）−４６−ジメチル−２−チオウラシ ルの製造 実施例２５と同様にして製造する。使用されるアシル化
剤は２．４−ジクロロベンゾイルクロライドである。１
−（２’、４’−ジクロロベンゾイル）−５，６−ジメ
チル−２−チオウラシルと２−　（２’、　４’−ジク
ロロベンゾイルチオ）−４６−ジメチル−４−オキソ−
４４−ジヒドロピリミジンの１．５：１混合物が得られ
る。異性体混合物の融点は１６０℃である。純粋な１−
（２’。

４’−ジクロロベンゾイル）−５，６−ジメチル−２−
チオウラシルは異性体混合物から、ＮａＯＨ溶液でジヒ
ドロピリミジンを分解することにより得ることができる
。

実施例２７：１−（２’−エチル−＼キシルオキシカル
ボニル）　−３，６−ジメチル−２−チオウラシルの製
造 るアシル化剤はクロロ蟻酸インオクチルである。

ジメチルアセトアミドとアルシ化剤の添加後、続けて室
温で攪拌し、真空中で揮発成分全蒸発させる。残渣を石
油エーテル中で煮沸し、生成した塩化ナトリウムの沈殿
物ｋ濾過する。涙液全残渣に１で濃縮する。得られる１
−（２’−エチルへキシルオキシカルボニル）　−３，
６−ジメチル−２−チオウラシルは粘性の軽褐色油状物
として得られ、ｎ　甘＝１．５３６０の屈折率を有する
。

実施例２８：１−（ｎ−オクチルチオ）カルボニル−６
，６−ジメチル−２−チオウラ シルの製造 実施例２５と同様にして製造する。使用されす 実施例２５と同様にして製造する。用いられるアシル化
剤はチオクロロ蟻酸ｎ−オクチルである。反応終了後、
そのジメチルアセトアミド溶液を氷水中に攪拌混入し、
その混合物をメチレンクロライドで数回抽出する。有機
相を水で抽出し、乾燥し１次いで濃縮して残渣に１です
る。残渣を石油エーテルで処理し、その溶液を沖遇する
。真空中でＦ液から揮発成分を除く。

これにより１−（ｎ−オクチルチオ）カルボニル−３，
６−ジメチル−２−チオウラシルと２−（ｎ−オクチル
チオ）カルボニルチオ−４６−ジメチル−４−オキソ−
３，４−ジヒドロピリミジンの４：１混合物が生じる。

異性体混合物は無色ろうとして存在し、１００℃の融点
を有する。

実施例２９：１−ジエチルカルバモイル−へ６−ジメチ
ル−２−チオウラシルの製造 ドである。ジメチルアセトアミド及びアシル化剤を添加
し続けて室温で攪拌した後、反応混合物を濃縮して残渣
に１でする。該残液をエーテル中で煮沸し、混合物’＆
濾過し、そしてＦ液を再び濃縮する。このようにして得
られた残渣を石油エーテル中で煮沸し、生成した沈殿物
ヲ渥遇する。１−ジエチルカルバモイル−へ６−ジメチ
ル−２−チオウラシルが融点９０℃の無色固体として得
られる。

実施例６０：１−ジメチルチオカルバモイル−へ６−ジ
メチル−２−チオウラシルの 製造 実施例２５と同様にして製造する。使用されるアシル化
剤はジエチルカルバモイルクロライ実施例２５と同様に
して製造する。使用されるアシル化剤はジメチルチオカ
ルバモイルクロライドである。反応終了後、ジメチルア
セドアミド溶液全氷水中に攪拌混入し、得られた沈殿物
全戸遇し、そしてν液をメチレンクロライドで抽出する
。有機相を乾燥し、濃縮して残渣にし、それをエーテル
で処理する。最初の沈殿物と合せられる固体が分離する
。こうして得られた生成物を再びエーテルで処理する。

１−ジメチルチオカルバモイル−へ６−ジメチル−２−
チオウラシルが融点１４９℃の無色固体として得られる
。

実施例５１： ＰｖＣ（Ｋ値６４）１００部、エポキシ化大豆油５部、
ステアリン酸カルシウムα３５部、ステアリン酸亜鉛０
．１５部、ジイソデシルフェニルホスフィッ）０．５５
部及び第４ａないし４ａ表に示した安定剤０．３部全混
合ロール上、１８０℃で５分間混練する。得られた厚さ
α６ｔ１１の圧延シート（ｒｏｌｌｅｄ　５ｈｅｅｔ）
の試験片を、試験炉（■ＭａＬｈｉｓＴｈｅｒｍｏｔｅ
ｓｔｅｒ　、　　Ｌｙｐｅ　ｈＩＦ−８Ｔ）中で１９０
℃に加熱する。ＡＳＴＭ　Ｄ　１９２５で特定される試
験片黄色度指数（ＹＩ）ｋ下記時間の間隔で測定する。

