JPH029022B2 - - Google Patents
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- JPH029022B2 JPH029022B2 JP59240846A JP24084684A JPH029022B2 JP H029022 B2 JPH029022 B2 JP H029022B2 JP 59240846 A JP59240846 A JP 59240846A JP 24084684 A JP24084684 A JP 24084684A JP H029022 B2 JPH029022 B2 JP H029022B2
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- JP
- Japan
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- activated carbon
- acrylamide
- aqueous solution
- water
- dissolved oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアクリルアミド水溶液の精製方法に関
するものである。詳しくは特定の処理をした活性
炭を用いてアクリルアミド水溶液を精製する方法
に関するものである。
するものである。詳しくは特定の処理をした活性
炭を用いてアクリルアミド水溶液を精製する方法
に関するものである。
従来の技術
従来、アクリルアミドの製造法としてはアクリ
ロニトリルを金属銅系等の触媒の存在下に水と反
応させて製造するいわゆる接触水和法が公知であ
る。
ロニトリルを金属銅系等の触媒の存在下に水と反
応させて製造するいわゆる接触水和法が公知であ
る。
接触水和反応により得られたアクリルアミド水
溶液は、原料アクリロニトリル中の安定剤の変性
物、使用する触媒からの溶出物や反応副生物等の
微量の不純物によつて製造直後または経日的に着
色ないし濁りを生ずる。
溶液は、原料アクリロニトリル中の安定剤の変性
物、使用する触媒からの溶出物や反応副生物等の
微量の不純物によつて製造直後または経日的に着
色ないし濁りを生ずる。
このような不純物を含むアクリルアミド水溶液
は、水溶液のままあるいはアクリルアミドを結晶
として採取して商品となるが、いずれの場合も粗
水溶液から着色および濁りを除く精製工程が必要
である。この精製工程としては一般に活性炭処理
特に粒状活性炭を充填したカラムに水溶液を流す
方法が好ましいとされているが、通常、活性炭周
辺ではアクリルアミドは極めて重合を起しやす
く、その結果カラム閉塞し、粒状活性炭の利点が
生かされないという欠点があつた。そして、この
ようなアクリルアミドの重合を回避するために、
これまでに、アクリルアミド水溶液を活性炭を用
いて精製するに際して、活性炭にあらかじめ第二
銅イオンを含有させておく方法が提案されてい
る。（特公昭51−28608号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 最近、アクリルアミドの製造方法として、ニト
リル水和能を有する微生物を使用してアクリロニ
トリルからアクリルアミドを直接水和して得る方
法が提案されている。（特開昭51−86186号公報、
特公昭56−17918号公報参照）。このような微生物
によるアクリロニトリルの水和反応においては、
アクリルアミド濃度を高めると、微生物より色素
および微量の不純物が水溶液中に抽出される傾向
があり、この場合の水溶液の精製にも上述したと
同様に活性炭処理する方法が好ましい。
は、水溶液のままあるいはアクリルアミドを結晶
として採取して商品となるが、いずれの場合も粗
水溶液から着色および濁りを除く精製工程が必要
である。この精製工程としては一般に活性炭処理
特に粒状活性炭を充填したカラムに水溶液を流す
方法が好ましいとされているが、通常、活性炭周
辺ではアクリルアミドは極めて重合を起しやす
く、その結果カラム閉塞し、粒状活性炭の利点が
生かされないという欠点があつた。そして、この
ようなアクリルアミドの重合を回避するために、
これまでに、アクリルアミド水溶液を活性炭を用
いて精製するに際して、活性炭にあらかじめ第二
銅イオンを含有させておく方法が提案されてい
る。（特公昭51−28608号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 最近、アクリルアミドの製造方法として、ニト
リル水和能を有する微生物を使用してアクリロニ
トリルからアクリルアミドを直接水和して得る方
法が提案されている。（特開昭51−86186号公報、
特公昭56−17918号公報参照）。このような微生物
によるアクリロニトリルの水和反応においては、
アクリルアミド濃度を高めると、微生物より色素
および微量の不純物が水溶液中に抽出される傾向
があり、この場合の水溶液の精製にも上述したと
同様に活性炭処理する方法が好ましい。
しかしながら、微生物法により得られるアクリ
ルアミド水溶液を活性炭を用いて精製するに際し
