JPH029836A - アルカリ廃水からの有用なカルボン酸の回収方法 - Google Patents
アルカリ廃水からの有用なカルボン酸の回収方法Info
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- Physical Water Treatments (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
アルカリ廃水から有用なカルボン酸をアルキルエステル
として回収し、廃水中のカルボン酸を除去する方法に関
する。
として回収し、廃水中のカルボン酸を除去する方法に関
する。
（ロ）従来の技術
従来、有用なカルボン酸を含むアルカリ廃水からカルボ
ン酸を分離回収し、廃水中のカルボン酸含有量を低下さ
せるためには、廃水を酸性にしたのち、分離したカルボ
ン酸を非水溶性溶媒で抽出するか、ろ別する方法が行わ
れてきた。
ン酸を分離回収し、廃水中のカルボン酸含有量を低下さ
せるためには、廃水を酸性にしたのち、分離したカルボ
ン酸を非水溶性溶媒で抽出するか、ろ別する方法が行わ
れてきた。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
しかし、前者はカルボン酸の抽出溶媒への溶解度が小さ
い場合適用困難である。また後者は、ろ過装置等必要で
経済的に有利な方法とはいえない。
い場合適用困難である。また後者は、ろ過装置等必要で
経済的に有利な方法とはいえない。
またいずれの方法も分離したカルボン酸をエステルに変
換するためには、常法によるエステル化工程が必要であ
り、反応槽、蒸留塔などの高価な装置が必要である。
換するためには、常法によるエステル化工程が必要であ
り、反応槽、蒸留塔などの高価な装置が必要である。
（ニ）問題点を解決するための手段
本発明者らは工業的に有用なカルボン酸のエステルとし
ての回収方法を確立すべく鋭意検討した結果、アルカリ
廃水にアルキル化剤および相関移動触媒を含む非水溶性
溶媒を接触させ、カルボン酸アルキルエステルとして非
水溶性溶媒に抽出するという、効率的で簡便な分離およ
び廃水処理法を完成した。また処理後は廃水を分液除去
したのち、再びアルキル化剤を加え、廃水を連続して処
理することができる。抽出溶媒および相関移動触媒は回
収使用でき、カルボン酸エステルは回収溶媒中に濃縮す
ることができる。
ての回収方法を確立すべく鋭意検討した結果、アルカリ
廃水にアルキル化剤および相関移動触媒を含む非水溶性
溶媒を接触させ、カルボン酸アルキルエステルとして非
水溶性溶媒に抽出するという、効率的で簡便な分離およ
び廃水処理法を完成した。また処理後は廃水を分液除去
したのち、再びアルキル化剤を加え、廃水を連続して処
理することができる。抽出溶媒および相関移動触媒は回
収使用でき、カルボン酸エステルは回収溶媒中に濃縮す
ることができる。
本発明は一般に任意の構造および量のカルボン酸を含む
アルカリ廃水に適用可能であるが、特に抽出溶媒への溶
解度が小さいカルボン酸の希薄な廃水の場合効果的であ
る。廃水はアルカリ性であれば適用可能であるが、特に
ｐｌ＋８−１０が望ましい。
アルカリ廃水に適用可能であるが、特に抽出溶媒への溶
解度が小さいカルボン酸の希薄な廃水の場合効果的であ
る。廃水はアルカリ性であれば適用可能であるが、特に
ｐｌ＋８−１０が望ましい。
この廃水にアルキル化剤及び相関移動触媒を加え、加熱
混合攪拌することにより廃水中のカルボン酸をアルキル
エステルとし、非水溶性溶媒へ抽出する。
混合攪拌することにより廃水中のカルボン酸をアルキル
エステルとし、非水溶性溶媒へ抽出する。
抽出溶媒としては、廃水と分液可能な任意の非水溶性溶
媒が使用可能であるが、特に芳香族炭化水素および脂肪
族炭化水素等が望ましい、抽出溶媒量はカルボン酸エス
テルの溶解度により異なるが、廃水量の０．１部以上が
望ましい。
媒が使用可能であるが、特に芳香族炭化水素および脂肪
族炭化水素等が望ましい、抽出溶媒量はカルボン酸エス
テルの溶解度により異なるが、廃水量の０．１部以上が
望ましい。
相関移動触媒としては、４級アンモニウム塩、４級ホス
ホニウム塩が使用可能であるが、特にトリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の非水溶性溶媒への分配係
数の大きいものが望ましい。
ホニウム塩が使用可能であるが、特にトリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の非水溶性溶媒への分配係
数の大きいものが望ましい。
相関移動触媒は通常廃水中のカルボン酸量の０．０１１
倍モルを使用するが、特に０．０５−０．１倍モルが望
ましい。なお後述のように抽出溶媒をリサイクルした場
合、カルボン酸ベースの相関移動触媒使用量は非常にわ
ずかなものとなる。
倍モルを使用するが、特に０．０５−０．１倍モルが望
ましい。なお後述のように抽出溶媒をリサイクルした場
合、カルボン酸ベースの相関移動触媒使用量は非常にわ
ずかなものとなる。
本発明においては一般に任意のアルキル化剤が使用可能
であるが、硫酸ジアルキルエステルまたはハロゲン化ア
ルキルおよびそのトシレートまたはメシレートが望まし
い。アルキル化剤の量は廃水中のカルボン酸の等量また
は過剰量が必要である。
であるが、硫酸ジアルキルエステルまたはハロゲン化ア
ルキルおよびそのトシレートまたはメシレートが望まし
い。アルキル化剤の量は廃水中のカルボン酸の等量また
は過剰量が必要である。
処理条件はカルボン酸および試剤の種類、量などにより
異なるが、反応温度５０−１００℃で１時間前後攪拌す
ることが望ましい。処理により廃水中のカルボン酸は１
１０−１Ｏ００ｐｐに低下させることができる。処理後
アルカリ廃水は分液により分離し、抽出溶媒層からカル
ボン酸エステルを回収する。また抽出溶媒層にアルキル
化剤を加え連続して廃水処理を繰り返し、カルボン酸エ