結果を第４ａないし４ａ表に示す。

第４ａ表： 第４ｂ表： 第４Ｃ表： 第４ｄ衣： 指数（ＹＩ）′ｆｒ示した時間の間隔で測定する。結果
全第５ａ〜５ｅ表に示す。

第５ａ表二 実施例３２： ５−ＰＶＣ（Ｋ値７０）１００部、ジオクチルフタレー
ト１７部、エポキシ化大豆油３部、亜鉛オレエートＬＬ
３６部、Ｂａｐ一番三ブチルベンゾエートｏ、　ｓ　３
　ｍ　、ジイソデシルフェニルホスフィツト０．７部、
。８に４ＥＬＬ　ＳＱＬ　Ａ　（芳香族炭化水素の混合
物）α４４部及び第５ａ〜５ｅ表に示した安定剤［１２
部からなる乾燥混合物を、混合ロール上、１９０℃で５
分間混練する。得られた厚さα３■の粗製シー　）　（
ｒｏｌｌｅｄ　５ｈｅｅｔ）の試験片を、試験Ｆ（■Ｍ
ａｔｈｉｓ　ＬｈｅｒｍｏＬｅｓＬｅｒ）中で１８０℃
に加熱し、　ＡＳＴＭ　Ｄ　１９２５で特定さ扛る試験
片黄色度第５ｂ表二 第５Ｃ表： 第５ｅ表： 第５ｄ表： 実施例３６： ５−ＰＶＣ（Ｋ値７０）１００部、ジオクチル７タレー
ト１７部、エポキシ化大豆油３部、■５ｈｅｌｌＳｏｌ
Ａ（芳香族炭化水素の混合物）０．２６部亜鉛オレエー
ト１４８部、Ｂａｐ−（第三ブチル）ベンゾエート０．
５３部、ジイソデシルフェニルホスフィツト［１６４部
、２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェニルα０６
部、オレイン９０．０２部及び第６表に示した安定剤０
．２部からなる乾燥混合物全混合ロール上、１９０℃で
５分間混練する。これにより厚さ０．３簡の圧延シート
を得、それを乾燥ｐ中で１８０℃に加熱する。ＡＳＴＭ
Ｄ１２９５に従って試験片の黄色度指数（ＹＩ）２に規
定時間間隔で測定する。結果の概要を第６茨に示す。

第６表： 標準温度：４６℃ ブラックパネル温度＝６５℃ フィルター調整なし 第７表： 実施例３４： ８−ＰＶＣ（Ｋ値６４）１００部、エポキシ化大豆油３
部、ステアリン酸カルシウムα３５部、ステアリン酸亜
鉛０．１５部、ジイソデシルフェニルホスフィツトα５
５部及び第７表に示す安定剤α３部からなる乾燥混合物
を混合ロール上で５分間、１８０℃で混練する。これに
より厚さα３■の圧延シートが得られ、その試験片’１
ＡＲＡ社製の’ＶｉＬａｌｕｘ　ａｐｐａｒａｔｕｓ中
で照射した。