て、活性炭周辺でのアクリルアミドの重合を回避
するために、従来の技術を適用して活性炭にあら
かじめ第二銅を含有させておくと、水溶液中に第
二銅イオンが抽出され、その結果、活性炭に吸着
された第二銅イオンが減少して活性炭周辺でのア
クリルアミドの重合が起り易くなるばかりでな
く、精製した水溶液には原液中には含まれていな
かつた第二銅イオンが混入する。この第二銅イオ
ンの活性炭から水溶液への抽出、溶解は活性炭と
水溶液との間の銅イオンについての平衡関係が関
与しているものと考えられる。第二銅イオンを微
量でも含有するアクリルアミド水溶液は、高分子
量の重合体を得るためのモノマーとしては不適当
であり、さらにイオン交換樹脂による精製が必要
になる。
ルアミド水溶液を活性炭を用いて精製するに際し
て、活性炭周辺でのアクリルアミドの重合を回避
するために、従来の技術を適用して活性炭にあら
かじめ第二銅を含有させておくと、水溶液中に第
二銅イオンが抽出され、その結果、活性炭に吸着
された第二銅イオンが減少して活性炭周辺でのア
クリルアミドの重合が起り易くなるばかりでな
く、精製した水溶液には原液中には含まれていな
かつた第二銅イオンが混入する。この第二銅イオ
ンの活性炭から水溶液への抽出、溶解は活性炭と
水溶液との間の銅イオンについての平衡関係が関
与しているものと考えられる。第二銅イオンを微
量でも含有するアクリルアミド水溶液は、高分子
量の重合体を得るためのモノマーとしては不適当
であり、さらにイオン交換樹脂による精製が必要
になる。
本発明は、アクリルアミド水溶液を活性炭を用
いて精製するに際し、活性炭の周辺でのアクリル
アミドの重合を防止し、かつ別途イオン交換処理
等の精製操作を必要としない精製方法を提供する
ことにある。
いて精製するに際し、活性炭の周辺でのアクリル
アミドの重合を防止し、かつ別途イオン交換処理
等の精製操作を必要としない精製方法を提供する
ことにある。
問題点を解決するための手段
概要：
本発明はアクリルアミド水溶液を活性炭を用い
て精製するに際して、活性炭に酸素を溶解した水
を接触させて、得られる接触後の水中の溶存酸素
濃度を0.5ppm以上に高めたのち、該活性炭にア
クリルアミド水溶液を接触させることを特徴とす
るアクリルアミド水溶液の精製方法を要旨とする
ものである。
て精製するに際して、活性炭に酸素を溶解した水
を接触させて、得られる接触後の水中の溶存酸素
濃度を0.5ppm以上に高めたのち、該活性炭にア
クリルアミド水溶液を接触させることを特徴とす
るアクリルアミド水溶液の精製方法を要旨とする
ものである。
具体的説明：
本発明においては、アクリルアミド水溶液を活
性炭に接触させる前に、酸素を溶解した水を活性
炭に接触させ、得られる接触後の水中の溶存酸素
濃度を0.5ppm以上、好ましくは1ppm以上にする
必要がある。
性炭に接触させる前に、酸素を溶解した水を活性
炭に接触させ、得られる接触後の水中の溶存酸素
濃度を0.5ppm以上、好ましくは1ppm以上にする
必要がある。
活性炭に酸素を溶解した水を接触させるには、
通常、活性炭を充填したカラム等の充填層に酸素
を溶解した水を供給、流出させる方法が採用され
る。この場合には、流出水中の溶存酸素の濃度を
0.5ppm以上としたのち、引き続いてアクリルア
ミド水溶液を活性炭充填層に供給すればよい。
通常、活性炭を充填したカラム等の充填層に酸素
を溶解した水を供給、流出させる方法が採用され
る。この場合には、流出水中の溶存酸素の濃度を
0.5ppm以上としたのち、引き続いてアクリルア
ミド水溶液を活性炭充填層に供給すればよい。
活性炭に供給する水は、溶存酸素濃度が1ppm
以上である必要があり、好ましくは3ppm以上で
ある。活性炭に溶存酸素濃度の高い水を供給して
も、流出する水中の溶存酸素濃度は、最初のうち
は0.1ppm以下になるが、長時間（通常１時間〜
５日間）流し続けると除々にその濃度は上昇す
る。
以上である必要があり、好ましくは3ppm以上で
ある。活性炭に溶存酸素濃度の高い水を供給して
も、流出する水中の溶存酸素濃度は、最初のうち
は0.1ppm以下になるが、長時間（通常１時間〜
５日間）流し続けると除々にその濃度は上昇す
る。
活性炭への供給水量は、通常SVで0.1〜2.0
〔１／hr〕であり、活性炭から流出する水中の溶
存酸素濃度が上昇するには長時間を要するので、
酸素吸収装置を設け活性炭と酸素吸収装置の間に
水を循環させ、活性炭から流出する水に酸素を溶
解させて溶存酸素濃度が高まつた水を活性炭に供
給すると使用水量ができて好ましい。
〔１／hr〕であり、活性炭から流出する水中の溶
存酸素濃度が上昇するには長時間を要するので、
酸素吸収装置を設け活性炭と酸素吸収装置の間に
水を循環させ、活性炭から流出する水に酸素を溶
解させて溶存酸素濃度が高まつた水を活性炭に供
給すると使用水量ができて好ましい。
酸素吸収装置では、水を空気または酸素と接触
させて水に酸素を吸収させる。酸素吸収装置には
通常の装置が用いられるが、水と空気または酸素
を接触させ得る配管や活性炭処理装置内で行うこ
ともできる。
させて水に酸素を吸収させる。酸素吸収装置には
