JPH03101629A - ２つの異性体の分離方法と、その１―フェニル―２―ブロモエタンの精製への応用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は２つの異性体の分離方法と、その１ーフェニル
−２−ブロモエタンの精製への応用に関するものである
。

従来の技術 有機合戊の中間体である１−フェニル−２−ブロモエタ
ン（Ｃ６　ＨＳ　　Ｃ　Ｈ２　　Ｃ　Ｈ２　　Ｃ　ＨＪ
ｒ）すなわち臭化フェネチルは、下記の式で示すように
スチレンを気相の臭化水素酸によってラジカル臭化水素
化することによって製造される。

反マルコウニコフ（Ｍａｒｋｏｖｎ　ｉｋｃｖ）型の付
加反応では、四塩化炭素のような極性の弱い不活性溶媒
に希釈させたスチレン溶液中に空気とＨＢｒガスとを同
時に導入するのが好ましい。この反応の選択性が悪い理
由は、マルコウニコフ型の付加反応は下記の式で表され
る反応との競合反応であるためである： この競合反応はＣ　Ｃ　１　４中のスチレン濃度が高く
なる程大きくなる。また、上記反応では鉄のような金属
不純物が存在するのが好ましい。

臭化フエネチルをその異性体である１−ブロモ−１−フ
ェニルエタンから分離するのは困難である。すなわち、
臭化フェネチルの沸点は２１７℃であり、一方、ｌ−ブ
ロモ−１−フエニルエタンの沸点は２０３℃であり、沸
点差が小さいため蒸留で両者を分離するのは難しい。

アメリカ合衆国特許第３．　０５８．　８９２号では、
臭化フエネチルとその異性体との混合物を酸化亜鉛を用
いて１００〜１５０℃の温度で処理して異性体を選択的
に分解させることを提案している。この特許には、反応
温度と反応時間を最低にして臭化フエネチルの分解を防
ぐことを薦めている。

本発明が解決しようとする課題 本発明者は、１−ブロモ−１−フェニレタンを他の生或
物と選択的に縮合反応させて、蒸留で容易に分離可能な
重い化合物に変えるという、上記の方法と全くの反対の
方法を発明した。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） および ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、Ａはアリール基を表し、置換されていてもよ
   く、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ＿１はＸ＿１、水素または
   アルキル基を表し、Ｒ＿２はＸ＿２、Ｈまたはアルキル
   基を表し、Ｘ＿１とＸ＿２はハロゲンを表し、Ｒ＿３は
   水素またはアルキル基を表す）の２つの異性体の分離方
   法であって、 （ａ）異性体（ I ）をフリーデル−クラフツ触媒の存
   在下で少なくとも１つのアリール水素を有する化合物と
   縮合させ、 （ｂ）次に、得られた縮合生成物を異性体（II）から分
   離する、 ことを特徴とする方法。
2. （２）Ａが置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ
   ＿１とＲ＿２が４個以下の炭素原子を有するアルキル基
   であり、Ｒ＿３が水素であり、ハロゲンＸ、Ｘ＿１およ
   びＸ＿２が塩素または臭素であることを特徴とする請求
   項１に記載の方法。
3. （３）上記のアリール水素を有する化合物が芳香族炭化
   水素、芳香族部分を有するエーテルおよびフェノールに
   よって構成される群の中から選択されることを特徴とす
   る請求項１または２に記載の方法。
4. （４）フリーデル−クラフツ触媒が塩化鉄であることを
   特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. （５）臭化フェネチルの精製に用いられることを特徴と
   する請求項２〜４のいずれか一項に記載の方法。