与えられた試験条件は以下の通り＝ 水噴霧なし 照射源：各３００Ｗの”Ｏｓｒａｍ　Ｖｉ　Ｌａ１ｕｘ
　ｌａｍｐ　”８個

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）ａ）塩素含有ポリマー及びｂ）少なくとも１種の
   次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原
   子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル
   環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素
   原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基▲数
   式、化学式、表等があります▼；又はヒドロキシル基 もしくは基−ＸＲ＿２で置換された炭素原子数２ないし
   ２２のアルキル基を表わす（ここで、Ｘは酸素原子又は
   硫黄原子を表わし、そしてＲ＿２は炭素原子数１ないし
   １８のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
   １２のフェニルアルキル基を表わす）か、或は Ｒ＿２は更に、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
   、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェ
   ニル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は
   塩素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニ
   ルアルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   チオカルバモイル基又は次式IIａもしくはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （IIａ）（IIｂ） （各式中、 Ｘ＿１は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原
   子数５ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし
   ７のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
   ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
   及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子
   数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環が炭
   素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
   置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
   基；炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
   そして Ｘ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
   ７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
   ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
   及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素原子
   数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
   が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
   子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
   キル基を表わす） で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙは水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   チオカルバモイル基又は上記式IIａもしくはIIｂで表わ
   される基を表わし、また ｎが２を表わす場合、 Ｙは次式IIｃ又はIIｄ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （IIｃ）（IIｄ） （各式中、 Ｘ＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフ
   ェニレン基を表わし、 Ｘ＿４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は
   １もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４な
   いし８のアルキレン基を表わす） で表わされる基を表わすが、 但し、Ｒ＿２がジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   チオカルバモイル基又は式IIａもしくはIIｂで表わされ
   る基を表わす場合にＹとＲ＿２は同じ意味を表わし、ま
   た化合物３，６−ジメチル−２−チオウラシルを除く〕 で表わされる化合物を含有する組成物。
2. （２）ｎが１を表わし、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基、基▲数式、化学式、表等があります▼
   ；ヒドロキシル基もしくは基−ＸＲ＿３で置換された炭
   素原子数２ないし２２のアルキル基；炭素原子数３ない
   し１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１２のフェ
   ニルアルキル基、又はフェニル環が炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基及び／又は塩素原子で置換された炭素原
   子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、そし
   てＹが水素原子を表わす請求項４記載の組成物。
3. （３）ｎが１を表わし、そしてＹがジ（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）チオカルバモイル基又は式IIａもし
   くはIIｂで表わされる基を表わす請求項１記載の組成物
   。
4. （４）ｎが１を表わし、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４
   のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＿２が炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基；ヒドロキシル基でもし
   くは炭素原子数１ないし６のアルキルオキシ基で置換さ
   れた炭素原子数２ないし６のアルキル基；炭素原子数３
   ないし１８のアルケニル基、ベンジル基又はベンゾイル
   基を表わし、Ｙが水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４
   のアルキル）チオカルバモイル基又は式IIａもしくはI
   Iｂで表わされる基を表わし、Ｘ＿１が炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基、フェニル基、ジクロロフェニル
   基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
   そしてＸ＿２が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
   表わす請求項１記載の組成物。
5. （５）ｎが１を表わし、Ｒ＿１がメチル基を表わし、Ｒ
   ＿２が炭素原子数１ないし４のアルキル基、２−ヒドロ
   キシエチル基、２−メトキシエチル基又はアリル基を表
   わし、そしてＹが水素原子、ベンゾイル基又は（炭素原
   子数１ないし１２のアルキル）オキシカルボニル基を表
   わす請求項１記載の組成物。
6. （６）Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
   フェニル基を表わす請求項１記載の組成物。
7. （７）Ｒ＿１がメチル基を表わす請求項１記載の組成物
   。
8. （８）Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
   ヒドロキシル基でもしくは炭素原子数１ないし６のアル
   コキシ基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
   基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、ベンジル
   基又はベンゾイル基を表わす請求項１記載の組成物。
9. （９）更に少なく１種のＭｅ（II）カルボキシレート及
   び／又はＭｅ（II）フェノレート〔Ｍｅ（II）はＢａ、
   Ｃａ、Ｍｇ、Ｃｄ又はＺｎを表わす〕を含有する請求項
   １記載の組成物。
10. （１０）更に少なくとも１種のＭｅ（II）カルボキシレ
    ート〔Ｍｅ（II）はＢａ、Ｃａ、Ｍｇ又はＺｎを表わす
    〕を含有する請求項１記載の組成物。
11. （１１）ａ）塩素含有ポリマー、 ｂ）少なくとも１種の次式 I Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原
    子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル
    環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素
    原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルア
    ルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基▲数
    式、化学式、表等があります▼；又はヒドロキシル基 もしくは基−ＸＲ＿３で置換された炭素原子数２ないし
    ２２のアルキル基を表わす（ここで、Ｘは酸素原子又は
    硫黄原子を表わし、そしてＲ＿３は炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
    １２のフェニルアルキル基を表わす）か、或は Ｒ＿２は更に、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
    、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェ
    ニル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は
    塩素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニ
    ルアルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    チオカルバモイル基又は次式IIａもしくはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （IIａ）（IIｂ） （各式中、 Ｘ＿１は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
    及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
    置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
    基；炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
    そして Ｘ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