通常の装置が用いられるが、水と空気または酸素
を接触させ得る配管や活性炭処理装置内で行うこ
ともできる。
活性炭に純水を供給する場合には、純水中の溶
存酸素濃度は、通常脱炭酸塔で低下し、0.5ppm
程度と低いため、酸素吸収装置で空気または酸素
と接触させて、溶存酸素を増加させてから、活性
炭に供給する。
存酸素濃度は、通常脱炭酸塔で低下し、0.5ppm
程度と低いため、酸素吸収装置で空気または酸素
と接触させて、溶存酸素を増加させてから、活性
炭に供給する。
本発明は、主として粒状活性炭を用いる固定層
に適用される。また、粒状活性炭を用いる移動層
にも適用できる。さらに、粉状活性炭について
も、固定層その他類似の方式を用いる場合には本
発明の方法を用いることができる。
に適用される。また、粒状活性炭を用いる移動層
にも適用できる。さらに、粉状活性炭について
も、固定層その他類似の方式を用いる場合には本
発明の方法を用いることができる。
本発明は、銅イオン等の重合防止剤が含まれて
いないアクリルアミド水溶液の精製に適してお
り、特に微生物法で得られるアクリルアミド水溶
液の精製に適している。しかしながら、銅イオン
を含有する接触水和法で得られるアクリルアミド
水溶液に適用することもできる。この場合には、
活性炭に銅イオンをあらかじめ吸着させる必要が
ないため、精製されたアクリルアミド水溶液中の
銅イオンを減少させることができる。
いないアクリルアミド水溶液の精製に適してお
り、特に微生物法で得られるアクリルアミド水溶
液の精製に適している。しかしながら、銅イオン
を含有する接触水和法で得られるアクリルアミド
水溶液に適用することもできる。この場合には、
活性炭に銅イオンをあらかじめ吸着させる必要が
ないため、精製されたアクリルアミド水溶液中の
銅イオンを減少させることができる。
発明の効果
本発明においては、活性炭に溶存酸素濃度の高
い水を接触させてからアクリルアミド水溶液を接
触させることにより、活性炭周辺でのアクリルア
ミドの重合を防ぎ、安定に重合物の混入のない精
製アクリルアミド水溶液を得ることができる。
い水を接触させてからアクリルアミド水溶液を接
触させることにより、活性炭周辺でのアクリルア
ミドの重合を防ぎ、安定に重合物の混入のない精
製アクリルアミド水溶液を得ることができる。
本発明を微生物法で得られるアクリルアミド水
溶液に適用すると、銅イオン等の重合防止剤が含
まれていないためにイオン交換等で銅イオンを除
去することなしに、重合前に通常行われる重合系
内の酸素の窒素置換のみで、アクリルアミドを重
合して凝集剤等に使用される極めて高分子量の重
合体を得ることができる。従来法では活性炭にあ
らかじめ銅イオンを吸着させて置くため、アクリ
ルアミド水溶液中に銅イオンが溶出するのでイオ
ン交換等で銅イオンを除去する必要がある。
溶液に適用すると、銅イオン等の重合防止剤が含
まれていないためにイオン交換等で銅イオンを除
去することなしに、重合前に通常行われる重合系
内の酸素の窒素置換のみで、アクリルアミドを重
合して凝集剤等に使用される極めて高分子量の重
合体を得ることができる。従来法では活性炭にあ
らかじめ銅イオンを吸着させて置くため、アクリ
ルアミド水溶液中に銅イオンが溶出するのでイオ
ン交換等で銅イオンを除去する必要がある。
その他、活性炭の還元性あるいは酸素吸着性
は、銘柄によつて異なるが、本発明によれば、前
述のように溶存酸素濃度の高い水を供給、流出さ
せて、活性炭から流出する水中の溶存酸素濃度を
一定値以上に高めてからアクリルアミド水溶液を
供給するので、活性炭の銘柄によらず活性炭充填
層内を流れるアクリルアミド水溶液中の溶存酸素
濃度を一定値以上に保て、アクリルアミドの重合
を防止できる。
は、銘柄によつて異なるが、本発明によれば、前
述のように溶存酸素濃度の高い水を供給、流出さ
せて、活性炭から流出する水中の溶存酸素濃度を
一定値以上に高めてからアクリルアミド水溶液を
供給するので、活性炭の銘柄によらず活性炭充填
層内を流れるアクリルアミド水溶液中の溶存酸素
濃度を一定値以上に保て、アクリルアミドの重合
を防止できる。
実施例 １
グルコース１％、ペプトン0.5％、酵母エキス
0.3％、麦芽エキス、および硫酸第二鉄・７水塩
0.05％を含む培地（PH7.2）により好気的に培養
して調製したニトリル水和能を有するコリネバク
テリウム（Corynebacterium）属Ｎ−774（微工研
菌寄第4446号）の洗浄菌体（含水率75％）40部、
アクリルアミド45部、Ｎ、N′−メチレンビスア
クリルアミド0.5部および0.05Mリン酸バツフア
ー（PH7.7）40部を混合して、均一な懸濁液とし
た。これに５％ジメチルアミノプロピオニトリル
水溶液５部および2.5％過硫酸カリウム水溶液10
部を加え10℃に30分保つて重合させた。かくして
得られた塊状の菌体含有ゲルを小粒子に破砕し
0.05Mリン酸バツフアー（PH7.7）にて十分に洗
浄し固体化菌体100部を得た。
0.3％、麦芽エキス、および硫酸第二鉄・７水塩
0.05％を含む培地（PH7.2）により好気的に培養
して調製したニトリル水和能を有するコリネバク