ステルを抽出溶媒層にその飽和溶解度まで濃縮していく
ことができる。非水溶性溶媒に抽出したカルボン酸エス
テルは、蒸留、晶析等常法により単重することができる
。
異なるが、反応温度５０−１００℃で１時間前後攪拌す
ることが望ましい。処理により廃水中のカルボン酸は１
１０−１Ｏ００ｐｐに低下させることができる。処理後
アルカリ廃水は分液により分離し、抽出溶媒層からカル
ボン酸エステルを回収する。また抽出溶媒層にアルキル
化剤を加え連続して廃水処理を繰り返し、カルボン酸エ
ステルを抽出溶媒層にその飽和溶解度まで濃縮していく
ことができる。非水溶性溶媒に抽出したカルボン酸エス
テルは、蒸留、晶析等常法により単重することができる
。
（ホ）発明の効果
以上の説明で明らかなごとく、本発明方法はアルカリ廃
水中のカルボン酸を簡便な方法でエステルに変換して回
収するものである。同時に容易に高い分離効率を達成で
きるため、優れた廃水処理法を提供するものである。特
に本発明は単一の装置でエステル化および抽出操作を同
時に行うことができるため、従来の方法のように多段階
からなる工程および高価な装置が不要である。
水中のカルボン酸を簡便な方法でエステルに変換して回
収するものである。同時に容易に高い分離効率を達成で
きるため、優れた廃水処理法を提供するものである。特
に本発明は単一の装置でエステル化および抽出操作を同
時に行うことができるため、従来の方法のように多段階
からなる工程および高価な装置が不要である。
本発明の有用性は例えば、対象となるカルボン酸がアリ
ールオキシフェノキシ脂肪酸や、それらの対応する光学
異性体である場合に顕著に現れるが、本発明の応用範囲
は多岐にわたり、これらに限定されるものではない。以
下実施例により説明する。
ールオキシフェノキシ脂肪酸や、それらの対応する光学
異性体である場合に顕著に現れるが、本発明の応用範囲
は多岐にわたり、これらに限定されるものではない。以
下実施例により説明する。
（へ）実施例
大１五二上
下記の構造を有するカルボン酸（１）５ｇを含むアルカ
リ廃水５０ｇに、硫酸ジエチル２．２ｇおよびトリオク
チルメチルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むトル
エン３０ｇを加えた。７０７５℃に加熱し１時間攪拌し
た。反応後扉水層を分液除去したのちトルエン層のカル
ボン酸エステル（Ｉ［）を定量したところ、反応収率９
９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
リ廃水５０ｇに、硫酸ジエチル２．２ｇおよびトリオク
チルメチルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むトル
エン３０ｇを加えた。７０７５℃に加熱し１時間攪拌し
た。反応後扉水層を分液除去したのちトルエン層のカル
ボン酸エステル（Ｉ［）を定量したところ、反応収率９
９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
Ｒ＝ Ｈ（１）
Ｒ＝ Ｃ２Ｈｓ （ＩＩ ）
天１」トニＩ
実施例−１で分離したトルエン層に硫酸ジエチル２．２
ｇ加え、実施例−１と同様のアルカリ廃水を同一条件で
処理した。反応後扉水層を分液除去したのちトルエン層
のカルボン酸エステル（ＩＩ）を定量したところ、反応
収率９９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
ｇ加え、実施例−１と同様のアルカリ廃水を同一条件で
処理した。反応後扉水層を分液除去したのちトルエン層
のカルボン酸エステル（ＩＩ）を定量したところ、反応
収率９９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
叉藷炭ニュ
実施例−１で硫酸ジエチルの代わりに臭化エチル１．６
ｇを加え、８０℃に加熱し１時間加熱した。
ｇを加え、８０℃に加熱し１時間加熱した。
反応後座水層を分液除去したのちトルエン層のカルボン
酸エステル（ＩＩ）を定量したところ、反応収率９９％
以上（カルボン酸ベース）を確認した。
酸エステル（ＩＩ）を定量したところ、反応収率９９％
以上（カルボン酸ベース）を確認した。
実上拠ニ↓
下記の構造を有するカルボン酸（ＩＩＩ）５ｇを含むア
ルカリ廃水５０ｇに、臭化ブチル２．１ｇおよびトリオ
クチルメチルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むト
ルエン３０ｇを加えた。８０−８５℃に加熱し３時間攪
拌した。反応後座水層を分液除去したのちトルエン層の
カルボン酸エステル（ＩＶ）を定量したところ、反応収
率９９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
ルカリ廃水５０ｇに、臭化ブチル２．１ｇおよびトリオ
クチルメチルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むト
ルエン３０ｇを加えた。８０−８５℃に加熱し３時間攪
拌した。反応後座水層を分液除去したのちトルエン層の
カルボン酸エステル（ＩＶ）を定量したところ、反応収
率９９％以上（カルボン酸ベース）を確認した。
実施■二ｌ
下記の構造を有するカルボン酸（Ｖ）を含むアルカリ廃
水５０ｇに、臭化メチル２．０ｇおよびトリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むトルエン３
０ｇを加えた。７０−７５°Ｃに加熱し１時間撹拌した
。反応後座水層を分液除去したのちトルエン層のカルボ
ン酸エステル（ＶＩ）を定量したところ、反応収率９９
％以上（カルボン酸ベース）をＩＩＩ ｉＷした。
水５０ｇに、臭化メチル２．０ｇおよびトリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド０．３ｇを含むトルエン３