    及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
    が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
    子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基を表わす） で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙは水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４ のアルキル）チオカルバモイル基又は上記式IIａもしく
    はIIｂで表わされる基を表わし、また ｎが２を表わす場合、 Ｙは次式IIｃ又IIｄ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （IIｃ）（IIｄ） （各式中、 Ｘ＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフ
    ェニレン基を表わし、 Ｘ＿４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は
    １もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４な
    いし８のアルキレン基を表わす） で表わされる基を表わすが、 但し、Ｒ＿２がジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    チオカルバモイル基又は式IIａもしくはIIｂで表わされ
    る基を表わす場合には、ＹとＲ＿２は同じ意味を表わす
    〕 で表わされる化合物、及び ｃ）エポキシ化合物 を含有する組成物。
12. （１２）更に少なくとも１種のＭｅ（II）カルボキシレ
    ート及び／又はＭｅ（II）フェノレート〔Ｍｅ（II）は
    Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｃｄ又はＺｎを表わす〕を含有する
    請求項１１記載の組成物。
13. （１３）式 I Ａで表わされる化合物が５，６−ジメチ
    ル−２−チオウラシルである請求項１１記載の組成物。
14. （１４）下記式IIIＡ、IIIＢ、IIIＣ、IIIＤ及びIIIＥ
    で表わされる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIＡ） 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子数３ないし１８のアルキル基
    、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
    ７ないし１２のフェニルアルキル基；又はフェニル環が
    炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
    で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
    ルを表わす〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIＢ） 〔式中、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
    ７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環が
    炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子
    で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
    ル基を表わす〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIＣ） 〔式中、Ｒ＿２は炭素原子数１０ないし１８のアルキル
    基又は炭素原子数１０ないし１８のアルケニル基を表わ
    す〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIＤ） 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基
    、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又は
    フェニル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／
    又は塩素原子で炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基を表わし、そしてＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼、又はヒドロキシル
    基で もしくは基−ＸＲ＿２で置換された炭素原子数２ないし
    ２２のアルキル基を表わす（ここでＸは酸素原子又は硫
    黄原子を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし１２のフ
    ェニルアルキル基を表わす）〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIＥ） 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒ′″＿１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭
    素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェ
    ニル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は
    塩素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニ
    ルアルキル基を表わし、 Ｒ＿２＾IVは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、基
    ▲数式、化学式、表等があります▼；又はヒドロキ シル基もしくは基−ＸＲ＿３で置換された炭素原子数２
    ないし２２のアルキル基を表わす（ここで、Ｘは酸素原
    子又は硫黄原子を表わし、そしてＲ＿３は炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７
    ないし１２のフェニルアルキル基を表わす）か、或は Ｒ＿２は更に、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
    、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェ
    ニル環が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は
    塩素原子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニ
    ルアルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    チオカルバモイル基又は次式IIａもしくはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （IIａ）（IIｂ） （各式中、 Ｘ＿１は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
    及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基；炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原子で
    置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
    基；炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、
    そして Ｘ＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    ル基；フェニル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基
    及び／又は塩素原子で置換されたフェニル基、炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基、又はフェニル環
    が炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は塩素原
    子で置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基を表わす） で表わされる基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｙ′は水素原子、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）チオカルバモイル基又は上記式IIａもしくはIIｂで表
    わされる基を表わし、また ｎが２を表わす場合、 Ｙは次式IIｃ又はIIｄ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （IIｃ）（IIｄ） （各式中、 Ｘ＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基又はフ
    ェニレン基を表わし、 Ｘ＿４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は
    １もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４な
    いし８のアルキレン基を表わす） で表わされる基を表わすが、 但し、Ｒ＿２＾IVがジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）チオカルバモイル基又は式IIａもしくはIIｂで表わ
    される基を表わす場合には、ＹとＲ＿２は同じ意味を表
    わす〕。
15. （１５）Ｒ′＿１が炭素原子数３もしくは４のアルキル
    基を表わし、Ｒ′＿２が炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、アリル基又はベンジル基を表わし、そしてＲ″
    ＿２が炭素原子数１０ないし１８のアルキル基又はアリ
    ル基を表わす請求項１４記載の式IIIＡ、IIIＢ及びIII
    Ｃで表わされる化合物。
16. （１６）Ｒ″＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又はフェニル基を表わし、そしてＲ′″＿２がヒドロキ
    シル基で又は炭素原子数１ないし６のアルキルオキシ基
    で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わ
    す請求項１４記載の式IIIＤで表わされる化合物。
17. （１７）ｎが１を表わし、Ｒ′″＿１が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２＾IVが炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基又はベ
    ンゾイル基を表わし、Ｙ′はジ（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）チオカルバモイル基又は式IIａもしくはI
    Iｂで表わされる基を表わし、Ｘ＿１は炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基、フェニル基、ジクロロフェニル
    基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基又はジ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、そしてＸ
    ＿２が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす請
    求項１４記載の式IIIＥで表わされる化合物。