テリウム（Corynebacterium）属Ｎ−774（微工研
菌寄第4446号）の洗浄菌体（含水率75％）40部、
アクリルアミド45部、Ｎ、N′−メチレンビスア
クリルアミド0.5部および0.05Mリン酸バツフア
ー（PH7.7）40部を混合して、均一な懸濁液とし
た。これに５％ジメチルアミノプロピオニトリル
水溶液５部および2.5％過硫酸カリウム水溶液10
部を加え10℃に30分保つて重合させた。かくして
得られた塊状の菌体含有ゲルを小粒子に破砕し
0.05Mリン酸バツフアー（PH7.7）にて十分に洗
浄し固体化菌体100部を得た。
この固定化菌体を用い連続撹拌槽反応器におい
て、水とアクリロニトリルを０℃において反応さ
せ20％のアクリルアミド水溶液を得た。得られた
アクリルアミド水溶液中には未反応のアクリロニ
トリルが100ppm残存しており、銅イオンの含有
量は0.02ppm以下であつた。また、水溶液の色度
は、約6APHAであつた。
て、水とアクリロニトリルを０℃において反応さ
せ20％のアクリルアミド水溶液を得た。得られた
アクリルアミド水溶液中には未反応のアクリロニ
トリルが100ppm残存しており、銅イオンの含有
量は0.02ppm以下であつた。また、水溶液の色度
は、約6APHAであつた。
一方、内径60mmφ、長さ２ｍのガラス製カラム
に粒状活性炭（武田薬品工業製粒状白鷲W5C）
を1500ｇ充填した。１の撹拌槽と活性炭充填カ
ラムの間を配管でつなぎポンプで水を流速８／
hrで循環させ、同時に１の撹拌槽には空気を吹
き込んだ。カラムに流入する水中の溶存酸素濃度
は6ppmであつたが、カラムを流出する水中の溶
存酸素濃度は循環開始時から10時間後までは
0.1ppm以下であつた。水を循環開始してから58
時間後にはカラムを流出する水中の溶存酸素濃度
が3ppmに上昇した。
に粒状活性炭（武田薬品工業製粒状白鷲W5C）
を1500ｇ充填した。１の撹拌槽と活性炭充填カ
ラムの間を配管でつなぎポンプで水を流速８／
hrで循環させ、同時に１の撹拌槽には空気を吹
き込んだ。カラムに流入する水中の溶存酸素濃度
は6ppmであつたが、カラムを流出する水中の溶
存酸素濃度は循環開始時から10時間後までは
0.1ppm以下であつた。水を循環開始してから58
時間後にはカラムを流出する水中の溶存酸素濃度
が3ppmに上昇した。
この時点で前記の微生物法で得られた20％アク
リルアミド水溶液を流速８／hrで活性炭充填カ
ラムに供給、系外に流出させた。水溶液の温度は
10℃以下であつた。アクリルアミド水溶液を12日
間供給した時に、流出する液の濃度は約1APHA
であり、カラム内にもまた流出液中にも重合物は
全く認められなかつた。
リルアミド水溶液を流速８／hrで活性炭充填カ
ラムに供給、系外に流出させた。水溶液の温度は
10℃以下であつた。アクリルアミド水溶液を12日
間供給した時に、流出する液の濃度は約1APHA
であり、カラム内にもまた流出液中にも重合物は
全く認められなかつた。
尚、流出液中の重合物の有無の確認は、流出液
10mlに対しメタノール100mlを加えた際の白濁の
生成の有無によつて行つた。
10mlに対しメタノール100mlを加えた際の白濁の
生成の有無によつて行つた。
比較例 １
実施例１において、溶存酸素濃度6ppm以上の
水を16時間循環させ（カラムを流出する水中の溶
存酸素濃度は0.3ppmに上昇）、この時点でアクリ
ルアミド水溶液を活性炭充填カラムに供給した以
外は実施例１と同様の操作を行つた。
水を16時間循環させ（カラムを流出する水中の溶
存酸素濃度は0.3ppmに上昇）、この時点でアクリ
ルアミド水溶液を活性炭充填カラムに供給した以
外は実施例１と同様の操作を行つた。
アクリルアミド水溶液を流してから、１日後と
２日後の流出液には重合物の生成が認められなか
つたが、３日後の流出液はメタノール添加でただ
ちに白濁し重合物の生成が認められた。活性炭カ
ラムの内部を点検すると多数のポツプコーン重合
物が認められ、その一部に溶液重合物の付着が認
められた。
２日後の流出液には重合物の生成が認められなか
つたが、３日後の流出液はメタノール添加でただ
ちに白濁し重合物の生成が認められた。活性炭カ
ラムの内部を点検すると多数のポツプコーン重合
物が認められ、その一部に溶液重合物の付着が認
められた。
Claims (1)
- １ アクリルアミド水溶液を活性炭を用いて精製
するに際して、活性炭に酸素を溶解した水を接触
させて、得られる接触後の水中の溶存酸素濃度を
0.5ppm以上に高めたのち、該活性炭にアクリル
アミド水溶液を接触させることを特徴とするアク
リルアミド水溶液の精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59240846A JPS61122253A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アクリルアミド水溶液の精製方法 |
| DE8585308205T DE3562234D1 (en) | 1984-11-16 | 1985-11-12 | Method for purifying aqueous acrylamide solution |