０ｇを加えた。７０−７５°Ｃに加熱し１時間撹拌した
。反応後座水層を分液除去したのちトルエン層のカルボ
ン酸エステル（ＶＩ）を定量したところ、反応収率９９
％以上（カルボン酸ベース）をＩＩＩ ｉＷした。
Ｃ，Ｈｌ
ＣＨ。
化合物
（ＩＩＩ）
（ＩＶ）
（Ｖ）
（Ｖｌ）
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (1)
- 有用なカルボン酸を含むアルカリ性の廃水にアルキル化
剤および相関移動触媒を含む非水溶性溶媒を接触させ、
カルボン酸アルキルエステルとして非水溶性溶媒に抽出
することを特徴とするカルボン酸類の回収方法および廃
水の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62079877A JP2556026B2 (ja) | 1986-04-03 | 1987-04-01 | アルカリ廃水からの有用なカルボン酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-77261 | 1986-04-03 | ||
| JP7726186 | 1986-04-03 | ||
| JP62079877A JP2556026B2 (ja) | 1986-04-03 | 1987-04-01 | アルカリ廃水からの有用なカルボン酸の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029836A true JPH029836A (ja) | 1990-01-12 |
| JP2556026B2 JP2556026B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=26418364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62079877A Expired - Fee Related JP2556026B2 (ja) | 1986-04-03 | 1987-04-01 | アルカリ廃水からの有用なカルボン酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556026B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009110384A1 (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-11 | 昭和電工株式会社 | 水中の有機物回収方法及び装置 |
| JP2010510253A (ja) * | 2006-11-24 | 2010-04-02 | キュアトゥス エクスクヴァイレレ ファーマフォアシュングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ４，４’−（１−メチル−１，２−エタンジイル）−ビス−（２，６−ピペラジンジオン）の新規の製造法 |
| CN120117807A (zh) * | 2025-01-24 | 2025-06-10 | 上海市政工程设计研究总院（集团）有限公司 | 一种回收羧酸同时减排温室气体的发酵装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56156235A (en) * | 1979-11-15 | 1981-12-02 | El Paso Products Co | Manufacture of ethyl ester from c4-c6 carboxylic acid component part contained in aqueous filtrate |
| JPS57106643A (en) * | 1980-11-03 | 1982-07-02 | Lilly Co Eli | Manufacture of substituted benzyl ester |
| JPS57200347A (en) * | 1981-05-26 | 1982-12-08 | Shell Int Research | Manufacture of cyanobenzylcyclopropane carboxylate |
-
1987
- 1987-04-01 JP JP62079877A patent/JP2556026B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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| JPS56156235A (en) * | 1979-11-15 | 1981-12-02 | El Paso Products Co | Manufacture of ethyl ester from c4-c6 carboxylic acid component part contained in aqueous filtrate |
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| CN120117807A (zh) * | 2025-01-24 | 2025-06-10 | 上海市政工程设计研究总院（集团）有限公司 | 一种回收羧酸同时减排温室气体的发酵装置 |
| CN120117807B (zh) * | 2025-01-24 | 2025-10-17 | 上海市政工程设计研究总院（集团）有限公司 | 一种回收羧酸同时减排温室气体的发酵装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2556026B2 (ja) | 1996-11-20 |
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