| EP85308205A EP0182578B1 (en) | 1984-11-16 | 1985-11-12 | Method for purifying aqueous acrylamide solution |
| US06/799,051 US4701558A (en) | 1984-11-16 | 1985-11-18 | Method for purifying aqueous acrylamide solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59240846A JPS61122253A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アクリルアミド水溶液の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122253A JPS61122253A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH029022B2 true JPH029022B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=17065574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59240846A Granted JPS61122253A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アクリルアミド水溶液の精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701558A (ja) |
| EP (1) | EP0182578B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61122253A (ja) |
| DE (1) | DE3562234D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5430659B2 (ja) * | 2009-07-13 | 2014-03-05 | 三井化学株式会社 | 菌体処理物の製造方法 |
| KR101454923B1 (ko) * | 2008-03-03 | 2014-10-28 | 현대자동차주식회사 | 자동차용 시트백 테이블장치 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7700330B2 (en) | 2000-01-17 | 2010-04-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of purifying amide compound |
| AU2007251017B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-02-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | (meth)acrylamide production method |
| JPWO2011145687A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2013-07-22 | 三井化学株式会社 | 不飽和結合を有するアミド化合物の安定化方法 |
| EP3736262A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-11 | Basf Se | Process for the purification of a solution comprising acrylamide monomer |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE792339A (fr) * | 1971-12-06 | 1973-03-30 | Mitsui Toatsu Chemicals | Procede de concentration d'une solution aqueuse d'acrylamide |
| BE792366A (fr) * | 1971-12-06 | 1973-03-30 | Mitsui Toatsu Chemicals | Procede de raffinage d'une solution aqueuse d'acrylamide |
| JPS5231847B2 (ja) * | 1973-05-02 | 1977-08-17 | ||
| JPS6012344B2 (ja) * | 1973-06-05 | 1985-04-01 | 三井東圧化学株式会社 | アクリルアミド水溶液の処理方法 |
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